CN110128235A - 一种低共熔溶剂及其制备方法与作为萃取剂的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于化工分离技术领域，涉及一种低共熔溶剂及其制备方法与作为萃取剂的应用。该低共熔溶剂包括氢键供体和氢键受体两部分；其中，所述氢键供体包括吗啉、醇类和有机酸中的一种或几种；所述氢键受体包括咪唑盐。该低共熔溶剂作为萃取剂用于分离苯‑环己烷体系成本较低、选择性好、分离效率高，且能够回收多次反复使用。本发明所提供的上述低共熔溶剂的制备方法制备过程简单、易于放大，适合工业化生产。

Description

一种低共熔溶剂及其制备方法与作为萃取剂的应用
技术领域
本发明属于化工分离技术领域，涉及一种低共熔溶剂及其制备方法与作为萃 取剂的应用，具体涉及一种低共熔溶剂及其制备方法与作为萃取剂在分离苯-环己 烷体系中的应用。
背景技术
目前，随着全球工业进程的快速发展，石油资源日益短缺，实现芳烃烷烃混 合物的有效分离是充分利用石油资源的关键。由于烃类混合物具有相近的挥发度， 并且容易形成共沸物，所以石油中烃类化合物的分离一直是化工分离中最具有挑 战性的课题之一，苯-环己烷是石油中重要的组成成分，它的分离十分重要。萃取 分离是烃类混合物分离中最常用到的分离方式，产品分离的高效性和溶剂回收的 难易程度是萃取分离过程最受关注的问题，这就要求所选择的萃取剂具有高效、 易回收的优势。目前，工业上与已发表的文献中常用到的萃取剂有：环丁砜、乙 二醇、1-丁基-3-甲基四氟硼酸盐([Bmim][BF4])、1-丁基-3-甲基咪唑硫氰酸盐 ([Bmim][SCN])等。这些萃取剂具有制备过程相对复杂、使用成本高、难以回 收等缺点。
中国专利CN200910072835.7针对以上问题提供了一种萃取分离苯-环己烷混 合物的复合萃取剂，该萃取是由一定质量的N，N-二甲基己酰胺和烘干后的硫氰酸 钾在一定的条件下混合而成，并应用于苯-环己烷体系的分离中。该萃取剂虽然解 决了成本高、制备困难等的问题，但是其选择性相对较差。
因此，目前存在的问题是需要研究开发一种制备过程简单、使用成本较低、 选择性好、分离效果高，且能够回收反复使用的萃取剂。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种低共熔溶剂，该低共熔溶剂用作萃取剂使用 成本较低、选择性好、分离效果高，且能够回收反复使用。
本发明的目的之二在于提供上述低共熔溶剂的制备方法，该方法制备过程简 单、易于放大，适合工业化生产。
本发明的目的之三在于将上述低共熔溶剂作为萃取剂用于分离苯-环己烷体 系。
为此，本发明第一方面提供了一种低共熔溶剂，包括氢键供体和氢键受体两 部分；其中，所述氢键供体(HBDs)包括吗啉、醇类和有机酸中的一种或几种； 所述氢键受体(HBA)包括咪唑盐。
在本发明的一些实施例中，所述氢键受体包括1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(Bmimbr)。
在本发明的一些实施例中，所述氢键供体包括N-甲酰吗啉(NFM)、乙二 醇(EG)和乙酰丙酸(LA)中的一种或几种。
根据本发明，所述氢键受体与氢键供体摩尔比为1∶1～1∶3。
在本发明的一些优选的实施例中，含相同氢键受体的低共熔溶剂包括1-丁基 -3-甲基咪唑溴盐-乙二醇(Bmimbr-EG)、1-丁基-3-甲基咪唑溴盐-乙酰丙酸 (Bmimbr-LA)和1-丁基-3-甲基咪唑溴盐-N-甲酰吗啉(Bmimbr-NFM)中的一 种或几种。
本发明第二方面提供了一种低共熔溶剂的制备方法，其包括：
步骤A，向氢键受体(HBA)中滴加氢键供体(HBDs)，获得氢键受体(HBA) 与氢键供体(HBDs)的混合物；
步骤B，获得氢键受体(HBA)与氢键供体(HBDs)的混合物冷凝回流搅 拌，获得低共熔溶剂粗品；
步骤C，将低共熔溶剂粗品真空干燥，所形成均相黄色液体为低共熔溶剂 (DES)纯品。
本发明中，所述氢键供体包括吗啉、醇类和有机酸中的一种或几种。
本发明中，所述氢键受体(HBA)包括咪唑盐。
在本发明的一些实施例中，所述氢键受体包括1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(Bmimbr)。
在本发明的一些实施例中，所述氢键供体包括N-甲酰吗啉(NFM)、乙二 醇(EG)和乙酰丙酸(LA)中的一种或几种。
根据本发明方法，所述氢键受体与氢键供体摩尔比为1∶1～1∶3。
在本发明的一些具体优选的实施例中，含相同氢键受体的低共熔溶剂包括1- 丁基-3-甲基咪唑溴盐-乙二醇(Bmimbr-EG)、1-丁基-3-甲基咪唑溴盐-乙酰丙酸 (Bmimbr-LA)和1-丁基-3-甲基咪唑溴盐-N-甲酰吗啉(Bmimbr-NFM)中的一 种或几种。
在本发明的一些实施例中，在步骤B中，所述冷凝回流搅拌的温度为70℃。
在本发明的一些实施例中，在步骤B中，所述冷凝回流搅拌的时间为4h。
在本发明的一些实施例中，在步骤C中，所述真空干燥的温度为70℃。
在本发明的一些实施例中，在步骤C中，所述真空干燥的时间为24h。
本发明第三方面提供了一种如本发明第一方面所述的低共熔溶剂或如本发 明第二方面所述的低共熔溶剂在作为萃取剂分离苯-环己烷体系中的应用。
根据本发明，所述应用包括将低共熔溶剂与苯-环己烷体系混合，搅拌，静置 至苯-环己烷体系完全分相。
在本发明的一些实施例中，所述搅拌的时间为30min。
在本发明的一些实施例中，所述低共熔溶剂与苯-环己烷体系的体积比为 1∶3～3∶1，优选为1∶1。
在本发明的一些实施例中，所述苯-环己烷体系中苯的初始摩尔浓度为 10％～60％。
根据本发明的一些实施方式，所述应用还包括低共熔溶剂作为萃取剂的重复 利用的步骤，其包括在萃取相与萃余相分离后，采用旋蒸的方法除去苯、环己烷 组分，使低共熔溶剂恢复至初始状态，再用于苯-环己烷体系的分离。
本发明的有益效果：
(1)本发明使用了低共熔溶剂作为萃取剂分离苯-环己烷，该萃取剂实现了 良好的萃取效果和溶剂的回收利用，能够回收反复使用达8次，解决了成本高、 制备复杂等问题；
(2)所述低共熔溶剂通过简单地混合来制备，不产生废物并且不需要纯化 步骤，物质的利用率达到100％，这符合绿色化学的原则；
(3)本发明研究了低共熔溶剂在苯-环己烷分离中的应用，对低共熔溶剂在 工业应用中有很好的指导作用。
具体实施方式
为使本发明更加容易理解，下面将结合本发明的具体实施方案详细说明如下， 但仅作为说明而不是限制本发明。
I、术语
本发明中所述“水”一词，在没有特别说明或限定的情况下是指去离子水、蒸 馏水或超纯水。
本发明中所述用语“苯-环己烷体系”是指苯与环己烷的混合物或混合液。
II、实施方案
如前所述，现有的萃取剂具有制备过程相对复杂、使用成本高、难以回收、 选择性较低等缺点。鉴于此，本发明人对萃取剂及其制备和分离技术工艺进行了 大量研究。
本发明人研究发现，将由诸如吗啉、醇类和有机酸等的氢键供体和咪唑盐类 氢键受体构成的低共熔溶剂用作萃取剂，用于分离苯-环己烷体系，使用成本较低、 选择性好、分离效率高，且能够回收反复使用。并且所述低共熔溶剂的制备方法， 该方法制备过程简单、易于放大，适合工业化生产。本发明正是基于上述发现完 成的。
因此，本发明第一方面所涉及的低共熔溶剂，包括氢键供体和氢键受体两部 分；其中，所述氢键供体(HBDs)包括吗啉、醇类和有机酸中的一种或几种； 所述氢键受体(HBA)包括咪唑盐。
具体地，所述氢键受体包括1-丁基-3-甲基咪唑溴盐(Bmimbr)。所述氢键 供体包括N-甲酰吗啉(NFM)、乙二醇(EG)和乙酰丙酸(LA)中的一种或几 种。
优选地，所述氢键受体与氢键供体摩尔比为1∶1～1∶3。
在本发明的一些优选的实施例中，含相同氢键受体的低共熔溶剂包括1-丁基 -3-甲基咪唑溴盐-乙二醇(Bmimbr-EG)、1-丁基-3-甲基咪唑溴盐-乙酰丙酸 (Bmimbr-LA)和1-丁基-3-甲基咪唑溴盐-N-甲酰吗啉(Bmimbr-NFM)中的一 种或几种。
本发明第二方面所涉及的低共熔溶剂的制备方法包括：
步骤A，向氢键受体(HBA)中缓慢滴加氢键供体(HBDs)，滴加完毕后， 获得氢键受体(HBA)与氢键供体(HBDs)的混合物；
步骤B，在70℃下，将氢键受体(HBA)与氢键供体(HBDs)的混合物冷 凝回流搅拌4h，获得低共熔溶剂粗品；
步骤C，在70℃下将低共熔溶剂粗品真空干燥24h，所形成均相黄色液体为 低共熔溶剂(DES)纯品。
上述方法可以理解为如本发明第一方面所述的低共熔溶剂的制备方法。
本发明中，所述氢键供体(HBDs)包括吗啉、醇类和有机酸中的一种或几 种；优选所述氢键供体包括N-甲酰吗啉(NFM)、乙二醇(EG)和乙酰丙酸(LA) 中的一种或几种。
本发明中，所述氢键受体(HBA)包括咪唑盐，优选所述氢键受体为1-丁基 -3-甲基咪唑溴盐(Bmimbr)。
在所述氢键受体(HBA)与氢键供体(HBDs)的混合物中，所述氢键受体 与氢键供体摩尔比为1∶1～1∶3。
在本发明的一些具体优选的实施例中，含相同氢键受体的低共熔溶剂包括1- 丁基-3-甲基咪唑溴盐-乙二醇(Bmimbr-EG)、1-丁基-3-甲基咪唑溴盐-乙酰丙酸 (Bmimbr-LA)和1-丁基-3-甲基咪唑溴盐-N-甲酰吗啉(Bmimbr-NFM)中的一 种或几种。
本发明第三方面所涉及的如本发明第一方面所述的低共熔溶剂或如本发明 第二方面所述的低共熔溶剂在作为萃取剂分离苯-环己烷体系中的应用，可以理解 为将如本发明第一方面所述的低共熔溶剂或如本发明第二方面所述的低共熔溶 剂在作为萃取剂用于分离苯-环己烷体系的方法，其包括：
(1)将低共熔溶剂与苯-环己烷体系混合，搅拌30min，静置至苯-环己烷体 系完全分相。
在本发明的一些实施例中，所述低共熔溶剂与苯-环己烷体系的体积比为 1∶3～3∶1，优选为1∶1。
在本发明的另一些实施例中，所述苯-环己烷体系中苯的初始摩尔浓度为 10％～60％，优选为10％。
(2)在萃取相与萃余相分离后，采用旋蒸的方法(旋蒸温度控制在65℃) 两个小时除去苯、环己烷组分，使低共熔溶剂恢复至初始状态，再用于苯-环己烷 体系的分离。
本发明人研究发现本发明所提供的低共熔溶剂回收反复使用可达8次，并且 选择性和分离效果保持较高水平。
本发明中采用旋转蒸发仪(EV322Lab Tech公司)进行旋蒸。
本发明采用气相色谱分析仪对本发明所提供的低共熔溶剂作为萃取剂分离 苯-环己烷体系的选择性和苯的分配系数进行监测，具体方法如下：
待苯-环己烷体系完全分相后，取出上层相、下层相，加入内标物和溶剂混合 均匀，使用气相色谱分析仪(GC-7890A Agilent)进行分析检测。
所述分配系数的计算公式如式(I)所示：
式(I)中：
D表示分配系数；
xi表示混合物中苯、环己烷体系；
I表示上层相；II表示下层相。
所述选择性的计算公式如式(II)所示：
式(II)中：
S表示选择性；
Daromic表示苯的分配系数；
Dalkane表示环己烷的分配系数。
对于液液萃取分离烃类混合物来说，萃取剂的选择至关重要。萃取剂不仅影 响萃取效果，而且对过程的成本产生一定的影响。良好的萃取剂的特征是：对芳 香族具有高溶解度和具有低溶解度脂肪族；高分离因子和高分配系数；从萃取相 和萃余相中回收溶剂简单；快速传质溶剂相；存在两种不同密度的相。
本发明所提供的低共熔溶剂(DESs)作为一种安全环保和简单易得的萃取剂， 不仅具有上述良好的萃取剂的特征，还具有使用成本较低、选择性好、分离效率 高的特点，且能够回收8次反复使用。
实施例
为使本发明更加容易理解，下面将结合实施例来进一步详细说明本发明，这 些实施例仅起说明性作用，并不局限于本发明的应用范围。本发明中所使用的原 料或组分若无特殊说明均可以通过商业途径买到或常规方法制得。
实施例1：
BmimBr-NFM的制备步骤：称取适量的BmimBr于250mL的圆底烧瓶中， 然后缓慢滴加NFM，(NFM的量是按照与BmimBr摩尔比为3∶1称取)，滴加 完毕后，将上述混合物放在已升温至70℃的油浴中，冷凝回流搅拌4h。为了得 到纯度高的低共熔溶剂，反应完成后，于70℃真空干燥24h，形成均相黄色液 体，即可得到最终产物BmimBr-NFM。
实施例2：
BmimBr-LA的制备步骤：称取适量的BmimBr于250mL的圆底烧瓶中，然 后缓慢滴加LA，(La的量是按照与BmimBr摩尔比为3∶1称取)，滴加完毕后， 将上述混合物放在已升温至70℃的油浴中，冷凝回流搅拌4h。为了得到纯度高 的低共熔溶剂，反应完成后，于70℃真空干燥24h，形成均相黄色液体，即可 得到最终产物BmimBr-La。
实施例3：
BmimBr-EG的制备步骤：称取适量的BmimBr于250mL的圆底烧瓶中，然 后缓慢滴加EG，(EG的量是按照与BmimBr摩尔比为3∶1称取)，滴加完毕后， 将上述混合物放在已升温至70℃的油浴中，冷凝回流搅拌4h。为了得到纯度高 的低共熔溶剂，反应完成后，于70℃真空干燥24h，形成均相黄色液体，即可 得到最终产物BmimBr-EG。
实施例4：
配制苯-环己烷体系，组成为苯的初始摩尔浓度为10％。
萃取过程的步骤如下：
取一定量的低共熔溶剂(Bmimbr-NFM)于10mL样品瓶中，与等体积的苯 摩尔分数为10％的苯-环己烷溶液混合，在恒温的水浴中充分搅拌30min使体系 混合均匀，取下静置直至体系完全分相，取出上层相、下层相，加入内标物和溶 剂混合均匀，使用气相进行分析检测，选择性和分配系数分别为17.6、2.03。
实施例5：
取一定量的低共熔溶剂(Bmimbr-EG)于10mL样品瓶中，与等体积的苯摩 尔分数为10％的苯-环己烷溶液混合，在恒温的水浴中充分搅拌30min使体系混 合均匀，取下静置直至体系完全分相，取出上层相、下层相，加入内标物和溶剂 混合均匀，使用气相进行分析检测，选择性和苯的分配系数分别为15.3、0.36。
实施例6：
取一定量的低共熔溶剂(Bmimbr-LA)于10mL样品瓶中，与等体积的苯摩 尔分数为10％的苯-环己烷溶液混合，在恒温的水浴中充分搅拌30min使体系混 合均匀，取下静置直至体系完全分相，取出上层相、下层相，加入内标物和溶剂 混合均匀，使用气相进行分析检测，选择性和苯的分配系数分别为14.0、1.57。
实施例7：
取一定量的低共熔溶剂(Bmimbr-NFM)于10mL样品瓶中，加入不同体积 的苯摩尔分数为10％的苯-环己烷溶液，使DESs：苯-环己烷体系(v∶v)＝1∶3、1∶2、 1∶1、2∶1、3∶1，室温下搅拌萃取30min；取下静置直至体系完全分相，分别取上 下层相，加入内标物和溶剂混合均匀，使用气相进行分析检测，本实施例优选了 体积比为1∶1，选择性和苯的分配系数分别为17.6、2.03。
实施例8：
制备不同浓度的苯-环己烷混合物，其中苯的浓度范围为0.1～0.60，取一定量 的苯-环己烷溶液混合于10mL样品瓶中，与等体积的低共熔溶剂(Bmimbr-NFM)， 在恒温的水浴中充分搅拌30min使混合均匀，取下静置直至体系完全分相，取出 上层相、下层相，加入内标物和溶剂混合均匀，使用气相进行分析检测，得到的 选择性在5.7～17.6的范围，苯的分配系数在1.02～2.03。本实施例优选了低浓度的 苯-环己烷-体系，选择性和苯的分配系数分别为17.6、2.03。
实施例9：
取一定量的低共熔溶剂(Bmimbr-NFM)于10mL样品瓶中，与等体积的苯 摩尔分数为10％的苯-环己烷溶液混合，在恒温的水浴中充分搅拌30min使体系 混合均匀，取下静置直至体系完全分相，取出上层相、下层相，加入内标物和溶 剂混合均匀，使用气相进行分析检测。采用旋蒸的方法(旋蒸温度控制在65℃) 两个小时除去苯、环己烷组分，使低共熔溶剂恢复至初始状态，再生后的低共熔 溶剂作为萃取剂进行萃取实验，再生利用一共进行了8次，最后把萃取效果进行 比较。结果显示选择性在16.51～16.66的范围，苯的分配系数在1.81～2.02的范围。
应当注意的是，以上所述的实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明的 任何限制。通过参照典型实施例对本发明进行了描述，但应当理解为其中所用的 词语为描述性和解释性词汇，而不是限定性词汇。可以按规定在本发明权利要求 的范围内对本发明做出修改，以及在不背离本发明的范围和精神内对本发明进行 修订。尽管其中描述的本发明涉及特定的方法、材料和实施例，但是并不意味着 本发明限于其中公开的特定例，相反，本发明可扩展至其他所有具有相同功能的 方法和应用。

Claims (11)

1.一种低共熔溶剂，包括氢键供体和氢键受体两部分；其中，所述氢键供体包括吗啉、醇类和有机酸中的一种或几种；所述氢键受体包括咪唑盐。
2.根据权利要求1所述的低共熔溶剂，其特征在于，所述氢键受体包括1-丁基-3-甲基咪唑溴盐；和/或，所述氢键供体包括N-甲酰吗啉、乙二醇和乙酰丙酸中的一种或几种；优选地，所述氢键受体与氢键供体摩尔比为1∶1～1∶3。
3.根据权利要求2所述的低共熔溶剂，其特征在于，含相同氢键受体的低共熔溶剂包括1-丁基-3-甲基咪唑溴盐-乙二醇、1-丁基-3-甲基咪唑溴盐-乙酰丙酸和1-丁基-3-甲基咪唑溴盐-N-甲酰吗啉中的一种或几种。
4.一种低共熔溶剂的制备方法，其包括：
步骤A，向氢键受体中滴加氢键供体，获得氢键受体与氢键供体的混合物；
步骤B，获得氢键受体与氢键供体的混合物冷凝回流搅拌，获得低共熔溶剂粗品；
步骤C，将低共熔溶剂粗品真空干燥，所形成均相黄色液体为低共熔溶剂纯品。
5.根据权利要求4所述制备方法，其特征在于，所述氢键供体包括吗啉、醇类和有机酸中的一种或几种；所述氢键受体包括咪唑盐；优选地，所述氢键受体包括1-丁基-3-甲基咪唑溴盐；和/或，所述氢键供体包括N-甲酰吗啉、乙二醇和乙酰丙酸中的一种或几种；进一步优选地，所述氢键受体与氢键供体摩尔比为1∶1～1∶3。
6.根据权利要求5所述制备方法，其特征在于，含相同氢键受体的低共熔溶剂包括1-丁基-3-甲基咪唑溴盐-乙二醇、1-丁基-3-甲基咪唑溴盐-乙酰丙酸和1-丁基-3-甲基咪唑溴盐-N-甲酰吗啉中的一种或几种。
7.根据权利要求4-6中任意一项所述方法，其特征在于，所述冷凝回流搅拌的温度为70℃；和/或，所述冷凝回流搅拌的时间为4h；和/或，所述真空干燥的温度为70℃；和/或，所述真空干燥的时间为24h。
8.如权利要求1-3中任意一项所述的低共熔溶剂或如权利要求4-7中任意一项所述的低共熔溶剂在作为萃取剂分离苯-环己烷体系中的应用。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，其包括：将低共熔溶剂与苯-环己烷体系混合，搅拌，静置至苯-环己烷体系完全分相。
10.根据权利要求9中所述的应用，其特征在于，所述低共熔溶剂与苯-环己烷体系的体积比为1∶3～3∶1，优选为1∶1；和/或，所述苯-环己烷体系中苯的初始摩尔浓度为10％～60％；和/或，所述搅拌的时间为30min。
11.根据权利要求8和9所述的应用，其特征在于，所述应用还包括低共熔溶剂作为萃取剂的重复利用的步骤，其包括在萃取相与萃余相分离后，采用旋蒸的方法除去苯、环己烷组分，使低共熔溶剂恢复至初始状态，再用于苯-环己烷体系的分离。
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