CN112461977A - 一种苯酞类化合物标准品及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种苯酞类化合物标准品及其制备方法，属于中药标准样品技术领域。本发明提供的苯酞类化合物标准品包括苯酞类化合物和稳定剂；所述苯酞类化合物为藁本内酯样品或洋川芎内酯A样品；所述苯酞类化合物标准品在惰性气体和冷冻条件下保存。本发明提供的苯酞类化合物标准品由稳定剂与苯酞类化合物混合而成，稳定剂的使用，提高了苯酞类化合物的稳定性；同时，所述苯酞类化合物标准品在惰性气体和冷冻条件下保存，也大大提升了苯酞类化合物的稳定性，不易降解。实施例的数据表明，本发明提供的苯酞类化合物标准品在惰性气体保护在低温冷冻条件下12个月不降解，稳定性好。本发明提供的苯酞类化合物标准品的制备方法简单、易于应用。

Description

一种苯酞类化合物标准品及其制备方法
技术领域
本发明涉及中药标准样品技术领域，尤其涉及一种苯酞类化合物标准品及其制备方法。
背景技术
当归、川芎主要化学成分有苯酞、黄酮、有机酸、多糖类化合物，还有少量香豆素、氨基酸以及微量元素。其中，藁本内酯、洋川芎内酯等苯酞类化合物是当归精油和川芎精油中主要的组成部分，同时也是当归精油和川芎精油主要的活性组分，也是发挥药理作用的重要成分，特别是藁本内酯、洋川芎内酯A可通过多种途径发挥广泛的药理作用，具有重要的抗脑血栓形成、抗炎及抗血小板聚集等特殊的药理活性。藁本内酯和洋川芎内酯A因自身特殊的苯酞结构和高度不饱和共轭体系，使得在通常条件下极不稳定，没有稳定的标准样品，因此不能建立质量标准，进而阻碍了药物的研发，严重制约着当归、川芎产业的发展。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种苯酞类化合物标准品及其制备方法。本发明提供的苯酞类化合物标准品质量稳定，不易降解。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种苯酞类化合物标准品，包括苯酞类化合物和稳定剂；所述苯酞类化合物为藁本内酯样品或洋川芎内酯A样品；所述苯酞类化合物标准品在惰性气体和冷冻条件下保存。
优选地，所述稳定剂的添加量为苯酞类化合物质量的0.05～1.0％。
优选地，所述稳定剂包括间苯二酚、羟基络醇、白藜芦醇、没食子酸丙酯、丁羟基茴香醚、二丁基羟基甲苯、特丁基对苯二酚、L-抗坏血酸棕榈酸酯、维生素E、番茄红素、虾青素、叶黄素、α-胡萝卜素和β-胡萝卜素中的一种或者多种。
优选地，所述稳定剂为L-抗坏血酸棕榈酸酯或没食子酸丙酯。
优选地，所述苯酞类化合物通过以下步骤制备得到：
将植物样品和亚临界萃取剂混合，进行亚临界萃取，得到萃取体系；
脱除所述萃取体系的亚临界萃取剂，得到精油体系；
将所述精油体系与乙醇混合，进行纯化，取上清液作为纯化体系；
采用制备型RP-HPLC法对所述纯化体系进行分离，收集苯酞类化合物馏分，所述苯酞类化合物馏分分别为藁本内酯馏分和洋川芎内酯A馏分；
分别对所述藁本内酯馏分和洋川芎内酯A馏分进行纯化，得到藁本内酯样品和洋川芎内酯A样品；
所述植物样品为川芎和/或当归。
优选地，所述亚临界萃取的压力为0.45～0.8MPa，温度为35～45℃，时间为40～45min。
优选地，所述亚临界萃取剂包括丁烷、丙烷、异丁烷或二甲醚中的一种或几种。
优选地，所述脱除萃取体系的亚临界萃取剂的方式为减压蒸馏；所述减压蒸馏的温度为45～50℃，真空度≤0.5MPa，时间为25～30min。
优选地，所述制备型RP-HPLC法的色谱条件包括：色谱柱为江苏汉邦DAC-HB50动态轴向压缩柱；流动相为甲醇水溶液，所述甲醇水溶液中甲醇和水的体积比为(35～70)：(65～30)；体积流量为10.0～50mL/min；进样量为5～20mL；检测波长为280nm。
本发明还提供了上述技术方案所述的苯酞类化合物标准品的制备方法，包括以下步骤：
将苯酞类化合物和稳定剂混合，进行超声，得到所述苯酞类化合物标准品；
所述超声的功率为100～250W，时间为5～20min。
本发明提供了一种苯酞类化合物标准品，包括苯酞类化合物和稳定剂；所述苯酞类化合物为藁本内酯样品或洋川芎内酯A样品；所述苯酞类化合物标准品在惰性气体和冷冻条件下保存。本发明提供的苯酞类化合物标准品由稳定剂与苯酞类化合物混合而成，提高苯酞类化合物的稳定性；同时，所述苯酞类化合物标准品在惰性气体和冷冻条件下保存，也大大提升了苯酞类化合物的稳定性，不易降解。实施例的数据表明，本发明提供的苯酞类化合物标准品在惰性气体保护和低温冷冻条件下12个月不降解，稳定性好。
本发明还提供了一种苯酞类化合物标准品的制备方法，本发明提供的制备方法简单，易于应用。
附图说明
图1为实施例1所得洋川芎内酯A样品的HPLC色谱图；
图2为实施例1所得藁本内酯样品的HPLC色谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种苯酞类化合物标准品，包括苯酞类化合物和稳定剂；所述苯酞类化合物为藁本内酯样品或洋川芎内酯A样品；所述苯酞类化合物标准品在惰性气体和冷冻条件下保存。
本发明提供的苯酞类化合物标准品包括稳定剂，所述稳定剂的添加量优选为苯酞类化合物质量的0.05～1.0％，进一步优选为0.1～0.5％。在本发明中，所述稳定剂优选包括间苯二酚、羟基络醇、白藜芦醇、没食子酸丙酯、丁羟基茴香醚、二丁基羟基甲苯、特丁基对苯二酚、L-抗坏血酸棕榈酸酯、维生素E、番茄红素、虾青素、叶黄素、α-胡萝卜素和β-胡萝卜素中的一种或者多种，进一步优选为L-抗坏血酸棕榈酸酯或没食子酸丙酯。
本发明提供的苯酞类化合物标准品包括苯酞类化合物。在本发明中，所述苯酞类化合物优选通过以下步骤制备得到：
将植物样品和亚临界萃取剂混合，进行亚临界萃取，得到萃取体系；
脱除所述萃取体系的亚临界萃取剂，得到精油体系；
将所述精油体系与乙醇混合，进行纯化，取上清液作为纯化体系；
采用制备型RP-HPLC法对所述纯化体系进行分离，收集苯酞类化合物馏分，所述苯酞类化合物馏分分别为藁本内酯馏分和洋川芎内酯A馏分；
分别对所述藁本内酯馏分和洋川芎内酯A馏分进行纯化，得到藁本内酯样品和洋川芎内酯A样品。
本发明将植物样品和亚临界萃取剂混合，进行亚临界萃取，得到萃取体系。在本发明中，所述植物样品为川芎和/或当归；所述植物样品在和亚临界萃取剂混合前，优选进行前处理；所述前处理优选包括以下步骤：将植物原料清洗、干燥和粉碎；本发明对所述干燥的方式和温度不做具体限定，只要能够使所述干燥后物料的含水率优选≤10％即可；本发明对所述粉碎的方式不做具体限定，只要使所述粉碎后物料的粒径优选为20～60目即可。在本发明中，所述亚临界萃取剂优选包括丁烷、丙烷、异丁烷或二甲醚中的一种或几种，进一步优选为丁烷。本发明对所述亚临界萃取剂和植物样品的用量比不做具体限定，只要能够确保所述亚临界萃取剂能够将植物样品完全浸渍即可。在本发明中，所述亚临界萃取的压力优选为0.45～0.8MPa，进一步优选为0.5～0.6MPa；温度优选为35～45℃，进一步优选为40℃；时间优选为40～45min，进一步优选为。在本发明中，所述亚临界萃取优选在避光的条件下进行；所述亚临界萃取优选在亚临界萃取罐中进行。
在本发明中，所述亚临界萃取能够将植物样品中的精油萃取出来。
得到萃取体系后，本发明脱除所述萃取体系的亚临界萃取剂，得到精油体系。在本发明中，所述脱除萃取体系的亚临界萃取剂的方式优选为减压蒸馏；所述减压蒸馏的温度优选为45～50℃；真空度优选≤0.5MPa，进一步优选为0.5MPa；时间优选为25～30min。在本发明中，所述脱除萃取体系的亚临界萃取剂的过程优选在避光的条件下进行。
得到精油体系后，本发明将所述精油体系与乙醇混合，进行纯化，取上清液作为纯化体系。在本发明中，所述精油体系和乙醇的体积比优选为1：8；所述乙醇优选为无水乙醇；所述纯化优选在离心的条件下进行，所述离心的转速优选为10000r/min，时间优选为10min。在本发明中，所述纯化优选在避光的条件下进行。
在本发明中，采用乙醇进行纯化，能够将较大极性及无水乙醇不溶物除去。
在本发明中，当所述植物样品为当归和川芎时，所述亚临界萃取、脱除亚临界萃取剂和纯化的过程优选包括以下步骤：
将当归样品、川芎样品分别和亚临界萃取剂混合，进行亚临界萃取，得到当归萃取体系和川芎萃取体系；
脱除所述当归萃取体系和川芎萃取体系中的亚临界萃取剂，得到当归精油和川芎精油；
将所述当归精油和川芎精油混合后得到精油体系；再将所述精油体系与乙醇混合，进行纯化，取上清液作为纯化体系。
在本发明中，所述亚临界萃取的参数优选与上述技术方案一致，在此不再赘述。在本发明中，所述脱除萃取体系中亚临界萃取剂的方式优选与上述技术方案一致，在此不再赘述。在本发明中，所述当归精油和川芎精油按照质量比1：2进行混合；所述纯化的参数优选与上述技术方案一致，在此不再赘述。
得到纯化体系后，本发明采用制备型RP-HPLC法对所述纯化体系进行分离，收集苯酞类化合物馏分，所述苯酞类化合物馏分分别为藁本内酯馏分和洋川芎内酯A馏分。在本发明中，所述制备型RP-HPLC法的色谱条件优选包括：
色谱柱：江苏汉邦DAC-HB50动态轴向压缩柱；
流动相：甲醇水溶液，所述甲醇水溶液中甲醇和水的体积比为(35～70：(65～30)，进一步优选为56：44；
体积流量：10～50.0mL/min，进一步优选为30mL/min；
进样量：5～20mL，进一步优选为20mL；
检测波长：280nm。
在本发明中，所述分离优选在避光的条件下进行。
得到藁本内酯馏分和洋川芎内酯A馏分后，本发明分别对所述藁本内酯馏分和洋川芎内酯A馏分进行纯化，得到藁本内酯样品和洋川芎内酯A样品.
在本发明中，所述纯化优选包括以下步骤：将所述藁本内酯馏分和洋川芎内酯A馏分分别浓缩；将所得浓缩液分别和有机溶剂混合，进行萃取，将所得有机萃取液减压蒸馏。
本发明对所述浓缩的方式不做具体限定，只要使所得浓缩液的体积为浓缩前体积的30～50％即可。
在本发明中，所述有机溶剂优选为石油醚或正己烷，进一步优选为石油醚；本发明对所述浓缩液与有机溶剂的用量比不做具体限定，只要使有机溶剂能够将所得浓缩液完全溶解即可；在本发明中，所述萃取的次数优选为2次；在本发明中，所述萃取2次的过程优选包括以下步骤：将所得浓缩液与有机溶剂混合，进行第一萃取，得到第一有机萃取液和第一萃余液；将所述第一萃余液与有机溶剂混合，进行第二萃取，得到第二有机萃取液和第二萃余液，合并第一有机萃取液和第二有机萃取液，作为有机萃取液。
本发明对所述减压蒸馏的方式不做具体限定，只要能够除去有机溶剂即可。
在本发明中，所述纯化优选在避光的条件下进行。
在本发明中，所述纯化能够进一步提高藁本内酯样品和洋川芎内酯A样品的纯度。
在本发明中，优选采用高效液相色谱法分析所得藁本内酯样品和洋川芎内酯A样品的纯度；所述高效液相色谱法的参数优选包括：
色谱柱：SinoChrom ODS-BP色谱柱，4.6mm×250mm，5μm；
流动相：甲醇-乙酸水；所述甲醇和乙酸水的体积比56：44，所述乙酸水的体积浓度为0.2％；
体积流量：1.0mL/min；
柱温：25℃；
进样量：20μL；
检测波长：280nm。
本发明还提供了上述技术方案所述的苯酞类化合物标准品的制备方法，包括以下步骤：
将苯酞类化合物和稳定剂混合，进行超声，得到所述苯酞类化合物标准品。
在本发明中，所述超声的功率优选为100～250W，进一步优选为200W；时间优选为5～20min，进一步优选为10～15min。
得到所述苯酞类化合物标准品后，还包括将所述苯酞类化合物标准品装入充有惰性气体的棕色样品瓶中，快速密封并冷冻保存。在本发明中，所述冷冻的温度优选为-20～-80℃。
本发明提供的苯酞类化合物标准品的制备方法简单、易扩大生产。
下面结合实施例对本发明提供的苯酞类化合物标准品及其制备方法进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
以下实施例所涉及的制备型RP-HPLC法的色谱条件包括：
色谱柱：汉邦DAC-HB50动态轴向压缩柱；
流动相：甲醇水溶液，所述甲醇水溶液中甲醇和水的体积比56：44；
体积流量：30.0mL/min；
进样量：20mL；
检测波长：280nm；
纯度检测用高效液相色谱法的参数包括：
色谱柱：SinoChrom ODS-BP色谱柱，4.6mm×250mm，5μm；
流动相：甲醇-乙酸水；所述甲醇和乙酸水的体积比56：44，所述乙酸水的体积浓度为0.2％；
体积流量：1.0mL/min；
柱温：25℃；
进样量：20μL；
检测波长：280nm。
实施例1
苯酞类化合物洋川芎内酯A样品和藁本内酯样品的制备：
称取阴干的当归、川芎各5kg，经粉碎机粉碎至20～60目，将粉碎后的当归粉、川芎粉分别装入滤布袋中放入亚临界萃取罐中，抽真空降至-0.05MPa以下，排萃取罐内空气，然后打开气罐阀和萃取罐釜注入丁烷溶液，通过视镜观察液位淹没当归、川芎原料为止，启动加热阀，开始萃取，萃取压力为0.6MPa，萃取温度为40℃，萃取时间为45min，得到萃取体系；
接着升温至45℃对萃取体系进行减压蒸馏，用隔膜压缩机抽负压逐渐降压到0.5MPa，减压蒸馏的时间为25min，分别得到112g当归精油和298g川芎精油，当归精油的得率为2.24％，川芎精油得率为5.96％；
称取川芎精油200g、当归精油100g混合，所得混合精油体系与8倍体积的无水乙醇混合，于10000rpm离心分离10min，取上清液作为纯化体系；
采用上述制备型RP-HPLC法对所述纯化体系进行分离，收集洋川芎内酯A馏分和藁本内酯馏分；
在40℃下分别对洋川芎内酯A馏分和藁本内酯馏分进行减压蒸馏，浓缩至体积为浓缩前体积的50％时(此时，浓缩液基本为水，溶液开始变混着)，将所得浓缩液和3倍体积的石油醚混合，进行萃取，萃取次数为2次，合并有机萃取液；将所述有机萃取液于35℃下减压回收石油醚，分别得洋川芎内酯A样品、藁本内酯样品；
采用上述检测纯度用高效液相色谱法对洋川芎内酯A样品和藁本内酯样品的纯度进行检测，结果为：洋川芎内酯A样品中洋川芎内酯A含量为98.6％，藁本内酯样品中洋川芎内酯A的含量为99％；所得色谱图如图1和图2所示；图1为所得洋川芎内酯A样品的HPLC色谱图，图2为所得藁本内酯样品的HPLC色谱图。
洋川芎内酯A标准品配制：向所得洋川芎内酯A样品中添加洋川芎内酯A质量0.5％的L-抗坏血酸棕榈酸酯，于250W下超声10min，得到洋川芎内酯A标准品；将所得洋川芎内酯A标准品装入充有惰性气体的棕色样品瓶中，快速密封并置于冰箱冷冻。
藁本内酯标准品配制：向所得藁本内酯样品中添加藁本内酯质量0.2％的L-抗坏血酸棕榈酸酯，于250W下超声10min，得到藁本内酯标准品；将所得藁本内酯标准品装入充有惰性气体的棕色样品瓶中，快速密封并置于冰箱冷冻。
稳定性测试：
所述洋川芎内酯A标准品和藁本内酯标准品每放置一个月后，采用高效液相色谱法测定标准品中洋川芎内酯A、藁本内酯的含量，结果如表1所示。从表1可以看出：洋川芎内酯A标准品和藁本内酯标准品中洋川芎内酯A和藁本内的含量与刚放置时含量相同，基本无降解；说明：在此条件下洋川芎内酯A样品、藁本内酯样品在一年之内稳定存在。
表1稳定性测试结果
Figure BDA0002834333500000081
Figure BDA0002834333500000091
实施例2
苯酞类化合物洋川芎内酯A样品和藁本内酯样品的制备：
称取阴干的当归、川芎各5kg，经粉碎机粉碎至20～60目，将粉碎后的当归粉、川芎粉分别装入滤布袋中放入亚临界萃取罐中，抽真空降至-0.05MPa以下，排萃取罐内空气，然后打开气罐阀和萃取罐釜注入丁烷溶液，通过视镜观察液位淹没当归、川芎原料为止，启动加热阀，开始萃取，萃取压力为0.5MPa，萃取温度为35℃，萃取时间为40min，得到萃取体系；
接着升温至45℃对萃取体系进行减压蒸馏，用隔膜压缩机抽负压逐渐降压到0.5MPa，减压蒸馏的时间为30min，分别得到110.5g当归精油和295.5g川芎精油，其中，当归精油的得率为2.21％，川芎精油得率为5.91％；
称取川芎精油200g、当归精油100g混合，所得混合精油体系与8倍体积的无水乙醇混合，于10000rpm离心分离10min，取上清液作为纯化体系；
采用制备型RP-HPLC法对所述纯化体系进行分离，收集洋川芎内酯A馏分和藁本内酯馏分；
在40℃下分别对洋川芎内酯A馏分和藁本内酯馏分进行减压蒸馏，浓缩至体积为浓缩前体积的50％(此时，浓缩液基本为水，溶液开始变混着)，将所得浓缩液和3倍体积的石油醚混合，进行萃取，萃取次数为2次，合并有机萃取液；将所述有机萃取液于35℃下减压回收石油醚，分别得洋川芎内酯A样品、藁本内酯样品；
采用上述上述检测纯度用高效液相色谱法对洋川芎内酯A样品和藁本内酯样品的纯度进行检测，结果为：洋川芎内酯A样品中洋川芎内酯A的含量为98.8％，藁本内酯样品中藁本内酯含量为98.5％。
洋川芎内酯A标准品配制：向所得洋川芎内酯A样品中添加洋川芎内酯A样品质量0.3％的没食子酸丙酯，于200W功率下超声15min，得到洋川芎内酯A标准品，将所得洋川芎内酯A标准品装入充有惰性气体的棕色样品瓶中，快速密封并置于冰箱冷冻。
藁本内酯标准品配制：向所得藁本内酯样品中添加藁本内酯样品质量0.3％的没食子酸丙酯，于200W功率下超声15min，得到藁本内酯标准品；将所得藁本内酯标准品装入充有惰性气体的棕色样品瓶中，快速密封并置于冰箱冷冻。
12个月后用高效液相分别测洋川芎内酯A标准品和藁本内酯标准品中洋川芎内酯A和藁本内酯的含量，结果如表2所示。从表2可以看出：洋川芎内酯A标准品和藁本内酯标准品中洋川芎内酯A和藁本内酯的含量与刚放置时含量相同，基本无降解，说明：在此条件下，洋川芎内酯A标准品、藁本内酯标准品在一年之内稳定。
表2稳定性测试结果
Figure BDA0002834333500000101
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种苯酞类化合物标准品，其特征在于，包括苯酞类化合物和稳定剂；所述苯酞类化合物为藁本内酯样品或洋川芎内酯A样品；所述苯酞类化合物标准品在惰性气体和冷冻条件下保存。
2.根据权利要求1所述的苯酞类化合物标准品，其特征在于，所述稳定剂的添加量为苯酞类化合物质量的0.05～1.0％。
3.根据权利要求1或2所述的苯酞类化合物标准品，其特征在于，所述稳定剂包括间苯二酚、羟基络醇、白藜芦醇、没食子酸丙酯、丁羟基茴香醚、二丁基羟基甲苯、特丁基对苯二酚、L-抗坏血酸棕榈酸酯、维生素E、番茄红素、虾青素、叶黄素、α-胡萝卜素和β-胡萝卜素中的一种或者多种。
4.根据权利要求3所述的苯酞类化合物标准品，其特征在于，所述稳定剂为L-抗坏血酸棕榈酸酯或没食子酸丙酯。
5.根据权利要求1所述的苯酞类化合物标准品，其特征在于，所述苯酞类化合物通过以下步骤制备得到：
将植物样品和亚临界萃取剂混合，进行亚临界萃取，得到萃取体系；
脱除所述萃取体系的亚临界萃取剂，得到精油体系；
将所述精油体系与乙醇混合，进行纯化，取上清液作为纯化体系；
采用制备型RP-HPLC法对所述纯化体系进行分离，收集苯酞类化合物馏分，所述苯酞类化合物馏分分别为藁本内酯馏分和洋川芎内酯A馏分；
分别对所述藁本内酯馏分和洋川芎内酯A馏分进行纯化，得到藁本内酯样品和洋川芎内酯A样品；
所述植物样品为川芎和/或当归。
6.根据权利要求5所述的苯酞类化合物标准品，其特征在于，所述亚临界萃取的压力为0.45～0.8MPa，温度为35～45℃，时间为40～45min。
7.根据权利要求5或6所述的苯酞类化合物标准品，其特征在于，所述亚临界萃取剂包括丁烷、丙烷、异丁烷或二甲醚中的一种或几种。
8.根据权利要求5所述的苯酞类化合物标准品，其特征在于，所述脱除萃取体系的亚临界萃取剂的方式为减压蒸馏；所述减压蒸馏的温度为45～50℃，真空度≤0.5MPa，时间为25～30min。
9.根据权利要求5所述的苯酞类化合物标准品，其特征在于，所述制备型RP-HPLC法的色谱条件包括：色谱柱为江苏汉邦DAC-HB50动态轴向压缩柱；流动相为甲醇水溶液，所述甲醇水溶液中甲醇和水的体积比为(35～70)：(65～30)；体积流量为10.0～50mL/min；进样量为5～20mL；检测波长为280nm。
10.权利要求1～9任一项所述的苯酞类化合物标准品的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将苯酞类化合物和稳定剂混合，进行超声，得到所述苯酞类化合物标准品；
所述超声的功率为100～250W，时间为5～20min。
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Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6746695B1 (en) * 1998-10-02 2004-06-08 Armadillo Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical preparations of bioactive substances extracted from natural sources
US20060165619A1 (en) * 2002-10-29 2006-07-27 Coreana Cosmetics Co., Ltd. Cosmetic composition for skin whitening comprising senkyunolide A as active ingredient
US20080152730A1 (en) * 2005-02-04 2008-06-26 Ralf Proplesch Novel Composition Comprising Ligustilide and Process For Their Manufacture
CN101829056A (zh) * 2010-05-26 2010-09-15 重庆工商大学 一种藁本内酯脂肪乳剂及其制备方法
CN101838253A (zh) * 2009-03-20 2010-09-22 马良伟 一种藁本内酯及丁烯基苯酞的制备方法
CN102863414A (zh) * 2012-09-21 2013-01-09 南京泽朗农业发展有限公司 一种利用亚临界流体萃取梣酮的方法
CN104447648A (zh) * 2014-10-27 2015-03-25 重庆方通动物药业有限公司 一种超临界co2流体从川芎药材中制备洋川芎内酯a的方法
CN105968077A (zh) * 2015-12-31 2016-09-28 石药集团恩必普药业有限公司 一种高含量的丁苯酞组合物及其制备方法
CN110787200A (zh) * 2019-12-17 2020-02-14 成都师范学院 一种微波协同萃取川芎有效物的方法

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6746695B1 (en) * 1998-10-02 2004-06-08 Armadillo Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical preparations of bioactive substances extracted from natural sources
US20060165619A1 (en) * 2002-10-29 2006-07-27 Coreana Cosmetics Co., Ltd. Cosmetic composition for skin whitening comprising senkyunolide A as active ingredient
US20080152730A1 (en) * 2005-02-04 2008-06-26 Ralf Proplesch Novel Composition Comprising Ligustilide and Process For Their Manufacture
CN101838253A (zh) * 2009-03-20 2010-09-22 马良伟 一种藁本内酯及丁烯基苯酞的制备方法
CN101829056A (zh) * 2010-05-26 2010-09-15 重庆工商大学 一种藁本内酯脂肪乳剂及其制备方法
CN102863414A (zh) * 2012-09-21 2013-01-09 南京泽朗农业发展有限公司 一种利用亚临界流体萃取梣酮的方法
CN104447648A (zh) * 2014-10-27 2015-03-25 重庆方通动物药业有限公司 一种超临界co2流体从川芎药材中制备洋川芎内酯a的方法
CN105968077A (zh) * 2015-12-31 2016-09-28 石药集团恩必普药业有限公司 一种高含量的丁苯酞组合物及其制备方法
CN110787200A (zh) * 2019-12-17 2020-02-14 成都师范学院 一种微波协同萃取川芎有效物的方法

Non-Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
F. CUI 等: "Factors Affecting Stability of Z-Ligustilide in the Volatile Oil of Radix Angelicae Sinensis and Ligusticum Chuanxiong and Its Stability Prediction", 《DRUG DEVELOPMENT AND INDUSTRIAL PHARMACY》 *
吴雪辉: "《茶油加工与综合利用技术 "金土地"新农村书系 经济作物编》", 30 June 2018, 广东科学技术出版社 *
张丽娟 等: "亚临界CO2萃取法与水蒸气蒸馏法提取川芎挥发油的化学成分比较", 《药学服务与研究》 *
张爱君: "藁本内酯对照品提取与稳定性的研究", 《辽宁中医药大学学报》 *
李慧 等: "藁本内酯稳定性的影响因素及稳定化措施", 《江西中医学院学报》 *
杜旌畅 等: "川芎挥发油的化学成分与药理活性研究进展", 《中国中药杂志》 *
汪程远 等: "藁本内酯稳定剂的研制及稳定性考察", 《中国药房》 *
许玫 等: "超临界提取与色谱技术联用制备藁本内酯及相关研究", 《中成药》 *

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