CN112469739A - 来自连续法的高分子量聚合物 - Google Patents
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Abstract
一种通过自由基聚合连续制备聚合物的方法，所述方法包括：向反应器连续进料包含以下物质的混合物：约20重量％‑约96重量％的乙烯基类单体，所述乙烯基类单体包括苯乙烯类单体、(甲基)丙烯酸类单体或其混合物；大于0重量％至约0.25重量％的聚合引发剂；和约4重量％‑约80重量％的反应溶剂；将所述反应器维持在约120℃‑约190℃的温度；和收集聚合物；其中所述聚合物的重均分子量(Mw)为约20,000g/mol‑约300,000g/mol。
Description
相关申请案的交叉引用
本申请要求2018年4月30日提交的美国临时专利申请第62/664,412号的优先权，其整个公开内容全文通过引用并入本文中。
技术领域
本发明技术大体涉及由连续法制备高分子量聚合物的方法。
背景技术
高性能压敏粘合剂需要高分子量以获得良好的内聚强度和低玻璃化转变温度(Tg)以实现良好的粘合。压敏粘合剂在涂覆到基材上时的交联可进一步改善内聚强度和抗性。
通常，较高性能的压敏粘合剂通过溶剂型技术生产。然而，在用于清洁的间歇方法中和启动期间，这种溶液相方法通常需要长的反应时间和反应器关闭。除了健康和安全考虑之外，以连续法生产具有最少残余单体和/或溶剂的高分子量聚合物将有益于最终聚合物的性质。
发明概述
在一个方面，涉及一种通过自由基聚合连续制备聚合物的方法，所述方法包括：向反应器连续进料包含以下物质的混合物：约20重量％-约96重量％的乙烯基类单体，所述乙烯基类单体包括苯乙烯类单体、(甲基)丙烯酸类单体或其混合物；大于0重量％至约0.25重量％的聚合引发剂；和约4重量％-约80重量％的反应溶剂；将所述反应器维持在约120℃-约190℃的温度；和收集聚合物；其中所述聚合物的重均分子量(Mw)为约20,000g/mol-约300,000g/mol。在一些实施方案中，所述方法包括向反应器连续进料包含以下物质的混合物：约20重量％-约80重量％的乙烯基类单体，所述乙烯基类单体包括苯乙烯类单体、(甲基)丙烯酸类单体或其混合物；大于0重量％至约0.25重量％的聚合引发剂；和约20重量％-约80重量％的反应溶剂；将所述反应器维持在约120℃-约165℃的温度；和收集聚合物；其中所述聚合物的重均分子量(Mw)为约20,000g/mol-约300,000g/mol。
在另一方面，提供了一种压敏粘合剂，其包括通过上述方法中的任一种制备的聚合物。
附图说明
图1是根据实施例在连续搅拌釜反应器中在不同反应温度下可获得的重均分子量的图。
发明详述
各种实施方案在下文中描述。应注意，具体实施方案并不旨在作为穷尽性的描述或作为对本文论述的更广方面的限制。结合特定实施方案所描述的一个方面不必限于那个实施方案，并且可以与任何其它一个或多个实施方案一起实践。
如本文所用，“约”将为本领域的普通技术人员理解并且在一定程度上将根据其使用的上下文而变化。如果使用本领域的普通技术人员不清楚的术语，那么考虑到其使用的上下文，“约”将意味着达到特定术语的正或负10％。
除非本文另外指示或明显与上下文相矛盾，否则在描述要素的上下文中(尤其在以下权利要求书的上下文中)，使用术语“一(a/an)”和“所述”以及类似提及物应解释为涵盖单数和复数。除非在本文中另外指示，否则对本文中值范围的叙述仅意图充当个别提及属于所述范围的每一单独值的速记方法，且每一单独值并入本说明书中，如同在本文中个别地叙述一般。除非本文另外指示或与上下文另外明显矛盾，否则本文中描述的所有方法都可以以任何合适的顺序执行。除非另有说明，否则本文中提供的任何和所有实例或示范性语言(例如“如”)的使用仅旨在更好地说明实施方案并且不对权利要求书的范围构成限制。说明书中的语言不应理解为指示任何未要求保护的要素为必不可少的。
一般来说，除非特别定义不同，术语“经取代”是指如下文所定义的烷基、烯基、炔基、芳基或醚基(例如烷基)中所含有的一个或多个氢原子键经非氢或非碳原子键置换。经取代的基团还包括其中与碳或氢原子的一个或多个键经与杂原子的一个或多个键(包括双键或三键)置换的基团。因此，除非另有说明，否则经取代的基团将经一个或多个取代基取代。在一些实施方案中，经取代的基团经1、2、3、4、5或6个取代基取代。取代基的实例包括：卤素(即，F、Cl、Br和I)；羟基；烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、芳烷氧基、杂环氧基和杂环基烷氧基；羰基(氧代)；羧基；酯基；氨基甲酸酯；肟；羟胺；烷氧基胺；芳烷氧基胺；硫醇；硫化物；亚砜；砜；磺酰基；磺酰胺；胺；N-氧化物；肼；酰肼；腙；叠氮化物；酰胺；脲；脒；胍；烯胺；酰亚胺；异氰酸酯；异硫氰酸酯；氰酸酯；硫氰酸酯；亚胺；硝基；腈(即，CN)；等。对于一些基团，经取代可以提供烷基与另一个定义的基团如环烷基的连接。
如本文所用，“烷基”包括具有1到约20个碳原子，并且通常为1到12个碳，或在一些实施方案中，1到8个碳原子的直链和支链烷基。如本文中所使用，“烷基”包括如下文所定义的环烷基。烷基可为经取代或未经取代的。直链烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基。支链烷基的实例包括但不限于异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、新戊基和异戊基。代表性的经取代的烷基可以经例如氨基、硫基、羟基、氰基、烷氧基和/或卤基(如F、Cl、Br和I基团)取代一次或多次。如本文中所用，术语卤烷基是具有一个或多个卤基的烷基。在一些实施方案中，卤烷基是指全卤烷基。一般来说，除了上文所列那些，烷基可包括但不限于2-戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、2-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、2-庚基、3-庚基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、2-乙基己基、2-丙基庚基、1,1,3,3-四甲基丁基、壬基、癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、异十三烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基、正二十烷基等。
环烷基是环状烷基，例如但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。在一些实施方案中，环烷基具有3到8个环成员，而在其它实施方案中，环碳原子数的范围为3、4、5、6或7。环烷基可为经取代或未经取代的。环烷基进一步包括如但不限于降冰片基、金刚烷基、冰片基、莰稀基、异莰稀基和蒈稀基的多环环烷基和如但不限于十氢萘酯等的稠合环。环烷基还包括经如上文所定义的直链或支链烷基取代的环。代表性的经取代的环烷基可为经单取代的或经取代多于一次的，如但不限于：2,2-；2,3-；2,4-；2,5-；或2,6-二取代的环己基或单取代、二取代或三取代的降冰片基或环庚基，其可经以下取代：例如烷基、烷氧基、氨基、硫基、羟基、氰基和/或卤基。
如本文所用，“芳基”或“芳香”基团为不含杂原子的环状芳香烃。芳基包括单环、双环和多环系统。因此，芳基包括但不限于苯基、薁基、并环庚三烯基、亚联苯基、二环戊二烯并苯基、芴基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、屈基、联苯基、蒽基、茚基、茚满基、并环戊二烯基，和萘基。在一些实施方案中，芳基在基团的环部分中含有6-14个碳原子，并且在其它实施方案中含有6到12个或甚至6-10个碳原子。短语“芳基”包括含有稠环的基团，稠环例如稠合的芳香族-脂肪族环系统(例如茚满基、四氢萘基等)。芳基可为经取代或未经取代的。
如本文所用，术语“含丙烯酸基团”或“含甲基丙烯酸酯基团”是指具有可聚合丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基团的化合物。
本文所用，术语“多元醇”是指包括2个或更多个单体单元的低聚物，其中每个单体单元具有至少一个醇官能团。
如本文所用，术语“重复单元”是指聚合物的结构重复单元。重复单元可以是单体单元或低聚单元(即，包括两个或更多个单体单元)。
如本文所用，术语“主链”是指聚合物的最长链。
如本文所用，术语“低聚物”是指含有相对少量单体单元的结构。如本文所用，该术语包括具有两个或更多个单体单元的任何结构。
如本文所用，术语“聚合物”是指含有一个或多个单体单元的分子。
丙烯酸和甲基丙烯酸羟烷酯可以包含具有2-6个碳原子的亚烷基，在该亚烷基上连接有羟基。这些单体的实例包括丙烯酸或甲基丙烯酸的羟乙酯、丙烯酸或甲基丙烯酸的羟丙酯和丙烯酸或甲基丙烯酸的羟己酯。也能够使用其它可共聚单体。热固性聚合物的实例包括但不限于：三元聚合物，例如苯乙烯/丙烯酸2-乙基己酯/甲基丙烯酸羟乙酯、苯乙烯/甲基丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸羟乙酯和苯乙烯/丙烯酸丁酯/甲基丙烯酸羟乙酯。苯乙烯类单体的用量为约20重量％-约50重量％，丙烯酸或甲基丙烯酸的烷基酯的用量为约10重量％-约40重量％，羟基单体的用量为约20重量％-约50重量％。
可用于使聚合产物交联的固化剂或交联剂的实例包括但不限于：聚过氧化物、聚异氰酸酯、脲-醛缩合产物、苯并胍胺-醛缩合产物、三聚氰胺-醛缩合产物等。用作交联剂的三聚氰胺-甲醛缩合产物的实例包括但不限于：聚甲氧基甲基三聚氰胺，例如六甲氧基甲基三聚氰胺。在使用三聚氰胺-甲醛或脲-甲醛交联剂时，可以使用酸催化剂(例如甲苯磺酸)以提高交联速率。典型地，这些交联剂是三聚氰胺或脲与甲醛和包含不超过且包括4个碳原子的各种醇的反应产物。
“乙烯基类单体”表示乙酸乙烯酯、乙烯基吡啶、乙烯基吡咯烷酮、巴豆酸钠、巴豆酸甲酯、巴豆酸、马来酸酐等。
“加氢”表示在化合物上化学加成氢分子。烯烃类或碳碳双键(C＝C)能够加氢或经过加氢。尽管能够使用多种氢气来源用于加氢，但最方便的来源是氢分子。多种催化剂可用于催化加氢。催化剂的实例包括但不限于：分散在多种载体上的Pt、Pd、PtO2、Pd(OH)2、Rh和很多其它合适的重金属。合适的载体包括但不限于：碳、炭、氧化铝等。加氢能够使用常压或更高压力的氢气进行。
“加氢的苯乙烯类(甲基)丙烯酸类共聚物”表示包含与乙烯基类单体经本体聚合方法得到的苯乙烯类(甲基)丙烯酸类共聚物中的含量相比更少量的不饱和单元或更少的碳碳双键的苯乙烯类(甲基)丙烯酸类共聚物。在加氢的苯乙烯类(甲基)丙烯酸类共聚物中，苯乙烯类(甲基)丙烯酸类低聚物中存在的很多端部双键都加氢，除了该差别，加氢的苯乙烯类(甲基)丙烯酸类共聚物具有与相应未加氢的苯乙烯类(甲基)丙烯酸类低聚物相同的组成单体。端部C＝C双键吸收在240nm-275nm范围内的紫外辐射和在1645cm-1-1610cm-1范围内的红外辐射。因此，加氢的苯乙烯类(甲基)丙烯酸类共聚物在240nm-275nm的紫外吸收率和在1645cm-1-1610cm-1的红外吸收率与相应未加氢的苯乙烯类(甲基)丙烯酸类共聚物相比更低。如此处所用，本领域普通技术人员将认识到在比较上述两种聚合物(或由其制备的制品)的紫外或红外吸收率时，聚合物薄膜的厚度或所用聚合物溶液的浓度将会影响结果。因此应当对所得到的吸收率值相对于该厚度、浓度或该聚合物或由其制备的制品的这些其它参数进行标准化。
“吸收率”表示辐照样品吸收的辐照量。吸收率A等于量E、c和l的乘积，其中E是摩尔或质量消光系数；c是薄膜或溶液或分散体中的样品(例如聚合物或低聚物)浓度；l是光路长度(其中薄膜的厚度或包含该溶液或分散体的吸收池的宽度)。因此，为了正确比较两种不同聚合物或低聚物的吸收率，应当适当考虑例如浓度、薄膜厚度或光路长度等参数。
“多分散比”或“多分散指数”表示Mw/Mn或重均分子量:数均分子量之比。具有相同平均分子量但具有不同分子多分散性的聚合物或低聚物具有不同的溶液粘度。具有较高多分散性的产物具有较高的溶液粘度，因为高分子量部分比低分子量部分对粘度的贡献显著更大。
“树脂”表示包括一些量的聚合物或低聚物的组合物。
“苯乙烯类(甲基)丙烯酸类低聚物”表示具有源自苯乙烯类单体和(甲基)丙烯酸类单体的聚合单元的聚合物或低聚物。苯乙烯类(甲基)丙烯酸类低聚物能够包含约75％-约99％非挥发性组分。在一些实施方案中，苯乙烯类(甲基)丙烯酸类低聚物包含约90％-约99％非挥发性组分。苯乙烯类(甲基)丙烯酸类低聚物具有约1.5-约20的多分散比或多分散指数。在一些实施方案中，苯乙烯类(甲基)丙烯酸类低聚物具有约1.5-约5的多分散比。在一些实施方案中，苯乙烯类(甲基)丙烯酸类低聚物具有约1.5-约3的多分散比。在一些实施方案中，苯乙烯类(甲基)丙烯酸类低聚物具有约1.7的多分散比。在一些实施方案中，苯乙烯类(甲基)丙烯酸类低聚物具有约7-约19的多分散比。苯乙烯类(甲基)丙烯酸类低聚物具有约1,000g/mol-约20,000g/mol的数均分子量(Mn)。在一些实施方案中，Mn小于约5000g/min。在一些实施方案中，Mn为约1000g/mol-约3000g/mol。在一些实施方案中，Mn为约1000g/mol-约2500g/mol。在一些实施方案中，Mn为约12,000g/mol-约20,000g/mol。窄分子量分布可以制备具有显著更低含量的高分子量部分和低分子量部分的聚合物。减少这些高分子量和低分子量的部分在给定的分子量范围内导致性能的提高和粘度的降低。在一些实施方案中，苯乙烯类(甲基)丙烯酸类低聚物不含苯乙烯类单体。
现已发现，高摩尔质量的(甲基)丙烯酸类聚合物可通过高温连续法获得。可聚合光敏引发剂的引入提供了在涂覆到基材上之后通过紫外光(UV光)的交联。最终聚合物是具有低迁移性的100％固体产物。与其它氢键键合单体的共聚提供了由高摩尔质量聚合物制备的压敏粘合剂的内聚强度的显著改进。
在第一方面，提供了一种通过自由基聚合连续制备聚合物的方法。该方法包括向反应器中连续进料包含以下物质的混合物：约20重量％-约96重量％的乙烯基类单体，所述乙烯基类单体包括苯乙烯类单体、(甲基)丙烯酸类单体或其混合物；大于0重量％至约0.25重量％的聚合引发剂；和约4重量％-约80重量％的反应溶剂；将所述反应器维持在约120℃-约190℃的温度；和收集聚合物；其中聚合物的重均分子量(Mw)为约20,000g/mol-约300,000g/mol。在一些实施方案中，该方法包括向反应器中连续进料包含以下物质的混合物：约20重量％-约80重量％的乙烯基类单体，所述乙烯基类单体包括苯乙烯类单体、(甲基)丙烯酸类单体或其混合物；大于0重量％至约0.2重量％的聚合引发剂；和约20重量％-约80重量％的反应溶剂；将所述反应器维持在约120℃-约165℃的温度；和收集聚合物；其中聚合物的重均分子量(Mw)为约20,000g/mol-约300,000g/mol。
在该方法的一些实施方案中，乙烯基类单体包括苯乙烯类单体和(甲基)丙烯酸类单体两者，或者乙烯基类单体可以仅是(甲基)丙烯酸类单体。如本文所用，“(甲基)丙烯酸类单体”表示丙烯酸或甲基丙烯酸、丙烯酸或甲基丙烯酸的酯、丙烯酸或甲基丙烯酸的酰胺和其它合适的衍生物及其混合物。合适的丙烯酸类单体的实例包括但不限于：以下甲基丙烯酸酯：甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸正丁酯(BMA)、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸正戊酯、甲基丙烯酸正己酯、甲基丙烯酸异戊酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基丙酯、甲基丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯、甲基丙烯酸N,N-二乙基氨基乙酯、甲基丙烯酸叔丁基氨基乙酯、甲基丙烯酸2-磺基乙酯、甲基丙烯酸三氟乙酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、甲基丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸2-正丁氧基乙酯、甲基丙烯酸2-氯乙酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸2-乙基丁酯、甲基丙烯酸肉桂酯、甲基丙烯酸巴豆酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸环戊酯、甲基丙烯酸2-乙氧基乙酯、甲基丙烯酸糠基酯、甲基丙烯酸六氟异丙酯、甲基丙烯酸甲基烯丙酯、甲基丙烯酸3-甲氧基丁酯、甲基丙烯酸2-甲氧基丁酯、甲基丙烯酸2-硝基-2-甲基丙酯、甲基丙烯酸正辛酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲基丙烯酸2-苯基乙酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸炔丙酯、甲基丙烯酸四氢呋喃酯和甲基丙烯酸四氢吡喃酯。合适的丙烯酸酯的实例包括但不限于：丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸正丁酯(BA)、丙烯酸正癸酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸正戊酯、丙烯酸正己酯、丙烯酸异戊酯、丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸2-羟基丙酯、丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯、丙烯酸N,N-二乙基氨基乙酯、丙烯酸叔丁基氨基乙酯、丙烯酸2-磺基乙酯、丙烯酸三氟乙酯、丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸苯甲酯、丙烯酸烯丙酯、丙烯酸2-正丁氧基乙酯、丙烯酸2-氯乙酯、丙烯酸仲丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸2-乙基丁酯、丙烯酸肉桂酯、丙烯酸巴豆酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸环戊酯、丙烯酸2-乙氧基乙酯、丙烯酸糠基酯、丙烯酸六氟异丙酯、丙烯酸甲基烯丙酯、丙烯酸3-甲氧基丁酯、丙烯酸2-甲氧基丁酯、丙烯酸2-硝基-2-甲基丙酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、丙烯酸2-苯基乙酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸炔丙酯、丙烯酸四氢呋喃酯和丙烯酸四氢吡喃酯。其它合适的丙烯酸类单体的实例包括但不限于：甲基丙烯酸衍生物，例如：甲基丙烯酸及其盐、甲基丙烯腈、甲基丙烯酰胺、N-甲基甲基丙烯酰胺、N-乙基甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基甲基丙烯酰胺、N-苯基甲基丙烯酰胺和异丁烯醛。丙烯酸衍生物的实例包括但不限于：丙烯酸及其盐、丙烯腈、丙烯酰胺、α-氯丙烯酸甲酯、2-氰基丙烯酸甲酯、N-乙基丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺和丙烯醛。某些其它合适的丙烯酸或甲基丙烯酸衍生物的实例包括但不限于包含可交联官能团(例如羟基、羰基、氨基、异氰酸酯、缩水甘油基、环氧基、烯丙基等)的那些。羟基官能单体的实例包括但不限于：丙烯酸羟烷基酯和甲基丙烯酸羟烷基酯，例如丙烯酸2-羟乙酯(HEA)、丙烯酸3-氯-2-羟基丙酯、丙烯酸2-羟基丁酯、丙烯酸6-羟基己酯、甲基丙烯酸2-羟基甲酯(HMMA)、甲基丙烯酸2-羟基丙酯(HPMA)、甲基丙烯酸6-羟基己酯和甲基丙烯酸5,6-二羟基己酯。上述材料中的任何一种可以单独使用或与上述材料中的任何其它材料组合使用。
在该方法的一些实施方案中，(甲基)丙烯酸类单体包括丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基甲基丙烯酸(methylmethacrylic acid)、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、羟基乙烯基醚、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸正丁酯(BA)、丙烯酸正癸酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸正戊酯、丙烯酸正己酯、丙烯酸异戊酯、丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸2-羟基丙酯、丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯、丙烯酸N,N-二乙基氨基乙酯、丙烯酸叔丁基氨基乙酯、丙烯酸2-磺基乙酯、丙烯酸三氟乙酯、丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸苯甲酯、丙烯酸烯丙酯、丙烯酸2-正丁氧基乙酯、丙烯酸2-氯乙酯、丙烯酸仲丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸2-乙基丁酯、丙烯酸肉桂酯、丙烯酸巴豆酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸环戊酯、丙烯酸2-乙氧基乙酯、丙烯酸糠基酯、丙烯酸六氟异丙酯、丙烯酸甲基烯丙酯、丙烯酸3-甲氧基丁酯、丙烯酸2-甲氧基丁酯、丙烯酸2-硝基-2-甲基丙酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、丙烯酸2-苯基乙酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸炔丙酯、丙烯酸四氢呋喃酯和丙烯酸四氢吡喃酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸正丁酯(BMA)、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸正戊酯、甲基丙烯酸正己酯、甲基丙烯酸异戊酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基丙酯、甲基丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯、甲基丙烯酸N,N-二乙基氨基乙酯、甲基丙烯酸叔丁基氨基乙酯、甲基丙烯酸2-磺基乙酯、甲基丙烯酸三氟乙酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、甲基丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸2-正丁氧基乙酯、甲基丙烯酸2-氯乙酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸2-乙基丁酯、甲基丙烯酸肉桂酯、甲基丙烯酸巴豆酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸环戊酯、甲基丙烯酸2-乙氧基乙酯、甲基丙烯酸糠基酯、甲基丙烯酸六氟异丙酯、甲基丙烯酸甲基烯丙酯、甲基丙烯酸3-甲氧基丁酯、甲基丙烯酸2-甲氧基丁酯、甲基丙烯酸2-硝基-2-甲基丙酯、甲基丙烯酸正辛酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲基丙烯酸2-苯基乙酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸炔丙酯、甲基丙烯酸四氢呋喃酯、甲基丙烯酸四氢吡喃酯、丙烯酸羟烷基酯和甲基丙烯酸羟烷基酯、丙烯酸及其盐、丙烯腈、丙烯酰胺、α-氯丙烯酸甲酯、2-氰基丙烯酸甲酯、N-乙基丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、丙烯醛、甲基丙烯酸及其盐、甲基丙烯腈、甲基丙烯酰胺、N-甲基甲基丙烯酰胺、N-乙基甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基甲基丙烯酰胺、N-苯基甲基丙烯酰胺、异丁烯醛或其任两种或更多种的混合物。在一些实施方案中，(甲基)丙烯酸酯包括烷醇(甲基)丙烯酸酯。在其它实施方案中，(甲基)丙烯酸酯包括(甲基)丙烯酸甲酯。
在该方法的一些实施方案中，(甲基)丙烯酸类单体包括丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸、(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸羟丙酯或(甲基)丙烯酸羟丁酯。
如本文所用，“苯乙烯类单体”可以指α-甲基苯乙烯(AMS)、苯乙烯(Sty)、乙烯基甲苯、叔丁基苯乙烯、o-氯苯乙烯等。在该方法的一些实施方案中，苯乙烯类单体包括苯乙烯或α-甲基苯乙烯。在该方法的一些实施方案中，苯乙烯类单体包括苯乙烯，并且，(甲基)丙烯酸类单体包括(甲基)丙烯酸缩水甘油酯。在一些实施方案中，乙烯基类单体可以包括约40重量％-约65重量％的苯乙烯类单体和约35重量％-约60重量％的(甲基)丙烯酸类单体。
根据该方法，可以将聚合引发剂连续加入反应器中。适于实施该方法的引发剂可以在一级反应中就热分解为自由基。合适的引发剂包括在自由基分解过程中在大于或等于90℃的温度时具有1小时的半衰期的那些，且进一步包括在自由基分解过程中在大于或等于100℃的温度时具有10小时的半衰期的那些。也可以使用在低于100℃的温度时具有10小时半衰期的其它那些。例如但不限于，该聚合引发剂可以包括但不限于：2,2’-偶氮二-(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮二异丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮二(2-甲基丁腈)、1,1’-偶氮二-(环己-1-腈)、叔丁基过苯甲酸酯、叔戊基过氧基-2-乙基己基碳酸酯、1,1-二(叔戊基过氧基)环己烷、叔戊基过氧基-2-乙基己酸酯、叔戊基过氧基乙酸酯、叔丁基过氧基乙酸酯、叔丁基过氧基苯甲酸酯(TBPB)、2,5-二-(叔丁基过氧基)-2,5-二甲基己烷、二叔戊基过氧化物(DTAP)、二叔丁基过氧化物(DTBP)、月桂基过氧化物、二月桂基过氧化物(DLP)、琥珀酸过氧化物或苯甲酰基过氧化物。
如上所述，该方法可包括单独使用或与任何一种或多种上述光敏引发剂结合使用可聚合光敏引发剂。当可聚合光敏引发剂包括在反应混合物中时，它可以是下式的化合物：
在上述化合物中，R1为连接基团；R2为H或烷基；E为O或NR5；R3各自独立地为选自卤素，烷基，O-烷基，环烷基和含有杂原子、卤素、羰基、烷氧基或氨基的烷基的取代基；R4各自独立地为选自烷基，O-烷基，环烷基和含有杂原子、卤素、羰基、烷氧基或氨基的烷基的取代基；R5为H或烷基；n为0-5；且x为0-4。R1可以为烷基、环烷基、烷氧基、烷基氨基、芳基或芳基氨基。在一些实施方案中，R1为亚芳基、环亚烷基、-[C(R6)(R7)]n’-或-{[C(R6)(R7)]n’C(O)}x’[O(C(R6)(R7))q]p-；R6各自独立地为H、OR10、烷基或C(O)OH；R7各自独立地为H、OR10或烷基，其中R10各自独立地为H或烷基；n’为1-12；q为1、2或3；p为1、2或3；且x’为1-10。在其它实施方案中，R1为–(CH2)n’-、环己烷-1,4-基、亚苯-1,4-基、-[(CH2)3C(O)]2-O-(CH2)q-、-C(CH3)(C(O)OH)-、-C(H)(苯基)C(CH3)(H)-或–CH2C(CH3)2CH2-；且q为1、2或3。在其它实施方案中，R1为–(CH2)3-；E为O；n为0，x为0且R2为H或甲基。说明性的R1基团包括但不限于-(CH2)y-、-(CH2CH2O)x(CH2)y-、芳基、-(CH2C(R3)2CH2)-、-(CH2C(芳基)(H)CH(CH3))-、-(C(R3)(COOH))-、-(环己基)-、-苯基-和–(CH2)yC(O)O(CH2)y’-。
在一些实施方案中，R3和R4独立地为F，Cl，Br，I，C1-C8-烷基，O-(C1-C8烷基)，C1-C12环烷基，-C(O)(C1-C10烷基)，(C1-C10烷基)C(O)(C1C10烷基)或具有选自F、Cl、Br、I、–OR10、NR11R12的取代基的烷基，其中R10、R11和R12独立地为H或烷基。
说明性的下式化合物包括但不限于：
4-(((4-苯甲酰基苯氧基)羰基)氧基)丁基丙烯酸酯
4-(((4-苯甲酰基苯氧基)羰基)氧基)丁基甲基丙烯酸酯
2-丙烯酰胺基乙基(4-苯甲酰基苯基)碳酸酯
4-苯甲酰基苯基(2-甲基丙烯酰胺基乙基)碳酸酯
4-丙烯酰胺基苯基(4-苯甲酰基苯基)碳酸酯
4-苯甲酰基苯基(4-甲基丙烯酰胺基苯基)碳酸酯
3-丙烯酰胺基-2,2-二甲基丙基(4-苯甲酰基苯基)碳酸酯
4-苯甲酰基苯基(3-甲基丙烯酰胺基-2,2-二甲基丙基)碳酸酯
2-丙烯酰胺基-1-苯基丙基(4-苯甲酰基苯基)碳酸酯
4-苯甲酰基苯基(2-甲基丙烯酰胺基-1-苯基丙基)碳酸酯
2-丙烯酰胺基-2-(((4-苯甲酰基苯氧基)羰基)氧基)丙酸
2-(((4-苯甲酰基苯氧基)羰基)氧基)-2-甲基丙烯酰胺基丙酸
4-丙烯酰胺基环己基(4-苯甲酰基苯基)碳酸酯
4-苯甲酰基苯基(4-甲基丙烯酰胺基环己基)碳酸酯
4-(((4-苯甲酰基苯氧基)羰基)氧基)苯基丙烯酸酯
4-(((4-苯甲酰基苯氧基)羰基)氧基)苯基甲基丙烯酸酯
其中：q、q’和z各自独立地为1-10。在一些实施方案中，q、q’和z各自独立地为1、2、3、4或5。其它可聚合光敏引发剂可以包括但不限于可以以
或
销售的那些。
可以使用的其它材料包括但不限于(2-氧代-1,2-二苯基-乙基)-丙-2-烯酸酯、苯基-(1-丙烯酰氧基)-环己基酮、2-羟基-1-[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]-2-甲基-1-丙酮和4-丙烯酰氧基二苯甲酮。其它材料包括CA 2005283和CA 1180486中公开的(甲基)丙烯酸酯化噻吨酮；US 2006/0142408和GB 925117中公开的(甲基)丙烯酸酯化二苯甲酮；WO2005/108452、WO 97/17378和EP 538553中所公开的(甲基)丙烯酸酯化α-羟基酮；WO 96/20919和CA 2005283中公开的(甲基)丙烯酸酯化α-氨基酮；WO 2006/056541、WO 2004/103580和AU 2003205731中公开的(甲基)丙烯酸酯化酰基氧化膦引发剂；和JP 2005-082679中公开的(甲基)丙烯酸酯化苯偶酰二烷基缩醛。
基于反应的固体，聚合引发剂可以以大于0重量％至约0.25重量％存在。在一些实施方案中，聚合引发剂以基于反应固体的约0.01重量％-0.25重量％存在。在一些实施方案中，聚合引发剂以基于反应固体的约0.01重量％-0.20重量％存在。在一些实施方案中，聚合引发剂以基于反应固体的约0.01重量％-0.15重量％存在。在一些实施方案中，聚合引发剂以基于反应固体的约0.05重量％-0.15重量％存在。
基于反应的固体，可聚合光敏引发剂可以以约0重量％-约5.0重量％存在。在一些实施方案中，可聚合光敏引发剂以基于反应固体的约0.01重量％-5.0重量％存在。在一些实施方案中，可聚合光敏引发剂以基于反应固体的约0.1重量％-3.0重量％存在。在一些实施方案中，可聚合光敏引发剂以基于反应固体的约0.5重量％-3.0重量％存在。在一些实施方案中，可聚合光敏引发剂以基于反应固体的约0.5重量％-2.0重量％存在
在该方法中，反应溶剂可包括丙酮、aromatic-100、aromatic-150、aromatic-200、3-乙氧基丙酸乙酯、甲基戊基酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、N-甲基吡咯烷酮、丙二醇一甲基醚乙酸酯、二甲苯、甲苯、乙基苯、卡必醇、环己醇、二丙二醇(单)甲基醚、正丁醇、正己醇、己基卡必醇、异辛醇、异丙醇、甲基环己烷甲醇、癸醇、月桂醇、肉豆蔻醇、鲸蜡醇、硬脂醇、山萮醇、异链烷烃或其任何两种或更多种的混合物。在一些实施方案中，反应溶剂以基于反应总质量的约0重量％-80重量％存在。在一些实施方案中，反应溶剂以基于反应总质量的约2重量％-60重量％存在。在一些实施方案中，反应溶剂以基于反应总质量的约4重量％-40重量％存在。在一些实施方案中，反应溶剂以基于反应总质量的约4重量％-20重量％存在。
在上述方法的任一实施方案中，混合物还可以包括基于反应固体的约0至≤15重量％的N-乙烯基吡咯烷酮。在一些实施方案中，N-乙烯基吡咯烷酮以基于反应固体的约0.01重量％-15重量％存在。在一些实施方案中，N-乙烯基吡咯烷酮以基于反应固体的约0.1重量％-约10重量％存在。在一些实施方案中，N-乙烯基吡咯烷酮以基于反应固体的约1重量％-8重量％存在。根据发明人和表2中的数据，如果Mw在该范围的较高部分，NVP的量可以是0重量％。
如上所述，该方法的聚合物的重均分子量(Mw)可以是约20,000-约300,000g/mol。这可以包括约30,000g/mol-300,000g/mol；约30,000g/mol-250,000g/mol；约35,000g/mol-200,000g/mol；或约35,000g/mol-150,000g/mol。
本文描述的连续法可在连续搅拌釜反应器(“CSTR”)中进行，其是具有冷却盘管和/或冷却夹套的罐式反应器。冷却盘管和/或冷却夹套提供充分除去了未通过提高该连续添加的单体组合物的温度取出的聚合热，以保持其内预先选定的聚合温度。这种CSTR可以具有至少一个(通常一个)搅拌器以提供充分混合的反应区。这种CSTR可以以约20％-100％装满(满液反应器LFR)之间不同的装载高度操作。在一种实施方案中，该反应器超过50％装满但少于100％装满。在另一实施方案中，该反应器100％液体装满。
连续聚合是在比用于制备该低聚物的常规本体聚合方法所用更低的温度进行的。在一种实施方案中，聚合温度在约120℃-约190℃范围内。在另一实施方案中，聚合温度为约120℃-约165℃。在另一实施方案中，聚合温度为约120℃-约150℃。在另一实施方案中，聚合温度为约140℃-约150℃。
通过上述方法中的任一种制备的聚合物和低聚物可应用于压敏粘合剂。本文所述的压敏粘合剂可有利地用于制造粘合剂制品，包括但不限于工业胶带和转印膜，包括单面和双面胶带，以及支撑和无支撑的自由膜。还包括但不限于标签、贴花、铭牌、装饰性和反射性材料、可再封闭紧固件、防盗和防伪装置。使用所述压敏粘合剂作为层压粘合剂，将易断或易碎的基材如玻璃粘合到由例如聚合物膜如聚乙烯醇缩丁醛(PVB)、聚丙烯、聚酰胺和聚酯制成的柔性基材上，可以有利地制造各种制品。包括LCD显示器、用于商业和住宅用途的窗户、门、隔板等的平板玻璃。压敏粘合剂有利地用于其中制造制品经受振动、应力或易损坏或易于冲击的最终用途应用中。
参照以下实施例，由此一般描述的本发明将更容易理解。以下实施例仅以示例的方式提供，并不意于限制本发明。
实施例
一般程序：通过GPC测定聚合物分子量。为了测定实施例聚合物的分子量，首先将聚合物树脂溶解在四氢呋喃(THF)溶剂的溶液中，然后注入凝胶渗透色谱仪(Waters 2695仪器，具有Wasters 2410折射率检测器)。使用具有一个保护柱的一对PLGEL MIXED B柱，使用Millennium软件测定聚合物的数均分子量(Mn)、重均分子量(Mw)和z均分子量(Mz)。
实施例1：实验在连续搅拌釜反应器(CSTR)中进行，使用140-155℃的各种反应器温度。改变进料速率以获得10-15分钟的典型停留时间。典型的进料组合物包括单体混合物、可聚合光敏引发剂、自由基引发剂和溶剂。对于每个实验，单体与溶剂和引发剂混合，并连续加入CSTR，同时排出产物。将产物加入到加热的蒸发器中以按所需除去尽可能多的残余单体和溶剂。表1显示了所制备的聚合物树脂。
表1：实施例的树脂进料组成—由连续法生产高分子量聚合物
| 进料 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| n-BA | 60.15 | 64.8 | 66.8 | 72.6 | 81.1 | 71.62 |
| n-BMA | 8 | 8 | 8 | 8 | 0 | 0 |
| AA | 4.14 | 4 | 4 | 4.1 | 5.5 | 5 |
| NVP | 6.53 | 2 | 0 | 2 | 0 | 2.1 |
| 溶剂 | 19.80 | 19.8 | 19.8 | 12 | 12 | 20 |
| 可聚合光敏引发剂 | 1.18 | 1.2 | 1.2 | 1.2 | 1.3 | 1.2 |
| 自由基引发剂 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.1 | 0.1 | 0.08 |
| 反应器温度(℃) | 140 | 140 | 140 | 155 | 155 | 155 |
| 停留时间(min) | 10 | 15 | 10 | 12.5 | 10 | 10 |
| M<sub>n</sub> | 18100 | 14900 | 14700 | 14300 | 13800 | 12800 |
| M<sub>w</sub> | 211000 | 125700 | 112300 | 178100 | 261100 | 103600 |
| M<sub>w</sub>/M<sub>n</sub> | 11.6 | 8.4 | 7.6 | 12.5 | 18.8 | 8.1 |
n-BA＝丙烯酸正丁酯；n-BMA＝甲基丙烯酸正丁酯，AA＝丙烯酸，NVP＝N-乙烯基吡咯烷酮，可聚合光敏引发剂＝4-丙烯酰氧基丁基碳酸酯二苯甲酮(30％的甲基乙基酮溶液)，溶剂＝丙酮，自由基引发剂＝叔戊基过氧基2-乙基己酸酯，叔戊基过氧基乙酸酯，Mw是重均分子量(g/mol)，Mn是数均分子量(g/mol)。
实施例2：聚合物树脂的粘合性测试。将一夸脱大小的聚合物树脂罐置于约100-140℃的加热炉中。在真空下，将1.5密耳的聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)膜置于温度为约100-140℃的压延台上，并通过刮涂将加热的聚合物(“熔融聚合物”)涂覆到PET膜上。在用具有测定剂量的UV-C光照射之前，通过Power Puck检查涂层的涂层重量精确度。然后使用PSTC-16测试UV-C交联的粘合剂的环粘性，使用PSTC-101测试180°剥离，使用PSTC-107测试内聚强度或剪切。每个程序在压敏胶带委员会(PSTC)第15版测试方法手册中描述。表2显示了具有不同量的N-乙烯基吡咯烷酮的压敏粘合剂的内聚强度(剪切)与粘合强度(剥离)的关系。
表2：具有不同量的N-乙烯基吡咯烷酮的压敏粘合剂的内聚强度(剪切)对粘合强度(剥离)。
目标涂层重量为50g/m2，UV-C固化能为60mJ/cm2；测量的最大剪切：8000分钟。
实施例3：使用实施例1中所述的连续法，得到表3的高分子量聚合物。
表3：实施例的树脂进料组成、反应温度(TR)和停留时间(RT)—由连续法制备的高分子量聚合物
PI是可聚合光敏引发剂；Init是自由基引发剂；RT是停留时间；Tr为反应器温度。
对于许多的这些实施例，摩尔质量(kDa)对温度(℃)作图如图1所示。
项目1.一种通过自由基聚合连续制备聚合物的方法，所述方法包括：向反应器连续进料包含以下物质的混合物：约20重量％-约96重量％的乙烯基类单体，所述乙烯基类单体包括苯乙烯类单体、(甲基)丙烯酸类单体或其混合物；大于0重量％至约0.25重量％的聚合引发剂；和约4重量％-约80重量％的反应溶剂；将所述反应器维持在约120℃-约190℃的温度；和收集聚合物；其中所述聚合物的重均分子量(Mw)为约20,000g/mol-约300,000g/mol。
项目2.根据项目1所述的方法，其中所述乙烯基类单体包括苯乙烯类单体和(甲基)丙烯酸类单体。
项目3.根据项目1所述的方法，其中所述乙烯基类单体包括(甲基)丙烯酸类单体。
项目4.根据项目1-3中任一项所述的方法，其中所述聚合引发剂包括偶氮化合物、过氧化物或其任两种或更多种的混合物。
项目5.根据项目1-6中任一项所述的方法，其中所述聚合引发剂包括2,2’-偶氮二-(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮二异丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮二(2-甲基丁腈)、1,1’-偶氮二-(环己-1-腈)、叔丁基过苯甲酸酯、叔戊基过氧基-2-乙基己基碳酸酯、1,1-二(叔戊基过氧基)环己烷、叔戊基过氧基-2-乙基己酸酯、叔戊基过氧基乙酸酯、叔丁基过氧基乙酸酯、叔丁基过氧基苯甲酸酯、2,5-二-(叔丁基过氧基)-2,5-二甲基己烷、二叔戊基过氧化物(DTAP)、二叔丁基过氧化物(DTBP)、月桂基过氧化物、二月桂基过氧化物、琥珀酸过氧化物或苯甲酰基过氧化物。
项目6.根据项目1-5中任一项所述的方法，其中所述反应溶剂包括丙酮、aromatic-100、aromatic-150、aromatic-200、3-乙氧基丙酸乙酯、甲基戊基酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、N-甲基吡咯烷酮、丙二醇一甲基醚乙酸酯、二甲苯、甲苯、乙基苯、卡必醇、环己醇、二丙二醇(单)甲基醚、正丁醇、正己醇、己基卡必醇、异辛醇、异丙醇、甲基环己烷甲醇、癸醇、月桂醇、肉豆蔻醇、鲸蜡醇、硬脂醇、山萮醇或异链烷烃。
项目7.根据项目1-6中任一项所述的方法，其中所述(甲基)丙烯酸类单体包括丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸、(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸羟丙酯或(甲基)丙烯酸羟丁酯。
项目8.根据项目1-6中任一项所述的方法，其中所述苯乙烯类单体包括苯乙烯或α-甲基苯乙烯。
项目9.根据项目1-8中任一项所述的方法，其中所述苯乙烯类单体包括苯乙烯且所述(甲基)丙烯酸类单体包括(甲基)丙烯酸缩水甘油酯。
项目10.根据项目1-9中任一项所述的方法，其中所述乙烯基类单体包括约40重量％-约65重量％的苯乙烯类单体和约35重量％-约60重量％的(甲基)丙烯酸类单体。
项目11.根据项目1-10中任一项所述的方法，其中所述聚合引发剂以基于反应固体的约0.01重量％-约0.25重量％存在。
项目12.根据项目1-11中任一项所述的方法，进一步包含可聚合光敏引发剂。
项目13.根据项目12所述的方法，其中所述可聚合光敏引发剂为下式的化合物：
其中：R1为连接基团；R2为H或烷基；E为O或NR5；R3各自独立地为选自卤素，烷基，O-烷基，环烷基和含有杂原子、卤素、羰基、烷氧基或氨基的烷基的取代基；R4各自独立地为选自卤素，烷基，O-烷基，环烷基和含有杂原子、卤素、羰基、烷氧基或氨基的烷基的取代基；R5为H或烷基；n为0-5；且x为0-4。
项目14.根据项目13所述的方法，其中R1为亚芳基、环亚烷基、-[C(R6)(R7)]n’-或-{[C(R6)(R7)]n’C(O)}x’[O(C(R6)(R7))q]p-；R6各自独立地为H、OR10、烷基或C(O)OH；R7各自独立地为H、OR10或烷基，其中R10各自独立地为H或烷基；n’为1-12；q为1、2或3；p为1、2或3；且x’为1-10。
项目15.根据项目12或13所述的方法，其中R1为–(CH2)n’-、环己烷-1,4-基、亚苯-1,4-基、-[(CH2)3C(O)]2-O-(CH2)q-、-C(CH3)(C(O)OH)-、-C(H)(苯基)C(CH3)(H)-或–CH2C(CH3)2CH2-；且q为1、2或3。
项目16.根据项目13、14或15所述的方法，其中R1为–(CH2)3-；E为O；n为0，x为0且R2为H或甲基。
项目17.根据项目13-16中任一项所述的方法，其中所述可聚合光敏引发剂以基于反应固体的约0.01重量％-约5重量％存在。
项目18.根据项目1-17中任一项所述的方法，其中所述混合物进一步包含基于反应固体的约0至≤15重量％的N-乙烯基吡咯烷酮。
项目19.根据项目1-18中任一项所述的方法，其中所述(甲基)丙烯酸类单体包括丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基甲基丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、羟基乙烯基醚、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸正丁酯(BA)、丙烯酸正癸酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸正戊酯、丙烯酸正己酯、丙烯酸异戊酯、丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸2-羟基丙酯、丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯、丙烯酸N,N-二乙基氨基乙酯、丙烯酸叔丁基氨基乙酯、丙烯酸2-磺基乙酯、丙烯酸三氟乙酯、丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸苯甲酯、丙烯酸烯丙酯、丙烯酸2-正丁氧基乙酯、丙烯酸2-氯乙酯、丙烯酸仲丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸2-乙基丁酯、丙烯酸肉桂酯、丙烯酸巴豆酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸环戊酯、丙烯酸2-乙氧基乙酯、丙烯酸糠基酯、丙烯酸六氟异丙酯、丙烯酸甲基烯丙酯、丙烯酸3-甲氧基丁酯、丙烯酸2-甲氧基丁酯、丙烯酸2-硝基-2-甲基丙酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、丙烯酸2-苯基乙酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸炔丙酯、丙烯酸四氢呋喃酯和丙烯酸四氢吡喃酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸正丁酯(BMA)、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸正戊酯、甲基丙烯酸正己酯、甲基丙烯酸异戊酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基丙酯、甲基丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯、甲基丙烯酸N,N-二乙基氨基乙酯、甲基丙烯酸叔丁基氨基乙酯、甲基丙烯酸2-磺基乙酯、甲基丙烯酸三氟乙酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、甲基丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸2-正丁氧基乙酯、甲基丙烯酸2-氯乙酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸2-乙基丁酯、甲基丙烯酸肉桂酯、甲基丙烯酸巴豆酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸环戊酯、甲基丙烯酸2-乙氧基乙酯、甲基丙烯酸糠基酯、甲基丙烯酸六氟异丙酯、甲基丙烯酸甲基烯丙酯、甲基丙烯酸3-甲氧基丁酯、甲基丙烯酸2-甲氧基丁酯、甲基丙烯酸2-硝基-2-甲基丙酯、甲基丙烯酸正辛酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲基丙烯酸2-苯基乙酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸炔丙酯、甲基丙烯酸四氢呋喃酯、甲基丙烯酸四氢吡喃酯、丙烯酸羟烷基酯和甲基丙烯酸羟烷基酯、丙烯酸及其盐、丙烯腈、丙烯酰胺、α-氯丙烯酸甲酯、2-氰基丙烯酸甲酯、N-乙基丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、丙烯醛、甲基丙烯酸及其盐、甲基丙烯腈、甲基丙烯酰胺、N-甲基甲基丙烯酰胺、N-乙基甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基甲基丙烯酰胺、N-苯基甲基丙烯酰胺、异丁烯醛或其任两种或更多种的混合物。
项目20.根据项目1-19中任一项所述的方法，其中所述(甲基)丙烯酸酯包括烷醇(甲基)丙烯酸酯。
项目21.根据项目1-20中任一项所述的方法，其中所述(甲基)丙烯酸酯包括(甲基)丙烯酸甲酯。
项目22.根据项目1-21中任一项所述的方法，其中重均分子量(Mw)为约30,000-约300,000g/mol。
项目23.根据项目22所述的方法，其中重均分子量(Mw)为约30,000g/mol-250,000g/mol。
项目24.根据项目22或23所述的方法，其中重均分子量(Mw)为约35,000g/mol-200,000g/mol。
项目25.根据项目22-24中任一项所述的方法，其中重均分子量(Mw)为约35,000g/mol-150,000g/mol。
项目26.一种制备苯乙烯类(甲基)丙烯酸类聚合物的方法，所述方法包括：向反应器连续进料包含以下物质的混合物：苯乙烯类单体、(甲基)丙烯酸类单体；和大于约0重量％至约0.25重量％的聚合引发剂；将所述混合物维持在约120℃-约190℃的温度；和从混合物中分离苯乙烯类(甲基)丙烯酸类聚合物；其中重均分子量(Mw)为约20,000g/mol-约300,000g/mol。
项目27.一种压敏粘合剂，其包含通过根据项目1-26中任一项所述的方法制备的聚合物和背衬材料。
虽然已经说明并且描述了某些实施方案，但应理解，可以根据本领域的普通技术人员在不脱离如以下权利要求书中所定义的其更广义方面的技术的情况下在其中进行改变和修改。
本文说明性描述的实施方案可以在本文未具体公开的任何一个或多个要素、一项或多项限制、不存在的情况下适当地实践。因此，例如，应广泛地而非限制性地阅读术语“包含(comprising)”、“包括(including)”、“含有(containing)”等。另外，本文所用术语和表达已被用作描述而非限制性的术语，并且无意使用这种术语和表达来排除所显示和所描述的特征的任何等同物或其部分，但应认识到，在所要求保护的技术范围内可以进行各种修改。另外，短语“基本上……组成”将理解为包括那些特定叙述的要素和那些并未显著影响所要求的技术的基本和新颖特征的额外的要素。短语“由……组成”排除未说明的任何要素。
本公开不限于本申请中所描述的特定实施方案。如本领域的技术人员将显而易见，可以在不脱离其精神和范围的情况下进行许多修改和变化。除了本文列举的那些之外，根据前述描述，本公开的范围内的功能等效方法和组合物对于本领域的技术人员来说是显而易见的。此类修改和变化也意图属于所附权利要求书的范畴内。本公开仅由所附权利要求书的术语以及此类权利要求书所授权的等效物的完整范围来限制。应理解，本公开不限于当然可能变化的特定方法、试剂、化合物组合物或生物系统。还应理解，本文中所用的术语仅仅是为了描述特定实施方案且并不意图为限制性的。
另外，在根据马库什(Markush)组描述本公开的特征或方面的情况下，本领域的技术人员将认识到本公开也由此根据马库什组的任何个别成员或成员子组进行描述。
如本领域的技术人员将理解，出于任何和所有目的，特别是就提供书面描述来说，本文所公开的所有范围还涵盖其任何和所有可能的子范围和子范围的组合。任何所列的范围都可以容易地识别为充分描述，并且可以将相同范围分解为至少相等的一半、三分之一、四分之一、五分之一、十分之一等。作为非限制性实例，可以容易地将本文论述的每个范围分解为下三分之一、中三分之一和上三分之一等。如本领域的技术人员还将理解的那样，所有语言如“至多”、“至少”、“大于”、“小于”等包括叙述的数字并指范围，所述范围随后可分解为子范围，如上所论述。最后，如本领域的技术人员将理解，范围包括每一个别成员。
本说明书中所提到的所有公开、专利申请、授权专利以及其它文献都以引用的方式并入本文中，如同每一个别公开、专利申请、授权专利或其它文献经特定地且个别地指出以全文引用的方式并入本文中那样。在与本公开中的定义相抵触的程度上，排除通过引用并入的文本中所含有的定义。
其它实施方案在所附权利要求书中阐述。
Claims (27)
1.一种通过自由基聚合连续制备聚合物的方法，所述方法包括：向反应器连续进料包含以下物质的混合物：约20重量％-约96重量％的乙烯基类单体，所述乙烯基类单体包括苯乙烯类单体、(甲基)丙烯酸类单体或其混合物；大于0重量％至约0.25重量％的聚合引发剂；和约4重量％-约80重量％的反应溶剂；将所述反应器维持在约120℃-约190℃的温度；和收集聚合物；其中所述聚合物的重均分子量(Mw)为约20,000g/mol-约300,000g/mol。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述乙烯基类单体包括苯乙烯类单体和(甲基)丙烯酸类单体。
3.根据权利要求1所述的方法，其中所述乙烯基类单体包括(甲基)丙烯酸类单体。
4.根据权利要求1所述的方法，其中所述聚合引发剂包括偶氮化合物、过氧化物或其任两种或更多种的混合物。
5.根据权利要求1所述的方法，其中所述聚合引发剂包括2,2’-偶氮二-(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮二异丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮二(2-甲基丁腈)、1,1’-偶氮二-(环己-1-腈)、叔丁基过苯甲酸酯、叔戊基过氧基-2-乙基己基碳酸酯、1,1-二(叔戊基过氧基)环己烷、叔戊基过氧基-2-乙基己酸酯、叔戊基过氧基乙酸酯、叔丁基过氧基乙酸酯、叔丁基过氧基苯甲酸酯、2,5-二-(叔丁基过氧基)-2,5-二甲基己烷、二叔戊基过氧化物(DTAP)、二叔丁基过氧化物(DTBP)、月桂基过氧化物、二月桂基过氧化物、琥珀酸过氧化物或苯甲酰基过氧化物。
6.根据权利要求1所述的方法，其中所述反应溶剂包括丙酮、aromatic-100、aromatic-150、aromatic-200、3-乙氧基丙酸乙酯、甲基戊基酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、N-甲基吡咯烷酮、丙二醇一甲基醚乙酸酯、二甲苯、甲苯、乙基苯、卡必醇、环己醇、二丙二醇(单)甲基醚、正丁醇、正己醇、己基卡必醇、异辛醇、异丙醇、甲基环己烷甲醇、癸醇、月桂醇、肉豆蔻醇、鲸蜡醇、硬脂醇、山萮醇或异链烷烃。
7.根据权利要求1所述的方法，其中所述(甲基)丙烯酸类单体包括丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸、(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸羟丙酯或(甲基)丙烯酸羟丁酯。
8.根据权利要求1所述的方法，其中所述苯乙烯类单体包括苯乙烯或α-甲基苯乙烯。
9.根据权利要求1所述的方法，其中所述苯乙烯类单体包括苯乙烯且所述(甲基)丙烯酸类单体包括(甲基)丙烯酸缩水甘油酯。
10.根据权利要求1所述的方法，其中所述乙烯基类单体包括约40重量％-约65重量％的苯乙烯类单体和约35重量％-约60重量％的(甲基)丙烯酸类单体。
11.根据权利要求1所述的方法，其中所述聚合引发剂以基于反应固体的约0.01重量％-约0.25重量％存在。
12.根据权利要求1所述的方法，进一步包含可聚合光敏引发剂。
13.根据权利要求1所述的方法，其中所述可聚合光敏引发剂为下式的化合物：
其中：R1为连接基团；R2为H或烷基；E为O或NR5；R3各自独立地为选自卤素，烷基，O-烷基，环烷基和含有杂原子、卤素、羰基、烷氧基或氨基的烷基的取代基；R4各自独立地为选自卤素，烷基，O-烷基，环烷基和含有杂原子、卤素、羰基、烷氧基或氨基的烷基的取代基；R5为H或烷基；n为0-5；且x为0-4。
14.根据权利要求13所述的方法，其中R1为亚芳基、环亚烷基、-[C(R6)(R7)]n’-或-{[C(R6)(R7)]n’C(O)}x’[O(C(R6)(R7))q]p-；R6各自独立地为H、OR10、烷基或C(O)OH；R7各自独立地为H、OR10或烷基，其中R10各自独立地为H或烷基；n’为1-12；q为1、2或3；p为1、2或3；且x’为1-10。
15.根据权利要求12或13所述的方法，其中R1为–(CH2)n’-、环己烷-1,4-基、亚苯-1,4-基、-[(CH2)3C(O)]2-O-(CH2)q-、-C(CH3)(C(O)OH)-、-C(H)(苯基)C(CH3)(H)-或–CH2C(CH3)2CH2-；且q为1、2或3。
16.根据权利要求13、14或15所述的方法，其中R1为–(CH2)3-；E为O；n为0，x为0且R2为H或甲基。
17.根据权利要求13-16中任一项所述的方法，其中所述可聚合光敏引发剂以基于反应固体的约0.01重量％-约5重量％存在。
18.根据权利要求1-17中任一项所述的方法，其中所述混合物进一步包含基于反应固体的约0至≤15重量％的N-乙烯基吡咯烷酮。
19.根据权利要求1-18中任一项所述的方法，其中所述(甲基)丙烯酸类单体包括丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基甲基丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、羟基乙烯基醚、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸正丁酯(BA)、丙烯酸正癸酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸正戊酯、丙烯酸正己酯、丙烯酸异戊酯、丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸2-羟基丙酯、丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯、丙烯酸N,N-二乙基氨基乙酯、丙烯酸叔丁基氨基乙酯、丙烯酸2-磺基乙酯、丙烯酸三氟乙酯、丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸苯甲酯、丙烯酸烯丙酯、丙烯酸2-正丁氧基乙酯、丙烯酸2-氯乙酯、丙烯酸仲丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸2-乙基丁酯、丙烯酸肉桂酯、丙烯酸巴豆酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸环戊酯、丙烯酸2-乙氧基乙酯、丙烯酸糠基酯、丙烯酸六氟异丙酯、丙烯酸甲基烯丙酯、丙烯酸3-甲氧基丁酯、丙烯酸2-甲氧基丁酯、丙烯酸2-硝基-2-甲基丙酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、丙烯酸2-苯基乙酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸炔丙酯、丙烯酸四氢呋喃酯和丙烯酸四氢吡喃酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸正丁酯(BMA)、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸正戊酯、甲基丙烯酸正己酯、甲基丙烯酸异戊酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基丙酯、甲基丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯、甲基丙烯酸N,N-二乙基氨基乙酯、甲基丙烯酸叔丁基氨基乙酯、甲基丙烯酸2-磺基乙酯、甲基丙烯酸三氟乙酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、甲基丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸2-正丁氧基乙酯、甲基丙烯酸2-氯乙酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸2-乙基丁酯、甲基丙烯酸肉桂酯、甲基丙烯酸巴豆酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸环戊酯、甲基丙烯酸2-乙氧基乙酯、甲基丙烯酸糠基酯、甲基丙烯酸六氟异丙酯、甲基丙烯酸甲基烯丙酯、甲基丙烯酸3-甲氧基丁酯、甲基丙烯酸2-甲氧基丁酯、甲基丙烯酸2-硝基-2-甲基丙酯、甲基丙烯酸正辛酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲基丙烯酸2-苯基乙酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸炔丙酯、甲基丙烯酸四氢呋喃酯、甲基丙烯酸四氢吡喃酯、丙烯酸羟烷基酯和甲基丙烯酸羟烷基酯、丙烯酸及其盐、丙烯腈、丙烯酰胺、α-氯丙烯酸甲酯、2-氰基丙烯酸甲酯、N-乙基丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、丙烯醛、甲基丙烯酸及其盐、甲基丙烯腈、甲基丙烯酰胺、N-甲基甲基丙烯酰胺、N-乙基甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基甲基丙烯酰胺、N-苯基甲基丙烯酰胺、异丁烯醛或其任两种或更多种的混合物。
20.根据权利要求1-19中任一项所述的方法，其中所述(甲基)丙烯酸酯包括烷醇(甲基)丙烯酸酯。
21.根据权利要求1-20中任一项所述的方法，其中所述(甲基)丙烯酸酯包括(甲基)丙烯酸甲酯。
22.根据权利要求1-21中任一项所述的方法，其中重均分子量(MW)为约30,000-约300,000g/mol。
23.根据权利要求22所述的方法，其中重均分子量(MW)为约30,000g/mol-250,000g/mol。
24.根据权利要求23所述的方法，其中重均分子量(MW)为约35,000g/mol-200,000g/mol。
25.根据权利要求24所述的方法，其中重均分子量(MW)为约35,000g/mol-150,000g/mol。
26.一种制备苯乙烯类(甲基)丙烯酸类聚合物的方法，所述方法包括：向反应器连续进料包含以下物质的混合物：苯乙烯类单体、(甲基)丙烯酸类单体；和大于约0重量％至约0.25重量％的聚合引发剂；将所述混合物维持在约120℃-约190℃的温度；和从混合物中分离苯乙烯类(甲基)丙烯酸类聚合物；其中重均分子量(Mw)为约20,000g/mol-约300,000g/mol。
27.一种压敏粘合剂，其包含通过根据权利要求1-26中任一项所述的方法制备的聚合物和背衬材料。
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