CN112608259B - 一种3-巯基丙酸的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种3‑巯基丙酸的合成方法，包括以下步骤，将含有硫化氢的含氮离子液体和丙烯酸经过微通道反应后，得到3‑巯基丙酸。本发明首次采用了含氮离子液体为溶剂，再结合微通道反应法，合成了3‑巯基丙酸。本发明提供的合成方法，具有较高的丙烯酸转化率，产品选择性和纯度，而且作为溶剂的含氮离子液体可循环套用，安全性高，并且反应过程中不使用水或有机溶剂，无三废产生，环保性好，而且过程简单，具有较好的可控性和稳定性，更加适于规模化生产的推广和应用。

Description

一种3-巯基丙酸的合成方法
技术领域
本发明属于3-巯基丙酸制备技术领域，涉及一种3-巯基丙酸的合成方法。
背景技术
3-巯基丙酸，别名：β-巯基丙酸、硫代丙醇酸等等，分子式为C3H6O2S，分子量为106.14。3-巯基丙酸的外观为透明液体,有强烈的硫化物气味，有轻微的臭味。
3-巯基丙酸通常作为医药芬那露的中间体，也用作聚氯乙烯的稳定剂。它与硫代乙醇酸一样可用于透明制品，热稳定性非常好，优于其他稳定剂，所以还用作抗氧剂、催化剂和生化试剂等等。
目前3-巯基丙酸生产主要有两种工艺，其一是以丙烯腈和硫氢化钠为原料生产，其二是丙烯酸与硫脲为原料生产。这两种工艺流程长，对反应温度和时间有着苛刻的要求，间歇釜式操作，劳动强度大。反应过程中需要大量酸碱溶液，三废量大，环境污染大，随着环保形势日益严峻，这两种工艺将逐步被淘汰。
如专利CN104053646A中公开了一种用丙烯腈与硫氢化钠为原料合成3-巯基丙酸的方法，其中，丙烯腈与硫化氢钠的反应摩尔比1:1，反应温度在40-60℃，得到3-巯基丙腈，再加入盐酸水解得到3-巯基丙酸，经萃取精馏后得到3-巯基丙酸。但是该工艺中使用硫氢化钠与盐酸会产生大量废水与废盐，三废产生量大，不利于工业化生产。
再如专利CN102229550A公开了一种用丙烯酸和硫脲为原料，在80～90℃，反应1～7小时，反应完成后加氢氧化钠溶液水解，得到3-巯基丙酸钠和尿素，再加入盐酸酸化，得到3-巯基丙酸水溶液，经有机溶剂萃取后，减压精馏得到3-巯基丙酸的技术方案。但是该方法工艺路线较长，生产中使用大量酸碱调配，导致产生大量废水、废盐，三废产生量大，处理成本高，具有较大的环保压力。
因此，如何找到一种更加适宜的3-巯基丙酸的制备方法，更好的解决现有的3-巯基丙酸生产过程中的上述问题，已成为业内诸多一线研究人员亟待解决的问题之一。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种3-巯基丙酸的合成方法，本发明提供的合成方法，丙烯酸转化率高，产品选择性和纯度高，而且溶剂含氮离子液体可循环套用，安全性高，无三废产生，环保性好，而且过程简单，具有较好的可控性和稳定性，更加适于规模化生产的推广和应用。
本发明提供了一种3-巯基丙酸的合成方法，包括以下步骤：
1)将含有硫化氢的含氮离子液体和丙烯酸经过微通道反应后，得到3-巯基丙酸。
优选的，所述含氮离子液体的阳离子包括季铵离子、咪唑离子和吡啶离子中的一种或多种；
所述含氮离子液体的阴离子包括BF4 -、PF6 -、CF3COO-、C3F7COO-、C2F6S2O4N-、CF3SO3 -、N(CF3SO2)2 -和(RO)2PS2 -中的一种或多种。
优选的，所述丙烯酸与所述含有硫化氢的含氮离子液体的质量比为1：(6～15)。
优选的，所述硫化氢与所述丙烯酸的摩尔比为(8～10)：1。
优选的，所述含有硫化氢的含氮离子液体由以下步骤制备得到：
将硫化氢气体通入含氮离子液体中混合，得到含有硫化氢的含氮离子液体。
优选的，所述混合的温度为0～10℃；
所述混合的压力为0.3～1.0MPa。
优选的，所述微通道反应的温度为40～80℃；
所述微通道反应的压力为0.3～1.0MPa。
优选的，所述微通道反应的时间为30～120s。
优选的，所述微通道反应后还包括减压蒸馏的步骤。
优选的，所述微通道反应的装置为微通道反应器；
所述微通道反应器的通道内径为0.5mm～2mm；
所述微通道反应器的反应通量为0.1～10L/h。
本发明提供了一种3-巯基丙酸的合成方法，包括以下步骤，将含有硫化氢的含氮离子液体和丙烯酸经过微通道反应后，得到3-巯基丙酸。与现有技术相比，本发明首次采用了含氮离子液体为溶剂，再结合微通道反应法，合成了3-巯基丙酸。本发明基于离子液体是低温或室温熔融盐，可作为绿色催化剂和溶剂，实际应用时可根据使用条件设计合成出具备特殊功能的离子液体新材料，而且无味、不支持燃烧、蒸汽压小且很难挥发、易回收，在工业使用中无有害气体产生，是传统有机溶剂的良好替代品等特性，采用含氮离子液体，其在室温或低温下仍具有较好的流动性，一方面离子液体对硫化氢具有一定的溶解度，将部分硫化氢溶解在离子液体内便于液体输送；另一方面由于含氮中氮原子中仍存在孤对电子，可以将硫化氢催化活化为HS-，促进硫化氢与丙烯酸的反应，所以含氮离子液体在反应体系中还具有催化剂功能。
本发明提供的合成方法，具有较高的丙烯酸转化率，产品选择性和纯度，而且作为溶剂的含氮离子液体可循环套用，安全性高，并且反应过程中不使用水或有机溶剂，无三废产生，环保性好，而且过程简单，具有较好的可控性和稳定性，更加适于规模化生产的推广和应用。
实验结果表明，本发明提供的3-巯基丙酸的合成方法，丙烯酸转化率大于99％，产品选择性大于90％，反应液经减压精馏后产品纯度98.5％以上。
具体实施方式
为了进一步了解本发明，下面结合实施例对本发明的优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点而不是对本发明专利要求的限制。
本发明所有原料，对其来源没有特别限制，在市场上购买的或按照本领域技术人员熟知的常规方法制备的即可。
本发明所有原料，对其纯度没有特别限制，本发明优选采用工业纯或3-巯基丙酸制备领域常规的纯度即可。
本发明所有名词表达和简称均属于本领域常规名词表达和简称，每个名词表达和简称在其相关应用领域内均是清楚明确的，本领域技术人员根据名词表达和简称，能够清楚准确唯一的进行理解。
本发明提供了一种3-巯基丙酸的合成方法，包括以下步骤：
1)将含有硫化氢的含氮离子液体和丙烯酸经过微通道反应后，得到3-巯基丙酸。
在本发明中，所述含氮离子液体的阳离子优选包括季铵离子、咪唑离子和吡啶离子中的一种或多种，更优选为季铵离子、咪唑离子或吡啶离子，更优选为季铵盐离子([NRxH4-x]+)、咪唑阳离子([R1R2R3im]+)或吡啶阳离子([R1py]+)。
在本发明中，所述含氮离子液体的阴离子优选包括BF4 -、PF6 -、CF3COO-、C3F7COO-、C2F6S2O4N-、CF3SO3 -、N(CF3SO2)2 -和(RO)2PS2 -中的一种或多种，更优选为BF4 -、PF6 -、CF3COO-、C3F7COO-、C2F6S2O4N-、CF3SO3 -、N(CF3SO2)2 -或(RO)2PS2 -。
在本发明中，所述丙烯酸与所述含有硫化氢的含氮离子液体的质量比优选为1：(6～15)，更优选为1：(8～13)，更优选为1：(10～11)。本发明能够调节两种物料质量配比，可以根据离子液体吸收液中硫化氢浓度随着高压釜的温度、压力变化而变换。
在本发明中，所述硫化氢与所述丙烯酸的摩尔比优选为(8～10)：1，更优选为(8.4～9.6)：1，更优选为(8.8～9.2)：1。
本发明为完整和细化整体制备工艺，所述含有硫化氢的含氮离子液体优选由以下步骤制备得到：
将硫化氢气体通入含氮离子液体中混合，得到含有硫化氢的含氮离子液体。
在本发明中，所述混合的温度优选为0～10℃，更优选为2～8℃，更优选为4～6℃。本发明特别将混合的温度控制在0～10℃，低温有利于硫化氢在离子液体中溶解，提高离子体液中硫化氢的浓度，温度太低离子液体的流动性变差，不利于离子体液体的管道运输。
在本发明中，所述混合的压力优选为0.3～1.0MPa，更优选为0.4～0.9MPa，更优选为0.5～0.8MPa，更优选为0.6～0.7MPa。本发明特别将混合的压力控制在一定范围，提高压力虽然可促进硫化氢在离子液体中的溶解度，压力太高会增加设备投资成本，更主要的是，硫化氢属于剧毒化学品，过高压力存在安全风险，在实验和生产条件下压力控制0.3～1.0MPa，即能够达到反应所需的硫化氢浓度。
在本发明中，所述微通道反应的温度优选为40～80℃，更优选为45～75℃，更优选为50～70℃，更优选为55～65℃。本发明选择了特定的反应温度，温度低于40℃反应速度较慢，有较多原料剩余；温度过高会造成硫化氢从离子液体中大量解析。
在本发明中，所述微通道反应的压力优选为0.3～1.0MPa，更优选为0.4～0.9MPa，更优选为0.5～0.8MPa，更优选为0.6～0.7MPa。本发明选择了特定的反应压力，反应压力会影响硫化氢在离子液体中的溶解度，压力较低离子液体中硫化氢浓度达不到反应要求，造成原料大量剩余；压力过高会增加设备投资及安全隐患。
在本发明中，所述微通道反应的时间优选为30～120s，更优选为50～100s，更优选为70～80s。本发明选择了特定的反应时间，基于微通道反应，这种高效传质传热反应的选择，停留时间过短原料来不及完全反应，原料剩余较多；而停留时间过长会造成3-巯基丙酸与丙烯酸继续反应生成硫代二丙酸杂质，造成产品选择性下降。
在本发明中，所述微通道反应后优选包括减压蒸馏的步骤。本发明微通道反应后的反应液，收集后经减压精馏后得到3-巯基丙酸产品，而且离子液体可循环套用。
在本发明中，所述微通道反应的装置优选为微通道反应器。
在本发明中，所述微通道反应器的通道的内径优选为0.5mm～2mm，更优选为0.7mm～1.8mm，更优选为1.0mm～1.5mm。
在本发明中，所述微通道反应器的反应通量为0.1～10L/h，更优选为0.5～8L/h，更优选为1～6L/h，更优选为2～5L/h。
本发明为完整和细化整体制备工艺，更好的提高3-巯基丙酸合成的效果，上述3-巯基丙酸的合成方法具体可以为以下步骤：
(1)将含氮离子液体放入高压釜中，通入冷却水对高压釜降温至0～10℃，通入硫化氢气体，调节至所需压力0.3～1.0MPa；
(2)将步骤(1)中所得含有硫化氢的离子液体通入微通道反应器中，将丙烯酸通入微通道反应器中，控制反应温度40～80℃与压力0.3～1.0MPa；
本发明对采用的微通道反应器没有特别限制，如康宁G1反应器，微通道反应器的使用，可有效增加反应物之间的接触概率和传质传热性能，提高反应效率，也使得本发明能够进行，并且取得了较好的技术效果。
(3)在微通道反应器中混合液体停留时间为30～120s，反应完成后，反应液经减压精馏，得3-巯基丙酸。
本发明工艺简单，可实现连续化操作。
本发明上述步骤提供了一种3-巯基丙酸的合成方法。本发明首次采用了含氮离子液体为溶剂，再结合微通道反应法，合成了3-巯基丙酸。本发明基于离子液体是低温或室温熔融盐，可作为绿色催化剂和溶剂，实际应用时可根据使用条件设计合成出具备特殊功能的离子液体新材料，而且无味、不支持燃烧、蒸汽压小且很难挥发、易回收，在工业使用中无有害气体产生，是传统有机溶剂的良好替代品等特性，采用含氮离子液体，其在室温或低温下仍具有较好的流动性，一方面离子液体对硫化氢具有一定的溶解度，将部分硫化氢溶解在离子液体内便于液体输送；另一方面由于含氮中氮原子中仍存在孤对电子，可以将硫化氢催化活化为HS-，促进硫化氢与丙烯酸的反应，所以含氮离子液体在反应体系中还具有催化剂功能。
本发明提供的合成方法，具有较高的丙烯酸转化率，产品选择性和纯度，而且作为溶剂的含氮离子液体可循环套用，安全性高，并且反应过程中不使用水或有机溶剂，无三废产生，环保性好，而且过程简单，具有较好的可控性和稳定性，更加适于规模化生产的推广和应用。
实验结果表明，本发明提供的3-巯基丙酸的合成方法，丙烯酸转化率大于99％，产品选择性大于90％，反应液经减压精馏后产品纯度98.5％以上。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种3-巯基丙酸的合成方法进行详细描述，但是应当理解，这些实施例是在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制，本发明的保护范围也不限于下述的实施例。
实施例1
(1)将500g 1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐离子液体(分子式：C8H15N2BF4)放入高压釜中，通入冷却水对高压釜降温至3℃，通入硫化氢气体，调节至所需压力0.3MPa；
(2)将步骤(1)中所得含有硫化氢的离子液体与丙烯酸按质量8：1比通入微通道反应器中，控制反应温度50℃与压力0.6MPa；
(3)在微通道反应器中混合液体停留时间为60s，反应完成后，反应液经减压精馏，得3-巯基丙酸。
对反应产物进行减压精馏，得3-巯基丙酸纯度98.72％；以丙烯酸计3-巯基丙酸收率88.21％。
实施例2
(1)将800g三正丁基甲铵双(三氟甲磺酰)亚胺盐离子液体(分子式：C13H30N.C2F6NO4S2)放入高压釜中，通入冷却水对高压釜降温至8℃，通入硫化氢气体，调节至所需压力0.5MPa；
(2)将步骤(1)中所得含有硫化氢的离子液体与丙烯酸按质量12：1比通入微通道反应器中，控制反应温度65℃与压力0.8MPa；
(3)在微通道反应器中混合液体停留时间为70s，反应完成后，反应液经减压精馏，得3-巯基丙酸。
对反应产物进行减压精馏，得3-巯基丙酸纯度99.01％；以丙烯酸计3-巯基丙酸收率89.78％。
实施例3
(1)将300g 1-甲基-1-丙基吡咯烷鎓双(氟磺酰)亚胺盐离子液体(分子式：C8H18F2N2O4S2)放入高压釜中，通入冷却水对高压釜降温至5℃，通入硫化氢气体，调节至所需压力0.8MPa；
(2)将步骤(1)中所得含有硫化氢的离子液体与丙烯酸按质量7：1比通入微通道反应器中，控制反应温度70℃与压力0.6MPa；
(3)在微通道反应器中混合液体停留时间为80s，反应完成后，反应液经减压精馏，得3-巯基丙酸。
对反应产物进行减压精馏，得3-巯基丙酸纯度98.81％；以丙烯酸计3-巯基丙酸收率90.62％。
实施例4
(1)将400g二异辛基二硫代磷酸酯季铵盐离子液体(分子式：C35H83NO2PS2)放入高压釜中，通入冷却水对高压釜降温至6℃，通入硫化氢气体，调节至所需压力0.4MPa；
(2)将步骤(1)中所得含有硫化氢的离子液体与丙烯酸按质量12:1比通入微通道反应器中，控制反应温度75℃与压力0.6MPa；
(3)在微通道反应器中混合液体停留时间为90s，反应完成后，反应液经减压精馏，得3-巯基丙酸。
对反应产物进行减压精馏，得3-巯基丙酸纯度98.93％；以丙烯酸计3-巯基丙酸收率90.02％。
以上对本发明提供的一种3-巯基丙酸的合成方法进行了详细的介绍，本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想，包括最佳方式，并且也使得本领域的任何技术人员都能够实践本发明，包括制造和使用任何装置或系统，和实施任何结合的方法。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。本发明专利保护的范围通过权利要求来限定，并可包括本领域技术人员能够想到的其他实施例。如果这些其他实施例具有不是不同于权利要求文字表述的结构要素，或者如果它们包括与权利要求的文字表述无实质差异的等同结构要素，那么这些其他实施例也应包含在权利要求的范围内。

Claims (7)

1.一种3-巯基丙酸的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）将含有硫化氢的含氮离子液体和丙烯酸经过微通道反应后，得到3-巯基丙酸；
所述含氮离子液体的阳离子为季铵离子、咪唑离子和吡啶离子中的一种或多种；
所述含氮离子液体的阴离子为BF4 -、PF6 -、CF3COO-、C3F7COO-、C2F6S2O4N-、CF3SO3 -、N(CF3SO2)2 -和(RO)2PS2 -中的一种或多种；
所述微通道反应的温度为40~80℃；
所述微通道反应的压力为0.3~1.0Mpa；
所述微通道反应的时间为30~120s。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述丙烯酸与所述含有硫化氢的含氮离子液体的质量比为1：（6~15）。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述硫化氢与所述丙烯酸的摩尔比为（8~10）：1。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述含有硫化氢的含氮离子液体由以下步骤制备得到：
将硫化氢气体通入含氮离子液体中混合，得到含有硫化氢的含氮离子液体。
5.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述混合的温度为0~10℃；
所述混合的压力为0.3~1.0 MPa 。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述微通道反应后还包括减压蒸馏的步骤。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述微通道反应的装置为微通道反应器；
所述微通道反应器的通道内径为0.5mm~2mm；
所述微通道反应器的反应通量为0.1~10L/h 。
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