CN112125774B - 一种连续化生产1,1,1,2-四氟乙烷联产羟基乙酸的方法及装置 - Google Patents

一种连续化生产1,1,1,2-四氟乙烷联产羟基乙酸的方法及装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化学合成技术领域，尤其是一种连续化生产1,1,1,2‑四氟乙烷联产羟基乙酸的方法及装置，在温度220~320℃、压力6~15Mpa的条件下，将1,1,1‑三氟‑2‑氯乙烷和碳酸钾水溶液连续进入高压搅拌反应器中反应生成羟基乙酸与1,1,1,2‑四氟乙烷，并且连续排出产物；本发明中的生产方法采用连续化生产工艺，生产效率高，且不需要添加相转移催化剂，使得后续处理简单，避免了水污染无法处理的不足；本发明中的反应器采用若干串联的反应器，提高了装置的生产效率，通过采用若干减压器，且控制减压器中的压力按流程顺序依次减小，显著降低了高压搅拌反应器和减压器之间的压力差，降低对设备的冲刷腐蚀性的同时也显著提高了生产安全性。

Description

一种连续化生产1,1,1,2-四氟乙烷联产羟基乙酸的方法及 装置
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，尤其是一种连续化生产1,1,1,2-四氟乙烷联产羟基乙酸的方法及装置。
背景技术
1,1,1,2-四氟乙烷一是开发较早、应用最广泛的氢氟烃，其热力学性能、安全性都与CFC-12相似,目前已大量应用于汽车空调、家用电冰箱、工商制冷和医用气雾抛射等。
目前合成1,1,1,2-四氟乙烷的生产方法主要有气相法和液相法，其中气相法是当前1,1,1,2-四氟乙烷生产厂家普遍采用的生产方法，相关的文献、专利比比皆是，工艺已十分成熟。但气相法生产过程中需要使用大量催化剂，而在高温条件下烯烃会碳化使催化剂逐渐失活，失去活性的催化剂属于危险废物，处置不当会造成严重的环境污染。液相法生产1,1,1,2-四氟乙烷的技术专利主要是中国科学院上海有机研究所申请的CN92108336.X、CN00127453.8两个专利，在这两个专利中都使用了相转移催化剂，在实际生产中会造成水污染无法处理。
羟基乙酸纯品为无色易潮解晶体。工业品为70％水溶液，淡黄色液体，具有类似烧焦糖的气味。溶于水、乙醇及乙醚。在有机合成中可用于生产乙二醇。羟基乙酸主要用作清洗剂。2％的羟基乙酸和1％的甲酸混合配成的混合酸，是一种效率高成本低的洗涤剂，适合于清洗空调机；可用作制取纤维染色剂、清净剂、焊接剂的配料、清漆配料、铜蚀剂、粘合剂、石油破乳剂和金属螯合剂等；羟基乙酸的钠盐、钾盐用作电镀液添加剂等等。
羟基乙酸的合成方法主要有：1、氯乙酸法氯乙酸在碱性条件下水解得粗品，然后经甲醇酯化得羟基乙酸甲酯，蒸馏后再水解即得成品。2、高温高压法由甲醛、二氧化碳和水反应制得。3、氰化水解法由甲醛和氢氰酸为原料，经加氰合成和酸性水解制得。4、氰化钠法以甲醛、氰化钠为原料，经加氰和酸性水解两步制得。以上的合成方法都有各自无法克服的缺陷。
如何找到一种高效、安全、环保清洁的生产工艺生产羟基乙酸、1,1,1,2-四氟乙烷，是值得探讨研究的技术课题。
发明内容
本发明的目的是：克服现有技术中的不足，提供一种连续化生产1,1,1,2-四氟乙烷联产羟基乙酸的方法，该方法中采用连续化生产工艺，生产效率高，且不需要添加相转移催化剂，避免了水污染无法处理的不足。
本发明的另一个目的是：提供一种用于连续化生产1,1,1,2-四氟乙烷联产羟基乙酸的装置，该装置中的反应器采用若干串联的反应器，提高了装置的生产效率，通过采用若干减压器，且控制减压器中的压力按流程顺序依次减小，显著降低了高压搅拌反应器和减压器之间的压力差，降低对设备的冲刷腐蚀性的同时也显著提高了生产安全性。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：
一种连续化生产1,1,1,2-四氟乙烷联产羟基乙酸的方法，所述方法采用的原料为1,1,1-三氟-2-氯乙烷和碳酸钾水溶液。
进一步的，所述方法具体包括：在温度220～320℃、压力6～15Mpa的条件下，将1,1,1-三氟-2-氯乙烷和碳酸钾水溶液连续进入高压搅拌反应器中反应生成羟基乙酸与1,1,1,2-四氟乙烷，并且连续排出产物。
本发明的反应原理如下：
CF3-CH2Cl+3H2O→HO-CH2-COOH+HCl+3HF
2K2CO3+HCl+3HF→2H2O+KCl+3KF+2CO2
CF3-CH2Cl+KF→CF3-CH2F+KCl
进一步的，所述方法包括以下步骤：
将碳酸钾水溶液由计量泵一送入高压搅拌反应器，开动搅拌并开始升温；
温度达到反应温度时开启计量泵二，按照每小时固定量向反应器中加入1,1,1-三氟-2-氯乙烷；当反应器反应压力达到反应压力时，打开向减压器去的阀门，控制反应器的压力保持在反应压力，控制减压器的压力，打开向气液分离器去的阀门，维持气液分离器压力，从上部排出的气相物料去冷却收集，收集到的物料去精馏得到1,1,1,2-四氟乙烷；气液分离器底部水溶液经过后续蒸馏处理后得到羟基乙酸；
反应若干小时后，打开高压搅拌反应器底部阀门向减压器出料，同时开启碳酸钾水溶液计量泵按照每小时固定量向高压搅拌反应器中进碳酸钾水溶液，保持进料与底部出料平衡，使反应连续进行。
本发明所涉及到的物料精馏、反应后续处理过程为本领域技术人员都能理解的常规操作，本领域技术人员根据本发明中记载的内容可以知晓并理解具体的物料精馏和后续处理的具体操作。
进一步的，所述反应温度推荐为220～280℃，进一步优化反应温度为280℃。
进一步的，所述反应压力推荐为8～10Mpa，进一步优化反应压力为9.0Mpa。
进一步的，所述碳酸钾水溶液的推荐浓度为20％～35％，进一步优化碳酸钾浓度为20％。
进一步的，所述1,1,1-三氟-2-氯乙烷和碳酸钾的摩尔配比为1:1～1.5，进一步优化原料1,1,1-三氟-2-氯乙烷和碳酸钾的摩尔配比为1:1。
一种用于连续化生产1,1,1,2-四氟乙烷联产羟基乙酸的装置，所述装置包括物料计量泵、高压搅拌反应器、减压器和气液分离器，物料计量泵安装在高压搅拌反应器的进料管上，高压搅拌反应器通过管道与减压器连接，所述减压器通过管道与气液分离器连接，
所述物料计量泵包括用于计量碳酸钾水溶液和1,1,1-三氟-2-氯乙烷的计量泵一和计量泵二。
进一步的，所述高压搅拌反应器包括若干串联的高压搅拌反应器，高压搅拌反应器的顶端和底部分别通过出料管与减压器连接。
进一步的，所述减压器包括若干串联的减压器，若干减压器中的压力依次降低。
采用本发明的技术方案的有益效果是：
本发明中的生产方法采用连续化生产工艺，生产效率高，且不需要添加相转移催化剂，使得后续处理简单，避免了水污染无法处理的不足。所使用原料1,1,1-三氟-2-氯乙烷和碳酸钾都为常规原料，没有特殊要求，降低了生产成本；没有反应的原料经过简单分离后可以二次使用，降低了原料的损耗，避免了环境污染。
本发明中的反应器采用若干串联的反应器，提高了装置的生产效率，通过采用若干减压器，且控制减压器中的压力按流程顺序依次减小，显著降低了高压搅拌反应器和减压器之间的压力差，降低对设备的冲刷腐蚀性的同时也显著提高了生产安全性。
附图说明
图1为本发明中的装置及反应系统流程图。
图中：1计量泵一，2计量泵二，3高压搅拌反应器一，4高压搅拌反应器二，5高压搅拌反应器三，6减压器一，7减压器二，8减压器三，9气液分离器。
具体实施方式
现在结合具体实施例和附图对本发明作进一步详细的说明。下面的实施例可以使本专业技术人员更全面地理解本发明，但是这些实施例不是对本发明保护范围的限制。此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
本发明所涉及的反应是在高压搅拌反应器中进行，搅拌的转速为每分钟500转。
本发明所使用原料1,1,1-三氟-2-氯乙烷和碳酸钾都为常规原料，没有特殊要求，所以本发明中不再限定原料的具体厂家和其他参数要求。
本发明中的碳酸钾水溶液的浓度为质量分数。
实施例1
S1将20％浓度的碳酸钾水溶液由计量泵一1送入高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4、高压搅拌反应器三5中，加入量达到反应器三分之二液位后停止加料，开动搅拌并开始升温。
S2温度达到280℃时开启计量泵二2，按照每小时150公斤的量向高压搅拌反应器一3中加入1,1,1-三氟-2-氯乙烷，同时打开向高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5进料的阀门。
S3当高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5中的反应压力达到9.0Mpa时，打开向减压器一6，减压器二7和减压器三8去的阀门，控制高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5中的压力在8.5～9.0Mpa，控制减压器一6的压力在5.5～6.0Mpa，控制减压器二7的压力在3.5～4.0Mpa，控制减压器三8的压力在1.5～2.0Mpa。打开向气液分离器9去的阀门，维持气液分离器9压力在0.5Mpa。
S4反应3小时后，打开高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5底部阀门向减压器一6出料，同时开启计量泵一1按照每小时875公斤向高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5中进碳酸钾水溶液，保持进料与底部出料平衡，使反应连续进行。
从气液分离器9上部排出的气相物料去冷却收集，收集到的物料去精馏得到1,1,1,2-四氟乙烷，转化率35％；气液分离器9底部水溶液经过后续蒸馏处理后得到羟基乙酸，转化率41％；分离回收的原料继续二次使用。
实施例2
S1将20％浓度的碳酸钾水溶液由计量泵一1送入高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5中，加入量达到反应器三分之二液位后停止加料，开动搅拌并开始升温。
S2温度达到220℃时开启计量泵2，按照每小时150公斤的量向高压搅拌反应器一3中加入1,1,1-三氟-2-氯乙烷，同时打开向高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5进料的阀门。
S3当高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5反应压力达到8.0Mpa时，打开向减压器一6，减压器二7和减压器三8去的阀门，控制高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5的压力在7.5～8.0Mpa，控制减压器一6的压力在5.5～6.0Mpa，控制减压器二7的压力在3.5～4.0Mpa，控制减压器三8的压力在1.5～2.0Mpa。打开向气液分离器9去的阀门，维持气液分离器9压力在0.5Mpa。
S4反应3小时后，打开高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5底部阀门向减压器一6出料，同时开启计量泵一1按照每小时1310公斤向高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5中进碳酸钾水溶液，保持进料与底部出料平衡，使反应连续进行。
从气液分离器9上部排出的气相物料去冷却收集，收集到的物料去精馏得到1,1,1,2-四氟乙烷，转化率26％；气液分离器9底部水溶液经过后续蒸馏处理后得到羟基乙酸，转化率33％；分离回收的原料继续二次使用。
实施例3
S1将20％浓度的碳酸钾水溶液由计量泵一1送入高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5中，加入量达到反应器三分之二液位后停止加料，开动搅拌并开始升温。
S2温度达到300℃时开启计量泵二2，按照每小时150公斤的量向高压搅拌反应器一3中加入1,1,1-三氟-2-氯乙烷，同时打开向高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5进料的阀门。
S3当高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5反应压力达到10.0Mpa时，打开向减压器一6，减压器二7和减压器三8去的阀门，控制高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5的压力在9.5～10.0Mpa，控制减压器一6的压力在5.5～6.0Mpa，控制减压器二7的压力在3.5～4.0Mpa，控制减压器三8的压力在1.5～2.0Mpa。打开向气液分离器9去的阀门，维持气液分离器9压力在0.5Mpa。
S4反应3小时后，打开高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5底部阀门向减压器一6出料，同时开启计量泵一1按照每小时960公斤向高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5中进碳酸钾水溶液，保持进料与底部出料平衡，使反应连续进行。
从气液分离器9上部排出的气相物料去冷却收集，收集到的物料去精馏得到1,1,1,2-四氟乙烷，转化率36％；气液分离器9底部水溶液经过后续蒸馏处理后得到羟基乙酸，转化率40％；分离回收的原料继续二次使用。
实施例4
S1将28％浓度的碳酸钾水溶液由计量泵一1送入高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5中，加入量达到反应器三分之二液位后停止加料，开动搅拌并开始升温。
S2温度达到260℃时开启计量泵二2，按照每小时150公斤的量向高压搅拌反应器一3中加入1,1,1-三氟-2-氯乙烷，同时打开向高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5进料的阀门。
S3当高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5反应压力达到9.0Mpa时，打开向减压器一6，减压器二7和减压器三8去的阀门，控制高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5的压力在8.5～9.0Mpa，控制减压器一6的压力在5.5～6.0Mpa，控制减压器二7的压力在3.5～4.0Mpa，控制减压器三8的压力在1.5～2.0Mpa。打开向气液分离器9去的阀门，维持气液分离器9压力在0.5Mpa。
S4反应3小时后，打开高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5底部阀门向减压器一6出料，同时开启计量泵一1按照每小时634公斤向高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5中进碳酸钾水溶液，保持进料与底部出料平衡，使反应连续进行。
从气液分离器9上部排出的气相物料去冷却收集，收集到的物料去精馏得到1,1,1,2-四氟乙烷，转化率29％；气液分离器9底部水溶液经过后续蒸馏处理后得到羟基乙酸，转化率33％；分离回收的原料继续二次使用。
请参图1，上述实施例中所使用的装置，包括物料计量泵、高压搅拌反应器、减压器和气液分离器，物料计量泵安装在高压搅拌反应器的进料管上，高压搅拌反应器通过管道与减压器连接，所述减压器通过管道与气液分离器9连接，
所述物料计量泵包括用于计量碳酸钾水溶液和1,1,1-三氟-2-氯乙烷的计量泵一1和计量泵二2，高压搅拌反应器通过碳酸钾水溶液进料管与碳酸钾水溶液储存槽连接，计量泵一1安装在碳酸钾水溶液进料管上，高压搅拌反应器包括若干串联的高压搅拌反应器，本实施例中选用3个，分别是高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5，具体高压搅拌反应器的数量选择根据实际产量要求而定，碳酸钾水溶液进料管分别与三个高压反应搅拌器的顶端连接，
高压搅拌反应器通过1,1,1-三氟-2-氯乙烷进料管与1,1,1-三氟-2-氯乙烷储存槽连接，计量泵二2安装在1,1,1-三氟-2-氯乙烷进料管上，高压搅拌反应器包括若干串联的高压搅拌反应器，本实施例中选用3个，分别是高压搅拌反应器一3、高压搅拌反应器二4和高压搅拌反应器三5，具体高压搅拌反应器的数量选择根据实际产量要求而定，1,1,1-三氟-2-氯乙烷进料管连接至第一个高压搅拌反应器的下端，高压搅拌反应器的顶端和底部分别通过出料管与减压器连接。
本发明中的反应器采用若干串联的反应器，提高了装置的生产效率。
本实施例中减压器包括若干串联的减压器，本实施例中采用3个，分别为减压器一6，减压器二7和减压器三8，三个减压器中的压力依次降低，减压器一6的压力在5.5～6.0Mpa，减压器二7的压力在3.5～4.0Mpa，减压器三8的压力在1.5～2.0Mpa。通过采用若干减压器，且控制减压器中的压力按流程顺序依次减小，显著降低了高压搅拌反应器和减压器之间的压力差，降低对设备的冲刷腐蚀性的同时也显著提高了生产安全性。具体减压器的数量选择根据实际生产需要而定。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (8)

1.一种连续化生产1,1,1,2-四氟乙烷联产羟基乙酸的方法，其特征在于：所述方法采用的原料为1,1,1-三氟-2-氯乙烷和碳酸钾水溶液；
所述方法具体包括：在温度220~320℃、压力6~15MPa的条件下，将1,1,1-三氟-2-氯乙烷和碳酸钾水溶液连续进入高压搅拌反应器中反应生成羟基乙酸与1,1,1,2-四氟乙烷，并且连续排出产物；
所述碳酸钾水溶液的浓度为20%~35%。
2.根据权利要求1所述的一种连续化生产1,1,1,2-四氟乙烷联产羟基乙酸的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
将碳酸钾水溶液由计量泵一送入高压搅拌反应器，开动搅拌并开始升温；
温度达到反应温度时开启计量泵二，按照每小时固定量向反应器中加入1,1,1-三氟-2-氯乙烷；当反应器反应压力达到反应压力时，打开向减压器去的阀门，控制反应器的压力保持在反应压力，控制减压器的压力，打开向气液分离器去的阀门，维持气液分离器压力，从上部排出的气相物料去冷却收集，收集到的物料去精馏得到1,1,1,2-四氟乙烷；气液分离器底部水溶液经过后续蒸馏处理后得到羟基乙酸；
反应若干小时后，打开高压搅拌反应器底部阀门向减压器出料，同时开启碳酸钾水溶液计量泵按照每小时固定量向高压搅拌反应器中进碳酸钾水溶液，保持进料与底部出料平衡，使反应连续进行。
3.根据权利要求1所述的一种连续化生产1,1,1,2-四氟乙烷联产羟基乙酸的方法，其特征在于：所述反应温度为220~280℃。
4.根据权利要求1所述的一种连续化生产1,1,1,2-四氟乙烷联产羟基乙酸的方法，其特征在于：所述反应压力为8~10MPa。
5.根据权利要求1所述的一种连续化生产1,1,1,2-四氟乙烷联产羟基乙酸的方法，其特征在于：所述1,1,1-三氟-2-氯乙烷和碳酸钾的摩尔配比为1﹕1~1.5。
6.根据权利要求1所述的一种连续化生产1,1,1,2-四氟乙烷联产羟基乙酸的方法，其特征在于：所述方法采用如下装置，所述装置包括物料计量泵、高压搅拌反应器、减压器和气液分离器，物料计量泵安装在高压搅拌反应器的进料管上，高压搅拌反应器通过管道与减压器连接，所述减压器通过管道与气液分离器连接，
所述物料计量泵包括用于计量碳酸钾水溶液和1,1,1-三氟-2-氯乙烷的计量泵一和计量泵二。
7.根据权利要求6所述的一种连续化生产1,1,1,2-四氟乙烷联产羟基乙酸的方法，其特征在于：所述高压搅拌反应器包括若干串联的高压搅拌反应器，高压搅拌反应器的顶端和底部分别通过出料管与减压器连接。
8.根据权利要求7所述的一种连续化生产1,1,1,2-四氟乙烷联产羟基乙酸的方法，其特征在于：所述减压器包括若干串联的减压器，若干减压器中的压力依次降低。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1142220A (zh) * 1993-12-09 1997-02-05 大金工业株式会社 二氟甲烷和1，1，1，2-四氟乙烷的制造方法
JPH0967278A (ja) * 1995-08-23 1997-03-11 Korea Advanced Inst Of Sci Technol １，１，１，２−テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン及び１，１，１−トリフルオロエタンの同時製造方法
CN102120714A (zh) * 2011-01-28 2011-07-13 江苏康泰氟化工有限公司 一种制备五氟乙烷的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1142220A (zh) * 1993-12-09 1997-02-05 大金工业株式会社 二氟甲烷和1，1，1，2-四氟乙烷的制造方法
JPH0967278A (ja) * 1995-08-23 1997-03-11 Korea Advanced Inst Of Sci Technol １，１，１，２−テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン及び１，１，１−トリフルオロエタンの同時製造方法
CN102120714A (zh) * 2011-01-28 2011-07-13 江苏康泰氟化工有限公司 一种制备五氟乙烷的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Effect of substituents on the stabilities of multiply-substituted carbon-centered radicals;Menon, Ambili S，et al;《Organic & Biomolecular Chemistry》;20110521;第9卷(第10期);第3636-3657页 *

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