CN112110786B - 分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法。金属有机骨架材料(MOFs)比表面积高、孔隙结构发达,具有优异的吸附分离性能。本发明利用Fe3+与对苯二甲酸(H2BDC)形成的MOFs为固定相的制备液相色谱技术,在常温下用轻质流动相分离混合二甲苯异构体。该发明分离度高,二甲苯单体纯度95‑100%,收率80‑100%;用低沸点流动相常温洗脱,简单、节能;适于间二甲苯与对二甲苯这两个难分离组分的分离;对四种异构体的混合物用梯度洗脱进行分离,提高分离效率。
Description
技术领域
本发明涉及吸附分离技术领域,特别涉及分离二甲苯混合物的制备液相色谱法。
背景技术
混合二甲苯包括对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯和乙苯四种异构体,均为重要的精细化工中间体,用于制备醇树脂、尼龙、聚氨酯、杀虫剂、除草剂、医药和染料等。为满足不同用途,需要高纯二甲苯单体。
混合二甲苯主要来源于原油催化重整。这些异构体的物理化学性质相似,分离难度大。混合二甲苯的分离技术主要包括精密精馏法、结晶法、络合法和吸附分离法。其中,以美国环球油品公司(UOP)的Parex工艺和法国石油研究院(IFP)的Eluxyl为代表的模拟移动床(SMB)吸附分离法具有产品纯度高、收率高、设备简单和能耗较低等优点,在全球范围内得到了广泛应用(Minceva,M,Rodrigues,A E.AIChE J.,2007,53,138-149)。SMB生产工艺应用的吸附剂主要是X和Y沸石分子筛,脱附剂为对二乙苯,操作温度约为180℃。该法是利用分子筛内部1nm的微孔对具有对称结构的对二甲苯分子进行选择性吸附,实现与其它异构体的分离,混合二甲苯物料中对二甲苯质量百分数一般不超过25%。随着甲苯催化重整选择性歧化技术的应用,混合二甲苯物料中对二甲苯质量百分数可提高至80%以上(即富含对二甲苯原料)(Yang Y X,Bai P,Guo Xh.Ind.Eng.Chem.Res.,2017,56,14725-14753.)。生产中SMB吸附法受分子筛容量限制,只能结合能耗高的结晶法分离富含PX原料中PX。
金属有机骨架材料(MOFs)由无机金属离子和有机配体通过配位键自组装形成,这种比表面积超高、孔隙结构发达的多孔材料具有优异的吸附分离性能,如:Zn-MOF-5和MIL-53(Al)(S·库尔普拉蒂帕尼加等,分离C8芳烃的吸附工艺.CN 102958878 B,2011.06.28)以及MIL-53(Cr)(郭翔海等,以金属有机骨架材料MIL-53(Cr)为吸附相分离二甲苯混合物的方法.CN 109173341 A,2018.09.18)能够选择性吸附二甲苯单体。但MOFs对二甲苯异构体的分离性能有待进一步提高。
发明内容
本发明的目的是为了进一步提高MOFs对二甲苯异构体的分离性能,提供了一种利用制备液相色谱分离二甲苯同分异构体的方法。本发明利用Fe3+与对苯二甲酸(H2BDC)形成的MOFs为固定相的制备液相色谱技术,在常温下用轻质流动相分离混合二甲苯异构体。
一种分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法,色谱体系为:
固定相:由金属离子Fe3+与有机配体对苯二甲酸(H2BDC)反应生成的Fe-MOFs;
流动相组成:为溶剂1,或者溶剂2,或者溶剂3;
所述溶剂1为C5~C10烷烃中的至少一种烷烃;所述溶剂2为二氯甲烷,或者为C2~C5酯中的至少一种酯;所述溶剂3为溶剂1-溶剂2的混合物;
工作温度:0~40℃;
流动相流速:每小时7~35倍柱体积;
进样液:为含有质量含量0.5~100%二甲苯同分异构体混合物的溶液,所述二甲苯同分异构体混合物指邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和乙苯中的2种或2种以上成分;
上样量:每克固定相的上样量为二甲苯同分异构体混合物质量小于200mg。
进一步的,上述分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法,所述流动相组成为:石油醚、或者正己烷、或者二氯甲烷、或者石油醚-二氯甲烷混合溶剂、或者石油醚-乙酸乙酯混合溶剂、或者正己烷-二氯甲烷混合溶剂、或者正己烷-乙酸乙酯混合溶剂。
进一步的,上述分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法,所述的溶剂1为石油醚,溶剂3中的溶剂1为石油醚、溶剂2为乙酸乙酯,二者体积比V石油醚/V乙酸乙酯≥8/2。
进一步的,上述分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法,所述的溶剂1为石油醚,溶剂3中的溶剂1为石油醚、溶剂2为二氯甲烷,二者体积比V石油醚/V二氯甲烷≥4/6。
进一步的,上述分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法,用溶剂1和溶剂3进行梯度洗脱分离二甲苯同分异构体混合物。
进一步的,上述分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法,按梯度洗脱时,溶剂3中的溶剂1为石油醚、溶剂2为乙酸乙酯,流动相中石油醚体积含量依次降低,石油醚体积含量变化范围为100%~80%,通过一次色谱过程完成乙基苯(EB)、对二甲苯(PX)、间二甲苯(MX)和邻二甲苯(OX)中2~4种混合异构体的分离。
进一步的,上述分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法,所述的色谱柱:长度≥5cm,直径≥1cm。
进一步的,上述分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法,分离得到的单一产品纯度99.5~100%,回收率90~100%。
与现有技术相比,本发明的优势在于:
1)该方法以MOFs为固定相的制备色谱分离二甲苯单体,分离度高,二甲苯单体纯度95~100%,收率80~100%;
2)该方法用低沸点流动相常温洗脱,简单、节能;
3)该方法适于间二甲苯与对二甲苯这两个难分离组分的分离,特别是对二甲苯质量百分数高于80%(即富含对二甲苯原料)的混合二甲苯物料中的对二甲苯的提纯;
4)该方法对2~4种异构体的混合物用梯度洗脱进行分离,提高分离效率。
附图说明
图1、Fe-MOFs固定相的XRD谱图;
图2、H2BDC和Fe-MOFs的红外光谱图;
图3、实施例1中间二甲苯与对二甲苯混合物的流出曲线;
图4、实施例2中间二甲苯与邻二甲苯混合物的流出曲线;
图5、实施例3中乙基苯与对二甲苯混合物的流出曲线;
图6、实施例4中间二甲苯与对二甲苯混合物的流出曲线;
图7、实施例5中间二甲苯与对二甲苯混合物的流出曲线;
图8、实施例7中乙基苯、对二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯混合物梯度洗脱的流出曲线。
具体实施方式
以下实施例中的固定相为Fe-MOFs,其制备方法如下:
实施例1
固定相:为由金属离子Fe3+与有机配体对苯二甲酸(H2BDC)反应形成的Fe-MOFs。反应条件是溶剂热合成,溶剂为DMF,反应温度150℃,反应时间3天;溶剂热合成产物分别用DMF和水洗涤,之后干燥,干燥温度120℃,干燥时间12小时,得到Fe-MOFs固定相。金属离子Fe3+具体为FeCl3·6H2O。Fe-MOFs固定相的XRD谱图见图1,衍射峰集中在2θ<25°的区域里,晶型完好。H2BDC和Fe-MOFs的红外光谱图见图2,H2BDC的-COOH基团的OH伸缩振动出现在3400-2500cm-1区间,与Fe3+作用后,这些吸收峰均显著降低,Fe-MOFs在3599cm-1出现游离OH伸缩振动;在1695-1100cm-1区间,因苯环-COO-Fe中Fe3+的成盐作用,Fe-MOFs的C=O伸缩振动和C-O伸缩振动分别在1682cm-1、1531cm-1和1380cm-1产生吸收,区别于H2BDC的C=O伸缩振动和C-O伸缩振动在1695cm-1、1511cm-1、1420cm-1和1294cm-1所产生的吸收;在1105-500cm-1区间,还是因苯环-COO-Fe中Fe3+的成盐作用,Fe-MOFs的苯环上C-H的面内与面外弯曲振动分别在1012cm-1、848.7cm-1和750cm-1产生吸收,区别于H2BDC的苯环上C-H的面内与面外弯曲振动分别在921cm-1、881cm-1和776cm-1所产生的吸收。
色谱柱:长度5cm,直径1cm;Fe-MOFs填充量2.68g;
流动相组成:为溶剂3,其中,溶剂1为石油醚,溶剂2为二氯甲烷,溶剂1与溶剂2体积比为V石油醚/V二氯甲烷=6/4;
流动相流速:2mL/min;
工作温度:室温;
进样液:间二甲苯10.0mg/mL、对二甲苯10.0mg/mL,介质为流动相;
进样时间:2min。
在上述色谱条件下,得到的流出曲线见图3。
在t1=2.5min至t2=6.5min时间段,收集流出液,得到对二甲苯馏分,纯度:对二甲苯100%,收率:对二甲苯101.5%;
在t3=7min至t4=13min时间段,收集流出液,得到间二甲苯馏分,纯度:间二甲苯100%,收率:间二甲苯101.1%。
根据脉冲实验(进样量10μl,V石油醚/V二氯甲烷=6/4)获得的流出曲线,计算分离因子α为3.39。
实施例2
除下述条件,其它均同实施例1;
流动相组成:为溶剂3,其中,溶剂1为石油醚,溶剂2为乙酸乙酯,溶剂1与溶剂2体积比为V石油醚/V乙酸乙酯=9/1;
进样液:间二甲苯10mg/mL、邻二甲苯10mg/mL,介质为流动相。
在上述条件下,得到的流出曲线见图4。
在t1=2.5min至t2=6min时间段,收集流出液,得到间二甲苯馏分,纯度:间二甲苯100%,收率:间二甲苯90.3%;
在t3=6.5min至t4=11min时间段,收集流出液,得到邻二甲苯馏分,纯度:邻二甲苯100%,收率:邻二甲苯92.3%。
根据脉冲实验(进样量10μl,V石油醚/V乙酸乙酯=9/1)获得的流出曲线,计算分离因子α为1.5。
实施例3
除下述条件,其它均同实施例1;
流动相组成:为溶剂3,其中,溶剂1为石油醚,溶剂2为二氯甲烷,溶剂1
与溶剂2体积比为V石油醚/V二氯甲烷=7/3;
流动相流速:1mL/min;
进样液:乙基苯10mg/mL、对二甲苯10mg/mL,介质为流动相;
进样时间:3min。
在上述条件下,得到的流出曲线见图5。
在t1=4min至t2=8min时间段,收集流出液,得到乙基苯馏分,纯度:乙基苯99.8%,收率:乙基苯92%;
在t3=9min至t4=14min时间段,收集流出液,得到对二甲苯馏分,纯度:对二甲苯100%,收率:对二甲苯96.9%。
根据脉冲实验(进样量10μl,V石油醚/V二氯甲烷=7/3)获得的流出曲线,计算分离因子α为2.6。
实施例4
除下述条件,其它均同实施例1;
流动相流速:1mL/min;
进样液:间二甲苯10.0mg/mL、对二甲苯40.0mg/mL,介质为流动相;
进样时间:3min。
在上述条件下,得到的流出曲线见图6。
在t1=5min至t2=12min时间段,收集流出液,得到对二甲苯馏分,纯度:对二甲苯100%,收率:对二甲苯94.5%;
在t3=12min至t4=21min时间段,收集流出液,得到间二甲苯馏分,纯度:间二甲苯100%,收率:间二甲苯91.3%。
实施例5
除下述条件,其它均同实施例1;
流动相流速:1mL/min;
进样液:间二甲苯质量百分数50%、对二甲苯质量百分数50%;
进样量:间二甲苯65mg、对二甲苯65mg。
在上述条件下,得到的流出曲线见图7。
在t1=4min至t2=8.5min时间段,收集流出液,得到对二甲苯馏分,纯度:对二甲苯100%,收率:对二甲苯98.5%;
在t3=9min至t4=20.5min时间段,收集流出液,得到间二甲苯馏分,纯度:间二甲苯100%,收率:间二甲苯98.3%。
实施例6
按以下步骤分离对二甲苯(PX)、间二甲苯(MX)、邻二甲苯(OX)和乙基苯(EB)四种混合异构体。
第一步,按实施例1将PX、MX、OX和EB混合物分离为含有MX和OX的混合馏分A、含有EB和PX的混合馏分B,蒸馏回收溶剂;第二步,将去溶剂的混合馏分A按实施例2分离为MX馏分和OX馏分;第三步,将去溶剂的混合馏分B按实施例3分离为EB馏分和PX馏分。
额外说明的是:混合异构体的分离不限于上述组合。
实施例7
对于乙基苯(EB)、对二甲苯(PX)、间二甲苯(MX)和邻二甲苯(OX)四种混合异构体的分离,按梯度洗脱并依次得到EB、PX、MX和OX。
除下述条件,其它均同实施例1;
流动相组成:为溶剂1和溶剂3,其中,溶剂1为石油醚,溶剂3中的溶剂1为石油醚、溶剂2为乙酸乙酯;0-48min为石油醚;50min-68min为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯=9∶1;
进样液:乙基苯10mg/mL、对二甲苯10mg/mL、间二甲苯10mg/mL、邻二甲苯10mg/mL;
在上述条件下,得到的流出曲线见图7。
在t1=11min至t2=22min时间段,收集流出液,得到乙基苯馏分,纯度:乙基苯100%,收率:乙基苯99.7%;
在t3=22min至t4=48min时间段,收集流出液,得到对二甲苯馏分,纯度:对二甲苯100%,收率:对二甲苯99.9%。
在t5=53min至t6=61min时间段,收集流出液,得到间二甲苯馏分,纯度:间二甲苯100%,收率:间二甲苯100%;
在t7=61min至t8=68min时间段,收集流出液,得到邻二甲苯馏分,纯度:邻二甲苯100%,收率:邻二甲苯100%。
实施例7为二梯度洗脱,即:第一段为石油醚,第二段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯=9∶1;还可以为三梯度洗脱,如:第一段为石油醚,第二段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯=95∶5,第三段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯=9∶1;还可以为四梯度洗脱,如:第一段为石油醚,第二段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯=98∶2,第三段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯=9∶1,第四段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯=85∶15。
按梯度洗脱时,为溶剂1和溶剂3,其中,溶剂1为石油醚,溶剂3中的溶剂1为石油醚、溶剂2为乙酸乙酯;流动相中石油醚体积含量依次降低,石油醚体积浓度变化范围为100%~80%,通过一次色谱过程完成乙基苯(EB)、对二甲苯(PX)、间二甲苯(MX)和邻二甲苯(OX)中2-4种混合异构体的分离。
Claims (2)
1.一种分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法,其特征在于,色谱体系为:
固定相:由金属离子Fe3+与有机配体对苯二甲酸反应生成的Fe-MOFs;
流动相组成:溶剂1和溶剂3;所述溶剂3为溶剂1和溶剂2的混合物;所述的溶剂1为石油醚,溶剂3中的溶剂1为石油醚,溶剂2为乙酸乙酯,二者体积比V石油醚/V乙酸乙酯≥8/2;或者所述的溶剂1为石油醚,溶剂3中的溶剂1为石油醚,溶剂2为二氯甲烷,二者体积比V石油醚/V二氯甲烷≥4/6;
用溶剂1和溶剂3进行梯度洗脱分离二甲苯同分异构体混合物;
工作温度:0~40℃;
流动相流速:每小时7~35倍柱体积;
进样液:为质量含量0.5~100%二甲苯同分异构体混合物的溶液,所述二甲苯同分异构体混合物指邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和乙苯中的2种或2种以上成分;
上样量:每克固定相的上样量为二甲苯同分异构体混合物质量小于200mg;
色谱柱:长度≥5cm,直径≥1cm;
分离得到的单一产品纯度99.5~100%,回收率90~100%;
固定相:为由金属离子Fe3+与有机配体对苯二甲酸(H2 BDC)反应形成的Fe-MOFs,反应条件是溶剂热合成,溶剂为DMF,反应温度150℃,反应时间3天;溶剂热合成产物分别用DMF和水洗涤,之后干燥,干燥温度120℃,干燥时间12小时,得到Fe-MOFs固定相,金属离子Fe3+具体为FeCl3·6H2O。
2.根据权利要求1所述的分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法,其特征在于,按梯度洗脱时,溶剂3中的溶剂1为石油醚、溶剂2为乙酸乙酯,流动相中石油醚体积含量依次降低,石油醚体积含量变化范围为100%~80%,通过一次色谱过程完成乙基苯、对二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯中2-4种混合异构体的分离。
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