CN114409498A - 从碳八芳烃同分异构体混合物中优先吸附分离乙苯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种从碳八芳烃同分异构体混合物中优先吸附分离乙苯的方法，以羧酸配体与金属离子合成的微孔材料为吸附剂，将含有乙苯的碳八芳烃同分异构体混合物与吸附剂接触吸附，实现从碳八芳烃同分异构体混合物中选择性吸附分离乙苯；羧酸配体与金属离子合成的微孔材料为由金属离子M和羧酸有机配体通过配位键形成的多孔材料，通式为[M3L6]n，其中n>1且为整数，L代表HCOO‑；金属离子M为Co2+、Ni2+、Mg2+中的至少一种；羧酸有机配体为HCOOH。

Description

从碳八芳烃同分异构体混合物中优先吸附分离乙苯的方法
技术领域
本发明涉及化学工程技术领域，具体涉及一种从碳八芳烃同分异构体混合物中优先吸附分离乙苯的方法。
背景技术
乙苯(ethylbenzene，EB)是一种重要的化工中间体，主要用于高纯苯乙烯的制备，而苯乙烯是合成橡胶的主要原料。工业上乙苯主要通过苯与乙烯的烷基化反应制备，少量乙苯则来自于工业碳八芳烃混合物的分离提纯。碳八芳烃混合物是生产对二甲苯(p-xylene，PX)的主要原料，由对二甲苯、邻二甲苯(o-xylene，OX)、间二甲苯(m-xylene，MX)和乙苯组成。碳八芳烃混合物根据来源的差异，主要成分组成有所不同，工业上碳八芳烃混合物主要来自石脑油的催化重整装置，其主要成分约为17.6％的乙苯、18.6％的对二甲苯、39.4％的间二甲苯和24.4％的邻二甲苯。近年来随着国际精苯价格持续升高，以苯为原料制备乙苯的经济性逐步下降。且随着对二甲苯产能的增加，全球对二甲苯市场趋近饱和，将碳八芳烃混合物优先用于乙苯分离变得更加合理。一方面分离得到的高纯乙苯会带来可观的经济价值；另一方面，碳八芳烃异构化作为对二甲苯生产的关键步骤，乙苯的优先分离将优化碳八芳烃异构化的条件。该过程可使二甲苯异构化反应的温度降低20～30℃，氢分压更低，异构化反应器的处理量增加20％～50％，降低生产成本。
目前从碳八芳烃中分离乙苯的主要方法有萃取精馏法、络合分离法、吸附分离法以及联产乙苯和对二甲苯工艺等技术。其中以萃取精馏法与吸附分离法最为普遍。专利US4292142A、US4299668A、US5135620A以及CN1566045A分别公开了以邻苯二甲酸酐、多氯苯酚、烷基磺酸铜盐和叔丁醇等物质为萃取剂的乙苯选择性分离萃取精馏工艺。相较于萃取精馏法，吸附分离法更加节能高效，且吸附分离法在对二甲苯分离工艺中的成功应用为乙苯吸附分离技术的开发提供了技术基础。乙苯吸附分离技术的关键是吸附剂的研发以及相应吸附-解吸体系的确定，其代表工艺为UOP的Ebex工艺。该工艺以Sr2+和K+混合交换的X型分子筛为吸附剂，以甲苯为解吸剂，通过吸附、洗脱、精馏洗脱液等工序分离提纯乙苯。具体工艺公开于专利US4079094A。此外，US3943182A、US4751346A、US4497972A、US4613725A等专利也公开了一系列通过K+、Rh+、CS+等离子交换得到的具有乙苯分离选择性的X、Y型或Beta型沸石分子筛。
分子筛吸附剂虽然被广泛应用于吸附分离应用，但其往往存在分离选择性低、吸附容量小，脱附能耗大等问题，导致乙苯分离能耗与溶剂消耗量过高。因此，必须尽快研究开发新型高选择性吸附剂以及高效的乙苯分离纯化技术。近年来，研究发现具有特定孔结构及功能位点的金属有机框架材料(Metal-organic frameworks，MOFs)可以选择性吸附分离C8芳烃混合物。专利US10358401B2报道了优先吸附三种二甲苯异构体(PX、MX和OX)的吸附剂MIL-104b(Zr)，以正己烷、正庚烷等为洗脱剂，采用模拟移动床工艺分离碳八芳烃混合物。专利US8704031B2也报道了一种优先吸附三种二甲苯异构体的吸附剂Cr-MIL-101。但实际工业碳八芳烃混合物中乙苯含量较低，采用优先吸附二甲苯异构体混合物的材料作为吸附剂时，生产单位产品的吸附剂用量高于优先吸附乙苯的吸附剂，因此具有乙苯选择性的吸附剂更具应用潜力。现有MOFs材料中鲜有乙苯选择性MOFs材料，且往往存在吸附选择性较低，分离能力差等问题，亟需发展新的分离材料和分离方法。
发明内容
针对上述技术问题以及本领域存在的不足之处，本发明提供了一种从碳八芳烃同分异构体混合物中优先吸附分离乙苯的方法，以羧酸有机配体与金属离子合成的金属羧酸微孔材料为吸附剂，可实现乙苯与其它碳八芳烃同分异构体的选择性高效吸附分离。
一种从碳八芳烃同分异构体混合物中优先吸附分离乙苯的方法，以羧酸配体与金属离子合成的微孔材料为吸附剂，将含有乙苯的碳八芳烃同分异构体混合物与吸附剂接触吸附，实现从碳八芳烃同分异构体混合物中选择性吸附分离乙苯；
所述羧酸配体与金属离子合成的微孔材料为由金属离子M和羧酸有机配体通过配位键形成的多孔材料，通式为[M3L6]n，其中n>1且为整数，L代表HCOO-；
所述金属离子M为Mg2+、Co2+、Ni2+中的至少一种；
所述羧酸有机配体为HCOOH。
本发明所用的金属羧酸微孔材料为由金属离子和有机配体制备得到的多孔晶体材料，具有高比表面积、高孔容率等特点。通过对材料金属离子种类的调控，可精确调节材料孔径，从而通过尺寸排阻效应筛分部分分子尺寸较大的碳八芳烃异构体。该材料孔道呈一维之字形，对于进入孔道的碳八芳烃异构体，孔道内部可识别各异构体间形状差异，使各异构体吸附于孔道内不同吸附位点，产生极大的作用力差异，从而使该材料对碳八芳烃异构体产生极高的分离选择性。例如本发明发现金属羧酸材料[Co3(HCOO)6]能够从碳八芳烃混合物中通过尺寸效应筛分邻二甲苯异构体，另一金属羧酸微孔材料[Ni3(HCOO)6]能够筛分邻二甲苯和间二甲苯两种异构体，且两种材料均对乙苯表现出最高的选择性，对碳八芳烃中乙苯的优先分离具有巨大潜力。
本发明为一类有机配体与金属离子制备得到的金属羧酸微孔材料。
所述金属羧酸微孔材料的孔径优选为
Figure BDA0003489490650000031
所述金属羧酸微孔材料具有
Figure BDA0003489490650000032
尺寸的孔道结构，有限的孔口直径可尺寸筛分部分分子尺寸较大的二甲苯异构体，一维之字形的有限弯曲孔道又可对不同碳八芳烃异构体进行形状识别，从而实现乙苯与其它碳八芳烃同分异构体的高效分离。
所述金属羧酸微孔材料可采用现有技术制备得到，如固相研磨法、界面慢扩散法、溶剂热法、室温共沉淀法等。
所述碳八芳烃同分异构体混合物可为气态和/或液态，其组成中优选还包括对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯中的至少一种。
当所述金属羧酸微孔材料中有机配体为HCOOH，金属离子M为Mg2+、Co2+或Ni2+，对碳八芳烃同分异构体的吸附强弱顺序依次为：乙苯>间二甲苯>对二甲苯>邻二甲苯或者乙苯>对二甲苯>间二甲苯≈邻二甲苯。对于乙苯具有最高的吸附选择性，因此能实现乙苯的优先吸附分离。
本发明所述方法适用于不同含量和组成的碳八芳烃同分异构体混合物的分离，对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯和乙苯在混合物中的质量百分浓度可在1～99％之间，碳八芳烃同分异构体混合物可以是乙苯与其余上述芳烃中一种或多种的混合物，混合物状态可以为气态或液态。所述金属羧酸微孔材料稳定性好，碳八芳烃同分异构体混合物中还可含其它杂质组分，如水、甲烷、氮气、二氧化碳、氢气、苯、C7、C9组分中的一种或多种等。
本发明方法中，所述金属羧酸微孔材料形状不限，可为无定型颗粒或经过成型后的球形、圆柱形颗粒。
本发明方法中，所述吸附剂与碳八芳烃同分异构体混合物的接触吸附方式可为固定床吸附、模拟移动床吸附中的任意一种。碳八芳烃同分异构体混合物可以液体形态或气体形态，其中吸附操作时可以是变温吸附或变压吸附。
在一优选例中，所述接触吸附方式为固定床吸附，具体包括步骤：
(1)将碳八芳烃同分异构体混合物通入固定床吸附柱中，乙苯吸附在吸附剂上，其余碳八芳烃组分先穿透；
(2)其余碳八芳烃组分穿透、吸附完成后，可通过减压脱附、升温脱附、解吸剂脱附或惰性气体吹扫的方式，将乙苯从吸附剂中解吸出来，获得乙苯组分。
本发明方法中：
吸附温度优选为20～250℃，进一步优选为40～160℃；
吸附压力优选为0.1～5bar，进一步优选为0.2～2bar。
接触吸附后，可通过减压脱附、升温脱附、解吸剂脱附或惰性气体吹扫的方式，将乙苯从吸附剂中解吸脱附出来，获得乙苯组分。
解吸脱附温度优选为20～250℃，进一步优选为50～150℃。
本发明方法，分离得到的对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯等碳八芳烃同分异构体最高纯度大于99.5％，脱附获得的乙苯组分中乙苯的质量百分纯度大于99.5％。
本发明还提供了所述羧酸配体与金属离子合成的微孔材料在含有乙苯的碳八芳烃同分异构体混合物中优先吸附分离乙苯的应用。所述碳八芳烃同分异构体混合物中还可包括对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯中的至少一种。
本发明与现有技术相比，主要优点包括：
(1)本发明首次提供了一种孔径在
Figure BDA0003489490650000041
的微孔材料为吸附剂分离碳八芳烃同分异构体的方法，所述金属羧酸微孔材料相比传统吸附剂具有孔结构可调、与吸附质分子作用力可调等优点，其可调的孔口尺寸可以对部分碳八芳烃异构体实现尺寸筛分，其独特的一维之字形孔道结构则可对不同碳八芳烃异构体实现形状识别，例如本发明发现金属羧酸材料[Co3(HCOO)6]能够从碳八芳烃混合物中通过尺寸效应筛分邻二甲苯异构体，另一金属羧酸微孔材料[Ni3(HCOO)6]能够筛分邻二甲苯和间二甲苯两种异构体，且两种材料均对乙苯表现出最高的选择性，可以实现碳八芳烃异构体混合物中乙苯的高选择性分离。
(2)本发明所述金属羧酸微孔材料对乙苯的吸附作用力最强，可一步单柱法实现碳八芳烃混合气中乙苯的脱除以及低浓度乙苯的富集，优于基于常规分子筛的模拟移动床工艺。
(3)本发明可实现对邻二甲苯与间二甲苯的尺寸排阻，对对二甲苯的吸附作用力也相对较弱，可根据需求获得高纯度(99.9％以上)的邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯。
(4)本发明所述金属羧酸微孔材料合成方法简单，原材料廉价，空气稳定性高，且吸附作用力较弱，易于脱附循环，具有良好的工业化潜力。
附图说明
图1为实施例1所得静态吸附等温线图；
图2为实施例2所得穿透数据曲线图；
图3为实施例3所得穿透数据曲线图；
图4为实施例4所得静态吸附等温线图；
图5为实施例5所得穿透数据曲线图；
图6为实施例6所得穿透数据曲线图；
图7为实施例8所得穿透数据曲线图。
具体实施方式
下面结合附图及具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的操作方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件。
实施例1
称取5g Co(NO3)2溶于50ml N,N-二甲基甲酰胺中，再量取5ml甲酸加入溶液。将上述混合液搅拌加热至100℃反应12～24小时，得到的产物[Co3(HCOO)6]过滤后用甲醇洗涤，然后在25～100℃温度下真空活化2～12小时，得到活化后的[Co3(HCOO)6]材料。
[Co3(HCOO)6]材料在298K下对二甲苯异构体以及乙苯的吸附等温线如图1所示。
实施例2
将实施例1制备的[Co3(HCOO)6]装入5cm吸附柱，采用氮气鼓泡方式获得含对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、乙苯(质量比为1:1:1:1)的混合气，然后将混合气以10～20mL/min流速通入吸附柱，吸附柱操作温度为25摄氏度，穿透数据曲线如图2所示，流出气体中可获得高纯度邻二甲苯气体，吸附柱经50～150摄氏度脱附后可获得高纯度乙苯气体。
实施例3
采用氮气鼓泡方式获得含对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、乙苯(质量比为1:1:1:1)的四组分混合气，然后将混合气以20～40mL/min流速通入实施例2中的吸附柱，吸附柱操作温度为60摄氏度，穿透数据曲线如图3所示，流出气体中可获得高纯度邻二甲苯气体，吸附柱经50～150摄氏度脱附后可获得高纯度乙苯气体。
实施例4
称取5g Ni(NO3)2溶于50ml N,N-二甲基甲酰胺中，再量取5ml甲酸加入溶液。将上述混合液搅拌加热至100℃反应12～24小时，得到的产物[Ni3(HCOO)6]过滤后用甲醇洗涤，然后在25～100℃温度下真空活化2～12小时，得到活化后的[Ni3(HCOO)6]材料。
[Ni3(HCOO)6]材料在298K下对二甲苯异构体以及乙苯的吸附等温线如图4所示。
实施例5
将实施例4制备的[Ni3(HCOO)6]装入5cm吸附柱，采用氮气鼓泡方式获得含对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、乙苯(质量比为1:1:1:1)的混合气，然后将混合气以10～20mL/min流速通入吸附柱，吸附柱操作温度为25摄氏度，穿透数据曲线如图5所示，吸附柱经50～150摄氏度脱附后可获得高纯度乙苯气体。
实施例6
采用氮气鼓泡方式获得含对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、乙苯(质量比为1:1:1:1)的四组分混合气，然后将混合气以20～40mL/min流速通入实施例5中的吸附柱，吸附柱操作温度为60摄氏度，穿透数据曲线如图6所示，吸附柱经50～150摄氏度脱附后可获得高纯度乙苯气体。
实施例7
称取5g Mg(NO3)2溶于50ml N,N-二甲基甲酰胺中，再量取5ml甲酸加入溶液。将上述混合液搅拌加热至100℃反应12～24小时，得到的产物[Mg3(HCOO)6]过滤后用甲醇洗涤，然后在25～100℃温度下真空活化2～12小时，得到活化后的[Mg3(HCOO)6]材料。
实施例8
将实施例7制备的[Mg3(HCOO)6]装入5cm吸附柱，采用氮气鼓泡方式获得含对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、乙苯(质量比为1:1:1:1)的混合气，然后将混合气以10～20mL/min流速通入吸附柱，吸附柱操作温度为25摄氏度，穿透数据曲线如图7所示，吸附柱经50～150摄氏度脱附后可获得高纯度乙苯气体。
此外应理解，在阅读了本发明的上述描述内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。

Claims (10)

1.一种从碳八芳烃同分异构体混合物中优先吸附分离乙苯的方法，其特征在于，以羧酸配体与金属离子合成的微孔材料为吸附剂，将含有乙苯的碳八芳烃同分异构体混合物与吸附剂接触吸附，实现从碳八芳烃同分异构体混合物中选择性吸附分离乙苯；
所述羧酸配体与金属离子合成的微孔材料为由金属离子M和羧酸有机配体通过配位键形成的多孔材料，通式为[M3L6]n，其中n>1且为整数，L代表HCOO-；
所述金属离子M为Co2+、Ni2+、Mg2+中的至少一种；
所述羧酸有机配体为HCOOH。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述微孔材料的孔径为
Figure FDA0003489490640000011
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述碳八芳烃同分异构体混合物为气态和/或液态，其组成中还包括对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述接触吸附的方式为固定床吸附、模拟移动床吸附中的任意一种。
5.根据权利要求1或4所述的方法，其特征在于，吸附温度为20～250℃，吸附压力为0.1～5bar。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，接触吸附后，通过减压脱附、升温脱附、解吸剂脱附或惰性气体吹扫的方式，将乙苯从吸附剂中解吸脱附出来，获得乙苯组分。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，解吸脱附温度为20～250℃。
8.根据权利要求6或7所述的方法，其特征在于，脱附获得的乙苯组分中乙苯的质量百分纯度大于99.5％。
9.一种羧酸配体与金属离子合成的微孔材料在含有乙苯的碳八芳烃同分异构体混合物中优先吸附分离乙苯的应用，其特征在于，所述羧酸配体与金属离子合成的微孔材料为由金属离子M和羧酸有机配体通过配位键形成的多孔材料，通式为[M3L6]n，其中n>1且为整数，L代表HCOO-；
所述金属离子M为Co2+、Ni2+、Mg2+中的至少一种；
所述羧酸有机配体为HCOOH。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述碳八芳烃同分异构体混合物中还包括对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯中的至少一种。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023142770A1 (zh) * 2022-01-26 2023-08-03 浙江大学杭州国际科创中心 从碳八芳烃同分异构体混合物中优先吸附分离乙苯的方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117362660B (zh) * 2023-08-31 2024-04-26 中山大学 一种金属有机框架材料Zr-MOF及其制备方法与应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111410596A (zh) * 2020-04-02 2020-07-14 浙江大学 一种碳八芳烃同分异构体混合物的分离方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1354716A (en) * 1971-10-01 1974-06-05 Universal Oil Prod Co Process for the production and recovery of ortho-xylene para- xylene and ethylbenzene
US6281406B1 (en) * 2000-03-31 2001-08-28 Chevron Corporation Adsorption process for paraxylene purifacation using Cs SSZ-25 adsorbent with benzene desorbent
TWI240716B (en) * 2000-07-10 2005-10-01 Bp Corp North America Inc Pressure swing adsorption process for separating paraxylene and ethylbenzene from mixed C8 aromatics
CN103012045B (zh) * 2011-09-28 2015-09-23 中国石油化工股份有限公司 从碳八芳烃中吸附分离间二甲苯的方法
CN103373890B (zh) * 2012-04-26 2015-07-29 中国石油化工股份有限公司 从c8芳烃中吸附分离对二甲苯和乙苯的方法
CN104418698B (zh) * 2013-08-29 2016-08-10 中国石油化工股份有限公司 一种从c8芳烃组分中吸附分离生产对二甲苯和乙苯的方法
CN111138238B (zh) * 2020-01-03 2022-06-07 朱志荣 一种用于混合碳八芳烃生产间二甲苯的工艺方法
CN114409498A (zh) * 2022-01-26 2022-04-29 浙江大学杭州国际科创中心 从碳八芳烃同分异构体混合物中优先吸附分离乙苯的方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111410596A (zh) * 2020-04-02 2020-07-14 浙江大学 一种碳八芳烃同分异构体混合物的分离方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KUNHAO LI等: "Multifunctional Microporous MOFs Exhibiting Gas/Hydrocarbon Adsorption Selectivity, Separation Capability and Three-Dimensional Magnetic Ordering", 《ADVANCED FUNCTIONAL MATERIALS》, vol. 18, pages 2205 - 2214 *
王哲明: "多孔磁体甲酸盐［M3（HCOO）6］（M＝Mn2＋‚Fe2＋‚Co2＋‚Ni2＋‚Fe2＋／Zn2＋）的研究", 《分子科学学报》, vol. 24, no. 2, pages 75 - 86 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023142770A1 (zh) * 2022-01-26 2023-08-03 浙江大学杭州国际科创中心 从碳八芳烃同分异构体混合物中优先吸附分离乙苯的方法

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