CN112515974A - 一种牙科用自粘接树脂水门汀组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种牙科用自粘接树脂水门汀组合物，所述组合物包括基质组分和催化组分，所述基质组分和/或所述催化组分中包含牙齿矿化剂，所述牙齿矿化剂为无定形硅酸钙、无定形磷酸钙、磷硅酸钙、磷硅酸钠钙、氟化生物活性玻璃中的一种或多种。本发明提供了一种牙科用自粘接树脂水门汀组合物，通过添加特定的牙齿矿化剂，使其能够有效提高牙齿与修复体之间的粘结强度，封堵边缘渗漏，以及防止继发龋的发生。

Description

一种牙科用自粘接树脂水门汀组合物
技术领域
本发明涉及牙科材料技术领域，尤其涉及一种牙科用自粘接树脂水门汀组合物。
背景技术
随着口腔修复学与生物科学、材料科学及高端科技的紧密结合，牙体缺损嵌体化逐渐成为牙体缺损修复的趋势。嵌体是一种在体外模型上制作，用粘接材料固定在牙体缺损区的间接修复体。所以，粘接材料的选择和使用是决定嵌体修复能否成功的重要因素。
目前，临床应用的粘接材料有：磷酸锌水门汀，聚羧酸锌水门汀，玻璃离子水门汀，树脂改性玻璃离子水门汀，树脂水门汀等。但由于口腔环境复杂多变，修复体也在不断的承受来自食物与其他带来的咬合力，并且高分子材料固化时将不可避免的产生体积收缩，目前的粘接材料仍存在修复体与牙体的粘接界面在口腔环境中长期使用发生边缘渗漏和由此产生继发龋的问题，甚至修复体连同粘接材料一起脱落。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明提供一种牙科用自粘接树脂水门汀组合物，其能够有效提高牙齿与修复体之间的粘结强度，封堵边缘渗漏，以及防止继发龋的发生。
本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种牙科用自粘接树脂水门汀组合物，包括基质组分和催化组分，所述基质组分和/或所述催化组分中包含牙齿矿化剂，所述牙齿矿化剂为无定形硅酸钙、无定形磷酸钙、磷硅酸钙、磷硅酸钠钙、氟化生物活性玻璃中的一种或多种。
本发明研究发现，无定形硅酸钙、无定形磷酸钙、磷硅酸钙、磷硅酸钠钙、氟化生物活性玻璃等矿化剂成分具有生物活性，接触体液后可以释放钙离子、硅酸根离子和磷酸根离子，再矿化形成羟基磷灰石，有效键合牙齿与修复体，提高粘结强度，同时封堵微渗漏，防止继发龋的发生，并且牙齿矿化剂遇水后能形成碱性环境，具有良好的抑菌作用，有利于口腔环境的维护。
进一步地，所述牙齿矿化剂占所述组合物的质量百分含量为1～20％，从而确保自粘结树脂水门汀组合物拥有促进牙齿再矿化的功能。
所述牙齿矿化剂的粒径不大于20微米，优选为不大于5微米，更优选为不大于1微米。在此粒度下确保自粘结树脂水门汀组合物的薄膜厚度和粘接性能不受影响。
进一步地，所述牙齿矿化剂为经过表面处理的牙齿矿化剂，所述表面处理为偶联剂改性、等离子体处理或化学接枝处理，优选为偶联剂改性。
所述牙齿矿化剂表面是亲水的，加入到粘接剂体系后，与粘接剂的树脂油性体系存在一定的相容性问题，从而导致粘接剂体系的机械强度和粘接强度有一定下降。本发明研究发现，对牙齿矿化剂进行偶联剂改性、等离子体处理或化学接枝处理等表面处理，有利于提升牙齿矿化剂与粘接剂树脂体系的亲和性，从而提升体系的机械强度和粘接强度。
其中，表面处理优选偶联剂改性处理；合适的偶联剂包括γ-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷(KH-570)，γ-巯丙基三乙氧基硅烷(KH-580)、γ-氨丙基三甲氧基硅烷(JH-A111)等。
上述偶联剂改性处理可采用如下操作步骤：将牙齿矿化剂粉体、催化剂和硅烷偶联剂加入挥发性溶剂中，室温反应30-150min，再于50-80℃搅拌30-120min，去除溶剂后，于50-120℃真空烘箱中干燥10-30h，即得硅烷化牙齿矿化剂。其中，催化剂可以是氨水、正丙胺、醋酸、草酸中的一种；挥发性溶剂可以是甲苯、环己烷、乙醇、丙酮中的一种。
具体地，以磷硅酸钙的硅烷化为例，具体操作如下：将10g磷硅酸钙粉体和1.2gγ-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷(KH-570)加入环己烷中，加入氨水调节pH为9，室温反应60min，再于50℃搅拌60min，去除丙酮后，于100℃真空烘箱中干燥10h，即得硅烷化的磷硅酸钙粉体。
进一步地，所述组合物还包括丙烯酸酯类单体和酸性粘接单体，所述酸性粘接单体为磷酸酯单体、羧酸酯单体中的一种或其组合。
本发明研究发现，磷酸酯单体、羧酸酯单体易与水分子反应，生成含有双键的酸性单体，双键可与金属氧化物或釉质的羟基磷灰石发生化学作用，从而增强粘结强度。而且，磷酸酯单体、羧酸酯单体分子内含有亲水性和疏水性两部分基团，与金属氧化物或牙本质粘结时易于渗透，结固后有利于牙本质与树脂的粘结。
优选地，所述丙烯酸酯类单体为聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(PEGDMA)、双酚A-二甲基丙烯酸缩水甘油酯(Bis-GMA)、氨基甲酸酯二甲基丙烯酸酯(UDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、乙氧基双酚A二甲基丙烯酸酯(Bis-EMA6)、甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、双酚A环氧树脂(环氧树脂E-44)中的一种或多种。
所述磷酸酯单体为10-甲基丙烯酰氧癸基磷酸酯(10-MDP)。
所述羧酸酯单体为4-甲基丙烯酰氧基乙基偏苯三甲酸(4-META)。
在本发明的优选实施方式中，按重量份计，所述基质组分包含酸性粘接单体10-30份、丙烯酸酯类单体10-30份、第一填料30-70份、光固化引发剂0.1-2份和化学固化促进剂0.1-2份；
所述催化组分包含牙齿矿化剂5-40份、丙烯酸酯类单体10-50份、第二填料20-50份、化学固化引发剂0.1-6份和化学固化阻聚剂0.1-6份。
进一步优选地，按重量份计，所述基质组分包含酸性粘接单体15-25份、丙烯酸酯类单体10-20份、第一填料40-70份、光固化引发剂0.1-2份和化学固化促进剂0.1-2份；
所述催化组分包含牙齿矿化剂10-30份、丙烯酸酯类单体30-50份、第二填料30-50份、化学固化引发剂0.1-6份和化学固化阻聚剂0.1-6份。
按照上述配方获得的组合物，既能够有效预防微裂纹、边缘渗漏、粘接体脱落及继发龋的发生，又能够提高粘接的耐久性，改善临床效果。
优选地，所述第一填料和所述第二填料为钡玻璃、镧玻璃、氧化硅-氧化锆复合粉体、硼硅酸盐玻璃、石英、氧化硅-氧化镱复合粉体、纳米氧化锆粉体、纳米氧化硅粉体、纳米氧化钛粉体中的一种或多种。所述第一填料与所述第二填料可以相同，也可以不同。
优选地，所述第一填料和所述第二填料的粒径均不大于20微米，优选为不大于5微米，更优选为不大于1微米。
优选地，所述第一填料和所述第二填料中纳米粒子的比重均为1-30％，更优选为8-25％；其中所述纳米粒子的平均直径为10-100纳米，优选为10-70纳米，更优选为15-50纳米。
优选地，所述化学固化引发剂为二枯基过氧化物、叔丁基过氧化物、过氧化苯甲酰、过氧乙酸叔丁酯、过氧化苯甲酸叔丁酯中的一种或多种。
优选地，所述光固化引发剂为樟脑醌(CQ)、过氧化苯甲酸叔丁酯、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦(TPO)、双(2，4，6-三甲基苯甲酰)苯基氧化膦中的一种或多种。
优选地，所述化学固化促进剂为N,N-二甲基对甲苯胺(DMT)、N,N-二羟乙基对甲苯胺(DHET)、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯(EDMAB)、N,N-二甲氨基甲基丙烯酸乙酯(DMAEMA)中的一种或多种。
优选地，所述化学固化阻聚剂为2,6-二叔丁基对甲苯酚。
针对本发明的加入了牙齿矿化剂的树脂体系，优选地，所述化学固化引发剂为过氧化苯甲酰，所述光固化引发剂为樟脑醌(CQ)，所述化学固化促进剂为N,N-二羟乙基对甲苯胺(DHET)，所述化学固化阻聚剂为2,6-二叔丁基对甲苯酚。
本发明中所述基质组分与所述催化组分的体积比为1-3:1。
上述牙科用自粘接树脂水门汀组合物的制备方法为本领域常规方法。具体为将所述基质组分的各组成成分混合均匀得到所述基质组分，将所述催化组分的各组成成分混合均匀得到所述催化组分，然后按照比例将所述基质组分与所述催化组分混合均匀。
本发明提供了一种牙科用自粘接树脂水门汀组合物，通过添加特定的牙齿矿化剂，使其能够有效提高牙齿与修复体之间的粘结强度，封堵边缘渗漏，以及防止继发龋的发生。
附图说明
图1为本发明实施例2提供的牙科用自粘接树脂水门汀组合物的XRD图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
以下实施例中所用材料若无特别声明，均可以市售购得。
实施例1
本实施例提供一种牙科用自粘接树脂水门汀组合物，其原料组成如表1所示。
表1实施例1牙科用自粘接树脂水门汀组合物原料组成
Figure BDA0002832272320000061
本实施例还提供上述牙科用自粘接树脂水门汀组合物的制备方法，包括以下步骤：将上述基质组分和催化组分分别混合，常温搅拌至均匀即可。
当基质组分与催化组分以体积比1:1混合时，在未经光照固化处理的情况下，化学固化模式下的水门汀的剪切结合强度为10.2MPa。混合水门汀的基准工作时间为3分20秒。在35℃老化12周后，工作时间为3分42秒，无明显变化。水门汀化学固化后径向拉伸强度为42.1MPa，在35℃老化12周后，拉伸强度保持在39.3MPa；粘接强度为11.5MPa，挠曲强度为105MPa。
实施例2
本实施例提供一种牙科用自粘接树脂水门汀组合物，其原料组成如表2所示。
表2实施例2牙科用自粘接树脂水门汀组合物原料组成
Figure BDA0002832272320000071
本实施例还提供上述牙科用自粘接树脂水门汀组合物的制备方法，包括以下步骤：将上述基质组分和催化组分分别混合，常温搅拌至均匀即可。
当基质组分与催化组分以体积比1.5:1混合时，在未经光照固化处理的情况下，化学固化模式下的水门汀的剪切结合强度为11.3MPa。混合水门汀的基准工作时间为3分27秒。在35℃老化12周后，工作时间为4分01秒，无明显变化。水门汀化学固化后径向拉伸强度的为46.7MPa，在35℃老化12周后，拉伸强度保持在42.1MPa；粘接强度为13MPa，挠曲强度为101MPa。
实施例3
本实施例提供一种牙科用自粘接树脂水门汀组合物，其原料组成如表3所示。
表3实施例3牙科用自粘接树脂水门汀组合物原料组成
Figure BDA0002832272320000081
本实施例还提供上述牙科用自粘接树脂水门汀组合物的制备方法，包括以下步骤：将上述基质组分和催化组分分别混合，常温搅拌至均匀即可。
当基质组分与催化组分以体积比1:1混合时，在未经光照固化处理的情况下，化学固化模式下的水门汀的剪切结合强度为10.5MPa。混合水门汀的基准工作时间为3分35秒。在35℃老化12周后，工作时间为3分46秒，无明显变化。水门汀化学固化后径向拉伸强度的为44.5MPa，在35℃老化12周后，拉伸强度保持在42.1MPa；粘接强度为12.5MPa，挠曲强度为108MPa。
实施例4
为了提升牙齿矿化剂与粘接剂树脂体系的亲和性，从而提升体系的机械强度和粘接强度，在实施例3的基础上对牙齿矿化剂氟生物活性玻璃进行偶联剂改性，具体操作如下：将10g氟生物活性玻璃和6gγ-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷(KH-570)加入环己烷中，加入正丙胺调节pH为9，室温反应120min，再于60℃搅拌120min，去除丙酮后，于100℃真空烘箱中干燥12h，即得硅烷化的氟生物活性玻璃粉体。
本实施例提供一种牙科用自粘接树脂水门汀组合物，其原料组成如表4所示。
表4实施例4牙科用自粘接树脂水门汀组合物原料组成
Figure BDA0002832272320000091
Figure BDA0002832272320000101
上述牙科用自粘接树脂水门汀组合物的制备方法，包括以下步骤：将上述基质组分和催化组分分别混合，常温搅拌至均匀即可。
当基质组分与催化组分以体积比1:1混合时，在未经光照固化处理的情况下，化学固化模式下的水门汀的剪切结合强度为13.7MPa。混合水门汀的基准工作时间为3分38秒。在35℃老化12周后，工作时间为3分50秒，无明显变化。水门汀化学固化后径向拉伸强度的为48.7MPa，在35℃老化12周后，拉伸强度保持在45.3MPa；粘接强度为16.5MPa，挠曲强度为116MPa。
对比例
自粘接树脂水门汀(RelyX U200，3M ESPE)，当混合时，在未经光照固化处理的情况下，化学固化模式下的水门汀的剪切结合强度为8.3MPa。混合水门汀的基准工作时间为3分40秒。在35℃老化12周后，工作时间为4分31秒，略有延长。水门汀化学固化后径向拉伸强度为39.2MPa，在35℃老化12周后，拉伸强度保持在37.4MPa；粘接强度为9.5MPa，挠曲强度为100.5MPa。
矿化能力测试
检测方法：依据YY/T 0964-2014《沉积羟基磷灰石的测试方法》进行体外矿化实验，验证实施例1-4提供的牙科用自粘接树脂水门汀组合物的矿化能力。
具体实施方法：以玻璃锥形瓶或聚乙烯塑料瓶为反应容器，将材料置于反应容器中，按每0.3g固化后的牙科用自粘接树脂水门汀组合物、量取200.0mL SBF模拟体液，混合后将容器置于37℃的水浴摇床中，以175r/min的振荡速度振荡反应容器，进行矿化实验。样品浸泡若干时间后(最长不超过28d)，分离出浸泡矿化的样品，并分别用去离子水和丙酮溶液淋洗、于室温下晾干；将样品进行X射线衍射(XRD)测试。
从XRD衍射结果可以看出实施例1-4样品浸泡矿化后都形成了明显的碳酸羟基磷灰石特征峰；这说明实施例样品能够在接触体液后再矿化，形成羟基磷灰石，达到了本发明的目的。其中，实施例2样品浸泡矿化72h后的X射线衍射图如图1所示。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (10)

1.一种牙科用自粘接树脂水门汀组合物，包括基质组分和催化组分，其特征在于，所述基质组分和/或所述催化组分中包含牙齿矿化剂，所述牙齿矿化剂为无定形硅酸钙、无定形磷酸钙、磷硅酸钙、磷硅酸钠钙、氟化生物活性玻璃中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的牙科用自粘接树脂水门汀组合物，其特征在于，所述牙齿矿化剂占所述组合物的质量百分含量为1～20％；
和/或，所述牙齿矿化剂的粒径不大于20微米，优选为不大于5微米，更优选为不大于1微米。
3.根据权利要求1或2所述的牙科用自粘接树脂水门汀组合物，其特征在于，所述牙齿矿化剂为经过表面处理的牙齿矿化剂，所述表面处理为偶联剂改性、等离子体处理或化学接枝处理，优选为偶联剂改性。
4.根据权利要求1～3任一项所述的牙科用自粘接树脂水门汀组合物，其特征在于，所述组合物还包括丙烯酸酯类单体和酸性粘接单体，所述酸性粘接单体为磷酸酯单体、羧酸酯单体中的一种或其组合。
5.根据权利要求4所述的牙科用自粘接树脂水门汀组合物，其特征在于，所述丙烯酸酯类单体为聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、双酚A-二甲基丙烯酸缩水甘油酯、氨基甲酸酯二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、乙氧基双酚A二甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸羟乙酯、双酚A环氧树脂中的一种或多种；
和/或，所述磷酸酯单体为10-甲基丙烯酰氧癸基磷酸酯；
和/或，所述羧酸酯单体为4-甲基丙烯酰氧基乙基偏苯三甲酸。
6.根据权利要求1～5任一项所述的牙科用自粘接树脂水门汀组合物，其特征在于，按重量份计，所述基质组分包含酸性粘接单体10-30份、丙烯酸酯类单体10-30份、第一填料30-70份、光固化引发剂0.1-2份和化学固化促进剂0.1-2份；
所述催化组分包含牙齿矿化剂5-40份、丙烯酸酯类单体10-50份、第二填料20-50份、化学固化引发剂0.1-6份和化学固化阻聚剂0.1-6份。
7.根据权利要求6所述的牙科用自粘接树脂水门汀组合物，其特征在于，所述第一填料和所述第二填料为钡玻璃、镧玻璃、氧化硅-氧化锆复合粉体、硼硅酸盐玻璃、石英、氧化硅-氧化镱复合粉体、纳米氧化锆粉体、纳米氧化硅粉体、纳米氧化钛粉体中的一种或多种；
优选地，所述第一填料和所述第二填料的粒径不大于20微米，优选为不大于5微米，更优选为不大于1微米。
8.根据权利要求7所述的牙科用自粘接树脂水门汀组合物，其特征在于，所述第一填料和所述第二填料中纳米粒子的比重均为1-30％，优选为8-25％；所述纳米粒子的平均直径为10-100纳米，优选为10-70纳米，更优选为15-50纳米。
9.根据权利要求6所述的牙科用自粘接树脂水门汀组合物，其特征在于，所述化学固化引发剂为二枯基过氧化物、叔丁基过氧化物、过氧化苯甲酰、过氧乙酸叔丁酯、过氧化苯甲酸叔丁酯中的一种或多种；
和/或，所述光固化引发剂为樟脑醌、过氧化苯甲酸叔丁酯、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2，4，6-三甲基苯甲酰)苯基氧化膦中的一种或多种；
和/或，所述化学固化促进剂为N,N-二甲基对甲苯胺、N,N-二羟乙基对甲苯胺、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、N,N-二甲氨基甲基丙烯酸乙酯中的一种或多种；
和/或，所述化学固化阻聚剂为2,6-二叔丁基对甲苯酚。
10.根据权利要求1～9任一项所述的牙科用自粘接树脂水门汀组合物，其特征在于，所述基质组分与所述催化组分的体积比为1-3:1。
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