CN112110787B - 分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法。金属有机骨架材料(MOFs)比表面积高、孔隙结构发达，具有优异的吸附分离性能。本发明利用Fe3+与对苯二甲酸形成的MOFs为固定相，在常温下用模拟移动床分离混合二甲苯异构体，二甲苯单体纯度95‑100％，收率90‑100％，特别是对甲酚和间甲酚的分离，能够将对甲酚的纯度由80％提纯至100％，收率98.2％。该工艺所用色谱柱数目少，2‑1‑1模式(三带SMB，I带独立，4根色谱柱)即可进行高效分离，而且用低沸点流动相洗脱，SMB分离在常温下进行，节能且设备简单。

Description

分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法
技术领域
本发明涉及吸附分离技术领域，特别涉及分离二甲苯混合物的模拟移动床色谱法。
背景技术
二甲苯包括对二甲苯(PX)、间二甲苯(MX)、邻二甲苯(OX)和乙基苯(EB)四种异构体，均为重要的精细化工中间体，用于制备醇树脂、尼龙、聚氨酯、杀虫剂、除草剂、医药和染料等。为满足不同用途，需要高纯二甲苯单体。
混合二甲苯主要来源于原油催化重整。这些异构体的物理化学性质相似，分离难度大。混合二甲苯的分离技术主要包括精密精馏法、结晶法、络合法和吸附分离法。其中，以美国环球油品公司(UOP)的Parex工艺和法国石油研究院(IFP)的Eluxyl为代表的模拟移动床(SMB)吸附分离法具有产品纯度高、收率高、设备简单和能耗较低等优点，在全球范围内得到了广泛应用([1]Broughton，D.B.，Gerhold，C.G.(1961).Continuous SorptionProcess Employing Fixed Bed of Sorbent and Moving Inlets andOutlets.U.S.Patent No.2,985,589；[2]Silva，M.S.P.，Rodrigues，A.E.，Mota，J.P.B.(2015).Modeling and Simulation of an Industrialscale Parex Process.AIChEJ.61(4)，1345-1363.)。SMB生产工艺应用的吸附剂主要是X和Y沸石分子筛，脱附剂为对二乙苯，操作温度约为180℃。该法是利用分子筛内部1nm的微孔对具有对称结构的PX进行选择性吸附，实现与其它异构体的分离，混合二甲苯物料中PX质量百分数一般不超过25％。随着甲苯催化重整选择性歧化技术的应用，混合二甲苯物料中PX质量百分数可提高至80％以上(记为富含PX原料)。生产中SMB吸附法受分子筛容量限制，只能结合能耗高的结晶法分离富含PX原料中PX([3][韩文华.芳烃PX生产技术展望.天津化工，2018，32(5)：3-5)。
发明内容
本发明的目的是针对于现有技术中分离混合二甲苯中异构体混合物存在的问题，提供了一种分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法。本发明利用Fe3+与对苯二甲酸(H2BDC)形成的MOFs为固定相，在常温下用模拟移动床分离混合二甲苯异构体，特别是从富含PX原料中分离PX。
一种分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法，模拟移动床(SMB)色谱体系如下：
固定相：由金属离子Fe3+与有机配体对苯二甲酸(H2BDC)反应生成的Fe-MOFs；
流动相组成：为溶剂1，或者溶剂2，或者溶剂3；
所述溶剂1为C5～C10烷烃中的至少一种烷烃；所述溶剂2为二氯甲烷，或者为C2～C5酯中的至少一种酯；所述溶剂3为溶剂1-溶剂2的混合物；
进样液：为含有质量含量0.5～100％二甲苯同分异构体混合物的液体，所述二甲苯同分异构体混合物指邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和乙苯中的2种或2种以上成分；
SMB操作温度：0～40℃；
SMB工作模式：
采用以下任意一种方式：
1)1组四带SMB：将4～8根色谱柱首尾相连，沿流动相方向在各个结点用二通电磁阀设置流动相D入口、萃取液E出口、进样液F入口和萃余液R出口的位置，由此依次形成色谱柱数目为a的洗脱带I带，色谱柱数目为b的萃取组分的精馏带II带，色谱柱数目为c的混合物吸附带III带，色谱柱数目为d的萃余组分的精馏带IV带，该模式表示为a-b-c-d；
2)1组三带SMB：去掉上述四带SMB的精馏带IV带，由3～8根色谱柱首尾相连，该模式表示为a-b-c；
3)1组I带独立的三带SMB：将3～8根色谱柱首尾相连，沿流动相方向在各个结点用二通电磁阀设置流动相P入口、萃取液E出口、流动相D入口、进样液F入口和萃余液R出口的位置，由此依次形成色谱柱数目为a的独立洗脱带I带，色谱柱数目为b的萃取组分的精馏带II带，色谱柱数目为c的混合物吸附带III带，该模式表示为I带独立的a-b-c；
4)任意2～3组上述SMB串联。
进一步的，上述分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法，流动相为：石油醚、或者正己烷、或者二氯甲烷、或者石油醚-二氯甲烷混合溶剂、或者石油醚-乙酸乙酯混合溶剂。
进一步的，上述分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法，流动相组成为溶剂3，其中，溶剂1为石油醚，溶剂2为乙酸乙酯；溶剂1与溶剂2体积比V石油醚/V乙酸乙酯≥8/2。
进一步的，上述分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法，流动相组成为溶剂3，其中，溶剂1为石油醚，溶剂2为二氯甲烷；溶剂1与溶剂2体积比V石油醚/V二氯甲烷≥≥4/6。
进一步的，上述分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法，所述的SMB工作模式为1组I带独立的I-II-III三带SMB。
进一步的，上述分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法，流动相流速：在精制带和吸附带中，流动相D流速QD为每小时3～20倍柱体积，进样液F流速QF为0.01QD～0.5QD，萃余液R流速QR＝QD+QF；在洗脱带中，流动相P流速QP为0.5QD～3QD，萃取液E流速QE＝QP；
切换时间Ts：3～30min。
进一步的，上述分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法，在洗脱带I中，流动相P流速QP为1.2QD～3QD。
进一步的，上述分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法，SMB色谱体系中色谱单柱：长度≥3cm，直径≥1cm。
进一步的，上述分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法，采用1组SMB分离对二甲苯(质量含量80％)和间二甲苯的结果是对二甲苯产品纯度99-100％，回收率高于98％。
与现有技术相比，本发明的优势在于：
1)本发明实现MOFs-SMB色谱法分离二甲苯单体，二甲苯单体纯度95～100％，收率90～100％；
2)本发明对于对二甲苯(PX)与间二甲苯(MX)的分离，与分子筛选择吸附PX不同，Fe-MOFs选择吸附MX，反向吸附原料中含量低的组分，受固定相容量限制小，能分离富含PX原料。如：将PX由80％提纯至100％，收率98.2％；
3)本发明方法所用色谱柱数目少，2-1-1模式(三带SMB，I带独立，4根色谱柱)即可进行高效分离；
4)本发明采用低沸点流动相洗脱，回收溶剂时降低能耗；
5)本发明的SMB分离在常温下进行，节能且设备简单。
附图说明
图1、Fe-MOFs固定相的XRD谱图；
图2、H2BDC和Fe-MOFs的红外光谱图。
具体实施方式
下面用实施例详细描述本发明。
实施例1
固定相：为由金属离子Fe3+与有机配体对苯二甲酸(H2BDC)反应形成的Fe-MOFs。反应条件是溶剂热合成，溶剂为DMF，反应温度150℃，反应时间3天；溶剂热合成产物分别用DMF和水洗涤，之后干燥，干燥温度120℃，干燥时间12小时，得到Fe-MOFs固定相。金属离子Fe3+具体为FeCl3·6H2O。Fe-MOFs固定相的XRD谱图见图1，衍射峰集中在2θ＜25°的区域里，晶型完好。H2BDC和Fe-MOFs的红外光谱图见图2，H2BDC的-COOH基团的OH伸缩振动出现在3400-2500cm-1区间，与Fe3+作用后，这些吸收峰均显著降低，Fe-MOFs在3599cm-1出现游离OH伸缩振动；在1695-1100cm-1区间，因苯环-COO-Fe中Fe3+的成盐作用，Fe-MOFs的C＝O伸缩振动和C-O伸缩振动分别在1682cm-1、1531cm-1和1380cm-1产生吸收，区别于H2BDC的C＝O伸缩振动和C-O伸缩振动在1695cm-1、1511cm-1、1420cm-1和1294cm-1所产生的吸收；在1105-500cm-1区间，还是因苯环-COO-Fe中Fe3+的成盐作用，Fe-MOFs的苯环上C-H的面内与面外弯曲振动分别在1012cm-1、848.7cm-1和750cm-1产生吸收，区别于H2BDC的苯环上C-H的面内与面外弯曲振动分别在921cm-1、881cm-1和776cm-1所产生的吸收。
色谱柱：长度5cm，直径1cm；
SMB工作模式：1组I带独立的I-II-III三带SMB，具体为2-1-1；
流动相组成：为溶剂3，其中，溶剂1为石油醚，溶剂2为二氯甲烷，流动相P：溶剂1与溶剂2体积比为V石油醚/V二氯甲烷＝1/1；流动相D组成同流动相P；
流动相流速：流动相D流速QD为1.0mL/min，流动相P流速QP为2.0mL/min，进样液F流速QF为0.1mL/min；
工作温度：室温；
进样液：对二甲苯68.9mg/mL，间二甲苯17.2mg/mL，介质同流动相D；
切换周期：9.5min。
在上述条件下，SMB分离结果为：
从萃余液出口R得到对二甲苯萃余液，纯度：对二甲苯100％，收率：对二甲苯98.9％；从萃取液E出口得到间二甲苯萃取液，纯度：间二甲苯91.2％，收率：间二甲苯97.2％。
实施例2
除下述条件，其它均同实施例1；
流动相组成：为溶剂3，其中，溶剂1为石油醚，溶剂2为二氯甲烷，流动相P：溶剂1与溶剂2体积比为V石油醚/V二氯甲烷＝6/4；流动相D组成同流动相P；
流动相流速：流动相D流速QD为0.9mL/min，流动相P流速QP为2.0mL/min，进样液F流速QF为0.2mL/min；
切换周期：10min。
在上述条件下，SMB分离结果为：
从萃余液出口R得到对二甲苯萃余液，纯度：对二甲苯100％，收率：对二甲苯98.3％；从萃取液E出口得到间二甲苯萃取液，纯度：间二甲苯91.0％，收率：间二甲苯100％。
实施例3
除下述条件，其它均同实施例1；
流动相组成：为溶剂3，其中，溶剂1为石油醚，溶剂2为二氯甲烷，流动相P：溶剂1与溶剂2体积比为V石油醚/V二氯甲烷＝7/3；流动相D组成同流动相P；
流动相流速：流动相D流速QD为0.8mL/min，流动相P流速QP为2.0mL/min，进样液F流速QF为0.3mL/min；
切换周期：10.5min。
在上述条件下，SMB分离结果为：
从萃余液出口R得到对二甲苯萃余液，纯度：对二甲苯100％，收率：对二甲苯98.1％；从萃取液E出口得到间二甲苯萃取液，纯度：间二甲苯88.3％，收率：间二甲苯100％。
实施例4
除下述条件，其它均同实施例1；
流动相组成：为溶剂3，其中，溶剂1为石油醚，溶剂2为乙酸乙酯，流动相P：溶剂1与溶剂2体积比为V石油醚/V乙酸乙酯＝9/1，流动相D和流动相P组成相同；
进样液：间二甲苯25mg/mL，邻二甲苯25mg/mL，介质同流动相D；
流动相流速：流动相D流速QD为1.0mL/min，流动相P流速QP为1.5mL/min，进样液F流速QF为0.1mL/min；
切换周期：10min。
在上述条件下，SMB分离结果为：
从萃余液出口R得到间二甲苯萃余液，纯度：间二甲苯100％，收率：间二甲苯95.9％；从萃取液E出口得到邻二甲苯萃取液，纯度：邻二甲苯96.5％，收率：邻二甲苯99.5％。
实施例5
除下述条件，其它均同实施例1；
流动相组成：为溶剂3，其中，溶剂1为石油醚，溶剂2为二氯甲烷，流动相P：溶剂1与溶剂2体积比为V石油醚/V二氯甲烷＝7/3；流动相D组成同流动相P；
进样液：乙基苯25mg/mL，对二甲苯25mg/mL，介质同流动相D；
流动相流速：流动相D流速QD为0.8mL/min，流动相P流速QP为1.5mL/min，进样液F流速QF为0.1mL/min；
切换周期：7.5min。
在上述条件下，SMB分离结果为：
从萃余液出口R得到乙基苯萃余液，纯度：乙基苯100％，收率：乙基苯93.8％；从萃取液E出口得到对二甲苯萃取液，纯度：对二甲苯96.8％，收率：对二甲苯99.1％。
实施例6
对于对二甲苯(PX)、间二甲苯(MX)、邻二甲苯(OX)和乙基苯(EB)四种混合异构体的分离，按方案1进行，或者按方案2进行，或者按方案3进行。方案1
第一步，按实施例1将PX、MX、OX和EB混合物分离为EB和PX的萃余液R1、MX和OX的萃取液E1，在洗脱带中，流动相P流速QP为3QD；第二步，按实施例4将E1分离为MX的萃余液R2和OX的萃取液E2；第三步，按实施例5将R1分离为EB的萃余液R3和PX的萃取液E3。
方案2
第一步，按实施例5将PX、MX、OX和EB混合物分离为EB的萃余液R1、PX、MX和OX的萃取液E1，在洗脱带中，流动相P流速QP为3QD；第二步，按实施例1将E1分离为pX的萃余液R2、MX和OX的萃取液E2，在洗脱带中，流动相P流速QP为3QD；第三步，按实施例4将E2分离为MX的萃余液R3和OX的萃取液E3。
方案3
第一步，按实施例4将PX、MX、OX和EB混合物分离为EB、PX和MX的萃余液R1、OX的萃取液E1；第二步，按实施例1将R1分离为PX和EB的萃余液R2、MX的萃取液E2；第三步，按实施例5将R2分离为EB的萃余液R3和PX的萃取液E3。
上述方案每步分离得到的溶液蒸馏浓缩处理，溶剂回收使用，三个步骤可以通过1-3组SMB实现。分离方式不限于上述3个方案和四种异构体混合物的分离。

Claims (7)

1.一种分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法，其特征在于，SMB色谱体系如下：
固定相：由金属离子Fe3+与有机配体对苯二甲酸反应生成的Fe-MOFs；
流动相组成：石油醚-二氯甲烷混合溶剂、或者石油醚-乙酸乙酯混合溶剂；
进样液：为质量含量0.5～100%二甲苯同分异构体混合物的液体，所述二甲苯同分异构体混合物指邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和乙苯中的2种或2种以上成分；
SMB操作温度：0～40℃；
SMB工作模式：
采用以下任意一种方式：
1）1组四带SMB：将4～8根色谱柱首尾相连，沿流动相方向在各个结点用二通电磁阀设置流动相D入口、萃取液E出口、进样液F入口和萃余液R出口的位置，由此依次形成色谱柱数目为a的洗脱带I带，色谱柱数目为b的萃取组分的精馏带II带，色谱柱数目为c的混合物吸附带 III带，色谱柱数目为d的萃余组分的精馏带IV带，该模式表示为a-b-c-d；
2）1组三带SMB：去掉上述四带SMB的精馏带IV带，由3～8根色谱柱首尾相连，该模式表示为a-b-c；
3）1组I带独立的三带SMB：将3～8根色谱柱首尾相连，沿流动相方向在各个结点用二通电磁阀设置流动相P入口、萃取液E出口、流动相D入口、进样液F入口和萃余液R出口的位置，由此依次形成色谱柱数目为a的独立洗脱带I带，色谱柱数目为b的萃取组分的精馏带II带，色谱柱数目为c的混合物吸附带 III带，该模式表示为I带独立的a-b-c；
4）任意2～3组上述SMB串联；
流动相流速：在精制带和吸附带中，流动相D流速QD为每小时3～20倍柱体积，进样液F流速QF为0.01QD～0.5QD，萃余液R流速QR=QD+QF；在洗脱带中，流动相P流速QP为0.5QD～3QD，萃取液E流速QE＝QP；
切换时间TS：3～30min。
2.根据权利要求1所述的分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法，其特征在于，石油醚与乙酸乙酯体积比V石油醚/V乙酸乙酯≥8/2。
3.根据权利要求1所述的分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法，其特征在于，石油醚与二氯甲烷体积比V石油醚/V二氯甲烷≥4/6。
4.根据权利要求1所述的分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法，其特征在于，所述的SMB工作模式为1组I带独立的I-II-III三带SMB。
5.根据权利要求4所述的分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法，其特征在于，在洗脱带I中，流动相P流速QP为1.2QD～3QD。
6.根据权利要求1所述的分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法，其特征在于，SMB色谱体系中色谱单柱：长度≥3cm，直径≥1cm。
7.根据权利要求1-3任意一项所述的分离二甲苯同分异构体混合物的模拟移动床色谱法，其特征在于， 采用1组SMB分离对二甲苯质量含量≥80%的对二甲苯和间二甲苯混合物的结果是对二甲苯产品纯度99~100%，回收率高于98%。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102958878A (zh) * 2010-06-30 2013-03-06 环球油品公司 分离c8芳烃的吸附工艺
CN109173341A (zh) * 2018-09-18 2019-01-11 天津大学 以金属有机骨架材料MIL-53(Cr)及复合物为吸附固定相分离二甲苯混合物的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10118877B2 (en) * 2014-12-03 2018-11-06 The Regents Of The University Of California Metal-organic frameworks for aromatic hydrocarbon separations
TWI747832B (zh) * 2015-09-17 2021-12-01 美商艾克頌美孚化學專利股份有限公司 在模擬移動床方法中使用金屬有機骨架吸附劑以供回收對二甲苯的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102958878A (zh) * 2010-06-30 2013-03-06 环球油品公司 分离c8芳烃的吸附工艺
CN109173341A (zh) * 2018-09-18 2019-01-11 天津大学 以金属有机骨架材料MIL-53(Cr)及复合物为吸附固定相分离二甲苯混合物的方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Liquid-Phase Adsorption and Separation of Xylene Isomers by the Flexible Porous Metal-Organic Framework MIL-53(Fe);Racha El Osta, et al.;《Chemistry of Materials》;20120605;第24卷;第2781-2791页 *
Reverse-phase high performance liquid chromatography separation of positional isomers on a MIL-53(Fe) packed column;Zhiming Yan, et al.;《RSC Advances》;20150413;第4卷;第40094-40102页 *
模拟移动床技术在中药有效成分分离中的应用;林炳昌;《精细化工》;20050228;第22卷(第02期);第110-112页 *
模拟移动床色谱模型的显式差分法求解;李守江 等;《辽宁科技大学学报》;20171031;第40卷(第05期);第362-367页 *

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