CN112707878A - 一种苯酞类化合物的提取方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种苯酞类化合物的提取方法，属于分离提取技术领域。本发明的提取方法包括以下步骤：将植物样品和亚临界萃取剂混合，进行亚临界萃取，得到萃取体系；脱除所述萃取体系的亚临界萃取剂，得到精油体系；将所述精油体系与乙醇混合，进行纯化，取上清液作为纯化体系；将所述纯化体系冷却结晶、固液分离，所得上清液经减压蒸馏，得到苯酞类化合物。本发明的提取方法采用亚临界流体低温萃取原料，苯酞类化合物萃取率高；乙醇使精油体系中的苯酞类及小极性成分全部溶解，纯化去除不溶于乙醇的不溶物；纯化体系中的萜类、酚类和烷类在无水乙醇溶液中经冷却结晶，以絮状物析出去除，提高了苯酞类化合物的纯度。
Description
技术领域
本发明涉及分离提取技术领域，尤其涉及一种苯酞类化合物的提取方法。
背景技术
当归为伞形科植物。当归的干燥根，是我国常用的中药，当归味甘、辛、性温，具有补血活血、调经止痛、促进血液循环、抗炎镇痛、保肝利胆、润肠通便等功效。当归药用历史悠久，历代本草均有记载，是中医常用中草药之一，素有“十方九归”之称。
川芎(Ligusticum chuanxiong Hort.)始载于《神农本草经》，为伞形科藁本属植物，主产于四川省灌县，重庆、云南、湖北、贵州、甘肃、陕西等地亦有栽培。川芎临床上主要用于治疗心脑血管系统的疾病。挥发油是当归、川芎的重要活性成分，研究表明，川芎挥发油可使微血管解痉、增加毛细血管开放数目、加快血流速度、使聚集的红细胞解聚；其中，红细胞解聚作用尤为显著，具有活血行气、祛风止痛、抗脑缺血损伤、解热和镇痛抗炎等功效。
当归、川芎主要化学成分包含有苯酞、黄酮、有机酸、多糖类化合物，还有少量香豆素、氨基酸以及微量元素。其中，苯酞类是当归精油、川芎精油中主要的组成部分，同时也是主要的活性组分，也是发挥药理作用的重要成分，部分化合物可通过多种途径发挥广泛的药理作用，具有重要的抗脑血栓形成、抗炎及抗血小板聚集等特殊的药理活性。
目前，当归精油、川芎精油的提取方法一般有水蒸汽蒸馏法、有机溶剂萃取法以及超临界CO2流体萃取法。其中，水蒸汽蒸馏法虽成本低，但提取温度高，容易使具有特殊结构的苯酞类化合物快速降解；有机溶剂萃取法常用正己烷、乙醚、石油醚、乙酸乙酯、乙醇等做溶剂，因溶剂易燃易爆，生产安全性差，并且产品存在溶剂残留，同时易使极不稳定的苯酞类化合物氧化、光解。并且，目前当归精油、川芎精油中主要活性成分苯酞类化合物的分离一般都采用传统的萃取、柱色谱等纯化方法，而当归精油、川芎精油中的主要苯酞类化合物在常温条件下极不稳定，现有的提取精制当归精油、川芎精油的方法无法解决苯酞类结构的降解，致使提取的当归精油和川芎精油纯度低。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种苯酞类化合物的提取方法。本发明的提取方法能够提高苯酞类化合物的纯度。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种苯酞类化合物的提取方法，包括以下步骤：
将植物样品和亚临界萃取剂混合，进行亚临界萃取，得到萃取体系；
脱除所述萃取体系的亚临界萃取剂，得到精油体系；
将所述精油体系与乙醇混合，进行纯化，取上清液作为纯化体系；
将所述纯化体系冷却结晶、固液分离，所得上清液经减压蒸馏，得到苯酞类化合物。
优选地，所述植物样品在和亚临界萃取剂混合前，进行前处理；所述前处理包括以下步骤：将植物原料清洗、干燥和粉碎；所述干燥后物料的含水率≤10％；所述粉碎后物料的粒径为20～60目。
优选地，所述植物样品为当归或川穹。
优选地，所述亚临界萃取剂包括丁烷、丙烷、异丁烷或二甲醚中的一种或几种。
优选地，所述亚临界萃取的压力为0.45～0.8MPa，温度为35～45℃，时间为40～45min。
优选地，所述脱除萃取体系的亚临界萃取剂的方式为减压蒸馏；所述减压蒸馏的温度为45～50℃，真空度≤0.5MPa，时间为25～30min。
优选地，所述精油体系和乙醇的体积比为1：1～1：20。
优选地，所述纯化在离心的条件下进行，所述离心的转速为6000～20000r/min，时间为5～20min。
优选地，所述冷却结晶的温度为-20～-80℃，时间为12～24h。
优选地，所述减压蒸馏的温度为35～45℃，真空度为0.05～0.08MPa。
本发明提供了一种苯酞类化合物的提取方法，包括以下步骤：将植物样品和亚临界萃取剂混合，进行亚临界萃取，得到萃取体系；脱除所述萃取体系的亚临界萃取剂，得到精油体系；将所述精油体系与乙醇混合，进行纯化，取上清液作为纯化体系；将所述纯化体系冷却结晶、固液分离，所得上清液经减压蒸馏，得到苯酞类化合物。本发明的提取方法采用亚临界流体低温萃取植物样品，对苯酞类化合物萃取率高；乙醇使精油体系中的苯酞类及小极性成分全部溶解，纯化除去不溶于乙醇的不溶物；纯化体系中的萜类、酚类和烷类在乙醇溶液中经冷却结晶后，以絮状物析出来并除去，提高了苯酞类化合物的纯度。
进一步地，本发明的提取方法中涉及的操作温度低，使苯酞类化合物不易降解，进一步提高了苯酞类化合物的纯度。
附图说明
图1为实施例1所得苯酞类化合物的HPLC色谱图；
图2为实施例2所得苯酞类化合物的HPLC色谱图；
图3为实施例3所得苯酞类化合物的HPLC色谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种苯酞类化合物的提取方法，包括以下步骤：
将植物样品和亚临界萃取剂混合，进行亚临界萃取，得到萃取体系；
脱除所述萃取体系的亚临界萃取剂，得到精油体系；
将所述精油体系与乙醇混合，进行纯化，取上清液作为纯化体系；
将所述纯化体系冷却结晶、固液分离，所得上清液经减压蒸馏，得到苯酞类化合物。
本发明将植物样品和亚临界萃取剂混合，进行亚临界萃取，得到萃取体系。在本发明中，所述植物样品优选为川芎和/或当归；所述植物样品在和亚临界萃取剂混合前，优选进行前处理；所述前处理优选包括以下步骤：将植物原料清洗、干燥和粉碎；本发明对所述干燥的方式和温度不做具体限定，只要能够使所述干燥后物料的含水率优选≤10％即可；本发明对所述粉碎的方式不做具体限定，只要使所述粉碎后物料的粒径优选为20～60目即可。在本发明中，所述亚临界萃取剂优选包括丁烷、丙烷、异丁烷或二甲醚中的一种或几种，进一步优选为丁烷或二甲醚。本发明对所述亚临界萃取剂和植物样品的用量比不做具体限定，只要能够确保所述亚临界萃取剂能够将植物样品完全浸渍即可。
在本发明中，所述亚临界萃取的压力优选为0.45～0.8MPa，进一步优选为0.6MPa；温度优选为35～45℃，进一步优选为40℃；时间为40～45min。
在本发明中，所述亚临界萃取优选在避光的条件下进行；所述亚临界萃取优选在亚临界萃取罐中进行。
在本发明中，所述亚临界萃取能够将植物样品中的精油萃取出来。
得到萃取体系后，本发明脱除所述萃取体系的亚临界萃取剂，得到精油体系。在本发明中，所述脱除萃取体系的亚临界萃取剂的方式优选为减压蒸馏；所述减压蒸馏的温度优选为45～50℃，真空度优选≤0.5MPa，进一步优选为0.5MPa；所述减压蒸馏的时间优选为25～30min。在本发明中，所述脱除萃取体系的亚临界萃取剂的过程优选在亚临界萃取罐中进行；所述脱除萃取体系的亚临界萃取剂的过程优选在避光的条件下进行。
得到精油体系后，本发明将所述精油体系与乙醇混合，进行纯化，取上清液作为纯化体系。在本发明中，所述精油体系和乙醇的体积比优选为1：1～1：20，进一步优选为1：6～1：10；所述乙醇优选为无水乙醇；所述纯化优选在离心的条件下进行，所述离心的转速优选为6000～20000r/min，进一步优选为10000～12000r/min；时间优选为5～20min，进一步优选为10min。在本发明中，所述所述纯化优选在避光的条件下进行。
在本发明中，采用乙醇纯化，能够将精油体系中的苯酞类及小极性成分全部溶解，除去不溶于乙醇的不溶物；所得纯化体系为无水乙醇溶液。
得到纯化体系后，本发明将所述纯化体系冷却结晶、固液分离，所得上清液经减压蒸馏，得到苯酞类化合物。在本发明中，所述冷却结晶的温度优选为-20～-80℃；时间优选为12～24h。本发明对所述固液分离的方式不做具体限定，具体优选为离心，所述离心优选在冷冻离心机上进行。
在本发明中，所述减压蒸馏的温度优选为35～45℃，进一步优选38℃，真空度优选为0.05～0.08MPa。
在本发明中，冷却结晶的过程，能够使纯化体系中的萜类、酚类和烷类在无水乙醇溶液中以絮状物析出来，提高了苯酞类化合物的纯度。
在本发明中，优选采用高效液相色谱法分析所得苯酞类化合物的物质组成，所述高效液相色谱法的参数优选包括：
色谱柱：SinoChrom ODS-BP色谱柱，4.6mm×250mm，5μm；
流动相：甲醇-乙酸水；所述甲醇和乙酸水的体积比56：44，所述乙酸水的体积浓度为0.2％；
体积流量：1.0mL/min；
柱温：25℃；
进样量：20μL；
检测波长：280nm。
下面结合实施例对本发明提供的苯酞类化合物的提取方法进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
以下实施例所涉及的检测用高效液相色谱法的参数包括：
色谱柱：SinoChrom ODS-BP色谱柱，4.6mm×250mm，5μm；
流动相：甲醇-乙酸水；所述甲醇和乙酸水的体积比56：44，所述乙酸水的体积浓度为0.2％；
体积流量：1.0mL/min；
柱温：25℃；
进样量：20μL；
检测波长：280nm。
实施例1
称取阴干的当归5kg，经粉碎机粉碎至20～60目，将粉碎后的当归粉装入滤布袋中放入萃取罐中，抽真空降至-0.05MPa以下，排萃取罐内空气，然后打开气罐阀和萃取罐釜注入亚临界萃取剂丁烷，通过视镜观察液位淹没当归粉为止，启动加热阀，开始亚临界萃取，压力为0.6MPa，温度为40℃，时间为40min，获得萃取体系；
升温至45℃，用隔膜压缩机抽负压逐渐降压到0.5MPa，进行减压蒸馏25min，得到当归精油110.5g，当归精油的得率为2.21％；
将当归精油100g和8倍体积量的无水乙醇混合溶解，于10000rpm转速下分离10min，取上清液作为纯化体系；
将所述纯化体系置于-80℃冰箱中过夜，有大量白色絮状沉淀出现，用冷冻离心机分离沉淀和上清液，对所述上清液于38℃、0.08MPa下减压蒸馏，得到苯酞类化合物。
采用上述所述的高效液相色谱法对所述苯酞类化合物进行分析检测，以Z-藁本内酯、洋川芎内酯A、E-藁本内酯、丁苯酞标准品用外标法计算含量，结果如图1所示：Z-藁本内酯(38.441)含量为82％、洋川芎内酯A(21.638)3.4％、E-藁本内酯(32.633)5.2％，丁苯酞(23.660)1.42％；总的苯酞类化合物的含量约为92.2％。
实施例2
称取阴干的川芎5kg，经粉碎机粉碎至20～60目，将粉碎后的川芎粉装入滤布袋中放入萃取罐中，抽真空降至-0.05MPa以下，排萃取罐内空气，然后打开气罐阀和萃取罐釜注入亚临界萃取剂二甲醚，通过视镜观察液位淹没川芎粉为止；启动加热阀，开始亚临界萃取，压力为0.6MPa，温度为45℃，时间为45min，获得萃取体系；
升温至温度45℃，用隔膜压缩机抽负压逐渐降压到0.5MPa，进行减压蒸馏30min，得到295.5g川芎精油，川芎精油得率为5.91％；
将川芎精油100g和10倍量体积无水乙醇混合溶解，于12000rpm转速下分离10min，取上清液作为纯化体系；
将所述纯化体系置于-20℃冰箱中过夜，有大量白色絮状沉淀出现，用冷冻离心机分离沉淀和上清液，对所述上清液于38℃、0.06MPa下减压蒸馏，得到苯酞类化合物。
采用上述所述的高效液相色谱法对所述苯酞类化合物进行检测，以Z-藁本内酯、洋川芎内酯A、E-藁本内酯、丁苯酞标准品用外标法计算含量，结果如图2所示：Z-藁本内酯(38.435)含量为58.3％、洋川芎内酯A(21.686)26.6％、E-藁本内酯(32.676)2.98％、丁苯酞(23.729)0.5％；总的苯酞类化合物的含量约为88.38％。
实施例3
称取阴干的当归、川芎各2.5kg，经粉碎机粉碎至20～60目，将粉碎后的当归粉、川芎粉装入滤布袋中放入萃取罐中，抽真空降至-0.05MPa以下，排萃取罐内空气；然后打开气罐阀和萃取罐釜注入亚临界萃取剂丁烷，通过视镜观察液位淹没当归、川芎原料为止；启动加热阀，开始亚临界萃取，压力为0.7MPa，温度为40℃，时间为40min，获得萃取体系；
继续升温至45℃，用隔膜压缩机抽负压逐渐降压到0.5MPa，进行减压蒸馏30min，得到204g精油体系，精油体系的得率为4.1％；
将精油体系100g和6倍量体积无水乙醇混合，于10000rpm转速下分离10min，取上清液作为纯化体系；
将所述纯化体系置于-20℃冰箱中过夜，有大量白色絮状沉淀出现，用冷冻离心机分离沉淀和上清液，对所述上清液于38℃、0.06MPa下减压蒸馏，得到苯酞类化合物。
采用上述所述的高效液相色谱法对所述苯酞类化合物进行检测，以Z-藁本内酯、洋川芎内酯A、E-藁本内酯、丁苯酞标准品用外标法计算含量，结果如图3所示：Z-藁本内酯(37.531)含量为66.9％、洋川芎内酯A(21.329)22.06％、E-藁本内酯(31.989)3.13％、丁苯酞(23.301)0.3％；总的苯酞类化合物的含量为90.39％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种苯酞类化合物的提取方法，其特征在于，包括以下步骤：
将植物样品和亚临界萃取剂混合，进行亚临界萃取，得到萃取体系；
脱除所述萃取体系的亚临界萃取剂，得到精油体系；
将所述精油体系与乙醇混合，进行纯化，取上清液作为纯化体系；
将所述纯化体系冷却结晶、固液分离，所得上清液经减压蒸馏，得到苯酞类化合物。
2.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，所述植物样品在和亚临界萃取剂混合前，进行前处理；所述前处理包括以下步骤：将植物原料清洗、干燥和粉碎；所述干燥后物料的含水率≤10％；所述粉碎后物料的粒径为20～60目。
3.根据权利要求1或2所述的提取方法，其特征在于，所述植物样品为当归或川穹。
4.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，所述亚临界萃取剂包括丁烷、丙烷、异丁烷或二甲醚中的一种或几种。
5.根据权利要求1或5所述的提取方法，其特征在于，所述亚临界萃取的压力为0.45～0.8MPa，温度为35～45℃，时间为40～45min。
6.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，所述脱除萃取体系的亚临界萃取剂的方式为减压蒸馏；所述减压蒸馏的温度为45～50℃，真空度≤0.5MPa，时间为25～30min。
7.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，所述精油体系和乙醇的体积比为1：1～1：20。
8.根据权利要求1或7所述的提取方法，其特征在于，所述纯化在离心的条件下进行，所述离心的转速为6000～20000r/min，时间为5～20min。
9.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，所述冷却结晶的温度为-20～-80℃，时间为12～24h。
10.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，所述减压蒸馏的温度为35～45℃，真空度为0.05～0.08MPa。
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| CN116421638A (zh) * | 2023-05-15 | 2023-07-14 | 四川省中医药科学院 | 一种防治帕金森病的中药提取物的制备方法及应用 |
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| CN1580049A (zh) * | 2003-07-31 | 2005-02-16 | 深圳市泰康制药有限公司 | 川芎总苯酞的提取方法 |
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