CN105439890A - 一种催化酰胺化制备n-（3-二甲氨基丙基）丙烯酰胺的方法 - Google Patents

一种催化酰胺化制备n-（3-二甲氨基丙基）丙烯酰胺的方法 Download PDF

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马瑛
孟明扬
刘�东
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Abstract

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种催化酰胺化制备N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺的方法。本发明是将丙烯酸甲酯、N,N-二甲基-1,3-丙二胺、催化剂及阻聚剂加入反应釜中，经搅拌升温至、降温后蒸出过量的溶剂，对中间产品进行减压蒸馏处理，而后将馏出物加入精馏塔中，减压升温收集产品馏份，得到纯度≥98％的N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺。本发明开发的工艺操作简便，反应步骤短，原料丙烯酸甲酯价廉易得，储运方便；反应过程中生成甲醇，使反应温度降低，反应条件温和，减少了副反应发生；选用新的催化剂使反应速度快、收率高、产品质量好，避免了蒸馏过程中因温度高、物料活性高而导致的聚塔现象，使其基本无三废产生。

Description

一种催化酰胺化制备N-（3-二甲氨基丙基）丙烯酰胺的方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种催化酰胺化制备N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺的方法。
背景技术
新型功能性化合物N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺(简称DMAPAA)，在常温下是流动性液体，为不饱和叔胺，主要用做聚合物的单体、油田注水剂、絮凝剂、造纸助剂、分散剂、涂料助剂、医药中间体等。该化合物结构中有叔胺基团和乙烯基团，单体活性高，呈碱性且有阳离子特征，具备形成季铵盐以及发生聚合反应等特点，在国内外都具有广阔的市场前景。由于该单体的合成条件非常苛刻，国内市场主要依靠进口来满足各领域的需求。因此，开发出N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺的合成工艺以对其进行产业化推广显得尤为迫切。
现有技术中制备N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺包括如下方法：
1.US2595907报道了一种制备N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺的方法。该工艺原料来源不易、价格昂贵且不易储存，生产成本高，不适合工业化大生产。
CN1035089417是以N,N-二甲基丙二胺和丙烯酰氯为原料，以四氯化碳为溶剂进行反应，得中间体，反应收率80％。该中间体与溴代十四烷乙醇溶液、20％氢氧化钠在52℃反应72h，经乙醚沉淀、乙酸乙酯与二氯甲烷的混合溶剂洗涤、重结晶后，制得N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺，催化反应收率85％。该工艺生产成本较高，反应时间长，不适宜工业化生产。
2.EP0151967公开了一种制备方法，将乙二醇加热至45～55℃，加入85％KaOH和丙烯酰胺，于50℃加热3小时，再加入丙烯酸中和后，将N,N-二甲基-1,3-丙二胺加入反应体系中，于130～170℃反应6～8小时，所得中间物再于200～210℃、30hPa下分离出产品N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺，含量93％，理论收率85％。该技术工艺产品含量低，无法满足下步应用的要求，若进行产品精制，收率会进一步降低，且工艺的反应温度较高，发生副反应较多，反应条件不易控制。
CN101314575公开的制备方法精制后产品质量分数≥98.5％，收率为80％。过量的N,N-二甲基丙二胺和甘油回收使用。该反应所使用催化剂易于引起丙烯酸甲酯的加成反应，并且在反应过程中的催化活性逐渐降低，导致物料发生聚塔现象，不适宜进行工业化生产。
3.FR2590567提出一种合成方法，将N,N-二甲氨基丙胺和1,2,4-三氯苯加入反应釜，再倒入丙烯酸酐，升温至80℃反应。反应结束，减压蒸出反应生成的丙烯酸、溶剂1,2,4-三氯苯，再于129℃、3mmHg压力下蒸出产品N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺，收率90％。该工艺原料毒性较大，对生产操作环境有很大影响，不适于工业化生产。
4.JPH0245456、JPH0267257、JPH02124858和WO9408946采用丙烯酸甲酯或β-甲氧基丙酸甲酯为原料、甲醇做溶剂、氢氧化钙做催化剂，于67℃反应3小时，然后加入乙酸中和反应液，除去低馏分物，向所得料液中加入N,N-二甲氨基丙胺，于140℃去除生成的甲醇，再反应8小时后，真空去除未反应的N,N-二甲氨基丙胺，反应液减压蒸馏得到纯度99.6％的N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺，收率77％。基于甲醇对人体的毒害作用以及较低的闪点温度，该工艺采用甲醇做溶剂进行反应，有很大的安全隐患，对生产操作环境以及设备的要求较高，并且存在反应过程中催化活性逐渐降低的弊端。
发明内容
本发明的目的在于提供一种催化酰胺化工艺来制备N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺的方法。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种催化酰胺化制备N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺的方法，反应如下：
(1)催化酰胺化反应
(2)催化分解反应
将丙烯酸甲酯、N,N-二甲基-1,3-丙二胺、催化剂及阻聚剂加入反应釜中，搅拌升温至140～190℃保温反应，而后降温至120～160℃、10～25mmHg压力下蒸出过量的原料和副产甲醇，反应中间产物置于反应釜中于230～290℃减压蒸馏，而后将馏出物加入精馏塔中，减压升温至110～150℃，收集产品馏份，得到的N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺。
进一步的说，以丙烯酸甲酯和N,N-二甲基-1,3-丙二胺为反应原料，按1:2～3.5的摩尔比混合，同时加入反应原料总重0.5％～5％的催化剂，和反应原料总重0.03％～0.3％的阻聚剂于反应釜中，搅拌条件下升温至140～190℃保温反应，反应8～14小时，而后降温至120～160℃于10～25mmHg减压分离；
釜中剩余物料的中间体N-二甲氨基丙基-β-二丙氨基丙烯酰再胺置于蒸馏反应釜中于搅拌升温至230～290℃，减压至5～15mmHg，对中间产品进行蒸馏处理；
而后将馏出物加入精馏塔中，减压升温，于3～8mmHg、110～150℃收集产品馏份，得到纯度98％以上的产品N-二甲氨基丙基丙烯酰胺。
所述催化剂为金属的有机化合物；金属的有机化合物为锡或钛的有机化合物。
所述催化剂为二丁基二甲氧基锡、二丁基二甲氧基钛、二丁基二月桂酸锡、二丁基锡二马来酸酯、二硫醇辛锡、三乙基氯化锡、三苯基氯化锡、二丁基氧化锡或二丁基氧化钛；
阻聚剂为苯酚、对苯二酚、对苯醌、对叔丁基苯酚、甲基氢醌、2-叔丁基对苯二酚、2，5-二叔丁基对苯二酚、2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚或对羟基苯甲醚。
所述以丙烯酸甲酯和N,N-二甲基-1,3-丙二胺为反应原料，反应釜内反应而后减压蒸出过量的N,N-二甲基-1,3-丙二胺和甲醇，蒸出物料通过蒸馏塔分离，回收的原料N,N-二甲基-1,3-丙二胺回收套回反应中。
所述馏出物加入精馏塔中，减压蒸馏出N,N-二甲基-1,3-丙二胺回收套用。
本发明具有以下优点：
本发明工艺操作简便，反应步骤短，原料丙烯酸甲酯价廉易得，储运方便；反应过程中生成甲醇，使反应温度降低，反应条件温和，减少了副反应发生；选用新的催化剂使反应速度快、收率高、产品质量好，避免了蒸馏过程中因温度高、物料活性高而导致的聚塔现象，使其基本无三废产生。
同时，本发明金属有机化合物催化剂，通常作为聚氯乙烯、丙烯酸酯等产品生产过程中的助剂使用，具有很好的热稳定性及抗水解性，该系列催化剂在反应过程中呈中性，无腐蚀作用，较碱性催化剂具有更好的选择性；反应完成后，无需将其分离出来，也不会影响最终产品的质量。鉴于工艺的生产成本，本发明将催化剂回收进行套用。
采用本发明方法得到纯度98％以上的产品N-二甲氨基丙基丙烯酰胺，延长了产品贮存的时间，反应收率87％以上。
具体实施方式
通过以下实施例，对本发明作进一步具体说明。但是本发明绝非仅限于此。
实施例1
(1)将173.7kg丙烯酸甲酯、517.2kgN,N-二甲基-1,3-丙二胺、13.8kg二丁基氧化锡及0.69kg对苯二酚加入反应釜中，搅拌升温至150℃保持12个小时，而后降温至120℃，于10mmHg下减压蒸出过量的N,N-二甲基-1,3-丙二胺和甲醇，釜中剩余物料即为中间产品N-二甲氨基丙基-β-二丙氨基丙烯酰胺。过量的N,N-二甲基-1,3-丙二胺和甲醇通过蒸馏塔分离，回收的原料N,N-二甲基-1,3-丙二胺套回反应中。
(2)将494kg上述中间产品转入蒸馏反应釜中，减压至5mmHg，搅拌升温至230℃，对中间产品进行蒸馏处理，馏出物中含有原料N,N-二甲基-1,3-丙二胺和产品N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺。
(3)将馏出物加入精馏塔中，减压升温，于3mmHg、110℃收集产品馏份，得到278.0kg产品N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺，气相色谱分析产品含量98.53％，收率87.79％。将回收的原料N,N-二甲基-1,3-丙二胺套用至第一步反应中。
实施例2
(1)将173.7kg丙烯酸甲酯、413.7kgN,N-二甲基-1,3-丙二胺、5.87kg二丁基二月桂酸锡及1.17kg对羟基苯甲醚加入反应釜中，搅拌升温至170℃保持10个小时，而后降温至140℃，于17mmHg下减压蒸出过量的N,N-二甲基-1,3-丙二胺和甲醇，釜中剩余物料即为中间产品N-二甲氨基丙基-β-二丙氨基丙烯酰胺。过量的N,N-二甲基-1,3-丙二胺和甲醇通过蒸馏塔分离，回收的原料N,N-二甲基-1,3-丙二胺套回反应中。
(2)将487.9kg上述中间产品转入蒸馏反应釜中，减压至12mmHg，搅拌升温至260℃，对中间产品进行蒸馏处理，馏出物中含有原料N,N-二甲基-1,3-丙二胺和产品N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺。
(3)将馏出物加入精馏塔中，减压升温，于6mmHg、135℃收集产品馏份，得到276.6kg产品N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺，气相色谱分析产品含量98.21％，收率87.08％。将回收的原料N,N-二甲基-1,3-丙二胺套用至第一步反应中。
实施例3
(1)将173.7kg丙烯酸甲酯、342.9kgN,N-二甲基-1,3-丙二胺、回收的174.3kgN,N-二甲基-1,3-丙二胺、回收的10.1kg二丁基氧化锡并补加3.7kg新的二丁基氧化锡，以及1.73kg对叔丁基苯酚加入反应釜中，搅拌升温至190℃保持8个小时，而后降温至160℃，于25mmHg下减压蒸出过量的N,N-二甲基-1,3-丙二胺和甲醇，釜中剩余物料即为中间产品N-二甲氨基丙基-β-二丙氨基丙烯酰胺。过量的N,N-二甲基-1,3-丙二胺和甲醇通过蒸馏塔分离，回收的原料N,N-二甲基-1,3-丙二胺套回反应中。
(2)将497.5kg上述中间产品转入蒸馏反应釜中，减压至15mmHg，搅拌升温至280℃，对中间产品进行蒸馏处理，馏出物中含有原料N,N-二甲基-1,3-丙二胺和产品N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺。
(3)将馏出物加入精馏塔中，减压升温，于8mmHg、150℃收集产品馏份，得到278.7kg产品N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺，气相色谱分析产品含量98.71％，收率88.17％。将回收的原料N,N-二甲基-1,3-丙二胺套用至第一步反应中。

Claims (6)

1.一种催化酰胺化制备N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺的方法，其特征在于：反应如下：
(1)催化酰胺化反应
2)催化分解反应
将丙烯酸甲酯、N,N-二甲基-1,3-丙二胺、催化剂及阻聚剂加入反应釜中，搅拌升温至140～190℃保温反应，而后降温至120～160℃、10～25mmHg压力下蒸出过量的原料和副产甲醇，中间产物于230～290℃、5～15mmHg减压蒸馏，而后将馏出物加入精馏塔中，减压升温至110～150℃，于于3～8mmHg，收集产品馏份，得到的N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺。
2.按权利要求1所述的催化酰胺化制备N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺的方法，其特征在于：以丙烯酸甲酯和N,N-二甲基-1,3-丙二胺为反应原料，按1:2～3.5的摩尔比混合，同时加入反应原料总重0.5％～5％的催化剂，和反应原料总重0.03％～0.3％的阻聚剂于反应釜中，反应8～14小时。
3.按权利要求1或2所述的催化酰胺化制备N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺的方法，其特征在于：所述催化剂为金属有机化合物；金属有机化合物为锡或钛的有机化合物。
4.按权利要求1或2所述的催化酰胺化制备N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺的方法，其特征在于：所述催化剂为二丁基二甲氧基锡、二丁基二甲氧基钛、二丁基二月桂酸锡、二丁基锡二马来酸酯、二硫醇辛锡、三乙基氯化锡、三苯基氯化锡、二丁基氧化锡或二丁基氧化钛；
阻聚剂为苯酚、对苯二酚、对苯醌、对叔丁基苯酚、甲基氢醌、2-叔丁基对苯二酚、2，5-二叔丁基对苯二酚、2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚或对羟基苯甲醚。
5.按权利要求1或2所述的催化酰胺化制备N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺的方法，其特征在于：所述以丙烯酸甲酯和N,N-二甲基-1,3-丙二胺为反应原料，反应釜内反应而后减压蒸出过量的N,N-二甲基-1,3-丙二胺和甲醇，蒸出物料通过蒸馏塔分离，回收的原料N,N-二甲基-1,3-丙二胺回收套回反应中。
6.按权利要求1或2所述的催化酰胺化制备N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺的方法，其特征在于：所述馏出物加入精馏塔中，减压蒸馏出N,N-二甲基-1,3-丙二胺回收套用。
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