CN112442284B

CN112442284B - 异吲哚啉色素及其制造方法

Info

Publication number: CN112442284B
Application number: CN202011405275.5A
Authority: CN
Inventors: 滨木裕史; 栂井学; 中本秀一
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2017-03-29
Filing date: 2018-03-26
Publication date: 2023-03-24
Anticipated expiration: 2038-03-26
Also published as: CN108690372B; CN112442284A; TW201842077A; CN108690372A; KR102561748B1; CN112521774B; CN112521774A; TWI754733B; KR20180110618A

Abstract

本发明涉及异吲哚啉色素及其制造方法。本发明提供异吲哚啉色素，在所述异吲哚啉色素的粉末X射线衍射强度曲线中，衍射角(2θ)为10.0°以上15.0°以下的范围内的峰面积值的总和A(10～15°)、与所述衍射角(2θ)为25.0°以上30.0°以下的范围内的峰面积值的总和A(25～30°)之比即A(25～30°)/A(10～15°)为0.4以上5以下。

Description

异吲哚啉色素及其制造方法

本申请是申请日为2018年3月26日、申请号为201810254112.8、发明名称为“异吲哚啉色素及其制造方法”的发明申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及异吲哚啉(isoindoline)色素及其制造方法。

背景技术

作为黄色或橙色颜料，例如，C.I.颜料黄139等具有异吲哚啉骨架的化合物是已知的。该化合物已被用于印刷油墨、涂料等领域中。日本特开昭62-10169号公报中公开了一种异吲哚啉色素的纯化方法，所述方法中，使C.I.颜料黄139悬浮于水中，然后添加苯甲酸，加热沸腾，过滤后，用水等进行洗涤。

日本特开2007-39481号公报中，公开了通过用正己烷等非极性有机溶剂洗涤C.I.颜料黄139、从而形成雾度小且针孔少的包含色浆(color paste)的被膜的技术。日本特开2010-174143号公报中，公开了通过将C.I.颜料黄185溶解于良溶剂(DMSO)中并使该颜料溶液与不良溶剂(盐酸)接触、从而使C.I.颜料黄185微细化的方法。

发明内容

本发明涉及的异吲哚啉色素的制造方法的主旨在于以下方面。

[1]异吲哚啉色素的制造方法，所述方法包括下述工序：

在相对于100质量份异吲哚啉色素(A)而言为100质量份以下的水的存在下使异吲哚啉色素(A)与酸(Z)接触、然后进行固液分离的工序，以及

使通过前述固液分离而得到的异吲哚啉色素与水接触、然后进行固液分离的工序。

[2]如[1]所述的异吲哚啉色素的制造方法，其中，酸(Z)为有机酸。

[3]如[1]或[2]所述的异吲哚啉色素的制造方法，其中，酸(Z)为羧酸化合物。

[4]如[1]～[3]中任一项所述的异吲哚啉色素的制造方法，其中，酸(Z)为碳原子数1～5的脂肪族饱和羧酸。

[5]异吲哚啉色素的制造方法，所述方法包括下述工序：

工序(1)，使异吲哚啉色素(A)与溶剂(Z)接触；以及

工序(2)，通过固液分离来回收已与溶剂(Z)接触的异吲哚啉色素(A)，

所述方法中，基于式(E.1)算出的、前述异吲哚啉色素的汉森溶解度参数与溶剂(Z)的汉森溶解度参数的距离Ra为0MPa^0.5以上10MPa^0.5以下，并且，工序(1)中的溶剂(Z)的量相对于1质量份异吲哚啉色素(A)而言为0.1质量份以上10.0质量份以下。

[式中，

δ_D1：异吲哚啉色素(A)的汉森溶解度参数的色散成分(MPa^0.5)，

δ_D2：溶剂(Z)的汉森溶解度参数的色散成分(MPa^0.5)，

δ_P1：异吲哚啉色素(A)的汉森溶解度参数的极性成分(MPa^0.5)，

δ_P2：溶剂(Z)的汉森溶解度参数的极性成分(MPa^0.5)，

δ_H1：异吲哚啉色素(A)的汉森溶解度参数的氢键成分(MPa^0.5)，δ_H2：溶剂(Z)的汉森溶解度参数的氢键成分(MPa^0.5)]

[6]如[5]所述的制造方法，其中，溶剂(Z)的汉森溶解度参数中的溶剂(Z)的色散成分δ_D2为16.0MPa^0.5以上19.0MPa^0.5以下，溶剂(Z)的极性成分δ_P2为9.0MPa^0.5以上17.0MPa^0.5以下，溶剂(Z)的氢键成分δ_H2为6.5MPa^0.5以上11.0MPa^0.5以下。

[7]如[5]或[6]所述的制造方法，其中，溶剂(Z)包含选自由酯溶剂、酮溶剂、酰胺溶剂、亚砜溶剂及砜溶剂组成的组中的至少一种。

[8]如[5]～[7]中任一项所述的制造方法，其中，溶剂(Z)的量相对于1质量份异吲哚啉色素而言为0.5质量份以上8.0质量份以下。

[9]如[1]～[8]中任一项所述的制造方法，其中，异吲哚啉色素包含式(1)表示的化合物。

[式(1)中，

R¹表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基、可以具有取代基的杂环基、或氢原子，该烃基中包含的-CH₂-及该杂环基包含不构成环的-CH₂-时的该-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x1-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。另外，该烃基及该杂环基可以具有选自由-CO₂ ^-和-S(O)₂O^-组成的组中的至少一种。

R²～R⁹相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基、可以具有取代基的杂环基、氢原子、卤素原子、氰基、硝基、-CO₂ ^-或-S(O)₂O^-，该烃基中包含的-CH₂-及该杂环基包含不构成环的-CH₂-时的该-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x1-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。另外，该烃基及该杂环基可以具有选自由-CO₂ ^-和-S(O)₂O^-组成的组中的至少一种。

R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁶和R⁷、及R⁸和R⁹可与各自键合的碳原子一起形成可以具有取代基的环，该环包含不构成环的-CH₂-时的该-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x1-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。另外，该环可以具有选自由-CO₂ ^-和-S(O)₂O^-组成的组中的至少一种。

R^x1表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基、可以具有取代基的杂环基或氢原子，该烃基及该杂环基可以具有选自由-CO₂ ^-和-S(O)₂O^-组成的组中的至少一种。R^x1存在多个时，它们可以相同也可以不同。

a为式(1)表示的化合物所具有的-CO₂ ^-和-S(O)₂O^-的总数，表示0～10中的任意整数。

M^b+表示氢正离子(hydron)或b价的金属离子。M^b+存在多个时，它们可以相同也可以不同。M^b+为氢正离子时，该氢正离子与前述-CO₂ ^-或-S(O)₂O^-成为一体而以-CO₂H及-S(O)₂OH的形式存在。

b表示1～6的整数。

a为0时，m为0，a为1以上时，m表示M^b+的个数。

a和m为0时，n为1，a和m不为0时，n为满足n＝b×m/a的关系的数。]

[10]如[9]所述的制造方法，其中，前述异吲哚啉色素为式(1a)表示的化合物，

所述方法还包括选自工序A或工序B中的式(1a)表示的化合物的制造工序。

工序A：在使式(pt1)表示的化合物与式(pt2)表示的化合物反应后，进一步在酸的存在下与式(pt3)表示的化合物和式(pt4)表示的化合物反应，从而制造式(1a)表示的化合物的工序；

工序B：使式(pt5)表示的化合物、式(pt3)表示的化合物、和式(pt4)表示的化合物反应，从而制造式(1a)表示的化合物的工序，

[式(pt1)～式(pt5)及式(1a)中，R²～R⁹表示与前文所述相同的含义。R⁴¹表示氢原子或碳原子数1～20的烷基。M¹表示碱金属原子。]

[11]如[9]或[10]所述的制造方法，其中，前述异吲哚啉色素为式(1b)表示的化合物，

所述方法还包括下述工序：

选自工序A或工序B中的式(1a)的合成工序；和

工序C所示的、式(1b)表示的化合物的制造工序。

工序B：使式(pt5)表示的化合物、式(pt3)表示的化合物、和式(pt4)表示的化合物反应，从而制造式(1a)表示的化合物的工序；

工序C：使式(1a)表示的化合物与式(pt6)表示的化合物反应从而制造式(1b)表示的化合物的工序，

[式(pt1)～式(pt6)及式(1b)中，R¹～R⁹表示与前文所述相同的含义。R⁴¹表示氢原子或碳原子数1～20的烷基。M¹表示碱金属原子。LG¹表示卤素原子、甲磺酰氧基、氯甲基磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。其中，R¹不是氢原子。]

[12]异吲哚啉色素，在所述异吲哚啉色素的粉末X射线衍射强度曲线中，衍射角(2θ)为10.0°以上15.0°以下的范围内的峰面积值的总和A(10～15°)、与前述衍射角(2θ)为25.0°以上30.0°以下的范围内的峰面积值的总和A(25～30°)之比即A(25～30°)/A(10～15°)为0.4以上5以下。

[13]如[12]所述的异吲哚啉色素，其中，比值A(25～30°)/A(10～15°)为0.8以上5以下。

[14]如[12]或[13]所述的异吲哚啉色素，其中，具有1个以上的在衍射角(2θ)为20.0°以上30.0°以下的范围内具有峰顶(peak top)的峰，将该1个以上的峰中强度最大的峰的强度作为100％时，具有2个以上的相对强度成为15％以上的峰。

[15]如[12]～[14]中任一项所述的异吲哚啉色素，其中，在衍射角(2θ)为20.0°以上30.0°以下之间具有峰顶的峰中的最大峰强度MS_20-30、与在衍射角(2θ)为8.0°以上且小于20.0°之间具有峰顶的峰中的最大峰强度MS_8-20显示出MS_20-30≥0.8×MS_8-20的关系。

[16]如[12]～[15]中任一项所述的异吲哚啉色素，其由式(1)表示。

[式(1)中，

M^b+表示氢正离子或b价的金属离子。M^b+存在多个时，它们可以相同也可以不同。M^b+为氢正离子时，该氢正离子与前述-CO₂ ^-或-S(O)₂O^-成为一体而以-CO₂H及-S(O)₂OH的形式存在。

b表示1～6的整数。

a为0时，m为0，a为1以上时，m表示M^b+的个数。

[17]着色固化性树脂组合物，其包含[12]～[16]中任一项所述的异吲哚啉色素、树脂、聚合性化合物、聚合引发剂、和溶剂。

[18]滤色器，其包含[12]～[16]中任一项所述的异吲哚啉色素。

[19]显示装置，其包含[18]所述的滤色器。

附图说明

图1：图1为实施例45中得到的异吲哚啉色素1的X射线衍射强度曲线。

图2：图2为实施例46中得到的异吲哚啉色素2的X射线衍射强度曲线。

图3：图3为实施例47中得到的异吲哚啉色素3的X射线衍射强度曲线。

图4：图4为实施例48中得到的异吲哚啉色素4的X射线衍射强度曲线。

图5：图5为实施例49中得到的异吲哚啉色素5的X射线衍射强度曲线。

图6：图6为实施例50中得到的异吲哚啉色素6的X射线衍射强度曲线。

图7：图7为实施例51中得到的异吲哚啉色素7的X射线衍射强度曲线。

图8：图8为实施例52中得到的异吲哚啉色素8的X射线衍射强度曲线。

图9：图9为实施例53中得到的异吲哚啉色素9A的X射线衍射强度曲线。

图10：图10为实施例54中得到的异吲哚啉色素9B的X射线衍射强度曲线。

图11：图11为实施例55中得到的异吲哚啉色素9C的X射线衍射强度曲线。

图12：图12为实施例56中得到的异吲哚啉色素9D的X射线衍射强度曲线。

图13：图13为实施例57中得到的异吲哚啉色素9E的X射线衍射强度曲线。

图14：图14为比较例19中得到的Y185的X射线衍射强度曲线。

图15：图15为比较例20中得到的Y139的X射线衍射强度曲线。

具体实施方式

＜制造方法(1)＞

作为本发明的制造方法，可举出包括下述工序的异吲哚啉色素的制造方法(以下，有时将该制造方法称为“制造方法(1)”)：

使通过前述固液分离而得到的异吲哚啉色素的固体与水接触、然后进行固液分离的工序。

本说明书中，上述异吲哚啉色素(A)是指异吲哚啉色素的粗制物等具有异吲哚啉骨架的化合物与杂质(其他化合物、盐等)的混合物。上述异吲哚啉色素(A)通常为固体。

即，对于制造方法(1)而言，典型地涉及包括下述工序的异吲哚啉色素的制造方法：

(i)使异吲哚啉色素的粗制物在相对于100质量份的异吲哚啉色素的粗制物而言为100质量份以下的水的存在下与酸(Z)接触、然后进行过滤等固液分离的工序，以及

(ii)使通过前述固液分离而得到的异吲哚啉色素与水接触、然后进行过滤等固液分离的工序。

通过制造方法(1)，可得到经纯化的异吲哚啉色素。

＜酸(Z)＞

作为酸(Z)，有机酸或无机酸均可。作为有机酸，可举出羧酸化合物(在分子内包含-COOH基)、磺酸化合物(在分子内包含-SO₃H基)等。

作为羧酸化合物，可举出甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸、戊酸、异戊酸、特戊酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸等脂肪族饱和羧酸；苯甲酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸等芳香族羧酸；等等。

作为磺酸化合物，可举出甲磺酸等脂肪族磺酸；苯磺酸等芳香族磺酸；等等。

作为无机酸，可举出盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、氢氟酸等。

对于酸(Z)而言，也可并用2种以上。作为酸(Z)，优选为有机酸，更优选为羧酸化合物，进一步优选为脂肪族饱和羧酸，更优选为碳原子数1～5的脂肪族饱和羧酸，特别优选为乙酸。

作为使异吲哚啉色素(A)与酸(Z)接触的方法，优选在容器内将异吲哚啉色素(A)的固体、酸(Z)和水混合的方法。在混合时，可以对包含异吲哚啉色素(A)的固体、水和酸(Z)的混合液进行搅拌，搅拌时间优选为1分钟～10小时，更优选为10分钟～5小时。基于超声波振动的搅拌也是优选的。

在使异吲哚啉色素(A)与酸(Z)接触时，水的量相对于100质量份异吲哚啉色素(A)而言为100质量份以下，优选为80质量份以下，更优选为50质量份以下，进一步优选为30质量份以下，更进一步优选为10质量份以下，特别优选为1质量份以下。

通过对共存的水的量进行调节，可改善得到的异吲哚啉色素(A)的对比度。

可用水、甲醇等醇系溶剂、氯化氢甲醇溶液等将酸(Z)进行稀释，在计算共存的水的量时，也包含这些稀释溶剂中的水分量。对于被供至本工序中的异吲哚啉色素(A)的固体而言，不仅可使用异吲哚啉色素(A)的干燥物，也可优选使用经固液分离而由反应混合物得到的包含异吲哚啉色素(A)的残余物。在后者的情况下，还有在该残余物中包含反应中使用的溶剂的情况，在计算共存的水的量时，也包含这些溶剂中的水分量。

从收率方面考虑，相对于1质量份异吲哚啉色素(A)而言，酸(Z)的使用量优选为5质量份以上，更优选为7质量份以上，进一步优选为9质量份以上，优选为100质量份以下，更优选为50质量份以下，进一步优选为25质量份以下。

使异吲哚啉色素(A)与酸(Z)接触时的温度优选为-20℃以上且在沸点以下，更优选为20℃以上110℃以下，进一步优选为60℃以上100℃以下。需要说明的是，上述沸点是指：酸(Z)的沸点或前述稀释溶剂的沸点中的任一较低温度。

另外，使异吲哚啉色素(A)与酸(Z)接触时的接触时间优选为10秒以上，更优选为10分钟以上，进一步优选为1小时以上，优选为24小时以下，更优选为12小时以下，进一步优选为5小时以下。

通过在使异吲哚啉色素(A)与酸(Z)接触后进行固液分离，从而将异吲哚啉色素(A)从酸(Z)中分离。即，通过固液分离，得到经洗涤的异吲哚啉色素。

固液分离优选通过自然过滤、减压过滤、加压过滤、离心过滤、离心分离等实施。可以对除去了酸(Z)的异吲哚啉色素(A)进一步实施洗涤、干燥等处理。

在除去酸(Z)后，使通过固液分离而得到的异吲哚啉色素与水接触，然后进行固液分离，由此进一步纯化异吲哚啉色素(A)。即，可通过固液分离，将经纯化的异吲哚啉色素提取出来。固液分离优选通过自然过滤、减压过滤、加压过滤、离心过滤、离心分离等实施。

对于使通过固液分离而得到的异吲哚啉色素与水接触时的水的量而言，从收率方面考虑，相对于1质量份该异吲哚啉色素而言优选为5质量份以上，更优选为7质量份以上，进一步优选为10质量份以上，优选为300质量份以下，更优选为150质量份以下，进一步优选为75质量份以下。

作为使通过固液分离而得到的异吲哚啉色素与水接触的方法，优选在容器内将该异吲哚啉色素与水混合的方法。在混合时，可以对包含该异吲哚啉色素和水的混合液进行搅拌，搅拌时间优选为1分钟～10小时，更优选为10分钟～5小时。基于超声波振动的搅拌也是优选的。

使通过固液分离而得到的异吲哚啉色素与水接触时的温度优选为20℃以上且在沸点以下，更优选为40℃以上90℃以下，进一步优选为60℃以上85℃以下。

使通过固液分离而得到的异吲哚啉色素与水接触时的接触时间优选为10秒以上，更优选为10分钟以上，进一步优选为1小时以上，优选为24小时以下，更优选为12小时以下，进一步优选为5小时以下。

可以对经过上述的(ii)的工序而得到的异吲哚啉色素进一步实施洗涤、重结晶、干燥等处理。

作为可优选用于洗涤的溶剂，可例举甲醇等醇系溶剂、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂、二甲基亚砜等亚砜溶剂、二甲苯等芳香族烃溶剂等。重结晶中，可使异吲哚啉色素从包含甲醇等醇系溶剂和N,N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂的混合溶剂中析出。

＜制造方法(2)＞

作为本发明的制造方法，还可举出下述的异吲哚啉色素的制造方法(以下，有时将该制造方法称为“制造方法(2)”)，所述方法包括下述工序：

工序(1)，使异吲哚啉色素(A)与溶剂(Z)接触；以及

所述方法中，基于式(E.1)算出的、前述异吲哚啉色素(A)的汉森溶解度参数与溶剂(Z)的汉森溶解度参数的距离Ra为0MPa^0.5以上10MPa^0.5以下，并且，工序(1)中的溶剂(Z)的量相对于1质量份异吲哚啉色素(A)而言为0.1质量份以上10.0质量份以下。

即，制造方法(2)涉及下述的经纯化的异吲哚啉色素的制造方法，所述方法包括下述工序：

工序(1)，使异吲哚啉色素(A)与溶剂(Z)接触；以及

工序(2)，通过过滤等固液分离而得到经纯化的异吲哚啉色素。

溶剂(Z)是前述异吲哚啉色素(A)的汉森溶解度参数与前述溶剂(Z)的汉森溶解度参数的距离Ra成为0MPa^0.5以上10MPa^0.5以下的溶剂，并且，溶剂(Z)的量相对于1质量份异吲哚啉色素(A)而言为0.1质量份以上10.0质量份以下。

＜溶剂(Z)＞

汉森(Hansen)溶解度参数是将由希尔德布兰德(Hildebrand)引入的溶解度参数分成色散项δ_D、极性项δ_P、及氢键项δ_H这3种成分、并在三维空间中表示的参数。色散项δ_D表示基于色散力的效果，极性项δ_P表示基于偶极力的效果，以及，氢键项δ_H表示基于氢键力的效果。

汉森溶解度参数的定义和计算在Charles M.Hansen著的《汉森溶解度参数：用户手册》(Hansen Solubility Parameters:A Users Handbook)(CRC出版社，2007年)中有记载。通过使用计算机软件Hansen Solubility Parameters in Practice(HSPiP)，从而即使对于文献值等未知的溶剂，也能由其化学结构简便地推算汉森溶解度参数。

本发明中，使用HSPiP第3版，对于已在数据库中登记的溶剂，使用其值，对于未在数据库中登记的溶剂，使用其推算值，由此来选择溶剂。需要说明的是，本发明中，将与异吲哚啉色素(A)之间满足式(E.1)的关系的溶剂称为溶剂(Z)。

溶剂(Z)可以是由1种溶剂形成的单独溶剂，也可以是包含2种以上溶剂的溶剂混合物。溶剂(Z)为溶剂混合物时，对于式(E.1)中的溶剂(Z)的汉森溶解度参数而言，使用基于溶剂混合物中包含的各溶剂的混合比(体积比)而得到的平均的汉森溶解度参数。

通常，色素的汉森溶解度参数可通过进行下述试验来确定，即，将该色素的样品溶解于汉森溶解度参数已确定的多种不同的溶剂中而测定溶解度。此处，例如，将未在上述色素的汉森溶解度参数的测定中使用的某种其他溶剂的汉森溶解度参数记为(δ_D2，δ_P2，及δ_H2)时，若该坐标所表示的点被包含在上述色素的汉森溶解度球的内侧，则认为该溶剂能将上述色素溶解。另一方面，若该坐标点位于上述色素的汉森溶解度球的外侧，则认为该溶剂不能将上述色素溶解。

本发明中，找出下述这样的球(汉森溶解度球)、并将该球的中心坐标作为该色素的汉森溶解度参数，对于所述球(汉森溶解度球)而言，将上述溶解度试验中使用的溶剂中的能将该色素溶解的溶剂的三维上的点全部包含在球的内侧，而不能溶解该色素的溶剂的点位于球的外侧。需要说明的是，对于溶解度试验的具体的方法，在实施例栏中详细说明。

异吲哚啉色素(A)可以是由1种异吲哚啉色素形成的单独颜料，也可以是包含2种以上异吲哚啉色素的混合物。异吲哚啉色素(A)为由异吲哚啉色素(AI)和异吲哚啉色素(AII)这2种色素形成的混合物时，可基于式(E.2)计算异吲哚啉色素(A)的汉森溶解度参数。也可将体积分率近似地变更为重量分率。异吲哚啉色素(A)为3种以上的混合物时，也可利用同样的计算来计算异吲哚啉色素(A)的汉森溶解度参数。

[式中，δ_D1、δ_P1、及δ_H1与式(E.1)中相同。

x_I为异吲哚啉色素(A)中的异吲哚啉色素(AI)的体积分率，x_II为异吲哚啉色素(A)中的异吲哚啉色素(AII)的体积分率，

(δ_D1 ^I，δ_P1 ^I，δ_H1 ^I)为异吲哚啉色素(AI)的汉森溶解度参数，

(δ_D1 ^II，δ_P1 ^II，δ_H1 ^II)为异吲哚啉色素(AII)的汉森溶解度参数。]

异吲哚啉色素(A)的汉森溶解度参数与溶剂(Z)的汉森溶解度参数的距离Ra由式(E.1)定义。异吲哚啉色素(A)的汉森溶解度参数与溶剂(Z)的汉森溶解度参数的距离Ra为0MPa^0.5以上、10MPa^0.5以下，优选为9.0MPa^0.5以下，更优选为7.0MPa^0.5以下，进一步优选为5.0MPa^0.5以下。Ra大于10MPa时，异吲哚啉色素可能成为低对比度。

[式中，

δ_D2：溶剂(Z)的汉森溶解度参数的色散成分(MPa^0.5)，

δ_P2：溶剂(Z)的汉森溶解度参数的极性成分(MPa^0.5)，

δ_H1：异吲哚啉色素(A)的汉森溶解度参数的氢键成分(MPa^0.5)，

δ_H2：溶剂(Z)的汉森溶解度参数的氢键成分(MPa^0.5)]

溶剂(Z)的汉森溶解度参数中，溶剂(Z)的色散成分δ_D2优选为16.0MPa^0.5以上，更优选为16.3MPa^0.5以上，进一步优选为16.5MPa^0.5以上，优选为19.0MPa^0.5以下，更优选为18.7MPa^0.5以下，进一步优选为18.5MPa^0.5以下。

溶剂(Z)的极性成分δ_P2优选为9.0MPa^0.5以上，更优选为9.5MPa^0.5以上，进一步优选为10.0MPa^0.5以上，优选为17.0MPa^0.5以下，更优选为16.7MPa^0.5以下，进一步优选为16.4MPa^0.5以下。

溶剂(Z)的氢键成分δ_H2优选为6.5MPa^0.5以上，更优选为6.8MPa^0.5以上，进一步优选为7.1MPa^0.5以上，优选为11.0MPa^0.5以下，更优选为10.7MPa^0.5以下，进一步优选为10.4MPa^0.5以下。

异吲哚啉色素(A)的汉森溶解度参数中，该色素(A)的色散成分δ_D1优选为15.5MPa^0.5以上，更优选为16.0MPa^0.5以上，进一步优选为16.5MPa^0.5以上，优选为18.5MPa^0.5以下，更优选为18.2MPa^0.5以下，进一步优选为18.0MPa^0.5以下。

该色素(A)的极性成分δ_P1优选为9.0MPa^0.5以上，更优选为10.0MPa^0.5以上，进一步优选为11.0MPa^0.5以上，优选为17.0MPa^0.5以下，更优选为16.0MPa^0.5以下，进一步优选为15.0MPa^0.5以下。

该异吲哚啉色素(A)的氢键成分δ_H1优选为6.0MPa^0.5以上，更优选为7.5MPa^0.5以上，进一步优选为9.0MPa^0.5以上，优选为14.0MPa^0.5以下，更优选为12.5MPa^0.5以下，进一步优选为11.0MPa^0.5以下。

作为溶剂(Z)，可使用在该领域中通常使用的溶剂，可举出例如酯溶剂(在分子内包含-COO-、但不包含-O-的溶剂)、醚溶剂(在分子内包含-O-、但不包含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(在分子内包含-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(在分子内包含-CO-、但不包含-COO-的溶剂)、醇溶剂(在分子内包含OH、但不包含-O-、-CO-及-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、亚砜溶剂、砜溶剂。

作为酯溶剂，可举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、环己醇乙酸酯及γ-丁内酯等。

作为醚溶剂，可举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二氧杂环己烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚等。

作为醚酯溶剂，可举出甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯及二乙二醇单丁基醚乙酸酯等。

作为酮溶剂，可举出4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮及异佛尔酮等。

作为醇溶剂，可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。

作为芳香族烃溶剂，可举出苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。

作为酰胺溶剂，可举出甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基异丁基酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二乙基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N-甲基-ε-己内酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮等。作为酰胺溶剂，优选为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰基乙酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮，更优选为N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰基乙酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮。

作为亚砜溶剂，可举出二甲基亚砜、二乙基亚砜、二丙基亚砜及四亚甲基亚砜等。作为亚砜溶剂，优选为二甲基亚砜、二乙基亚砜，更优选为二甲基亚砜。

作为砜溶剂，可举出二甲基砜、二乙基砜、二丙基砜、异丙基甲基砜及环丁砜等。作为亚砜溶剂，优选为二甲基砜、二乙基砜、环丁砜，更优选为环丁砜。

溶剂(Z)优选包含选自由酯溶剂、酮溶剂、酰胺溶剂、亚砜溶剂及砜溶剂组成的组中的至少一种，更优选包含选自由酰胺溶剂、砜溶剂和亚砜溶剂组成的组中的至少一种，进一步优选包含选自由酰胺溶剂和亚砜溶剂组成的组中的至少一种。

溶剂(Z)100％中，酰胺溶剂、砜溶剂、及亚砜溶剂以体积比计优选为40％以上，更优选为50％以上，进一步优选为60％以上。

作为使异吲哚啉色素(A)与溶剂(Z)接触的方法，优选在容器内将异吲哚啉色素(A)和溶剂(Z)混合的方法。在混合时，可以对包含异吲哚啉色素(A)和溶剂(Z)的混合液进行搅拌，搅拌时间优选为1分钟～10小时，更优选为10分钟～5小时。基于超声波振动的搅拌也是优选的。

使异吲哚啉色素(A)与溶剂(Z)接触时的温度优选为-78℃～溶剂(Z)的沸点以下，更优选为-20℃～溶剂(Z)的沸点以下，进一步优选为10～50℃。

使异吲哚啉色素(A)与溶剂(Z)接触时的接触时间优选为10秒以上，更优选为10分钟以上，进一步优选为1小时以上，优选为24小时以下，更优选为12小时以下，进一步优选为5小时以下。

关于工序(1)中的溶剂(Z)的量，从收率方面考虑，相对于1质量份异吲哚啉色素(A)而言，为0.1质量份以上，更优选为0.5质量份以上，进一步优选为2质量份以上，为10.0质量份以下，更优选为8.0质量份以下，进一步优选为6.0质量份以下。

被供至本工序中的异吲哚啉色素(A)表示与溶剂(Z)接触之前的异吲哚啉色素(A)，不仅可使用异吲哚啉色素(A)的干燥物，也可优选使用经固液分离而由反应混合物得到的包含异吲哚啉色素(A)的残余物。在后者的情况下，还有在该残余物中包含反应中使用的溶剂、随后的洗涤中使用的溶剂的情况，在计算接触工序中的溶剂(Z)的量时，也包含这些溶剂中包含的溶剂(Z)的量。

对于已与溶剂(Z)接触的异吲哚啉色素(A)而言，可通过固液分离，从溶剂(Z)中分离，以固体形式提取出来。即，通过制造方法(2)，可将经纯化的异吲哚啉色素提取出来。固液分离优选通过自然过滤、减压过滤、加压过滤、离心过滤、离心分离等实施。可以对除去了溶剂(Z)的异吲哚啉色素(A)进一步实施洗涤、重结晶、干燥等处理。

＜异吲哚啉色素＞

作为本发明，可举出具有以下的晶体结构的异吲哚啉色素。

晶体结构可通过粉末X射线衍射来鉴定，具体而言，在粉末X射线衍射强度曲线中，衍射角(2θ)为10.0°以上15.0°以下的范围内的峰面积值的总和A(10～15°)、与前述衍射角(2θ)为25.0°以上30.0°以下的范围内的峰面积值的总和A(25～30°)之比即A(25～30°)/A(10～15°)为0.4以上5以下、即0.4以上5.0以下。呈现这样的晶体结构的异吲哚啉色素(以下，有时称为异吲哚啉色素A)的对比度、相位差优异。前述比值A(25～30°)/A(10～15°)优选为0.8以上，更优选为1.0以上，优选为4.7以下，更优选为4.4以下。

本发明中的X射线衍射分析中，使用从对阴极发射的CuKα射线

作为X射线源。作为具体的X射线衍射分析的测定方法，可使用实施例中记载的方法。

本发明的异吲哚啉色素优选具有1个以上的在其X射线衍射的衍射角(2θ)为20.0°以上30.0°以下的范围内具有峰顶的峰，将该1个以上的峰中强度最大的峰的强度作为100％时，优选具有2个以上的相对强度成为15％以上的峰。相对强度成为15％以上的峰的个数例如为20个以下，优选为10个以下，更优选为5个以下。

对于本发明的异吲哚啉色素而言，优选的是，在其X射线衍射的衍射角(2θ)为20.0°以上30.0°以下之间具有峰顶的峰中的最大峰强度MS_20-30、与在衍射角(2θ)为8.0°以上且小于20.0°之间具有峰顶的峰中的最大峰强度MS_8-20显示出MS_20-30≥0.8×MS_8-20的关系。MS_20-30优选为10×MS_8-20以下，更优选为5×MS_8-20以下。

作为本发明的异吲哚啉色素，可例举在粉末X射线衍射光谱中、在以下的衍射角2θ(±0.2)处具有峰的异吲哚啉色素。

例(i)：7.3°，9.2°，16.5°，18.9°，19.2°，21.6°，22.4°，24.4°，25.5°，30.6°，31.8°，32.0°，33.7°

例(ii)：11.4°，13.6°，14.7°，18.3°，18.7°，19.5°，21.5°，22.7°，24.5°，25.0°，29.0°

例(iii)：6.7°，7.2°，10.1°，10.6°，11.9°，12.7°，15.1°，16.2°，18.5°，23.3°，24.3°，26.2°，29.2°

例(iv)：5.9°，9.6°，11.2°，14.1°，15.6°，18.4°，23.9°，24.9°，25.1°，27.0°

例(v)：9.1°，14.3°，14.8°，15.6°，16.7°，17.1°，19.3°，20.7°，24.6°，25.7°，26.1°，26.7°，27.4°

例(vi)：8.9°，9.3°，9.9°，11.4°，12.0°，13.3°，14.4°，15.6°，17.1°，17.6°，22.7°，24.9°，25.8°，26.3°

例(vii)：10.0°，11.1°，14.8°，15.1°，16.0°，17.3°，24.8°，25.8°，26.6°，28.0°，28.4°，29.5°

例(viii)：13.5°，14.4°，14.5°，22.4°，26.0°，28.8°

例(ix)：11.5°，11.7°，12.4°，13.5°，14.8°，15.6°，16.3°，16.7°，17.7°，18.2°，23.1°，23.6°，24.1°，25.9°，26.3°，26.6°，26.8°，27.2°，27.5°，28.0°

例(x)：7.8°，8.4°，8.6°，9.0°，13.1°，13.5°，15.2°，20.3°，21.3°，24.9°，26.4°，27.0°

例(xi)：13.8°，14.3°，15.0°，17.9°，20.4°，21.8°，26.1°，26.4°，27.1°

例(xii)：8.1°，10.1°，12.9°，13.4°，15.2°，15.8°，16.4°，17.5°，17.9°，19.2°，19.9°，20.4°，21.0°，22.9°，24.3°，24.8°，26.1°，26.3°，26.7°，27.0°，28.7°，30.0°

例(xiii)：8.5°，9.7°，13.0°，13.5°，14.9°，16.7°，20.1°，24.9°，25.6°，26.0°

＜异吲哚啉色素的具体例＞

作为通过本发明的各制造方法而得到的异吲哚啉色素及本发明的异吲哚啉色素，优选式(1)表示的化合物(以下，有时称为异吲哚啉色素(1))。

[式(1)中，

b表示1～6的整数。

a为0时，m为0，a为1以上时，m表示M^b+的个数。

需要说明的是，关于烃基中包含的-CH₂-被替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x1-而形成的基团的碳原子数，以用-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x1-等进行替换之前的碳原子数来进行计数。

本说明书中，“取代基”不包括-COOH和-S(O)₂OH。另外，“取代基”不包括通过将-CH₂-替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x1-或-NR^x3-而形成的基团。以下，有时将通过将-CH₂-替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x1-而形成的基团称为“基团(Z1)”。以下，有时将通过将-CH₂-替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-而形成的基团称为“基团(Z2)”。

式(1)表示的化合物可以是式(2)表示的化合物(以下，有时称为异吲哚啉色素(2))。

[式(2)中，

R¹¹表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基、可以具有取代基的杂环基、或氢原子，该烃基中包含的-CH₂-及该杂环基包含不构成环的-CH₂-时的该-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。

R¹²～R¹⁵相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基、可以具有取代基的杂环基、氢原子、卤素原子、氰基或硝基，该烃基中包含的-CH₂-及该杂环基包含不构成环的-CH₂-时的该-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。

R¹²和R¹³、R¹³和R¹⁴、及R¹⁴和R¹⁵可以与各自键合的碳原子一起形成环，该环包含不构成环的-CH₂-时的该-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。另外，该环可以具有取代基。

R¹⁶表示-CO-ORⁿ³⁰、-CO-NH₂、-CO-NH(Rⁿ³⁰)、-CO-N(Rⁿ³¹)₂、-CO-H、-CO-Rⁿ³⁰或-S(O)₂-Rⁿ³⁰。其中，R¹⁶表示-CO-NH(Rⁿ³⁰)时，满足(a)、(b)中的至少一方。

(a)R¹²～R¹⁵中的至少一个表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基、可以具有取代基的杂环基、卤素原子、氰基或硝基，该烃基中包含的-CH₂-及该杂环基包含不构成环的-CH₂-时的该-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。

(b)R¹²和R¹³、R¹³和R¹⁴、及R¹⁴和R¹⁵中的至少一组键合而形成了环，该环包含不构成环的-CH₂-时的该-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。另外，该环可以具有取代基。R¹²～R¹⁵中的不形成环的R¹²～R¹⁵相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基、可以具有取代基的杂环基、氢原子、卤素原子、氰基或硝基，该烃基中包含的-CH₂-及该杂环基包含不构成环的-CH₂-时的该-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。

Rⁿ³⁰通常为1价的基团，表示可以具有取代基的碳原子数1～35的烃基、或可以具有取代基的杂环基，该烃基中包含的-CH₂-及该杂环基包含不构成环的-CH₂-时的该-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。Rⁿ³⁰存在多个时，它们可以相同也可以不同。

Rⁿ³¹表示可以具有取代基的碳原子数1～15的烃基、或可以具有取代基的杂环基，该烃基中包含的-CH₂-及该杂环基包含不构成环的-CH₂-时的该-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。Rⁿ³¹存在多个时，它们可以相同也可以不同。

X¹表示式(1ax)表示的基团。

[式(1ax)中，R²¹和R²²相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基、可以具有取代基的杂环基、氢原子、卤素原子、氰基或硝基，该烃基中包含的-CH₂-及该杂环基包含不构成环的-CH₂-时的该-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。

R²¹和R²²可与各自键合的碳原子一起形成可以具有取代基的环，该环包含不构成环的-CH₂-时的该-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。

*1表示与异吲哚啉环的连接键。

R^x3表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基、可以具有取代基的杂环基或氢原子。R^x3存在多个时，它们可以相同也可以不同。]]

需要说明的是，关于烃基中包含的-CH₂-被替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-而形成的基团的碳原子数，以用-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-等进行替换之前的碳原子数来进行计数。

异吲哚啉色素(2)不具有-CO₂ ^-及-S(O)₂O^-。以下，有时将-CO₂ ^-及-S(O)₂O^-称为“氢正离子结合性基团”。

前述式(1ax)中包含式(2ax)。

[式(2ax)中，R²³、R²⁴相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～35的烃基、可以具有取代基的杂环基、或氢原子，该烃基中包含的-CH₂-及该杂环基包含不构成环的-CH₂-时的该-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。

*2表示与异吲哚啉环的连接键。

R^x3表示可以具有取代基的碳原子数1～40的烃基、可以具有取代基的杂环基或氢原子。R^x3存在多个时，它们可以相同也可以不同。]

R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²²、R^x1、和R^x3表示的碳原子数1～40的烃基、R²³～R²⁴和Rⁿ³⁰表示的碳原子数1～35的烃基、或Rⁿ³¹表示的碳原子数1～15的烃基可以是脂肪族烃基和芳香族烃基，该脂肪族烃基可以为饱和或不饱和，可以为链状或脂环。

作为R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、R^x1、R^x3、Rⁿ³⁰、和Rⁿ³¹表示的饱和或不饱和链状烃基，可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等直链状烷基等；异丙基、(2-甲基)丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、异己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基、及(3-乙基)庚基等支链状烷基等；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、异丙烯基、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等链烯基；等等。另外，作为R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、R^x1、R^x3、Rⁿ³⁰的例子，还包括十七烷基、十八烷基和二十烷基。对于饱和或不饱和链状烃基的碳原子数而言，在R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、R^x1、R^x3、Rⁿ³⁰的情况下，优选为1～30，更优选为1～20，进一步优选为1～15，进一步更优选为1～10，进而更进一步优选为1～8，特别优选为1～5；在Rⁿ³¹的情况下，优选为1～15，更优选为1～10，进一步更优选为1～8。

作为R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、R^x1、R^x3、Rⁿ³⁰、和Rⁿ³¹表示的饱和或不饱和脂环式烃基，可举出环丙基、1-甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1,2-二甲基环己基、1,3-二甲基环己基、1,4-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,6-二甲基环己基、3,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,2-二甲基环己基、3,3-二甲基环己基、4,4-二甲基环己基、环辛基、2,4,6-三甲基环己基、2,2,6,6-四甲基环己基及3,3,5,5-四甲基环己基、4-戊基环己基、4-辛基环己基、4-环己基环己基等环烷基；环己烯基(例如环己-2-烯、环己-3-烯)、环庚烯基、环辛烯基等环烯基；降冰片烷基、金刚烷基、双环[2.2.2]辛烷基等。对于脂环式烃基的碳原子数而言，在R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、R^x1、R^x3、Rⁿ³⁰的情况下，优选为3～30，更优选为3～20，进一步优选为4～20，进一步更优选为4～15，更进一步优选为5～15，特别优选为5～10，其中，特别优选为环戊基、环己基、环庚基、环辛基；在Rⁿ³¹的情况下，优选为4～15，更优选为5～15，进一步更优选为5～10，其中，特别优选为环戊基、环己基、环庚基、环辛基。

R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、R^x1、R^x3、和Rⁿ³⁰、及Rⁿ³¹表示的饱和或不饱和烃基可以是将上文列举的链状烃基和脂环式烃基组合而得到的基团，可举出例如环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、环己基乙基等键合有1个以上脂环式烃基的烷基。对于其碳原子数而言，在R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、R^x1、R^x3、和Rⁿ³⁰的情况下，优选为4～30，更优选为4～20，进一步优选为4～15；在Rⁿ³¹的情况下，优选为4～15。

关于R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、R^x1、R^x3、和Rⁿ³⁰、及Rⁿ³¹表示的芳香族烃基，可举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、邻异丙基苯基、间异丙基苯基、对异丙基苯基、邻叔丁基苯基、间叔丁基苯基、对叔丁基苯基、均三甲苯基、2,6-双(2-丙基)苯基、2,4,6-三甲基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氢-1-萘基、5,6,7,8-四氢-2-萘基、芴基、菲基及蒽基等芳香族烃基；等等。对于芳香族烃基的碳原子数而言，在R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、R^x1、R^x3、和Rⁿ³⁰的情况下，优选为6～30，更优选为6～20，进一步优选为6～15；在Rⁿ³¹的情况下，优选为6～15。

R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、R^x1、R^x3、Rⁿ³⁰和Rⁿ³¹表示的芳香族烃基没有特别限制，只要是具有芳香族烃环的烃基即可，可以是将上文列举的链状烃基、脂环式烃基、及芳香族烃基中的至少一种与上文列举的芳香族烃基组合而得到的基团，可举出苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、苯基乙基、苯基丙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基；苯基乙烯基(苯乙烯基(phenylvinyl group))等芳基链烯基；苯基乙炔基等芳基炔基；联苯基、三联苯基等键合有1个以上苯基的苯基；环己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基；等等，对于其碳原子数而言，在R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、R^x1、R^x3、和Rⁿ³⁰的情况下，优选为7～30，更优选为7～20，进一步优选为7～15；在Rⁿ³¹的情况下，优选为7～15。

R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、R^x1、R^x3、Rⁿ³⁰、和Rⁿ³¹表示的烃基可以具有1价的取代基、或2价的取代基。对于2价的取代基而言，优选2个连接键键合于同一碳原子而形成双键。

作为该1价的取代基，可举出：

甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基及丁基硫基等碳原子数1～10的烷基硫基(alkylsulfanyl group)；

氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子；

硝基；氰基；

三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟环己基、全氟苯基等氟原子取代了全部氢原子而得到的碳原子数1～20、优选碳原子数1～10的烃基；

*-CO-SH；

*-CO-S-CH₃、*-CO-S-CH₂CH₃、*-CO-S-CH₂-CH₂-CH₃、*-CO-S-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃等与同烷基(该烷基的碳原子数为1～10)键合的硫原子键合的羰基；

*-CO-S-C₆H₅等与同芳基(该芳基的碳原子数为6～20)键合的硫原子键合的羰基；等等。

作为2价的取代基，可举出硫代基、亚氨基、经碳原子数1～20(优选碳原子数1～10)的烷基取代的亚氨基、经碳原子数6～20的芳基取代的亚氨基等。作为经烷基取代的亚氨基，可举出CH₃-N＝、CH₃-CH₂-N＝、CH₃-(CH₂)₂-N＝、CH₃-(CH₂)₃-N＝等。作为经芳基取代的亚氨基，可举出C₆H₅-N＝等。

作为取代基，优选卤素原子；硝基；氰基；氟原子取代了全部氢原子而得到的碳原子数1～20的烃基；硫代羰基(thiocarbonyl)；等等，

更优选氟原子、氯原子、溴原子；硝基；氰基；氟原子取代了全部氢原子而得到的碳原子数1～10的烃基；硫代羰基等。

R¹～R⁹表示的烃基可以具有通过将-CH₂-替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x1-而形成的基团(即基团(Z1))。

R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、Rⁿ³⁰、和Rⁿ³¹表示的烃基可以具有通过将-CH₂-替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、或-NR^x3-而形成的基团(即基团(Z2))。

作为基团(Z1)、基团(Z2)，可举出：

甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、(2-乙基)己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、苯基氧基、及邻甲苯基氧基等在单侧键合有碳原子数为1～20、更优选碳原子数1～10的烃基的氧基；

环氧基；

甲酰基；

乙酰基、丙酰基、丁酰基、叔丁酰基、戊酰基、己酰基、(2-乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、苯甲酰基等碳原子数为2～22、优选碳原子数为2～12的酰基(优选烷酰基)；

甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基及辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、苯基氧基羰基、邻甲苯基氧基羰基等键合有碳原子数1～20、优选碳原子数1～10的烃基的氧基羰基；

氨基；

N-甲基氨基、N,N-二甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二乙基氨基、N-丙基氨基、N,N-二丙基氨基、N-异丙基氨基、N,N-二异丙基氨基、N-丁基氨基、N,N-二丁基氨基、N-异丁基氨基、N,N-二异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N,N-二仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N,N-二叔丁基氨基、N-戊基氨基、N,N-二戊基氨基、N-(1-乙基丙基)氨基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基、N-己基氨基、N,N-二己基氨基、N-(2-乙基)己基氨基、N,N-二(2-乙基)己基氨基、N-庚基氨基、N,N-二庚基氨基、N-辛基氨基、N,N-二辛基氨基、N-壬基氨基、N,N-二壬基氨基、N-苯基氨基、N,N-二苯基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-丙基甲基氨基、N,N-异丙基甲基氨基、N,N-丁基甲基氨基、N,N-叔丁基甲基氨基及N,N-苯基甲基氨基等被1个或2个碳原子数1～10、优选碳原子数1～20的烃基取代的氨基；

氨磺酰基；

N-甲基氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N,N-二丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N,N-二异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N,N-二丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N,N-二异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N,N-二仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N,N-二叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N,N-二戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N,N-二己基氨磺酰基、N-(2-乙基)己基氨磺酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N,N-二庚基氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N,N-二辛基氨磺酰基、N,N-辛基甲基氨磺酰基、N-壬基氨磺酰基、N,N-二壬基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基、N,N-二苯基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-丁基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基及N,N-苯基甲基氨磺酰基等被1个或2个碳原子数1～20、优选碳原子数1～10的烃基取代的氨磺酰基；

甲酰基氨基；乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、2,2-二甲基丙酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、(2-乙基)己酰基氨基、庚酰基氨基、辛酰基氨基、壬酰基氨基、癸酰基氨基、十一烷酰基氨基、十二烷酰基氨基、二十一烷酰基氨基、苯甲酰基氨基等碳原子数1～22、优选碳原子数1～12的烷酰基氨基；

羟基；

甲酰基氧基、乙酰氧基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、2,2-二甲基丙酰基氧基、戊酰基氧基、己酰基氧基、(2-乙基)己酰基氧基、庚酰基氧基、辛酰基氧基、壬酰基氧基及苯甲酰基氧基等碳原子数1～20、优选碳原子数1～10的烷酰基氧基；

甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2-乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、苯基磺酰基及对甲苯基磺酰基等经碳原子数1～20、优选碳原子数1～10的烃基取代的磺酰基；

氨基甲酰基；

N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N,N-二丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N,N-二异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N,N-二异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N,N-二仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N,N-二叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N,N-二戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N,N-二己基氨基甲酰基、N-(2-乙基)己基氨基甲酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N,N-二庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N,N-二辛基氨基甲酰基、N-壬基氨基甲酰基、N,N-二壬基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基、N,N-二苯基氨基甲酰基、N,N-乙基甲基氨基甲酰基、N,N-丙基甲基氨基甲酰基、N,N-异丙基甲基氨基甲酰基、N,N-丁基甲基氨基甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨基甲酰基及N,N-苯基甲基氨基甲酰基等被1个或2个碳原子数1～20、优选碳原子数1～10的烃基取代的氨基甲酰基；

*-COCOR^n2a；

*-OCON(R^n2a)₂；

*-N(R^n2a)COOR^n2b；

*-OP(O)(OR^n2a)₂；

*-Si(R^n2a)(R^n2b)(R^n2c)；等等。

前述式中，R^n2a、R^n2b、R^n2c可以相同也可以不同，分别表示可以具有取代基的碳原子数1～35的烃基、或可以具有取代基的杂环基，该烃基中包含的-CH₂-及该杂环基包含不构成环的-CH₂-时的该-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x1-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。另外，该烃基或杂环基可以具有选自由-CO₂ ^-和-S(O)₂O^-组成的组中的至少一种。R^x1与上文所述相同。对于R^n2a、R^n2b、R^n2c的具体例及优选的范围而言，除了不包含碳原子数为36以上的例子以外，与R¹相同。

R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、R^x1、R^x3、Rⁿ³⁰、和Rⁿ³¹表示的杂环基可以为单环，也可以为多环，优选为包含杂原子作为环的构成要素的杂环。作为杂原子，可举出氮原子、氧原子及硫原子等。

R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、R^x1、R^x3、和Rⁿ³⁰表示的杂环基的碳原子数优选为2～30，更优选为3～22，进一步优选为3～20，进一步更优选为3～18，更进一步优选为3～15，特别优选为3～14。Rⁿ³¹表示的杂环的碳原子数优选为2～15，更优选为3～15，进一步更优选为3～14。

作为仅包含氮原子作为杂原子的杂环，可举出氮杂环丙烷、氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶、哌嗪等单环系饱和杂环；2,5-二甲基吡咯等吡咯、2-甲基吡唑、3-甲基吡唑等吡唑、咪唑、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑等5元环系不饱和杂环；吡啶、哒嗪、6-甲基嘧啶等嘧啶、吡嗪、1,3,5-三嗪等6元环系不饱和杂环；吲唑、吲哚啉、异吲哚啉、吲哚、吲哚嗪、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、5,6,7,8-四氢(3-甲基)喹喔啉、3-甲基喹喔啉等喹喔啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、萘啶、嘌呤、蝶啶、苯并吡唑、苯并哌啶等稠合二环系杂环；咔唑、吖啶、吩嗪等稠合三环系杂环；下述式表示的环等。

(式中，*表示连接键)

作为仅包含氧原子作为杂原子的杂环，可举出氧杂环丙烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃、四氢吡喃、1,3-二氧杂环己烷、1,4-二氧杂环己烷、1-环戊基二氧杂环戊烷等单环系饱和杂环；1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷、1,4-二氧杂螺[4.5]壬烷等二环系饱和杂环；α-乙内酯、β-丙内酯、γ-丁内酯、δ-戊内酯等内酯系杂环；2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等呋喃等5元环系不饱和杂环；2H-吡喃、4H-吡喃等6元环系不饱和杂环；1-苯并呋喃、4-甲基苯并吡喃等苯并吡喃、苯并二噁茂(benzodioxole)、色满、异色满等稠合二环系杂环；呫吨、二苯并呋喃等稠合三环系杂环；等等。

作为仅包含硫原子作为杂原子的杂环，可举出二硫杂环戊烷等5元环系饱和杂环；硫杂环己烷(thiane)、1,3-二噻烷、2-甲基-1,3-二噻烷等6元环系饱和杂环；3-甲基噻吩、2-羧基噻吩等噻吩、4H-噻喃、苯并四氢噻喃等苯并噻喃等5元环系不饱和杂环；苯并噻吩等稠合二环系杂环等；噻蒽、二苯并噻吩等稠合三环系杂环；等等。

作为包含氮原子及氧原子作为杂原子的杂环，可举出吗啉、2-吡咯烷酮、2-甲基-2-吡咯烷酮、2-哌啶酮、2-甲基-2-哌啶酮等单环系饱和杂环；4-甲基噁唑等噁唑、2-甲基异噁唑、3-甲基异噁唑等异噁唑等单环系不饱和杂环；苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噁嗪、苯并二氧杂环己烷、苯并咪唑啉等稠合二环系杂环；吩噁嗪等稠合三环系杂环；等等。

作为包含氮原子及硫原子作为杂原子的杂环，可举出3-甲基噻唑、2,4-二甲基噻唑等噻唑等单环系杂环；苯并噻唑等稠合二环系杂环；吩噻嗪等稠合三环系杂环；等等。

上述杂环基可以是组合上文列举的烃基而成的基团，可举出例如四氢呋喃基甲基、甲基四氢呋喃基等。

需要说明的是，上述的杂环的键合位置为各环中包含的任意氢原子脱离的部分。

R¹～R⁹表示的杂环基包含不构成环的-CH₂-时，该-CH₂-可以被-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x1-替换。-CH₂-被替换时，R¹～R⁹表示的杂环基包含上述基团(Z1)。

R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、Rⁿ³⁰、和Rⁿ³¹表示的杂环基包含不构成环的-CH₂-时，该-CH₂-可以被-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-替换。-CH₂-被替换时，R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、Rⁿ³⁰、和Rⁿ³¹表示的杂环基包含上述基团(Z2)。

前述杂环包含氮原子作为其构成元素时，上述的R¹可以键合于该氮原子。

R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁶和R⁷、R⁸和R⁹、R¹²和R¹³、R¹³和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、或R²¹和R²²键合而形成环时，该环可以为烃环，也可以为杂环。作为烃环，可举出脂肪族烃环、芳香族烃环等。

作为脂肪族烃环，可举出环丙烷环、甲基环丙烷环、环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、环庚烷环、甲基环己烷环、1,1-二甲基环己烷环、1,2-二甲基环己烷环、1,3-二甲基环己烷环、1,4-二甲基环己烷环、环辛烷环、1,3,5-三甲基环己烷环、1,1,3,3-四甲基环己烷环、戊基环己烷环、辛基环己烷环、环己基环己烷环等环烷烃环；环己烯环、环庚烯环、环辛烯环等环烯烃环；降冰片烷、金刚烷、双环[2.2.2]辛烷等。脂肪族烃环的碳原子数例如为3～30，优选为3～20，更优选为4～20，进一步更优选为4～15，更进一步优选为5～15，特别优选为5～10。

作为芳香族烃环，可举出苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、异丙基苯、叔丁基苯、均三甲苯、1,5-双(2-丙基)苯、萘、1,2,3,4-四氢萘、芴、菲、蒽；等等。芳香族烃基的碳原子数例如为6～30，优选为6～20，更优选为6～15。

R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁶和R⁷、R⁸和R⁹、R¹²和R¹³、R¹³和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、或R²¹和R²²键合而形成的环可以具有取代基。作为该取代基，可举出与R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、R^x1、R^x3、Rⁿ³⁰和Rⁿ³¹表示的烃基可以具有的取代基相同的基团。

R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁶和R⁷、R⁸和R⁹键合而形成的环包含不构成环的-CH₂-时，该-CH₂-可以被-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x1-替换。-CH₂-被替换时，R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁶和R⁷、R⁸和R⁹键合而形成的环包含上述基团(Z1)。

R¹²和R¹³、R¹³和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、或R²¹和R²²键合而形成的环包含不构成环的-CH₂-时，该-CH₂-可以被-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-替换。-CH₂-被替换时，R¹²和R¹³、R¹³和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、或R²¹和R²²键合而形成的环包含上述基团(Z2)。

R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁶和R⁷、R⁸和R⁹、R¹²和R¹³、R¹³和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、或R²¹和R²²键合而形成杂环时，该杂环可形成与上述R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、R^x1、R^x3、Rⁿ³⁰、和Rⁿ³¹表示的杂环基同样的杂环。R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R¹²和R¹³、R¹³和R¹⁴、或R¹⁴和R¹⁵键合而形成杂环时，该杂环基与R²～R⁵或R¹²～R¹⁵所键合的苯环一起，具有2个环以上的环结构。作为该具有2个环以上的环结构的杂环，例如，可举出具有下述式的结构的杂环。

(式中的苯环相当于异吲哚啉色素(1)或异吲哚啉色素(2)所具有的异吲哚啉结构中的苯环)

R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁶和R⁷、R⁸和R⁹、R¹²和R¹³、R¹³和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、或R²¹和R²²键合而形成杂环时，该杂环基可以具有取代基。作为该取代基，可举出与R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、R^x1、R^x3、Rⁿ³⁰和Rⁿ³¹表示的烃基可以具有的取代基相同的基团。

R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁶和R⁷、R⁸和R⁹键合而形成的杂环包含不构成环的-CH₂-时，该-CH₂-可以被-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x1-替换。-CH₂-被替换时，R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁶和R⁷、R⁸和R⁹键合而形成的环包含上述基团(Z1)。

R¹²和R¹³、R¹³和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、或R²¹和R²²键合而形成的杂环包含不构成环的-CH₂-时，该-CH₂-可以被-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-替换。-CH₂-被替换时，R¹²和R¹³、R¹³和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、或R²¹和R²²键合而形成的环包含上述基团(Z2)。

优选的是，R¹～R⁹中的至少一个、优选R⁶～R⁹中的至少1个、更优选R⁶和R⁷中的一方及R⁸和R⁹中的一方为烃基，且该烃基中包含的-CH₂-被替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x1-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。另外，R⁶和R⁷中的一方及R⁸和R⁹中的一方为烃基、且该烃基中包含的-CH₂-被替换时，R⁶和R⁷中的另一方及R⁸和R⁹中的另一方优选为选自由CN、COO^-、S(O)₂O^-组成的组中的1种，更优选为CN。

作为-CH₂-被替换而得到的基团，可举出例如-CO-ORⁿ¹⁰(该基团为-CH₂-CH₂-Rⁿ¹⁰中的2个-CH₂-分别被-CO-、-O-替换而得到的基团)、-CO-NH₂(该基团为-CH₂-CH₂-H中的2个-CH₂-分别被-CO-和-NH-替换而得到的基团)、-CO-NH(Rⁿ¹⁰)(该基团为-CH₂-CH₂-Rⁿ¹⁰中的2个-CH₂-分别被-CO-和-NH-替换而得到的基团)、-CO-N(Rⁿ¹¹)₂(该基团为-CH₂-CH₂-Rⁿ¹¹中的2个-CH₂-分别被-CO-和-NRⁿ¹¹-替换而得到的基团)、-CO-H(该基团为-CH₂-H中的-CH₂-被-CO-替换而得到的基团)、-CO-Rⁿ¹⁰(该基团为-CH₂-Rⁿ¹⁰中的-CH₂-被-CO-替换而得到的基团)或-S(O)₂-Rⁿ¹⁰(该基团为-CH₂-Rⁿ¹⁰中的-CH₂-被-S(O)₂-替换而得到的基团)等。

式中，Rⁿ¹⁰表示可以具有取代基的碳原子数1～35的烃基、或可以具有取代基的杂环基，该烃基中包含的-CH₂-及该杂环基包含不构成环的-CH₂-时的该-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x1-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。另外，该烃基或杂环基可以具有选自由-CO₂ ^-和-S(O)₂O^-组成的组中的至少一种。R^x1与上文所述相同。对于Rⁿ¹⁰的具体例及优选的范围而言，除了不包含碳原子数为36以上的例子以外，与R¹相同。

Rⁿ¹⁰可以具有基团(Z1)。作为Rⁿ¹⁰可以具有的优选的基团(Z1)，优选氯原子等卤素原子；氨磺酰基；羟基；甲氧基等在单侧键合有碳原子数1～10的烃基的氧基；甲氧基羰基等键合有碳原子数1～10的烃基的氧基羰基；-SO₂NH₂等。另外，Rⁿ¹⁰可以具有-CO₂ ^-、-S(O)₂O^-等。

式中，Rⁿ¹¹表示可以具有取代基的碳原子数1～15的烃基、或可以具有取代基的杂环基，该烃基中包含的-CH₂-及该杂环基包含不构成环的-CH₂-时的该-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x1-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。另外，该烃基或杂环基可以具有选自由-CO₂ ^-和-S(O)₂O^-组成的组中的至少一种。R^x1与上文所述相同。对于Rⁿ¹¹的具体例及优选的范围而言，除了不包含碳原子数成为16以上的例子以外，与R¹相同。

Rⁿ¹¹可以具有基团(Z1)。作为Rⁿ¹¹可以具有的优选的基团(Z1)，优选氯原子等卤素原子；氨磺酰基；羟基；甲氧基等在单侧键合有碳原子数1～10的烃基的氧基；甲氧基羰基等键合有碳原子数1～10的烃基的氧基羰基；-SO₂NH₂等。另外，Rⁿ¹¹可以具有-CO₂ ^-、-S(O)₂O^-等。

R¹¹～R¹⁵或R²¹～R²⁴为烃基时，该烃基中包含的-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。作为-CH₂-被替换而得到的基团，可举出例如-CO-ORⁿ³⁵、-CO-NH₂、-CO-NH(Rⁿ³⁵)、-CO-N(Rⁿ³⁶)₂、-CO-H、-CO-Rⁿ³⁵或-S(O)₂-Rⁿ³⁵等(式中，Rⁿ³⁵为与Rⁿ³⁰相同的含义，Rⁿ³⁶为与Rⁿ³¹相同的含义)。尤其是，作为R¹⁶，优选为-CO-ORⁿ³⁰、-CO-NH₂、-CO-NH(Rⁿ³⁰)、-CO-N(Rⁿ³¹)₂、-CO-H、-CO-Rⁿ³⁰或-S(O)₂-Rⁿ³⁰等(式中，Rⁿ³⁰、Rⁿ³¹与前述相同)。

作为-CO-ORⁿ¹⁰、-CO-ORⁿ³⁰、-CO-ORⁿ³⁵，优选甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一烷基氧基羰基、十二烷基氧基羰基、苯基氧基羰基及二十烷基氧基羰基等键合有碳原子数1～35的烃基的氧基羰基等，更优选可举出键合有碳原子数1～10的烃基的氧基羰基等。

作为-CO-NH(Rⁿ¹⁰)、-CO-N(Rⁿ¹¹)₂、-CO-NH(Rⁿ³⁰)、-CO-N(Rⁿ³¹)₂、-CO-NH(Rⁿ³⁵)、-CO-N(Rⁿ³⁶)₂，优选N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N-(2-乙基)己基氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N-壬基氨基甲酰基、N-癸基氨基甲酰基、N-十一烷基氨基甲酰基、N-十二烷基氨基甲酰基、N-二十烷基氨基甲酰基及N-苯基氨基甲酰基等被1个碳原子数1～35的烃基取代的氨基甲酰基等；

N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-乙基甲基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N,N-丙基甲基氨基甲酰基、N,N-二丙基氨基甲酰基、N,N-异丙基甲基氨基甲酰基、N,N-二异丙基氨基甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N,N-二异丁基氨基甲酰基、N,N-二仲丁基氨基甲酰基、N,N-二叔丁基氨基甲酰基、N,N-丁基甲基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基、N,N-丁基辛基氨基甲酰基、N,N-二戊基氨基甲酰基、N,N-二(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N,N-二己基氨基甲酰基、N,N-二(2-乙基)己基氨基甲酰基、N,N-二庚基氨基甲酰基、N,N-辛基甲基氨基甲酰基、N,N-二辛基氨基甲酰基、N,N-二壬基氨基甲酰基、N,N-癸基甲基氨基甲酰基、N,N-十一烷基甲基氨基甲酰基、N,N-十二烷基甲基氨基甲酰基、N,N-苯基甲基氨基甲酰基及N,N-二苯基氨基甲酰基等被2个碳原子数1～15的烃基取代的氨基甲酰基等，更优选可举出被1个或2个碳原子数1～10的烃基取代的氨基甲酰基等。-CO-NH(Rⁿ¹⁰)、-CO-N(Rⁿ¹¹)₂中，对于前述被1个或2个烃基取代的氨基甲酰基而言，该烃基可以具有-COO^-。

作为-CO-Rⁿ¹⁰、-CO-Rⁿ³⁰、-CO-Rⁿ³⁵，优选乙酰基、丙酰基、丁酰基、2,2-二甲基丙酰基、戊酰基、己酰基、(2-乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、二十一烷酰基、苯甲酰基、苯基甲基羰基、苯基乙基羰基、苯基丙基羰基等键合有碳原子数为1～35的烃基的羰基，优选可举出键合有碳原子数为1～10的烃基的羰基等。-CO-Rⁿ¹⁰、-CO-Rⁿ³⁰、-CO-Rⁿ³⁵中，对于键合有烃基的羰基而言，该烃基可以具有氯原子等卤素原子；氨磺酰基；羟基；甲氧基等在单侧键合有碳原子数1～10的烃基的氧基；甲氧基羰基等键合有碳原子数1～10的烃基的氧基羰基；等等。-CO-Rⁿ¹⁰中，对于键合有烃基的羰基而言，该烃基可以具有-COO^-、S(O)₂O^-等。另外，作为-CO-Rⁿ¹⁰、-CO-Rⁿ³⁰、-CO-Rⁿ³⁵，还优选甲酰基。

作为-S(O)₂-Rⁿ¹⁰、-S(O)₂-Rⁿ³⁰、-S(O)₂-Rⁿ³⁵，优选甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2-乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、十一烷基磺酰基、十二烷基磺酰基、二十烷基磺酰基、苯基磺酰基、对甲苯基磺酰基等键合有碳原子数1～35的烃基的磺酰基等，更优选可举出键合有碳原子数1～10的烃基的磺酰基等。

R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R¹²和R¹³、R¹³和R¹⁴、及R¹⁴和R¹⁵形成的环与式(1)或式(2)的异吲哚啉骨架的苯稠合。作为R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R¹²和R¹³、R¹³和R¹⁴、及R¹⁴和R¹⁵形成的环与前述苯环的稠环结构，可举出茚、萘、联苯撑(biphenylene)、引达省(indacene)、苊烯、芴、非那烯(phenalene)、菲、蒽、荧蒽、醋菲烯(acephenanthrylene)、醋蒽烯(aceanthrylene)、苯并[9,10]菲(triphenylene)、芘、

N-甲基邻苯二甲酰亚胺、N-(1-苯基乙基)邻苯二甲酰亚胺及丁省(tetracene)等烃系稠环结构及其部分还原体(例如，9,10-二氢蒽、1,2,3,4-四氢萘等)；吲哚、异吲哚、吲唑、喹啉、异喹啉、酞嗪、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、咔啉、菲啶、吖啶、

啶、菲咯啉、吩嗪等含氮稠合杂环及其部分还原体；3-氢苯并呋喃-2-酮等含氧稠合杂环及其部分还原体。

R⁶和R⁷形成的环或R⁸和R⁹形成的环与式(1)的异吲哚啉骨架的环外亚甲基(exomethylene)(C＝CH₂)键合，若以包含该环外亚甲基(C＝CH₂)在内的结构的形式来列举R⁶和R⁷形成的环或R⁸和R⁹形成的环，可例举例如下述组A那样的羰基、环外亚甲基和羰基依次排列的结构。**表示与异吲哚啉骨架的连接键。

[组A]

[式中，R²⁵和R²⁶相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～35的烃基、可以具有取代基的杂环基、或氢原子，该烃基中包含的-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x1-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。另外，该烃基及该杂环基可以具有选自由-CO₂ ^-和-S(O)₂O^-组成的组中的至少一种作为取代基。作为具体例及优选例，可举出前述R¹中的除了碳原子数为36以上的例子以外的例子]

R²¹和R²²形成的环与式(2)的异吲哚啉骨架的环外亚甲基(C＝CH₂)键合，若以包含该环外亚甲基(C＝CH₂)在内的结构的形式来列举R²¹和R²²形成的环，可例举例如下述组B那样的羰基、环外亚甲基和羰基依次排列的结构。**表示与异吲哚啉骨架的连接键。

[组B]

[式中，R²⁷和R²⁸相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～35的烃基、可以具有取代基的杂环基、或氢原子，该烃基中包含的-CH₂-可以替换成-O-、-CO-、-S(O)₂-、-NR^x3-。但是，不包括通过替换-CH₂-而形成-COOH及-S(O)₂OH的情况。作为具体例及优选例，可举出与前述R²³同样的例子]

R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁶和R⁷、R⁸和R⁹、R¹²和R¹³、R¹³和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、及R²¹和R²²形成的环可以具有取代基。作为该取代基，可举出与R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁵、R²¹～R²⁴、R^x1、R^x3、Rⁿ³⁰和Rⁿ³¹表示的烃基可以具有的取代基相同的基团。

作为R²～R⁹、R¹²～R¹⁵、和R²¹～R²²表示的卤素，可举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，优选为氯原子、溴原子。

作为式(1)或式(2)表示的异吲哚啉色素，R¹～R⁹、R¹¹～R¹⁶、R²¹～R²⁴如下所述的化合物是优选的。

作为R¹和R¹¹，优选氢原子。

作为R²～R⁵，优选氢原子、丁基等碳原子数1～10的烷基、甲氧基等碳原子数1～10的烷氧基、三氟甲基等碳原子数1～10的全氟烷基、溴原子等卤素原子、硝基、-CO₂ ^-、-S(O)₂O^-等。

作为R¹²～R¹⁵，优选氢原子、丁基等碳原子数1～10的烷基、甲氧基等碳原子数1～10的烷氧基、三氟甲基等碳原子数1～10的全氟烷基、溴原子等卤素原子、硝基等。

R⁶和R⁷中的一方的基团(以下，称为R^6a)或R⁸和R⁹中的一方的基团(以下，称为R^8a)优选为氰基，R⁶和R⁷中的R^6a以外的基团或R⁸和R⁹中的R^8a以外的基团优选为-COO^-、-CO-ORⁿ¹⁵、-CO-Rⁿ¹⁵、-CO-NH₂、-CO-NH(Rⁿ¹⁵)、-CO-N(Rⁿ¹⁶)₂、-CO-H、或-S(O)₂-Rⁿ¹⁵(Rⁿ¹⁵与前述Rⁿ¹⁰相同，Rⁿ¹⁶与前述Rⁿ¹¹相同)。

作为-CO-ORⁿ¹⁵，优选甲氧基羰基、乙氧基羰基等烷基的碳原子数为1～10的烷氧基羰基。

作为-CO-Rⁿ¹⁵，优选苯基羰基等键合有碳原子数6～10的芳香族环的羰基；乙基羰基、丁基羰基等键合有碳原子数1～10的烷基的羰基；键合有苯基甲基、苯基乙基等与碳原子数6～10的芳香族环键合的碳原子数1～10的烷基的羰基。另外，在该键合有芳香族环的羰基、键合有烷基的羰基、键合有与芳香族环键合的烷基的羰基等的碳原子上，可以键合有氯原子等卤素原子；-CO₂ ^-；-S(O)₂O^-；氨磺酰基；羟基；甲氧基等在单侧键合有碳原子数1～10的烃基的氧基；甲氧基羰基等键合有碳原子数1～10的烃基的氧基羰基；等等。

作为-CO-NH(Rⁿ¹⁵)，优选甲基氨基羰基等键合有碳原子数1～10的烷基的氨基羰基、苯基氨基羰基等键合有碳原子数6～10的芳香族烃环的氨基羰基。另外，在该键合有烷基的氨基羰基、键合有芳香族烃环的氨基羰基等的碳原子上，可以键合有-CO₂ ^-。

作为-CO-N(Rⁿ¹⁶)₂，优选二甲基氨基羰基等键合有2个碳原子数1～10的烷基的氨基羰基。

前述R⁸和R⁹形成上述组A的结构的情况也是优选的。

R²¹和R²²中的一方的基团(以下，称为R^21a)优选为氰基，R²¹和R²²中的R^21a以外的基团优选为与R¹⁶同样的基团。

作为R¹⁶，优选-CO-ORⁿ³⁰、-CO-Rⁿ³⁰、-CO-NH₂、-CO-NH(Rⁿ³⁰)、-CO-N(Rⁿ³¹)₂、-CO-H、-S(O)₂-Rⁿ³⁰等。

作为-CO-ORⁿ³⁰，优选甲氧基羰基、乙氧基羰基等烷基的碳原子数为1～10的烷氧基羰基。

作为-CO-Rⁿ³⁰，优选苯基羰基等键合有碳原子数6～10的芳香族环的羰基、丁基羰基等键合有碳原子数1～10的烷基的羰基；键合有苯基甲基、苯基乙基等与碳原子数6～10的芳香族环键合的碳原子数1～10的烷基的羰基。另外，在该键合有芳香族环的羰基、键合有烷基的羰基、键合有与芳香族环键合的烷基的羰基的碳原子上，可以键合有氯原子等卤素原子；氨磺酰基；羟基；甲氧基等在单侧键合有碳原子数1～10的烃基的氧基；甲氧基羰基等键合有碳原子数1～10的烃基的氧基羰基；等等。

作为-CO-NH(Rⁿ³⁰)，优选甲基氨基羰基等键合有碳原子数1～10的烷基的氨基羰基、苯基氨基羰基等键合有碳原子数6～10的芳香族烃环的氨基羰基。

作为-CO-N(Rⁿ³¹)₂，优选二甲基氨基羰基等键合有2个碳原子数1～10的烷基的氨基羰基。

前述R²¹和R²²形成上述组B的结构的情况也是优选的。

作为R²³和R²⁴，优选氢原子。

M^b+优选为氢正离子或Li⁺、Na⁺、K⁺等1价的金属离子、2价以上的金属阳离子，更优选为氢正离子或2价以上的金属阳离子，最优选为氢正离子。作为2价以上的金属阳离子，可举出元素周期表的第2族～第15族的金属的阳离子，优选可举出Mg²⁺、Ca²⁺、Sr²⁺、Ba²⁺、Cd²⁺、Ni² ⁺、Zn²⁺、Cu²⁺、Hg²⁺、Fe²⁺、Co²⁺、Sn²⁺、Pb²⁺和Mn²⁺等2价的金属阳离子；Al³⁺、Fe³⁺及Cr³⁺等3价的金属阳离子；Sn⁴⁺、Mn⁴⁺、Ce⁴⁺等4价的金属阳离子，更优选可举出Mg²⁺、Ca²⁺、Sr²⁺、Ba²⁺、Ni²⁺、Zn²⁺、Cu²⁺、Fe²⁺、Co²⁺、Sn²⁺、Mn²⁺、Al³⁺、Fe³⁺、Cr³⁺、Sn⁴⁺和Mn⁴⁺，进一步优选可举出Mg²⁺、Ca²⁺、Sr²⁺、Ba² ⁺、Zn²⁺、Cu²⁺、Fe²⁺、Mn²⁺、Al³⁺、Fe³⁺、Cr³⁺和Mn⁴⁺。需要说明的是，M^b+为氢正离子时，该氢正离子与-CO₂ ^-或-S(O)₂O^-键合而以-COOH或-S(O)₂OH的形式存在。

a优选为1～10，更优选为1～5，最优选为2～4。

作为式(1)或式(2)表示的化合物的具体例，可举出例如式(Ia)表示的化合物中R³¹、L¹、L²、R³²、B¹B²、n、m和M^b+的组合为表1～表4中的任一项的化合物、以及式(Ib)表示的化合物中R³³、L³、B¹B²、n、m和M^b+的组合为表5～表6中的任一项的化合物。需要说明的是，R³¹、R³²、R³³表示式(HH1)～式(HH18)表示的任意的部分结构。B¹B²表示式(BB1)～式(BB9)表示的任意的部分结构。

(式中，波浪线表示包含E体和Z体这两方)

表1

表2

表3

表4

136

HH16

-CO-

HH16

BB1

1

2

氢正离子

137

HH16

-CO-

HH16

BB2

1

2

氢正离子

138

HH16

-CO-

HH16

BB3

1

2

氢正离子

139

HH16

-CO-

HH16

BB4

1

2

氢正离子

140

HH16

-CO-

HH16

BB5

1

2

氢正离子

141

HH16

-CO-

HH16

BB6

1

2

氢正离子

142

HH16

-CO-

HH16

BB7

1

3

氢正离子

143

HH16

-CO-

HH16

BB8

1

3

氢正离子

144

HH16

-CO-

HH16

BB9

1

2

氢正离子

145

HH17

-CO-

HH17

BB1

1

2

氢正离子

146

HH17

-CO-

HH17

BB2

1

2

氢正离子

147

HH17

-CO-

HH17

BB3

1

2

氢正离子

148

HH17

-CO-

HH17

BB4

1

2

氢正离子

149

HH17

-CO-

HH17

BB5

1

2

氢正离子

150

HH17

-CO-

HH17

BB6

1

2

氢正离子

151

HH17

-CO-

HH17

BB7

1

3

氢正离子

152

HH17

-CO-

HH17

BB8

1

3

氢正离子

153

HH17

-CO-

HH17

BB9

1

2

氢正离子

154

HH18

-CO-

HH18

BB1

1

2

氢正离子

155

HH18

-CO-

HH18

BB2

1

2

氢正离子

156

HH18

-CO-

HH18

BB3

1

2

氢正离子

157

HH18

-CO-

HH18

BB4

1

2

氢正离子

158

HH18

-CO-

HH18

BB5

1

2

氢正离子

159

HH18

-CO-

HH18

BB6

1

2

氢正离子

160

HH18

-CO-

HH18

BB7

1

3

氢正离子

161

HH18

-CO-

HH18

BB8

1

3

氢正离子

162

HH18

-CO-

HH18

BB9

1

2

氢正离子

表5

表6

表中所示的化合物中，优选化合物编号为28～31、37～40、46～49、73～76、82～85、91～94、136～139、154～157、190～193、199～202、208～211、244～247、298～301的化合物。

对于式(1)表示的异吲哚啉色素(异吲哚啉色素(1))而言，在R¹为氢原子时(即为式(1a)表示的异吲哚啉色素时)，可通过下述方式来制造：使式(pt1)表示的化合物(以下，有时称为邻苯二甲腈化合物)与式(pt2)表示的化合物(以下，有时称为醇盐化合物)反应，然后，进一步在酸的存在下与式(pt3)表示的化合物(以下，有时称为化合物(pt3))和式(pt4)表示的化合物(以下，有时称为化合物(pt4))进行反应。另外，对于异吲哚啉色素(1)而言，在R¹为氢原子时(即为式(1a)表示的异吲哚啉色素时)，可通过下述方式来制造：使式(pt5)表示的化合物(以下，有时称为1,3-二亚氨基异吲哚啉化合物)、化合物(pt3)和化合物(pt4)反应。另外，R¹不是氢原子时(即为式(1b)表示的异吲哚啉色素时)，式(1b)表示的异吲哚啉色素可通过进一步使式(1a)表示的异吲哚啉色素与式(pt6)表示的化合物(以下，有时称为化合物(pt6))反应来制造。式(1)中，M^b+为金属离子时(即为式(1c)表示的异吲哚啉色素时)，式(1c)表示的异吲哚啉色素可通过进一步使式(1b)表示的异吲哚啉色素与式(pt7)表示的化合物(以下，有时称为化合物(pt7))、式(pt8)表示的化合物(以下，有时称为化合物(pt8))反应来制造。

[式(pt1)～式(pt8)及式(1a)～式(1c)中，R¹～R⁹、M^b+、a、m、及n表示与前文所述相同的含义。R⁴¹、R⁴²相互独立地表示氢原子及/或碳原子数1～20的烷基。M¹、M²相互独立地表示碱金属原子。LG¹、LG²表示卤素原子、甲磺酰氧基、氯甲基磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。]

作为R⁴¹、R⁴²表示的碳原子数1～20的烷基，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基及叔丁基等，优选可举出碳原子数1～6的烷基。

R⁴¹优选为烷基。R⁴²优选为氢原子。

作为M¹、M²表示的碱金属原子，可举出锂原子、钠原子及钾原子。

关于式(pt2)表示的醇盐化合物的使用量，相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言，通常为0.1～10摩尔，优选为0.2～5摩尔，更优选为0.3～3摩尔，进一步优选为0.4～2摩尔。

关于化合物(pt3)和化合物(pt4)的总使用量，相对于邻苯二甲腈化合物或1,3-二亚氨基异吲哚啉化合物1摩尔而言，通常为2～20摩尔，优选为2～10摩尔，更优选为2～6摩尔，进一步优选为2～4摩尔。需要说明的是，化合物(pt3)与化合物(pt4)可以相同。

作为酸，可举出氯化氢、溴化氢、碘化氢、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等无机酸；甲磺酸、三氟甲磺酸及对甲苯磺酸等磺酸；乙酸、柠檬酸、甲酸、葡糖酸、乳酸、草酸及酒石酸等羧酸，优选可举出氯化氢、溴化氢、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸及羧酸，更优选可举出乙酸。

关于酸的使用量，相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔而言，通常为1～500摩尔，优选为5～200摩尔，更优选为20～100摩尔。

邻苯二甲腈化合物、醇盐化合物、化合物(pt3)及化合物(pt4)的反应通常可在溶剂的存在下实施。作为溶剂，可举出水；乙腈等腈溶剂；甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶剂；四氢呋喃等醚溶剂；丙酮等酮溶剂；乙酸乙酯等酯溶剂；己烷等脂肪族烃溶剂；甲苯等芳香族烃溶剂；二氯甲烷及氯仿等卤代烃溶剂；N,N-二甲基甲酰胺及N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂；二甲基亚砜等亚砜溶剂，优选可举出水、腈溶剂、醇溶剂、醚溶剂、酮溶剂、酯溶剂、芳香族烃溶剂、卤代烃溶剂、酰胺溶剂及亚砜溶剂，更优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮及二甲基亚砜，进一步优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜，特别优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜。关于溶剂的使用量，相对于1质量份邻苯二甲腈化合物而言，通常为1～1000质量份。

邻苯二甲腈化合物、醇盐化合物、化合物(pt3)及化合物(pt4)的反应温度通常为0～200℃，优选为0～100℃，更优选为0～50℃。反应时间通常为0.5～300小时。

1,3-二亚氨基异吲哚啉化合物、化合物(pt3)和化合物(pt4)的反应通常可在溶剂的存在下实施。作为溶剂，可举出水；乙腈等腈溶剂；甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶剂；四氢呋喃等醚溶剂；丙酮等酮溶剂；乙酸乙酯等酯溶剂；己烷等脂肪族烃溶剂；甲苯等芳香族烃溶剂；二氯甲烷及氯仿等卤代烃溶剂；N,N-二甲基甲酰胺及N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂；二甲基亚砜等亚砜溶剂，优选可举出腈溶剂、醇溶剂、醚溶剂、酮溶剂、酯溶剂、芳香族烃溶剂、卤代烃溶剂、酰胺溶剂及亚砜溶剂，更优选可举出乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮及二甲基亚砜，进一步优选可举出乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮及二甲基亚砜，特别优选可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1-丁醇、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮及1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮及二甲基亚砜。关于溶剂的使用量，相对于1质量份的1,3-二亚氨基异吲哚啉化合物而言，通常为1～1000质量份。

1,3-二亚氨基异吲哚啉化合物、化合物(pt3)及化合物(pt4)的反应温度通常为0～200℃，优选为0～100℃，更优选为0～80℃。反应时间通常为0.5～300小时。

关于化合物(pt6)的使用量，相对于式(1a)表示的异吲哚啉色素1摩尔而言，通常为1～10摩尔，优选为1～5摩尔，更优选为1～3摩尔，进一步优选为1～2摩尔。

另外，在使化合物(pt6)进行反应时，优选共存有碱。作为碱，可举出三乙基胺、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、吡啶、哌啶等有机碱、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐、丁基锂、叔丁基锂及苯基锂等有机金属化合物；氢氧化锂、氢氧化钠及氢氧化钾等无机碱。

关于碱的使用量，相对于式(1a)表示的异吲哚啉色素1摩尔而言，通常为1～10摩尔，优选为1～5摩尔，更优选为1～3摩尔，进一步优选为1～2摩尔。

另外，化合物(pt6)的反应通常可在溶剂的存在下实施。溶剂可以从与在邻苯二甲腈化合物、醇盐化合物、化合物(pt3)和化合物(pt4)的反应中使用的溶剂同样的范围中选择。

关于溶剂的使用量，相对于式(1b)表示的异吲哚啉色素1质量份而言，通常为1～1000质量份。化合物(pt6)的反应温度通常为-90～200℃，优选为-80～100℃，更优选为0～50℃。反应时间通常为0.5～300小时。

式(1b)表示的异吲哚啉色素不具有磺基时，可通过使式(1b)表示的异吲哚啉色素与发烟硫酸或氯磺酸等磺化剂反应从而导入磺基。

关于发烟硫酸中的SO₃的使用量，相对于式(1b)表示的异吲哚啉色素1摩尔而言，通常为1～50摩尔，优选为5～40摩尔，更优选为5～30摩尔，进一步优选为5～25摩尔。关于发烟硫酸中的硫酸的使用量，相对于式(1b)表示的异吲哚啉色素1摩尔而言，通常为1～200摩尔，优选为10～100摩尔，更优选为10～75摩尔，进一步优选为10～50摩尔。

关于氯磺酸的使用量，相对于式(1b)表示的异吲哚啉色素1摩尔而言，通常为1～500摩尔，优选为10～300摩尔，更优选为10～200摩尔，进一步优选为10～150摩尔。

磺化的反应温度通常为-20～200℃，优选为-10～100℃，更优选为0～50℃。反应时间通常为0.5～300小时。

式(1b)表示的异吲哚啉色素具有羧基或磺基时，可使化合物(pt7)与化合物(pt8)反应，从而制造包含M^b+的式(1c)表示的异吲哚啉色素。

关于化合物(pt7)，可举出甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐、丁基锂、叔丁基锂及苯基锂等有机金属化合物；氢氧化锂、氢氧化钠及氢氧化钾等无机碱。优选为氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾。

关于化合物(pt7)的使用量，相对于式(1b)表示的异吲哚啉色素1摩尔而言，通常为0.1～10摩尔，优选为0.2～10摩尔，更优选为1～5摩尔。

关于化合物(pt8)的使用量，相对于式(1b)表示的异吲哚啉色素1摩尔而言，通常为0.1～10摩尔，优选为0.2～10摩尔，更优选为1～5摩尔。

式(1b)表示的异吲哚啉色素、化合物(pt7)、化合物(pt8)的反应通常可在溶剂的存在下实施。作为溶剂，可举出水；乙腈等腈溶剂；甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶剂；四氢呋喃等醚溶剂；丙酮等酮溶剂；乙酸乙酯等酯溶剂；己烷等脂肪族烃溶剂；甲苯等芳香族烃溶剂；二氯甲烷及氯仿等卤代烃溶剂；N,N-二甲基甲酰胺及N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂；以及二甲基亚砜等亚砜溶剂，优选可举出水、腈溶剂、醇溶剂、醚溶剂、酮溶剂、酯溶剂、芳香族烃溶剂、卤代烃溶剂、酰胺溶剂、及亚砜溶剂，更优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜，进一步优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及二甲基亚砜，特别优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇及2-丙醇。

关于溶剂的使用量，相对于式(1b)表示的异吲哚啉色素1质量份而言，通常为1～1000质量份。

式(1b)表示的异吲哚啉色素、化合物(pt7)、化合物(pt8)的反应温度通常为0～200℃，优选为0～100℃，更优选为0～50℃。反应时间通常为0.5～300小时。

从反应混合物中提取出异吲哚啉色素(1)的方法没有特别限制，可利用已知的各种方法提取出来。例如，可通过在反应结束后对反应混合物进行过滤从而提取出异吲哚啉色素(1)。另外，在进行过滤后，可用溶剂对得到的残余物进行洗涤。另外，在进行过滤后，可实施柱色谱法、重结晶或升华纯化。

本发明中的异吲哚啉色素可以被包含在以下的组合物中。

(I)包含异吲哚啉色素和溶剂(E)的组合物(第1组合物)。

(II)包含异吲哚啉色素、树脂(B)和溶剂(E)的组合物(第2组合物)(以下，有时将第1组合物和第2组合物称为着色组合物)。

(III)包含异吲哚啉色素、树脂(B)、聚合性化合物(C)和溶剂(E)的组合物(第3组合物)。

(IV)包含异吲哚啉色素、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)和溶剂(E)的组合物(第4组合物)。(以下，有时将第3组合物和第4组合物称为着色固化性树脂组合物)。

对于(I)包含异吲哚啉色素和溶剂(E)的着色组合物而言，异吲哚啉色素优选分散在溶剂(E)中。另外，可将该包含异吲哚啉色素(A)和溶剂(E)的着色组合物或者还包含树脂(B)的着色组合物进一步与聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)等混合，从而制备着色固化性树脂组合物。

＜着色剂(A1)＞

前述第1～第4组合物也可包含异吲哚啉色素以外的着色剂(以下，有时称为着色剂(A1))，可包含1种或2种以上的着色剂(A1)。

着色剂(A1)可以是染料，也可以是颜料。作为染料，可举出染料索引(The Societyof Dyers and Colourists出版)及Dyeing Note(色染公司)中记载的已知染料。另外，根据化学结构，可举出偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料及酞菁染料等。着色剂(A1)可以是异吲哚啉色素。也可将这些染料中的2种以上并用。

具体而言，可举出以下这样的染料索引(C.I.)编号的染料。

C.I.溶剂黄14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162；

C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；

C.I.活性黄2、76、116；

C.I.直接黄2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141；

C.I.分散黄51、54、76；

C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、41、54、56、99；

C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173；

C.I.活性橙16；

C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；

C.I.溶剂红24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247；

C.I.酸性红73、80、91、92、97、138、151、211、274、289；

C.I.酸性紫34、102；

C.I.分散紫26、27；

C.I.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60；

C.I.溶剂蓝14、18、35、36、45、58、59、59：1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139；

C.I.酸性蓝25、27、40、45、78、80、112；

C.I.直接蓝40；

C.I.分散蓝1、14、56、60；

C.I.溶剂绿1、3、5、28、29、32、33；

C.I.酸性绿3、5、9、25、27、28、41；

C.I.碱性绿1；

C.I.还原绿1等。

作为颜料，可使用已知的颜料，可举出例如在染料索引(The Society of Dyersand Colourists出版)中被分类为“颜料(Pigment)”的颜料。可将2种以上进行组合。

具体而言，可举出C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黄色颜料；

C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料；

C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等红色颜料；

C.I.颜料蓝15、15：3、15：4、15：6、60等蓝色颜料；

C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料；

C.I.颜料绿7、36、58、59等绿色颜料。

作为着色剂(A1)，优选黄色染料及黄色颜料(以下，有时将它们统称为“黄色着色剂”)、绿色染料及绿色颜料(以下，有时将它们统称为“绿色着色剂”)，更优选黄色颜料及绿色颜料，进一步优选绿色颜料。

作为黄色染料，可举出上述染料中的、色相被分类为黄的染料，作为黄色颜料，可举出上述颜料中的、色相被分类为黄的颜料。

作为绿色染料，可举出上述染料中的、色相被分类为绿的染料，作为绿色颜料，可举出上述颜料中的、色相被分类为绿的颜料。

绿色颜料中，优选酞菁颜料，更优选为选自由卤化铜酞菁颜料和卤化锌酞菁颜料组成的组中的至少一种，进一步优选为选自由C.I.颜料绿7、36、58和59组成的组中的至少一种。

相对于100质量份异吲哚啉色素而言，着色剂(A1)的量为0质量份以上900质量份以下，优选为300质量份以下，更优选为100质量份以下。

＜分散剂＞

对于异吲哚啉色素或着色剂(A1)(以下，作为指代异吲哚啉色素和着色剂(A1)这两方的概念，有时称为着色剂AX。作为着色剂AX，优选异吲哚啉色素)而言，根据需要，可以实施下述处理：松香处理；利用导入了酸性基团或碱性基团的着色剂衍生物等进行的表面处理；利用高分子化合物等对着色剂AX表面进行的接枝处理；基于硫酸微粒化法等的微粒化处理；用于除去杂质的利用有机溶剂、水等进行的洗涤处理；利用离子交换法等将离子性杂质除去的处理等。着色剂AX的粒径优选为大致均匀。通过使着色剂AX含有分散剂而进行分散处理，由此，可形成着色剂AX在分散液中均匀分散的状态。

作为分散剂，可举出表面活性剂等，可以是阳离子系、阴离子系、非离子系及两性中的任意的表面活性剂。具体而言，可举出聚酯系、聚胺系及丙烯酸系等的表面活性剂等。这些分散剂可以单独使用或组合两种以上而使用。作为分散剂，若以商品名表示，可举出KP(信越化学工业(株)制)、FLOWLEN(共荣社化学(株)制)、SOLSPERSE(注册商标)(Zeneca(株)制)、EFKA(注册商标)(BASF公司制)、AJISPER(注册商标)(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制)及Disperbyk(注册商标)(BYK-Chemie公司制)、BYK(注册商标)(BYK-Chemie公司制)等。

在使用分散剂的情况下，关于分散剂的使用量，相对于100质量份着色剂AX而言，优选为200质量份以下，更优选为5质量份以上150质量份以下。分散剂的使用量在前述的范围内时，存在可得到分散状态更均匀的含有着色剂AX的溶液的倾向。

对于着色组合物中的着色剂AX的含量而言，在固态成分的总量中，通常为1质量％以上90质量％以下，优选为1质量％以上80质量％以下，更优选为5质量％以上75质量％以下。对于着色组合物中的异吲哚啉色素的含量而言，在固态成分的总量中，通常为1质量％以上90质量％以下，优选为1质量％以上80质量％以下，更优选为5质量％以上75质量％以下。

对于着色固化性树脂组合物中的着色剂AX的含量而言，在固态成分的总量中，通常为1质量％以上90质量％以下，优选为1质量％以上80质量％以下，更优选为5质量％以上75质量％以下。对于着色固化性树脂组合物中的异吲哚啉色素的含量而言，在固态成分的总量中，通常为1质量％以上90质量％以下，优选为1质量％以上80质量％以下，更优选为5质量％以上75质量％以下。

本说明书中所谓“固态成分的总量”，是指从本发明的着色组合物或着色固化性树脂组合物中除去溶剂(E)后剩余的成分的总量。固态成分的总量及相对于固态成分的总量而言的各成分的含量可利用液相色谱法或气相色谱法等已知的分析方法测定。

＜溶剂(E)＞

溶剂(E)没有特别限制，可使用在该领域中通常使用的溶剂。可举出例如酯溶剂(在分子内包含-COO-、但不包含-O-的溶剂)、醚溶剂(在分子内包含-O-、但不包含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(在分子内包含-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(在分子内包含-CO-、但不包含-COO-的溶剂)、醇溶剂(在分子内包含OH、但不包含-O-、-CO-及-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。

作为溶剂(E)，可举出：乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、环己醇乙酸酯及γ-丁内酯等酯溶剂(在分子内包含-COO-、但不包含-O-的溶剂)；

乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-1-丁醇、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚等醚溶剂(在分子内包含-O-、但不包含-COO-的溶剂)；

3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯等醚酯溶剂(在分子内包含-COO-和-O-的溶剂)；

4-羟基-4-甲基-2-戊酮、庚酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮等酮溶剂(在分子内包含-CO-、但不包含-COO-的溶剂)；

丁醇、环己醇、丙二醇等醇溶剂(在分子内包含OH、但不包含-O-、-CO-及-COO-的溶剂)；

N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺及N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂。

作为溶剂(E)，更优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、乳酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮及3-乙氧基丙酸乙酯。

包含溶剂(E)时，关于溶剂(E)的含有率，相对于着色固化性树脂组合物的总量而言，优选为70～95质量％，更优选为75～92质量％。换言之，着色固化性树脂组合物的固态成分的总量优选为5～30质量％，更优选为8～25质量％。溶剂(E)的含量在前述的范围内时，涂布时的平坦性变得良好，另外，存在以下倾向：在形成滤色器时，色浓度不会不足，因此显示特性变得良好。

＜树脂(B)＞

树脂(B)没有特别限制，优选为碱溶性树脂，更优选为具有来自选自由不饱和羧酸和不饱和羧酸酐组成的组中的至少1种(a)(以下，有时称为“单体(a)”)的结构单元的树脂。树脂(B)优选还具有选自由来自具有碳原子数2～4的环状醚结构和烯键式不饱和键的单体(b)(以下，有时称为“单体(b)”)的结构单元、来自可与单体(a)共聚的单体(c)(但是，其与单体(a)及单体(b)不同。)(以下，有时称为“单体(c)”)的结构单元、以及在侧链上具有烯键式不饱和键的结构单元组成的组中的至少一种结构单元。

作为单体(a)，具体而言，可举出例如丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐、衣康酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、琥珀酸单〔2-(甲基)丙烯酰基氧基乙基〕酯等，优选为丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐。

单体(b)优选为具有碳原子数2～4的环状醚结构(例如，选自由氧杂环丙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环组成的组中的至少1种)和(甲基)丙烯酰基氧基的单体。

需要说明的是，本说明书中所谓“(甲基)丙烯酸”，表示选自由丙烯酸和甲基丙烯酸组成的组中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”及“(甲基)丙烯酸酯”等记载也具有同样的含义。

作为单体(b)，可举出例如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、乙烯基苄基缩水甘油基醚、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.0^2,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰基氧基甲基氧杂环丁烷、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯等，优选为(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.0^2,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰基氧基甲基氧杂环丁烷。

作为单体(c)，可举出例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、苯乙烯、乙烯基甲苯等，优选为苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺等。

具有在侧链上具有烯键式不饱和键的结构单元的树脂可通过将单体(b)加成于单体(a)与单体(c)的共聚物、或者将单体(a)加成于单体(b)与单体(c)的共聚物来制造。该树脂也可以是使单体(a)加成于单体(b)与单体(c)的共聚物、进而与羧酸酐进行反应而得到的树脂。

树脂(B)的按照聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3,000～100,000，更优选为5,000～50,000，进一步优选为5,000～30,000。

树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1～6，更优选为1.2～4。

树脂(B)的酸值以固态成分换算计优选为50～170mg-KOH/g，更优选为60～150mg-KOH/g，进一步优选为70～135mg-KOH/g。此处，酸值是作为中和1g树脂(B)所需要的氢氧化钾的量(mg)而测得的值，例如可通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定从而求出。

关于树脂(B)的含有率，相对于固态成分的总量而言，优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。

＜聚合性化合物(C)＞

聚合性化合物(C)是可利用由聚合引发剂(D)产生的活性自由基及/或酸而进行聚合的化合物，可举出例如具有聚合性的烯键式不饱和键的化合物等，优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。

其中，聚合性化合物(C)优选为具有3个以上烯键式不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物，可举出例如三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。

聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上2,900以下，更优选为250以上1,500以下。

包含聚合性化合物(C)时，关于聚合性化合物(C)的含有率，相对于固态成分的总量而言，优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。

＜聚合引发剂(D)＞

对于聚合引发剂(D)而言，只要是能通过光、热的作用产生活性自由基、酸等从而引发聚合的化合物即可，可以没有特别限制地使用已知的聚合引发剂。作为产生活性自由基的聚合引发剂，可举出例如N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、2-甲基-2-吗啉代(morpholino)-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑(biimidazole)等。

包含聚合引发剂(D)时，关于聚合引发剂(D)的含量，相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的总量100质量份而言，优选为0.1～100质量份，更优选为20～70质量份。聚合引发剂(D)的含量在前述的范围内时，存在敏感度提高、可缩短曝光时间的倾向，因此，滤色器的生产率提高。

＜聚合引发助剂(D1)＞

聚合引发助剂(D1)是为了促进利用聚合引发剂来引发聚合的聚合性化合物的聚合而使用的化合物或敏化剂。在包含聚合引发助剂(D1)的情况下，通常，可与聚合引发剂(D)组合使用。

作为聚合引发助剂(D1)，可举出4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮(Michler’s ketone))、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基噻吨酮、N-苯基甘氨酸等。

在使用聚合引发助剂(D1)的情况下，关于其含量，相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的总量100质量份而言，优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。聚合引发助剂(D1)的量在上述范围内时，存在能以更高的敏感度形成着色图案、使滤色器的生产率提高的倾向。

＜流平剂(F)＞

作为流平剂(leveling agent)(F)，可举出有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂及具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。它们可以在侧链上具有聚合性基团。

作为有机硅系表面活性剂，可举出在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言，可举出Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、ToraySilicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名：Dow Corning Toray Co.,Ltd.制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(Momentive PerformanceMaterials Japan合同会社制)等。

作为氟系表面活性剂，可举出在分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可举出Fluorad(注册商标)FC430、Fluorad FC431(Sumitomo 3M Ltd.制)、MEGAFACE(注册商标)F142D、MEGAFACE F171、MEGAFACE F172、MEGAFACE F173、MEGAFACE F177、MEGAFACEF183、MEGAFACE F554、MEGAFACE R30、MEGAFACE RS-718-K(DIC(株)制)、EFTOP(注册商标)EF301、EFTOP EF303、EFTOP EF351、EFTOP EF352(Mitsubishi Materials ElectronicChemicals Co.,Ltd.制)、Surflon(注册商标)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(株)制)及E5844(Daikin Fine Chemical Kenkyusho,K.K.制)等。

作为具有氟原子的有机硅系表面活性剂，可举出在分子内具有硅氧烷键及氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可举出MEGAFACE(注册商标)R08、MEGAFACE BL20、MEGAFACEF475、MEGAFACE F477及MEGAFACE F443(DIC(株)制)等。

含有流平剂(F)时，对于其含量而言，相对于着色组合物或着色固化性树脂组合物的总量而言，通常为0.0005质量％以上1质量％以下，优选为0.001质量％以上0.5质量％以下，更优选为0.001质量％以上0.2质量％以下，进一步优选为0.002质量％以上0.1质量％以下，特别优选为0.005质量％以上0.1质量％以下。流平剂(F)的含量在前述的范围内时，可使滤色器的平坦性良好。

＜上述树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、聚合引发助剂(D1)、流平剂(F)以外的成分(以下，有时称为“其他成分”)＞

根据需要，本发明的着色组合物可包含填充剂、树脂(B)以外的高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等在该技术领域中已知的成分。

＜滤色器＞

可由本发明的着色固化性树脂组合物形成滤色器。作为形成着色图案的方法，可举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中，优选光刻法。

前述滤色器作为显示装置(液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像器件中使用的滤色器是有用的。

实施例

以下，举出实施例进一步具体地说明本发明，但本发明当然不受下述实施例的限制，当然也可以在能符合前述/后述的主旨的范围内适当地进行变更，它们均被包含在本发明的技术范围内。需要说明的是，以下，如无特别说明，“份”是指“质量份”，“％”是指“质量％”。

在以下的实施例中，利用质谱(LC：Agilent制1200型，MASS：Agilent制LC/MSD6130型)确认了化合物的结构。

树脂的按照聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)的测定利用GPC法在以下的条件下进行。

装置：HLC-8120GPC(Tosoh(株)制)

柱：TSK-GELG2000HXL

柱温：40℃

溶剂：四氢呋喃

流速：1.0mL/分钟

分析试样的固态成分浓度：0.001～0.01质量％

进样量：50μL

检测器：RI

校正用标准物质：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(Tosoh(株)制)

将通过上述方式得到的按照聚苯乙烯换算的重均分子量与数均分子量之比(Mw/Mn)作为分散度。

找出下述这样的球(汉森溶解度球)、并由该球的中心坐标求出异吲哚啉色素的汉森溶解度参数，对于所述球(汉森溶解度球)而言，将溶解度试验中使用的溶剂中的将在试验中使用的异吲哚啉色素溶解了的溶剂的三维上的点全部包含在球的内侧，而未将在试验中使用的异吲哚啉色素溶解的溶剂的点位于球的外侧。

溶解度试验：在23℃下，相对于异吲哚啉色素而言，使用200重量倍的下述溶剂，通过目视观察异吲哚啉色素是否溶解于各溶剂中，所述溶剂为：1,4-二氧杂环己烷，1-丁醇，2-苯氧基乙醇，丙酮，乙腈，氯仿，环己烷，环己醇，二元酸酯，二丙酮醇，二乙二醇，N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，二丙二醇，乙醇，乙酸乙酯，γ-丁内酯，己烷，2-丁酮，甲醇，4-甲基-2-戊酮，二氯甲烷，乙酸丁酯，N-甲基吡咯烷酮，1-甲氧基-2-丙醇，丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯(propylene glycol 1-monomethyl ether 2-acetate)，碳酸1,2-亚丙酯，四氯乙烯，四氢呋喃，甲苯，1,3-二甲基-2-咪唑啉酮，N,N’-二甲基丙撑脲，四甲基脲。

各色素的晶体结构的鉴定利用粉末X射线测定来进行。用于鉴定晶型的粉末X射线测定的条件如下所述。面积值可通过分析软件(PDXL2，Rigaku公司制)计算。

装置：Rigaku RINT2000

X射线：Cu-Kα射线

装置控制：集中法

测定角度：5～50°

电压：40kV

电流：40mA

实施例1

将1,3-二亚氨基异吲哚啉(东京化成工业(株)制)3.4份和N,N-二甲基甲酰胺34份混合。向得到的混合物中添加5-氰基-4-氧代戊酸(按照Journal of Organic Chemistry,1992,57(18),5005-5013中记载的方法合成)12份，在45℃下进行10小时搅拌。对得到的混合物进行过滤，向残余物10份中添加含有0.3份水的乙酸100份，在80℃下进行2小时搅拌。对得到的混合物进行过滤，向残余物9.8份中添加水300份，在80℃下进行2小时搅拌。对得到的混合物进行过滤，用甲醇300份洗涤过滤后的残余物，得到残余物9.5份。向洗涤后的残余物9.5份中添加N,N-二甲基甲酰胺15份，在80℃下进行2小时搅拌。冷却至0℃，进行2小时搅拌。对得到的混合物进行过滤，用60份的甲醇洗涤，然后在60℃下对得到的残余物进行减压干燥，得到7.6份由式(I-1)所示的化合物(化合物编号为136)形成的异吲哚啉色素1(收率为82％)。波浪线表示包含E体、Z体或它们的混合物(在实施例中，下同)。

＜异吲哚啉色素1的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺394

精确分子量(Exact Mass)：393

实施例2

将实施例1的1,3-二亚氨基异吲哚啉3.4份变更为5-硝基-1,3-二亚氨基异吲哚啉(按照Journal of Heterocyclic Chemistry,1994,31(4),1017中记载的方法合成)4.5份，除此之外，利用与实施例1同样的方法进行合成，得到8.7份由式(I-2)所示的化合物(化合物编号为137)形成的异吲哚啉色素2(收率为80％)。

＜异吲哚啉色素2的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺439

精确分子量(Exact Mass)：438

实施例3

将4-羧基-1-苯丙酸甲酯(按照WO2005/012220中记载的方法合成)30.0份溶解于THF 900份中。一边将得到的混合物的温度保持为-50℃以下、一边经120分钟滴加1mol/L双(三甲基甲硅烷基)氨基锂(Lithium bis(trimethylsilyl)amide)的己烷溶液(关东化学(株)制)576份，进行30分钟搅拌。一边保持为-50℃以下、一边经90分钟滴加乙腈(关东化学(株)制)36份，升温至25℃，于25℃进行6小时搅拌。对反应液进行水洗，用无水硫酸钠对乙酸乙酯萃取物进行干燥，过滤后蒸馏去除溶剂，使用乙酸乙酯/正己烷(体积比为2/1)，通过再沉淀来纯化残余物，得到4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯26.6份(收率为85％)。

将实施例1的5-氰基-4-氧代戊酸12份变更为4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯12份，除此之外，利用与实施例1同样的方法进行合成，得到9.6份由式(I-3)所示的化合物(化合物编号为154)形成的异吲哚啉色素3(收率为75％)。

＜异吲哚啉色素3的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺546

精确分子量(Exact Mass)：545

实施例4

将1,3-二亚氨基异吲哚啉3.4份变更为5-硝基-1,3-二亚氨基异吲哚啉(按照Journal of Heterocyclic Chemistry,31(4),1017-20；1994中记载的方法合成)4.5份，除此之外，利用与实施例3同样的方法进行合成，得到10.9份由式(I-4)所示的化合物(化合物编号为155)形成的异吲哚啉色素4(收率为79％)。

＜异吲哚啉色素4的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺591

精确分子量(Exact Mass)：590

实施例5

将4-甲氧基羰基-苯基乙酸(按照WO2015/100363中记载的方法合成)18份溶解于THF 540份中。一边将得到的混合物的温度保持为-50℃以下、一边经120分钟滴加1mol/L双(三甲基甲硅烷基)氨基锂的己烷溶液(关东化学(株)制)371份，进行30分钟搅拌。一边保持为-50℃以下、一边经90分钟滴加乙腈(关东化学(株)制)23份，升温至25℃，于25℃进行6小时搅拌。对反应液进行水洗，用无水硫酸钠对乙酸乙酯萃取物进行干燥，过滤后蒸馏去除溶剂，使用乙酸乙酯/正己烷(体积比为2/1)，通过再沉淀来纯化残余物，得到对氰基乙酰基苯基乙酸13份(收率为70％)。

将实施例1的5-氰基-4-氧代戊酸12份变更为对氰基乙酰基苯基乙酸11份，除此之外，利用与实施例1同样的方法进行合成，得到9.5份由式(I-5)所示的化合物(化合物编号为82)形成的异吲哚啉色素5(收率为74％)。

＜异吲哚啉色素5的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺518

精确分子量(Exact Mass)：517

实施例6

将实施例2的5-氰基-4-氧代戊酸12份变更为4-(2-氰基乙酰基)苯甲酸(按照US2680731中记载的方法合成)14份，除此之外，利用与实施例2同样的方法进行合成，得到9.6份由式(I-6)所示的化合物(化合物编号为47)形成的异吲哚啉色素6(收率为80％)。

＜异吲哚啉色素6的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺535

精确分子量(Exact Mass)：534

实施例7

将实施例1的1,3-二亚氨基异吲哚啉3.4份变更为5-(三氟甲基)-1,3-二亚氨基异吲哚啉(Apichemical公司制)5份，将5-氰基-4-氧代戊酸12份变更为3-(2-氰基乙酰基)苯甲酸(按照Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,2010,20(3),922-926中记载的方法合成)14.2份，除此之外，利用与实施例1同样的方法进行合成，得到9.1份由式(I-7)所示的化合物(化合物编号为40)形成的异吲哚啉色素7(收率为70％)。

＜异吲哚啉色素7的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺558

精确分子量(Exact Mass)：557

实施例8

将邻苯二甲酸单甲酯(Aldrich制)20份溶解于THF 600份中。一边将得到的混合物的温度保持为-50℃以下、一边经120分钟滴加1mol/L双(三甲基甲硅烷基)氨基锂的己烷溶液(关东化学(株)制)444份，进行30分钟搅拌。一边保持为-50℃以下、一边经90分钟滴加乙腈(关东化学(株)制)27份，升温至25℃，于25℃进行6小时搅拌。对反应液进行水洗，用无水硫酸钠对乙酸乙酯萃取物进行干燥，过滤后蒸馏去除溶剂，使用乙酸乙酯/正己烷(体积比为2/1)，通过再沉淀来纯化残余物，得到2-(2-氰基乙酰基)苯甲酸16份(收率为75％)。

将实施例1的1,3-二亚氨基异吲哚啉3.4份变更为5-甲氧基-1,3-二亚氨基异吲哚啉(Aldrich制)4.1份，将5-氰基-4-氧代戊酸12份变更为2-(2-氰基乙酰基)苯甲酸14份，除此之外，利用与实施例1同样的方法进行合成，得到8.8份由式(I-8)所示的化合物(化合物编号为30)形成的异吲哚啉色素8(收率为72％)。

＜异吲哚啉色素8的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺520

精确分子量(Exact Mass)：519

实施例9

将实施例6的5-硝基-1,3-二亚氨基异吲哚啉4.5份变更为1,3-二亚氨基异吲哚啉(东京化成工业(株)制)3.4份，除此之外，利用与实施例1同样的方法进行合成，得到8份由式(I-9)所示的化合物(化合物编号为46)形成的异吲哚啉色素9(收率为80％)。

＜异吲哚啉色素9的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺490

精确分子量(Exact Mass)：489

比较例1

将1,3-二亚氨基异吲哚啉(东京化成工业(株)制)3.4份和N,N-二甲基甲酰胺34份混合。向得到的混合物中添加5-氰基-4-氧代戊酸(按照Journal of Organic Chemistry,1992,57(18),5005-5013中记载的方法合成)12份，在45℃下进行10小时搅拌。对得到的混合物进行过滤，向残余物9.8份中添加水300份，在80℃下进行2小时搅拌。对得到的混合物进行过滤，用甲醇300份洗涤过滤后的残余物，得到残余物9.5份。向洗涤后的残余物9.5份中添加N,N-二甲基甲酰胺15份，在80℃下进行2小时搅拌。冷却至55℃，添加甲醇7.5份，冷却至0℃，进行2小时搅拌。对得到的混合物进行过滤，在60℃下对得到的残余物进行减压干燥，得到5.6份由式(I-1)所示的化合物形成的异吲哚啉色素1(收率为60％)。

比较例2

将比较例1的5-氰基-4-氧代戊酸12份变更为4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯12份，除此之外，利用与比较例1同样的方法进行合成，得到5.7份由式(I-3)所示的化合物形成的异吲哚啉色素3(收率为47％)。

比较例3

将比较例1的5-氰基-4-氧代戊酸12份变更为对氰基乙酰基苯基乙酸11份，除此之外，利用与比较例1同样的方法进行合成，得到8.0份由式(I-5)所示的化合物形成的异吲哚啉色素5(收率为63％)。

比较例4

将1,3-二亚氨基异吲哚啉(东京化成工业(株)制)3.4份和N,N-二甲基甲酰胺34份混合。向得到的混合物中添加4-(2-氰基乙酰基)苯甲酸(按照US2680731中记载的方法合成)4.9份，在45℃下进行10小时搅拌。对得到的混合物进行过滤，向残余物10份中添加含有0.3份水的乙酸100份，在80℃下进行2小时搅拌。对得到的混合物进行过滤，用甲醇300份对残余物9.5份进行洗涤。对得到的混合物进行过滤，向残余物9.5份中添加N,N-二甲基甲酰胺15份，在80℃下进行2小时搅拌。冷却至55℃，添加甲醇7.5份，冷却至0℃，进行2小时搅拌。对得到的混合物进行过滤，在60℃下对得到的残余物进行减压干燥，得到5.6份由式(I-9)所示的化合物形成的异吲哚啉色素9(收率为60％)。

比较例5

将比较例1的5-氰基-4-氧代戊酸12份变更为4-(2-氰基乙酰基)苯甲酸(按照US2680731中记载的方法合成)4.9份，除此之外，利用与比较例1同样的方法进行合成，得到4.6份由式(I-9)所示的化合物形成的异吲哚啉色素9(收率为50％)。

合成例1

向具有回流冷凝管、滴液漏斗及搅拌器的烧瓶内流入适量氮气，置换成氮气气氛，装入丙二醇单甲基醚乙酸酯371份，一边搅拌一边加热至85℃。接下来，经5小时滴加丙烯酸54份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-基酯与丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-9-基酯的混合物(商品名“E-DCPA”，(株)Daicel制))225份、乙烯基甲苯(异构体混合物)81份、丙二醇单甲基醚乙酸酯160份溶解而成的溶液。引发剂溶液的滴加结束后，在相同温度下保持4小时，然后，冷却至室温，得到固态成分为37.5％的共聚物(树脂B1)的溶液。得到的树脂B1的重均分子量为10,600，分散度为2.0，固态成分酸值为115mg-KOH/g。

实施例10

(1)着色组合物的制备

将下述物质混合，使用珠磨机，使异吲哚啉色素1分散，得到着色组合物1，

接下来，将下述物质混合，得到着色固化性树脂组合物1，

(2)着色涂膜的制作

利用旋涂法，以后烘烤后的膜厚成为2μm的方式，在5cm见方的玻璃基板(EagleXG；Corning公司制)上涂布着色固化性树脂组合物，然后，于100℃进行3分钟预烘烤，形成着色组合物层。放置冷却后，使用曝光机(TME-150RSK；TOPCON CORPORATION制)，在大气气氛下，以80mJ/cm²的曝光量(以365nm为基准)对在基板上形成的着色组合物层进行光照射。在光照射后，在烘箱中，于230℃进行30分钟后烘烤，得到着色涂膜。使用DEKTAK3(日本真空技术(株)制)，对得到的着色图案的膜厚进行测定。着色图案的膜厚示于表7中的“膜厚”一栏中。

(3)对比度评价

对于得到的着色涂膜，使用对比度计(CT-1：壶坂电机(株)，色彩色差计BM-5A：TOPCON CORPORATION制，光源：F-10，偏光膜：壶坂电机(株))测定对比度。需要说明的是，测定时的空白值为30,000。将结果示于表7。

实施例11～18及比较例6～10

作为着色剂(A)，使用前述的实施例·比较例中得到的异吲哚啉色素代替异吲哚啉色素1，除此之外，与实施例10同样地进行。将结果示于表7。

表7

实施例19

将4-羧基-1-苯丙酸甲酯(按照WO 2005/012220中记载的方法合成)30份溶解于THF 900份中。一边将得到的混合物的温度保持为-50℃以下、一边经120分钟滴加1mol/L双(三甲基甲硅烷基)氨基锂的己烷溶液(关东化学(株)制)576份，进行30分钟搅拌。一边保持为-50℃以下、一边经90分钟滴加乙腈(关东化学(株)制)36份，升温至25℃，于25℃进行6小时搅拌。对反应液进行水洗，用无水硫酸钠对乙酸乙酯萃取物进行干燥，过滤后蒸馏去除溶剂，使用乙酸乙酯/正己烷(体积比为2/1)，通过再沉淀来纯化残余物，得到4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯27份(收率为85％)。

将邻苯二甲腈(phthalonitrile)(东京化成工业(株)制)1.0份和甲醇100份混合。一边将得到的混合物的温度保持为5℃以下、一边经30分钟滴加28％甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)0.9份，在5℃下进行6小时搅拌。一边将得到的混合物的温度保持为5℃以下、一边添加乙酸4.7份。向得到的混合物中添加4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯4.1份，在45℃下进行26小时搅拌。对得到的混合物进行过滤，依次用水100份、甲醇100份、N,N-二甲基甲酰胺5份、甲醇20份洗涤残余物，在60℃下减压干燥，得到式(I-3)表示的化合物2.3份。将得到的式(I-1)表示的化合物2.3份和N,N-二甲基乙酰胺12份混合，在20℃下进行3小时搅拌。对得到的混合物进行过滤，在60℃下对得到的残余物进行减压干燥，得到2.3份式(I-3)表示的异吲哚啉色素3(化合物编号为154)(收率为55％)。

＜异吲哚啉色素3的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺546

精确分子量(Exact Mass)：545

＜异吲哚啉色素3的汉森溶解度参数＞

异吲哚啉色素3的汉森溶解度参数为(δ_D1，δ_P1，δ_H1)＝(17.3，13.5，10.0)。

实施例20

将实施例19的邻苯二甲腈1.0份变更为4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)1.4份，除此之外，利用与实施例19同样的方法进行合成。得到3.7份式(I-4)表示的异吲哚啉色素4(化合物编号为155)(收率为63％)。

＜异吲哚啉色素4的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺591

精确分子量(Exact Mass)：590

＜异吲哚啉色素4的汉森溶解度参数＞

异吲哚啉色素4的汉森溶解度参数为(δ_D1，δ_P1，δ_H1)＝(17.0，13.2，9.9)。

实施例21

将实施例19的4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯4.1份变更为3-(2-氰基乙酰基)苯甲酸(按照Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,2010,20(3),922-926中记载的方法合成)4.7份，除此之外，利用与实施例19同样的方法进行合成。得到2.9份式(I-10)表示的异吲哚啉色素10(化合物编号为37)(收率为76％)。

＜异吲哚啉色素10的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺490

精确分子量(Exact Mass)：489

＜异吲哚啉色素10的汉森溶解度参数＞

异吲哚啉色素10的汉森溶解度参数为(δ_D1，δ_P1，δ_H1)＝(17.0，12.5，9.9)。

实施例22

将实施例19的4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯4.1份变更为4-(2-氰基乙酰基)苯甲酸(按照US2680731中记载的方法合成)4.7份，除此之外，利用与实施例19同样的方法进行合成。得到2.9份式(I-11)表示的异吲哚啉色素9(化合物编号为46)(收率为76％)。

＜异吲哚啉色素9的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺490

精确分子量(Exact Mass)：489

＜异吲哚啉色素9的汉森溶解度参数＞

异吲哚啉色素9的汉森溶解度参数为(δ_D1，δ_P1，δ_H1)＝(17.0，12.5，9.7)。

实施例23

将实施例22的N,N-二甲基乙酰胺变更为N,N-二甲基乙酰基乙酰胺，除此之外，利用与实施例22同样的方法进行合成。得到2.6份异吲哚啉色素9(收率为68％)。

实施例24

将实施例22的N,N-二甲基乙酰胺变更为二甲基亚砜，除此之外，利用与实施例22同样的方法进行合成。得到2.4份异吲哚啉色素9(收率为65％)。

实施例25

将实施例22的N,N-二甲基乙酰胺变更为1,3-二甲基-2-咪唑啉酮，除此之外，利用与实施例22同样的方法进行合成。得到2.4份异吲哚啉色素9(收率为65％)。

实施例26

将实施例22的N,N-二甲基乙酰胺变更为N-甲基吡咯烷酮，除此之外，利用与实施例22同样的方法进行合成。得到2.0份异吲哚啉色素9(收率为53％)。

实施例27

将实施例22的N,N-二甲基乙酰胺变更为N,N-二甲基乙酰胺/γ-丁内酯/N-甲基吡咯烷酮的混合溶剂(体积比为66/16/18)，除此之外，利用与实施例22同样的方法进行合成。得到2.4份异吲哚啉色素9(收率为65％)。

实施例28

将实施例22的N,N-二甲基乙酰胺变更为N,N-二甲基乙酰胺/环丁砜的混合溶剂(体积比为49/51)，除此之外，利用与实施例22同样的方法进行合成。得到2.5份异吲哚啉色素9(收率为66％)。

实施例29

将实施例22的N,N-二甲基乙酰胺变更为N,N-二甲基乙酰胺/N-甲基吡咯烷酮的混合溶剂(体积比为44/56)，除此之外，利用与实施例22同样的方法进行合成。得到2.6份异吲哚啉色素9(收率为68％)。

实施例30

将实施例22的N,N-二甲基乙酰胺变更为N,N-二甲基乙酰胺/二甲基亚砜的混合溶剂(体积比为82/18)，除此之外，利用与实施例22同样的方法进行合成。得到2.3份异吲哚啉色素9(收率为60％)。

实施例31

将实施例22的N,N-二甲基乙酰胺变更为N,N-二甲基乙酰胺/2-丁酮/碳酸1,2-亚丙酯混合溶剂(体积比为66/26/8)，除此之外，利用与实施例22同样的方法进行合成。得到2.8份异吲哚啉色素9(收率为73％)。

比较例11

将实施例19的N,N-二甲基乙酰胺变更为正己烷，除此之外，利用与实施例19同样的方法进行合成。得到3份异吲哚啉色素3(收率为72％)。

比较例12

将实施例20的N,N-二甲基乙酰胺变更为正己烷，除此之外，利用与实施例20同样的方法进行合成。得到4.5份异吲哚啉色素4(收率为77％)。

比较例13

将实施例21的N,N-二甲基乙酰胺变更为正己烷，除此之外，利用与实施例21同样的方法进行合成。得到3.2份异吲哚啉色素10(收率为84％)。

比较例14

将实施例22的N,N-二甲基乙酰胺变更为正己烷，除此之外，利用与实施例22同样的方法进行合成。得到3.1份异吲哚啉色素9(收率为81％)。

实施例32

(1)着色组合物的制备

将下述物质混合，使用珠磨机，使异吲哚啉色素3分散，得到着色组合物2-1，

接下来，将下述物质混合，得到着色固化性树脂组合物2-1，

(2)着色涂膜的制作

利用旋涂法，以后烘烤后的膜厚成为2μm的方式，在5cm见方的玻璃基板(EagleXG；Corning公司制)上涂布着色固化性树脂组合物2-1，然后，于100℃进行3分钟预烘烤，形成着色组合物层。放置冷却后，使用曝光机(TME-150RSK；TOPCON CORPORATION制)，在大气气氛下，以80mJ/cm²的曝光量(以365nm为基准)对在基板上形成的着色组合物层进行光照射。在光照射后，在烘箱中，于230℃进行30分钟后烘烤，得到着色涂膜。使用DEKTAK3(日本真空技术(株)制)，对得到的着色图案的膜厚进行测定。着色图案的膜厚示于表8中的“膜厚”一栏中。

(3)对比度评价

对于得到的着色涂膜，使用对比度计(CT-1：壶坂电机(株)，色彩色差计BM-5A：TOPCON CORPORATION制，光源：F-10，偏光膜：壶坂电机(株))测定对比度。需要说明的是，测定时的空白值为30,000。将结果示于表8。

实施例33～44及比较例15～18

作为着色剂(A)，使用前述的实施例·比较例中得到的异吲哚啉色素代替异吲哚啉色素3，除此之外，与实施例32同样地进行。将结果示于表8。

表8

DMAc＝N,N-二甲基乙酰胺，DMAA＝N,N-二甲基乙酰基乙酰胺，DMSO＝二甲基亚砜

DMI＝1,3-二甲基-2-咪唑啉酮，NMP＝N-甲基吡咯烷酮，GBL＝γ-丁内酯

SF＝环丁砜，MEK＝2-丁酮，PC＝碳酸1,2-亚丙酯

实施例45

将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)3份和甲醇300份混合。一边将得到的混合物的温度保持为5℃以下、一边经30分钟滴加28％甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)2.71份，于5℃进行6小时搅拌。一边将得到的混合物的温度保持为5℃以下、一边添加乙酸34份。向得到的混合物中添加5-氰基-4-氧代戊酸(按照Journal of Organic Chemistry,1992,57(18),5005-5013中记载的方法合成)12份，于45℃进行26小时搅拌。对得到的混合物进行过滤，依次用水300份、甲醇300份、N,N-二甲基甲酰胺15份洗涤过滤后的残余物。于60℃对得到的残余物进行减压干燥，得到7.4份由式(I-1)所示的化合物(化合物编号为136)形成的异吲哚啉色素1(收率为80％)。波浪线表示是E体和Z体的混合物(下同)。

将异吲哚啉色素1的X射线衍射强度曲线示于图1。

＜异吲哚啉色素1的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺394

精确分子量(Exact Mass)：393

实施例46

将实施例45的邻苯二甲腈3份变更为4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制，4.1份)，除此之外，利用与实施例45同样的方法进行合成，得到7.3份由式(I-2)所示的化合物(化合物编号为137)形成的异吲哚啉色素2(收率为71％)。将异吲哚啉色素2的X射线衍射强度曲线示于图2。

＜异吲哚啉色素2的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺439

精确分子量(Exact Mass)：438

实施例47

将4-羧基-1-苯丙酸甲酯(按照WO 2005/012220中记载的方法合成)30.0份溶解于THF 900份中。一边将得到的混合物的温度保持为-50℃以下、一边经120分钟滴加1mol/L双(三甲基甲硅烷基)氨基锂的己烷溶液(关东化学(株)制)576份，进行30分钟搅拌。一边保持为-50℃以下、一边经90分钟滴加乙腈(关东化学(株)制)36份，升温至25℃，于25℃进行6小时搅拌。对反应液进行水洗，用无水硫酸钠对乙酸乙酯萃取物进行干燥，过滤后蒸馏去除溶剂，使用乙酸乙酯/正己烷(体积比为2/1)，通过再沉淀来纯化残余物，得到4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯26.6份(收率为85％)。

将实施例45的5-氰基-4-氧代戊酸12份变更为4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯12份，除此之外，利用与实施例45同样的方法进行合成，得到7.7份由式(I-3)所示的化合物(化合物编号为154)形成的异吲哚啉色素3(收率为60％)。将异吲哚啉色素3的X射线衍射强度曲线示于图3。

＜异吲哚啉色素3的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺546

精确分子量(Exact Mass)：545

实施例48

将实施例45的邻苯二甲腈3份变更为4-硝基邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)4份，将5-氰基-4-氧代戊酸12份变更为4-羧基-1-(4-氰基-3-氧基丁基)苯12份，除此之外，利用与实施例45同样的方法进行合成。得到8.7份由式(I-4)所示的化合物(化合物编号为155)形成的异吲哚啉色素4(收率为63％)。将异吲哚啉色素4的X射线衍射强度曲线示于图4。

＜异吲哚啉色素4的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺591

精确分子量(Exact Mass)：590

实施例49

将4-羧基-1-苯丙酸甲酯(按照WO2015/100363中记载的方法合成)18份溶解于THF540份中。一边将得到的混合物的温度保持为-50℃以下、一边经120分钟滴加1mol/L双(三甲基甲硅烷基)氨基锂的己烷溶液(关东化学(株)制)371份，进行30分钟搅拌。一边保持为-50℃以下、一边经90分钟滴加乙腈(关东化学(株)制)23份，升温至25℃，于25℃进行6小时搅拌。对反应液进行水洗，用无水硫酸钠对乙酸乙酯萃取物进行干燥，过滤后蒸馏去除溶剂，使用乙酸乙酯/正己烷(体积比为2/1)，通过再沉淀来纯化残余物，得到对氰基乙酰基苯基乙酸13份(收率为70％)。

将实施例45的5-氰基-4-氧代戊酸12份变更为对氰基乙酰基苯基乙酸11份，除此之外，利用与实施例45同样的方法进行合成，得到8.7份由式(I-5)所示的化合物(化合物编号为82)形成的异吲哚啉色素5(收率为68％)。将异吲哚啉色素5的X射线衍射强度曲线示于图5。

＜异吲哚啉色素5的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺518

精确分子量(Exact Mass)：517

实施例50

将实施例46的5-氰基-4-氧代戊酸12份变更为4-(2-氰基乙酰基)苯甲酸(按照US2680731中记载的方法合成)14份，除此之外，利用与实施例46同样的方法进行合成，得到10份由式(I-6)所示的化合物(化合物编号为47)形成的异吲哚啉色素6(收率为83％)。

将异吲哚啉色素6的X射线衍射强度曲线示于图6。

＜异吲哚啉色素6的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺535

精确分子量(Exact Mass)：534

实施例51

将实施例45的邻苯二甲腈3份变更为4-(三氟甲基)邻苯二甲腈(按照日本特开平6-41137中记载的方法合成)4.6份，将5-氰基-4-氧代戊酸12份变更为3-(2-氰基乙酰基)苯甲酸(按照Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,2010,20(3),922-926中记载的方法合成)14.2份，除此之外，利用与实施例45同样的方法进行合成，得到7.7份由式(I-7)(化合物编号为40)所示的化合物形成的异吲哚啉色素7(收率为59％)。将异吲哚啉色素7的X射线衍射强度曲线示于图7。

＜异吲哚啉色素7的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺558

精确分子量(Exact Mass)：557

实施例52

将实施例45的邻苯二甲腈3份变更为4-甲氧基邻苯二甲腈(Aldrich制)3.7份，将5-氰基-4-氧代戊酸12份变更为2-(2-氰基乙酰基)苯甲酸14份，除此之外，利用与实施例45同样的方法进行合成，得到7.7份由式(I-8)所示的化合物(化合物编号为30)形成的异吲哚啉色素8(收率为63％)。将异吲哚啉色素8的X射线衍射强度曲线示于图8。

＜异吲哚啉色素8的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺520

精确分子量(Exact Mass)：519

实施例53

将实施例50的4-硝基邻苯二甲腈4.05份变更为邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)3份，除此之外，利用与实施例50同样的方法进行合成，得到9.7份由式(I-9)所示的化合物(化合物编号为46)形成的异吲哚啉色素9A(收率为85％)。将异吲哚啉色素9A的X射线衍射强度曲线示于图9。

＜异吲哚啉色素9A的鉴定＞

(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]⁺490

精确分子量(Exact Mass)：489

实施例54

将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)1.3份和甲醇128份混合。一边将得到的混合物的温度保持为5℃以下、一边经30分钟滴加28％甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)1.2份，在5℃下进行6小时搅拌。一边将得到的混合物的温度保持为5℃以下、一边添加乙酸32份。向得到的混合物中添加4-(2-氰基乙酰基)苯甲酸4.9份，在45℃下进行26小时搅拌。对得到的混合物进行过滤，用水150份、甲醇150份洗涤残余物。在80℃下，用N,N-二甲基甲酰胺500份使得到的残余物溶解，然后冷却至60℃，添加甲醇250份。冷却至0℃，进行过滤，于60℃对得到的残余物进行减压干燥，得到1.71份由式(I-9)所示的化合物形成的异吲哚啉色素9B(收率为35％)。将异吲哚啉色素9B的X射线衍射强度曲线示于图10。

实施例55

将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)1.3份和1-丁醇128份混合。一边将得到的混合物的温度保持为5℃以下、一边经30分钟滴加28％甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)1.2份，在5℃下进行6小时搅拌。一边将得到的混合物的温度保持为5℃以下、一边添加乙酸37份。向得到的混合物中添加4-(2-氰基乙酰基)苯甲酸4.9份，在45℃下进行26小时搅拌。对得到的混合物进行过滤，用水150份、甲醇150份洗涤残余物。于80℃，用N,N-二甲基甲酰胺500份使得到的残余物溶解，然后冷却至60℃，添加甲醇250份。冷却至0℃，进行过滤，于60℃对得到的残余物进行减压干燥，得到3.51份由式(I-9)所示的化合物形成的异吲哚啉色素9C(收率为72％)。将异吲哚啉色素9C的X射线衍射强度曲线示于图11。

实施例56

将邻苯二甲腈(东京化成工业(株)制)1.3份和甲醇128份混合。一边将得到的混合物的温度保持为5℃以下、一边经30分钟滴加28％甲醇钠甲醇溶液(和光纯药工业(株)制)1.2份，在5℃下进行6小时搅拌。一边将得到的混合物的温度保持为5℃以下、一边添加乙酸38份。向得到的混合物中添加4-(2-氰基乙酰基)苯甲酸4.9份，在45℃下进行26小时搅拌。对得到的混合物进行过滤，用水150份、甲醇150份洗涤残余物。在80℃下，用N,N-二甲基乙酰胺和二甲基亚砜的混合溶剂15份(体积比为1/1)使得到的残余物悬浮，然后冷却至60℃，添加甲醇250份。冷却至0℃，进行过滤，于60℃对得到的残余物进行减压干燥，得到3.01份由式(I-9)所示的化合物形成的异吲哚啉色素9D(收率为62％)。将异吲哚啉色素9D的X射线衍射强度曲线示于图12。

实施例57

将实施例56中得到的2.0份的异吲哚啉色素9D与二甲苯50份混合，在回流下进行8小时搅拌。对得到的混合物进行过滤，于60℃对得到的残余物进行减压干燥，得到2.0份由式(I-9)所示的化合物形成的异吲哚啉色素9E(收率为99％)。将异吲哚啉色素9E的X射线衍射强度曲线示于图13。

比较例19

按照日本特开昭55-157657号公报的实施例1中记载的方法合成颜料黄185(Y185)。将Y185的X射线衍射强度曲线示于图14。

比较例20

按照US2007-0119345号公报中记载的方法合成颜料黄139(Y139)。将Y139的X射线衍射强度曲线示于图15。

实施例58

(1)着色组合物的制备

将下述物质混合，使用珠磨机，使异吲哚啉色素1分散，得到着色组合物3-1，

接下来，将下述物质混合，得到着色固化性树脂组合物3-1，

(2)着色涂膜的制作

利用旋涂法，以后烘烤后的膜厚成为2μm的方式，在5cm见方的玻璃基板(EagleXG；Corning公司制)上涂布着色固化性树脂组合物3-1，然后，于100℃进行3分钟预烘烤，形成着色组合物层。放置冷却后，使用曝光机(TME-150RSK；TOPCON CORPORATION制)，在大气气氛下，以80mJ/cm²的曝光量(以365nm为基准)对在基板上形成的着色组合物层进行光照射。在光照射后，在烘箱中，于230℃进行30分钟后烘烤，得到着色涂膜。使用DEKTAK3(日本真空技术(株)制)，对得到的着色图案的膜厚进行测定。着色图案的膜厚示于表9中的“膜厚”一栏中。

(3)对比度评价

对于得到的着色涂膜，使用对比度计(CT-1：壶坂电机(株)，色彩色差计BM-5A：TOPCON CORPORATION制，光源：F-10，偏光膜：壶坂电机(株))，测定对比度。需要说明的是，测定时的空白值为30,000。将结果示于表9。

(4)相位差值评价

对于得到的着色涂膜，使用相位差值测定装置(椭偏仪(ellipsometer)；日本分光公司制)，在测定波长为550nm、折射率为1.5的条件下进行测定。将结果示于表9。

实施例59～70及比较例21～22

作为着色剂(A)，代替10份的异吲哚啉色素1，使用下述物质：

10份的异吲哚啉色素2(实施例59)，

10份的异吲哚啉色素3(实施例60)，

10份的异吲哚啉色素4(实施例61)，

10份的异吲哚啉色素5(实施例62)，

10份的异吲哚啉色素6(实施例63)，

10份的异吲哚啉色素7(实施例64)，

10份的异吲哚啉色素8(实施例65)，

10份的异吲哚啉色素9A(实施例66)，

10份的异吲哚啉色素9B(实施例67)，

10份的异吲哚啉色素9C(实施例68)，

10份的异吲哚啉色素9D(实施例69)，

10份的异吲哚啉色素9E(实施例70)，

10份的比较例19中得到的颜料黄185(比较例21)，或

10份的比较例20中得到的颜料黄139(比较例22)，

除此之外，按照与实施例58同样的方式进行。将结果示于表9。

表9

Claims

1.异吲哚啉色素，在所述异吲哚啉色素的粉末X射线衍射强度曲线中，衍射角(2θ)为10.0°以上15.0°以下的范围内的峰面积值的总和A(10～15°)、与所述衍射角(2θ)为25.0°以上30.0°以下的范围内的峰面积值的总和A(25～30°)之比即A(25～30°)/A(10～15°)为0.4以上5以下，

所述异吲哚啉色素由式(1)表示，

式(1)中，

R¹表示氢原子，

R²～R⁵相互独立地表示氢原子、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数1～10的全氟烷基、硝基，

R⁶～R⁹相互独立地表示碳原子数1～40的烃基、氰基，该烃基所包含的-CH₂-中的至少一者被替换成了-CO-，另外，该烃基可以具有选自由-CO₂ ^-和-S(O)₂O^-组成的组中的至少一种，

所述烃基是碳原子数为1～5的饱和或不饱和链状烃基、或者将该链状烃基与苯基组合而得到的基团，

a为式(1)表示的化合物所具有的-CO₂ ^-和-S(O)₂O^-的总数，表示0～10中的任意整数，

M^b+表示氢正离子或b价的金属离子，M^b+存在多个时，它们可以相同也可以不同，M^b+为氢正离子时，该氢正离子与所述-CO₂ ^-或-S(O)₂O^-成为一体而以-CO₂H及-S(O)₂OH的形式存在，

b表示1～6的整数，

a为0时，m为0，a为1以上时，m表示M^b+的个数，

a和m为0时，n为1，a和m不为0时，n为满足n＝b×m/a的关系的数。

2.如权利要求1所述的异吲哚啉色素，其中，比值A(25～30°)/A(10～15°)为0.8以上5以下。

3.如权利要求1或2所述的异吲哚啉色素，其中，具有1个以上的在衍射角(2θ)为20.0°以上30.0°以下的范围内具有峰顶的峰，将该1个以上的峰中强度最大的峰的强度作为100％时，具有2个以上的相对强度成为15％以上的峰。

4.如权利要求1所述的异吲哚啉色素，其中，在衍射角(2θ)为20.0°以上30.0°以下之间具有峰顶的峰中的最大峰强度MS_20-30、与在衍射角(2θ)为8.0°以上且小于20.0°之间具有峰顶的峰中的最大峰强度MS_8-20显示出MS_20-30≥0.8×MS_8-20的关系。

5.着色固化性树脂组合物，其包含权利要求1～4中任一项所述的异吲哚啉色素、树脂、聚合性化合物、聚合引发剂、和溶剂。

6.滤色器，其包含权利要求1～4中任一项所述的异吲哚啉色素。

7.显示装置，其包含权利要求6所述的滤色器。