CN115418380A - 一种甘油二酯的纯化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于油脂领域，公开了一种1,3‑甘油二酯的纯化方法。该方法包括以下步骤：利用Sn‑1,3‑特异性酶催化制备得到1,3‑甘油二酯的油脂混合物，然后加热溶解后过滤除去酶，再经过旋转蒸发仪除去有机试剂即可得到1,3‑甘油二酯粗产物；将得到的1,3‑甘油二酯粗产物加热溶解后加入有机试剂，超声使粗产物充分溶解，静置分层后抽滤，获得固体组分，通过旋转蒸发仪除去其中残留的有机试剂，即得到高纯度的1,3‑甘油二酯。本发明首次利用复配有机试剂进行一步法溶剂结晶法，同时除去多种不同极性的杂质，从而纯化得到纯度不低于95％的1,3‑甘油二酯。
Description
技术领域
本发明属于油脂领域，特别涉及一种利用复配试剂进行一步溶剂结晶法对甘油二酯进行纯化的方法。
背景技术
甘油二酯(Diacylglycerol，DAG)是由一分子甘油与两分子脂肪酸(FFA)酯化后的得到产物，天然油脂中都普遍存在浓度在1％-10％的甘油二酯。甘油二酯存在两种异构体，分别为1,3-甘油二酯和1,2-甘油二酯，两种异构体比例约为7：3，在两种异构体中，1,3-甘油二酯代谢机制不同于甘油三酯(TAG)的代谢机制，在体内摄入后不容易被转化为脂肪储存，而是直接氧化供能。
分离和纯化甘油二酯常见的方法有分子蒸馏法、薄层色谱法、柱层析法、溶剂结晶法。这些方法在制备不同甘油二酯分别都有一定的应用。然而，1,3-甘油二酯在高温下稳定性降低，可能少量1,3-甘油二酯会发生酰基迁移，因此分子蒸馏法不适用于制备高纯度的1,3-甘油二酯；薄层色谱法单次提取量过低，不适用于大量1,3-甘油二酯的提纯；柱层析法单次提纯时间长，提纯量也较低，并会产生污染；超临界CO2萃取能耗高，并且对设备密封性和纯化过程的要求极为严苛，经济性较差；溶剂结晶法是利用有机溶剂的极性并控制静置温度来调节油脂溶解在溶剂之中，过滤之后获得高纯度1,3-甘油二酯的方法，此方法有机溶剂所需量低于柱层析法，污染较低，并且可以在较低温度下单次纯化大量1,3-甘油二酯，然而油脂混合物中可能存在甘油三酯、单甘酯、脂肪酸等不同极性的杂质，需要使用不同溶剂进行多次结晶，过程较为复杂，并且溶剂损耗量大，容易产生污染。
祝雨筱等发表的“酶法合成1,2-甘油二酯的工艺研究”中使用了一种两步溶剂(甲醇+正己烷)结晶法制备1,2-甘油二酯，得到纯度为100％的1,2-甘油二酯，但此方法对1,3-甘油二酯的纯化效果较差，由于溶剂结晶法中油脂在有机试剂中的溶解度是熔点、极性、温度等多个因素共同决定的，1,2-甘油二酯由于电子云结构差异，熔点一般较同脂肪酸构成的1,3-甘油二酯低10℃，两种物质在有机试剂中的溶解度有明显差异，并且两步法进行溶剂结晶实验操作较为复杂，有机试剂损耗量大，不适用于制备高纯度的1,3-甘油二酯。尚未见纯化1,3甘油二酯的方法报道。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种利用复配有机试剂溶剂结晶，使用一步法将样品中不同极性的杂质除去，从而分离纯化1,3-甘油二酯的方法。
本发明的目的通过下述方案实现：
一种1,3-甘油二酯的纯化方法，包括如下步骤：
(1)利用Sn-1,3-特异性酶催化制备得到1,3-甘油二酯的油脂混合物，将得到的1,3-甘油二酯的油脂混合物加热溶解后过滤除去酶，再经过旋转蒸发仪除去有机试剂即得到1,3-甘油二酯粗产物；
(2)将得到的1,3-甘油二酯粗产物加热溶解后加入有机试剂，超声使粗产物充分溶解，然后静置分层后抽滤，获得固体组分；
(3)将抽滤所得到的固体组分通过旋转蒸发仪除去其中残留的有机试剂，即得到纯化后的1,3-甘油二酯。
步骤(1)所述的Sn-1,3-特异性酶优选为Sn-1,3-特异性脂肪酶，更优选为Lipozyme TL IM酶。
步骤(1)中所述的利用Sn-1,3-特异性酶催化制备得到1,3-甘油二酯的油脂混合物，具体是指在有机溶剂存在条件下利用Sn-1,3-特异性酶催化甘油和脂肪酸乙烯酯得到1,3-甘油二酯的油脂混合物，催化反应条件为室温(25℃)下反应4-6h。
步骤(1)中所述的在有机溶剂存在条件下利用Sn-1,3-特异性酶催化甘油和脂肪酸乙烯酯得到1,3-甘油二酯的油脂混合物，其中有机溶剂为二氯甲烷，其中有机溶剂的用量为甘油和脂肪酸乙烯酯总质量的0-50wt％，优选为10-50wt％。
步骤(1)中所述的在有机溶剂存在条件下利用Sn-1,3-特异性酶催化甘油和脂肪酸乙烯酯得到1,3-甘油二酯的油脂混合物，其中，脂肪酸乙烯酯为月桂酸乙烯酯、棕榈酸乙烯酯中的至少一种；甘油和脂肪酸乙烯酯的摩尔比为1:2.25。
步骤(1)中所述的在有机溶剂存在条件下利用Sn-1,3-特异性酶催化甘油和脂肪酸乙烯酯得到1,3-甘油二酯的油脂混合物，其中Sn-1,3-特异性酶的用量为底物甘油和脂肪酸乙烯酯总质量的5wt％-10wt％，优选6wt％。
步骤(1)所述加热溶解的温度为70-90℃。
步骤(1)所述旋转蒸发仪转速为50-200rpm，优选为110rpm，旋转蒸发温度为30-80℃，优选为60℃。
步骤(1)所述1,3-甘油二酯的粗产物包括：1,3-甘油二酯，甘油三酯，单甘酯，游离脂肪酸。
步骤(1)所述1,3-甘油二酯粗产物中，1,3-甘油二酯含量不低于68％，脂肪酸含量不高于18％，单甘酯不高于9％，甘油三酯含量不高于11％。
步骤(2)所述加热溶解的温度为70-90℃。
步骤(2)所述的有机试剂为正己烷和乙酸乙酯的混合物，其中正己烷和乙酸乙酯的体积比为80：20-95：5(v/v)，优选为85：15-95：5(v/v)。
步骤(2)所述有机试剂的用量满足：有机试剂的重量为1,3-甘油二酯粗产物重量的10-15倍，优选为10倍。
步骤(2)所述的超声的条件为：超声波清洗机功率为30-60KHz，优选40KHz，温度为15-55℃，优选为25℃，超声时长3-8min，优选为5min。
步骤(2)所述静置分层中静置温度为15℃-25℃，静置时长为3-5h。
步骤(3)所述旋转蒸发仪加热温度为20℃-80℃，优选为60℃，转速为50rpm-200rpm，优选为110rpm。
步骤(3)中所得到的纯化后的1,3-甘油二酯的纯度不低于95％。
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：
(1)本发明首次应用一步法试剂结晶操作，纯化得到浓度不低于95％的1,3-甘油二酯。
(2)本发明首次利用复配有机试剂进行溶剂结晶法，同时除去多种不同极性的杂质，从而纯化得到高纯度1,3-甘油二酯。
附图说明
图1是本发明不同种类单试剂及复配试剂溶剂结晶对1,3-甘油二酯提纯的影响图。
图2是本发明不同静置时间对纯化1,3-甘油二酯的影响图。
图3是本发明不同静置温度对纯化1,3-甘油二酯的影响图。
图4是本发明不同极性的复配试剂溶剂结晶对纯化1,3-甘油二酯的影响图。
图5是本发明纯化后1,3-甘油二酯核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例中所用试剂如无特殊说明均可从市场常规购得。
本发明旨在通过试剂结晶法一步纯化得到高纯度的1,3-甘油二酯，以下实施例中研究了不同纯化条件对1,3-甘油二酯纯度的影响。
实施例1
(1)甘油：月桂酸乙烯酯＝1：2.25(mol/mol)，添加甘油和月桂酸乙烯酯总质量的10wt％的二氯甲烷，然后加入甘油和月桂酸乙烯酯总质量的6％的Lipozyme TL IM酶，在25℃下反应6h，得到1,3-甘油二酯油脂混合物，将富含1,3-甘油二酯的油脂混合物在70℃加热溶解后过滤除去酶后，在旋转蒸发仪转速为110rpm，旋转蒸发温度为60℃下，通过旋转蒸发仪除去粗产物中的有机试剂，得到1,3-甘油二酯粗产物，粗产物中1,3-甘油二酯的浓度为73.1％，脂肪酸浓度为12.7％，甘油三酯的浓度为10.8％，单甘酯的浓度为2.4％。
采用气相色谱仪对1,3-甘油二酯粗产物进行定量分析。
GC-7820A气相色谱条件(美国Agilent公司)：DB-1ht毛细管柱(15m×0.25mm，0.1μm)，进样口温度380℃，分流比20：1，压力20psi；高纯N2载气，流速4.34mL/min；检测器温度380℃，H2流速30mL/min，空气流速300mL/min；进样量为0.5μL。柱箱升温程序：初温50℃保持1min，以50℃/min升至100℃，以80℃/min升至220℃，以30℃/min升至290℃，以50℃/min升至330℃并保持2min，最后以50℃/min升至380℃并保持3min。
(2)配置正己烷：乙酸乙酯比例为95：5(v/v)的有机试剂，将上述得到的粗产物在80℃溶解之后，加入10倍于粗产物质量的有机试剂，置于25℃超声波清洗仪中以功率为40KHz超声5min，将体系置于15℃下静置3h。
(3)静置分层后进行抽滤，将获得的固体组分在60℃下真空旋蒸，以110rpm转速除去残留的少量溶剂，得到含有97.7％的1,3-甘油二酯。
采用核磁共振光谱仪对甘油二酯中1,3-甘油二酯进行定量分析。
使用核磁共振(NMR)光谱仪(AVANCE III,Bruker Optics,Ltd,Milton,Ontario,Canada)，将20mg的样本溶于0.5mL氘代氯仿中，然后装入核磁管中进行检测。1H-NMR光谱检测设置为25℃，脉宽12.76μs，谱宽10330.6Hz，检测频率500MHz，探测时间3.1720s，共扫描80次。
实施例2
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)配置正己烷：乙酸乙酯比例为90：10(v/v)，将体系置于25℃下静置3h。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(3)中，旋转蒸发除去残余的有机试剂后，得到含量为97.0％的1,3-甘油二酯。
实施例3
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)中配置正己烷：乙酸乙酯比例为85：15(v/v)，将体系置于15℃下静置4h。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(3)中，旋转蒸发除去残余的有机试剂后，得到含量为96.9％的1,3-甘油二酯。
实施例4
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)中配置正己烷：乙酸乙酯比例为90：10(v/v)，将体系置于25℃下静置4h。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(3)中，旋转蒸发除去残余的有机试剂后，得到含量为95.6％的1,3-甘油二酯。
实施例5
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)中配置正己烷：乙酸乙酯比例为85：15(v/v)加入，将体系置于25℃下静置4h。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(3)中，旋转蒸发除去残余的有机试剂后，得到含量为96.4％的1,3-甘油二酯。
实施例6
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)中配置正己烷：乙酸乙酯比例为90：10(v/v)加入。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(3)中，旋转蒸发除去残余的有机试剂后，得到含量为96.4％的1,3-甘油二酯。
实施例7
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)中配置正己烷：乙酸乙酯比例为85：15(v/v)加入。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(3)中，旋转蒸发除去残余的有机试剂后，得到含量为95.8％的1,3-甘油二酯。
实施例8
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)中配置正己烷：乙酸乙酯比例为80：20(v/v)加入。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(3)中，旋转蒸发除去残余的有机试剂后，得到含量为95.4％的1,3-甘油二酯。
实施例9
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)中配置正己烷：乙酸乙酯比例为90：10(v/v)加入，将体系置于25℃下静置5h。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(3)中，旋转蒸发除去残余的有机试剂后，得到含量为95.1％的1,3-甘油二酯。
实施例10
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)中配置正己烷：乙酸乙酯比例为90：10(v/v)加入，将体系置于15℃下静置4h。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(3)中，旋转蒸发除去残余的有机试剂后，得到含量为95.9％的1,3-甘油二酯。
实施例11
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)中配置正己烷：乙酸乙酯比例为90：10(v/v)加入，将体系置于15℃下静置5h。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(3)中，旋转蒸发除去残余的有机试剂后，得到含量为96.3％的1,3-甘油二酯。
实施例12
本实施实例除以下技术特征外同实施例1：步骤(1)中原料为甘油：棕榈酸乙烯酯＝1：2.25(mol/mol)，添加甘油和棕榈酸乙烯酯总质量的占比50wt％的二氯甲烷，加入甘油和棕榈酸乙烯酯总质量占比6％的TL IM酶在25℃下反应6h，得到1,3-甘油二酯油脂混合物，将富含1,3-甘油二酯的油脂混合物在70℃加热溶解后过滤除去酶后，在旋转蒸发仪转速为110rpm，旋转蒸发温度为60℃下，通过旋转蒸发仪除去粗产物中的有机试剂，得到1,3-甘油二酯粗产物，粗产物中1,3-甘油二酯的浓度为68.4％，脂肪酸浓度为17.2％，甘油三酯的浓度为6.3％，单甘酯的浓度为8.1％；步骤(2)中配置正己烷：乙酸乙酯比例为90：10(v/v)的有机试剂。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(3)中，旋转蒸发除去残余的有机试剂后，得到含量为95.8％的1,3-甘油二酯。
实施例13
本实施实例除以下技术特征外同实施例12：步骤(2)中配置正己烷：乙酸乙酯比例为85：15(v/v)的有机试剂。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(3)中，旋转蒸发除去残余的有机试剂后，得到含量为95.2％的1,3-甘油二酯。
实施例14
本实施实例除以下技术特征外同实施例12：步骤(2)中配置正己烷：乙酸乙酯比例为90：10(v/v)的有机试剂。超声后在25℃下静置3h。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(3)中，旋转蒸发除去残余的有机试剂后，得到含量为96.7％的1,3-甘油二酯。
实施例15
本实施实例除以下技术特征外同实施例12：步骤(2)中配置正己烷：乙酸乙酯比例为90：10(v/v)的有机试剂。超声后在25℃下静置4h。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(3)中，旋转蒸发除去残余的有机试剂后，得到含量为95.0％的1,3-甘油二酯。
实施例16
本实施实例除以下技术特征外同实施例12：步骤(2)中配置正己烷：乙酸乙酯比例为95：5(v/v)的有机试剂。超声后在25℃下静置3h。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(3)中，旋转蒸发除去残余的有机试剂后，得到含量为96.9％的1,3-甘油二酯。
对比例1
将实施例1中的1,3-甘油二酯粗产物与正己烷以料液比1：10(m(g)/v(mL))混合后，在-40℃结晶18h，抽滤后的粗产物再与甲醇以1：12(m(g)/v(mL))混合后，置于25℃超声波清洗仪中以功率为40KHz超声5min，在-20℃下静置结晶6h后，之后方法同实施例1的步骤(3)。
经实施例1所述的方法检测及计算，本对比例所得产物中1,3-甘油二酯的含量为86.7％，原因可能是静置时间较长、静置温度过低导致杂质部分随1,3-甘油二酯析出，使1,3-甘油二酯纯度较低。
对比例2
将实施例1中的1,3-甘油二酯粗产物与甲醇以料液比1：15(m(g)/v(mL))混合后在25℃下结晶3h，结晶抽滤后的粗产物与正己烷以料液比1：10(m(g)/v(mL))混合后在6℃结晶3h，之后方法同实施例1的步骤(3)。
经实施例1所述的方法检测及计算，本对比例所得产物中1,3-甘油二酯的含量为92.1％，原因可能是静置温度低导致的杂质的析出。
对比例3
本对比例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)中配置乙酸乙酯：正己烷比例为90：10(v/v)加入，在15℃下结晶3h后并没有产物析出。可能是由于复配溶剂极性过大，导致1,3-甘油二酯无法析出。
对比例4
本对比例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)中配置正己烷：乙酸乙酯比例为90：10(v/v)加入，将体系置于35℃下静置5h。
经实施例1所述的方法检测及计算，本实施例步骤(3)中，旋转蒸发除去残余的有机试剂后，得到含量为93.7％的1,3-甘油二酯。
对比例5
利用不同极性的复配试剂结晶纯化1,3-甘油二酯，本对比例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)中配置甲醇：正己烷比例为90：10(v/v)加入，在15℃下结晶3h，产物中1,3-甘油二酯的含量为82.5％。正己烷与甲醇复配试剂与本发明中的正己烷与乙酸乙酯复配试剂都属于低极性溶剂与高极性溶剂的复配，探究复配试剂极性相同但是不同种类的低极性与高极性溶剂混合是否对1,3-甘油二酯纯化产生影响。
对比例6
利用不同极性的复配试剂结晶纯化1,3-甘油二酯，本对比例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)中配置正己烷：甲醇比例为90：10(v/v)加入，在15℃下结晶3h。产物中1,3-甘油二酯的含量为87.9％。
对比例7
利用不同极性的复配试剂结晶纯化1,3-甘油二酯，本对比例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)中配置正己烷：甲醇比例为85：15(v/v)加入，在15℃下结晶3h。产物中1,3-甘油二酯的含量为84.1％。
对比例8
利用不同极性的复配试剂结晶纯化1,3-甘油二酯，本对比例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)中配置正己烷：甲醇比例为95：5(v/v)加入，在15℃下结晶3h。产物中1,3-甘油二酯的含量为91.1％。
对比例9
利用单试剂结晶纯化1,3-甘油二酯，本对比例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)中加入正己烷，在15℃下结晶3h。产物中1,3-甘油二酯的含量为90.8％。
对比例10
将实施例1中的1,3-甘油二酯粗产物通过分子蒸馏法纯化，在蒸馏温度为120℃，真空度为1.0Pa，刮膜转速设置为300rpm的条件下，以1滴/s的速率加入1,3-甘油二酯粗产物，最终得到甘油二酯含量为69％的产物，其中1,3-甘油二酯占比78％，1,2-甘油二酯占比22％。低温分子蒸馏无法得到高纯度的甘油二酯，并且1,3-甘油二酯会部分转化为1,2-甘油二酯。
对比例11
将实施例1中的1,3-甘油二酯粗产物通过分子蒸馏法纯化，在蒸馏温度为200℃，真空度为1.0Pa，刮膜转速设置为300rpm的条件下，以1滴/s的速率加入1,3-甘油二酯粗产物，最终得到甘油二酯含量为77％的产物，其中1,3-甘油二酯占比69％，1,2-甘油二酯占比31％。高温分子蒸馏无法得到高纯度的甘油二酯，并且1,3-甘油二酯会部分转化为1,2-甘油二酯。
对比例12
将实施例1中的1,3-甘油二酯粗产物通过柱层析法纯化，三道梯度洗脱洗脱剂分别为：石油醚、石油醚：乙酸乙酯＝10：1、石油醚：乙酸乙酯：甲酸＝10：1：0.05耗时30h、消耗有机试剂含量1.5L，分离纯化得到3.7g纯度为97.6％的1,3-甘油二酯。柱层析法可以得到高纯度的1,3-甘油二酯，然而耗时长、有机试剂耗费量大以及单次可纯化量较试剂结晶法少。
对比例13
将实施例1中的1,3-甘油二酯粗产物通过薄层色谱法纯化，将粗产物用毛细吸管吸附涂于硅胶板上，以石油醚：乙酸乙酯：甲酸＝10：1：0.05为展开剂将1,3-甘油二酯与其他杂质分离，用刮刀将分离得到的1,3-甘油二酯刮下，用丙酮萃取1,3-甘油二酯后过滤除去残留的硅胶粉，使用旋转蒸发仪除去丙酮，收集1,3-甘油二酯，得到1,3-甘油二酯纯度为99％，然而单次薄层色谱得到1,3-甘油二酯含量极少，经济效益差，不适用于大量生产。
对比例14
将实施例1中的1,3-甘油二酯粗产物与90％甲醇水溶液以1：10(m(g)/v(mL))混合后在15℃下结晶3h，结晶抽滤并旋蒸后，产物中1,3-甘油二酯的含量为87％，原因可能是90％甲醇水溶液极性偏高，低极性杂质不易于析出，导致产物中1,3-甘油二酯纯度降低。
对比例15
将实施例1中的1,3-甘油二酯粗产物与乙醇以1：10(m(g)/v(ml))混合后在15℃下结晶3h，结晶抽滤并旋蒸后，产物中1,3-甘油二酯的含量为77.0％，原因可能是乙醇作为高极性溶剂极性不足以溶解高极性的脂肪酸、单甘酯等杂质，也不易于析出低极性杂质，导致产物中1,3-甘油二酯纯度降低。
对比例16
将实施例1中的1,3-甘油二酯粗产物与石油醚以1：10(m(g)/v(ml))混合后在15℃下结晶3h，结晶抽滤并旋蒸后，产物中1,3-甘油二酯的含量为79.4％，原因可能是石油醚作为低极性溶剂极性溶解甘油三酯等低极性杂质不如正己烷效果好，更不易于析出高极性杂质，导致产物中1,3-甘油二酯纯度降低。
对比例17
将实施例1中的1,3-甘油二酯粗产物与乙酸乙酯以1：10(m(g)/v(ml)混合后在15℃下结晶3h，结晶抽滤并旋蒸后，产物中1,3-甘油二酯的含量为0％，原因可能是乙酸乙酯极性本身对甘油酯类溶解性好导致无固体析出，可能需要更低温度及更长时间才能析出1,3-甘油二酯。
对比例18
将实施例1中的1,3-甘油二酯粗产物与甲醇以1：10(m(g)/v(ml))混合后在15℃下结晶3h，结晶抽滤并旋蒸后，产物中1,3-甘油二酯的含量为83％，原因可能是甲醇作为高极性溶剂不易于溶解低极性杂质，导致低极性的甘油三酯析出，产物中1,3-甘油二酯纯度降低。
对比例19
利用不同极性的复配试剂结晶纯化1,3-甘油二酯，本对比例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)中配置正己烷：乙酸乙酯比例为90：10(v/v)加入，在55℃下结晶3h。产物中1,3-甘油二酯的含量为83.4％。
对比例20
利用不同极性的复配试剂结晶纯化1,3-甘油二酯，本对比例除以下技术特征外同实施例1：步骤(2)中配置正己烷：乙酸乙酯比例为75：25(v/v)加入，在15℃下结晶3h。产物中1,3-甘油二酯的含量为92.7％。
图1是本发明不同单试剂及复配试剂溶剂结晶对1,3-甘油二酯提纯的影响。其中“正己烷：乙酸乙酯＝9:1”对应实施例6产物中1,3-甘油二酯的含量，发现单试剂结晶提纯效果可能较复配试剂结晶的提纯效果差，最终确定利用正己烷与乙酸乙酯的复配试剂溶剂结晶纯化得到高纯度的1,3-甘油二酯。
图2是本发明不同静置时间对纯化1,3-甘油二酯的影响。加入正己烷：乙酸乙酯(90:10,v/v)复配试剂后在15℃下静置1-5h，发现静置时间在3-5h都可以得到纯度高于95％的1,3-甘油二酯。
图3是本发明不同静置温度对纯化1,3-甘油二酯的影响。1,3-甘油二酯的得率都随静置温度的增长先升高后降低，加入正己烷：乙酸乙酯(90:10,v/v)复配试剂后在15℃-25℃静置5h后纯化后都可以得到纯度高于95％的1,3-甘油二酯。
图4是本发明中使用不同复配比例的有机试剂结晶对1,3-甘油二酯提纯效果的影响。图中，“正己烷：乙酸乙酯为90：10(v/v)”对应实施例6产物中1,3-甘油二酯的含量，“正己烷：乙酸乙酯为85：15(v/v)”对应实施例7产物中1,3-甘油二酯的含量，“正己烷：乙酸乙酯为95：5(v/v)”对应实施例1产物中1,3-甘油二酯的含量。甘油二酯的得率随正己烷：乙酸乙酯(v/v)的上升先升高后降低，正己烷：乙酸乙酯为80：20-95：5(v/v)时，在15℃-25℃下静置3-5h，尤其是在15℃下静置3h纯化可获得95％纯度以上的1,3-甘油二酯。
图5是本发明实施例1纯化后1,3-甘油二酯核磁共振氢谱图。3.72nm-3.74nm、4.23nm-4.26nm、4.30nm-4.34nm、5.06nm-5.11nm为1,2-甘油二酯出峰区域，4.06nm-4.20nm为1,3-甘油二酯出峰区域，甘油二酯在1,2-甘油二酯出峰区域未观察到出峰，因此复配有机试剂结晶纯化后1,3-甘油二酯占产物中甘油二酯异构体的100％。其余实施例中1,3-甘油二酯占产物中甘油二酯异构体含量同实施例1。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种1,3-甘油二酯的纯化方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)利用Sn-1,3-特异性酶催化制备得到1,3-甘油二酯的油脂混合物，将得到的1,3-甘油二酯的油脂混合物加热溶解后过滤除去酶，再经过旋转蒸发仪除去有机试剂即得到1,3-甘油二酯粗产物；
(2)将得到的1,3-甘油二酯粗产物加热溶解后加入有机试剂，超声使粗产物充分溶解，然后静置分层后抽滤，获得固体组分；
(3)将抽滤所得到的固体组分通过旋转蒸发仪除去其中残留的有机试剂，即得到纯化后的1,3-甘油二酯。
2.根据权利要求1所述的1,3-甘油二酯的纯化方法，其特征在于：
步骤(1)中所述的利用Sn-1,3-特异性酶催化制备得到1,3-甘油二酯的油脂混合物，具体是指在有机溶剂存在条件下利用Sn-1,3-特异性酶催化甘油和脂肪酸乙烯酯得到1,3-甘油二酯的油脂混合物，催化反应条件为室温下反应4-6h。
3.根据权利要求2所述的1,3-甘油二酯的纯化方法，其特征在于：
步骤(1)中所述的Sn-1,3-特异性酶为Sn-1,3-特异性脂肪酶，优选为Lipozyme TL IM酶；
步骤(1)中所述的脂肪酸乙烯酯为月桂酸乙烯酯、棕榈酸乙烯酯中的至少一种；
步骤(1)中所述的有机溶剂为二氯甲烷。
4.根据权利要求2所述的1,3-甘油二酯的纯化方法，其特征在于：
步骤(1)中所述的甘油和脂肪酸乙烯酯的摩尔比为1:2.25；
步骤(1)中所述的Sn-1,3-特异性酶的用量为底物甘油和脂肪酸乙烯酯总质量的5wt％-10wt％；
步骤(1)中所述的有机溶剂的用量为甘油和脂肪酸乙烯酯总质量的0-50wt％，优选为10-50wt％。
5.根据权利要求1所述的1,3-甘油二酯的纯化方法，其特征在于：步骤(1)所述1,3-甘油二酯的粗产物包括：1,3-甘油二酯，甘油三酯，单甘酯，游离脂肪酸，其中1,3-甘油二酯含量不低于68％，脂肪酸含量不高于18％，单甘酯不高于9％，甘油三酯含量不高于11％。
6.根据权利要求1所述的1,3-甘油二酯的纯化方法，其特征在于：步骤(2)所述的有机试剂为正己烷和乙酸乙酯的混合物，其中正己烷和乙酸乙酯的体积比为80:20-95:5，优选为85:15-95:5。
7.根据权利要求1所述的1,3-甘油二酯的纯化方法，其特征在于：步骤(2)所述有机试剂的用量满足：有机试剂的重量为1,3-甘油二酯粗产物重量的10-15倍，优选为10倍。
8.根据权利要求1所述的1,3-甘油二酯的纯化方法，其特征在于：步骤(2)所述静置分层中静置温度为15℃-25℃，静置时长为3-5h。
9.根据权利要求1所述的1,3-甘油二酯的纯化方法，其特征在于：
步骤(1)所述加热溶解的温度为70-90℃；
步骤(1)所述旋转蒸发仪的旋转蒸发温度为30-80℃；
步骤(3)所述旋转蒸发仪加热温度为20℃-80℃。
10.根据权利要求1所述的1,3-甘油二酯的纯化方法，其特征在于：步骤(3)所得到的纯化后的1,3-甘油二酯的纯度不低于95％。
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