CN112538016B - 一种从桃花中提取绿原酸正丁酯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种从桃花中提取苯丙素类化合物绿原酸正丁酯的方法：桃花用石油醚浸提，过滤，回收滤渣，然后用乙醇室温浸提，过滤、浓缩，得乙醇总浸膏；将乙醇总浸膏分散于少量水中形成分散液，依次用溶剂石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得到石油醚部位、乙酸乙酯部位及正丁醇部位；正丁醇部位用硅胶拌样后，经硅胶柱色谱，用二氯甲烷‑甲醇梯度洗脱，得到8个组分；将组分5用硅胶拌样后装柱，以二氯甲烷‑乙酸乙酯‑甲醇进行洗脱，经薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，即得。本发明方法有利于更好地开发利用桃花这一药用植物，有利于植物的可持续利用；且提取工艺简单，溶剂可回收利用，提取量高，适合工业化生产。

Description

一种从桃花中提取绿原酸正丁酯的方法
技术领域
本发明属于植物提取技术领域，具体涉及一种从桃花中提取苯丙素类化合物绿原酸正丁酯的方法。
背景技术
桃花为蔷薇科 (Rosaceae) 桃属 (Amygdalus) 植物桃 (Amygdalus persica L.) 或山桃(Amygdalus davidiana) 的花，味苦，性平，归心、肝、大肠经，有利水通便、活血化瘀之功效。
绿原酸正丁酯广泛存在于红三七、菝葜以及滨蒿等植物中，现代药理学研究表明其对DPPH自由基具有较强的清除率。由此可见，绿原酸正丁酯具有广阔的应用前景，然而，目前尚未见有从桃属植物提取绿原酸正丁酯的报道。本发明所涉及的天然化合物绿原酸正丁酯系首次从桃属植物桃花中提取分离获得，属于苯丙素类化合物的一种。
发明内容
为克服现有技术存在的缺陷，本发明目的在于提供一种从桃花中提取苯丙素类化合物绿原酸正丁酯的方法，该提取工艺简单，溶剂可回收利用，提取率高，适合工业化生产。
为了实现上述目的，本发明采用如下的技术方案：
一种从桃花中提取绿原酸正丁酯的方法，其包括以下步骤：
1）以干燥、粉粹后的桃花为原料，用石油醚浸提脱脂，石油醚浸提结束后过滤，回收滤渣，然后用乙醇室温浸提，乙醇浸提结束后，过滤、浓缩，得乙醇总浸膏；将乙醇总浸膏分散于少量水中形成分散液，依次用溶剂石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得到石油醚部位、乙酸乙酯部位及正丁醇部位；
2）正丁醇部位用硅胶拌样后，经200~300目硅胶柱色谱分离，用二氯甲烷-甲醇梯度洗脱，以硅胶薄层色谱检测合并，得8个组分，按照所得组分极性由小到大依次标记为组分1~8；
3）将组分5用硅胶拌样后，经硅胶柱色谱分离，以二氯甲烷-乙酸乙酯-甲醇进行洗脱，经硅胶薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，即得粗品。
具体的，步骤1）中，干燥、粉粹后的桃花在室温下用桃花重量10-15倍的石油醚浸提2~4次，每次3~4 d；然后用乙醇（乙醇添加量为桃花重量的10-15倍）在室温下浸提滤渣，浸提2~4次，每次3~4 d，乙醇浸提结束后合并乙醇浸提液，过滤、浓缩，得乙醇总浸膏。
具体的，步骤1）中，所述乙醇体积浓度为70~80%；步骤2）中，用体积比100:0、100:1、100:2、100:4、100:8、100:16、100:32、0:100的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱。
具体的，步骤2）中，正丁醇部位拌样后按重量比1:29~1:31用200~300目硅胶装柱；步骤3）中，组分5拌样后按重量比1:29~1:31用200~300目硅胶装柱，用体积比15:1:1的二氯甲烷-乙酸乙酯-甲醇进行洗脱。
为了获得较高的纯度，进一步优选的，步骤3）中所得粗品用硅胶拌样后装柱，以体积比20:1的二氯甲烷-甲醇进行洗脱，经薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，得Fr.5.1.1；将Fr.5.1.1用硅胶拌样后装柱，以体积比10:1的二氯甲烷-甲醇洗脱，经薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，得Fr.5.1.1.1；将Fr.5.1.1.1用甲醇溶解，经Sephadex LH-20凝胶柱色谱纯化，甲醇洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，即得纯品。本发明提取分离所得纯品为绿原酸正丁酯，分子式：C20H26O9，分子量：410，其结构式如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
本发明还提供了绿原酸正丁酯在制备抗凝血药物方面的应用。本发明采用特殊的方法从桃花的正丁醇部位中分离得到1个具有抗凝血活性的化合物（绿原酸正丁酯），可用于抗凝血剂。本发明以常被作为观赏、花落后作为废弃物丢弃、未得到广泛应用的桃（Amygdalus persica L.）花为原料，进行抗凝血有效成分的提取，大大拓展了桃花这一药用植物的开发利用价值。
和现有技术相比，本发明的有益效果如下：
1）到目前为止，尚未见从桃花中提取获得苯丙素类化合物绿原酸正丁酯的报道。本发明提供了一种从桃花中提取分离该苯丙素类化合物的方法，有利于更好地开发利用桃花这一药用植物；
2）本发明提供了从桃花中大量提取获得苯丙素类化合物绿原酸正丁酯的方法，更有利于植物的可持续利用；
3）本发明提取得到的苯丙素类化合物绿原酸正丁酯有着广泛的生物活性，且有丰富的原料来源；本发明提取方法便于对其进行深入的研究；
4）本发明提取工艺简单，容易获得绿原酸正丁酯单体，且溶剂可回收利用，提取量高，适合工业化生产。
附图说明
图1为实施例1提取获得化合物绿原酸正丁酯的1H-NMR谱图；
图2为实施例1提取获得化合物绿原酸正丁酯的13C-NMR谱图。
具体实施方式
为了使本发明的技术目的、技术方案和有益效果更加清楚，下面结合具体实施例对本发明的技术方案作出进一步的说明，但所述实施例旨在解释本发明，而不能理解为对本发明的限制，实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。
下述实施例中，作为原料的桃花购买于安徽药知源中药饮片有限公司，为蔷薇科桃属植物桃（Amygdalus persica L.）的花；所述乙醇、甲醇、二氯甲烷等有机溶剂浓度均为体积浓度或者体积比。
实施例1
一种从桃花中提取苯丙素类化合物的方法，其包括以下步骤：
1）以干燥、粉粹后的2000 g桃花为原料，室温下，用桃花原料重量12倍量的石油醚室温浸提 (浸提3次，每次3d)，石油醚浸提结束后过滤，回收滤渣。然后用原料重量13倍量的70%乙醇室温浸提 (浸提3次，每次3d)，乙醇浸提结束后合并乙醇浸提液，过滤、浓缩，得510 g乙醇总浸膏；
将乙醇总浸膏分散于50 mL水中形成分散液，依次用石油醚 (约分散液的1倍体积)、乙酸乙酯 (约分散液的1倍体积) 和正丁醇 (约分散液的1倍体积) 萃取，各萃取3次，回收溶剂，分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位及正丁醇部位；
2）正丁醇部位用体积比1:1二氯甲烷-甲醇溶解后，用80~100目硅胶拌样，然后按重量比1:30经200~300目硅胶柱色谱分离，用体积比100:0、100:1、100:2、100:4、100:8、100:16、100:32、0:100的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱，经硅胶薄层色谱检测合并，得8个组分，按照所得组分极性由小到大依次标记为组分1~8；
3）将组分5用体积比1:1二氯甲烷-甲醇溶解后，用80~100目硅胶拌样，然后按重量比1:30经200~300目硅胶柱色谱，以体积比15:1:1的二氯甲烷-乙酸乙酯-甲醇进行洗脱，经硅胶薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，即得粗品 (5.8 g)；
4）步骤3）中所得粗品用硅胶拌样后装柱，经硅胶柱色谱分离，以体积比20:1的二氯甲烷-甲醇进行洗脱，经硅胶薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，得Fr.5.1.1；将Fr.5.1.1用硅胶拌样后装柱，经硅胶柱色谱分离，以体积比10:1的二氯甲烷-甲醇进行洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，得Fr.5.1.1.1；将Fr.5.1.1.1用甲醇溶解，用Sephadex LH-20凝胶色谱柱纯化，甲醇洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，干燥，即得纯品 (43 mg)。
上述制备所得的纯品为绿原酸正丁酯，呈白色粉末状，收率为0.00002%。
对上述制备所得的纯品运用多种谱学技术鉴定结构，具体如下：
仪器材料：紫外经UV-210A紫外光谱测定仪测定；1H-NMR、13C-NMR图谱由Brukeram-400 MHz核磁共振仪测定，TMS为内标，质谱由VG.AUTO Spec-3000型质谱仪测定。
实验结果：白色粉末，ESI-MS m/z: 409 [M-H]-。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d 6) δ:9.57(1H, s, -OH), 9.16(1H, s, -OH), 7.37(1H, d, J=15.9Hz, H-3′), 7.01(1H, d,J=1.9Hz, H-5′), 6.98(1H, dd, J=8.2Hz, 1.9Hz, H-9′), 6.78(1H, d, J=8.2Hz, H-8′), 6.12(1H, d, J=15.9Hz, H-2′), 5.03(1H, m, H-5), 3.97(2H, t, J=6.6, H-8),3.92(1H, m, H-3), 3.58(1H, dd, J=5.7Hz, 3.0Hz, H-4), 2.11(2H, m, C2-αH, C6-αH), 1.95(1H, dd, J=13.6Hz, 3.5Hz, C6-βH), 1.76(1H, dd, J=12.6Hz, 9.4Hz, C2-βH), 1.49(2H, m, H-9), 1.25(2H, m, H-10), 0.82(3H, t, J=7.3Hz, H-11)。13C-NMR(100 MHz, DMSO-d 6) δ: 73.13(C-1), 37.17(C-2), 66.97(C-3), 69.45(C-4), 70.98(C-5), 35.17(C-6), 173.09(C-7), 64.01(C-8), 29.96(C-9), 18.44(C-10), 13.44(C-11), 165.34(C-1′), 113.86(C-2′), 148.41(C-3′), 125.36(C-4′), 114.55(C-5′),145.58(C-6′), 145.02(C-7′), 115.79(C-8′), 121.19(C-9′)，详见谱图1和2。
检查：利用TLC，在UV 254nm呈强荧光；硫酸显色剂显色，110℃下5分钟，呈现粉红色。
抗凝血应用试验
下面对绿原酸正丁酯进行抗凝血作用试验。
仪器和试剂：
TGL-16gR高速台式冷冻离心机（上海安亭科学仪器厂）；
RAC-030全自动凝血分析仪（济南汉方医疗器械有限公司）；
氯化钠注射液（辰欣药业股份有限公司，1603311336）；
云南白药（云南白药集团股份有限公司，ZJA1708）；
注射用灯盏花素（昆明龙津药业股份有限公司，20190813-1）；
凝血酶原时间（PT）测定试剂盒（20191209M）；活化部分凝血酶时间（APTT）测定试剂盒（20200319M）；凝血酶时间（TT）测定试剂盒（20190821M）；纤维蛋白原（FIB）含量测定试剂盒（20191120M）均由深圳雷杜生命科学股份有限公司生产。
实验动物：SD大鼠，SPF级，雄性，体重180~200 g，由河南省实验动物中心提供（SCXK（豫）2017-0001）。
样品溶液配制：
取绿原酸正丁酯样品3 mg用1000 μL溶剂溶解配制成浓度3 mg/mL的溶液；
取灯盏花素8 mg用600 μL溶剂配制成浓度13.33 mg/mL的溶液；
取云南白药1 mg用25 μL溶剂配制成浓度40 mg/mL的溶液；
溶剂（也作为空白溶剂）为：无水乙醇: 1,2-丙二醇: 氯化钠注射液=1: 1: 3（体积比）。
血浆的制备：大鼠，采用水合氯醛麻醉，腹主动脉取血，置于一次性抗凝负压真空管，轻轻颠倒混匀，3000 rpm离心15 min，取上层清液备用。
具体试验方法：
（1）对APTT影响的检测方法
分别在不同测试杯中加入25 μL各个样品溶液，再加入50 μL血浆，放入凝血仪器中，自动加入25 μL APTT试剂，37 ℃孵育后加入37℃预温的50 μL CaCl2溶液，记录凝固时间，即为APTT值。
（2）对PT影响的检测方法
分别在不同测试杯中加入25 μL各个样品溶液，再加入50 μL血浆，放入凝血仪器中，自动加入100 μL PT试剂，记录凝固时间，即为PT值。
（3）对TT影响的检测方法
分别在不同测试杯中加入25 μL各个样品溶液，再加入100 μL血浆，放入凝血仪器中，自动加入100 μL TT试剂，记录凝固时间，即为TT值。
（4）对FIB影响的检测方法
分别在不同测试杯中加入25 μL各个样品溶液，再加入50 μL血浆，放入凝血仪器中，自动加入100 μL FIB试剂，记录纤维蛋白原的含量。
试验结果：
结果采用算术平均值和标准差表示，数值统计采用SPSS19.0软件单因素方差分析法(One-Way ANOVA)比较其显著性差异，测定结果见表1。
表1 化合物对大鼠凝血时间及纤维蛋白原含量的影响(x±s)
Figure 26531DEST_PATH_IMAGE002
注：数据代表平均值±SD，N=4
与空白比较： ### p<0.001< ## p<0.01< # p<0.05；
与云南白药比较：△△△ p<0.001< △△ p <0.01< △ p <0.05；
与灯盏花素比较： *** p<0.001< ** p<0.01< * p<0.05。
由表1可以看出，与空白组相比，本发明绿原酸正丁酯可以显著的延长APTT (p<0.01)，其效果弱于灯盏花素 (p<0.001)；可以延长PT (p<0.05)，其效果弱于灯盏花素 (p<0.01)；可以显著的降低FIB含量 (p<0.001)，作用弱于灯盏花素 (p<0.05)。可见，本发明绿原酸正丁酯能延长APTT、PT时间，降低FIB的含量，提示绿原酸正丁酯具有一定的抗凝血作用，可用作抗凝血试剂。

Claims (2)

1.一种从桃花中提取绿原酸正丁酯的方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）以干燥、粉粹后的桃花为原料，用石油醚浸提，石油醚浸提结束后过滤，回收滤渣，然后用乙醇室温浸提，乙醇浸提结束后，过滤、浓缩，得乙醇总浸膏；将乙醇总浸膏分散于少量水中形成分散液，依次用溶剂石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂，得到石油醚部位、乙酸乙酯部位及正丁醇部位；
2）正丁醇部位用硅胶拌样后，经硅胶柱色谱分离，用二氯甲烷-甲醇梯度洗脱，以硅胶薄层色谱检测合并，得8个组分，按照所得组分极性由小到大依次标记为组分1~8；
3）将组分5用硅胶拌样后，经硅胶柱色谱分离，以二氯甲烷-乙酸乙酯-甲醇进行洗脱，经硅胶薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，即得粗品；
步骤1）中，所述乙醇体积浓度为70~80%；步骤2）中，用体积比100:0、100:1、100:2、100:4、100:8、100:16、100:32、0:100的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱；
步骤2）中，正丁醇部位拌样后按重量比1:29~1:31用200~300目硅胶装柱；步骤3）中，组分5拌样后按重量比1:29~1:31用200~300目硅胶装柱，用体积比15:1:1的二氯甲烷-乙酸乙酯-甲醇进行洗脱；
步骤3）中所得粗品用硅胶拌样后装柱，以体积比20:1的二氯甲烷-甲醇进行洗脱，经薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，得Fr.5.1.1；将Fr.5.1.1用硅胶拌样后装柱，以体积比10:1的二氯甲烷-甲醇洗脱，经薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，得Fr.5.1.1.1；将Fr.5.1.1.1用甲醇溶解，经Sephadex LH-20凝胶柱色谱纯化，甲醇洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，即得纯品。
2.如权利要求1所述从桃花中提取绿原酸正丁酯的方法，其特征在于，步骤1）中，干燥、粉粹后的桃花在室温下用石油醚浸提2~4次，每次3~4 d；然后用乙醇在室温下浸提滤渣，浸提2~4次，每次3~4 d，乙醇浸提结束后合并乙醇浸提液，过滤、浓缩，得乙醇总浸膏。
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