CN112125912A - 一种含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN112125912A
CN112125912A CN202011065484.XA CN202011065484A CN112125912A CN 112125912 A CN112125912 A CN 112125912A CN 202011065484 A CN202011065484 A CN 202011065484A CN 112125912 A CN112125912 A CN 112125912A
Authority
CN
China
Prior art keywords
sulfonamide derivative
preparation
aryl
oxadiazole structure
aryl oxadiazole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202011065484.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN112125912B (zh
Inventor
戴红
郑丹丹
黄雯
周逸开
成晓燕
张燕
施磊
张海军
李建华
周贝贝
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nantong University
Original Assignee
Nantong University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nantong University filed Critical Nantong University
Priority to CN202011065484.XA priority Critical patent/CN112125912B/zh
Publication of CN112125912A publication Critical patent/CN112125912A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112125912B publication Critical patent/CN112125912B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本发明涉及一种含3‑芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物(I)及其制备方法和应用。通过含3‑芳基噁二唑‑5‑甲基胺(II)与磺酰氯(III)反应得到。所述一种含3‑芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物对杂草有良好的除草作用，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的除草剂。

Description

一种含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物及其制备方法和 应用
技术领域
本发明涉及化学农药领域，具体涉及一种含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
除草剂在农业生产方面使用较为广泛。近年来，一些杂草对除草剂品种产生耐药性，因此，需要农药工作者不断开发出新型高效、安全除草剂。
磺酰胺类化合物在植物保护领域扮演着重要角色，磺酰胺骨架常被引入到农药化合物分子中。
噁二唑环是一类重要的含氮杂环，噁二唑类衍生物在农药领域发挥着重要作用。
因此，为了进一步从磺酰胺类衍生物中寻找具有优良除草活性的化合物，合理地将磺酰胺骨架与取代噁二唑单元连接在一起，本发明公开了一类具有农用除草应用价值的含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物。
发明内容
本发明的目的是提供针对杂草显示出良好的除草活性，且高效、环境友好的一种含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物，以满足作物保护对高效、安全型除草剂的需求。
本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。
本发明的又一个目的是提供上述化合物在制备除草剂方面的用途。
为解决上述技术问题，本发明提供一种含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物，其具有通式I结构，
Figure BDA0002713643170000011
优选地，一种含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物，有以下的结构：
Figure BDA0002713643170000021
优选地，一种含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
Figure BDA0002713643170000022
本发明的化合物用作农业、园艺等领域的除草剂时，可单独使用，或以除草组合物的方式使用，如以式I化合物为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。
常用的农药助剂包括:液体载体，如水；有机溶剂如甲苯、二甲苯、环己醇、甲醇、丁醇、乙二醇、丙酮、二甲基甲酰胺、乙酸、二甲亚砜、动物和植物油及脂肪酸；常用的表面性剂如乳化剂和分散剂，包括阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂和两性表面活性剂；其它助剂，如湿润剂、增稠剂等。
本发明的化合物用作除草剂中的活性成分时，在所述除草剂中的含量可在0.1％至99.5％的范围内进行选择，并可根据制剂形式和施用方法确定适当的活性成分含量。通常，在水乳剂中含有5％至50％(重量百分比，下同)所述的活性成分，优选其含量为10％至40％；在悬浮剂中含有5％至50％的活性成分，优选其含量为5％至40％。
对于本发明的除草剂的使用，可选择常用的施药方法，如茎叶喷雾、水面施用、土壤处理和种子处理等。例如，当采用茎叶喷雾时，作为活性成分的由通式I表示的化合物的可使用浓度范围为75-1500g a.i./ha的水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油，优选其浓度为150-1500g a.i./ha。
本发明化合物对杂草显示出较好的除草活性，因而本发明的化合物可用作制备除草剂，进而保护农业、园艺等植物。所述的杂草如芥菜、小藜等。当然，本发明的化合物可防治的杂草不限于上述举例的范围。
本发明公开的一种含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物对杂草有较好的防除活性，因此可用来制备用于农业、园艺等领域的除草剂。
具体实施方式
为了便于对本发明的进一步了解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。这些实施例仅供叙述而并非用来限定本发明的范围或实施原则。
实施例1：
Figure BDA0002713643170000031
在一反应瓶中加入5mmol中间体Ⅱa、吡啶2mL及35mL二氯甲烷，室温下加入中间体Ⅲ6mmol，接着继续室温反应12小时。减压除溶后所得粗品经柱层析分离得目标物Ia；1HNMR(400MHz,DMSO-d6):δ9.82(s,1H,NH),8.21(s,1H,Pyrimidine-H),8.05(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.92(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),4.75(s,2H,CH2),4.13(s,3H,OCH3).
实施例2：
Figure BDA0002713643170000041
在一反应瓶中加入4mmol中间体Ⅱb、30mmol三乙胺及30mL四氢呋喃，室温下向其中加入中间体Ⅲ5mmol，接着继续室温搅拌16小时。减压除溶后所得粗品经柱层析分离得目标物Ib；1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ9.81(s,1H,NH),8.24(s,1H,Pyrimidine-H),7.81～7.87(m,1H,Ar-H),7.50～7.56(m,1H,Ar-H),7.26～7.30(m,1H,Ar-H),4.73(s,2H,CH2),4.15(s,3H,OCH3).
实施例3：
Figure BDA0002713643170000042
在一反应瓶中加入5mmol中间体Ⅱc、吡啶2mL及30mL乙腈，室温下加入中间体Ⅲ5mmol，接着将反应液加热回流反应10小时。减压除溶后所得粗品经柱层析分离得目标物Ic；1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ9.81(s,1H,NH),8.24(s,1H,Pyrimidine-H),7.60～7.79(m,3H,Ar-H),4.73(s,2H,CH2),4.15(s,3H,OCH3).
实施例4：
Figure BDA0002713643170000043
在一反应瓶中加入6mmol中间体Ⅱd、30mmol三乙胺及35mL二氯甲烷，室温下加入中间体Ⅲ7mmol，接着继续室温反应18小时。减压除溶后所得粗品经柱层析分离得目标物Id；1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.86(s,1H,Pyrimidine-H),7.76(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.59(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),6.01(s,1H,NH),4.87(d,J＝6.0Hz,2H,CH2),4.22(s,3H,OCH3).
实施例5：
化合物对芥菜和小藜杂草的活性筛选。
化合物的配制：称取一定质量的化合物原药，用含1％吐温-80乳化剂的DMF溶解配置成1.0％母液，接着用蒸馏水稀释备用。
试验方法：盆栽法(普筛)，苗后茎叶处理。测试对象为芥菜和小藜。取内径7.5cm花盆，装复合土(菜园土：育苗基质，1:2，v/v)至3/4处，分别播种芥菜、小藜杂草靶标(芽率≥85％)，覆土0.2cm，待杂草长至3叶期左右进行苗后茎叶喷雾处理。各化合物可按照150-1500g a.i./ha剂量在自动喷雾塔(型号：3WPSH-700E)施药后，待杂草叶面药晾干移入室温培养，35天后调查对杂草的抑制活性(％)。
表1.化合物Ia-Id的初步除草活性数据
Figure BDA0002713643170000051
“-”:表示未测定
由表1中的数据可知，在1500g a.i./ha剂量下，化合物Ia-Id对芥菜的抑制率都为100％，化合物Ib-Id对小藜的除草活性分别为50％，100％和100％。这些实验数据表明，将磺酰胺骨架与取代噁二唑单元有机地衔接在一起，形成的含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺化合物展现出良好的除草作用。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实例的限制，上述实例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。

Claims (4)

1.一种含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物(I)，其特征在于结构为：
Figure FDA0002713643160000011
2.如权利要求1所述的一种含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物(I)的制备方法，其特征在于方法如下：
Figure FDA0002713643160000012
Figure FDA0002713643160000021
3.如权利要求1所述的一种含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物(I)在制备除草剂方面的用途，即以化合物I为活性成分，加上农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。
4.如权利要求3所述的一种含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物(I)在制备除草剂方面的用途，其特征在于：化合物I用作除草剂中的活性成分时，在所述除草剂中含量可在0.1％至99.5％范围内选择。
CN202011065484.XA 2020-09-30 2020-09-30 一种含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物及其制备方法和应用 Active CN112125912B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011065484.XA CN112125912B (zh) 2020-09-30 2020-09-30 一种含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011065484.XA CN112125912B (zh) 2020-09-30 2020-09-30 一种含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112125912A true CN112125912A (zh) 2020-12-25
CN112125912B CN112125912B (zh) 2022-06-28

Family

ID=73843636

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011065484.XA Active CN112125912B (zh) 2020-09-30 2020-09-30 一种含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112125912B (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5256632A (en) * 1990-05-30 1993-10-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylated carboxamides
US20180072708A1 (en) * 2015-03-25 2018-03-15 National Center For Geriatrics And Gerontology Novel oxadiazole derivative and pharmaceutical containing same
CN110437221A (zh) * 2019-08-27 2019-11-12 南通大学 含芳氧基甲基噁二唑单元的吡唑衍生物及其制备方法和应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5256632A (en) * 1990-05-30 1993-10-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylated carboxamides
US20180072708A1 (en) * 2015-03-25 2018-03-15 National Center For Geriatrics And Gerontology Novel oxadiazole derivative and pharmaceutical containing same
CN110437221A (zh) * 2019-08-27 2019-11-12 南通大学 含芳氧基甲基噁二唑单元的吡唑衍生物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MAYANK KUMAR SHARMA ET AL.: ""Exploring structural requirements for peripherally acting 1,5-diaryl pyrazole-containing cannabinoid 1 receptor antagonists for the treatment of obesity"", 《MOLECULAR DIVERSITY》 *
洪艳平 等: ""异噁唑类农药生物活性研究进展"", 《安徽农业科学》 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN112125912B (zh) 2022-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105732489B (zh) 含吡啶二芳胺结构的氰基丙烯酸酯化合物的制备和应用
CN110922397B (zh) 一种含取代异噁唑单元的3-(吡唑联苯甲氧基)吡唑衍生物的制备方法和应用
CN110845487B (zh) 含异噁唑结构的3-(三氮唑联苯基甲氧基)吡唑酰胺化合物及其制备方法和用途
CN111410630B (zh) 一种含三氟甲基吡啶氧基芳基单元的氰基丙烯酸酯衍生物的制备和应用
CN106243039B (zh) 含1-甲基-3-乙基-4-氯-5-甲酰基吡唑结构的吡唑肟化合物的制备方法和应用
CN110845488A (zh) 一种含芳基异噁唑的3-(苯并三氮唑苯甲氧基)吡唑类衍生物的制备方法和用途
CN107556253B (zh) 含三氮唑杂环取代的氰基丙烯酸酯类化合物及其制备方法和用途
CN110746356B (zh) 含3-三氟甲基-5-氯吡唑结构的二氟甲基吡唑肟酯的制备方法和用途
CN110845478B (zh) 含1-取代吡啶基-3-三氟甲基吡唑单元的吡唑甲酰肟衍生物的制备和用途
CN110804040B (zh) 含二氟甲基吡唑联吡啶基的吡唑肟化合物的制备方法和用途
CN107602494B (zh) 含四氮唑基团的氰基丙烯酸酯衍生物的制备和应用
CN111333569B (zh) 含5-三氟甲基-3-氯吡啶联芳氧基单元的氰基丙烯酸酯的制备方法和用途
CN112125912B (zh) 一种含3-芳基噁二唑结构的磺酰胺类衍生物及其制备方法和应用
CN110818649B (zh) 一种含1，2，4-三唑苯甲胺基单元的2-氰基丙烯酸酯衍生物的制备和用途
CN110776463B (zh) 含3-三氟甲基吡唑的吡唑肟类衍生物的制备和应用
CN112028894B (zh) 含三氟甲基吡啶联芳氧基单元的磺酰胺化合物的制备与用途
CN111440117B (zh) 含吡啶联邻巯基芳基的氰基丙烯酸酯的制备方法和用途
CN111233853A (zh) 含对氟苯基异噁唑联吡唑结构的吡唑肟化合物的制备和应用
CN110372618B (zh) 一种含苯并三氮唑苯基单元的氰基丙烯酸酯化合物的制备方法及其应用
CN110437174B (zh) 含噻唑甲硫基苯基单元的氰基丙烯酸酯类化合物及其制备方法和应用
CN111635398B (zh) 一种含噁唑甲氧基联芳基单元的吡唑类衍生物的制备与应用
CN111285864B (zh) 含异噁唑杂环单元的对氯苯基异噁唑甲氧基吡唑衍生物的制备和用途
CN110845412B (zh) 含1-甲基-3-二氟甲基-5-氯吡唑单元的吡唑肟化合物的制备和应用
CN111253384B (zh) 含取代苯基异噁唑单元的3-异噁唑甲氧基吡唑-5-酰胺的制备和用途
CN111675704B (zh) 含噁二唑杂环结构的2-取代基咪唑烷类化合物及其制备方法与用途

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant