CN112221476A - 一种贻贝仿生改性聚氨酯海绵多功能吸附剂、其制备方法及其应用 - Google Patents

一种贻贝仿生改性聚氨酯海绵多功能吸附剂、其制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种贻贝仿生改性聚氨酯海绵多功能吸附剂，属于材料技术领域，由聚氨酯海绵和涂覆于所述聚氨酯海绵表面的多巴胺和双键多巴胺及聚合单体疏水烯烃构成；同时，还公开了上述材料的制备方法和应用；本发明的聚氨酯海绵多功能吸附剂用于有机溶剂、工业蜡油和原油的快速吸附，对均匀分层的油水混合物/均匀分散的油水乳液均有优异的吸附分离效果，而且制备的聚氨酯海绵多功能吸附剂具有良好的力学性能和优异的重复使用性能。

Description

一种贻贝仿生改性聚氨酯海绵多功能吸附剂、其制备方法及 其应用
技术领域
本发明涉及材料技术领域，尤其涉及一种贻贝仿生改性聚氨酯海绵多功能吸附剂、其制备方法及其应用。
背景技术
随着现代工业化的发展，水污染已经严重影响了人们的日常生活和城市化进程。尤其是石油产品、原油和工业含油污水等有意或无意排放，在世界许多地区造成了严重的环境和生态问题。例如，2010年4月英国石油公司的深水地平线钻井平台向墨西哥湾泄漏了大量原油，造成了大量水生生物死亡。因此，发展先进的技术和材料来处理含油废水是迫切需求的。尽管重力分离、浮选、离心、原位燃烧、电化学等方法已经被广泛应用于油水分离，但这些传统方法存在成本高、分离效率低、二次污染等缺陷，因而限制了其实际应用。
利用吸附剂进行物理吸附是目前处理的含油污水最有效的方法之一，因为它易于操作，成本低，且对环境友好。因此，近些年涌现了各种类型的吸附材料,如纳米纤维素气凝胶，超疏水还原氧化石墨烯/聚碳酸酯，超疏水天然纤维，疏水性细菌纤维素/二氧化硅气凝胶和硬脂酸功能化的聚氨酯海绵等来进行油水分离。
在众多的吸油性材料中，具有特殊润湿性的三维多孔材料因其具有高的孔隙率、大的比表面积和高的吸油性而备受关注。最近几年，聚氨酯海绵和气凝胶等三维多孔材料已被开发用于分离油水。然而，这些三维多孔材料通常制备过程相对复杂，机械性能较差，同时环境相容性不好。基于此，寻求更高效、可持续的三维多孔替代材料一直是研究热点。
其中聚氨酯(PU)海绵是一种具有高稳定性、高回弹性、低密度、高吸水性、环境友好、可降解、价格低等特点的商用三维多孔材料，在油水分离材料及其他用途的吸附剂方面具有广阔的应用前景。
PU海绵具有独特的空间结构、低密度和便宜的价格等优点，是构建油污/有机溶剂吸附剂的优良基材。因此，最近几年报道了许多关于PU海绵改性的工作。制备这些PU海绵吸附剂的常用方法有化学沉积，化学气相沉积，浸渍涂敷，聚合，热溶剂法等，由于制备方法、所采用的改性原料等的不同，所制备PU海绵吸附剂吸附能力也不相同，而且，现有的这些改性PU吸附剂的吸附能力还有很大的提高空间。
发明内容
本发明的目的之一，就在于提供一种贻贝仿生改性聚氨酯海绵多功能吸附剂，以解决上述问题。
一种贻贝仿生改性聚氨酯海绵多功能吸附剂，由聚氨酯海绵、涂覆于所述聚氨酯海绵表面的多巴胺和双键多巴胺、以及聚合于所述聚氨酯海绵表面的功能单体组成。
作为优选的技术方案：所述双键多巴胺为3,4-二羟基苯乙基丙烯酰胺。
作为优选的技术方案：所述功能单体为疏水烯烃。
作为进一步优选的技术方案：所述疏水烯烃为1-十六烯。
作为优选的技术方案：所述多巴胺和多巴胺衍生物的质量比为1：4～1：10。
本发明的目的之二，在于提供一种上述的贻贝仿生改性聚氨酯海绵多功能吸附剂的制备方法，采用的技术方案为，包括以下步骤：
(1)双键多巴胺的合成
将盐酸多巴胺溶解于甲醇中，加入弱碱去质子化，将丙烯酰氯溶于四氢呋喃中得到溶液A，然后将三乙胺溶于甲醇中得到溶液B；在冰水浴条件下将所述溶液A、B交替滴加于去质子化的多巴胺甲醇溶液，室温下反应1-2小时；之后除去溶剂，用乙酸乙酯溶解，用盐酸和饱和食盐水洗涤，除去溶剂，用乙酸乙酯重结晶，得到双键多巴胺；
(2)疏水/亲油聚氨酯海绵吸附剂的制备
取步骤(1)所得的双键多巴胺溶于甲醇中，并加入盐酸多巴胺，用三羟甲基氨基甲烷和Tris-HCl缓冲溶液调节其pH至8-8.5，随后将聚氨酯海绵完全浸入溶液中，室温下振荡8-20小时，得到双键多巴胺改性的PU海绵(PUSD)；随后，将改性的PU海绵沉浸在功能单体疏水烯烃的溶液中，其中疏水烯烃的质量分数为10％～25％，引发剂的量为功能单体的0.5％-1.5％，反应条件为60-80℃，原位聚合6-12小时，随后，除去海绵表面的残留，得到疏水/亲油多功能PU海绵吸附剂。
作为优选的技术方案：对所得产品进行后处理，方法为：用超纯水冲洗所得产品5-10次，然后浸泡在超纯水中，常温储存备用。
本发明的目的之三，在于提供上述的贻贝仿生改性聚氨酯海绵多功能吸附剂的应用，可用于快速吸附污水中的有害溶剂，包括多种有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯等，还能吸附实际的工业蜡油和大粘度的原油。
在自然界中，海洋贻贝通过分泌贻贝足蛋白(mfp-3)，在潮湿条件下几乎能够粘附在所有材料的表面。现有的研究表明，mfp-3中含有大量的儿茶酚类似物(3,4-二羟基苯丙氨酸)，这是引起贻贝具有强黏附性的主要原因之一。贻贝仿生化学由于其操作简单、方法通用和用途多样，本申请首次利用贻贝仿生原理制备改性PU吸附剂。
因此，本申请以PU海绵为原料，通过改进的贻贝仿生化学技术与原位聚合方法，构建了多功能高效的PU海绵吸附剂，并应用于快速清除污水中的有害的有机溶剂、实际工业蜡油和原油等。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
1.本发明制备的多功能PU海绵吸附剂可以快速吸附污水中的有害溶剂，其吸附时间只需要1s；
2.本发明采用了商用PU海绵作为原料，保留了海绵原有的多孔结构，不会因多次压缩而发生明显形变，具有良好的力学性能；
3.本发明使用改进的贻贝仿生技术和原位聚合的方法制备的多功能PU海绵吸附剂，原料易得，成本低，操作简便，效率高，且可放大；
4.制备的多功能PU海绵吸附剂对于均匀分层/分散的油水混合物均具有优异的吸附分离效果；
5.制备的多功能PU海绵吸附剂可以连续快速的选择性的吸附污水中的工业蜡油和大粘度的原油，对水没有吸附效果。
附图说明
图1为实施例1制备的3,4-二羟基苯乙基丙烯酰胺的核磁图谱；
图2为实施例1制备的吸附剂的扫描电镜图；
图3为实施例1制备的吸附剂的元素组成分析结果图；
图4为实施例1制备的吸附剂对正己烷吸附时重复使用性能结果图；
图5为实施例1制备的吸附剂对二氯甲烷吸附时重复使用性能结果图。
具体实施方式
下面将结合附图对本发明作进一步说明。
实施例1
一种贻贝仿生改性聚氨酯海绵多功能吸附剂，其制备方法为：
(1)将6.6g盐酸多巴胺溶于80mL甲醇，加入5mL三乙胺，向4mL四氢呋喃中加入4mL丙烯酰氯得到混合溶液A；再向8mL甲醇中加入8mL三乙胺得到混合溶液B；在冰水浴条件下将混合溶液A、溶液B缓慢交替滴加于烧瓶中，并在室温下搅拌反应2小时；反应完成后用旋转蒸发仪除去溶剂，再用乙酸乙酯溶解；再用1mol/L的盐酸和饱和食盐水洗涤溶液，除去溶剂，用乙酸乙酯重结晶，得到白色固体双键多巴胺3,4-二羟基苯乙基丙烯酰胺，其核磁图谱(氢谱和碳谱)的表征如图1所示，证明其结构正确；
(2)取4g双键多巴胺溶于甲醇(2L)中，溶液浓度为2mg/mL，并加入1g盐酸多巴胺，得到溶液C；再称取800mg三羟甲基氨基甲烷溶于20ml去离子水,并加入到上述溶液C中；用Tris-HCl缓冲溶液调节溶液pH值为8.3；将PU海绵完全浸入溶液中，室温下振荡反应16个小时得到涂有双键多巴胺的PU海绵；
(3)称取50g疏水烯烃1-十六烯溶于200mL无水乙醇中，得到磺酸基单体水溶液；称取500mg偶氮二异丁腈加入到溶液中，充分搅拌使其溶解。将涂有双键多巴胺的海绵完全浸入上述溶液中，于65℃条件下反应10小时，反应完成后用超纯水冲洗聚合后改性海绵5次得到最终产品-疏水/亲油多功能PU海绵吸附剂PUSD-16ene，简称“吸附剂A”；所制得的“吸附剂A”的扫描电镜图和元素分析图分别如图2和图3所示。
吸附效果实验：
本实验选用了两种不同密度的溶剂作为考察对象(正己烷和二氯甲烷)；
具体方法为：量取50mL去离子水于圆底烧杯中，随后分别滴加5mL被苏丹红染色的正己烷和二氯甲烷来考察实施例1所制得的多功能聚氨酯海绵吸附剂PUSD-16ene的吸附性能；
可以看到正己烷由于密度小于水而漂浮于水面上；随后用镊子夹取一小块PUSD-16ene海绵浸入液面；发现水面上的正己烷液面逐渐下降，正己烷被PUSD-16ene海绵完全吸附；
随后，用同样的方法，考察了实施例1所制得的PUSD-16ene海绵对二氯甲烷的情况，轻轻的拖动PUSD-16ene海绵使其完全吸附二氯甲烷，随后取出PUSD-16ene海绵，水面再次回到原来的位置，证明PUSD-16ene海绵只是吸附了溶液中的二氯甲烷并没有吸附水。通过简单的挤压，可快速方便的排出PUSD-16ene海绵吸附的液体，为后续利用吸附的溶剂提供了极大方便。这就为能源再利用提供了极大便利，以免造成能源浪费和二次污染。
随后考察了PUSD-16ene海绵的重复使用性：
如图4所示，PUSD-16ene海绵对正己烷其的吸附量为98g.g-1，这明显高于目前的报道；通过简单的挤压，排出PUSD-16ene海绵吸附的正己烷，并擦去表面残留的溶剂。当PUSD-16ene海绵再次吸附正己烷时，其吸附量虽然有稍微的降低，但其吸附量仍然高达97g.g-1；随后，以相同的方法重复使用10次后，PUSD-16ene海绵对正己烷的吸附量仍然可以维持在95g.g-1左右，这依然优于目前报道的吸附材料对正己烷的吸附性能；
同样的如图5所示，PUSD-16ene海绵对二氯甲烷也有良好的重复使用性。结果表明PUSD-16ene海绵不管是对密度比水重的二氯甲烷还是密度比水轻的正己烷都有较好的性吸附性能，同时，PUSD-16ene海绵还具有优异的重复适用性，其吸附性能并不会受使用次数的影响。
为了验证对其他污染物的吸收性能，发明人再次将表面含有水滴的实施例1制备的PUSD-16ene海绵放置到盛有二氯甲烷的烧杯中，为了便于观察，将水滴用亚甲基蓝染色，二氯甲烷则保持原有的无色透明状。结果发现一旦放进二氯甲烷中，PUSD-16ene海绵由于亲油性，快速吸附大量的二氯甲烷而沉到烧杯底部。PUSD-16ene海绵表面的水滴则漂浮在二氯甲烷表面，这是因为海绵表面的水滴由于密度比二氯甲烷轻，又和二氯甲烷不相溶的原因所致。这更加直观的表面了PUSD-16ene海绵对水和有机溶剂二氯甲烷有及好的选择性吸附性能。可以看到PUSD-16ene海绵对正己烷、石油醚、丙酮、甲苯、二甲亚砜、二氯甲烷和氯仿均有良好的吸附性能，其吸附能力分别为99，101，104，118，128，152和181g.g-1。同时，PUSD-16ene海绵还表现出优异的重复使用性，以正己烷为例，当重复使用10次后，PUSD-16ene海绵对正己烷的吸附量仍然可以维持在95g.g-1左右。
对比实验
本研究采用贻贝仿生化学技术对PU海绵进行改性，然后选用超疏水物质如1-十六烯对其进行原位聚合，制备了超疏水/超亲油PUSD-16ene海绵吸附剂。对于密度较小的轻油(正己烷)，其吸附量达到99g g-1,对于密度交大的重油(氯仿)，其吸附量高达181g g-1。
为了证明本发明所制得的吸附材料的吸附性能明显优于现有报道的类似的吸附材料，发明人参照之前的文献制备了一列PU海绵吸附材料，并在相同的条件下测试了对正己烷的吸附量；并与实施例1制得的PUSD-16ene海绵的对正己烷吸附量进行比较，结果见下表1。
结果表明本发明制得的PUSD-16ene海绵的吸附性能明显优于现有的针对PU海绵改性的吸附材料，可能是因为本申请采用了改性的贻贝仿生化学技术，在PU海绵表面聚合了大量的双键，然后选用的超疏水物质对其进行原位聚合，这最大限度的保留了原始PU海绵的力学性能和形貌。同时，在PU海绵表面聚合的是超疏水聚合物，相比之前的疏水单分子层而言，其性能得到了极大提高。
表1吸附性能的比较
Figure BDA0002732978360000081
上述表1中所涉及的参考文献：
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以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种贻贝仿生改性聚氨酯海绵多功能吸附剂，其特征在于：由聚氨酯海绵、涂覆于所述聚氨酯海绵表面的多巴胺和双键多巴胺、以及聚合于所述聚氨酯海绵表面的功能单体组成。
2.根据权利要求1所述的一种贻贝仿生改性聚氨酯海绵多功能吸附剂，其特征在于：所述双键多巴胺为3,4-二羟基苯乙基丙烯酰胺。
3.根据权利要求1所述的一种贻贝仿生改性聚氨酯海绵多功能吸附剂，其特征在于：所述功能单体为疏水烯烃。
4.根据权利要求3所述的一种贻贝仿生改性聚氨酯海绵多功能吸附剂，其特征在于：所述疏水烯烃为1-十六烯。
5.根据权利要求1所述的一种贻贝仿生改性聚氨酯海绵多功能吸附剂，其特征在于：所述多巴胺和多巴胺衍生物的质量比为1：4～1：10。
6.权利要求1-5任意一项所述的贻贝仿生改性聚氨酯海绵多功能吸附剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)双键多巴胺的合成
将盐酸多巴胺溶解于甲醇中，加入弱碱去质子化，将丙烯酰氯溶于四氢呋喃中得到溶液A，然后将三乙胺溶于甲醇中得到溶液B；在冰水浴条件下将所述溶液A、B交替滴加于去质子化的多巴胺甲醇溶液，室温下反应1-2小时；之后除去溶剂，用乙酸乙酯溶解，用盐酸和饱和食盐水洗涤，除去溶剂，用乙酸乙酯重结晶，得到双键多巴胺；
(2)疏水/亲油聚氨酯海绵吸附剂的制备
取步骤(1)所得的双键多巴胺溶于甲醇中，并加入盐酸多巴胺，用三羟甲基氨基甲烷和Tris-HCl缓冲溶液调节其pH至8-8.5，随后将聚氨酯海绵完全浸入溶液中，室温下振荡8-20小时，得到双键多巴胺改性的PU海绵；随后，将改性的PU海绵沉浸在疏水烯烃的溶液中，60-80℃条件下，原位聚合6-12小时，除去海绵表面的残留，得到产品。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：对所得产品进行后处理，方法为：用超纯水冲洗所得产品5-10次，然后浸泡在超纯水中，常温储存备用。
8.权利要求1-5任意一项所述的贻贝仿生改性聚氨酯海绵多功能吸附剂的应用，其特征在于：用于废水净化。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：所述废水为含有有机溶剂、工业蜡油、原油中至少一种的废水。
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