CN112608248A - 一种利用脱羧反应合成n,n-二甲胺基丙基丙烯酰胺的方法 - Google Patents

一种利用脱羧反应合成n,n-二甲胺基丙基丙烯酰胺的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种利用脱羧反应合成N,N‑二甲胺基丙基丙烯酰胺的方法，其特征在于，将3‑二甲胺基丙胺滴加入马来酸酐和溶剂的混合液中并搅拌，反应得到中间体，中间体中加入催化剂DMAP、DCC，反应生产巴顿酯，再加入催化剂量的三丁基锡、AIBN和阻聚剂，反应脱去一分子CO2后，减压蒸馏得到高纯产品；本发明使用低温反应路线，反应条件温和，生产更安全。

Description

一种利用脱羧反应合成N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺的方法
技术领域
本发明涉及领域为N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺的合成，特别涉及反应条件温和的一种N、N-二甲胺基丙基丙烯酰胺的制备方法。
背景技术
N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺(简称DMAPAA)，被广泛应用于水处理、日化、造纸、医药、纤维行业、石油和天然气开发、光敏材料的合成、印刷工业中的助剂、皮革加工添加剂等。DMAPAA在常温下是流动性液体，由于其分子结构中存在着叔胺基团和乙烯基团,使其能生成季铵盐或发生聚合反应生成多种化合物。DMAPAA作为单体活性高，生成聚合物的相对分子质量大，呈碱性且显阳离子性，水溶性和醇溶性都较好，能广泛用于石油污水处理和造纸污水处理的第四代絮凝剂单体，还可用作石油和天然气三次开采的化学助剂单体，同时也可用于UV涂料的的固化单体，应用较为广泛。
现有生产DMAPAA的技术都涉及到高温反应，对于含有烯键的单体而言，虽然有阻聚剂的存在，但是仍然存在高温聚合的风险，本发明使用低温反应路线，反应条件温和，生产更安全。
针对现有技术的缺点，目前尚没有解决方案。
发明内容
针对相关技术中的上述技术问题，本发明提出一种利用脱羧反应合成N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺的方法，能够克服现有技术的上述不足。
为实现上述技术目的，本发明采用的技术方案是这样实现的：
一种利用脱羧反应合成N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺的方法，将3-二甲氨基丙胺滴入马来酸酐和溶剂的混合液中并搅拌，在设定的温度下，反应一段时间，蒸去溶剂得到中间体，在中间体中，加入DMAP（4-二甲氨基吡啶）和DCC（吡啶硫酮）作为催化剂，在一定温度下，反应一段时间，生产巴顿酯，再加入催化剂量的三丁基锡、AIBN（偶氮二丁基腈）和阻聚剂，在一定温度下，反应一段时间，脱去一分子CO2得到产品，最后减压蒸馏得到高纯产品。
进一步的：所述3-二甲胺基丙胺和马来酸酐用量为等摩尔比，优选为0.5:0.5-2:2。
进一步的：所述溶剂需要除水，除水后的溶剂水分小于0.1%，溶剂可以为二氯乙烷、二氧六环、乙酸乙酯、甲苯、二甲苯和N,N-二甲基甲酰胺的任意一种或几种。
进一步的：所述等摩尔量的3-二甲氨基丙胺滴入马来酸酐和溶剂混合液中，在40℃下，搅拌反应2h。
进一步的：通过蒸馏的方法蒸去反应合成的中间体中的溶剂，中间体为N,N-二甲胺基丙基马来单酰胺酸。
进一步的：所述中间体和吡啶硫醇在催化剂4-二甲氨基吡啶催化作用下，在30℃下，反应4h。
进一步的：所述三丁基锡和AIBN（偶氮二丁基腈）、阻聚剂的加入量和催化剂等量，阻聚剂可以为对苯醌、氯化亚铜、对苯二酚、对甲氧基苯酚和对叔丁基苯酚吩噻嗪中的一种或几种，以上催化剂或阻聚剂加入量为总量的0.1%-3%。
进一步的：所述的一种利用脱羧反应合成N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺的方法，其特征在于：巴顿酯为N,N-二甲胺基丙基马来酰胺巴顿酯，它与三丁基锡、AIBN（偶氮二丁基腈）和阻聚剂，在60-90℃，反应3h。
进一步的：所述阻聚剂为可以为对苯醌、氯化亚铜、对苯二酚、对甲氧基苯酚和对叔丁基苯酚吩噻嗪中的一种或几种。
本发明公开了一种利用脱羧反应合成N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺的方法，通过将3-二甲胺基丙胺滴入马来酸酐和溶剂的混合液中并搅拌，反应得到中间体，中间体中加入催化剂DMAP（4-二甲氨基吡啶）和DCC（吡啶硫酮），反应生产巴顿酯，再加入催化剂量的三丁基锡、AIBN（偶氮二丁基腈）和阻聚剂，反应脱去一分子CO2后，减压蒸馏得到高纯产品；本发明使用低温反应路线，反应条件温和，生产更安全。
附图说明
图1是本发明一种利用脱羧反应合成N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺的合成示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
1mol的马来酸酐加入1000mL的除水后的乙酸乙酯中开始搅拌，滴入1mol的3-二甲氨基丙二胺并维持40℃反应2h，反应结束后，升温蒸去溶剂得到釜底液（中间产物）180.5g，纯度96.4%，反应转化率91.7%，然后将得到中间体，加入反应物2g吡啶硫醇溶剂，加入催化剂0.5gDCC和0.5gDMAP，30℃反应3h，再加入0.5g三丁基锡和0.25gAIBN、0.25g对叔丁基苯酚，在70℃下，反应2h，反应结束后，并进一步减压升温得到N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺105.1g，纯度98.6%，脱羧收率65.67%，综合收率69.7%。
实施例2
1mol的马来酸酐加入1000mL的除水后的乙酸乙酯中开始搅拌，滴入1mol的3-二甲氨基丙二胺并维持40℃反应2h,反应结束后，升温蒸去溶剂得到釜底液（中间产物）190.1g，纯度98.7%，反应转化率93.8%，然后将得到中间体，加入反应物3g吡啶硫醇，再加入催化剂1gDCC和1gDMAP，在40℃下，反应4h，再加入1g三丁基锡和0.5gAIBN、0.5g对叔丁基苯酚，在80℃下，反应3h，反应结束后，并进一步减压升温得到N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺118.6g，纯度98.7%，脱羧收率79.88%，综合收率75.9%。
实施例3
1mol的马来酸酐加入1000mL的除水后的乙酸乙酯中开始搅拌，滴入1mol的3-二甲氨基丙二胺并维持40℃反应2h，反应结束后，升温蒸去溶剂得到釜底液（中间产物）195.3g，纯度99.5%，反应转化率94.7%，然后将得到中间体，加入反应物5g吡啶硫醇，再加入催化剂2gDCC和2gDMAP，在50℃下，反应5h，再加入2g三丁基锡和1gAIBN、1g对叔丁基苯酚，在90℃下，反应4h，反应结束后，并进一步减压升温得到N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺121.5g，纯度98.4%，脱羧收率82.76%，综合收率79.8%。
最后应说明的是：以上所述仅为发明实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换,凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种利用脱羧反应合成N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺的方法，其特征在于，将3-二甲胺基丙胺滴加入马来酸酐和溶剂的混合液中并搅拌，在设定的温度下，反应一段时间，蒸去溶剂得到中间体，在中间体中，加入催化剂DMAP（4-二甲氨基吡啶）、DCC（吡啶硫酮），在一定温度下下，反应一段时间，生产巴顿酯，再加入催化剂量的三丁基锡、AIBN（偶氮二丁基腈）和阻聚剂，在一定温度下，反应一段时间，脱去一分子CO2得到产品。
2.根据权利要求1所述的一种利用脱羧反应合成N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺的方法，其特征在于：3-二甲胺基丙胺和马来酸酐用量为等摩尔比。
3.根据权利要求1所述的一种利用脱羧反应合成N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺的方法，其特征在于：溶剂需要除水，除水后的溶剂水分小于0.1%，溶剂可以为二氯乙烷、二氧六环、乙酸乙酯、甲苯、二甲苯和N,N-二甲基甲酰胺的任意一种。
4.根据权利要求1所述的一种利用脱羧反应合成N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺的方法，其特征在于：3-二甲胺基丙胺和马来酸酐在溶剂中，在40℃下，搅拌反应2h。
5.根据权利要求1所述的一种利用脱羧反应合成N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺的方法，其特征在于：通过蒸馏的方法蒸去反应合成的中间体中的溶剂，中间体为N,N-二甲胺基丙基马来单酰胺酸。
6.根据权利要求4所述的一种利用脱羧反应合成N，N-二甲胺基丙基丙烯酰胺的方法，其特征在于：中间体和吡啶硫醇在催化剂4-二甲氨基吡啶和吡啶硫酮的催化作用下，于30℃下，反应4h。
7.根据权利要求1所述的一种利用脱羧反应合成N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺的方法，其特征在于：三丁基锡和AIBN、阻聚剂的加入量和催化剂等量，阻聚剂可以为对苯醌、氯化亚铜、对苯二酚、对甲氧基苯酚、对叔丁基苯酚吩噻嗪中的一种或几种，以上催化剂或阻聚剂加入量为溶剂总量的0.1%-3%。
8.根据权利要求1所述的一种利用脱羧反应合成N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺的方法，其特征在于：巴顿酯为N,N-二甲胺基丙基马来酰胺巴顿酯，它与三丁基锡、AIBN和阻聚剂，在60-90℃，反应3h。
9.根据权利要求1所述的一种利用脱羧反应合成N,N-二甲胺基丙基丙烯酰胺的方法，其特征在于：阻聚剂为可以为对苯醌、氯化亚铜、对苯二酚、对甲氧基苯酚和对叔丁基苯酚吩噻嗪中的一种或几种。
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