CN112300124A - 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的有机金属络合物 - Google Patents

有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的有机金属络合物 Download PDF

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Abstract

提供了有机电致发光装置。根据实施方案的有机电致发光装置包括第一电极、面向所述第一电极的第二电极、以及在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层，其中所述多个有机层中的至少一个包含有机金属络合物，所述有机金属络合物包含作为中心原子的金属原子、连接至所述金属原子的多个配体以及连接所述多个配体中的两个的氮原子。所述氮原子包含作为取代基的芳香族环基团。所述芳香族环基团不与所述多个配体中的任一个结合形成环，从而允许所述有机电致发光装置表现出低驱动电压和改善的寿命。

Description

有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的有机金属络 合物
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年8月2日提交的第10-2019-0094565号韩国专利申请的优先权和权益，所述申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容在此涉及有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的有机金属络合物。
背景技术
近来，作为图像显示装置的有机电致发光显示器已经处于积极的开发。有机电致发光显示器是所谓的自发光型显示器，其通过将从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发光层中复合来产生激子，并且通过使产生的激子下降(例如，跃迁)至基态以发射光来实现显示。
为了将有机电致发光装置应用于显示装置中，正在进行有机金属络合物的开发以在用于发光层的材料的开发中用作掺杂剂材料。具体地，具有改善的或优化的光波长和更长的寿命的有机金属络合物以及用于有机电致发光装置的有机金属络合物的开发是期望的。
发明内容
本公开内容提供了具有改善的寿命的有机电致发光装置。
本公开内容还提供了具有改善的寿命的有机金属络合物。
本公开内容的实施方案提供了有机电致发光装置，包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层。所述多个有机层中的至少一个包含有机金属络合物，所述有机金属络合物包含作为中心原子的金属原子；连接至所述金属原子的多个配体；以及连接所述多个配体中的两个的氮原子。所述氮包含作为取代基的芳香族环基团；并且所述芳香族环基团不与所述多个配体中的任一个结合形成环。
在实施方案中，所述芳香族环基团可以是取代或未取代的C6-30芳基基团，或者取代或未取代的C2-30杂芳基基团。
在实施方案中，所述金属原子可以是Pt、Pd、Cu、Ag、Au、Rh、Ir、Ru或Os。
在实施方案中，所述多个配体中的一个可以是取代或未取代的5元杂环基团，或者取代或未取代的成环C2-30杂芳基基团。
在实施方案中，所述多个有机层可以包括空穴传输区、发光层和电子传输区，并且所述有机金属络合物可以被包含在所述发光层中。
在实施方案中，所述有机金属络合物可以由以下式1表示。
式1
Figure BDA0002611771950000021
在以上式1中，M可以是Pt、Pd、Cu、Ag、Au、Rh、Ir、Ru或Os。L1可以是取代或未取代的5元杂环基团或者取代或未取代的成环C2-30杂芳基基团。L2、L3和L4可以各自独立地是取代或未取代的成环C6-30芳基基团或者取代或未取代的成环C2-30杂芳基基团。R1、R2、R3和R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的成环C6-30芳基基团、取代或未取代的成环C6-30杂芳基基团、取代或未取代的C1-30烷基基团、取代或未取代的C2-30烯基基团、取代或未取代的C2-30炔基基团、取代或未取代的氨基基团、羰基基团、羟基基团、巯基基团、腈基团、氰基基团、C1-30烷氧基基团、酯基团、磺酸基团、羧基基团或甲硅烷基基团，并且R1、R2、R3或R4中的至少一些可以结合至相邻基团以形成环。
R5可以是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的成环C6-30芳基基团、取代或未取代的成环C6-30杂芳基基团、取代或未取代的C1-30烷基基团、取代或未取代的C2-30烯基基团、取代或未取代的C2-30炔基基团、取代或未取代的氨基基团、羰基基团、羟基基团、巯基基团、腈基团、氰基基团、C1-30烷氧基基团、酯基团、磺酸基团、羧基基团或甲硅烷基基团，并且在多个R5的情况下，所述多个R5可以彼此结合以形成环。n1至n4可以各自独立地是0至3的整数。n5可以是0至5的整数。Y1、Y2、Y3、Y4和Y5可以各自独立地是C、N、O或S。
A1可以是＊-O-＊、＊-S-＊、＊-S(＝O)-＊、＊-SO2-＊、＊-Se-＊、＊-NR11-＊、＊-R11P＝O-＊、＊-CR12R13-＊、＊-C(＝O)-＊、＊-SiR12R13-＊、＊-GeR12R13-＊、＊-BH-＊、＊-P(O)H-＊、＊-PH-＊、＊-NH-＊、＊-CR12H-＊、＊-CH2-＊、＊-SiH2-＊、＊-SiHR12-＊、＊-BR14-＊或＊-PR14-＊。R11、R12、R13和R14可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的成环C6-30芳基基团、取代或未取代的成环C6-30杂芳基基团、取代或未取代的C1-30烷基基团、取代或未取代的C2-30烯基基团、取代或未取代的C2-30炔基基团、取代或未取代的氨基基团、羰基基团、羟基基团、巯基基团、腈基团、氰基基团、C1-30烷氧基基团、酯基团、磺酸基团、羧基基团或甲硅烷基基团，并且可以结合至相邻基团以形成环。
在实施方案中，所述由以上式1表示的有机金属络合物可以由以下式1-1表示。
式1-1
Figure BDA0002611771950000031
在以上式1-1中，L1至L4、R1至R5、n1至n5、A1、R11至R14和Y1至Y5可以与通过以上式1定义的相同。
在实施方案中，所述由以上式1表示的有机金属络合物可以由以下式1-2表示。
式1-2
Figure BDA0002611771950000041
在以上式1-2中，M、L1、R1至R5、n1至n5、A1和R11至R14可以与通过以上式1定义的相同。
在实施方案中，所述由以上式1表示的有机金属络合物可以由以下式1-3表示。
式1-3
Figure BDA0002611771950000042
在以上式1-3中，L1、R1至R5、n1至n5、A1和R11至R14可以与通过以上式1定义的相同。
附图说明
包括附图以提供对本公开内容的进一步理解，以及将附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分。附图例示出本公开内容的示例性实施方案，并且连同描述一起用于解释本公开内容的原理。在附图中：
图1是示意性地示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；
图2是示意性地示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；
图3是示意性地示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；以及
图4是示意性地示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。
具体实施方式
本公开内容的主题可以具有各种修改并且可以以不同的形式实施，并且将参考附图详细地解释示例性实施方案。然而，本公开内容不应解释为局限于本文阐述的实施方案。相反，应理解落入本公开内容的主旨和技术范围内的所有修改、等同和替代均包括在本公开内容中。
相同的参考数字通篇指代相同的元件。为了清楚，可以放大附图中的结构的尺寸。诸如第一、第二等的术语在本文可以用于描述各种元件，但以上元件不应受到以上术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。例如，在不背离本公开内容的范围的情况下，第一组件可以被称为第二组件，并且类似地，第二组件可以被称为第一组件。在本文使用的单数形式包括复数形式，除非上下文另外明确指出。
此外，在本说明书中，诸如“包括”或“具有”的术语指定特征、数字、步骤、操作、组件、部件或其组合的存在，并且不应被解释为排除特征、数字、步骤、操作、组件、部件或其组合的存在或增添的可能性。
当在本说明书中描述层、膜、区域(或区)、衬底等的部件在另一个部件“上”或在另一部件的“上部单元上”时，此类描述不仅包括其中该部件直接在另一部件上的情况，还包括其中在其间存在其它部件的情况。此外，当描述层、膜、区域(或区)、衬底等的部件在另一个部件“下”或在另一个部件的“下部单元下”时，此类描述不仅包括其中该部件直接在另一部件下的情况，还包括其中在其间存在其它部件的情况。此外，当在本说明书中描述部件在另一个部件“上”时，此类描述还包括其中该部件设置在另一个部件的下部单元上的情况。此外，还应理解，当元件或层被称为在两个元件或层“之间”时，它可以是两个元件或层之间的唯一元件或层，或者还可以存在一个或多于一个的介于中间的元件或层。
应理解，空间相对术语旨在涵盖除了附图中描绘的方向以外的装置在使用或操作时的不同方向。例如，如果附图中的装置被翻转，描述为在其它元件或特征“下方”或“之下”或“下”的元件则将被定向在其它元件或特征“上方”。因此，示例性术语“下方”和“下”可以涵盖上方和下方的方向两者。可以将装置以其它方式定向(例如，旋转90度或在其它方向上)，并且本文使用的空间相对描述符号应被相应地解释。
为了本公开内容的方面和特征的完全理解，对于本领域普通技术人员而言不是必需的过程、元件和技术可以不描述。
如本文使用，术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语，并且旨在解释本领域普通技术人员会认可的测量值或计算值中的固有偏差。此外，当描述本公开内容的实施方案时，“可以”的使用是指“本公开内容的一个或多于一个的实施方案”。如本文使用，术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可以被认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”是同义的。此外，术语“示例性”旨在是指实例或示例。
本文描述的根据本公开内容的实施方案的电子装置或电气装置和/或任何其它相关的装置或组件可以利用任何适合的硬件、固件(例如，专用集成电路)、软件，或软件、固件和硬件的组合来实施。例如，这些装置的各种组件可以形成在一个集成电路(IC)芯片上或在单独的IC芯片上。此外，这些装置的各种组件可以实施在柔性印刷电路膜、载带式封装(TCP)、印刷电路板(PCB)上，或者形成在一个衬底上。此外，这些装置的各种组件可以是在一个或多于一个的计算装置中的一个或多于一个的处理器上运行的进程或线程，其执行计算机程序指令并且与用于执行本文描述的各种功能的其它系统组件交互。计算机程序指令被存储在存储器中，所述存储器可以使用标准存储器装置(诸如以随机存取存储器(RAM)为例)在计算装置中实施。计算机程序指令还可以被存储在其它非暂时性计算机可读介质中，诸如以CD-ROM、闪存驱动器等为例。此外，本领域技术人员应认识，在不背离本公开内容的示例性实施方案的主旨和范围的情况下，各种计算装置的功能可以被结合或集成到单个计算装置中，或者特定计算装置的功能可以跨一个或多于一个的其它计算装置分配。
除非另外定义，本文使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)均具有如本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同含义。应进一步理解，术语，诸如在常用词典中定义的那些术语，应被解释为具有与其在相关领域和/或本说明书的语境中的含义相符的含义，并且不应以理想化或过于正式的含义来解释，除非本文明确如此定义。
在下文，将参考附图描述根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置和根据本公开内容的实施方案的有机金属络合物。
图1至图4是示意性地示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图。参考图1至图4，有机电致发光装置10可以包括顺序地层压的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发光层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
第一电极EL1和第二电极EL2面向彼此，并且多个有机层可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间。多个有机层可以包括空穴传输区HTR、发光层EML和电子传输区ETR。根据实施方案的有机电致发光装置10可以在多个有机层中的至少一个中包含有机金属络合物，其将在下文中描述。
当与图1相比时，图2示出了根据实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。此外，当与图1相比时，图3示出了根据实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。图4示出了根据实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中覆盖层CPL包括在第二电极EL2上。
第一电极EL1具有传导性(例如，导电性)。可以由金属合金或导电化合物形成第一电极EL1。第一电极EL1可以是阳极。此外，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。当第一电极EL1是透射电极时，第一电极EL1可以包含透明金属氧化物，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)和/或其它适合的材料。当第一电极EL1是半透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、或者其化合物或混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。另外，第一电极EL1可以具有多层结构，所述多层结构包括由以上提及的材料形成的反射膜或半透反射膜，以及由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)和/或其它适合的材料形成的透明导电膜。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。
第一电极EL1的厚度可以是约
Figure BDA0002611771950000081
至约
Figure BDA0002611771950000082
例如，第一电极EL1的厚度可以是约
Figure BDA0002611771950000084
至约
Figure BDA0002611771950000083
在第一电极EL1上提供空穴传输区HTR。空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可以是例如约
Figure BDA0002611771950000085
至约
Figure BDA0002611771950000086
Figure BDA0002611771950000087
空穴传输区HTR可以具有由单一材料形成的单个层结构、由多种不同材料形成的单个层结构、或者由多种不同材料形成的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层结构，或者可以具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层结构。另外，空穴传输区HTR可以具有由多种不同材料形成的单个层结构，或者可以具有空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层、或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的层压结构(它们从第一电极EL1按此顺序层压)，但空穴传输区HTR的结构不限于此。
可以通过使用各种适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光诱导热成像(LITI)法等)形成空穴传输区HTR。
空穴注入层HIL可以包含，例如，酞菁化合物，例如铜酞菁和/或其它适合的化合物；N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:-2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)和/或其它适合的材料。
空穴传输层HTL可以包含，例如，咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑和/或其它适合的材料)、芴衍生物、三苯胺衍生物(例如N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)和/或其它适合的材料)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)和/或其它适合的材料。
空穴传输区HTR的厚度可以是约
Figure BDA0002611771950000091
至约
Figure BDA0002611771950000092
例如，厚度可以是约
Figure BDA0002611771950000093
至约
Figure BDA0002611771950000094
空穴注入层HIL的厚度可以是例如约
Figure BDA0002611771950000095
至约
Figure BDA0002611771950000096
并且空穴传输层HTL的厚度可以是约
Figure BDA0002611771950000097
至约
Figure BDA0002611771950000098
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以是约
Figure BDA0002611771950000099
至约
Figure BDA00026117719500000910
当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度落入以上提及的范围时，可以获得适合的或令人满意的空穴传输特性，而没有驱动电压的显著升高。
除了以上提及的材料以外，空穴传输区HTR可以进一步包含用于改善传导性(例如，导电性)的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以是例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可以是，但不限于，醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的一种。p-掺杂剂的非限制性实例可以包括，但不限于，醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和氧化钼)等。
如以上提及，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL以外，空穴传输区HTR可以进一步包括选自空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。空穴缓冲层可以根据在发光层EML中产生的光的波长补偿共振距离，并且由此增加发光效率。空穴传输区HTR中包含的材料可以包含在空穴缓冲层中。电子阻挡层是用于阻挡电子从电子传输区ETR进入空穴传输区HTR的层。
在空穴传输区HTR上提供发光层EML。发光层EML的厚度可以是，例如，约
Figure BDA0002611771950000101
至约
Figure BDA0002611771950000102
或约
Figure BDA0002611771950000103
至约
Figure BDA0002611771950000104
发光层EML可以具有使用单一材料形成的单个层结构、使用多种不同材料形成的单个层结构、或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
根据实施方案的有机电致发光装置10的发光层EML可以包含有机金属络合物。根据实施方案的有机金属络合物可以包含作为中心原子的金属原子、连接至金属原子的多个配体和连接多个配体中的两个的氮原子。例如，金属原子可以与四个配体形成配位键。
根据实施方案的有机金属络合物可以包含氮原子，所述氮原子连接多个配体中的两个并且包含作为取代基的芳香族环基团。例如，芳香族环基团可以是取代或未取代的芳基基团或者取代或未取代的杂芳基基团。在一些实施方案中，芳香族环基团可以是6元环基团。例如，芳香族环基团可以是取代或未取代的苯基基团。另外，芳香族环基团可以是取代或未取代的具有2个或多于2个的碳原子的成环杂芳基基团。例如，芳香族环基团可以是取代或未取代的成环6元杂环基团，其包含N作为杂原子并且具有2个或多于2个的碳原子。
根据实施方案的有机金属络合物中的金属原子可以是Pt、Pd、Cu、Ag、Au、Rh、Ir、Ru或Os。例如，金属原子可以是Pt。
根据实施方案的有机金属络合物中的多个配体中的一个可以是取代或未取代的5元杂环基团，或者可以是取代或未取代的成环C2-30杂芳基基团。例如，有机金属络合物中的多个配体中的一个可以是取代或未取代的5元杂环基团，其具有N作为杂原子。
另外，连接至金属原子的多个配体中的另一个可以是取代或未取代的成环C6-30芳基基团或者取代或未取代的成环C2-30杂芳基基团。例如，多个配体中的另一个可以是取代或未取代的吡啶或者取代或未取代的苯环。在一些实施方案中，取代的苯环可以是被苯基基团取代的苯环，所述苯基基团被2,4,6-三甲基基团取代。
在本公开内容中，除非另外定义，术语“取代或未取代的”可以指被选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、氧基基团、硫基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、羰基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团、烃环基团、芳基基团和杂环基团组成的组中的一个或多于一个的取代基取代或者未取代。另外，以上提及的取代基中的每一个可以是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以解释成芳基基团或被苯基基团取代的苯基基团。杂环基团包括脂肪族杂环基团和芳香族杂环基团(杂芳基基团)。
在本公开内容中，卤素原子的实例是氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本公开内容中，烷基基团可以具有直链形式、支链形式或环状形式。烷基基团中包含的碳原子数可以是1至30、1至20、1至10或1至5。烷基基团的实例可以包括甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、异丁基基团、2-乙基丁基基团、3,3-二甲基丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、新戊基基团、叔戊基基团、环戊基基团、1-甲基戊基基团、3-甲基戊基基团、2-乙基戊基基团、4-甲基-2-戊基基团、正己基基团、1-甲基己基基团、2-乙基己基基团、2-丁基己基基团、环己基基团、4-甲基环己基基团、4-叔丁基环己基基团、正庚基基团、1-甲基庚基基团、2,2-二甲基庚基基团、2-乙基庚基基团、2-丁基庚基基团、正辛基基团、叔辛基基团、2-乙基辛基基团、2-丁基辛基基团、2-己基辛基基团、3,7-二甲基辛基基团、环辛基基团、正壬基基团、正癸基基团、金刚烷基基团、2-乙基癸基基团、2-丁基癸基基团、2-己基癸基基团、2-辛基癸基基团、正十一烷基基团、正十二烷基基团、2-乙基十二烷基基团、2-丁基十二烷基基团、2-己基十二烷基基团、2-辛基十二烷基基团、正十三烷基基团、正十四烷基基团、正十五烷基基团、正十六烷基基团、2-乙基十六烷基基团、2-丁基十六烷基基团、2-己基十六烷基基团、2-辛基十六烷基基团、正十七烷基基团、正十八烷基基团、正十九烷基基团、正二十烷基基团、2-乙基二十烷基基团、2-丁基二十烷基基团、2-己基二十烷基基团、2-辛基二十烷基基团、正二十一烷基基团、正二十二烷基基团、正二十三烷基基团、正二十四烷基基团、正二十五烷基基团、正二十六烷基基团、正二十七烷基基团、正二十八烷基基团、正二十九烷基基团和正三十烷基基团，但不限于此。
在本公开内容中，芳基基团是指衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。芳基基团可以是单环芳基基团或多环芳基基团。芳基基团中包含的成环碳原子数可以是6至60、6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基基团、萘基基团、芴基基团、蒽基基团、菲基基团、联苯基基团、三联苯基基团、四联苯基基团、五联苯基基团、六联苯基基团、亚联苯基基团、苯并菲基基团、芘基基团、苯并荧蒽基基团和
Figure BDA0002611771950000121
基基团等，但不限于此。
在本公开内容中，杂芳基基团可以包含一个或多于一个的B、O、N、P、Si或S作为杂原子。当杂芳基基团包含两个或多于两个的杂原子时，所述两个或多于两个的杂原子可以相同或不同。杂芳基基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团。杂芳基基团中包含的成环碳原子数可以是2至30、2至20或2至10。杂芳基基团的实例可以包括噻吩基基团、呋喃基基团、吡咯基基团、咪唑基基团、噻唑基基团、噁唑基基团、噁二唑基基团、三唑基基团、吡啶基基团、联吡啶基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、吖啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团、喹啉基基团、喹唑啉基基团、喹喔啉基基团、吩噁嗪基基团、酞嗪基基团、吡啶并嘧啶基基团、吡啶并吡嗪基基团、吡嗪并吡嗪基基团、异喹啉基基团、吲哚基基团、咔唑基基团、N-芳基咔唑基基团、N-杂芳基咔唑基基团、N-烷基咔唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并咪唑基基团、苯并噻唑基基团、苯并咔唑基基团、苯并噻吩基基团、二苯并噻吩基基团、噻吩并噻吩基基团、苯并呋喃基基团、菲咯啉基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、吩噻嗪基基团、二苯并噻咯基基团和二苯并呋喃基基团，但不限于此。
在本公开内容中，表述“结合至相邻基团以形成环”可以指结合至相邻基团以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以是单环或多环的。另外，通过彼此结合而形成的环可以结合至另一个环以形成螺结构。
在本公开内容中，术语“相邻基团”可以是指取代直接连接至被相应取代基取代的原子的原子的取代基、取代被相应取代基取代的原子的另一个取代基、或者空间定位在与相应取代基最近位置处的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基基团可以被解释成彼此“相邻基团”，并且在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基基团可以被解释成彼此“相邻基团”。
在本公开内容中，
Figure BDA0002611771950000131
是指连接至邻近部分的位置。
根据实施方案的有机电致发光装置10的发光层EML可以包含由以下式1表示有机金属络合物。
式1
Figure BDA0002611771950000132
在以上式1中，M是Pt、Pd、Cu、Ag、Au、Rh、Ir、Ru或Os。例如，M可以是Pt。
L1是取代或未取代的5元杂环基团或者取代或未取代的成环C2-30杂芳基基团。在一些实施方案中，L1可以是取代或未取代的5元杂环基团，其包含N作为杂原子。
L2、L3和L4各自独立地是取代或未取代的成环C6-30芳基基团或者取代或未取代的成环C2-30杂芳基基团。例如，当L2和L3是芳基基团时，芳基基团可以是6元环，诸如以取代或未取代的苯环为例。另外，当L4是杂芳基基团时，杂芳基基团可以在芳香族6元环中包含N，并且可以是例如吡啶。
R1、R2、R3和R4各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的成环C6-30芳基基团、取代或未取代的成环C6-30杂芳基基团、取代或未取代的C1-30烷基基团、取代或未取代的C2-30烯基基团、取代或未取代的C2-30炔基基团、取代或未取代的氨基基团、羰基基团、羟基基团、巯基基团、腈基团、氰基基团、C1-30烷氧基基团、酯基团、磺酸基团、羧基基团或甲硅烷基基团，并且R1、R2、R3和R4中的至少一些可以结合至相邻基团以形成环。例如，R1、R2、R3和R4各自独立地是取代或未取代的甲基基团或者取代或未取代的苯基基团。
在一些实施方案中，当R1、R2、R3和R4中的至少一些结合至相邻基团以形成环时，R1、R2、R3和R4不结合至作为连接L3和L4的氮原子的取代基的芳香族环。换言之，R1、R2、R3和R4不结合至包含在芳香族环中的Y1至Y5，并且不结合至作为芳香族环基团的取代基的R5。例如，R1可以结合至R2和/或R4。R2可以结合至R1和/或R3。R3可以结合至R2。R4可以结合至R1。
R5是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的成环C6-30芳基基团、取代或未取代的成环C6-30杂芳基基团、取代或未取代的C1-30烷基基团、取代或未取代的C2-30烯基基团、取代或未取代的C2-30炔基基团、取代或未取代的氨基基团、羰基基团、羟基基团、巯基基团、腈基团、氰基基团、C1-30烷氧基基团、酯基团、磺酸基团、羧基基团或甲硅烷基基团，并且在多个R5的情况下，多个R5可以彼此结合以形成环。例如，R5可以是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的二苯并呋喃或者取代或未取代的萘基基团。
n1至n4可以各自独立地是0至3的整数。当n1是2或大于2的整数时，多个R1可以彼此相同或不同。当n2是2或大于2的整数时，多个R2可以彼此相同或不同。当n3是2或大于2的整数时，多个R3可以彼此相同或不同。当n4是2或大于2的整数时，多个R4可以彼此相同或不同。例如，n1至n4可以是1。
n5可以是0至5的整数。当n5是2或大于2的整数时，多个R5可以彼此相同或不同。
Y1、Y2、Y3、Y4和Y5可以各自独立地是C、N、O或S。例如，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的至少两个可以是C。
A1可以是＊-O-＊、＊-S-＊、＊-S(＝O)-＊、＊-SO2-＊、＊-Se-＊、＊-NR11-＊、＊-R11P＝O-＊、＊-CR12R13-＊、＊-C(＝O)-＊、＊-SiR12R13-＊、＊-GeR12R13-＊、＊-BH-＊、＊-P(O)H-＊、＊-PH-＊、＊-NH-＊、＊-CR12H-＊、＊-CH2-＊、＊-SiH2-＊、＊-SiHR12-＊、＊-BR14-＊或＊-PR14-＊。例如，A1可以是＊-O-＊或＊-NR11-＊。
R11、R12、R13和R14可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的成环C6-30芳基基团、取代或未取代的成环C6-30杂芳基基团、取代或未取代的C1-30烷基基团、取代或未取代的C2-30烯基基团、取代或未取代的C2-30炔基基团、取代或未取代的氨基基团、羰基基团、羟基基团、巯基基团、腈基团、氰基基团、C1-30烷氧基基团、酯基团、磺酸基团、羧基基团或甲硅烷基基团，并且可以结合至相邻基团以形成环。例如，R11可以是取代或未取代的苯基基团。
式1-1
Figure BDA0002611771950000151
以上式1-1表示其中M是Pt的式1。
在以上式1-1中，L1至L4、R1至R5、n1至n5、A1、R11至R14和Y1至Y5可以与参考式1解释的那些相同。
在根据实施方案的有机金属络合物中，由以上式1表示的有机金属络合物可以由以下式1-2表示。
式1-2
Figure BDA0002611771950000161
式1-2表示其中L2和L3是苯、L4是吡啶并且Y1至Y5是C的式1。
在以上式1-2中，M、L1、R1至R5、n1至n5、A1和R11至R14可以与参考式1解释的那些相同。
在根据实施方案的有机金属络合物中，由以上式1表示的有机金属络合物可以由以下式1-3表示。
式1-3
Figure BDA0002611771950000162
以上式1-3表示其中M是Pt的式1-2。
在以上式1-3中，L1、R1至R5、n1至n5、A1和R11至R14可以与参考式1解释的那些相同。
在根据实施方案的有机金属络合物中，由以上式1表示的有机金属络合物可以包括由以下化合物组1表示的化合物中的至少一种。
化合物组1
Figure BDA0002611771950000171
在图1至图4中例示的根据实施方案的有机电致发光装置10中，发光层EML可以包含主体材料和掺杂剂材料，并且发光层EML可以包含由式1表示的有机金属络合物作为掺杂剂材料。
根据实施方案的有机金属络合物可以是磷光掺杂剂。发光层EML可以通过磷光发射来发射光。
发光层EML可以包含以上提及的化合物组中的一种或多于一种的有机金属络合物。除了以上提及的有机金属络合物以外，发光层EML可以包含本领域中可用的任何适合的材料。
发光层EML可以采用相关领域中可用的任何适合的材料作为主体材料，但不受限制。例如，发光层EML可以包含双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4’-双(咔唑-9-基)联苯、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种，但实例不限于此。例如，发光层EML可以进一步包含作为主体材料的三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等。
除了以上提及的根据实施方案的有机金属络合物以外，根据实施方案的有机电致发光装置10的发光层EML可以进一步包含本领域中可用的任何适合的掺杂剂材料。
根据实施方案的发光层EML可以进一步包含苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)和/或其它适合的材料。
在图1至图3中例示的根据实施方案的有机电致发光装置10中，在发光层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的任一个，但实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以具有使用单一材料形成的单个层结构、使用多种不同材料形成的单个层结构、或者使用多种不同材料形成的多层结构。
例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单个层结构，或者具有使用电子注入材料和电子传输材料形成的单个层结构。另外，电子传输区ETR可以具有使用多种不同材料形成的单个层结构，或者具有电子传输层ETL/电子注入层EIL、或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构(它们从发光层EML按此顺序层压)，但电子传输区ETR的结构不限于此。例如，电子传输区ETR的厚度可以是约
Figure BDA0002611771950000191
至约
Figure BDA0002611771950000192
可以通过使用各种适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光诱导热成像(LITI)法等)形成电子传输区ETR。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输层ETL可以包含，但不限于，基于蒽的化合物。电子传输层ETL例如可以包含三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)，或其混合物。电子传输层ETL的厚度可以是约
Figure BDA0002611771950000193
至约
Figure BDA0002611771950000194
例如，厚度可以是约
Figure BDA0002611771950000195
至约
Figure BDA0002611771950000196
当电子传输层ETL的厚度落入以上提及的范围内时，可以获得适合的或令人满意的电子传输特性，而没有驱动电压的显著升高。
当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子注入层EIL可以采用金属卤化物(例如LiF、NaCl、CsF、RbCl和RbI)、镧系金属(例如Yb)、金属氧化物(例如Li2O和BaO)或喹啉锂(LiQ)，但实例不限于此。电子注入层EIL可以由电子注入材料和具有绝缘性质的有机金属盐的混合物形成。有机金属盐可以是具有4eV或大于4eV的能带间隙的材料。例如，有机金属盐可以包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以是约
Figure BDA0002611771950000201
至约
Figure BDA0002611771950000202
或约
Figure BDA0002611771950000203
至约
Figure BDA0002611771950000204
当电子注入层的厚度落入以上提及的范围内时，可以获得适合的或令人满意的电子注入特征，而没有驱动电压的显著升高。
如以上提及，电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL。例如，空穴阻挡层可以包含2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种，但实例不限于此。
在电子传输区ETR上提供第二电极EL2。第二电极EL2可以是公共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。当第二电极EL2是透射电极时，第二电极EL2可以由透明金属氧化物如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)和/或其它适合的材料形成。
当第二电极EL2是半透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti，或者其化合物或混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施方案中，第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括由以上材料形成的反射膜或半透反射膜，以及由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)和/或其它适合的材料形成的透明导电膜。
在一些实施方案中，第二电极EL2可以连接至辅助电极。当第二电极EL2连接至辅助电极时，可以减小第二电极EL2的电阻。
如图4中示出，覆盖层CPL可以进一步在根据实施方案的有机电致发光装置10的第二电极EL2上。覆盖层CPL可以包含，例如，α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4’,N4’-四(联苯-4-基)联苯-4,4’-二胺(TPD15)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)和/或其它适合的材料。
根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间的有机层中的至少一个中或者在第二电极EL2上的覆盖层CPL中包含以上提及的有机金属络合物。
在有机电致发光装置10中，当对第一电极EL1和第二电极EL2中的每一个施加电压时，从第一电极EL1注入的空穴经由空穴传输区HTR移动至发光层EML，并且从第二电极EL2注入的电子经由电子传输区ETR移动至发光层EML。电子和空穴在发光层EML中复合以产生激子，并且当激子从激发态下降(例如，跃迁)至基态时发射光。
关于根据实施方案的有机电致发光装置10的以上解释主要集中于其中根据实施方案的有机金属络合物被包含在发光层EML中的实施方案。然而，本公开内容不限于此。有机金属络合物可以被包含在其它有机层中的至少一个中，或者被包含在第二电极EL2上的覆盖层CPL中。例如，有机金属络合物可以被包含在空穴传输区HTR或电子传输区ETR中。
根据实施方案，有机电致发光装置10包含发光层EML的有机金属络合物，所述有机金属络合物包含作为中心原子的金属原子、连接至金属原子的多个配体以及连接多个配体中的任何两个的氮原子。因为有机金属络合物具有其中氮原子包括作为取代基的芳香族环基团并且芳香族环基团不结合至多个配体而形成环的结构，因此氮原子可以增加中心原子与配体之间的结合稳定性。因此，与其中使用其中取代氮原子的芳香族环基团与其它配体形成环的有机金属络合物的情况相比，根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置可以具有改善的寿命和更低的驱动电压特性。
在下文，将参考实施例和比较例具体描述根据本公开内容的实施方案的有机金属络合物、根据实施方案的有机电致发光装置10、以及用于有机电致发光装置10的有机金属络合物。另外，仅提供以下实施例用以帮助对本公开内容的理解，并且本公开内容的范围不限于此。
实施例
1.有机金属络合物的合成。
根据本公开内容的实施方案的有机金属络合物例如可以如下合成。然而，根据本公开内容的实施方案的有机金属络合物的合成不限于此。
合成例1：化合物1的合成
Figure BDA0002611771950000221
1)中间体[1-A]的合成
将苯胺1.00g(10.7mmol)、2-溴吡啶1.70g(10.7mmol)、PdCl2(dppf)([1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II))782.9mg(1.07mmol)和NaOt-Bu 1.54g(16.5mmol)悬浮于100ml的二氧杂环己烷溶剂中，加热至约100℃并且搅拌约12小时。通过使用二氯甲烷和蒸馏水萃取反应化合物。将得到的有机层用蒸馏水洗涤三次，用硫酸镁干燥，过滤并且减压浓缩。将浓缩物通过柱色谱法分离，从而以70％产率获得中间体[1-A]。
2)中间体[1-B]的合成
将合成的中间体[1-A]、1-溴-3-碘苯(1.0当量)、PdCl2(dppf)(0.1当量)和NaOt-Bu(1.5当量)悬浮于100ml的二氧杂环己烷溶剂中，加热至约100℃并且搅拌约12小时。通过使用二氯甲烷和蒸馏水萃取反应化合物。将得到的有机层用蒸馏水洗涤三次，用硫酸镁干燥，过滤并且减压浓缩。将浓缩物通过柱色谱法分离，从而以70％产率获得中间体[1-B]。
3)中间体[1-C]的合成
将合成的中间体[1-B]、3-(1H-咪唑-1-基)苯酚(1.0当量)、碘化亚铜(0.1当量)、磷酸钾(2.0当量)和L-脯氨酸(0.1当量)悬浮于100ml的二甲基甲酰胺溶剂中，加热至约120℃并且搅拌约12小时。通过使用二氯甲烷和蒸馏水萃取反应化合物。将得到的有机层用蒸馏水洗涤三次，用硫酸镁干燥，过滤并且减压浓缩。将浓缩物通过柱色谱法分离，从而以70％产率获得中间体[1-C]。
4)中间体[1-D]的合成
将合成的中间体[1-C]溶解于丙酮中，将碘甲烷(1.2当量)添加至其中，并且在室温下搅拌约24小时。在反应终止之后，降低压力以去除溶剂，并且将浓缩物通过柱色谱法分离，从而以80％产率获得中间体[1-D]。
5)中间体[1-E]的合成
将合成的中间体[1-D]溶解于甲醇和蒸馏水(4:1)的溶剂混合物中，并且将六氟磷酸铵(2当量)添加至其中。将产生的固体在室温下搅拌约12小时。将固体过滤并且用乙醚洗涤，从而以90％产率获得中间体[1-E]。
6)化合物1的合成
将合成的中间体[1-E]、乙酸钠(3.0当量)和Pt(COD)Cl2(二氯(1,5-环辛二烯)铂(II))(1.1当量)悬浮于1,4-二氧杂环己烷溶剂中。将反应化合物加热至约120℃并且搅拌约12小时。在反应终止之后，降低压力以去除溶剂，并且将浓缩物通过柱色谱法分离，从而以40％产率获得化合物1。
合成例2：化合物2的合成
通过使用与合成例1中基本上相同的方法获得化合物2，但使用[1,1’-联苯]-2-胺代替苯胺。
合成例3：化合物3的合成
通过使用与合成例1中基本上相同的方法获得化合物3，但使用[1,1’-联苯]-3-胺代替苯胺。
合成例4：化合物4的合成
通过使用与合成例1中基本上相同的方法获得化合物4，但使用[1,1’-联苯]-4-胺代替苯胺。
合成例5：化合物5的合成
通过使用与合成例1中基本上相同的方法获得化合物5，但使用2-(萘-1-基)苯胺代替苯胺。
合成例6：化合物6的合成
通过使用与合成例1中基本上相同的方法获得化合物6，但使用2-(萘-1-基)苯胺代替苯胺。
合成例7：化合物7的合成
通过使用与合成例1中基本上相同的方法获得化合物7，但使用[1,1’-联苯]-2-胺代替苯胺，使用2-溴-4-(叔丁基)吡啶代替2-溴吡啶，并且使用1-(5-溴-2’,4’,6’-三甲基-[1,1’-联苯]-3-基)-1H-咪唑代替3-(1H-咪唑-1-基)苯酚。
合成例8：化合物8的合成
通过使用与合成例1中基本上相同的方法获得化合物8，但使用[1,1’-联苯]-2-胺代替苯胺，并且使用1-(3-溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑代替3-(1H-咪唑-1-基)苯酚。
合成例9：化合物9的合成
通过使用与合成例1中基本上相同的方法获得化合物9，但使用[1,1’-联苯]-2-胺代替苯胺，并且使用N-(3-(1H-咪唑-1-基)苯基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替3-(1H-咪唑-1-基)苯酚。
合成例10：化合物10的合成
通过使用与合成例1中基本上相同的方法获得化合物10，但使用[1,1’-联苯]-2-胺代替苯胺，并且使用N-(3-(1H-咪唑-1-基)苯基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替3-(1H-咪唑-1-基)苯酚。
合成例11：化合物11的合成
通过使用与合成例1中基本上相同的方法获得化合物11，但使用[1,1’-联苯]-2-胺代替苯胺，并且使用3-(3-溴苯基)-3H-1,3-噁唑代替3-(1H-咪唑-1-基)苯酚。
合成例12：化合物12的合成
通过使用与合成例1中基本上相同的方法获得化合物12，但使用[1,1’-联苯]-2-胺代替苯胺，并且使用1-(3-溴苯基)-1H-1,2,4-三唑代替3-(1H-咪唑-1-基)苯酚。
合成例13：化合物13的合成
通过使用与合成例1中基本上相同的方法获得化合物13，但使用二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替苯胺，并且使用N-(3-(1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替3-(1H-咪唑-1-基)苯酚。
合成例14：化合物14的合成
通过使用与合成例1中基本上相同的方法获得化合物14，但使用9-甲基-9H-咔唑-1-胺代替苯胺，并且使用N-(3-(1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替3-(1H-咪唑-1-基)苯酚。
合成的化合物的1H NMR和MS/FAB显示在以下表1中。
表1
Figure BDA0002611771950000251
Figure BDA0002611771950000261
Figure BDA0002611771950000271
2.有机金属络合物的能级的计算。
测量实施例化合物1、实施例化合物2、实施例化合物3、实施例化合物8和比较例化合物C1的有机金属络合物的能级，并且显示在以下表2中。
实施例化合物
Figure BDA0002611771950000272
比较例化合物C1
Figure BDA0002611771950000273
表2
Figure BDA0002611771950000274
可以确认，为化合物1、化合物2、化合物3和化合物8的实施例化合物具有与比较例化合物C1类似的中心发射波长，但与比较例化合物C1相比，具有增加的金属至配体电荷转移(3MLCT)比率和金属中心态(3MC)。另外，可以确认，与比较例化合物C1相比，实施例化合物具有增加的键离解能。因此，当在发光装置中采用实施例化合物时，可以预期改善的装置寿命和发光效率。
3.包含有机金属络合物的有机电致发光装置的制造和评估。
有机电致发光装置的制造
通过使用以下描述的方法制造包含根据实施方案的有机金属络合物的根据实施方案的有机电致发光装置。
实施例1
对于衬底和阳极，将康宁(Corning)15Ω/cm2
Figure BDA0002611771950000281
ITO玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，并且通过各自在异丙醇和去离子水中超声处理5分钟来清洗，在UV臭氧中清洗30分钟，并且放置在真空沉积装置上。
在上部玻璃衬底上形成的ITO阳极的上表面上，通过真空沉积2-TNATA形成具有约
Figure BDA0002611771950000282
的厚度的空穴注入层，并且在空穴注入层的上表面上，通过真空沉积NPB形成具有约
Figure BDA0002611771950000283
的厚度的空穴传输层。
通过在空穴传输层的上表面上真空沉积作为共主体材料的BCPDS和POPCPA(BCPDS和POPCPA的重量比为90:10)以及作为掺杂剂材料的化合物1，从而形成具有约
Figure BDA0002611771950000284
的厚度的发光层。共主体材料和掺杂剂材料的重量比为约90:10。
通过以下来制造有机电致发光装置：通过在发光层的上表面上沉积TSPO1形成具有约
Figure BDA0002611771950000285
的厚度的空穴阻挡层，通过在空穴阻挡层的上表面上沉积Alq3形成具有约
Figure BDA0002611771950000286
的厚度的电子传输层，然后通过在电子传输层的上表面上沉积LiF形成具有约
Figure BDA0002611771950000287
的厚度的电子注入层，以及然后通过在电子注入层的上表面上真空沉积Al形成具有约
Figure BDA0002611771950000291
的厚度的阴极。
Figure BDA0002611771950000292
实施例2至实施例4和比较例1
通过使用与实施例1基本上相同的方法制造有机电致发光装置，但当形成发光层时，分别使用表2中例示的化合物代替化合物1作为掺杂剂材料。
有机电致发光装置的特性评估
表3
Figure BDA0002611771950000293
表3例示了实施例1至实施例4和比较例1的有机电致发光装置的评估结果。表3例示了制造的有机电致发光装置的驱动电压、电流密度、发光效率和寿命以用于彼此比较。发光效率表示对于50mA/cm2的电流密度的电流效率值。通过测量初始亮度降低了95％所花费的时间(半衰期)来测量寿命。
参考表3，与比较例1的有机电致发光装置相比，实施例1至实施例4的有机电致发光装置具有更低的驱动电压和增加的发光效率和寿命。
当参考实施例的化合物和有机电致发光装置的评估结果时，可以确认实施方案中的化合物各自具有金属原子作为中心原子，包括使连接至金属原子的多个配体中的两个连接的氮原子，其中氮原子包括作为取代基的芳香族环基团，并且芳香族环基团和多个配体彼此不结合形成环，并且确认这种稳定的结构导致改善的寿命和低驱动电压特征。
作为实例，根据本公开内容的实施方案的有机金属络合物具有其中包含已知具有高供电子能力的胺作为连接物而不是常规使用的咔唑的结构，并且这样的结构可以导致金属与配体之间增强的结合，从而改善寿命并且降低驱动电压。另外，在发光层中包含根据实施方案的化合物的根据实施方案的有机电致发光装置可以具有更高的发光效率、增加的寿命和更低的驱动电压。
如以上描述，根据实施方案的有机电致发光装置可以具有改善的发光效率和寿命。
当根据实施方案的有机金属络合物被包含在有机电致发光装置的发光层中时，有机金属络合物可以有助于有机电致发光装置的发光效率和寿命的改善。
尽管已经参考本公开内容的具体实施方案描述了本公开内容的主题，但本领域技术人员将理解，在不背离本公开内容的主旨和技术范围的情况下，可以进行各种修改和改变。
因此，本公开内容的技术范围不应限于说明书中描述的内容，而应由所附权利要求及其各自的等同来限定。

Claims (7)

1.由以下式1表示的有机金属络合物：
式1
Figure FDA0002611771940000011
其中，在以上式1中，M是Pt、Pd、Cu、Ag、Au、Rh、Ir、Ru或Os；
其中，在以上式1中，L1是取代或未取代的5元杂环基团或者取代或未取代的成环C2-30杂芳基基团；
其中，在以上式1中，L2、L3和L4各自独立地是取代或未取代的成环C6-30芳基基团或者取代或未取代的成环C2-30杂芳基基团；
其中，在以上式1中，R1、R2、R3和R4各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的成环C6-30芳基基团、取代或未取代的成环C6-30杂芳基基团、取代或未取代的C1-30烷基基团、取代或未取代的C2-30烯基基团、取代或未取代的C2-30炔基基团、取代或未取代的氨基基团、羰基基团、羟基基团、巯基基团、腈基团、氰基基团、C1-30烷氧基基团、酯基团、磺酸基团、羧基基团或甲硅烷基基团；
其中，在以上式1中，R5是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的成环C6-30芳基基团、取代或未取代的成环C6-30杂芳基基团、取代或未取代的C1-30烷基基团、取代或未取代的C2-30烯基基团、取代或未取代的C2-30炔基基团、取代或未取代的氨基基团、羰基基团、羟基基团、巯基基团、腈基团、氰基基团、C1-30烷氧基基团、酯基团、磺酸基团、羧基基团或甲硅烷基基团；
其中，在以上式1中，n1至n4各自独立地是0至3的整数；
其中，在以上式1中，n5是0至5的整数；
其中，在以上式1中，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5各自独立地是C、N、O或S；
其中，在以上式1中，A1是*-O-*、*-S-*、*-S(＝O)-*、*-SO2-*、*-Se-*、*-NR11-*、*-R11P＝O-*、*-CR12R13-*、*-C(＝O)-*、*-SiR12R13-*、*-GeR12R13-*、*-BH-*、*-P(O)H-*、*-PH-*、*-NH-*、*-CR12H-*、*-CH2-*、*-SiH2-*、*-SiHR12-*、*-BR14-*或*-PR14-*，以及
其中，在以上式1中，R11、R12、R13和R14各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的成环C6-30芳基基团、取代或未取代的成环C6-30杂芳基基团、取代或未取代的C1-30烷基基团、取代或未取代的C2-30烯基基团、取代或未取代的C2-30炔基基团、取代或未取代的氨基基团、羰基基团、羟基基团、巯基基团、腈基团、氰基基团、C1-30烷氧基基团、酯基团、磺酸基团、羧基基团或甲硅烷基基团。
2.如权利要求1所述的有机金属络合物，其中所述由式1表示的有机金属络合物由以下式1-1表示：
式1-1
Figure FDA0002611771940000021
其中，在以上式1-1中，L1至L4、R1至R5、n1至n5、A1、R11至R14和Y1至Y5与以上式1中定义的那些相同。
3.如权利要求1所述的有机金属络合物，其中所述由式1表示的有机金属络合物由以下式1-2表示：
式1-2
Figure FDA0002611771940000031
其中，在以上式1-2中，M、L1、R1至R5、n1至n5、A1和R11至R14与以上式1中定义的那些相同。
4.如权利要求1所述的有机金属络合物，其中所述由式1表示的有机金属络合物由以下式1-3表示：
式1-3
Figure FDA0002611771940000032
其中，在以上式1-3中，L1、R1至R5、n1至n5、A1和R11至R14与以上式1中定义的那些相同。
5.如权利要求1所述的有机金属络合物，其中所述有机金属络合物是以下化合物中的一种：
Figure FDA0002611771940000033
Figure FDA0002611771940000041
6.有机电致发光装置，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层；
其中所述多个有机层中的至少一个包含根据权利要求1至5中任一项所述的有机金属络合物。
7.如权利要求6所述的有机电致发光装置，其中：
所述多个有机层包括空穴传输区、发光层和电子传输区；以及
所述有机金属络合物被包含在所述发光层中。
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