CN112110797A - 分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法。金属有机骨架材料(MOFs)比表面积高、孔隙结构发达,具有优异的吸附分离性能。本发明利用Al3+和Fe3+中的至少一种金属离子与对苯二甲酸(H2BDC)形成的MOFs为固定相在常温下用轻质流动相分离混合甲酚异构体。该工艺分离度高,甲酚单体纯度95‑100%,收率90‑100%;用低沸点流动相常温洗脱,简单、节能;适于两个难分离组分间甲酚与对甲酚的分离;该工艺的梯度洗脱能够对三种异构体混合物进行分离,分离效率高。
Description
技术领域
本发明属于吸附分离技术领域,特别涉及分离甲酚混合物的制备液相色谱法。
背景技术
甲酚包括对甲酚、间甲酚和邻甲酚三种异构体,均为重要的精细化工中间体,用于制备农药、医药、香料、染料、抗氧剂、合成维生素E、合成树脂、着色材料、显影剂、荧光增白剂、液晶材料、汽油添加剂和食用油脂保存剂等。为满足不同用途,需要高纯甲酚单体。
天然分离法和化学合成法得到的大多数是甲酚异构体的混合物,获得甲酚单体需要与其它甲酚异构体分离。邻/对/间甲酚的沸点分别为190.8℃、202.5℃和202.8℃。通过精馏可以分离邻甲酚,但不能分离间甲酚和对甲酚。现有的间/对甲酚分离方法主要有络合法、烃化法、萃取法、结晶法以及吸附法等。其中吸附分离法工艺简单、分离效率高、处理量大且吸附剂易再生,是一种经济环保的方法。
Zinnen,Hermann A.(Uop)[Separation of alkyl-substituted phenolicisomers with barium-potassium exchanged zeolitic adsorbent,12/10/1990,US19900624810]通过使用一种钡钾交换X沸石吸附剂(至少含有5重量%的水)选择性吸附对甲酚和间甲酚,在20℃至250℃左右用(C5-C6)脂肪醇解吸,可以得到间甲酚和对甲酚的共萃取物,然后通过第二阶段吸附-脱附过程,使用钡钾交换X/Y沸石吸附剂(至少含有4重量%的水),(C5-C6)脂肪族醇或其与脂肪族酮的混合物的脱附剂分离间甲酚和对甲酚。Lee等[Kuang-Rong Lee,Chung-Sung Tan.Separation of m-and p-Cresols in CompressedPropane Using Modified HZSM-5Pellets.Ind.Eng.Chem.Res.2000,39,1035-1038]以SiCl4改性的HZSM-5分子筛为吸附剂,采用压缩丙烷作为载体及解吸剂,在100℃、3.45MPa、丙烷流率2.0mL/min条件下分离间甲酚和对甲酚。王坤院等(中国科学院大连化学物理研究所)[一种生产高纯度间甲酚的方法,CN 108147945 A,2016.12.05]以间甲酚和对甲酚混合物为原料,结合异构化和吸附分离高选择性地生产间甲酚,该专利使用钠型X或Y分子筛,用粘结剂的浆料成型后,先经氢氧化钾溶液处理,再经金属离子(铜、钾、锌中的至少一种)改性得到吸附剂,用苯甲醚、苯酚、4-甲基苯甲醚为解吸剂,吸附分离的温度为80~180℃,分离后得到的混合甲酚物料通入异构化反应单元反应,得到异构化产物,物料再返回吸附单元。现有分子筛吸附法有的需要用沸点较高的洗脱剂洗脱,有的需要在较高温度下分离,有的需要与异构化工艺相结合才能进一步提纯。
发明内容
本发明的目的是针对于现有技术中分离甲酚异构体混合物存在的问题,提供了一种金属有机骨架材料(MOFs)为固定相的制备液相色谱分离甲酚同分异构体的方法。MOFs由无机金属离子和有机配体通过配位键自组装形成,这种比表面积超高、孔隙结构发达的多孔材料对甲酚异构体混合物具有优异的吸附分离性能。本发明利用Al3+、Fe3+中的至少一种金属离子与对苯二甲酸(H2BDC)形成的MOFs为固定相在常温下用轻质流动相分离混合甲酚异构体。
一种分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法,色谱体系为:
固定相:金属有机骨架材料(MOFs);
流动相组成:溶剂1,或者溶剂2;
所述溶剂1为二氯甲烷,或者乙腈,或者C2~C5酯中的至少一种酯;所述溶剂2为溶剂1-溶剂3的混合物;所述溶剂3为C5~C10烷烃中的至少一种烷烃;
进样液:为质量含量0.5~100%甲酚同分异构体混合物的溶液,所述甲酚同分异构体混合物指邻甲酚、间甲酚和对甲酚中的2种或3种成分;
工作温度:0~40℃;
流动相流速:每小时7~35倍柱体积;
上样量:每克固定相的上样量为甲酚同分异构体质量小于200mg。
进一步的,上述分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法,所述的MOFs的金属离子为Al3+、Fe3+中的至少一种;所述的MOFs的有机配体为:对苯二甲酸(H2BDC)。
进一步的,上述分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法,所述的流动相组成为溶剂2。
进一步的,上述分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法,溶剂2中的溶剂1为乙酸乙酯,溶剂3为石油醚,二者体积比≤6:4。
进一步的,上述分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法,用溶剂2进行梯度洗脱分离甲酚同分异构体混合物。
进一步的,上述分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法,以Fe-MOFs为固定相,按梯度洗脱时,溶剂2中的溶剂3为石油醚,石油醚体积含量≥40%,且石油醚含量依次降低,通过一次色谱过程完成对甲酚、间甲酚和邻甲酚中二种或三种混合异构体的分离。
进一步的,上述分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法,色谱柱规格:长度≥5cm,直径≥1cm。
进一步的,上述分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法,分离得到的单一产品纯度95~100%,回收率90~100%。
与现有技术相比,本发明的优势在于:
1)该方法以MOFs为固定相的制备色谱分离甲酚同分异构体混合物,分离度高,甲酚单体纯度95~100%,收率90~100%;
2)该方法用低沸点流动相常温洗脱,简单、节能;
3)该方法适于两个难分离组分间甲酚与对甲酚的分离;
4)该方法采用梯度洗脱能够对三种异构体混合物进行分离,分离效率高。
附图说明
图1、实施例1中间甲酚与对甲酚混合物的流出曲线;
图2、实施例2中间甲酚与邻甲酚混合物的流出曲线;
图3、实施例3中间甲酚与邻甲酚混合物的流出曲线;
图4、实施例4中邻/间/对三种甲酚混合物梯度洗脱的流出曲线;
图5、实施例5中间甲酚与对甲酚混合物的流出曲线;
图6、实施例6中间甲酚与对甲酚混合物的流出曲线;
图7、实施例7中间甲酚与对甲酚混合物的流出曲线;
图8、实施例8中间甲酚与对甲酚混合物的流出曲线。
具体实施方式
实施例1
固定相:为由金属离子Fe3+与有机配体对苯二甲酸(H2BDC)反应形成的Fe-MOFs。反应条件是溶剂热合成,溶剂为DMF,反应温度150℃,反应时间3天;溶剂热合成产物分别用DMF和水洗涤,之后干燥,干燥温度120℃,干燥时间12小时;金属离子Fe3+具体为FeCl3·6H2O;
色谱柱:长度5cm,直径1cm;Fe-MOFs填充量2.68g;
流动相组成:为溶剂2,其中,溶剂1为乙酸乙酯,溶剂3为石油醚,溶剂3与溶剂1体积比为V石油醚/V乙酸乙酯=7/3;
流动相流速:2mL/min;
工作温度:室温;
进样液:间甲酚10.3mg/mL、对甲酚10.7mg/mL,介质为流动相;
进样时间:2min。
在上述条件下,得到的流出曲线见图1。
在t1=1min至t2=6min时间段,收集流出液,得到间甲酚馏分,纯度:间甲酚100%,收率:间甲酚100%;
在t3=6.5min至t4=16min时间段,收集流出液,得到对甲酚馏分,纯度:对甲酚100%,收率:对甲酚96.4%。
实施例2
除下述条件,其它均同实施例1;
流动相组成:为溶剂2,其中,溶剂1为乙酸乙酯,溶剂3为石油醚,溶剂3与溶剂1体积比为V石油醚/V乙酸乙酯=9/1;
流动相流速:1mL/min;
进样液:邻甲酚15mg/mL、间甲酚15mg/mL,介质为流动相;
进样时间:3min。
在上述条件下,得到的流出曲线见图2。
在t1=15min至t2=27min时间段,收集流出液,得到邻甲酚馏分,纯度:邻甲酚100%,收率:邻甲酚91.6%;
在t3=28min至t4=47min时间段,收集流出液,得到间甲酚馏分,纯度:间甲酚100%,收率:间甲酚92.1%。
实施例3
除下述条件,其它均同实施例1;
流动相流速:1mL/min;
进样量:46mg邻甲酚(质量含量50%)与46mg间甲酚(质量含量50%)的混合溶液;
流动相组成:为溶剂2,其中,溶剂1为乙酸乙酯,溶剂3为石油醚,溶剂3与溶剂1体积比为V石油醚/V乙酸乙酯=9/1;
进样时间:3min。
在上述条件下进行色谱分离,得到的流出曲线见图3。
在t1=12min至t2=20min时间段,收集流出液,得到邻甲酚馏分,纯度:邻甲酚100%,收率:邻甲酚100%;
在t3=22min至t4=46min时间段,收集流出液,得到间甲酚馏分,纯度:间甲酚100%,收率:间甲酚94.8%。
实施例4
对于对甲酚、间甲酚和邻甲酚三种混合异构体的分离,依次按实施例2和实施例1将混合物梯度洗脱,依次得到邻甲酚、间甲酚和对甲酚。
除下述条件,其它均同实施例1;
流动相组成:为溶剂2,其中,溶剂1为乙酸乙酯,溶剂3为石油醚,0-35min为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯=9∶1;36min-56min为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯=7∶3;
流动相流速:1mL/min;
进样液:邻甲酚10mg/mL、间甲酚10mg/mL、对甲酚10mg/mL,介质为流动相;
进样时间:3min。
在上述条件下,得到的流出曲线见图4。
在上述条件下进行色谱分离,结果如下:
在t1=16min至t2=26min时间段,收集流出液,得到邻甲酚馏分,纯度:邻甲酚100%,收率:邻甲酚97.0%;
在t1=28min至t2=42min时间段,收集流出液,得到间甲酚馏分,纯度:间甲酚100%,收率:间甲酚98.1%;
在t3=43min至t4=56min时间段,收集流出液,得到对甲酚馏分,纯度:对甲酚100%,收率:对甲酚100%。
实施例4为二梯度洗脱,即:第一段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯=9∶1,第二段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯=7∶3;还可以为三梯度洗脱,如:第一段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯=9∶1,第二段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯=8∶2,第三段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯=7∶3;还可以为四梯度洗脱,如:第一段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯=98∶2,,第二段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯=9∶1,第三段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯=8∶2,第四段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯=7∶3。
总之,以Fe-MOFs为固定相,按梯度洗脱时,溶剂2中溶剂1为乙酸乙酯,溶剂3为石油醚,溶剂2中石油醚体积含量≥40%,并且石油醚体积含量依次降低,通过一次色谱过程完成对甲酚、间甲酚和邻甲酚中二种或三种混合异构体的分离。
实施例5
固定相:由金属离子Al3+与有机配体对苯二甲酸(H2BDC)反应形成的Al-MOFs。反应条件是水热合成,反应温度220℃,反应时间3天;水热合成产物用水洗涤,干燥12h之后焙烧,焙烧温度330℃,焙烧时间3天。
金属离子Al3+具体为Al(NO3)3·9H2O。
色谱柱:长度5cm,直径1cm;Al-MOFs填充量2.10g;
流动相组成:为溶剂2,其中,溶剂1为乙酸乙酯,溶剂3为石油醚,溶剂3与溶剂1体积比为V石油醚/V乙酸乙酯=7/3;
工作温度:室温;
流动相流速:1mL/min;
进样液:间甲酚15mg/mL、对甲酚15mg/mL,介质为流动相;
进样时间:3min。
在上述条件下,得到的流出曲线见图5。
在t1=3.5min至t2=11.5min时间段,收集流出液,得到间甲酚馏分,纯度:间甲酚100%,收率:间甲酚100%;
在t3=19min至t4=55min时间段,收集流出液,得到对甲酚馏分,纯度:对甲酚100%,收率:对甲酚86.4%。
实施例6
除下述条件,其它均同实施例5;
进样液:间甲酚20mg/mL、对甲酚20mg/mL,介质为流动相;
进样时间:2min。
在上述条件下,得到的流出曲线见图6。
在t1=3min至t2=18min时间段,收集流出液,得到间甲酚馏分,纯度:间甲酚100%,收率:间甲酚97.0%;
在t3=23min至t4=61min时间段,收集流出液,得到对甲酚馏分,纯度:对甲酚100%,收率:对甲酚89.2%。
实施例7
除下述条件,其它均同实施例5;
进样液:间甲酚80mg/mL、对甲酚10mg/mL,介质为流动相。
在上述条件下进行色谱分离,得到的流出曲线见图7。
在t1=2.5min至t2=14min时间段,收集流出液,得到间甲酚馏分,纯度:间甲酚100%,收率:间甲酚94.1%;
在t3=15min至t4=61.5min时间段,收集流出液,得到对甲酚馏分,纯度:对甲酚100%,收率:对甲酚71.6%。
本专利将高含量的88.9%的间甲酚从间/对甲酚混合物中提纯至100%。
实施例8
除下述条件,其它均同实施例5;
流动相组成:乙腈;
流动相流速:1.6mL/min;
进样液:间甲酚19mg/mL、对甲酚19mg/mL,介质为流动相;
进样时间:3min。
在上述条件下,得到的流出曲线见图8。
在t1=2min至t2=7.5min时间段,收集流出液,得到间甲酚馏分,纯度:间甲酚96.2%,收率:间甲酚99.9%;
在t3=7.5min至t4=21min时间段,收集流出液,得到对甲酚馏分,纯度:对甲酚93.2%,收率:对甲酚96.6%。
Claims (8)
1.一种分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法,其特征在于,色谱体系为:
固定相:金属有机骨架材料;
流动相组成:溶剂1,或者溶剂2;
所述溶剂1为二氯甲烷,或者乙腈,或者C2~C5酯中的至少一种酯;所述溶剂2为溶剂1-溶剂3的混合物;所述溶剂3为C5~C10烷烃中的至少一种烷烃;
进样液:为质量含量0.5~100%甲酚同分异构体混合物的溶液,所述甲酚同分异构体混合物指邻甲酚、间甲酚和对甲酚中的2种或3种成分;
工作温度:0~40℃;
流动相流速:每小时7~35倍柱体积;
上样量:每克固定相的上样量为甲酚同分异构体质量小于200mg。
2.根据权利要求1所述的分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法,其特征在于,所述的金属有机骨架材料的金属离子为Al3+、Fe3+中的至少一种;所述的金属有机骨架材料的有机配体为:对苯二甲酸。
3.根据权利要求1所述的分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法,其特征在于,所述的流动相组成为溶剂2。
4.根据权利要求1或3所述的分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法,其特征在于,溶剂2中的溶剂1为乙酸乙酯,溶剂3为石油醚,二者体积比≤6∶4。
5.根据权利要求1所述的分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法,其特征在于,用溶剂2进行梯度洗脱分离甲酚同分异构体混合物。
6.根据权利要求1或5所述的分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法,其特征在于,以Fe-MOFs为固定相,按梯度洗脱时,溶剂2中的溶剂3为石油醚,石油醚体积含量≥40%,且石油醚体积含量依次降低,通过一次色谱过程完成对甲酚、间甲酚和邻甲酚中二种或三种混合异构体的分离。
7.根据权利要求1所述的分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法,其特征在于,色谱柱规格:长度≥5cm,直径≥1cm。
8.根据权利要求1所述的分离甲酚同分异构体混合物的制备液相色谱法,其特征在于,分离得到的单一产品纯度95~100%,回收率90~100%。
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Legal Events
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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