CN112358609B - 柠檬酸聚乙二醇单酯及其制备方法和应用 - Google Patents

柠檬酸聚乙二醇单酯及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN112358609B
CN112358609B CN202011300322.XA CN202011300322A CN112358609B CN 112358609 B CN112358609 B CN 112358609B CN 202011300322 A CN202011300322 A CN 202011300322A CN 112358609 B CN112358609 B CN 112358609B
Authority
CN
China
Prior art keywords
polyethylene glycol
acrylic acid
citric acid
glycol monoester
catalyst
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202011300322.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN112358609A (zh
Inventor
丁康乐
余珍珍
吴义
刘岩
韩超
邹梅
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yangtze University
Original Assignee
Yangtze University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yangtze University filed Critical Yangtze University
Priority to CN202011300322.XA priority Critical patent/CN112358609B/zh
Publication of CN112358609A publication Critical patent/CN112358609A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112358609B publication Critical patent/CN112358609B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
    • C08G65/3322—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/622—Forming processes; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/626—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B
    • C04B35/63—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B using additives specially adapted for forming the products, e.g.. binder binders
    • C04B35/632—Organic additives
    • C04B35/634—Polymers
    • C04B35/63448—Polymers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C04B35/63488—Polyethers, e.g. alkylphenol polyglycolether, polyethylene glycol [PEG], polyethylene oxide [PEO]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明涉及化工技术领域，具体涉及一种柠檬酸聚乙二醇单酯及其制备方法和应用。本发明所涉及到的柠檬酸聚乙二醇单酯，其通过将原料柠檬酸、聚乙二醇、催化剂、阻聚剂在特定的反应条件下制备得到。本发明所提供的柠檬酸聚乙二醇单酯既可以作为分散剂也可以作为改性剂，其能够显著提高丙烯酸聚乙二醇单酯的分散性能，且拓宽丙烯酸聚乙二醇单酯分散剂的应用范围，使其在pH范围为5‑7的悬浮体系中，分散效果均较为稳定。

Description

柠檬酸聚乙二醇单酯及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及化工技术领域，具体涉及一种柠檬酸聚乙二醇单酯及其制备方法和应用。
背景技术
丙烯酸聚乙二醇单酯是一种十分特殊的陶瓷分散剂，其分子结构与传统高分子分散剂类似，具有两个在极性和溶解性上相差很大的基团，且能够耐高温，因此，丙烯酸聚乙二醇单酯作为陶瓷分散剂具有很广阔的应用前景，但是其还是不可避免的存在一些问题，如分散性能不够好，适用的分散体系不够多。因此，如何对丙烯酸聚乙二醇单酯分散剂进行改进，使其分散效果大幅提升、应用范围更加广泛具有重要的意义。
发明内容
基于此，本发明的目的之一在于提供一种柠檬酸聚乙二醇单酯，所述柠檬酸聚乙二醇单酯由柠檬酸和聚乙二醇发生酯化反应得到，其既可以作为分散剂也可以作为丙烯酸聚乙二醇单酯的改性剂，其可以显著改善丙烯酸聚乙二醇单酯的分散性能，同时拓宽其应用范围。
本发明的目的之二在于提供上述柠檬酸聚乙二醇单酯的制备方法，包括以下步骤：将原料柠檬酸、聚乙二醇、催化剂、阻聚剂在120～130℃搅拌反应4～6h，停止加热，即得；其中，柠檬酸与聚乙二醇的摩尔比为(0.8～1.2):1，催化剂的用量为醇酸总质量的0.8～1.2％。
优选地，其制备方法包括以下步骤，将原料柠檬酸、聚乙二醇、催化剂、阻聚剂在120℃搅拌反应6h，停止加热，即得；其中，柠檬酸与聚乙二醇的摩尔比为1.2:1，催化剂的用量为醇酸总质量的1％，所述聚乙二醇选自PEG400和PEG1000中的一种。
本发明的目的之三在于提供一种改善丙烯酸聚乙二醇单酯分散性能的方法，具体为，在丙烯酸聚乙二醇单酯的悬浮体系中添加上述柠檬酸聚乙二醇单酯改性。
其中，所述柠檬酸聚乙二醇单酯与丙烯酸聚乙二醇单酯的质量比为1:(0.25～4)。
优选地，柠檬酸聚乙二醇单酯与丙烯酸聚乙二醇单酯的质量比为1:(1～2.5)。
其中，所述丙烯酸聚乙二醇单酯的制备包括以下步骤：将原料丙烯酸、聚乙二醇、催化剂、阻聚剂在115～135℃搅拌反应3～5h，停止加热，即得；其中，丙烯酸与聚乙二醇的摩尔比为(0.8～1.2):1，催化剂的用量为醇酸总质量的0.5～1.0％。
优选地，所述丙烯酸聚乙二醇单酯的制备包括以下步骤：将原料丙烯酸、聚乙二醇、催化剂、阻聚剂在135℃搅拌反应5h，停止加热，即得；其中，丙烯酸与聚乙二醇的摩尔比为1.2:1，催化剂的用量为醇酸总质量的0.5％，所述聚乙二醇为PEG800。
作为本发明的一种实施方式，所述催化剂为对甲苯磺酸，所述阻聚剂为对苯二酚。
作为本发明的一种实施方式，所述阻聚剂的用量为醇酸总质量的0.3～0.7％。
本发明的目的之四在于提供上述柠檬酸聚乙二醇单酯在陶瓷制备中的应用。
本发明所提供的柠檬酸聚乙二醇单酯既可以作为分散剂也可以作为改性剂，其能够显著提高丙烯酸聚乙二醇单酯的分散性能，且拓宽丙烯酸聚乙二醇单酯分散剂的应用范围，使其在pH范围为5-7的悬浮体系中，分散效果均较为稳定；将柠檬酸聚乙二醇单酯作为改性剂和丙烯酸聚乙二醇单酯分散剂同时应用到陶瓷制备中时，可以提高丙烯酸聚乙二醇单酯润湿颗粒的效率，同时大大减少达到合格颗粒细度的研磨时间，使得悬浮体系分散均匀，稳定性好，悬浮体系的相关性能大大得到改良。
具体实施方式
以下结合具体实施方式对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
S1，丙烯酸聚乙二醇单酯的制备：以对甲苯磺酸为催化剂、对苯二酚为阻聚剂、甲苯为带水剂、丙烯酸与PEG800的摩尔比为1.2:1，对甲苯磺酸的用量为醇酸总质量的0.5％，对苯二酚的用量为醇酸总质量的0.5％，甲苯的体积用量为总反应体系的一半，将上述原料加入到装有温度计、搅拌器、分水器和冷凝管的三口烧瓶中，在135℃搅拌反应5h后，停止加热，结束反应，检测并计算其沉降体积百分数。
S2，柠檬酸聚乙二醇单酯的制备：以对甲苯磺酸为催化剂、对苯二酚为阻聚剂、甲苯为带水剂，柠檬酸与PEG1000的摩尔比为1.2:1，对甲苯磺酸的用量为醇酸总质量的1％，对苯二酚的用量为醇酸总质量的0.5％，甲苯的体积用量为总反应体系的一半，将上述原料加入到装有温度计、搅拌器、分水器和冷凝管的三口烧瓶中，在120℃搅拌反应6h，停止加热、结束反应，检测并计算其沉降体积百分数。
实施例2
S1，丙烯酸聚乙二醇单酯的制备：以对甲苯磺酸为催化剂、对苯二酚为阻聚剂、甲苯为带水剂、丙烯酸与PEG800的摩尔比为1.2:1，对甲苯磺酸的用量为醇酸总质量的0.5％，对苯二酚的用量为醇酸总质量的0.5％，甲苯的体积用量为总反应体系的一半，将上述原料加入到装有温度计、搅拌器、分水器和冷凝管的三口烧瓶中，在135℃搅拌反应5h后，停止加热，结束反应，检测并计算其沉降体积百分数。
S2，柠檬酸聚乙二醇单酯的制备：以对甲苯磺酸为催化剂、对苯二酚为阻聚剂、甲苯为带水剂，柠檬酸与PEG400的摩尔比为1.2:1，对甲苯磺酸的用量为醇酸总质量的1％，对苯二酚的用量为醇酸总质量的0.5％，甲苯的体积用量为总反应体系的一半，将上述原料加入到装有温度计、搅拌器、分水器和冷凝管的三口烧瓶中，在120℃搅拌反应6h，停止加热、结束反应，检测并计算其沉降体积百分数。
实施例3
S1，丙烯酸聚乙二醇单酯的制备：以对甲苯磺酸为催化剂、对苯二酚为阻聚剂、甲苯为带水剂、丙烯酸与PEG400的摩尔比为1.2:1，对甲苯磺酸的用量为醇酸总质量的1.5％，对苯二酚的用量为醇酸总质量的0.5％，甲苯的体积用量为总反应体系的一半，将上述原料加入到装有温度计、搅拌器、分水器和冷凝管的三口烧瓶中，在125℃搅拌反应5h后，停止加热，结束反应，检测并计算其沉降体积百分数。
S2，柠檬酸聚乙二醇单酯的制备：以对甲苯磺酸为催化剂、对苯二酚为阻聚剂、甲苯为带水剂，柠檬酸与PEG400的摩尔比为1.2:1，对甲苯磺酸的用量为醇酸总质量的1.2％，对苯二酚的用量为醇酸总质量的0.5％，甲苯的体积用量为总反应体系的一半，将上述原料加入到装有温度计、搅拌器、分水器和冷凝管的三口烧瓶中，在125℃搅拌反应6h，停止加热、结束反应，检测并计算其沉降体积百分数。
实施例4
S1，丙烯酸聚乙二醇单酯的制备：以对甲苯磺酸为催化剂、对苯二酚为阻聚剂、甲苯为带水剂、丙烯酸与PEG400的摩尔比为1.2:1，对甲苯磺酸的用量为醇酸总质量的1.5％，对苯二酚的用量为醇酸总质量的0.5％，甲苯的体积用量为总反应体系的一半，将上述原料加入到装有温度计、搅拌器、分水器和冷凝管的三口烧瓶中，在135℃搅拌反应3h后，停止加热，结束反应，检测并计算其沉降体积百分数。
S2，柠檬酸聚乙二醇单酯的制备：以对甲苯磺酸为催化剂、对苯二酚为阻聚剂、甲苯为带水剂，柠檬酸与PEG400的摩尔比为1.2:1，对甲苯磺酸的用量为醇酸总质量的0.8％，对苯二酚的用量为醇酸总质量的0.5％，甲苯的体积用量为总反应体系的一半，将上述原料加入到装有温度计、搅拌器、分水器和冷凝管的三口烧瓶中，在120℃搅拌反应4h，停止加热、结束反应，检测并计算其沉降体积百分数。
对比例1
S1，丙烯酸聚乙二醇单酯的制备：以对甲苯磺酸为催化剂、对苯二酚为阻聚剂、甲苯为带水剂、丙烯酸与PEG800的摩尔比为1.2:1，对甲苯磺酸的用量为醇酸总质量的0.5％，对苯二酚的用量为醇酸总质量的0.5％，甲苯的体积用量为总反应体系的一半，将上述原料加入到装有温度计、搅拌器、分水器和冷凝管的三口烧瓶中，在135℃搅拌反应5h后，停止加热，结束反应，检测并计算其沉降体积百分数。
S2，检测并计算柠檬酸的沉降体积百分数；
结果分析
(1)将实施例1-4步骤S1中的产物命名为X，步骤S2中的产物命名为Y，在250ml的烧杯中依次加入10g Al2O3、50ml去离子水以及相应比例的分散剂改性剂(总质量分数为0.1％，即0.6g)，机械搅拌1h，取上层悬浮液40ml于50ml的量筒中，静置24h，记录上层清液体积V1，沉降体积V2以及中间悬浮液体积V3，计算沉降体积百分比V’，其中
Figure BDA0002786661240000061
表1实施例1-4、对比例1中制备得到的分散剂的沉降效果
Figure BDA0002786661240000062
Figure BDA0002786661240000071
(2)将实施例1中制备得到的柠檬酸聚乙二醇单酯和丙烯酸聚乙二醇单酯按照3：2的比例使用，对其在不同pH悬浮液中的分散性能进行评价，具体评价方法如下，检测结果如下表2所示：
分散性能评价方法：在250ml的烧杯中依次加入10g Al2O3、50ml去离子水以及0.6g分散剂，依次调价分散体系的pH为2、3、4、5、6、7、8、9、10，机械搅拌1h，取上层悬浮液40ml于50ml的量筒中，静置24h，记录上层清液体积V1，沉降体积V2以及中间悬浮液体积V3，计算沉降体积百分比V’，其中
Figure BDA0002786661240000072
表2加入了改性剂的丙烯酸聚乙二醇单酯的适用范围的研究
Figure BDA0002786661240000073
Figure BDA0002786661240000081
由上可知：柠檬酸聚乙二醇单酯可以改善丙烯酸聚乙二醇单酯的分散性能，当柠檬酸聚乙二醇单酯与丙烯酸聚乙二醇单酯的质量比为1:(0.25～4)时，同时添加有柠檬酸聚乙二醇单酯和丙烯酸聚乙二醇单酯的分散体系相对于单独添加丙烯酸聚乙二醇单酯的分散体系其沉降体积百分数能显著下降，其中，当柠檬酸聚乙二醇单酯与丙烯酸聚乙二醇单酯的质量比为1:(1～2.5)时，同时添加有柠檬酸聚乙二醇单酯和丙烯酸聚乙二醇单酯的分散体系相对于单独添加丙烯酸聚乙二醇单酯的分散体系其沉降体积百分数能下降1.3～2.5倍。
发明人继续进行对添加了柠檬酸聚乙二醇单酯的丙烯酸聚乙二醇单酯分散体系在不同的pH条件下进行实验研究，发现其在pH5-7的范围内均能保持较佳的分散性能，说明柠檬酸聚乙二醇单酯不但可以改善丙烯酸聚乙二醇单酯分散剂的分散性能，还能够拓宽其应用范围，使其在pH5-7的悬浮体系中，均能保持较稳定的分散效果。
另外，发明人经过大量的实验研究发现：在柠檬酸聚乙二醇单酯的制备过程中，控制柠檬酸与聚乙二醇的摩尔比为(0.8～1.2):1，阻聚剂的用量为醇酸总质量的0.3～0.7％，同时添加适量的带水剂，当控制反应温度为120～130℃，反应时间为4～6h，催化剂的用量为醇酸总质量的0.8～1.2％时，制备得到的柠檬酸聚乙二醇单酯其沉降体积百分数不大于27％；当控制反应温度为120℃，反应时间为6h，聚乙二醇采用PEG400或PEG1000时，催化剂对甲苯磺酸的用量为醇酸总质量的1％，带水剂的体积用量占整个反应体系的一半时，制备得到的柠檬酸聚乙二醇单酯其沉降体积百分数可以控制在15％以下；
在丙烯酸聚乙二醇单酯的制备过程中，控制丙烯酸与聚乙二醇的摩尔比为(0.8～1.2):1，阻聚剂的用量为醇酸总质量的0.3～0.7％，同时添加适量的带水剂，当控制反应温度为115～135℃，反应时间为3～5h，催化剂的用量为醇酸总质量的0.5～1.5％时，其制备得到的丙烯酸聚乙二醇单酯单独作为分散剂时，其沉降体积百分数不大于35％；当控制反应温度为135℃，反应时间为5h，催化剂的用量为醇酸总质量的0.5％，聚乙二醇采用PEG800时，其制备得到的丙烯酸聚乙二醇单酯单独作为分散剂时，其沉降体积百分数可以控制在12％以下；
当制备得到的沉降效果较优的柠檬酸聚义二醇单酯与沉降效果较优的丙烯酸聚乙二醇单酯以2:3的比例配合使用时，在中性的悬浮体系中，其沉降体积百分数仅为5.3％，分散效果极佳。
发明人团队将上述柠檬酸聚乙二醇单酯作为改性剂、丙烯酸聚乙二醇单酯作为分散剂应用到陶瓷制备中，发现其不仅可以提高丙烯酸聚乙二醇单酯润湿颗粒的效率，而且能够大大减少达到合格颗粒细度的研磨时间，其制备得到的悬浮体系分散均匀性和稳定性均优于其他分散剂。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种改善丙烯酸聚乙二醇单酯分散性能的方法，其特征在于，在丙烯酸聚乙二醇单酯的悬浮体系中添加柠檬酸聚乙二醇单酯，所述柠檬酸聚乙二醇单酯与丙烯酸聚乙二醇单酯的质量比为1:（0.25~4）。
2.根据权利要求1所述的改善丙烯酸聚乙二醇单酯分散性能的方法，其特征在于，所述柠檬酸聚乙二醇单酯与丙烯酸聚乙二醇单酯的质量比为1:（1~2.5）。
3.根据权利要求1所述的改善丙烯酸聚乙二醇单酯分散性能的方法，其特征在于，所述丙烯酸聚乙二醇单酯的制备包括以下步骤：将原料丙烯酸、聚乙二醇、催化剂、阻聚剂在115~135℃搅拌反应3~5h，停止加热，即得；
其中，丙烯酸与聚乙二醇的摩尔比为（0.8~1.2）：1，催化剂的用量为醇酸总质量的0.5~1.5%。
4.根据权利要求3所述的改善丙烯酸聚乙二醇单酯分散性能的方法，其特征在于，所述丙烯酸聚乙二醇单酯的制备包括以下步骤：将原料丙烯酸、聚乙二醇、催化剂、阻聚剂在135℃搅拌反应5h，停止加热，即得；
其中，丙烯酸与聚乙二醇的摩尔比为1.2：1，催化剂的用量为醇酸总质量的0.5%，所述聚乙二醇为PEG800。
5.根据权利要求3~4任一项所述的改善丙烯酸聚乙二醇单酯分散性能的方法，其特征在于，所述阻聚剂的用量为醇酸总质量的0.3~0.7%。
6.根据权利要求1所述的改善丙烯酸聚乙二醇单酯分散性能的方法，其特征在于，所述柠檬酸聚乙二醇单酯由柠檬酸和聚乙二醇发生酯化反应得到。
7.根据权利要求6所述的改善丙烯酸聚乙二醇单酯分散性能的方法，其特征在于，所述的柠檬酸聚乙二醇单酯的制备包括以下步骤：将原料柠檬酸、聚乙二醇、催化剂、阻聚剂在120~130℃搅拌反应4~6h，停止加热，即得；
其中，柠檬酸与聚乙二醇的摩尔比为（0.8~1.2）:1，催化剂的用量为醇酸总质量的0.8~1.2%。
8.根据权利要求7所述的改善丙烯酸聚乙二醇单酯分散性能的方法，其特征在于，所述的柠檬酸聚乙二醇单酯的制备包括以下步骤：将原料柠檬酸、聚乙二醇、催化剂、阻聚剂在120℃搅拌反应6h，停止加热，即得；
其中，柠檬酸与聚乙二醇的摩尔比为1.2:1，催化剂的用量为醇酸总质量的1%，所述聚乙二醇选自PEG400和PEG1000中的一种。
CN202011300322.XA 2020-11-18 2020-11-18 柠檬酸聚乙二醇单酯及其制备方法和应用 Active CN112358609B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011300322.XA CN112358609B (zh) 2020-11-18 2020-11-18 柠檬酸聚乙二醇单酯及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011300322.XA CN112358609B (zh) 2020-11-18 2020-11-18 柠檬酸聚乙二醇单酯及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112358609A CN112358609A (zh) 2021-02-12
CN112358609B true CN112358609B (zh) 2023-05-02

Family

ID=74534331

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011300322.XA Active CN112358609B (zh) 2020-11-18 2020-11-18 柠檬酸聚乙二醇单酯及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112358609B (zh)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1144275B (de) * 1959-06-25 1963-02-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von die Phosphonsaeureestergruppe enthaltenden Verbindungen
US4233150A (en) * 1979-01-19 1980-11-11 American Cyanamid Company Process for beneficiation of non-sulfide iron-free ores
JP2005179609A (ja) * 2003-12-24 2005-07-07 Miyoshi Oil & Fat Co Ltd 水溶性（メタ）アクリル酸ポリアルキレングリコールエステルの製造方法
JP2005281274A (ja) * 2004-03-31 2005-10-13 Nof Corp ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノアクリレートの製造方法および重合物
JP2010119930A (ja) * 2008-11-18 2010-06-03 Riken Vitamin Co Ltd セラミックス用分散剤
CN105439852A (zh) * 2015-12-04 2016-03-30 湖北航天化学技术研究所 一种丙烯酸聚乙二醇单端醚酯系列化合物的合成方法
CN107189078A (zh) * 2017-04-07 2017-09-22 华侨大学 一种低温下促进结晶性聚氧乙烯基聚合物速溶的方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10125237A1 (de) * 2001-05-22 2002-11-28 Basf Ag Wasserlösliche Polymerisate von Estern aus Acrylsäure und Alkylpolyalkylenglykolen
US20120053303A1 (en) * 2010-08-31 2012-03-01 Basf Se Branched Polyesters Based On Citric Acid, Their Preparation And Use
US10179891B2 (en) * 2012-07-25 2019-01-15 Basf Se Use of branched polyesters based on citric acid as additive in washing compositions, detergents or a formulation for water treatment

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1144275B (de) * 1959-06-25 1963-02-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von die Phosphonsaeureestergruppe enthaltenden Verbindungen
US4233150A (en) * 1979-01-19 1980-11-11 American Cyanamid Company Process for beneficiation of non-sulfide iron-free ores
JP2005179609A (ja) * 2003-12-24 2005-07-07 Miyoshi Oil & Fat Co Ltd 水溶性（メタ）アクリル酸ポリアルキレングリコールエステルの製造方法
JP2005281274A (ja) * 2004-03-31 2005-10-13 Nof Corp ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノアクリレートの製造方法および重合物
JP2010119930A (ja) * 2008-11-18 2010-06-03 Riken Vitamin Co Ltd セラミックス用分散剤
CN105439852A (zh) * 2015-12-04 2016-03-30 湖北航天化学技术研究所 一种丙烯酸聚乙二醇单端醚酯系列化合物的合成方法
CN107189078A (zh) * 2017-04-07 2017-09-22 华侨大学 一种低温下促进结晶性聚氧乙烯基聚合物速溶的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN112358609A (zh) 2021-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10745510B2 (en) Phosphorylated polycondensate as high efficiency water reducing agent and preparation method thereof
US9718733B2 (en) Amphoteric betaine-type polycarboxylate superplasticizer and preparation method thereof
JP5594708B2 (ja) ハイパーブランチ型ポリカルボン酸系ポリマー・セメント分散剤の調製方法
CN111518459A (zh) 水性石墨烯轻防腐涂料及其制备方法
CN109734833B (zh) 一种短侧链抗泥型聚羧酸减水剂及其制备方法
CN112358609B (zh) 柠檬酸聚乙二醇单酯及其制备方法和应用
CN111363147A (zh) 一种改性聚天冬氨酸减缩型减水剂及其制备方法
CN101792282B (zh) 一种聚羧酸盐减水剂及其制备方法
CN111826222B (zh) 一种含氮三元聚合物生物柴油降凝剂及其制备方法与应用
CN113801274A (zh) 一种类聚氨基酸及其制备方法和应用
CN111303341A (zh) 一种胺基丙烯酸酯盐型聚合物陶瓷解胶剂及其制备方法
CN107722194B (zh) 一种高减水聚羧酸水泥分散剂及其制备方法
CN102219703B (zh) 含有苄基的阳离子型可聚合表活性单体及制备方法和离子型共聚物
CN108047391B (zh) 一种环保螯合分散剂及其制备方法
CN103865005B (zh) 一种水溶性梳型聚合物及合成方法
CN103703032B (zh) 聚合物产物及其作为分散试剂的用途
CN105152565A (zh) 一种聚膦酸类减水剂及其合成方法
US9359475B1 (en) Aqueous-phase catalyst compositions and method for preparing polyphenylene ether
CN109161416B (zh) 一种水煤浆添加剂及其制备方法
JPS6335899A (ja) 分散剤
CN115160577B (zh) 一种基于聚赖氨酸功能改性大分子减水剂及其制备方法和应用
CN112707847B (zh) 一种酰胺功能单体及其制备方法和两性型聚羧酸减水剂及其制备方法
CN118027384A (zh) 一种双酚a衍生物非离子超分散剂及其制备方法
CN115926572A (zh) 带有氨基化石墨烯量子点的水性环氧涂料及其制备方法
CN111087521A (zh) 一种高效助洗剂及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant