CN112341364A - 一种表面活性剂的制备方法及应用 - Google Patents

一种表面活性剂的制备方法及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN112341364A
CN112341364A CN202011055838.2A CN202011055838A CN112341364A CN 112341364 A CN112341364 A CN 112341364A CN 202011055838 A CN202011055838 A CN 202011055838A CN 112341364 A CN112341364 A CN 112341364A
Authority
CN
China
Prior art keywords
surfactant
dropwise adding
mixed solution
room temperature
amount
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202011055838.2A
Other languages
English (en)
Inventor
陈力群
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to CN202011055838.2A priority Critical patent/CN112341364A/zh
Publication of CN112341364A publication Critical patent/CN112341364A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017—Mixtures of compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017—Mixtures of compounds
    • C09K23/018—Mixtures of two or more different organic oxygen-containing compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种表面活性剂的制备方法及应用，包括以下步骤：步骤1：室温下，将二乙烯三胺、三甲胺醇溶液和乙酸乙酯置于三口圆底烧瓶中搅拌，并加热，得到混合液A；步骤2：将全氟己基磺酰氟加入到恒压漏斗，逐滴滴加混合液A，滴加完成后使其反应，得到混合液B；步骤3：将十二烷基苯磺酸加入到恒压漏斗，逐滴滴加混合液B，滴加完成后使其反应，反应结束后冷却到室温；步骤4：静置后过滤，烘干，得到白色固体，即为最终产物。一定程度上解决了不对称Gemini表面活性剂分离难度大的操作难题；性能上，合成的氟碳表面活性剂与常规表面活性剂复配后，协同效果显著。

Description

一种表面活性剂的制备方法及应用
技术领域
本发明属于精细化工领域和表面活性剂领域，特别涉及一种表面活性剂的制备方法及应用。
背景技术
表面活性剂是一大类有机化合物，性质极具特色，应用极为灵活、广泛，有很大的实用和理论意义。表面活性剂具有两个特性：a.活跃于表界面；b.改变表界面张力。溶剂中加入很少量即可大大降低表界面张力(一般以水为标准溶剂)，改变体系的界面组成与结构，成为人们改变界面性质以适应各种要求的重要手段。氟碳表面活性剂及氟表面活性剂，是一种以氟原子取代碳氢链上的氢原子的特殊表面活性剂。由于氟碳链的疏水性极强，故氟碳表面活性剂具有很高的表面活性。
通常情况下氟碳类表面活性剂主要是以C8类为氟原料。近年来，研究表明C8类氟碳表面活性剂，包括全氟辛酸及全氟辛基磺酸类衍生物由于其氟碳链较长，由于其难以降解会对环境和人体会造成不可挽回的伤害。自2019年起，全国已明令禁止全氟辛基磺酸及其盐类和全氟辛基磺酰氟除可接受用途外的生产、流通、使用和进出口。但氟碳类表面活性剂水溶液最低表面张力可以达到15mN/m左右，其表面活性是碳氢类表面活性剂远远不及的。与此同时氟碳表面活性剂也有一定缺陷，即价格高昂，所以氟碳类表面活性剂通常与一些特定的碳氢类表面活性剂进行复配，共同使用，由此可达到同时降低表面张力和降低成本的目的。
寻求低表面张力是科研人员孜孜不倦的追求。迄今为止，真正从概念意义上具有实用价值的探索并不多，Gemini表面活性剂是其中较为有效的一例。
Gemini表面活性剂的分子结构顺序为：长的疏水链，亲水头基，联接基团，第二个亲水基团，第二个疏水链。Gemini表面活性剂具有两个两亲成分，因此也被称为二聚表面活性剂。
Gemini表面活性剂的临界胶束浓度(CMC)要比传统表面活性剂的低1-2个数量级。传统表面活性剂十二烷基三甲基溴化铵(DTAB)的CMC为0.50％，由-CH2CH2-为连接基团形成的二聚体的CMC为0.055％。DTAB的二聚体是随着连接基团中碳数的增加，胶束的变化是由伸长状胶束到球形胶束再到囊泡。二聚体浓度为0.5％时，蠕虫状胶束开始出现，当浓度增加到1.5％时，网状胶束已经形成。Gemini表面活性剂比传统表面活性剂可更有效的降低表面张力。要将水的表面张力降低到20mN/m，使用DTAB浓度为0.21％，而其二聚体所需浓度仅为0.0083％。
不对称Gemini表面活性剂因其亲水基、疏水基、联接基团的多样化，使得其结构和性能更加多变，可调整合成方法，以达到现实中所要求的性能。但由于其结构不对称，化学性质较为复杂、合成过程相对繁琐和分离难度较大等缺点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种表面活性剂的制备方法及应用，以解决上述问题。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：室温下，将二乙烯三胺、三甲胺醇溶液和乙酸乙酯置于三口圆底烧瓶中搅拌，并加热，得到混合液A；
步骤2：将全氟己基磺酰氟加入到恒压漏斗，逐滴滴加混合液A，滴加完成后使其反应，得到混合液B；
步骤3：将十二烷基苯磺酸加入到恒压漏斗，逐滴滴加混合液B，滴加完成后使其反应，反应结束后冷却到室温；
步骤4：将步骤3的产物蒸干溶剂，烘干，得到棕黄色固体，加入乙醇加热至溶解；之后，冷却到室温，缓慢加入乙醚，当看到白色固体析出时，停止加乙醚，静置后过滤，烘干，得到白色固体，即为最终产物。
进一步的，二乙烯三胺用量为1eq、0.06mol、6.19g，三甲胺醇溶液用量为1eq、0.072mol、28.37g，和乙酸乙酯用量为30g。
进一步的，步骤1中搅拌器转速为300-400r/min，搅拌时间为10-20min，加热温度为50-60℃。
进一步的，步骤2中全氟己基磺酰氟用量为1eq、0.06mol、24.13g；步骤3中十二烷基苯磺酸用量为1eq、0.06mol、19.60g。
进一步的，步骤2和步骤3中，全氟己基磺酰氟、十二烷基苯磺酸，二者滴加时间各为10-20min；步骤2和步骤3中反应温度均为50-60℃，反应时间均为2-3h。
进一步的，步骤四中乙醇用量为30g，加热温度为35℃，乙醚用量为53.5g，静置时间为20min。
进一步的，除步骤1所用乙酸乙酯为分析纯，三甲胺醇溶液为30％含量，其余试剂均为工业级，其中各原料纯度为全氟己基磺酰氟≥90％，十二烷基苯磺酸≥99％，二乙烯三胺≥95％，步骤4中乙醇和乙醚纯度为分析纯。
进一步的，一种不对称Gemini氟碳表面活性剂的应用，合成的不对称Gemini氟碳表面活性剂与碳氢表面活性剂复配体系中，氟碳表面活性剂与碳氢表面活性剂质量比为2:8。
与现有技术相比，本发明有以下技术效果：
本发明一种新型不对称Gemini氟碳表面活性剂的合成及使用方法，以C6氟碳原料—全氟己基磺酰氟代替传统C8原料—全氟辛酸及全氟辛基磺酸类衍生物，C6氟碳表面活性剂更易生物降解，减少了氟碳表面活性剂对环境及人体的危害；且合成的不对称Gemini氟碳表面活性剂在降低表面张力的能力和效率上均有良好表现；同时，合成的氟碳表面活性剂分子中包含一定长度的碳氢长链，对水溶性有一定程度的改善；氟碳表面活性剂合成过程反应温度较低，反应时间短，整个反应体系相对温和。反应结束后，对产物进行一定程度的提纯，一定程度上解决了不对称Gemini表面活性剂分离难度大的操作难题；性能上，合成的氟碳表面活性剂与常规表面活性剂复配后，协同效果显著。
附图说明
图1 FSLA-1 25℃水溶液表面张力；
图2 FSLA-2复配测试图；
图3 FSLA-2 25℃水溶液表面张力；
图4 FSLA-2复配测试图；
图5 FSLA-3 25℃水溶液表面张力；
图6 FSLA-3复配测试图。
具体实施方式
以下给出本发明的具体实施例，需要说明的是本发明并不局限于以下具体实施例，凡在本申请技术方案基础上做的等同变换均落入本发明的保护范围。
本发明提供一种不对称Gemini氟碳表面活性剂的合成，其合成过程为：
步骤一：室温下，将二乙烯三胺(1eq，0.06mol，6.19g)、三甲胺醇溶液(1eq，0.072mol，28.37g)和乙酸乙酯30g置于250mL三口圆底烧瓶中，以转速300-400r/min搅拌10-20min，加热到50-60℃；
步骤二：将全氟己基磺酰氟(1eq，0.06mol，24.13g)加入到100mL恒压漏斗，以一定速率逐滴滴加，滴加时间为10-20min，滴加完成后反应2-3h；
步骤三：将十二烷基苯磺酸(1eq，0.06mol，19.60g)加入到100mL恒压漏斗，以一定速率逐滴滴加，滴加时间为10-20min，反应温度为50-60℃滴加完成后反应2-3h，反应结束后冷却到室温。
步骤四：将上述体系用旋转蒸发仪蒸干溶剂，烘干，得到棕黄色固体，加入乙醇30g稍微加热至35度，使其溶解。之后，冷却到室温，缓慢加入乙醚53.5g，当看到白色固体析出时，停止加乙醚，静置20min后过滤，烘干，得到白色固体，即为最终产物FSLA。
降低表面张力的能力一般是指表面活性剂把溶剂(通常是水)的表面张力降到的最低值，也就是该表面活性剂水溶液的最低表面张力，此值大致等于表面活性剂临界胶束浓度下的表面张力γcmc；本发明中采用γcmc来表示表面活性剂降低表面张力的能力。
将合成的不对称Gemini氟碳表面活性剂进行表面张力性能测试；使用常规阴离子型十二烷基苯磺酸钠LAS和阳离子型十二烷基三甲基氯化铵1231作为复配试剂，与合成的不对称Gemini氟碳表面活性剂进行复配，考察其配伍性，在本发明中氟碳表面活性剂与碳氢类表面活性剂复配质量比为2:8。本发明中采用德国Kruss K-100a铂金板拉脱法测试表面活性剂降低25℃纯水表面张力的能力。
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。通常在此处附图中的描述和所示的本发明实施例的组件可以通过各种不同的配置来布置和设计。因此，以下对在附图中提供的本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种新型不对称Gemini氟碳表面活性剂FSLA-1的合成：
步骤一：室温下，将二乙烯三胺(1eq，0.06mol，6.19g)、三甲胺醇溶液(1eq，0.072mol，28.37g)和乙酸乙酯30g置于250mL三口圆底烧瓶中，以转速300r/min搅拌10min，加热到50℃；
步骤二：将全氟己基磺酰氟(1eq，0.06mol，24.13g)加入到100mL恒压漏斗，以一定速率逐滴滴加，滴加时间为10min，滴加完成后反应2h；
步骤三：将十二烷基苯磺酸(1eq，0.06mol，19.60g)加入到100mL恒压漏斗，以一定速率逐滴滴加，滴加时间为10min，反应温度为50℃滴加完成后反应2h，反应结束后冷却到室温。
步骤四：将上述体系用旋转蒸发仪蒸干溶剂，烘干，得到棕黄色固体，加入乙醇30g稍微加热至35度，使其溶解。之后，冷却到室温，缓慢加入乙醚53.5g，当看到白色固体析出时，停止加乙醚，静置20min后过滤，烘干，得到白色固体，即为最终产物FSLA-1。
测试合成的不对称新型Gemini氟碳表面活性剂的过程中，使用的碳氢类表面活性剂为十二烷基苯磺酸钠LAS和十二烷基三甲基氯化铵1231二者纯度以质量分数计分别为LAS 30％和1231 50％。
如图1所示，合成的新型不对称Gemini氟碳表面活性剂FSLA-1γcmc＝17.21mN/m，cmc＝60mg/L，合成氟碳表面活性剂只需50mg/L即可使水表面张力下降至20.0mN/m左右。
将FSLA-1分别与LAS和1231复配，氟碳表面活性剂与碳氢表面活性剂质量比为2:8，测试其最低表面张力γcmc，如图2所示。
由图2可知，FSLA-1与碳氢类表面活性剂的配伍性较好，FSLA-1与LAS复配的配伍性最好，此时表面张力最低，最低可以达到γcmc＝17.9mN/m，且达到最低表面张力的浓度最小为90mg/L；虽然γcmc相较于纯FSLA-1有一定程度上升，虽然此时表面活性剂添加量增加到了90mg/L，但此时FSLA-1在体系中含量大为降低，体系中包含FSLA-1浓度为18mg/L，纯氟碳添加量的降低有利于降低成本。
实施例二
一种新型不对称Gemini氟碳表面活性剂FSLA-2的合成：
步骤一：室温下，将二乙烯三胺(1eq，0.06mol，6.19g)、三甲胺醇溶液(1eq，0.072mol，28.37g)和乙酸乙酯30g置于250mL三口圆底烧瓶中，以转速400r/min搅拌20min，加热到60℃；
步骤二：将全氟己基磺酰氟(1eq，0.06mol，24.13g)加入到100mL恒压漏斗，以一定速率逐滴滴加，滴加时间为20min，滴加完成后反应3h；
步骤三：将十二烷基苯磺酸(1eq，0.06mol，19.60g)加入到100mL恒压漏斗，以一定速率逐滴滴加，滴加时间为20min，反应温度为60℃滴加完成后反应3h，反应结束后冷却到室温。
步骤四：将上述体系用旋转蒸发仪蒸干溶剂，烘干，得到棕黄色固体，加入乙醇30g稍微加热至35度，使其溶解。之后，冷却到室温，缓慢加入乙醚53.5g，当看到白色固体析出时，停止加乙醚，静置20min后过滤，烘干，得到白色固体，即为最终产物。
如图3所示，合成的不对称Gemini氟碳表面活性剂FSLA-2γcmc＝17.10mN/m，cmc＝60.0mg/L，合成的FSLA-2水溶液的最低表面张力为17.08mN/m，合成的氟碳表面活性剂只需50mg/L即可使水表面张力下降到20.0mN/m左右，在降低表面张力效率方面优于一般氟碳表面活性剂。
将FSLA-2分别与LAS和1231复配，氟碳表面活性剂与碳氢表面活性剂质量比为2:8，测试其最低表面张力γcmc，如图4所示。
由图4可知，FSLA-1与碳氢类表面活性剂的配伍性较好，FSLA-1与LAS复配的配伍性最好，此时表面张力最低，最低可以达到γcmc＝17.54mN/m，且达到最低表面张力的浓度最小为100mg/L；虽然γcmc相较于纯FSLA-1有一定程度上升，虽然此时表面活性剂添加量增加到了100mg/L，但此时FSLA-1在体系中含量大为降低，体系中包含FSLA-1浓度为20mg/L，纯氟碳添加量的降低有利于降低成本。
实施例三
一种新型不对称Gemini氟碳表面活性剂FSLA-3的合成：
步骤一：室温下，将二乙烯三胺(1eq，0.06mol，6.19g)、三甲胺醇溶液(1eq，0.072mol，28.37g)和乙酸乙酯30g置于250mL三口圆底烧瓶中，以转速350r/min搅拌15min，加热到55℃；
步骤二：将全氟己基磺酰氟(1eq，0.06mol，24.13g)加入到100mL恒压漏斗，以一定速率逐滴滴加，滴加时间为15min，滴加完成后反应2.5h；
步骤三：将十二烷基苯磺酸(1eq，0.06mol，19.60g)加入到100mL恒压漏斗，以一定速率逐滴滴加，滴加时间为15min，反应温度为55℃滴加完成后反应2.5h，反应结束后冷却到室温。
步骤四：将上述体系用旋转蒸发仪蒸干溶剂，烘干，得到棕黄色固体，加入乙醇30g稍微加热至35度，使其溶解。之后，冷却到室温，缓慢加入乙醚53.5g，当看到白色固体析出时，停止加乙醚，静置20min后过滤，烘干，得到白色固体，即为最终产物。
一种新型不对称Gemini氟碳表面活性剂FSLA-3的使用方法:
如图5所示，合成的不对称Gemini氟碳表面活性剂FSLA-3γcmc＝17.19mN/m，cmc＝60.0mg/L，合成的FSLA-3水溶液的最低表面张力为17.13mN/m，合成的氟碳表面活性剂只需60.0mg/L即可使水表面张力下降到20.0mN/m左右，在降低表面张力效率方面优于一般氟碳表面活性剂。
将FSLA-3和FS-100分别与LAS和1231复配，氟碳表面活性剂与碳氢表面活性剂质量比为2:8，测试其最低表面张力γcmc，如图6所示。
由图4可知，FSLA-1与碳氢类表面活性剂的配伍性较好，FSLA-1与LAS复配的配伍性最好，此时表面张力最低，最低可以达到γcmc＝17.40mN/m，且达到最低表面张力的浓度最小为100mg/L；虽然γcmc相较于纯FSLA-1有一定程度上升，虽然此时表面活性剂添加量增加到了100mg/L，但此时FSLA-1在体系中含量大为降低，体系中包含FSLA-1浓度为20mg/L，纯氟碳添加量的降低有利于降低成本。

Claims (8)

1.一种表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：室温下，将二乙烯三胺、三甲胺醇溶液和乙酸乙酯置于三口圆底烧瓶中搅拌，并加热，得到混合液A；
步骤2：将全氟己基磺酰氟加入到恒压漏斗，逐滴滴加混合液A，滴加完成后使其反应，得到混合液B；
步骤3：将十二烷基苯磺酸加入到恒压漏斗，逐滴滴加混合液B，滴加完成后使其反应，反应结束后冷却到室温；
步骤4：将步骤3的产物蒸干溶剂，烘干，得到棕黄色固体，加入乙醇加热至溶解；之后，冷却到室温，缓慢加入乙醚，当看到白色固体析出时，停止加乙醚，静置后过滤，烘干，得到白色固体，即为最终产物。
2.根据权利要求1所述的一种表面活性剂的制备方法，其特征在于，二乙烯三胺用量为1eq、0.06mol、6.19g，三甲胺醇溶液用量为1eq、0.072mol、28.37g，和乙酸乙酯用量为30g。
3.根据权利要求1所述的一种表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤1中搅拌器转速为300-400r/min，搅拌时间为10-20min，加热温度为50-60℃。
4.根据权利要求1所述的一种表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤2中全氟己基磺酰氟用量为1eq、0.06mol、24.13g；步骤3中十二烷基苯磺酸用量为1eq、0.06mol、19.60g。
5.根据权利要求1所述的一种表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤2和步骤3中，全氟己基磺酰氟、十二烷基苯磺酸，二者滴加时间各为10-20min；步骤2和步骤3中反应温度均为50-60℃，反应时间均为2-3h。
6.根据权利要求1所述的一种表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤四中乙醇用量为30g，加热温度为35℃，乙醚用量为53.5g，静置时间为20min。
7.根据权利要求1所述的一种表面活性剂的制备方法，其特征在于，除步骤1所用乙酸乙酯为分析纯，三甲胺醇溶液为30％含量，其余试剂均为工业级，其中各原料纯度为全氟己基磺酰氟≥90％，十二烷基苯磺酸≥99％，二乙烯三胺≥95％，步骤4中乙醇和乙醚纯度为分析纯。
8.一种不对称Gemini氟碳表面活性剂的应用，其特征在于，合成的不对称Gemini氟碳表面活性剂与碳氢表面活性剂复配体系中，氟碳表面活性剂与碳氢表面活性剂质量比为2:8。
CN202011055838.2A 2020-09-29 2020-09-29 一种表面活性剂的制备方法及应用 Pending CN112341364A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011055838.2A CN112341364A (zh) 2020-09-29 2020-09-29 一种表面活性剂的制备方法及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011055838.2A CN112341364A (zh) 2020-09-29 2020-09-29 一种表面活性剂的制备方法及应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN112341364A true CN112341364A (zh) 2021-02-09

Family

ID=74361414

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011055838.2A Pending CN112341364A (zh) 2020-09-29 2020-09-29 一种表面活性剂的制备方法及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112341364A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111514811A (zh) * 2020-03-26 2020-08-11 陕西驭腾实业有限公司 一种不对称Gemini氟碳表面活性剂的制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5852148A (en) * 1991-07-10 1998-12-22 Minnesota Mining & Manufacturing Company Perfluoroalkyl halides and derivatives
CN102068937A (zh) * 2011-01-14 2011-05-25 上海三爱富新材料股份有限公司 氟碳表面活性剂的制备方法
CN102277577A (zh) * 2011-08-09 2011-12-14 陕西科技大学 一种含氟阳离子咪唑啉缓蚀剂及其制备方法
CN103464049A (zh) * 2013-09-18 2013-12-25 华中师范大学 全氟己基磺酰氧基苄基阳离子表面活性剂及其制备方法与应用
CN104130151A (zh) * 2014-07-15 2014-11-05 陕西延长石油（集团）有限责任公司 一种固定床催化反应制备氟碳烷基酰胺的方法
CN109173922A (zh) * 2018-09-19 2019-01-11 九江学院 一种磺酸盐型氟硅阴离子表面活性剂及其制备方法
CN109966689A (zh) * 2019-04-09 2019-07-05 中国民用航空飞行学院 一种固体泡沫灭火剂
CN111514811A (zh) * 2020-03-26 2020-08-11 陕西驭腾实业有限公司 一种不对称Gemini氟碳表面活性剂的制备方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5852148A (en) * 1991-07-10 1998-12-22 Minnesota Mining & Manufacturing Company Perfluoroalkyl halides and derivatives
CN102068937A (zh) * 2011-01-14 2011-05-25 上海三爱富新材料股份有限公司 氟碳表面活性剂的制备方法
CN102277577A (zh) * 2011-08-09 2011-12-14 陕西科技大学 一种含氟阳离子咪唑啉缓蚀剂及其制备方法
CN103464049A (zh) * 2013-09-18 2013-12-25 华中师范大学 全氟己基磺酰氧基苄基阳离子表面活性剂及其制备方法与应用
CN104130151A (zh) * 2014-07-15 2014-11-05 陕西延长石油（集团）有限责任公司 一种固定床催化反应制备氟碳烷基酰胺的方法
CN109173922A (zh) * 2018-09-19 2019-01-11 九江学院 一种磺酸盐型氟硅阴离子表面活性剂及其制备方法
CN109966689A (zh) * 2019-04-09 2019-07-05 中国民用航空飞行学院 一种固体泡沫灭火剂
CN111514811A (zh) * 2020-03-26 2020-08-11 陕西驭腾实业有限公司 一种不对称Gemini氟碳表面活性剂的制备方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111514811A (zh) * 2020-03-26 2020-08-11 陕西驭腾实业有限公司 一种不对称Gemini氟碳表面活性剂的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Coleman The Reaction of Alkylchloroamines with Grignard Reagents
CN116023307B (zh) 一种新型双子粘弹性表面活性剂及其制备方法
CN112341364A (zh) 一种表面活性剂的制备方法及应用
JPS60166347A (ja) 染料溶液組成物
CN114105835B (zh) 阴非离子双子表面活性剂及其制备方法和应用
CN111499550B (zh) 一种含氟表面活性剂及其制备方法和应用
CN111514811A (zh) 一种不对称Gemini氟碳表面活性剂的制备方法
CN112694877B (zh) 含双酚a聚醚二酸盐的复合表面活性剂及其制备方法和应用
CN101864500B (zh) 一种两性羊毛脂皮革加脂剂及其制备方法
CN106566514B (zh) 一种无碱二元复合驱组合物及其在高温高盐油藏中的应用
CN106566509B (zh) 一种三元复合驱组合物及其在高温高盐油藏中的应用
US4299740A (en) Concentrated organic sulphonate solutions
CN111517998B (zh) 一种两性离子表面活性剂及其制备方法
CN113480229B (zh) 一种复合型液体除铬剂及其制备方法和应用
CN115093351A (zh) 改性甜菜碱型双子表面活性剂及其制备方法和应用
CN113429320A (zh) 十五烷基磺酰氯的制备方法及含十五烷基磺酰氯的油鞣剂
JPH08510002A (ja) 水性洗剤組成物を調製するための混合順序
JPS61194274A (ja) 繊維用柔軟剤組成物
CN1680278A (zh) 一种季铵盐及其制备方法
JP2022102519A (ja) 柔軟基剤
CN116217447B (zh) 一种磺酸盐类氟碳表面活性剂的合成及其复配混合物
CN113680274B (zh) 一种复合醇醚羧酸盐的制备方法
US253598A (en) Feibdeigh graessler
CN115386238A (zh) 一种阴离子型乳化沥青及其制备方法
CN115477746A (zh) 一种环保型耐酸碱表面活性剂及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20210209