CN112375789A - 一种甘油二酯的酯交换合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种甘油二酯的酯交换合成方法属于结构脂质有机合成技术领域，该方法包括以下步骤：(1)1,2‑甘油二酯的合成：称取一定质量的高油酸大豆油于酶反应器，加入无水乙醇，放入搅拌子，在50℃下恒温水浴中预热，打开磁力搅拌器，以500～810r/min搅拌乳化15min后,加入Lipozyme RM IM脂肪酶，开始反应，一段时间后停止反应，取出产物，4000r/min离心10min，去除Lipozyme RM IM脂肪酶，35℃旋转蒸发30min去除有机溶剂,得到1，2‑DAG粗产物；(2)1,2‑甘油二酯的粗提：将1，2‑DAG粗产物与正己烷混合,常温下摇匀溶解，在‑40℃下放置24h，抽滤分离固液两相，获得的固相即为第一步结晶的粗提物；(3)1,2‑甘油二酯的结晶：将粗提物与甲醇混合，常温下摇匀溶解，在‑20～‑15℃下放置6h，抽滤分离固液两相，获得的固相即为高纯度的1,2‑DAG。
Description
本发明属于结构脂质有机合成技术领域，主要涉及一种甘油二酯的酯交换合成方法。
背景技术
甘油二酯是一种只具有两个脂肪酸链的脂肪分子,天然油脂中绝大多数为甘油三酯，仅含有少量甘油二酯，通常小于5％。甘油二酯和甘油三酯在人和动物体内的吸收和代谢过程有很大的区别。甘油三酯的代谢首先是经以胰脂肪酶为主的消化酶作用生成单甘酯和游离脂肪酸，然后经小肠绒毛吸收进入人体后，很大部分重新合成甘油三酯，因此，过量的食用甘油三酯会使血脂升高，从而危害人体健康。甘油二酯的代谢经以胰脂肪酶为主的消化酶作用生成甘油和游离脂肪酸，二者在人体内转化成能量，因此甘油二酯不具有升高血脂的效应，它是一种健康油脂。另外，甘油二酯可经小肠外其它途径吸收，可以减轻肠道负担，尤其适合某些病人补充能量和必需脂肪酸用途。甘油二酯具有非常重要的潜在应用价值，如保健油脂、医药辅料、药物合成中间体等。
甘油二酯亦称甘二酯或二脂肪酸甘油酯，可由甘油三酯(Triacylglycerol，TAG)中一个脂肪酸醇解为羟基所得，也可由两分子脂肪酸与丙三醇(甘油)酯化后得到，英文名称为diacylglycrol或diglyceride，简写为DAG或DG。按照酰基供体脂肪酸与甘油羟基的结合位置不同，甘油二酯可以分为两种立体异构体，及1，3-DAG和1，2-DAG两种异构体。与1，3-DAG不同的是，1，2-DAG可以作为趋化因子刺激白细胞向感染部位迁移，促进伤口的愈合，也可以帮助改善患有糖尿病大鼠的心肌功能紊乱。此外，纯1，2-DAG还可用于合成大量酶受体的兴奋剂和拮抗剂以及作为合成磷脂、糖脂、药物前体和结构甘油三酯的中间体。
甘油二酯的制备方法主要有化学法和生物酶法两种。化学法存在反应温度较高、催化剂专一性较差、甘油二酯含量低、能耗大以及环境污染等问题。生物酶法相比于化学法具有反应条件温和、专一性高、产物得率高、分离纯化简单、环境友好、固定酶可重复使用等优点，是最有应用前景的生产工艺。
发明内容
本发明旨在针对现有背景技术中存在的不足，而提供的一种甘油二酯的酯交换合成方法。
本发明所要解决的技术问题是通过以下技术方案来实现的：一种甘油二酯的酯交换合成方法。
包括以下步骤：
(1)1,2-甘油二酯的合成：称取一定质量的高油酸大豆油于酶反应器，以高油酸大豆油和无水乙醇的摩尔比为1:40～1:60的量加入无水乙醇，放入搅拌子，在50℃下恒温水浴中预热，打开磁力搅拌器，以500～800r/min搅拌乳化15min后,加入占底物总质量4％～8％的Lipozyme RM IM脂肪酶，开始反应，一段时间后停止反应，取出产物，4000r/min离心10min，去除Lipozyme RM IM脂肪酶，35℃旋转蒸发30min去除有机溶剂,得到1，2-DAG粗产物；
(2)1,2-甘油二酯的粗提：将步骤(1)得到的1，2-DAG粗产物与正己烷以1:10比例混合,常温下摇匀溶解，在-40℃下放置24h，抽滤分离固液两相，获得的固相即为第一步结晶的粗提物；
(3)1,2-甘油二酯的结晶：将步骤(2)得到的第一步结晶的粗提物与甲醇以1:15比例混合，常温下摇匀溶解，在-20～-10℃下放置6h，抽滤分离固液两相，获得的固相即为高纯度的1,2-DAG。
发明效益
酯交换法可以引入原料油中含量较低的脂肪酸种类，在催化剂的作用下发生酰基交换或者脂肪酸重排，是改善油脂物理性质的有效方法之一。采用酶促酯交换反应具有能耗低、条件温和、副产物少等优点。
实施例1
(1)1,2-甘油二酯的合成：称取一定质量的高油酸大豆油于酶反应器，以高油酸大豆油和无水乙醇的摩尔比为1:40的量加入无水乙醇，放入搅拌子，在50℃下恒温水浴中预热，打开磁力搅拌器，以500r/min搅拌乳化15min后,加入占底物总质量4％的Lipozyme RMIM脂肪酶，开始反应，一段时间后停止反应，取出产物，4000r/min离心10min，去除LipozymeRM IM脂肪酶，35℃旋转蒸发30min去除有机溶剂,得到1，2-DAG粗产物；
(2)1,2-甘油二酯的粗提：将步骤(1)得到的1，2-DAG粗产物与正己烷以1:10比例混合,常温下摇匀溶解，在-40℃下放置24h，抽滤分离固液两相，获得的固相即为第一步结晶的粗提物；
(3)1,2-甘油二酯的结晶：将步骤(2)得到的第一步结晶的粗提物与甲醇以1:15比例混合，常温下摇匀溶解，在-20℃下放置6h，抽滤分离固液两相，获得的固相即为高纯度的1，2-DAG。
实施例2
(1)1,2-甘油二酯的合成：称取一定质量的高油酸大豆油于酶反应器，以高油酸大豆油和无水乙醇的摩尔比为1:45的量加入无水乙醇，放入搅拌子，在50℃下恒温水浴中预热，打开磁力搅拌器，以550r/min搅拌乳化15min后,加入占底物总质量5％的Lipozyme RMIM脂肪酶，开始反应，一段时间后停止反应，取出产物，4000r/min离心10min，去除LipozymeRM IM脂肪酶，35℃旋转蒸发30min去除有机溶剂,得到1，2-DAG粗产物；
(2)1,2-甘油二酯的粗提：将步骤(1)得到的1，2-DAG粗产物与正己烷以1:10比例混合,常温下摇匀溶解，在-40℃下放置24h，抽滤分离固液两相，获得的固相即为第一步结晶的粗提物；
(3)1,2-甘油二酯的结晶：将步骤(2)得到的第一步结晶的粗提物与甲醇以1:15比例混合，常温下摇匀溶解，在-18℃下放置6h，抽滤分离固液两相，获得的固相即为高纯度的1，2-DAG。
实施例3
(1)1,2-甘油二酯的合成：称取一定质量的高油酸大豆油于酶反应器，以高油酸大豆油和无水乙醇的摩尔比为1:48的量加入无水乙醇，放入搅拌子，在50℃下恒温水浴中预热，打开磁力搅拌器，以580r/min搅拌乳化15min后,加入占底物总质量5.5％的LipozymeRM IM脂肪酶，开始反应，一段时间后停止反应，取出产物，4000r/min离心10min，去除Lipozyme RM IM脂肪酶，35℃旋转蒸发30min去除有机溶剂,得到1，2-DAG粗产物；
(2)1,2-甘油二酯的粗提：将步骤(1)得到的1，2-DAG粗产物与正己烷以1:10比例混合,常温下摇匀溶解，在-40℃下放置24h，抽滤分离固液两相，获得的固相即为第一步结晶的粗提物；
(3)1,2-甘油二酯的结晶：将步骤(2)得到的第一步结晶的粗提物与甲醇以1:15比例混合，常温下摇匀溶解，在-15℃下放置6h，抽滤分离固液两相，获得的固相即为高纯度的1，2-DAG。
实施例4
(1)1,2-甘油二酯的合成：称取一定质量的高油酸大豆油于酶反应器，以高油酸大豆油和无水乙醇的摩尔比为1:50的量加入无水乙醇，放入搅拌子，在50℃下恒温水浴中预热，打开磁力搅拌器，以600r/min搅拌乳化15min后,加入占底物总质量6％的Lipozyme RMIM脂肪酶，开始反应，一段时间后停止反应，取出产物，4000r/min离心10min，去除LipozymeRM IM脂肪酶，35℃旋转蒸发30min去除有机溶剂,得到1，2-DAG粗产物；
(2)1,2-甘油二酯的粗提：将步骤(1)得到的1，2-DAG粗产物与正己烷以1:10比例混合,常温下摇匀溶解，在-40℃下放置24h，抽滤分离固液两相，获得的固相即为第一步结晶的粗提物；
(3)1,2-甘油二酯的结晶：将步骤(2)得到的第一步结晶的粗提物与甲醇以1:15比例混合，常温下摇匀溶解，在-10℃下放置6h，抽滤分离固液两相，获得的固相即为高纯度的1，2-DAG。
实施例5
(1)1,2-甘油二酯的合成：称取一定质量的高油酸大豆油于酶反应器，以高油酸大豆油和无水乙醇的摩尔比为1:55的量加入无水乙醇，放入搅拌子，在50℃下恒温水浴中预热，打开磁力搅拌器，以700r/min搅拌乳化15min后,加入占底物总质量6％的Lipozyme RMIM脂肪酶，开始反应，一段时间后停止反应，取出产物，4000r/min离心10min，去除LipozymeRM IM脂肪酶，35℃旋转蒸发30min去除有机溶剂,得到1，2-DAG粗产物；
(2)1,2-甘油二酯的粗提：将步骤(1)得到的1，2-DAG粗产物与正己烷以1:10比例混合,常温下摇匀溶解，在-40℃下放置24h，抽滤分离固液两相，获得的固相即为第一步结晶的粗提物；
(3)1,2-甘油二酯的结晶：将步骤(2)得到的第一步结晶的粗提物与甲醇以1:15比例混合，常温下摇匀溶解，在-12℃下放置6h，抽滤分离固液两相，获得的固相即为高纯度的1，2-DAG。
实施例6
(1)1,2-甘油二酯的合成：称取一定质量的高油酸大豆油于酶反应器，以高油酸大豆油和无水乙醇的摩尔比为1:60的量加入无水乙醇，放入搅拌子，在50℃下恒温水浴中预热，打开磁力搅拌器，以800r/min搅拌乳化15min后,加入占底物总质量8％的Lipozyme RMIM脂肪酶，开始反应，一段时间后停止反应，取出产物，4000r/min离心10min，去除LipozymeRM IM脂肪酶，35℃旋转蒸发30min去除有机溶剂,得到1，2-DAG粗产物；
(2)1,2-甘油二酯的粗提：将步骤(1)得到的1，2-DAG粗产物与正己烷以1:10比例混合,常温下摇匀溶解，在-40℃下放置24h，抽滤分离固液两相，获得的固相即为第一步结晶的粗提物；
(3)1,2-甘油二酯的结晶：将步骤(2)得到的第一步结晶的粗提物与甲醇以1:15比例混合，常温下摇匀溶解，在-10℃下放置6h，抽滤分离固液两相，获得的固相即为高纯度的1，2-DAG。
以下是部分实验结果：
表1DAG产物分析
注：同列不同字母表示差异显著(P<0.05)。
综合表1可以得出，利用重结晶纯化法得到的DAG纯度高。主要是因为重结晶分离法是依据待分离物质在重结晶溶剂中的溶解度差异，从而实现依次从重结晶溶解中结晶析出达到分离的目的。在甘油二酯的制备过程中，目标产物甘油二酯与杂质在特定溶剂中的溶解度不同，依旧这一特性，选择合适的重结晶溶剂进行重结晶,达到分离纯化甘油二酯的目的。且重结晶方法简单易操作，能够快速便捷地提取出高纯度的1,2-DAG。而利用酯交换法合成1,2-甘油二酯，其得率高。并且，利用酶促合成的方法，通过采用专一性脂酶催化制备1,2-DAG，其相较于化学合成法，反应条件更加温和、反应产易于回收。
综合表2可得到最佳的工艺制备条件为：高油酸大豆油和无水乙醇的摩尔比为1:50；磁力搅拌器的转速为600r/min；SLipozyme RM IM脂肪酶的加入量为底物总质量6％；甘油二酯的结晶温度为-10℃。
虽然本发明已以较佳的实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可以做各种改动和修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。
Claims (5)
1.一种甘油二酯的酯交换合成方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
(1)1,2-甘油二酯的合成：称取一定质量的高油酸大豆油于酶反应器，以高油酸大豆油和无水乙醇的摩尔比为1:40～1:65的量加入无水乙醇，放入搅拌子，在50℃下恒温水浴中预热，打开磁力搅拌器，以500～810r/min搅拌乳化15min后,加入占底物总质量4％～9％的Lipozyme RM IM脂肪酶，开始反应，一段时间后停止反应，取出产物，4000r/min离心10min，去除Lipozyme RM IM脂肪酶，35℃旋转蒸发30min去除有机溶剂,得到1，2-DAG粗产物；
(2)1,2-甘油二酯的粗提：将步骤(1)得到的1，2-DAG粗产物与正己烷以1:10比例混合,常温下摇匀溶解，在-40℃下放置24h，抽滤分离固液两相，获得的固相即为第一步结晶的粗提物；
(3)1,2-甘油二酯的结晶：将步骤(2)得到的第一步结晶的粗提物与甲醇以1:15比例混合，常温下摇匀溶解，在-20～-15℃下放置6h，抽滤分离固液两相，获得的固相即为高纯度的1,2-DAG。
2.根据权利要求1所述的一种甘油二酯的酯交换合成方法，其特征在于：高油酸大豆油和无水乙醇的摩尔比为1:40～1:60。
3.根据权利要求1所述的一种甘油二酯的酯交换合成方法，其特征在于：磁力搅拌器的转速为500～800r/min。
4.根据权利要求1所述的一种甘油二酯的酯交换合成方法，其特征在于：SLipozyme RMIM脂肪酶的加入量为底物总质量4％～8％。
5.根据权利要求1所述的一种甘油二酯的酯交换合成方法，其特征在于：甘油二酯的结晶温度为-20～-10℃。
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