CN112521620A - 一种用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂及其制备方法 - Google Patents

一种用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

一种用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂及其制备方法，该试剂由客体环己二胺桥连4‑(4‑溴苯基)‑吡啶与大环主体葫芦[8]脲在水溶液中形成超分子组装体，利用组装体的室温磷光发射对磺胺二甲嘧啶的响应性进行检测。制备方法是：由氯乙酰氯与(1S，2S)‑1,2‑二氨基环己烷进行酰胺缩合得到中间体，再将中间体与4‑(4‑溴苯基)‑吡啶反应成盐，将得到的环己二胺桥连4‑(4‑溴苯基)‑吡啶与葫芦[8]脲在水中组装得到超分子磷光检测试剂。本发明提供的磺胺二甲嘧啶检测的水溶性超分子磷光探针试剂，合成路线简单；对磺胺二甲嘧啶的检测高效快速且灵敏度高；可以通过磷光成像的方法对细胞内的磺胺二甲嘧啶进行检测，具有广阔的生物应用前景。

Description

一种用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂及其制备 方法
技术领域
本发明涉及超分子探针应用于抗生素检测领域，特别是一种用于磺胺二甲嘧啶检测的新型超分子磷光探针试剂的制备方法。
背景技术
抗生素，是指由微生物(包括细菌、真菌、放线菌属)或高等动植物在生活过程中所产生的具有抗病原体或其他活性的一类次级代谢产物，能干扰其他生活细胞发育功能的化学物质。磺胺二甲嘧啶是一种抗菌磺胺类抗生素，通过抑制二氢叶酸合成酶，达到阻碍叶酸合成的效果，而后者则是细菌合成嘌呤、胸腺嘧啶核苷和脱氧核糖核酸(DNA)的必需物质，因此抑制了细菌的生长繁殖。其适用于治疗溶血性链球菌、脑膜炎球菌、肺炎球菌等感染疾病。但是磺胺二甲嘧啶长期使用会使细菌产生耐药性，并且对人体也存在着一定的不良反应和毒副作用，包括过敏反应，溶血性贫血，肝脏肾脏损伤，中枢神经系统毒性等。因此需要通过检测手段来规范其使用，而光谱分析提供了灵敏的检测方法。
光谱法通过将分子结合信息转换成易于监测的光谱信号而对分子进行识别和检测，发明具有高灵敏性，高选择性，即时响应性等特点的光谱方法具有重要意义。近年来，超分子探针被广泛应用到光谱分析等方面。大环葫芦脲由于具有端口羰基，可以有效键合阳离子，因而被广泛应用于包括分子识别，分子组装等多种领域。目前，很多用于检测抗生素的方法已被广泛报导，包括碳量子点，硅量子点，聚合物材料等。但这些方法通常存在着制备困难，检测限较高，响应时间较长，难以应用到生物体内检测等缺点。
发明内容
本发明目的是解决现有技术存在的上述问题，提供一种对磺胺二甲嘧啶具有特殊响应性的超分子磷光探针试剂的制备，该探针试剂具有高灵敏性，制备方法简单，适应于实际生产应用需要。
本发明的技术方案：
一种用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂，该试剂包含大环主体葫芦[8]脲与客体环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶两种组分，两种主客体组分在水溶液中形成的超分子组装体作为磷光探针试剂，组装后产生有效的室温磷光，并且磷光强度对磺胺二甲嘧啶具有响应性。环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶化学式为C32H32Br2Cl2N4O2，结构式为
Figure BDA0002819253220000021
一种用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂的制备方法，具体步骤如下：
1)中间体的合成
在5℃下，将氯乙酰氯的二恶烷溶液加至(1S，2S)-1,2-二氨基环己烷和三乙胺的二恶烷溶液中，之后反应混合物在室温搅拌一段时间。滤出形成的三乙胺盐酸盐，真空蒸发滤液，得到残余物，将其溶于二氯甲烷中。然后分别用水、20％碳酸钠水溶液和0.5N盐酸洗涤所得溶液。收集有机相，浓缩干燥，得到中间体固体产物。
2)环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶的合成
将步骤1)得到的中间体与4-(4-溴苯基)-吡啶溶于无水N,N’-二甲基甲酰胺溶液，加热回流，析出大量沉淀。冷却后抽滤，收集固体，用二氯甲烷，乙醚洗涤，干燥，得到产物环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶。
3)超分子磷光探针试剂的制备
将环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶与葫芦[8]脲溶于水制得用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂。
所述氯乙酰氯、(1S，2S)-1,2-二氨基环己烷和三乙胺的摩尔比为2：1：2。
所述氯乙酰氯在二恶烷中的浓度为2mol/L。
所述(1S，2S)-1,2-二氨基环己烷在二恶烷中的浓度为0.33mol/L。
所述三乙胺在二恶烷中的浓度为0.66mol/L。
所述二氯甲烷与溶解(1S，2S)-1,2-二氨基环己烷所用二恶烷体积比为2：1。
所述洗涤用水、20％碳酸钠水溶液、0.5N盐酸与二氯甲烷体积比为2：2：2：1。
所述中间体与4-(4-溴苯基)-吡啶的摩尔比为1：2.4。
所述中间体在无水N,N’-二甲基甲酰胺溶液中的浓度为0.1mol/L。
所述二氯甲烷与无水N,N’-二甲基甲酰胺溶液体积比为5:1。
所述乙醚与无水N,N’-二甲基甲酰胺溶液体积比为10:1。
所述环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶与葫芦[8]脲的摩尔比为1:1。
所述环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶在水中的浓度为10umol/L。
本发明的优点和有益效果：
本发明方法中所制备的环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶合成路线简单、反应条件温和、后处理简单方便，适于放大合成和实际生产应用；作为检测磺胺二甲嘧啶的水溶性新型超分子磷光探针试剂，对于磺胺二甲嘧啶的检测操作简单实用、具有高的灵敏度、对样品不具破坏性，并且识别结果用稳态光谱显示易于监测；本发明还能够有效的检测活细胞中的磺胺二甲嘧啶，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶的合成路线示意图。
图2为该新型超分子磷光探针试剂应用于磺胺二甲嘧啶检测的稳态光谱。
图3为该超分子磷光试剂检测磺胺二甲嘧啶的稳态光谱中磷光强度的淬灭程度与磺胺二甲嘧啶浓度的拟合曲线。
图4为293T细胞的磷光共聚焦实验结果。其中，(a)，(b)，(c)三图分别是只加探针试剂孵化的白光图，磷光图和叠加图；(d)，(e)，(f)三图分别为加入抗生素和探针试剂共同孵化的白光图，磷光图和叠加图。
具体实施方式
实施例1：
1)中间体的合成
在5℃下，将1.13g(10mmol)氯乙酰氯溶于5ml二恶烷，将溶液缓慢加至含有568mg(5mmol)(1S，2S)-1,2-二氨基环己烷和1.4mL(10mmol)三乙胺的15ml二恶烷溶液中，并将反应混合物在室温搅拌2小时。滤出形成的三乙胺盐酸盐，真空蒸发滤液，得到残余物，将其溶于30mL二氯甲烷中。然后分别用60mL水，60mL20％碳酸钠水溶液和60mL0.5N盐酸洗涤所得溶液。收集有机相，浓缩干燥，得到中间体固体产物。
2)环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶的合成
将267mg(1mmol)步骤1)得到的中间体与561mg(2.4mmol)4-(4-溴苯基)-吡啶溶于10mL无水N,N’-二甲基甲酰胺溶液，在100℃下反应48小时，析出大量沉淀。冷却后抽滤，收集固体，用50mL二氯甲烷，100mL乙醚洗涤，干燥，得到环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶。
3)超分子磷光探针的制备
将7.35mg环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶与13.29mg葫芦[8]脲溶于1L水制得用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂。
实施例2：
1)中间体的合成
在5℃下，将3.98g(35.2mmol)氯乙酰氯溶于18ml二恶烷，将溶液缓慢加至含有2g(17.6mmol)(1S，2S)-1,2-二氨基环己烷和5mL(35.2mmol)三乙胺的55ml二恶烷溶液中，并将反应混合物在室温搅拌3小时。滤出形成的三乙胺盐酸盐，真空蒸发滤液，得到残余物，将其溶于100mL二氯甲烷中。然后分别用200mL水，200mL20％碳酸钠水溶液和200mL0.5N盐酸洗涤所得溶液。收集有机相，浓缩干燥，得到中间体固体产物。
2)环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶的合成
将475mg(1.8mmol)步骤1)得到的中间体与1g(4.3mmol)4-(4-溴苯基)-吡啶溶于18mL无水N,N’-二甲基甲酰胺溶液，在110℃下反应36小时，析出大量沉淀。冷却后抽滤，收集固体，用90mL二氯甲烷，180mL乙醚洗涤，干燥，得到环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶。
3)超分子磷光探针的制备
将7.35mg环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶与13.29mg葫芦[8]脲溶于1L水制得用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂。
检测显示，本发明涉及的环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶的核磁、高分辨质谱表征如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.27(d,J＝5.6Hz,4H),8.75(s,2H),8.56(d,J＝6.3Hz,4H),8.04(d,J＝8.4Hz,4H),7.86(d,J＝8.2Hz,4H),5.93(d,J＝16.3Hz,2H),5.43(d,J＝16.0Hz,2H),3.62(s,2H),1.88(m,2H),1.68(m,2H),1.38(m,2H),1.25(m,2H)。HR-MS(ESI)，计算值C32H32Br2Cl2N4O2:[M-2Cl]2+/2:331.0430，实测值:331.0435。
图1为环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶的合成路线示意图。
图2为该超分子磷光试剂检测磺胺二甲嘧啶的稳态光谱。
图3为该超分子磷光试剂检测磺胺二甲嘧啶的稳态光谱中磷光强度的淬灭程度与磺胺二甲嘧啶浓度的拟合曲线。
图4为293T细胞的磷光共聚焦成像结果，如图所示，(a)，(b)，(c)三图分别是只加探针试剂孵化的白光图，磷光图和叠加图。(d)，(e)，(f)三图分别为加入抗生素和探针试剂共同孵化的白光图，磷光图和叠加图。
本发明的具体应用及效果如下：
将7.35mg环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶与13.29mg葫芦[8]脲溶于1L水制得10-5M的磷光探针试剂，当向体系加入0.05-0.5当量的磺胺二甲嘧啶，试剂的磷光逐渐淬灭。由稳态光谱中的磷光强度的淬灭程度与磺胺二甲嘧啶浓度可以拟合曲线，用来定量分析待检测磺胺二甲嘧啶的浓度。并且通过拟合可以得出检测限为1.86×10-7M，具有相当高的灵敏度。
将293T细胞在培养基中培养24h，向其加入10uM的磺胺二甲嘧啶溶液培养1h，然后再向其加入10uM的探针试剂培养过夜，对照组不加磺胺二甲嘧啶溶，在显微镜下观察探针对细胞内磺胺二甲嘧啶的识别能力。结果表明，如图3所示，预先用磺胺二甲嘧啶溶液处理的细胞呈现出了磷光淬灭，而未用磺胺二甲嘧啶溶预先处理的细胞展现出了明亮的磷光，表明该磷光探针能够有效地检测细胞内的磺胺二甲嘧啶。

Claims (10)

1.一种用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂，其特征在于：由客体环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶与大环主体葫芦[8]脲形成的超分子组装体作为磷光探针试剂，其中环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶化学式为C32H32Br2Cl2N4O2，结构式为
Figure FDA0002819253210000011
2.权利要求1所述用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1)中间体的合成
在5℃下，将氯乙酰氯的二恶烷溶液加至(1S，2S)-1,2-二氨基环己烷和三乙胺的二恶烷溶液中，之后反应混合物在室温搅拌2-4小时；滤出形成的三乙胺盐酸盐，真空蒸发滤液，将得到的残余物溶于二氯甲烷中；然后分别用水、20％碳酸钠水溶液和0.5N盐酸洗涤所得溶液；将有机相浓缩干燥，得到中间体固体产物；
2)环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶的合成
将步骤1)得到的中间体与4-(4-溴苯基)-吡啶溶于无水N,N’-二甲基甲酰胺溶液，加热回流，析出大量沉淀，冷却后抽滤，收集固体，用二氯甲烷，乙醚洗涤，干燥，得到产物环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶；
3)超分子磷光探针试剂的制备
将得到的环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶与葫芦[8]脲溶于水制得用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂。
3.根据权利要求2所述用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂的制备方法，其特征在于：所述氯乙酰氯、(1S，2S)-1,2-二氨基环己烷和三乙胺的摩尔比为2：1：2。
4.根据权利要求2所述用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂的制备方法，其特征在于：所述氯乙酰氯在二恶烷中的浓度为2mol/L；所述(1S，2S)-1,2-二氨基环己烷在二恶烷中的浓度为0.33mol/L；所述三乙胺在二恶烷中的浓度为0.66mol/L。
5.根据权利要求2所述用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂的制备方法，其特征在于：所述二氯甲烷与溶解(1S，2S)-1,2-二氨基环己烷所用二恶烷的体积比为2：1。
6.根据权利要求2所述用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂的制备方法，其特征在于：所述洗涤用水、20％碳酸钠水溶液、0.5N盐酸与二氯甲烷的体积比为2：2：2：1。
7.根据权利要求2所述用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂的制备方法，其特征在于：所述中间体与4-(4-溴苯基)-吡啶的摩尔比为1：2.4。
8.根据权利要求2所述用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂的制备方法，其特征在于：所述中间体在无水N,N’-二甲基甲酰胺溶液中的浓度为0.1mol/L。
9.根据权利要求2所述用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂的制备方法，其特征在于：所述二氯甲烷与无水N,N’-二甲基甲酰胺溶液体积比为5:1；所述乙醚与无水N,N’-二甲基甲酰胺溶液体积比为10:1。
10.根据权利要求2所述用于磺胺二甲嘧啶检测的超分子磷光探针试剂的制备方法，其特征在于：所述环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶与葫芦[8]脲的摩尔比为1:1；所述环己二胺桥连4-(4-溴苯基)-吡啶在水中的浓度为10umol/L。
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