CN112409375A - 一种基于四嗪衍生物的有机小分子光伏材料 - Google Patents

一种基于四嗪衍生物的有机小分子光伏材料 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一种基于四嗪衍生物的有机小分子光伏材料，以双噻吩引达省IDTP为推电子基团，四嗪衍生物为拉电子基团，5‑辛基‑2‑噻吩基和9‑辛集‑3‑咔唑基为末端单元的D(A‑Ar)2型小分子光伏材料。通过脱氢还原反应、亲电取代上溴反应、Suzuki偶联反应和stille偶联反应，获得一种基于基于四嗪衍生物的D(A‑Ar)2型结构有机小分子光伏材料。本发明所涉及的基于四嗪衍生物的D(A‑Ar)2型共轭分子具有良好的溶解性和稳定性，具有宽的光谱吸收范围强的吸光能力和合适的能级结构，有望用于有机太阳能电池的给体材料。

Description

一种基于四嗪衍生物的有机小分子光伏材料
技术领域
本发明涉及有机小分子光伏领域，特别涉及了一种基于四嗪衍生物的D(A-Ar)2型结构有机小分子光伏材料的合成及应用。
背景技术
随着世界各国经济的蓬勃发展，人们对能源的需求量也是越来越大。开发安全、易获得、无污染的新能源来应对日益枯竭的不可再生能源，显得尤为迫切。太阳能，它资源丰硕，既安全、易获取而且无污染、开发成本低，因此，它成为世界各国开发和利用绿色新能源的重大战略计划之一。太阳能电池其作用就是将太阳能转换成电能，是近年来世界各国太阳能开发与应用的重点研究领域。创新和发展太阳能电池新材料、新技术、新工艺，以降低产品成本、提升效能、抢占太阳能电池的市场先机已成为世界各国科学家研究热点[1-2]。目前，已商业化使用的太阳能电池主要是硅基太阳能电池，然而，因为硅基太阳能电池存在生产过程工艺复杂、制造成本高、能耗高、污染严重等问题，导致硅基太阳电池的价格比石油能源的高3～4倍，在很大程度上制约了硅基太阳能电池技术在市场上的推广使用[3-4]。
与普通的无机太阳能电池相比，有机太阳能电池它的材料制备成本低，没有资源储备量的限制，材料的化学结构和功能易于调制；可以用柔性衬底、能大量制造、对环境污染小，也轻便易携带；它的质量小、有良好的柔韧性和成膜性；它能够进行低温操作，器件制备简单，制作的成本低等[5-8]。因此，有机太阳能电池成为了有前景的研究方向。因此，基于BHJ-OSC自身独特的优势及其巨大的产业化前景和在能源领域的重要战略地位，大力开发高效节能、先进环保和低碳技术的BHJ-OSC核心技术已成为我国七大战略新兴产业发展的要素之一。
与聚合物光伏材料相比，有机小分子光伏材料具备了一些优点。首先，它的结构呈现多样化，分子结构容易调节与修饰，它有确定的分子量。其次，它分离和提纯比较简单，而且材料纯度高。再者，它在制备过程的批次稳定性很高[9-10]。
要提升未来有机太阳能电池的光伏性能，就需要开发出光谱响应与太阳光相匹配、自组装性好和电荷迁移率高的新型有机小分子光伏材料，要研究分子的结构与光电性能的关系，以及有机太阳能电池的器件构造与光伏性能的关系。四嗪是一种较强吸电子基团，与给电子基团相连时可以形成较强的分子内电荷转移而增加给受体分子的电子亲和势。同时可以拓宽分子吸收光谱；双噻吩引达省有较强的给电子能力以及较好的平面性[11]。另外，由于双噻吩引达省有较好的结晶性使得基于它的小分子在薄膜下展现了良好的规整度，能形成连续的传输通道，从而获得了较高载流子迁移率和良好的成模性[12]。因而将四嗪衍生物与双噻吩引达省结合起来使用，将是很有潜力的有机太阳能电池材料。
附：主要参考文献
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发明内容
针对现有技术所存在的问题，我们发明了一种基于四嗪衍生物的有机小分子光伏材料，该类材料的特点是以双噻吩引达省为给体单元(D)，四嗪衍生物为受体单元(A)，并分别以5-辛基-2-噻吩基和9-辛集-3-咔唑基作为末端单元(Ar)。利用这类D(A-Ar)2型结构有机小分子光伏材料，通过溶液加工，制作有机小分子光伏器件(OSCs)。实现了D(A-Ar)2型结构光伏材料的较高转换效率。
因此，本发明的目的在于提供一类具有较高转换效率的小分子光伏材料，该材料具有较好的成膜性；虽然目前没有将材料制备成有机太阳能电池器件，在与PC71BM共混的情况下，该类材料预期会具有较好的光电转化效率。
本材料在经典D-A结构基础上，通过引入具有平面结构的末端5-辛基-2-噻吩基和9-辛集-3-咔唑基单元，旨在实现宽吸收，强吸收和高迁移率有机光伏供体材料的分子构筑及其在溶剂加工型本体异质结有机太阳能电池中的应用。这类D(A-Ar)2型结构材料的分子结构以及中间体可以是下列分子的任何一种。
Figure BDA0002790596680000041
式一：Br-Tz-T-TC8
Figure BDA0002790596680000042
式二：Br-Tz-T-Cz
Figure BDA0002790596680000043
式三：IDTP(Tz-T-TC8)2
上述有机小分子光伏材料中间体Br-Tz-T-TC8和Br-Tz-T-Cz，以及D(A-Ar)2型有机小分子光伏材料终产物IDTP(Tz-T-TC8)2包括下面任何衍生物：
以双噻吩引达省IDTP为推电子基团，四嗪衍生物为拉电子基团，5-辛基-2-噻吩基和9-辛集-3-咔唑基为末端单元的D(A-Ar)2型小分子光伏材料IDTP(Tz-T-TC8)2。
以下是具体的合成路线：
Figure BDA0002790596680000051
为了得到上述材料，本发明的合成方案如下：
D(A-Ar)2型小分子光伏材料侧链Br-Tz-T-TC8合成：3,6-二-(5-溴-2-噻吩基)-1,2,4,5-四嗪在四三苯基膦钯的作用下，与2-辛基-5-噻吩三丁基锡发生stille偶联反应，合成得到单侧含溴的Br-Tz-T-TC8粗产品，经柱层析分离得到纯品。
D(A-Ar)2型小分子光伏材料侧链DPP-TZS-Br合成：3,6-二-(5-溴-2-噻吩基)-1,2,4,5-四嗪在2M碳酸钾溶液条件下，与起相转移的甲醇作用下，以四三苯基膦钯为催化剂，与9-辛基-3-咔唑硼酸酯发生Suzuki偶联反应，合成得到单侧含溴的Br-Tz-T-Cz粗产品，经柱层析分离得到纯品。
D(A-Ar)2型小分子光伏材料目标分子IDTP(Tz-T-TC8)2的合成：侧链Br-Tz-T-TC8与IDTP-Sn在四三苯基膦钯催化下发生stille偶联反应，合成得到D(A-Ar)2型小分子光伏材料IDTP(Tz-T-TC8)2，粗产品经柱层析分离得到纯品。
本发明的D(A-Ar)2型小分子光伏材料与已公开的大多数小分子光伏材料相比，其特点是：(1)由于平面型的分子结构，设计的D(A-Ar)2型小分子材料预期将获得有较高的载流子迁移率；(2)由于末端5-辛基-2-噻吩基和9-辛集-3-咔唑基基团的引入，小分子材料预期将具有更强的分子间相互作用，更紧密的π-π堆积作用；(3)分子中给受体相互作用的存在，形成强的ICT作用，增强电荷传输性能；(4)由于末端烷基的引入，在易于调节溶解性的同时，使小分子材料具有更好的成膜性；因此，这类材料是一类很有发展前景的有机小分子光伏材料。
本发明的应用在于：将设计的光伏小分子材料作为给体，预期将可以与PC71BM在不同比列下共混，制作光伏器件，实现将太阳能较好的转换为电能。
附图说明
图1为本发明IDTP(Tz-T-TC8)2的热失重曲线图
图2为本发明IDTP(Tz-T-TC8)2的热分析曲线图
图3为本发明IDTP(Tz-T-TC8)2在CHCl3溶液中的紫外-可见吸收光谱图
图4为本发明IDTP(Tz-T-TC8)2在固体膜中的紫外-可见吸收光谱图
图5为本发明中材料的分子结构
图6为本发明中材料的光伏性能
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步说明，但这些具体实施方案不以任何方式限制本发明的保护范围。
【实施例1】
3,6-二-(2-噻吩基)-1,2,4,5-四嗪的合成
Figure BDA0002790596680000061
在100毫升的单口圆底烧瓶中加入3.54克的3,6-二-(2-噻吩基)-1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪以及1.2克的亚硝酸钠，然后加入0.5毫升的冰醋酸，在40℃条件下搅拌4小时(冷凝管上要套上氮气包，防止二氧化氮的泄露)。然后停止反应，将其冷却至室温。把前面获得的产物倒入蒸馏水中，然后抽滤，用蒸馏水将滤饼洗净。最后烘干，得到红色固体，产率90％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.29(dd,J＝3.8,1.2Hz,1H),7.70(dd,J＝5.0,1.2Hz,1H),7.28(dd,J＝5.0,3.8Hz,1H).
【实施例2】
3,6-二-(5-溴-2-噻吩基)-1,2,4,5-四嗪的合成
Figure BDA0002790596680000071
在100毫升的单口圆底烧瓶中，加入3克的产品1和8.68克的N溴代丁二酰亚胺，以50毫升的DMF作为溶剂，在氮气保护和90℃条件下避光搅拌24小时。停止反应，冷却至室温。用水将过量的NBS猝灭，然后用(3×20毫升)蒸馏水洗涤，然后抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤，最后烘干，得到橙色固体，产率85％。1H NMR(400M Hz,CDCl3)δ8.03(d,J＝4.0Hz,1H),7.24(d,J＝4.0Hz,1H).
【实施例3】
3-(5-溴-2-噻吩基)-6-(5-[5-辛基-2-噻吩基]-2-噻吩基)-1,2,4,5-四嗪的合成
Figure BDA0002790596680000072
在25毫升的三口圆底烧瓶中加入3,6-二-(5-溴-2-噻吩基)-1,2,4,5-四嗪(400mg,1mmol)、2-辛基-5-三丁基锡噻吩(367mg,0.75mmol)，以及催化剂四(三苯基磷)钯(35mg,0.03mmol)，以15ML的甲苯为溶剂在氮气保护和80℃的条件下搅拌，待反应一段时间，点板跟踪反应(防止双边产物的生成以及防止掉溴产物的生成，以提高产率)。等到反应完成，冷却至室温。然后用旋转蒸发仪旋干溶剂。用硅胶柱层析分离，以石油醚和二氯甲烷作为洗脱剂，得到产物，产率60％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.18(d,J＝4.0Hz,1H),8.02(d,J＝4.0Hz,1H),7.26(s,1H),7.25(s,1H),7.22(d,J＝3.6Hz,1H),6.78(d,J＝3.6Hz,1H),2.85(t,J＝7.7Hz,2H),1.72(d,J＝6.9Hz,2H),1.30(s,1H),1.27(s,1H),0.90(d,J＝7.2Hz,3H).
【实施例4】
3-(5-溴-2-噻吩基)-6-(5-[3-咔唑基]-2-噻吩基)-1,2,4,5-四嗪的合成
Figure BDA0002790596680000081
在100mL单口瓶中加入10mL甲苯、3,6-二-(5-溴-2-噻吩基)-1,2,4,5-四嗪(400mg,1mmol)、9-辛基-3-硼酸酯-咔唑(364.5mg，0.9mmol)、四三苯基膦钯(35mg，0.03mmol)。在氮气氛围下搅拌加热至80℃，待反应一段时间，点板跟踪反应(防止双边产物的生成以及防止掉溴产物的生成，以提高产率)。等到反应完成，冷却至室温。然后用旋转蒸发仪旋干溶剂。用硅胶柱层析分离，以石油醚和二氯甲烷作为洗脱剂，得到产物，产率60％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.44(s,1H),8.27(d,J＝3.9Hz,1H),8.16(d,J＝7.8Hz,1H),8.00(d,J＝4.0Hz,1H),7.83(d,J＝8.6Hz,1H),7.69(s,1H),7.52(d,J＝3.8Hz,1H),7.45(d,J＝7.5Hz,1H),7.29(d,J＝2.2Hz,1H),7.23(s,1H),7.14-7.08(m,1H),4.33(t,J＝7.2Hz,2H),1.97-1.82(m,2H),1.27(d,J＝12.5Hz,10H),0.87(d,J＝6.3Hz,3H).
【实施例5】
IDTP(Tz-T-TC8)2的合成
Figure BDA0002790596680000082
在100mL单口瓶中加入10mL甲苯、3-(5-溴-2-噻吩基)-6-(5-[5-辛基-2-噻吩基]-2-噻吩基)-1,2,4,5-四嗪(150mg，0.29mmol)、IDTP-Sn(173mg，0.14mmol)、四三苯基膦钯(8mg，0.007mmol)。在氮气氛围下搅拌加热至110℃，12h后停止反应，冷却至室温。旋蒸除去溶剂，以石油醚/二氯加烷体积比为1:1的混合溶液为洗脱剂进行柱层析分离，得产物160mg，产率72.0％。1H NMR(400MHz,,CDCl3)δ8.13(d,J＝2.2Hz,2H),7.45(s,1H),7.29(d,J＝5.5Hz,2H),7.23(d,J＝4.0Hz,1H),7.21(s,1H),7.19(s,3H),7.11(d,J＝8.2Hz,4H),6.75(d,J＝3.5Hz,1H),2.83(t,J＝7.5Hz,2H),2.66-2.48(m,4H),1.79-1.67(m,2H),1.35-1.22(m,28H),0.87(t,J＝6.4Hz,9H).
【实施例6】
D(A-Ar)2型小分子光伏材料的性能表征及其热力学性能和吸光性能的测试：
D(A-Ar)2型小分子光伏材料的1H NMR光谱通过Bruker Dex-400 NMR仪器测定，紫外-可见吸收光谱通过HP-8453紫外-可见光谱仪测定。
【实施例7】
IDTP(Tz-T-TC8)2热力学性能和光物理性能
IDTP(Tz-T-TC8)2的热失重曲线图如图1所示。其失重5％时的分解温度为309℃。
IDTP(Tz-T-TC8)2的热分析曲线图如图2所示。其熔解温度和结晶温度分别为182℃和83.5℃。
IDTP(Tz-T-TC8)2在CHCl3溶液中的紫外-可见吸收光谱如图3所示。其中403nm的吸收峰为该小分子材料的π-π*跃迁吸收峰，545nm的吸收峰为给体单元双噻吩引达省(IDTP)到受体单元四嗪(Tz)的电荷转移(ICT)跃迁吸收峰。
IDTP(Tz-T-TC8)2在固体膜中的紫外-可见吸收光谱如图4所示。其中吸收光谱的图形大致相同，但吸收峰均有不同程度的红移，这是由于固体膜中π-π堆积所致。由起峰位置计算出该材料的带隙为1.75eV。
以上实施方式只为说明本技术的技术构思及特点，仅为本发明的示例性实施例，其目的在于让熟悉此项技术的人了解本技术的内容并加以实施，并不能以此限制本技术的保护范围，凡根据本技术精神实质所做的等效变化或修饰，都应涵盖在本技术的保护范围内。

Claims (4)

1.一种基于四嗪衍生物的有机小分子光伏材料，其特征在于，其有机小分子共轭化合物结构式为式I所示：
Figure FDA0002790596670000011
其中，R1独立的为C1～C8烷基；
其中，给电子基团体选用下列结构之一：
Figure FDA0002790596670000012
其中，R2独立的为C1～C20烷基；X独立为F、Cl、-COOH、COH、-COOR、-COR。
2.根据权利要求1所述的一种基于四嗪衍生物的有机小分子光伏材料，其特征在于，该材料是以四嗪衍生物为受体单元(A)，并分别以5-辛基-2-噻吩基和9-辛集-3-咔唑基作为末端单元(Ar)。
3.根据权利要求1所述的一种基于四嗪衍生物的有机小分子光伏材料，其特征在于，其中，D为功能化稠环给体单元，D共轭单元为苯、萘、蒽、菲、噻吩、烷基联噻吩、烷基三联噻吩、烷基并噻吩、卤代噻吩、卤代联噻吩、卤代三联噻吩、卤代并噻吩、三芳胺、烷基苯并二噻吩、引达省、茚并噻吩、芴、咔唑、4-烷基苯、4-烷氧基苯、苯并[b]噻吩、苯并[b]呋喃、苯并[b]锡唑、苯并[b]碲唑、烷基噻吩并[3,2-b]噻吩、烷基巯基噻吩并[3,2-b]噻吩、2-或3-9-烷基咔唑、2-或3-9,9-二烷基芴、三芳胺、2-萘、2-蒽、2-菲、2芘。
4.根据权利要求1～3任一项所述的一种基于四嗪衍生物的有机小分子光伏材料，其特征在于，本材料在经典D-A结构基础上，通过引入具有平面结构的末端5-辛基-2-噻吩基和9-辛集-3-咔唑基单元，旨在实现宽吸收，强吸收和高迁移率有机光伏供体材料的分子构筑及其在溶剂加工型本体异质结有机太阳能电池中的应用，也可以作为活性层应用于有机场效应晶体管、有机电致发光二极管和有机近红外光电探测器器件中。
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107778319A (zh) * 2017-11-06 2018-03-09 西安近代化学研究所 一类含有七并稠环结构引达省a‑d‑a型小分子化合物及其制备方法
CN110105375A (zh) * 2019-05-30 2019-08-09 西安理工大学 以二噻吩并吡咯为分子中心的给-受-给-受-给型齐聚噻吩衍生物及其制备方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN107778319A (zh) * 2017-11-06 2018-03-09 西安近代化学研究所 一类含有七并稠环结构引达省a‑d‑a型小分子化合物及其制备方法
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