CN112574259A - 一种利用生物质制取d-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及氨基葡萄糖制备技术领域，尤其涉及一种利用生物质制取D‑氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，包括：(1)将虾壳和/或蟹壳洗干净后烘干，然后加入盐酸进行脱钙，完成后加入过量碳酸钠，然后加热反应，完成后将虾壳和/或蟹壳洗涤、烘干，得甲壳。(2)将甲壳素、氯化铵、挥发性有机醇与水在高温高压下反应，得水解液。(3)将步骤(2)得到的水解液与活性炭混合，将脱色后的水解液与过量的氢氧化钠混合，然后加热反应，完成后采用盐酸调节反应液的pH，得氨基葡萄糖盐酸盐溶液。(4)将该氨基葡萄糖盐酸盐溶液干燥，即得。该工艺有效减少了传统的采用虾壳、蟹壳等生物质制备D‑氨基葡萄糖过程中需要用大量强酸、强碱而带来的问题。

Description

一种利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺
技术领域
本发明涉及氨基葡萄糖制备技术领域，尤其涉及一种利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺。
背景技术
D-氨基葡萄糖(C6H13NO5)，其可以过刺激粘多糖的生化合成及增加骨骼钙质的摄取量，提高骨与软骨组织的代谢功能与营养，因此，D-氨基葡萄糖已经被广泛用于治疗和预防骨性关节炎。另外，由于D-氨基葡萄糖在空气中稳定性较差，在实际生产中一般以D-氨基葡萄糖盐酸盐的形式保存和使用。
自然界中的D型主要以N-乙酰葡糖胺的形态存在于几丁质、粘液多糖、糖蛋白质、糖脂质和细菌的细胞壁的胞壁质等中，因此，常常利用虾壳、蟹壳作为制备D-氨基葡萄糖的原料，由预处理后的虾壳制备甲壳素，然后以盐酸水解制得D-氨基葡萄糖盐酸盐。然而，这类传统工艺中需要用到大量的浓盐酸都会甲壳素进行水解，不仅容易产生大量不易处理的废弃酸液，而且浓盐酸容易挥发造成作业环境污染。因此，有必要进一步探索更加绿色环保的D-氨基葡萄糖制备方法。
发明内容
针对上述问题，本发明提供一种利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，该工艺有效减少了传统的采用虾壳、蟹壳等生物质制备D-氨基葡萄糖过程中需要用大量强酸、强碱而带来的问题。为实现上述发明目的，本发明公开了以下技术方案：
一种利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，包括如下步骤：
(1)将虾壳和/或蟹壳洗干净后烘干，然后加入盐酸进行脱钙，完成后继续加入过量碳酸钠，然后在加热条件下反应，以对生物质进行脱脂、脱蛋白，完成后对虾壳和/或蟹壳进行洗涤、烘干，得甲壳素，备用。
(2)将所述甲壳素、氯化铵、挥发性有机醇与水共同形成反应体系，并在密闭反应容器中进行加热反应，以使甲壳素的水解在高温高压环境中进行；反应完成后进行固液分离，得到水解液。
(3)将步骤(2)得到的水解液与活性炭混合，以对水解液脱色；将脱色后的水解液与过量的氢氧化钠混合，然后加热反应，完成后采用盐酸调节反应液的pH，得到氨基葡萄糖盐酸盐溶液。
(4)将步骤(3)的氨基葡萄糖盐酸盐溶液干燥，去除其中的水分，即得。
优选地，步骤(1)中，所述盐酸的质量浓度为15-20％，其添加量以至少没过生物质为准，也可以根据实际需要确定具体用量。
优选地，步骤(1)中，所述碳酸钠的质量浓度为20-35％，所述过量是指除了用于脱脂脱蛋白外，还要反应掉剩余的盐酸和钙离子。采用碳酸钠代替传统的氢氧化钠等强碱进行脱脂，可以减少对强碱的使用，从而减少废液的产生。
优选地，步骤(1)中，所述加热温度为70-85℃，烘干温度均不超过60℃。
优选地，步骤(1)中，采用水洗的方法对反应后固体产物进行洗涤，必要时可进行多次洗涤，以彻底去除附着在产物表面的残液、碳酸钙等。
优选地，步骤(2)中，所述挥发性有机醇包括甲醇、乙醇、丙醇等中的至少一种。挥发性有机醇经过挥发后成为增压剂，有利于水解反应的进行。
优选地，步骤(2)中，所述挥发性有机醇与水的体积比为0.2-0.35:1。
优选地，步骤(2)中，所述反应体系中氯化铵质量浓度不小于25％，浓度过小易导致甲壳素无法充分水解，影响氨基葡萄糖的收率。
优选地，步骤(2)中，所述加热温度为80-95℃，通过加热不仅有助于促进铵盐的水解，还有助于使反应在高温高压下进行，有利于促进甲壳素水解。
优选地，步骤(3)中，所述氢氧化钠的添加量以反应完成后反应液为碱性但pH不大于8为准；适当过量的氢氧化钠既便于为生成氨基葡萄糖盐酸盐提供钠离子，又可以将水解液中未完全反应的铵根离子转化为氨水后再通过加热除去，确保产物纯度。
优选地，步骤(3)中，所述盐酸添加量以将反应液的pH调节至中性为准。采用稀盐酸既可以有效中和掉过量的氢氧化钠，又便于生成氨基葡萄糖盐酸盐，避免带入额外的杂质离子。
优选地，步骤(3)中，所述加热温度为60-75℃。通过加热可以有效去除水解液中的挥发性物质，确保产物纯度。
优选地，步骤(4)中，所述干燥的方式包括真空干燥、冷冻干燥等中的任意一种。
现有技术相比，本发明取得的有益效果包括：
(1)本发明在对虾壳、蟹壳等生物质进行脱钙、脱脂和脱蛋白质的工艺中，首先采用盐酸进行脱钙，然后直接加入碳酸钠进行脱脂脱蛋白，相对于传统工艺，本发明方法采用碳酸钠代替强碱脱脂脱蛋白的方法，优势是：一方面，相对于氢氧化钠，碳酸钠更加安全、绿色环保；另一方面，碳酸钠的加入可以和用于脱钙后剩余的盐酸反应，从而避免了废酸液的产生。
(2)本发明采用了容易水解释放氢离子的氯化铵进行甲壳素的水解，优势是：首先，相对于采用浓盐酸进行水解，采用氯化铵时不会产生大量的废弃酸液；其次，氯化铵水解生成的氨水在高温下从反应液中挥发出来，使氯化铵的水解不断向生成氢离子的方向进行，从而持续为甲壳素的水解提供所需酸性环境，使整个反应更加可控。再次，氯化铵水解生成的氨水挥发至密闭的容器中后为反应提供了高压环境，有助于促进甲壳素水解，提高原料利用率，增加氨基葡萄糖盐酸盐收率。
(3)本发明在甲壳素的水解过程中添加了乙醇等挥发性有机醇，由于氯化铵水解是持续性过程，其前期产生的氨水不足以提供足够的高压环境，而乙醇等挥发性有机醇经过加热挥发后在反应初期就可以大提供充分的高压环境，而随着氨气的逐渐挥发又会给高压环境提供逐渐补强的作用，可以弥补因氯化铵消耗而导致的甲壳素水解减弱的问题。另外，挥发性有机醇和氨气的挥发也避免了在水解液中引入额外的杂质，保证了氨基葡萄糖盐酸盐的纯度。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是例示性的，旨在对本发明提供进一步的说明。现通过具体实施对本发明进一步说明。
实施例1
一种利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，包括如下步骤：
(1)将虾壳用清水洗干净，然后在50℃烘干至虾壳表面没有明显的残留水分，再将虾壳与质量浓度为15％的盐酸混合对虾壳脱钙，待反应液中没有气泡露出后加入过量碳酸钠(质量浓度为25％)，然后将反应体系加热至80℃对虾壳进一步脱脂、脱蛋白，完成过滤出虾壳并用清水对虾壳洗涤除去表面的残留物，然后在50℃下将虾壳烘干，得甲壳素，备用。
(2)将步骤(1)得到的甲壳素、氯化铵、乙醇与水共同形成反应体系，将该反应体系置于具有聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中，其中，氯化铵的质量浓度为35％，乙醇与水的体积比为0.25:1，混合液的高度完全没过甲壳素。然后将反应釜加热至90℃对甲壳素进行水解，使水解反应在高压环境中进行，反应3.5h后通过过滤分离出甲壳素的水解液，备用。
(3)将步骤(2)得到的水解液与活性炭混合对水解液脱色；然后过滤出活性炭，在得到的脱色后的水解液中逐渐加入氢氧化钠，并将水解液加热至60℃，并通过pH在线测试仪检测水解液的pH，当pH处在7.5时停止加入氢氧化钠，然后继续在60℃保温20min，以彻底分离出水解液中的乙醇、氨水等物质，然后滴加盐酸将水解液pH调节至中性，得到氨基葡萄糖盐酸盐溶液，备用。
(4)将步骤(3)的氨基葡萄糖盐酸盐溶液冷冻干燥，去除其中的水分，即得。
实施例2
一种利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，包括如下步骤：
(1)将虾壳用清水洗干净，然后在55℃烘干至虾壳表面没有明显的残留水分，再将虾壳与质量浓度为15％的盐酸混合对虾壳脱钙，待反应液中没有气泡露出后加入过量碳酸钠(质量浓度为35％)，然后将反应体系加热至75℃对虾壳进一步脱脂、脱蛋白，完成过滤出虾壳并用清水对虾壳洗涤除去表面的残留物，然后在55℃下将虾壳烘干，得甲壳素，备用。
(2)将步骤(1)得到的甲壳素、氯化铵、乙醇与水共同形成反应体系，将该反应体系置于具有聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中，其中，氯化铵的质量浓度为25％，乙醇与水的体积比为0.3:1，混合液的高度完全没过甲壳素。然后将反应釜加热至85℃对甲壳素进行水解，使水解反应在高压环境中进行，反应3.5h后通过过滤分离出甲壳素的水解液，备用。
(3)将步骤(2)得到的水解液与活性炭混合对水解液脱色；然后过滤出活性炭，在得到的脱色后的水解液中逐渐加入氢氧化钠，并将水解液加热至70℃，并通过pH在线测试仪检测水解液的pH，当pH处在7.3时停止加入氢氧化钠，然后继续在70℃保温18min，以彻底分离出水解液中的乙醇、氨水等物质，然后滴加盐酸将水解液pH调节至中性，得到氨基葡萄糖盐酸盐溶液，备用。
(4)将步骤(3)的氨基葡萄糖盐酸盐溶液真空干燥，去除其中的水分，即得。
实施例3
一种利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，包括如下步骤：
(1)将虾壳用清水洗干净，然后在60℃烘干至虾壳表面没有明显的残留水分，再将虾壳与质量浓度为20％的盐酸混合对虾壳脱钙，待反应液中没有气泡露出后加入过量碳酸钠(质量浓度为30％)，然后将反应体系加热至70℃对虾壳进一步脱脂、脱蛋白，完成过滤出虾壳并用清水对虾壳洗涤除去表面的残留物，然后在60℃下将虾壳烘干，得甲壳素，备用。
(2)将步骤(1)得到的甲壳素、氯化铵、甲醇与水共同形成反应体系，将该反应体系置于具有聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中，其中，氯化铵的质量浓度为30％，甲醇与水的体积比为0.35:1，混合液的高度完全没过甲壳素。然后将反应釜加热至80℃对甲壳素进行水解，使水解反应在高压环境中进行，反应3.5h后通过过滤分离出甲壳素的水解液，备用。
(3)将步骤(2)得到的水解液与活性炭混合对水解液脱色；然后过滤出活性炭，在得到的脱色后的水解液中逐渐加入氢氧化钠，并将水解液加热至75℃，并通过pH在线测试仪检测水解液的pH，当pH处在7.3时停止加入氢氧化钠，然后继续在75℃保温18min，以彻底分离出水解液中的甲醇、氨水等物质，然后滴加盐酸将水解液pH调节至中性，得到氨基葡萄糖盐酸盐溶液，备用。
(4)将步骤(3)的氨基葡萄糖盐酸盐溶液真空干燥，去除其中的水分，即得。
实施例4
一种利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，包括如下步骤：
(1)将虾壳用清水洗干净，然后在55℃烘干至虾壳表面没有明显的残留水分，再将虾壳与质量浓度为20％的盐酸混合对虾壳脱钙，待反应液中没有气泡露出后加入过量碳酸钠(质量浓度为20％)，然后将反应体系加热至85℃对虾壳进一步脱脂、脱蛋白，完成过滤出虾壳并用清水对虾壳洗涤除去表面的残留物，然后在55℃下将虾壳烘干，得甲壳素，备用。
(2)将步骤(1)得到的甲壳素、氯化铵、丙醇与水共同形成反应体系，将该反应体系置于具有聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中，其中，氯化铵的质量浓度为30％，丙醇与水的体积比为0.2:1，混合液的高度完全没过甲壳素。然后将反应釜加热至95℃对甲壳素进行水解，使水解反应在高压环境中进行，反应3.5h后通过过滤分离出甲壳素的水解液，备用。
(3)将步骤(2)得到的水解液与活性炭混合对水解液脱色；然后过滤出活性炭，在得到的脱色后的水解液中逐渐加入氢氧化钠，并将水解液加热至70℃，并通过pH在线测试仪检测水解液的pH，当pH处在7.5时停止加入氢氧化钠，然后继续在70℃保温15min，以彻底分离出水解液中的丙醇、氨水等物质，然后滴加盐酸将水解液pH调节至中性，得到氨基葡萄糖盐酸盐溶液，备用。
(4)将步骤(3)的氨基葡萄糖盐酸盐溶液真空干燥，去除其中的水分，即得。
试验例1
一种利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，包括如下步骤：
(1)将虾壳用清水洗干净，然后在50℃烘干至虾壳表面没有明显的残留水分，再将虾壳与质量浓度为15％的盐酸混合对虾壳脱钙，待反应液中没有气泡露出后加入过量碳酸钠(质量浓度为25％)，然后将反应体系加热至80℃对虾壳进一步脱脂、脱蛋白，完成过滤出虾壳并用清水对虾壳洗涤除去表面的残留物，然后在50℃下将虾壳烘干，得甲壳素，备用。
(2)将步骤(1)得到的甲壳素、氯化铵与水共同形成反应体系，将该反应体系置于具有聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中，其中，氯化铵的质量浓度为35％，混合液的高度完全没过甲壳素。然后将反应釜加热至90℃对甲壳素进行水解，使水解反应在高压环境中进行，反应3.5h后通过过滤分离出甲壳素的水解液，备用。
(3)将步骤(2)得到的水解液与活性炭混合对水解液脱色；然后过滤出活性炭，在得到的脱色后的水解液中逐渐加入氢氧化钠，并将水解液加热至60℃，并通过pH在线测试仪检测水解液的pH，当pH处在7.5时停止加入氢氧化钠，然后继续在60℃保温20min，然后滴加盐酸将水解液pH调节至中性，得到氨基葡萄糖盐酸盐溶液，备用。
(4)将步骤(3)的氨基葡萄糖盐酸盐溶液冷冻干燥，去除其中的水分，即得。
试验例2
一种利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，包括如下步骤：
(1)将虾壳用清水洗干净，然后在50℃烘干至虾壳表面没有明显的残留水分，再将虾壳与质量浓度为15％的盐酸混合对虾壳脱钙，待反应液中没有气泡露出后加入过量碳酸钠(质量浓度为25％)，然后将反应体系加热至80℃对虾壳进一步脱脂、脱蛋白，完成过滤出虾壳并用清水对虾壳洗涤除去表面的残留物，然后在50℃下将虾壳烘干，得甲壳素，备用。
(2)将步骤(1)得到的甲壳素、氯化铁、乙醇与水共同形成反应体系，将该反应体系置于具有聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中，其中，氯化铁的质量浓度为35％，乙醇与水的体积比为0.25:1，混合液的高度完全没过甲壳素。然后将反应釜加热至90℃对甲壳素进行水解，使水解反应在高压环境中进行，反应3.5h后通过过滤分离出甲壳素的水解液，备用。
(3)将步骤(2)得到的水解液与活性炭混合对水解液脱色；然后过滤出活性炭，在得到的脱色后的水解液中逐渐加入氢氧化钠，并将水解液加热至60℃，并通过pH在线测试仪检测水解液的pH，当pH处在7.5时停止加入氢氧化钠，然后继续在60℃保温20min，然后滴加盐酸将水解液pH调节至中性，得到氨基葡萄糖盐酸盐溶液，备用。
(4)将步骤(3)的氨基葡萄糖盐酸盐溶液冷冻干燥，去除其中的水分，即得。
试验例3
一种利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，包括如下步骤：
(1)将虾壳用清水洗干净，然后在50℃烘干至虾壳表面没有明显的残留水分，再将虾壳与质量浓度为15％的盐酸混合对虾壳脱钙，待反应液中没有气泡露出后加入过量碳酸钠(质量浓度为25％)，然后将反应体系加热至80℃对虾壳进一步脱脂、脱蛋白，完成过滤出虾壳并用清水对虾壳洗涤除去表面的残留物，然后在50℃下将虾壳烘干，得甲壳素，备用。
(2)将步骤(1)得到的甲壳素、氯化铵、乙醇与水共同形成反应体系，将该反应体系置于具有聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中，其中，氯化铵的质量浓度为35％，乙醇与水的体积比为0.25:1，混合液的高度完全没过甲壳素。然后使水解反应在常温下进行，反应3.5h后过滤分离出甲壳素的水解液，备用。
(3)将步骤(2)得到的水解液与活性炭混合对水解液脱色；然后过滤出活性炭，在得到的脱色后的水解液中逐渐加入氢氧化钠，并将水解液加热至60℃，并通过pH在线测试仪检测水解液的pH，当pH处在7.5时停止加入氢氧化钠，然后继续在60℃保温20min，然后滴加盐酸将水解液pH调节至中性，得到氨基葡萄糖盐酸盐溶液，备用。
(4)将步骤(3)的氨基葡萄糖盐酸盐溶液冷冻干燥，去除其中的水分，即得。
对实施例1-4和试验例1-3制备的氨基葡萄糖盐酸盐粉末的纯度和得率进行测定，结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002859073620000081
以上所述仅为本发明的优选实施例，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，其特征在于，包括：
(1)将虾壳和/或蟹壳洗干净后烘干，然后加入盐酸，反应完成后继续加入过量碳酸钠，然后在加热条件下反应，完成后对虾壳和/或蟹壳进行洗涤、烘干，得甲壳素，备用；
(2)将所述甲壳素、氯化铵、挥发性有机醇与水共同形成反应体系，并在密闭反应容器中进行加热反应；反应完成后进行固液分离，得到水解液；
(3)将步骤(2)得到的水解液与活性炭混合进行脱色，将脱色后的水解液与过量的氢氧化钠混合，然后加热反应，完成后采用盐酸调节反应液的pH，得到氨基葡萄糖盐酸盐溶液；
(4)将步骤(3)的氨基葡萄糖盐酸盐溶液干燥，去除其中的水分，即得。
2.根据权利要求1所述的利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，其特征在于，步骤(1)中，所述盐酸的质量浓度为15-20％。
3.根据权利要求1所述的利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，其特征在于，步骤(1)中，所述碳酸钠的质量浓度为20-35％。
4.根据权利要求1所述的利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，其特征在于，步骤(1)中，所述加热温度为70-85℃，烘干温度均不超过60℃；优选地，步骤(1)中，采用水洗的方法对反应后固体产物进行洗涤。
5.根据权利要求1所述的利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，其特征在于，步骤(2)中，所述挥发性有机醇包括甲醇、乙醇、丙醇中至少一种。
6.根据权利要求1所述的利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，其特征在于，步骤(3)中，所述挥发性有机醇与水的体积比为0.2-0.35:1；优选地，反应体系中氯化铵质量浓度不小于25％。
7.根据权利要求1所述的利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，其特征在于，步骤(3)中，所述加热温度为80-95℃。
8.根据权利要求1所述的利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，其特征在于，步骤(3)中，所述氢氧化钠的添加量以反应完成后反应液为碱性但pH不大于8为准；优选地，步骤(3)中，所述盐酸添加量以将反应液的pH调节至中性为准。
9.根据权利要求1所述的利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，其特征在于，步骤(3)中，所述加热温度为60-75℃。
10.根据权利要求1-9任一项所述的利用生物质制取D-氨基葡萄糖盐酸盐的工艺，其特征在于，步骤(4)中，所述干燥的方式包括真空干燥、冷冻干燥中的任意一种。
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