CN112300230A - 一种从Nigella sativa种籽中分离提取酚苷类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种从Nigella sativa种籽中分离提取酚苷类化合物的方法：以干燥Nigella sativa种籽粉碎后用石油醚脱脂，用60‑80%乙醇提取，减压回收溶剂，得到提取物浸膏；2）提取物浸膏用甲醇溶解，拌样于硅胶柱，二氯甲烷‑甲醇梯度洗脱，得到7个组分Fr1‑Fr7；3）第4个组分Fr4经硅胶柱色谱分离，得到5个组分4‑1~4‑5；4）组分4‑3经凝胶柱色谱、硅胶柱色谱分离，得到3，5二羟基苯乙醇‑3‑O‑β‑吡喃糖苷；组分4‑2经反相柱色谱、Sephadex LH‑20葡聚糖凝胶柱色谱分离，得到阔苞菊苷C。本发明提取工艺简单，产物易得，溶剂可回收利用，提取量大，可工业化生产。

Description

一种从Nigella sativa种籽中分离提取酚苷类化合物的方法
技术领域
本发明属于植物提取分离技术领域，具体涉及一种从Nigella sativa种籽中有效、快速地分离提取酚苷类化合物(如3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷、阔苞菊苷C等)的方法。
背景技术
Nigella sativa种籽为毛茛科黑种草属植物Nigella sativa干燥的种籽，原产于西南亚，广泛分布在地中海、中欧、西亚等地；其种籽油作为食用油在中东和北非国家等如埃及地区被广泛使用，同时，也用于保健食品对抗疾病，在食品中应用广泛。Nigellasativa种籽的主要成分有黄酮、皂苷、生物碱、甾体和酚类等，此外还含有大量油脂。Nigella sativa种籽具有多种药理作用，包括抗菌、抗氧化、抗癌、抗炎、降糖、保肝、利尿等。
目前，尚未关于从Nigella sativa种籽中分离提取酚苷类化合物(如3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷、阔苞菊苷C等)的报道。
发明内容
本发明目的在于克服现有技术缺陷，提供一种从Nigella sativa种籽中简单、有效、快速地分离提取酚苷类化合物(3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷和阔苞菊苷C)的方法。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种从Nigella sativa种籽中分离提取酚苷类化合物的方法，其包括以下步骤：
1)以干燥的Nigella sativa种籽为原料，粉碎后用石油醚脱脂，残渣挥干石油醚，用60-80％乙醇提取，提取液减压回收溶剂，得到提取物浸膏；
2)将提取物浸膏用甲醇溶解，拌样于硅胶柱，用体积比为20:1、15:1、10:1、5:1、3:1、1:1的二氯甲烷-甲醇对硅胶柱进行梯度洗脱，硅胶薄层色谱检测合并，得到7个组分，按照所得组分极性由小到大依次标记为Fr1-Fr7；
3)第4个组分Fr4经硅胶柱色谱分离，以体积比为30:1、20:1、15:1、10:1、5:1、1:1的二氯甲烷-甲醇进行梯度洗脱，硅胶薄层色谱检测合并，得到5个组分，按照所得组分极性由小到大依次标记为4-1～4-5；
4)组分4-3经凝胶柱色谱、硅胶柱色谱分离，得到化合物3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷粗品；组分4-2经反相柱色谱、Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱色谱分离，得到阔苞菊苷C粗品。
具体的，步骤1)中，石油醚脱脂2-4次，每次脱脂时间为2-4天，干燥Nigellasativa种籽与石油醚的料液添加比为5kg：6-10L。
进一步的，步骤1)中，用70％乙醇冷浸提取3次，每次3天；残渣与70％乙醇的料液添加比为5kg：6-10L。
具体的，步骤4)中，组分4-3经凝胶柱色谱分离时用甲醇洗脱，经硅胶柱色谱分离时，以体积比为15:1、10:1、5:1、1:1的乙酸乙酯-甲醇进行梯度洗脱。
具体的，步骤4)中，组分4-2经反相柱色谱分离时，以10％的甲醇-水溶液进行等度洗脱，经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱色谱分离时用甲醇洗脱。
为了提供化合物的纯度，进一步优选的，步骤4)中，3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷(3,5-dihydroxyphenethyl alcohol 3-O-β-glucopyranoside)粗品用甲醇溶解，经半制备液相纯化(甲醇-水体积比为15：85)得3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷纯品；阔苞菊苷C粗品用甲醇溶解，经半制备液相纯化(甲醇-水体积比为52：48进行等度洗脱)得阔苞菊苷C(Plucheoside C)纯品。
所述3,5-dihydroxyphenethyl alcohol 3-O-β-glucopyranoside，分子式：C14H20O8，分子量：316，结构式如下所示，结构式中所标识数字与后续图谱实验结果中标注的碳编号相一致，下同：
Figure BDA0002788065340000021
所述阔苞菊苷C，分子式：C21H32O10，分子量：444，结构式如下所示：
Figure BDA0002788065340000022
目前，尚无关于在Nigella sativa种籽中提取分离酚苷类化合物(如3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷、阔苞菊苷C等)的报道。而本发明则通过对Nigella sativa种籽石油醚脱脂、60-80％乙醇提取物的分离，经过硅胶柱色谱、反相柱色谱、凝胶柱色谱等分离手段，将Nigella sativa种籽中所含的酚苷类化合物(如3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷、阔苞菊苷C等)快速、有效的提取分离出来。和现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
1)到目前为止，尚未见有从植物Nigella sativa种籽中得到酚苷类化合物(如3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷、阔苞菊苷C等)的报道。本发明提供了一种从Nigellasativa种籽中提取分离此类化合物的方法，有利于更好的开发利用Nigella sativa种籽这一药用植物，有利于植物的可持续利用。
2)本发明提取分离得到的酚苷类化合物(如3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷、阔苞菊苷C等)有着广泛的生物活性，本发明提供了化合物的提取分离方法，便于对其进行深入的研究。本发明提取工艺简单，产物易得，溶剂可回收利用，提取量大，可工业化生产。
3)本发明使用到的分离材料有反相、硅胶、凝胶柱色谱，不溶于水和任何溶剂，无毒无味，化学性质稳定，对有机物选择性较好，不受无机盐类及强离子低分子化合物存在的影响，并且易于洗脱再生，有益于多次利用。在纯化过程中所使用的制备型高效液相的分离，则是目前最流行的新型分离方法，省时省力，能够大大提高样品的产率。
附图说明
图1为阔苞菊苷C的碳谱；
图2为阔苞菊苷C的氢谱；
图3为3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷的碳谱；
图4为3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷的氢谱。
具体实施方式
为了使本发明的技术目的、技术方案和有益效果更加清楚，下面结合具体实施例对本发明的技术方案作出进一步的说明，但所述实施例旨在解释本发明，而不能理解为对本发明的限制，实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。
下述实施例中，作为原料的Nigella sativa种籽采集于埃及；所述乙醇、甲醇浓度均为体积浓度。
实施例1
一种从Nigella sativa种籽中分离提取酚苷类化合物(3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷、阔苞菊苷C)的方法，其包括以下步骤：
1)以5kg干燥的Nigella sativa种籽为原料，粉碎后在室温下用7L石油醚浸泡脱脂(脱脂3次，每次脱脂时间为3天)，残渣挥干石油醚，用70％乙醇室温冷浸提取3次(残渣与70％乙醇的料液添加比为5kg：7L)，每次3天，合并提取液，减压回收溶剂，得到提取物浸膏；
2)将提取物浸膏用甲醇溶解，拌样于硅胶柱，依次用体积比为20:1、15:1、10:1、5:1、3:1、1:1的二氯甲烷-甲醇对硅胶柱进行梯度洗脱，硅胶薄层色谱检测合并，得到7个组分，按照所得组分极性由小到大依次标记为Fr1-Fr7；
3)第4个组分Fr4经硅胶柱色谱分离，以体积比为30:1、20:1、15:1、10:1、5:1、1:1的二氯甲烷-甲醇进行梯度洗脱，硅胶薄层色谱检测合并，得到5个组分，按照所得组分极性由小到大依次标记为4-1～4-5；
4)组分4-3经凝胶柱色谱(甲醇洗脱)分离、再经硅胶柱色谱分离，以体积比为15:1、10:1、5:1、1:1的乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱，得到化合物3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷粗品；粗品用甲醇溶解，再经半制备液相纯化(甲醇-水体积比为15：85)得3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷纯品；
组分4-2经反相柱色谱分离(10％甲醇-水溶液等度洗脱)、再经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱色谱分离(甲醇洗脱)，得到阔苞菊苷C粗品；阔苞菊苷C粗品用甲醇溶解，再经半制备液相纯化(甲醇-水体积比为52：48进行等度洗脱)得阔苞菊苷C(Plucheoside C)纯品。
上述制得的3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷(英文名称：3,5-dihydroxyphenethyl alcohol 3-O-β-glucopyranoside)纯品性状呈淡黄色油状物，收率为0.00030％，纯度≥99％。对上述制得的化合物3,5-dihydroxyphenethyl alcohol 3-O-β-glucopyranoside纯品运用多种谱学技术鉴定结构，具体如下：
仪器材料：紫外在UV-210A紫外光谱测定仪上测定；1H，13C-NMR图谱由Bruker am-400MHz核磁共振仪测定。TMS为内标；二维核磁共振图谱由DRX-500MHz核磁共振仪测定；质谱由VG.AUTO Spec-3000型质谱仪测定。图谱见图3和4，具体实验结果如下：
ESI-MS m/z:339[M+Na]+。1H-NMR(CD3OD,400MHz)δ:7.07(1H,d,J＝1.6,H-2),6.77(1H,d,J＝1.6,H-6),6.76(1H,s,H-4),4,76(1H,d,J＝7.6,H-1′),3.92(1H,d,J＝5.6,H-6′a),4.76(1H,d,J＝7.6,H-1′),3.71(2H,m,H-8),3.70(1H,m,H-6′b),3.49(1H,m,H-2′),3.47(1H,m,H-3′),3.41(2H,m,H-4′,5′),2.72(3H,t,J＝6.8,H-7)。13C NMR(101MHz,CD3OD)δ:146.65(C-5),146.55(C-3),132.06(C-1),125.13(C-6),119.44(C-2),116.92(C-4),104.29(C-1′),78.26(C-3′),77.59(C-5′),74.87(C-2′),71.35(C-4′),64.32(C-8),62.44(C-6′),39.50(C-7)。检查：利用TLC，在UV 254nm无荧光；硫酸显色剂显色，110℃下5分钟，呈现黄色。
上述制得的阔苞菊苷C(英文名称：Plucheoside C)纯品性状呈无色油状物，收率为0.00010％，纯度≥99％。对上述制得的化合物运用多种谱学技术鉴定结构，具体如下：
仪器材料：紫外在UV-210A紫外光谱测定仪上测定；1H，13C-NMR图谱由Bruker am-400MHz核磁共振仪测定。TMS为内标；二维核磁共振图谱由DRX-500MHz核磁共振仪测定；质谱由VG.AUTO Spec-3000型质谱仪测定。图谱见图1和2，具体实验结果如下：
ESI-MS m/z:339[M+Na]+。1H-NMR(CD3OD,400MHz)δ:7.03(1H,d,J＝8Hz,H-5),6.98(1H,brs,H-2),6.81(1H,d,J＝8Hz,H-6),4.96(1H,d,J＝3Hz,H-1″),4.82(1H,d,J＝4Hz,H-1′),3.99(1H,m,H-6′a),3.92(1H,m,H-4″),3.89(1H,m,H-2″),3.75(1H,d,J＝9.6Hz,H-4″),3.60(1H,m,H-6′b),3.57(2H,s,H-5″),3.46(1H,m,H-5′),3.48(1H,m,H-8),3.46(1H,m,H-2′),3.44(1H,m,H-3′),3.41(1H,m,H-4′),2.23(3H,s,H3-7),1.23(6H,d,J＝7Hz,H3-9,H3-10)。13C-NMR(101MHz,CD3OD)δ:157.1(C-2),149.1(C-4),131.4(C-6),126.4(C-1),121.3(C-5),115.0(C-3),110.8(C-1″),103.1(C-1′),80.6(C-3″),78.1(C-3′),78.0(C-2″),76.7(C-5′),75.0(C-2′),75.0(C-4″),71.5(C-4′),68.6(C-6′),65.7(C-5″),35.2(C-8),24.6(C-9),24.6(C-10),16.2(C-7)。检查：利用TLC，在UV 254nm无荧光；硫酸显色剂显色，110℃下5分钟，呈现紫红色。

Claims (6)

1.一种从Nigella sativa种籽中分离提取酚苷类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）以干燥的Nigella sativa种籽为原料，粉碎后用石油醚脱脂，残渣挥干石油醚，用60-80%乙醇提取，提取液减压回收溶剂，得到提取物浸膏；
2）将提取物浸膏用甲醇溶解，拌样于硅胶柱，用体积比为20:1、15:1、10:1、5:1、3:1、1:1的二氯甲烷-甲醇对硅胶柱进行梯度洗脱，硅胶薄层色谱检测合并，得到7个组分，按照所得组分极性由小到大依次标记为Fr1-Fr7；
3）第4个组分Fr4经硅胶柱色谱分离，以体积比为30:1、20:1、15:1、10:1、5:1、1:1的二氯甲烷-甲醇进行梯度洗脱，硅胶薄层色谱检测合并，得到5个组分，按照所得组分极性由小到大依次标记为4-1~4-5；
4）组分4-3经凝胶柱色谱、硅胶柱色谱分离，得到化合物3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷粗品；组分4-2经反相柱色谱、Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱色谱分离，得到阔苞菊苷C粗品。
2.如权利要求1所述从Nigella sativa种籽中分离提取酚苷类化合物的方法，其特征在于，步骤1）中，石油醚脱脂2-4次，每次脱脂时间为2-4天，干燥Nigella sativa种籽与石油醚的料液添加比为5kg：6-10L。
3.如权利要求1所述从Nigella sativa种籽中分离提取酚苷类化合物的方法，其特征在于，步骤1）中，用70%乙醇冷浸提取3次，每次3天；残渣与70%乙醇的料液添加比为5kg：6-10L。
4.如权利要求1所述从Nigella sativa种籽中分离提取酚苷类化合物的方法，其特征在于，步骤4）中，组分4-3经凝胶柱色谱分离时用甲醇洗脱，经硅胶柱色谱分离时，以体积比为15:1、10:1、5:1、1:1的乙酸乙酯-甲醇进行梯度洗脱。
5.如权利要求1所述从Nigella sativa种籽中分离提取酚苷类化合物的方法，其特征在于，步骤4）中，组分4-2经反相柱色谱分离时，以10%的甲醇-水溶液进行等度洗脱，经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱色谱分离时用甲醇洗脱。
6.如权利要求4或5所述从Nigella sativa种籽中分离提取酚苷类化合物的方法，其特征在于，步骤4）中，3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷粗品用甲醇溶解，经半制备液相纯化得3，5二羟基苯乙醇-3-O-β-吡喃糖苷纯品；阔苞菊苷C粗品用甲醇溶解，经半制备液相纯化得阔苞菊苷C纯品。
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