CN112105619B - 多环化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

多环化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明通过提供由化学式1表示的化合物、以及将其包含在具备在第一电极与第二电极之间的有机物层中而制造的有机发光器件，从而可以实现效率高且寿命特性优异的器件。

Description

多环化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本申请主张于2018年09月04日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0105343号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及多环化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是利用有机半导体物质的发光器件，需要电极与有机半导体物质之间的空穴和/或电子的交流。有机发光器件根据工作原理可以大致分为如下两种。第一种是利用从外部的光源流入器件的光子，在有机物层中形成激子(exiton)，该激子分离成电子和空穴，该电子和空穴分别传递到不同的电极而作为电流源(电压源)使用的形态的发光器件。第二种是对2个以上的电极施加电压或电流，从而向与电极形成界面的有机半导体物质层注入空穴和/或电子，通过被注入的电子和空穴而工作的形态的发光器件。
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。已知这样的有机发光器件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度等特性。
在有机发光器件中用作有机物层的材料根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子抑制物质、电子传输材料、电子注入材料等。根据发光颜色，发光材料有蓝色、绿色、红色的发光材料、以及为了实现更好的天然颜色而需要的黄色和橙色的发光材料。
另外，为了色纯度的增加和增加基于能量转移的发光效率，作为发光材料，可以使用主体/掺杂剂系。其原理是将与主要构成发光层的主体相比能带隙小且发光效率优异的掺杂剂少量混合于发光层时，在主体中产生的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。这时由于主体的波长移动至掺杂剂的波长范围，因此根据利用的掺杂剂的种类可以得到所需波长的光。
为了充分发挥上述的有机发光器件具有的优异的特征，构成器件内有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子抑制物质、电子传输物质、电子注入物质等以稳定且高效的材料为后盾，因此持续要求开发新的材料。
[现有技术文献]
(专利文献1)韩国专利公开第10-2011-011579号
发明内容
技术课题
本说明书中记载了化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
R1至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
选自上述R1和R2、R2和R3、以及R3和R4中的1组以上为与下述化学式A的键合，
n1为0至4的正式，n1为2以上时，2个以上的R5彼此相同或不同，
n2为0至3的整数，n2为2以上时，2个以上的R6彼此相同或不同，
[化学式A]
在上述化学式A中，
X为O、S、NR或CR'R"，
R、R'、R"和R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
m1为0至4的整数，m1为2以上时，2个以上的R10彼此相同或不同，
*是指与化学式1键合的位置。
另一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
发明效果
本发明的由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。
在包含本发明的由化学式1表示的化合物而制造有机发光器件时，可以得到具有高效率和低电压特性的有机发光器件。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层5和阴极9构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子注入和传输层8、以及阴极9构成的有机发光器件的例子。
图3图示了测定化合物1的电压-电流的图表。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：电子阻挡层
6：发光层
7：空穴阻挡层
8：电子注入和传输层
9：阴极
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由下述化学式1表示的化合物。下述化学式1的化合物具有在核结构中下述化学式A与咔唑稠合的结构，且在与咔唑的N连接的苯基上，以吲哚并咔唑的N为基准，在对位(para)和邻位(ortho)结合有起到电子受体(acceptor)作用的三嗪，从而带来电子供体(donor)-电子受体(acceptor)之间的C-N键的稳定化，在制造包含上述化合物的有机发光器件时，可以得到效率高且寿命特性优异的器件。
[化学式1]
在上述化学式1中，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
R1至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
选自上述R1和R2、R2和R3、以及R3和R4中的1组以上为与下述化学式A的键合，
n1为0至4的整数，n1为2以上时，2个以上的R5彼此相同或不同，
n2为0至3的整数，n2为2以上时，2个以上的R6彼此相同或不同，
[化学式A]
在上述化学式A中，
X为O、S、NR或CR'R"，
R、R'、R"和R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
m1为0至4的整数，m1为2以上时，2个以上的R10彼此相同或不同，
*是指与化学式1键合的位置。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当2个以上被取代时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘(-D)、卤素基团、腈基、硝基、羟基、甲硅烷基、硼基、烷氧基、烷基、环烷基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
上述取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiYaYbYc的化学式表示，上述Ya、Yb和Yc可以各自为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基可以由-BYdYe的化学式表示，上述Yd和Ye可以各自为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但并不限定于此。
本说明书中记载的烷基、烷氧基和除它们以外的包含烷基的部分的取代基包含全部直链或支链形状。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至39。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基、三亚苯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下，可以成为等螺芴基；(9,9-二甲基芴基)、以及/>(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基。但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至36。作为杂环基的例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基等，但不仅限于此。
在本说明书中，杂芳基为芳香族，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
在本说明书中，在与相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指烃环或杂环。
上述烃环可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，除了是上述2价基团以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，芳香族烃环除了是2价以外，可以适用上述关于芳基的说明。
上述杂环除了是2价以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷氧基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，选自上述R1和R2、R2和R3、以及R3和R4中的1组以上为与化学式A的键合。
[化学式A]
在上述化学式A中，
X为O、S、NR或CR'R"，
R、R'、R"和R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
m1为0至4的整数，m1为2以上时，2个以上的R10彼此相同或不同，
*是指与化学式1键合的位置。
在另一实施方式中，上述R1至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的环，选自上述R1和R2、R2和R3、以及R3和R4中的1组以上为与上述化学式A的键合。
根据另一实施方式，上述R1至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；碳原子数3至20的三烷基甲硅烷基；取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者取代或未取代的包含O、S或N作为杂原子的碳原子数2至30的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环，选自上述R1和R2、R2和R3、以及R3和R4中的1组以上为与上述化学式A的键合。
在另一实施方式中，上述R1至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、三甲基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的咔唑基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的苯环，选自上述R1和R2、R2和R3、以及R3和R4中的1组以上为与上述化学式A的键合。
根据另一实施方式，上述R1至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、三甲基甲硅烷基、苯基、二苯并呋喃基、或咔唑基，或者与相邻的基团彼此结合而形成苯环，选自上述R1和R2、R2和R3、以及R3和R4中的1组以上为与上述化学式A的键合。
根据本说明书的一实施方式，上述n1为0或1。
在本说明书的一实施方式中，上述n2为0至3的整数，n2为2以上时，2个以上的R6彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述n2为1至3。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-1至1-3中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在上述化学式1-1至1-3中，
Ar至Ar4、R1至R5和n1的定义与上述化学式1中的定义相同，
R101为氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述R101为取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在另一实施方式中，上述R101为取代或未取代的包含O或S作为杂原子的碳原子数2至60的杂环基。
根据另一实施方式，上述R101为取代或未取代的二苯并呋喃基。
在另一实施方式中，上述R101为二苯并呋喃基。
根据本说明书的一实施方式，上述X为O、S、NR或CR'R"。
根据本说明书的一实施方式，上述R、R'、R"和R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、取代或未取代的碳原子数1至40的烷氧基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成碳原子数2至60的取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述R为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据另一实施方式，上述R为取代或未取代的碳原子数6至36的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至36的杂环基。
在另一实施方式中，上述R为被氘或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至36的芳基、或者被氘或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数2至36的杂环基。
根据另一实施方式，上述R为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
在另一实施方式中，上述R为被氘或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的苯基、被氘或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的萘基、被氘或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的芴基、被氘或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的二苯并呋喃基、或者被氘或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的二苯并噻吩基。
在另一实施方式中，上述R为被氘取代或未取代的苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述R'和R"彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至40的烷基。
根据另一实施方式，上述R'和R"彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的甲基。
在另一实施方式中，上述R'和R"各自为甲基。
在本说明书的一实施方式中，上述R10为氢或氘，或者彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述R10为氢或氘，或者彼此结合而形成苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述R10为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，上述m1为0至2。
在本说明书的一实施方式中，上述m1为0或1。
在本说明书的一实施方式中，上述m1为2。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式2至10中的任一个表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
/>
[化学式9]
[化学式10]
在上述化学式2至10中，
Ar1至Ar4、R5、R6、n1和n2的定义与上述化学式1中的定义相同，
X1至X10彼此相同或不同，各自独立地为O、S、NR或CR'R"，
R、R'、R"和R11至R29彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n11、n13、n15、n17、n19、n21、n23、n24和n25各自为0至4的整数，n11、n13、n15、n17、n19、n21、n23、n24和n25各自为2以上时，2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同，
n27和n28各自为0至6的整数，n27和n28各自为2以上时，2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同，
n12、n14、n16、n18、n20、n22、n26和n29各自为0至2的整数，n12、n14、n16、n18、n20、n22、n26和n29各自为2时，2个括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述X1至X10彼此相同或不同，各自独立地为O、S、NR或CR'R"。这时，R、R'和R"的定义与上述相同。
根据本说明书的一实施方式，上述R11至R29彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据另一实施方式，上述R11至R29彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；碳原子数3至20的三烷基甲硅烷基；取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者取代或未取代的包含O、S或N作为杂原子的碳原子数2至30的杂环基。
在另一实施方式中，上述R11至R29彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、三甲基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的咔唑基。
根据另一实施方式，上述R11至R29彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、三甲基甲硅烷基、苯基、或咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述n11至n29各自为0至2。
根据本说明书的一实施方式，上述n11至n29各自为0或1。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据另一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至36的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至36的杂环基。
在另一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至36的芳基、或者被碳原子数6至36的芳基取代或未取代的碳原子数2至36的杂环基。
根据另一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
在另一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的苯基、联苯基、被碳原子数6至36的芳基取代的咔唑基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基。
根据另一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的苯基、联苯基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以由下述化合物中的任一个表示。
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根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物的三重态(triplet)能级为2.1eV以上，可以优选为2.1eV以上且3.0eV以下、2.2eV以上且3.0eV以下、2.4eV以上且2.9eV以下。由上述化学式1表示的化合物的三重态(triplet)能级满足上述范围时，电子注入变得容易，从而激子的形成比率提高，因此具有发光效率提高的优点。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物的单重态(singlet)能级与三重态(triplet)能级之差为0eV以上且0.3eV以下，优选为0eV以上且0.2eV以下。由上述化学式1表示的化合物的单重态(singlet)能级与三重态(triplet)能级之差满足上述范围时，三重态中生成的激子通过反向系间窜越(RISC)而跃迁至单重态的比率和速度增加，从而激子在三重态中停留的时间减少，因此具有有机发光器件的效率和寿命增加的优点。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物的单重态(singlet)能级与三重态(triplet)能级之差为0.2eV以下。
在本说明书中，三重态能量可以利用可测定荧光或磷光的分光仪来测定，对测定条件而言，在利用液化氮的超低温状态下，以甲苯或四氢呋喃(THF)为溶剂来制造10-6M浓度的溶液，向溶液照射物质的吸收波长范围的光源，从而由发光的光谱分析来确认除单重态发光以外的在三重态下发光的光谱。如果来自光源的电子被激发，则由于电子在三重态停留的时间远远长于在单重态停留的时间，因此能够在超低温状态下实现两成分的分离。
在本说明书中，对单重态能量而言，利用荧光设备而测定，并与上述三重态能量的测定方法不同，在常温下照射光源。
在本说明书中，通过在由上述化学式1表示的化合物的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本发明中，通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而也可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，根据本说明书的有机发光器件，其特征在于，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述的化合物。
本说明书的有机发光器件利用上述的由化学式1表示的化合物而形成1层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
在制造形成有包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层的有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及同时进行电子传输和注入的层中的1层以上作为有机物层的结构。但是，本说明书的有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量或更多数量的有机物层。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层包括空穴传输层或空穴注入层，上述空穴传输层或空穴注入层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的另一有机发光器件中，上述有机物层包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的另一有机发光器件中，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以在发光层内以10重量份至100重量份包含上述化合物。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含上述化合物作为发光层的主体。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含上述化合物作为发光层的掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，还可以包含主体。这时，以主体100重量份为基准，上述掺杂剂的含量可以包含为10重量份至99重量份，优选包含30重量份至50重量份。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含选自芳香族稠环衍生物和含杂环化合物中的任一种或更多种作为发光层的主体。
根据本说明书的一实施方式，作为上述芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化生物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含上述化合物作为掺杂剂，还包含由下述化学式F表示的化合物作为主体。
[化学式F]
在上述化学式F中，
L13为取代或未取代的(b+1)价的芳基、或者取代或未取代的(b+1)价的杂芳基，
G11和G12彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、或者包含O或S的杂芳基，
b13为1至3的整数，b13为2以上时，L13彼此相同或不同，
b为1。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层以1:99至50:50的重量比包含含有上述化合物的掺杂剂和由上述化学式F表示的主体。
在本说明书的一实施方式中，在上述化学式F中，L13为取代或未取代的碳原子数6至16的(b+1)价的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至16的(b+1)价的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，在上述化学式F中，L13为取代或未取代的碳原子数6至12的(b+1)价的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至12的(b+1)价的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，在上述化学式F中，L13为取代或未取代的(b+1)价的苯基、取代或未取代的(b+1)价的联苯基、(b+1)价的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的(b+1)价的吡啶基。
在本说明书的一实施方式中，在上述化学式F中，L13为取代的(b+1)价的芳基时，上述(b+1)价的芳基的取代基为被杂芳基取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，在上述化学式F中，G11和G12彼此相同或不同，各自独立地为氢、或氰基。
在本说明书的一实施方式中，在上述化学式F中，b13为1。
在本说明书的一实施方式中，在上述化学式F中，b13为2。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式F表示的化合物为选自下述的化合物中的任一个。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层还可以包含荧光发射体(emitter)。
上述发光层中包含有上述荧光发射体时，以0.5:99.5至10:90的重量比包含上述荧光发射体和上述主体。
在本说明书中，荧光发射体可以使用蒽系化合物、芘系化合物、硼系化合物等，但并不限定于此。
如上所述，由本说明书的化学式1表示的化合物用作发光层的掺杂剂时，器件的寿命和效率提高。具体而言，由本申请化学式1表示的化合物在与吲哚并咔唑的N连接的苯基上，以吲哚并咔唑的N为基准，在对位(para)和邻位(ortho)结合有起到电子受体(acceptor)作用的三嗪，从而使电子供体(donor)-电子受体(acceptor)之间的C-N键稳定化，化合物的双面夹角(dihedral angle)变大，因此三重态激子寿命(triplet excitionlifetime)变短，且反向系间窜越速率常数(RISC rate constant)变大，结果对器件的寿命产生不利影响的TTA(三重态-三重态湮灭，triplet-triplet anihiliation)或TPA(三重态-极化子湮灭，triplet-polaron anihiliation)减少，从而可以提高器件的寿命。
另外，伴随由本申请化学式1表示的化合物的三嗪结合在吲哚并咔唑的N的对位(para)，HOMO-LUMO轨道重叠(最高占有分子轨道-最低未占有分子轨道轨道重叠，highestoccupied molecular orbital-Lowest Unoccupied Molecular Orbital Orbitaloverlap)变大，振子强度(oscillator strength)变大，从而使光吸收和器件的效率增加。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含上述化合物作为发光层的辅助掺杂剂或敏化剂。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物，还可以包含主体和荧光掺杂剂。这时，上述化合物起到辅助掺杂剂(assistant dopant)或敏化剂(sensitizer)的作用，具体而言，上述化合物起到从主体接收空穴(hole)和电子(electron)而形成激子(exciton)，并将生成的激子传递至荧光掺杂剂的作用。
在一般的有机发光器件中，单重态和三重态下生成的激子的数量以25:75(单重态:三重态)的比率生成，按照根据激子跃迁的发光形态，可以分为荧光发光、磷光发光和热活化延迟荧光发光。上述磷光发光的情况是指三重激发态(excited state)的激子跃迁至基态(ground state)而发光，上述荧光发光的情况是指单重激发态(excited state)的激子跃迁至基态(ground state)而发光，上述热活化延迟荧光发光是指诱导从三重激发态(excited state)向单重激发态(excited state)反向系间窜越，单重激发态的激子跃迁至基态(Ground state)而引起荧光发光。
本发明的化合物通过具有延迟荧光特性，从而通常三重激发态(excited state)的激子向单重激发态(excited state)反向系间窜越而将其能量传递至掺杂剂，从而可以实现具有高效率的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
例如，上述有机发光器件可以具有如下所示的层叠结构，但不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(7)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(8)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(12)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
图1中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层5和阴极9的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子注入和传输层8、以及阴极9的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7或电子注入和传输层8中。
例如，根据本说明书的有机发光器件可以如下进行制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical varpordeposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、电子阻挡层、发光层和电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和电子传输的层等的多层结构，但并不限定于此，也可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法、或热转印法等方法来制造成更少数量的层。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1至150nm。当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当为150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的移动而驱动电压上升的优点。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述空穴传输层与发光层之间可以具备电子阻挡层。上述电子阻挡层可以使用该技术领域中已知的材料。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质构成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴；红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化生物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
当发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium，双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium，双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium，三(1-苯基喹啉)合铱)、PtOEP(octaethylporphyrin platinum，铂八乙基卟啉)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium，面式三(2-苯基吡啶)合铱)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)、蒽系化合物、芘系化合物、硼系化合物等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质、或螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子、蒽系化合物、芘系化合物、硼系化合物等荧光物质，但不仅限于此。
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层的厚度可以为1至50nm。当电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当为50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的移动而驱动电压升高的优点。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例而详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同形态，不解释为本申请的范围限定于以下详述的实施例。本申请的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<制造例>
由上述化学式1表示的化合物可以如下所述那样，在取代有三嗪基的氟苯基硼酸中导入各种类型的三嗪基而形成。导入三嗪基后，最终导入吲哚并咔唑而合成化合物。
制造例1-1：化合物1-A的合成
将30g(172mmol)的(5-氯-2-氟苯基)硼酸、172mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、200mL的四氢呋喃和100mL的水进行混合，加热至60℃。添加碳酸钾(516mmol)和四(三苯基膦)钯(1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液过滤而得到固体后，将该固体用四氢呋喃和乙醇实施2次重结晶，从而得到了56.6g的化合物1-A(收率91％)。
MS[M+H]+＝362
制造例1-2：化合物1-B的合成
将31.6g(172mmol)的(4-氟-1,3-亚苯基)二硼酸、172mmol的2-氯-4,6-双(苯基-d5)-1,3,5-三嗪、200mL的四氢呋喃和100mL的水进行混合，加热至60℃。添加碳酸钾(516mmol)和四(三苯基膦)钯(1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液过滤而得到固体后，将该固体用四氢呋喃和乙醇实施2次重结晶，从而得到了89.6g的化合物1-B(收率90％)。
MS[M+H]+＝579
制造例2-1：化合物2-A的合成
将18g(50mmol)的化合物1-A、55mmol的双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)、150mmol的醋酸钾和200mL的1,4-二烷进行混合，加热至100℃。向其中，添加1mmol％的醋酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到了固体。利用柱层析将得到的固体用氯仿/己烷进行纯化，从而得到了19.9g的化合物2-A。(收率88％)。
MS[M+H]+＝454
制造例3-1：化合物3-A的合成
将13.6g(30mmol)的2-A、30mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、100mL的四氢呋喃和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加碳酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液过滤而得到固体后，将该固体用四氢呋喃和乙醇实施2次重结晶，从而得到了14.9g的化合物3-A(收率89％)。
MS[M+H]+＝559
制造例3-2：化合物3-B的合成
将13.6g(30mmol)的2-A、30mmol的2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、100mL的四氢呋喃和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加碳酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液过滤而得到固体后，将该固体用四氢呋喃和乙醇实施2次重结晶，从而得到了16.6g的化合物3-B(收率87％)。
MS[M+H]+＝635
制造例3-3：化合物3-C的合成
将13.6g(30mmol)的2-A、30mmol的2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、100mL的四氢呋喃和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加碳酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液过滤而得到固体后，将该固体用四氢呋喃和乙醇实施2次重结晶，从而得到了16.5g的化合物3-C(收率85％)。
MS[M+H]+＝649
制造例3-4：化合物3-D的合成
将13.6g(30mmol)的2-A、30mmol的2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、100mL的四氢呋喃和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加碳酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液过滤而得到固体后，将该固体用四氢呋喃和乙醇实施2次重结晶，从而得到了16.7g的化合物3-D(收率84％)。
MS[M+H]+＝665
制造例3-5：化合物3-E的合成
将13.6g(30mmol)的2-A、30mmol的3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9-苯基-9H-咔唑、100mL的四氢呋喃和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加碳酸钾(90mmol)和四(三苯基膦)钯(1mmol)，在回流状态下搅拌3小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液过滤而得到固体后，将该固体用四氢呋喃和乙醇实施2次重结晶，从而得到了18.9g的化合物3-E(收率87％)。
MS[M+H]+＝724
制造例4-1：化合物1的合成
将11.2g(20mmol)的3-A和5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(20mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(28mmol)，以80℃加热并搅拌6小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，进行减压浓缩，用以1:5体积比混合了四氢呋喃和己烷的溶液进行柱层析，用以1:1的体积比混合了甲苯和乙醇的溶液实施重结晶，从而得到了15.3g的化合物1(收率88％)。
MS[M+H]+＝871
制造例4-2：化合物2的合成
将12.7g(20mmol)的3-B和5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(20mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(28mmol)，以80℃加热并搅拌6小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，进行减压浓缩，用以1:5体积比混合了四氢呋喃和己烷的溶液进行柱纯化，用以1:1的体积比混合了甲苯和乙醇的溶液实施重结晶，从而得到了16.1g的化合物2(收率85％)。
MS[M+H]+＝947
制造例4-3：化合物3的合成
将13g(20mmol)的3-C和5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(20mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(28mmol)，以80℃加热并搅拌6小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，进行减压浓缩，用以1:5体积比混合了四氢呋喃和己烷的溶液进行柱纯化，用以1:1的体积比混合了甲苯和乙醇的溶液实施重结晶，从而得到了15.9g的化合物3(收率83％)。
MS[M+H]+＝961
制造例4-4：化合物4的合成
将13.3g(20mmol)的3-D和5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(20mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(28mmol)，以80℃加热并搅拌6小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，进行减压浓缩，用以1:5体积比混合了四氢呋喃和己烷的溶液进行柱纯化，用以1:1的体积比混合了甲苯和乙醇的溶液实施重结晶，从而得到了15.8g的化合物4(收率81％)。
MS[M+H]+＝977
制造例4-5：化合物5的合成
将14.5g(20mmol)的3-E和5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(20mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(28mmol)，以80℃加热并搅拌6小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后，进行减压浓缩，用以1:5体积比混合了四氢呋喃和己烷的溶液进行柱纯化，用以1:1的体积比混合了甲苯和乙醇的溶液实施重结晶，从而得到了17.8g的化合物5(收率86％)。
MS[M+H]+＝1036
制造例4-6：化合物6的合成
将11.6g(20mmol)的1-B和5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(20mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(28mmol)，以80℃加热并搅拌6小时。将温度冷却至常温，过滤而去除盐后，进行减压浓缩，用以1:5体积比混合了四氢呋喃和己烷的溶液进行柱纯化，用以1:1的体积比混合了甲苯和乙醇的溶液实施重结晶，从而得到了15.7g的化合物6(收率88％)。
MS[M+H]+＝891
如上述那样合成的化合物1至6具有在与咔唑的N连接的苯基中以吲哚并咔唑的N为基准在对位(para)和邻位(ortho)结合有三嗪的结构，三嗪被芳基或杂环基取代，是支持本发明化学式1的化合物。
<比较例1-1>
将ITO(氧化铟锡，Indium Tin Oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在这样准备的ITO透明电极上，将各薄膜通过真空蒸镀法以真空度5.0×10-4帕进行层叠。首先，在ITO上，将六氮杂三亚苯基-己腈(HAT-CN)以/>的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上，将下述化合物NPB进行真空蒸镀而形成空穴传输层
在上述空穴传输层上，以膜厚度将下述化合物EB1进行真空蒸镀而形成电子阻挡层/>
接着，在上述电子阻挡层上，以膜厚度将下述化合物m-CBP和4CzIPN以70:30的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，以膜厚度将下述化合物HB1进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。
在上述空穴阻挡层上，将下述化合物ET1和化合物LiQ(Lithium Quinolate，8-羟基喹啉锂)以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以/>的厚度、将铝以/>的厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持至/>阴极的氟化锂维持/>的蒸镀速度，铝维持/>的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7托至5×10-6托，从而制作了有机发光器件。/>
<实验例1-1至1-6>
在上述比较例1-1中，使用下述表1的化合物代替化合物4CzIPN，除此以外，通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
/>
<比较例1-2至1-5>
在上述比较例1-1中，使用下述T1至T4的化合物代替化合物4CzIPN，除此以外，通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
对实验例1-1至1-6和比较例1-1至1-5的有机发光器件，在10mA/cm2电流密度下测定驱动电压(V)和电流效率(cd/A)，在3000cd/m2的亮度下测定CIE色坐标，并测定在3000cd/m2下亮度减少至95％时的时间(T95)，并将其结果示于下述表1。
[表1]
如上述表1所示，使用了上述化学式1的化合物的实验例1-1至1-6的器件，与在比较例1-1中使用了化合物4CzIPN的物质的器件相比，电压变低、效率提高。
此外，如比较例1-2至1-5所示，可知与结合嘧啶基代替三嗪基或者咔唑的结合位置使用其他化合物的情况相比，使用了上述化学式1的化合物的器件在电压、效率和色纯度方面特性均提高。
因此，可以确认根据本发明的化合物的发光能力优异且色纯度高，从而能够适用于延迟荧光有机发光器件。
<比较例2-1>
将ITO(氧化铟锡，Indium Tin Oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在这样准备的ITO透明电极上，将各薄膜通过真空蒸镀法以真空度5×10-4帕进行层叠。首先，在ITO上，将六氮杂三亚苯基-己腈(HAT-CN)以/>的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上，将下述化合物NPB进行真空蒸镀而形成空穴传输层
在上述空穴传输层上，以膜厚度将下述化合物EB1进行真空蒸镀而形成电子阻挡层/>
接着，在上述电子阻挡层上，以膜厚度将下述化合物m-CBP、4CzIPN和GD1以68:30:2的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，以膜厚度将下述化合物HB1进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。
在上述空穴阻挡层上，将下述化合物ET1和化合物LiQ(Lithium Quinolate，8-羟基喹啉锂)以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以/>的厚度、将铝以/>的厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持至/>阴极的氟化锂维持/>的蒸镀速度，铝维持/>的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7托至5×10-6托，从而制作了有机发光器件。/>
<实验例2-1至2-6>
在上述比较例2-1中，使用下述表2的化合物代替化合物4CzIPN，除此以外，通过与比较例2-1相同的方法制作了有机发光器件。
/>
<比较例2-2至2-5>
在上述比较例2-1中，使用下述表2的化合物代替化合物4CzIPN，除此以外，通过与比较例2-1相同的方法制作了有机发光器件。
对实验例2-1至2-6和比较例2-1至2-5的有机发光器件，在10mA/cm2电流密度下测定驱动电压(V)和电流效率(cd/A)，在3000cd/m2的亮度下测定CIE色坐标，并将其结果示于下述表2。
[表2]
如上述表2所示，使用了上述化学式1的化合物的实验例2-1至2-6的器件与使用了比较例2-1的化合物4CzIPN的物质的器件相比，电压变低、效率提高。
此外，如比较例2-1至2-5所示，可知与结合嘧啶基代替三嗪基或者咔唑的结合位置使用其他化合物的情况相比，使用上述化学式1的化合物的器件在电压、效率方面特性均提高。
因此，可以确认根据本发明的化合物的发光能力优异且能够调节发光波长，从而能够实现具有高色纯度的有机发光器件。
<实验例3>
实验例3-1
将下述化合物1的双面夹角(dihedral angle)、HOMO轨道和LUMO轨道利用薛定谔(Schrodinger)计算程序来进行测定，将其结果示于下述表3。
[化合物1]
[表3]
通过上述表3，可以确认上述化合物1具有大的双面夹角(dihedral anlge)，HOMO轨道和LUMO轨道的重叠少。
实验例3-2
将测定了上述化合物1的电压-电流(voltage-current)的图表图示于图3，从图3计算上述化合物1的电离电位(Ionization potential)、电子亲和势(Electronaffinity)、以及带隙(Bandgap)并示于下述表4。
从图3和表4可以确认，上述化合物1的HOMO、LUMO分离而三重态与单重态能量差小，从而可以具有延迟荧光特性，在与主体和相邻的有机层的关系中，容易进行电子和空穴的注入，因此能够增加器件的效率和寿命。
[表4]
电离电位(eV) 电子亲和势(eV) 带隙(CV)(eV)
化合物1 -5.84 -3.66 2.18
<实验例4>
HOMO能级的测定
化合物的HOMO能级和上述LUMO能级是通过循环伏安法(cyclic voltammetry；CV)进行测定的，在该方法中，将待测化合物以5mM浓度、电解液以0.1M浓度溶解的二甲基甲酰胺(dimethylformamide，DMF)溶液的氧化、还原电位以二茂铁化合物为基准进行比较。具体测定条件如下所示。
CV仪器：Ivium Tech公司的Iviumstat
测定溶液：待测化合物以5mM的浓度以及电解液(KNO3，Aldrich公司)以0.1M的浓度溶解的二甲基甲酰胺(DMF)溶液
工作电极(Working Electrode)：碳电极
参比电极(Reference Electorde)：Al/AgCl电极
对电极(Counter Electrode)：铂电极
测定温度：25℃
扫描速度(Scan rate)：50mV/S
HOMO能级(E(HOMO))和LUMO能级(E(LUMO))可以通过下述式进行计算。
E(HOMO)＝[V溶剂-(E开始氧化-E1/2(溶剂))eV
E(LUMO)＝[V溶剂-(E开始还原-E1/2(溶剂))eV
上述式中，V溶剂为溶剂的能级，E1/2(溶剂)为溶剂的半波电位 E开始氧化为开始氧化的点，E开始还原为开始还原的点。
三重态能量的测定
三重态能量(T1)利用寿命长的三重态激子的特性在超低温状态下进行测定。具体而言，将化合物溶解于甲苯溶剂中而制造10-5M浓度的试料后，将上述试料装入石英试剂盒并冷却至77K，向磷光测定用试料照射300nm光源，一边变更波长一边测定磷光光谱。光谱的测定可以利用分光光度计(FP-8600 spectrophotometer，JASCO公司)。
磷光光谱的纵轴为磷光强度，横轴为波长。对于磷光光谱的短波长侧的上升绘制切线，求出该切线与横轴的交点的波长值(λ边1(nm))后，将该波长值代入下述换算式1中，从而计算出三重态能量。
换算式(F1)：T1(eV)＝1239.85/λ边1
如下所示绘制出对于磷光光谱的短波长侧的上升的切线。首先，确认光谱的极大值中最短波长侧的极大值。这时，具有光谱的极大峰值强度的15％以下的峰值强度的极大点不包含在上述叙述的最短波长侧的极大值中。考虑从磷光光谱的短波长侧到上述极大值的光谱曲线上的各点处的切线。将这些切线中斜率值最大的切线(即，拐点处的切线)作为对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
单重态能量的测定
重态能量(S1)通过下述方法进行测定。
制备出成为测定对象的化合物的10-5M的甲苯溶液并放入石英池中，在常温(300K)下测定了试料的300nm光源的发光光谱(纵轴：发光强度，横轴：波长)。对于该发光光谱的短波长侧的上升绘制出切线，将该切线与横轴的交点的波长值(λ边2(nm))代入到下述换算式2中，从而计算出单重态能量。上述发光光谱可以利用JASCO公司的分光光度计(FP-8600spectrophotometer)进行测定。
换算式2：S1(eV)＝1239.85/λ边2
如下所示绘制出对于发光光谱的短波长侧的上升的切线。首先，确认光谱的极大值中最短波长侧的极大值。考虑从发光光谱的短波长侧到上述极大值的光谱曲线上的各点处的切线。将这些切线中斜率值最大的切线(即，拐点处的切线)作为对于该发光光谱的短波长侧的上升的切线。具有光谱的极大峰值强度的15％以下的峰值强度的极大点不包含在上述叙述的最短波长侧的极大值中。
[表5]
化合物 S1(eV) T1(eV) HOMO(eV) LUMO(eV) βEST(eV)
1 2.42 2.39 5.73 3.01 0.03
2 2.43 2.38 5.77 3.10 0.05
3 2.43 2.38 5.78 3.08 0.05
4 2.43 2.39 5.72 3.08 0.04
5 2.43 2.38 5.76 3.09 0.05
6 2.42 2.39 5.73 3.01 0.03
T1 2.73 2.37 5.97 2.65 0.36
T2 2.72 2.38 5.98 2.63 0.34
T3 2.48 2.40 5.80 2.97 0.08
T4 2.49 2.37 5.75 2.96 0.12
4CzIPN 2.44 2.39 5.55 3.15 0.05
可知在本申请实施例中使用的化合物1至6的ΔEST均为0.3eV以下，适合作为延迟荧光物质。
可以确认，作为比较例使用的化合物T3、T4和4CzIPN的ΔEST为0.3eV以下，相当于延迟荧光物质，但如表1和表2所示，化合物1至6具有更优异的电压和效率特性。
通过上述内容对本发明的优选实验例进行了说明，但本发明并不限定于此，在本发明要求保护的范围和发明的详细说明的范围内，可以变形为各种形态而实施，这也属于本发明的范畴。

Claims (11)

1.一种由下述化学式2表示的化合物：
化学式2
其中，在所述化学式2中，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的碳原子数6至36的芳基、或者被碳原子数6至36的芳基取代或未取代的包含O、S或N作为杂原子的碳原子数2至36的杂环基，
R5和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者氘，
X1为NR，
R为被氘或碳原子数1至10的烷基取代或未取代的碳原子数6至36的芳基，
R11和R12各自独立地为氢，
n1为0至4的整数，n1为2以上时，2个以上的R5彼此相同或不同，
n2为0至3的整数，n2为2以上时，2个以上的R6彼此相同或不同，
n1l为0至4的整数，n11为2以上时，2个以上的括号内的取代基彼此相同，
n12为0至2的整数，n12各自为2时，2个括号内的取代基彼此相同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的苯基、联苯基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
3.根据权利要求1所述化合物，其中，由所述化学式2表示的化合物的单重态能级与三重态能级之差为0.2eV以下。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式2由下述化合物中的任一个表示：
/>
5.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；
与所述第一电极对置而具备的第二电极；以及
具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，
其中，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至4中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴传输层或空穴注入层，所述空穴传输层或空穴注入层包含所述化合物。
7.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子传输层或电子注入层，所述电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
8.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述发光层包含所述化合物作为掺杂剂，还包含由下述化学式F表示的化合物作为主体：
化学式F
在所述化学式F中，
L13为取代或未取代的b+1价的芳基、或者取代或未取代的b+1价的杂芳基，
G11和G12彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氰基、或者包含O或S的杂芳基，
b13为1至3的整数，b13为2以上时，L13彼此相同或不同，
b为1。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述发光层在发光层内以10重量份至100重量份包含所述化合物。
11.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中，所述发光层以1：99至50：50的重量比包含所述掺杂剂和所述主体。
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