CN112110786B - 分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法 - Google Patents

分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法。金属有机骨架材料(MOFs)比表面积高、孔隙结构发达，具有优异的吸附分离性能。本发明利用Fe3+与对苯二甲酸(H2BDC)形成的MOFs为固定相的制备液相色谱技术，在常温下用轻质流动相分离混合二甲苯异构体。该发明分离度高，二甲苯单体纯度95‑100％，收率80‑100％；用低沸点流动相常温洗脱，简单、节能；适于间二甲苯与对二甲苯这两个难分离组分的分离；对四种异构体的混合物用梯度洗脱进行分离，提高分离效率。

Description

分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法
技术领域
本发明涉及吸附分离技术领域，特别涉及分离二甲苯混合物的制备液相色谱法。
背景技术
混合二甲苯包括对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯和乙苯四种异构体，均为重要的精细化工中间体，用于制备醇树脂、尼龙、聚氨酯、杀虫剂、除草剂、医药和染料等。为满足不同用途，需要高纯二甲苯单体。
混合二甲苯主要来源于原油催化重整。这些异构体的物理化学性质相似，分离难度大。混合二甲苯的分离技术主要包括精密精馏法、结晶法、络合法和吸附分离法。其中，以美国环球油品公司(UOP)的Parex工艺和法国石油研究院(IFP)的Eluxyl为代表的模拟移动床(SMB)吸附分离法具有产品纯度高、收率高、设备简单和能耗较低等优点，在全球范围内得到了广泛应用(Minceva，M，Rodrigues，A E.AIChE J.，2007，53，138-149)。SMB生产工艺应用的吸附剂主要是X和Y沸石分子筛，脱附剂为对二乙苯，操作温度约为180℃。该法是利用分子筛内部1nm的微孔对具有对称结构的对二甲苯分子进行选择性吸附，实现与其它异构体的分离，混合二甲苯物料中对二甲苯质量百分数一般不超过25％。随着甲苯催化重整选择性歧化技术的应用，混合二甲苯物料中对二甲苯质量百分数可提高至80％以上(即富含对二甲苯原料)(Yang Y X，Bai P，Guo Xh.Ind.Eng.Chem.Res.，2017，56，14725-14753.)。生产中SMB吸附法受分子筛容量限制，只能结合能耗高的结晶法分离富含PX原料中PX。
金属有机骨架材料(MOFs)由无机金属离子和有机配体通过配位键自组装形成，这种比表面积超高、孔隙结构发达的多孔材料具有优异的吸附分离性能，如：Zn-MOF-5和MIL-53(Al)(S·库尔普拉蒂帕尼加等，分离C8芳烃的吸附工艺.CN 102958878 B，2011.06.28)以及MIL-53(Cr)(郭翔海等，以金属有机骨架材料MIL-53(Cr)为吸附相分离二甲苯混合物的方法.CN 109173341 A，2018.09.18)能够选择性吸附二甲苯单体。但MOFs对二甲苯异构体的分离性能有待进一步提高。
发明内容
本发明的目的是为了进一步提高MOFs对二甲苯异构体的分离性能，提供了一种利用制备液相色谱分离二甲苯同分异构体的方法。本发明利用Fe3+与对苯二甲酸(H2BDC)形成的MOFs为固定相的制备液相色谱技术，在常温下用轻质流动相分离混合二甲苯异构体。
一种分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法，色谱体系为：
固定相：由金属离子Fe3+与有机配体对苯二甲酸(H2BDC)反应生成的Fe-MOFs；
流动相组成：为溶剂1，或者溶剂2，或者溶剂3；
所述溶剂1为C5～C10烷烃中的至少一种烷烃；所述溶剂2为二氯甲烷，或者为C2～C5酯中的至少一种酯；所述溶剂3为溶剂1-溶剂2的混合物；
工作温度：0～40℃；
流动相流速：每小时7～35倍柱体积；
进样液：为含有质量含量0.5～100％二甲苯同分异构体混合物的溶液，所述二甲苯同分异构体混合物指邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和乙苯中的2种或2种以上成分；
上样量：每克固定相的上样量为二甲苯同分异构体混合物质量小于200mg。
进一步的，上述分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法，所述流动相组成为：石油醚、或者正己烷、或者二氯甲烷、或者石油醚-二氯甲烷混合溶剂、或者石油醚-乙酸乙酯混合溶剂、或者正己烷-二氯甲烷混合溶剂、或者正己烷-乙酸乙酯混合溶剂。
进一步的，上述分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法，所述的溶剂1为石油醚，溶剂3中的溶剂1为石油醚、溶剂2为乙酸乙酯，二者体积比V石油醚/V乙酸乙酯≥8/2。
进一步的，上述分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法，所述的溶剂1为石油醚，溶剂3中的溶剂1为石油醚、溶剂2为二氯甲烷，二者体积比V石油醚/V二氯甲烷≥4/6。
进一步的，上述分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法，用溶剂1和溶剂3进行梯度洗脱分离二甲苯同分异构体混合物。
进一步的，上述分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法，按梯度洗脱时，溶剂3中的溶剂1为石油醚、溶剂2为乙酸乙酯，流动相中石油醚体积含量依次降低，石油醚体积含量变化范围为100％～80％，通过一次色谱过程完成乙基苯(EB)、对二甲苯(PX)、间二甲苯(MX)和邻二甲苯(OX)中2～4种混合异构体的分离。
进一步的，上述分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法，所述的色谱柱：长度≥5cm，直径≥1cm。
进一步的，上述分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法，分离得到的单一产品纯度99.5～100％，回收率90～100％。
与现有技术相比，本发明的优势在于：
1)该方法以MOFs为固定相的制备色谱分离二甲苯单体，分离度高，二甲苯单体纯度95～100％，收率80～100％；
2)该方法用低沸点流动相常温洗脱，简单、节能；
3)该方法适于间二甲苯与对二甲苯这两个难分离组分的分离，特别是对二甲苯质量百分数高于80％(即富含对二甲苯原料)的混合二甲苯物料中的对二甲苯的提纯；
4)该方法对2～4种异构体的混合物用梯度洗脱进行分离，提高分离效率。
附图说明
图1、Fe-MOFs固定相的XRD谱图；
图2、H2BDC和Fe-MOFs的红外光谱图；
图3、实施例1中间二甲苯与对二甲苯混合物的流出曲线；
图4、实施例2中间二甲苯与邻二甲苯混合物的流出曲线；
图5、实施例3中乙基苯与对二甲苯混合物的流出曲线；
图6、实施例4中间二甲苯与对二甲苯混合物的流出曲线；
图7、实施例5中间二甲苯与对二甲苯混合物的流出曲线；
图8、实施例7中乙基苯、对二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯混合物梯度洗脱的流出曲线。
具体实施方式
以下实施例中的固定相为Fe-MOFs，其制备方法如下：
实施例1
固定相：为由金属离子Fe3+与有机配体对苯二甲酸(H2BDC)反应形成的Fe-MOFs。反应条件是溶剂热合成，溶剂为DMF，反应温度150℃，反应时间3天；溶剂热合成产物分别用DMF和水洗涤，之后干燥，干燥温度120℃，干燥时间12小时，得到Fe-MOFs固定相。金属离子Fe3+具体为FeCl3·6H2O。Fe-MOFs固定相的XRD谱图见图1，衍射峰集中在2θ＜25°的区域里，晶型完好。H2BDC和Fe-MOFs的红外光谱图见图2，H2BDC的-COOH基团的OH伸缩振动出现在3400-2500cm-1区间，与Fe3+作用后，这些吸收峰均显著降低，Fe-MOFs在3599cm-1出现游离OH伸缩振动；在1695-1100cm-1区间，因苯环-COO-Fe中Fe3+的成盐作用，Fe-MOFs的C＝O伸缩振动和C-O伸缩振动分别在1682cm-1、1531cm-1和1380cm-1产生吸收，区别于H2BDC的C＝O伸缩振动和C-O伸缩振动在1695cm-1、1511cm-1、1420cm-1和1294cm-1所产生的吸收；在1105-500cm-1区间，还是因苯环-COO-Fe中Fe3+的成盐作用，Fe-MOFs的苯环上C-H的面内与面外弯曲振动分别在1012cm-1、848.7cm-1和750cm-1产生吸收，区别于H2BDC的苯环上C-H的面内与面外弯曲振动分别在921cm-1、881cm-1和776cm-1所产生的吸收。
色谱柱：长度5cm，直径1cm；Fe-MOFs填充量2.68g；
流动相组成：为溶剂3，其中，溶剂1为石油醚，溶剂2为二氯甲烷，溶剂1与溶剂2体积比为V石油醚/V二氯甲烷＝6/4；
流动相流速：2mL/min；
工作温度：室温；
进样液：间二甲苯10.0mg/mL、对二甲苯10.0mg/mL，介质为流动相；
进样时间：2min。
在上述色谱条件下，得到的流出曲线见图3。
在t1＝2.5min至t2＝6.5min时间段，收集流出液，得到对二甲苯馏分，纯度：对二甲苯100％，收率：对二甲苯101.5％；
在t3＝7min至t4＝13min时间段，收集流出液，得到间二甲苯馏分，纯度：间二甲苯100％，收率：间二甲苯101.1％。
根据脉冲实验(进样量10μl，V石油醚/V二氯甲烷＝6/4)获得的流出曲线，计算分离因子α为3.39。
实施例2
除下述条件，其它均同实施例1；
流动相组成：为溶剂3，其中，溶剂1为石油醚，溶剂2为乙酸乙酯，溶剂1与溶剂2体积比为V石油醚/V乙酸乙酯＝9/1；
进样液：间二甲苯10mg/mL、邻二甲苯10mg/mL，介质为流动相。
在上述条件下，得到的流出曲线见图4。
在t1＝2.5min至t2＝6min时间段，收集流出液，得到间二甲苯馏分，纯度：间二甲苯100％，收率：间二甲苯90.3％；
在t3＝6.5min至t4＝11min时间段，收集流出液，得到邻二甲苯馏分，纯度：邻二甲苯100％，收率：邻二甲苯92.3％。
根据脉冲实验(进样量10μl，V石油醚/V乙酸乙酯＝9/1)获得的流出曲线，计算分离因子α为1.5。
实施例3
除下述条件，其它均同实施例1；
流动相组成：为溶剂3，其中，溶剂1为石油醚，溶剂2为二氯甲烷，溶剂1
与溶剂2体积比为V石油醚/V二氯甲烷＝7/3；
流动相流速：1mL/min；
进样液：乙基苯10mg/mL、对二甲苯10mg/mL，介质为流动相；
进样时间：3min。
在上述条件下，得到的流出曲线见图5。
在t1＝4min至t2＝8min时间段，收集流出液，得到乙基苯馏分，纯度：乙基苯99.8％，收率：乙基苯92％；
在t3＝9min至t4＝14min时间段，收集流出液，得到对二甲苯馏分，纯度：对二甲苯100％，收率：对二甲苯96.9％。
根据脉冲实验(进样量10μl，V石油醚/V二氯甲烷＝7/3)获得的流出曲线，计算分离因子α为2.6。
实施例4
除下述条件，其它均同实施例1；
流动相流速：1mL/min；
进样液：间二甲苯10.0mg/mL、对二甲苯40.0mg/mL，介质为流动相；
进样时间：3min。
在上述条件下，得到的流出曲线见图6。
在t1＝5min至t2＝12min时间段，收集流出液，得到对二甲苯馏分，纯度：对二甲苯100％，收率：对二甲苯94.5％；
在t3＝12min至t4＝21min时间段，收集流出液，得到间二甲苯馏分，纯度：间二甲苯100％，收率：间二甲苯91.3％。
实施例5
除下述条件，其它均同实施例1；
流动相流速：1mL/min；
进样液：间二甲苯质量百分数50％、对二甲苯质量百分数50％；
进样量：间二甲苯65mg、对二甲苯65mg。
在上述条件下，得到的流出曲线见图7。
在t1＝4min至t2＝8.5min时间段，收集流出液，得到对二甲苯馏分，纯度：对二甲苯100％，收率：对二甲苯98.5％；
在t3＝9min至t4＝20.5min时间段，收集流出液，得到间二甲苯馏分，纯度：间二甲苯100％，收率：间二甲苯98.3％。
实施例6
按以下步骤分离对二甲苯(PX)、间二甲苯(MX)、邻二甲苯(OX)和乙基苯(EB)四种混合异构体。
第一步，按实施例1将PX、MX、OX和EB混合物分离为含有MX和OX的混合馏分A、含有EB和PX的混合馏分B，蒸馏回收溶剂；第二步，将去溶剂的混合馏分A按实施例2分离为MX馏分和OX馏分；第三步，将去溶剂的混合馏分B按实施例3分离为EB馏分和PX馏分。
额外说明的是：混合异构体的分离不限于上述组合。
实施例7
对于乙基苯(EB)、对二甲苯(PX)、间二甲苯(MX)和邻二甲苯(OX)四种混合异构体的分离，按梯度洗脱并依次得到EB、PX、MX和OX。
除下述条件，其它均同实施例1；
流动相组成：为溶剂1和溶剂3，其中，溶剂1为石油醚，溶剂3中的溶剂1为石油醚、溶剂2为乙酸乙酯；0-48min为石油醚；50min-68min为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯＝9∶1；
进样液：乙基苯10mg/mL、对二甲苯10mg/mL、间二甲苯10mg/mL、邻二甲苯10mg/mL；
在上述条件下，得到的流出曲线见图7。
在t1＝11min至t2＝22min时间段，收集流出液，得到乙基苯馏分，纯度：乙基苯100％，收率：乙基苯99.7％；
在t3＝22min至t4＝48min时间段，收集流出液，得到对二甲苯馏分，纯度：对二甲苯100％，收率：对二甲苯99.9％。
在t5＝53min至t6＝61min时间段，收集流出液，得到间二甲苯馏分，纯度：间二甲苯100％，收率：间二甲苯100％；
在t7＝61min至t8＝68min时间段，收集流出液，得到邻二甲苯馏分，纯度：邻二甲苯100％，收率：邻二甲苯100％。
实施例7为二梯度洗脱，即：第一段为石油醚，第二段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯＝9∶1；还可以为三梯度洗脱，如：第一段为石油醚，第二段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯＝95∶5，第三段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯＝9∶1；还可以为四梯度洗脱，如：第一段为石油醚，第二段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯＝98∶2，第三段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯＝9∶1，第四段为石油醚-乙酸乙酯V石油醚/V乙酸乙酯＝85∶15。
按梯度洗脱时，为溶剂1和溶剂3，其中，溶剂1为石油醚，溶剂3中的溶剂1为石油醚、溶剂2为乙酸乙酯；流动相中石油醚体积含量依次降低，石油醚体积浓度变化范围为100％～80％，通过一次色谱过程完成乙基苯(EB)、对二甲苯(PX)、间二甲苯(MX)和邻二甲苯(OX)中2-4种混合异构体的分离。

Claims (2)

1.一种分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法，其特征在于，色谱体系为：
固定相：由金属离子Fe3+与有机配体对苯二甲酸反应生成的Fe-MOFs；
流动相组成：溶剂1和溶剂3；所述溶剂3为溶剂1和溶剂2的混合物；所述的溶剂1为石油醚，溶剂3中的溶剂1为石油醚，溶剂2为乙酸乙酯，二者体积比V石油醚/V乙酸乙酯≥8/2；或者所述的溶剂1为石油醚，溶剂3中的溶剂1为石油醚，溶剂2为二氯甲烷，二者体积比V石油醚/V二氯甲烷≥4/6；
用溶剂1和溶剂3进行梯度洗脱分离二甲苯同分异构体混合物；
工作温度：0～40℃；
流动相流速：每小时7～35倍柱体积；
进样液：为质量含量0.5～100％二甲苯同分异构体混合物的溶液，所述二甲苯同分异构体混合物指邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和乙苯中的2种或2种以上成分；
上样量：每克固定相的上样量为二甲苯同分异构体混合物质量小于200mg；
色谱柱：长度≥5cm，直径≥1cm；
分离得到的单一产品纯度99.5～100％，回收率90～100％；
固定相：为由金属离子Fe3+与有机配体对苯二甲酸(H2 BDC)反应形成的Fe-MOFs，反应条件是溶剂热合成，溶剂为DMF，反应温度150℃，反应时间3天；溶剂热合成产物分别用DMF和水洗涤，之后干燥，干燥温度120℃，干燥时间12小时，得到Fe-MOFs固定相，金属离子Fe3+具体为FeCl3·6H2O。
2.根据权利要求1所述的分离二甲苯同分异构体混合物的制备液相色谱法，其特征在于，按梯度洗脱时，溶剂3中的溶剂1为石油醚、溶剂2为乙酸乙酯，流动相中石油醚体积含量依次降低，石油醚体积含量变化范围为100％～80％，通过一次色谱过程完成乙基苯、对二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯中2-4种混合异构体的分离。
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