CN112574772A - 一种用于分离多环芳烃的低共熔溶剂及其制法和应用 - Google Patents

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郑均林
金开萍
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Abstract

本发明涉及石油或石油馏分中多环芳烃分离领域的一种一种用于分离多环芳烃的低共熔溶剂及其制法和应用。所述低共熔溶剂包含氢键受体、氢键供体和路易斯酸盐；其中，所述的氢键受体和氢键供体的摩尔比例为1:0.1～1:20，优选为1：0.5～1:8，所述路易斯酸盐的加入量为低共熔溶剂总质量的0.1～20％；本发明通过路易斯酸盐的电子吸引作用增加对稠环芳烃的电子吸引，从而增加芳烃溶解性，用于分离单环芳烃和稠环芳烃。采用该低共熔溶剂可高效将稠环芳烃从有机物料中抽出。

Description

一种用于分离多环芳烃的低共熔溶剂及其制法和应用
技术领域
本发明涉及石油或石油馏分中多环芳烃分离领域，更进一步说，涉及一种用于分离多环芳烃的低共熔溶剂及其制法和应用。
背景技术
芳烃与非芳烃的分离是工业生产的重要环节。在工业实践中，反应后的物流除含有芳烃外，同时含有烷烃、环烷烃和微量烯烃等非芳组分，这些非芳组分与芳烃的沸点接近，易形成共沸物，增加分离难度。现行工业中发展的溶剂萃取和萃取精馏技术分离效果较好，已有广泛应用，但存在能耗高、萃取溶剂容易变质、装置易腐蚀等问题，技术上仍有进步的空间。此外，芳烃中的多环芳烃的有效分离，对柴油提质升级，企业效益的提升都有重要意义。因此，开发新型高效绿色萃取溶剂，提高芳烃的分离效率，是未来发展方向。
低共熔溶剂(Deep eutectic solvent，简称DES)作为一种新型的绿色溶剂，具有与离子液体类似的性质，极低的挥发性和稳定的物理性质，对多种有机混合物体系表现出优良的溶解和分离能力。用于分离过程的低共熔溶剂一般由氢键受体(如有机盐氯化胆碱、季铵盐、季磷盐等)和氢键供体(如含尿素、己二醇、山梨醇、丁二醇、苹果酸、氨基酸、葡萄糖等)通过氢键作用来形成，因此具备较强的极性。低共熔溶剂也可以通过设计氢键受体和氢键供体的不同组合获得某种特定的功能特性。相较于传统的离子液体，低共熔溶剂一般具有极性，制备简单，腐蚀性弱，很多还能被生物降解。由于上述诸多优良特性，低共熔溶剂具有替代传统有机溶剂和离子液体用于化工分离的趋势，在用于萃取分离芳烃和烷烃混合物上有着良好的应用前景，得到了极大的关注。
目前文献主要集中在单环芳烃的分离，但很少涉及多环芳烃的分离。比如有文献报道了四乙基氯化铵与乙酰丙酸和乙二醇等组成DES，并用来分离甲苯/庚烷混合体系(Wang Y,Hou Y C,Wu W Z,et al.Roles of a hydrogen bond donor and a hydrogenbond acceptor in the extraction of toluene from n-heptane using deep eutecticsolvents.Green Chemistry,2016,18:3089-3097.)，作者发现季铵盐上的烷基链越短，对分离甲苯越有利。相似的专利也曾公开过。专利CN107311833A描述了用四丁基溴化铵与乙酰丙酸或者乙二醇的DES，分离甲苯/环己烷体系。采用分离塔的方式进行反复精馏，在塔顶获得99％的甲苯。但并未描述分离多环芳烃的效果。
多环芳烃的分离相较从非芳中分离单环芳烃难度更大。单环芳烃和多环芳烃在分子的极性和偶极矩方面差别较小，因而在分离时，容易将单环和多换芳烃一起分离出来。因此需要开发新的体系提升多环芳烃的分离效率。
发明内容
为了解决现有技术中存在的上述问题，本发明提出一种低共熔溶剂。具体地说涉及一种用于分离多环芳烃的低共熔溶剂及其制法和应用。本发明通过路易斯酸盐的电子吸引作用增加对稠环芳烃的电子吸引，从而增加芳烃溶解性，用于分离单环芳烃和稠环芳烃。采用该低共熔溶剂可高效将稠环芳烃从有机物料中抽出。
本发明目的之一是提供一种低共熔溶剂，其中所述的低共熔溶剂包含氢键受体、氢键供体和一定比例的路易斯酸盐；其中，所述的氢键受体和氢键供体的摩尔比例可为1:0.1～1:20，优选为1：0.5～1:8，所述路易斯酸盐的加入量可为所述低共熔溶剂总质量的0.1～20％，优选为0.1％～10％，更优选为0.1wt％～8wt％，进一步优选为0.4wt％～8wt％。
其中，
所述氢键受体可选自四乙基卤化胺、四丁基卤化胺、氯化胆碱、甜菜碱、甲基三乙基卤化胺、四苯基卤化鏻、甲基三苯基卤化鏻、乙基三苯基卤化鏻、丁基三苯基卤化鏻中的一种或多种；优选为四丁基卤化胺、四丁基卤化鏻、四苯基卤化鏻、甲基三苯基卤化鏻、丁基三苯基卤化鏻中的一种或多种。所述卤化物选自氟化物、氯化物、溴化物或碘化物中的一种。
所述氢键供体可选自尿素、柠檬酸、丁二酸、丙酸、乙酸、乙二醇、丙二醇、丙三醇、木糖醇、葡萄糖、乙酰丙酸、磷酸三丁酯、二甲基甲酰胺、吗啉、草酸、乳酸中的一种或多种。优选为柠檬酸、丁二酸、乳酸、丙酸、乙酰丙酸、磷酸三丁酯中的一种多种。
所述路易斯酸盐可选自SnCl2,SnCl4,ZnCl2,GeCl2,InCl3,GaCl3,FeCl2,FeCl3,LaCl3,CuCl2,DyCl3,CrCl3,CrCl2,La(OTf)3和YbCl3中的一种或多种；优选为SnCl4,ZnCl2,LaCl3,La(OTf)3,CrCl3,CrCl2中的一种或多种。
发明人经过反应试验，发现在低共熔溶剂中加入少量路易斯酸盐，可大幅增加对多环芳烃的抽提选择性。相比单环芳烃，多环芳烃拥有更多的苯环结构，具有丰富的π电子。路易斯酸盐的加入使得DES对多环芳烃的吸引力更强，可增加多环芳烃进入DES的量，提升对多环芳烃的选择性。
本发明目的之二是提供所述的低共熔溶剂的制备方法，可包括以下步骤：
按所述用量将所述氢键受体、氢键供体和路易斯酸盐在20～180℃，优选20～120℃，更优选地在20～85℃下混合搅拌均匀，即得。
本发明目的之三是提供所述的低共熔溶剂在分离芳烃中的应用，其中，
所述低共熔溶剂作为萃取剂时，所述低共熔溶剂与含芳烃的物流的质量比为0.1:1～50:1，优选为0.5:1～20:1。
所述低共熔溶剂作为萃取剂时，萃取温度可为5℃～150℃，优选为15℃～80℃。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式进行详细说明，但是需要指出的是，本发明的保护范围并不受这些具体实施方式的限制，而是由附录的权利要求书来确定。
为描述本发明的结果，在本说明书的上下文中，采用单级芳烃萃取率”(Apah％)和多环芳烃占比Spah对试验结果进行描述。单级芳烃萃取率的计算方法为：Apah％＝(原料油总多环芳烃含量-萃取一次后剩余多环芳烃总含量)/原料油中总多环芳烃含量×100％。多环芳烃占比Spah＝抽出芳烃中的多环芳烃的量/抽出油的其他芳烃量×100％。Spah值越高，表明对多环芳烃的选择性高。当Spah高于1时，表明抽出的多环芳烃占优，对多环芳烃有选择抽出的作用。另外，在工业装置上Spah越高，在分离塔内通过DES和多环芳烃的多次抽提可实现对多环芳烃的更低能耗的分离。另外，本发明中原料油采用甲苯、萘和十三烷混合获得，三者的质量比例为30/30/40。
下面通过实施例对本发明作进一步阐述。
【比较例1】
称取氢键受体四丁基溴化铵32.2g，称取氢键供体乙酰丙酸34.8g，其中氢键供体和氢键受体两者的摩尔比值(氢键供体/氢键受体)为3，混合后加热到50℃并搅拌，后冷却至室温，得到含有路易斯酸盐的低共熔溶剂。
在上述低共熔溶剂中加入原料油混合，其中DES与原料油的质量比为1，萃取过程在25℃下进行。将低共熔溶剂和模型油剧烈混合5次，并静止24小时达到充分平衡。萃取后混合液自动分为上下两层，上层为剩余模型油，下层为萃取了芳烃的DES层。取出少量上层模型油和下层DES层进行气相色谱分析，计算得单级芳烃萃取率A％为14％，多环芳烃占比(Spah)为0.4。
【实施例1】
称取氢键受体四丁基溴化铵16.1g，称取氢键供体乙酰丙酸17.4g，其中氢键供体和氢键受体两者的摩尔比值(实施例1～14中均为氢键供体/氢键受体的摩尔比值)为3，加入占低共熔溶剂总质量0.5％的路易斯酸盐四氯化锡0.17g，混合后加热到50℃并搅拌，后冷却至室温，得到含有路易斯酸盐的低共熔溶剂。在上述低共熔溶剂中加入原料油混合，其中DES与原料油的质量比为1，萃取过程在25℃下进行。将低共熔溶剂和模型油剧烈混合5次，并静止24小时达到充分平衡。萃取后混合液自动分为上下两层，上层为剩余模型油，下层为萃取了芳烃的DES层。取出少量上层模型油和下层DES层进行气相色谱分析，计算得单级芳烃萃取率A％为57％，多环芳烃占比(Spah)为1.0。
【实施例2】
称取氢键受体四苯基溴化鏻3.4g，称取氢键供体丁二酸3.5g，其中氢键供体和氢键受体两者的摩尔比值为4，加入占低共熔溶剂总质量0.4％的路易斯酸盐氯化锌0.03g，混合后加热到20℃并搅拌，后冷却至室温，得到含有路易斯酸盐的低共熔溶剂。在上述低共熔溶剂中加入原料油混合，其中DES与原料油的质量比为1，萃取过程在60℃下进行。将低共熔溶剂和模型油剧烈混合5次，并静止24小时达到充分平衡。萃取后混合液自动分为上下两层，上层为剩余模型油，下层为萃取了芳烃的DES层。取出少量上层模型油和下层DES层进行气相色谱分析，计算得单级芳烃萃取率A％为49％，多环芳烃占比(Spah)为0.8。
【实施例3】
称取氢键受体甲基三苯基溴化鏻17.9g，称取氢键供体乙酰丙酸2.9g，其中氢键供体和氢键受体两者的摩尔比值为0.5，加入占低共熔溶剂总质量0.6％的路易斯酸盐氯化锗0.12g，混合后加热到50℃并搅拌，后冷却至室温，得到含有路易斯酸盐的低共熔溶剂。在上述低共熔溶剂中加入原料油混合，其中DES与原料油的质量比为1，萃取过程在25℃下进行。将低共熔溶剂和模型油剧烈混合5次，并静止24小时达到充分平衡。萃取后混合液自动分为上下两层，上层为剩余模型油，下层为萃取了芳烃的DES层。取出少量上层模型油和下层DES层进行气相色谱分析，计算得单级芳烃萃取率A％为59％，多环芳烃占比(Spah)为0.7。
【实施例4】
称取氢键受体甲基三苯基溴化鏻3.6g，称取氢键供体丁二酸5.9g，其中氢键供体和氢键受体两者的摩尔比值为5，加入占低共熔溶剂总质量1％的路易斯酸盐氯化镓0.1g，混合后加热到80℃并搅拌，后冷却至室温，得到含有路易斯酸盐的低共熔溶剂。在上述低共熔溶剂中加入原料油混合，其中DES与原料油的质量比为1，萃取过程在40℃下进行。将低共熔溶剂和模型油剧烈混合5次，并静止24小时达到充分平衡。萃取后混合液自动分为上下两层，上层为剩余模型油，下层为萃取了芳烃的DES层。取出少量上层模型油和下层DES层进行气相色谱分析，计算得单级芳烃萃取率A％为44％，多环芳烃占比(Spah)为0.9。
【实施例5】
称取氢键受体丁基三苯基溴化鏻12g，称取氢键供体乳酸21.6g，其中氢键供体和氢键受体两者的摩尔比值为8，加入占低共熔溶剂总质量0.5％的路易斯酸盐四氯化锡0.17g，混合后加热到60℃并搅拌，后冷却至室温，得到含有路易斯酸盐的低共熔溶剂。在上述低共熔溶剂中加入原料油混合，其中DES与原料油的质量比为1，萃取过程在80℃下进行。将低共熔溶剂和模型油剧烈混合5次，并静止24小时达到充分平衡。萃取后混合液自动分为上下两层，上层为剩余模型油，下层为萃取了芳烃的DES层。取出少量上层模型油和下层DES层进行气相色谱分析，计算得单级芳烃萃取率A％为47％，多环芳烃占比(Spah)为1.0。
【实施例6】
称取氢键受体四丁基溴化鏻10.2g，称取氢键供体丙酸6.7g，其中氢键供体和氢键受体两者的摩尔比值为3，加入占低共熔溶剂总质量2.4％的路易斯酸盐氯化铁0.42g，混合后加热到60℃并搅拌，后冷却至室温，得到含有路易斯酸盐的低共熔溶剂。在上述低共熔溶剂中加入原料油混合，其中DES与原料油的质量比为1，萃取过程在25℃下进行。将低共熔溶剂和模型油剧烈混合5次，并静止24小时达到充分平衡。萃取后混合液自动分为上下两层，上层为剩余模型油，下层为萃取了芳烃的DES层。取出少量上层模型油和下层DES层进行气相色谱分析，计算得单级芳烃萃取率A％为42％，多环芳烃占比(Spah)为0.8。
【实施例7】
称取氢键受体乙基三苯基溴化鏻3.7g，称取氢键供体乙酰丙酸7g，其中氢键供体和氢键受体两者的摩尔比值为6，加入占低共熔溶剂总质量1％的路易斯酸盐氯化镧0.11g，混合后加热到50℃并搅拌，后冷却至室温，得到含有路易斯酸盐的低共熔溶剂。在上述低共熔溶剂中加入原料油混合，其中DES与原料油的质量比为1，萃取过程在40℃下进行。将低共熔溶剂和模型油剧烈混合5次，并静止24小时达到充分平衡。萃取后混合液自动分为上下两层，上层为剩余模型油，下层为萃取了芳烃的DES层。取出少量上层模型油和下层DES层进行气相色谱分析，计算得单级芳烃萃取率A％为48％，多环芳烃占比(Spah)为0.9。
【实施例8】
称取氢键受体甲基三苯基溴化鏻14.3g，称取氢键供体乳酸18g，其中氢键供体和氢键受体两者的摩尔比值为5，加入占低共熔溶剂总质量1.5％的路易斯酸盐氯化镧0.48g，混合后加热到120℃并搅拌，后冷却至室温，得到含有路易斯酸盐的低共熔溶剂。在上述低共熔溶剂中加入原料油混合，其中DES与原料油的质量比为1，萃取过程在25℃下进行。将低共熔溶剂和模型油剧烈混合5次，并静止24小时达到充分平衡。萃取后混合液自动分为上下两层，上层为剩余模型油，下层为萃取了芳烃的DES层。取出少量上层模型油和下层DES层进行气相色谱分析，计算得单级芳烃萃取率A％为58％，多环芳烃占比(Spah)为0.7。
【实施例9】
称取氢键受体乙基三苯基溴化鏻11.1g，称取氢键供体乙二醇5.6g，其中氢键供体和氢键受体两者的摩尔比值为3，加入占低共熔溶剂总质量0.5％的路易斯酸盐氯化锌0.08g，混合后加热到80℃并搅拌，后冷却至室温，得到含有路易斯酸盐的低共熔溶剂。在上述低共熔溶剂中加入原料油混合，其中DES与原料油的质量比(DES/原料油)为0.3，萃取过程在60℃下进行。将低共熔溶剂和模型油剧烈混合5次，并静止24小时达到充分平衡。萃取后混合液自动分为上下两层，上层为剩余模型油，下层为萃取了芳烃的DES层。取出少量上层模型油和下层DES层进行气相色谱分析，计算得单级芳烃萃取率A％为60％，多环芳烃占比(Spah)为1.0。
【实施例10】
称取氢键受体四丁基溴化鏻10.2g，称取氢键供体磷酸三丁酯24g，其中氢键供体和氢键受体两者的摩尔比值为3，加入占低共熔溶剂总质量1％的路易斯酸盐氯化铜0.34g，混合后加热到20℃并搅拌，后冷却至室温，得到含有路易斯酸盐的低共熔溶剂。在上述低共熔溶剂中加入原料油混合，其中DES与原料油的质量比为2，萃取过程在25℃下进行。将低共熔溶剂和模型油剧烈混合5次，并静止24小时达到充分平衡。萃取后混合液自动分为上下两层，上层为剩余模型油，下层为萃取了芳烃的DES层。取出少量上层模型油和下层DES层进行气相色谱分析，计算得单级芳烃萃取率A％为42％，多环芳烃占比(Spah)为0.8。
【实施例11】
称取氢键受体甲基三苯基溴化鏻17.9g，称取氢键供体尿素9g，其中氢键供体和氢键受体两者的摩尔比值为3，加入占低共熔溶剂总质量7.4％的路易斯酸盐三氯化铬2.15g，混合后加热到120℃并搅拌，后冷却至室温，得到含有路易斯酸盐的低共熔溶剂。在上述低共熔溶剂中加入原料油混合，其中DES与原料油的质量比为10，萃取过程在50℃下进行。将低共熔溶剂和模型油剧烈混合5次，并静止24小时达到充分平衡。萃取后混合液自动分为上下两层，上层为剩余模型油，下层为萃取了芳烃的DES层。取出少量上层模型油和下层DES层进行气相色谱分析，计算得单级芳烃萃取率A％为50％，多环芳烃占比(Spah)为0.8。
【实施例12】
称取氢键受体甲基三苯基溴化鏻7.1g，称取氢键供体丁二酸7.1g，其中氢键供体和氢键受体两者的摩尔比值为3，加入占低共熔溶剂总质量5％的路易斯酸盐二氯化铬0.71g，混合后加热到80℃并搅拌，后冷却至室温，得到含有路易斯酸盐的低共熔溶剂。在上述低共熔溶剂中加入原料油混合，其中DES与原料油的质量比为20，萃取过程在50℃下进行。将低共熔溶剂和模型油剧烈混合5次，并静止24小时达到充分平衡。萃取后混合液自动分为上下两层，上层为剩余模型油，下层为萃取了芳烃的DES层。取出少量上层模型油和下层DES层进行气相色谱分析，计算得单级芳烃萃取率A％为46％，多环芳烃占比(Spah)为1。
【实施例13】
称取氢键受体甲基三苯基溴化鏻14.3g，称取氢键供体丁二酸14.2g，其中氢键供体和氢键受体两者的摩尔比值为3，加入占低共熔溶剂总质量0.5％的路易斯酸盐氯化锌0.14g，混合后加热到85℃并搅拌，后冷却至室温，得到含有路易斯酸盐的低共熔溶剂。在上述低共熔溶剂中加入原料油混合，其中DES与原料油的质量比为20，萃取过程在80℃下进行。将低共熔溶剂和模型油剧烈混合5次，并静止24小时达到充分平衡。萃取后混合液自动分为上下两层，上层为剩余模型油，下层为萃取了芳烃的DES层。取出少量上层模型油和下层DES层进行气相色谱分析，计算得单级芳烃萃取率A％为56％，多环芳烃占比(Spah)为0.9。
Figure BDA0002222076010000101
Figure BDA0002222076010000111

Claims (10)

1.一种用于分离多环芳烃的低共熔溶剂，其特征在于：所述的低共熔溶剂包含氢键受体、氢键供体和路易斯酸盐；其中，所述的氢键受体和氢键供体的摩尔比例为1:0.1～1:20；所述路易斯酸盐的加入量为所述低共熔溶剂总质量的0.1～20％；所述氢键受体为鏻化物和/或有机铵类。
2.根据权利要求1所述的低共熔溶剂，其特征在于：
所述的氢键受体和氢键供体的摩尔比例为1：0.5～1:8。
3.根据权利要求1所述的低共熔溶剂，其特征在于：
所述路易斯酸盐的加入量为所述低共熔溶剂总质量的0.1％～10％。
4.根据权利要求1所述的低共熔溶剂，其特征在于：
所述氢键受体选自四乙基卤化胺、四丁基卤化胺、氯化胆碱、甜菜碱、甲基三乙基卤化胺、四丁基卤化鏻、四苯基卤化鏻、甲基三苯基卤化鏻、乙基三苯基卤化鏻、丁基三苯基卤化鏻中的一种或多种；优选为四丁基卤化胺、四丁基卤化鏻、四苯基卤化鏻、甲基三苯基卤化鏻、乙基三苯基卤化鏻、丁基三苯基卤化鏻中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的低共熔溶剂，其特征在于：
所述氢键供体选自尿素、柠檬酸、丁二酸、丙酸、乙酸、乙二醇、丙二醇、丙三醇、木糖醇、葡萄糖、乙酰丙酸、磷酸三丁酯、二甲基甲酰胺、吗啉、草酸、乳酸中的一种或多种；优选为柠檬酸、丁二酸、乙二醇、乳酸、丙酸、乙酰丙酸、磷酸三丁酯中的一种多种。
6.根据权利要求1所述的低共熔溶剂，其特征在于：
所述路易斯酸盐选自SnCl2,SnCl4,ZnCl2,GeCl2,InCl3,GaCl3,FeCl2,FeCl3,LaCl3,CuCl2,DyCl3,CrCl3,CrCl2,AlCl3，La(OTf)3和YbCl3中的一种或多种；优选为SnCl4,ZnCl2,LaCl3,La(OTf)3,CrCl3,CrCl2中的一种或多种。
7.根据权利要求1～6之任一项所述的低共熔溶剂的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
按所述用量将所述氢键受体、氢键供体和路易斯酸在20～180℃，优选20～120℃下混合即得。
8.采用权利要求1～6之任一项所述的低共熔溶剂或根据权利要求7所述的制备方法制备的低共熔溶剂在分离芳烃中的应用。
9.根据权利要求8所述的低共熔溶剂在分离芳烃中的应用，其特征在于：
所述低共熔溶剂作为萃取剂；所述低共熔溶剂作为萃取剂时，所述低共熔溶剂与含芳烃的物流的质量比为0.1:1～50:1，优选为0.5:1～20:1。
10.根据权利要求8所述的低共熔溶剂在分离芳烃中的应用，其特征在于：
所述低共熔溶剂作为萃取剂时，萃取温度为5℃～150℃，优选为15℃～80℃。
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