CN1120862C - 番茄红素的分离制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用高速逆流色谱法从番茄红素的粗品中分离制备出高纯度单体番茄红素的方法。其特点是所用的溶剂可为正构烷烃、卤代烃、脂肪醇、脂肪酮、脂肪酯、醚类等非水溶剂,其溶剂的两相组合可由其中的三个、四个或二个组分构成,其适用于对各种途径获得的粗品提纯,纯度可达到95%以上,适用于用各种型号的逆流色谱仪分离制备番茄红素单体,能直接进大量粗品或合成混合物,分离效果能达到很高的纯度。
Description
本发明涉及一种采用高速逆流色谱法从番茄红素粗品中分离制备出高纯度单体番茄红素(Lycopene)的制备分离方法。
目前,保健食品越来越受到人们重视,健康用品市场的崛起使得传统的医药行业面临着挑战,生病服药的概念正遭受到以预防疾病为主概念的冲击。特别是当今人们更加注重天然植物的活性成分对疾病的预防作用,更注重饮食对健康的重要性。人体细胞在能量代谢过程中会释放出一种叫自由基的物质,若其产生过量可以损伤细胞膜和细胞内大分子蛋白质和核酸,导致功能障碍,最终使细胞死亡或癌变以及常见的皱纹,关节炎等老化症状。随着年龄的增长,人体自身清除体内自由基的能力逐渐降低,从而加速了老化。番茄红素是一种亲脂类胡萝卜素,是一种抗氧化物质,具有多种生物学作用,如清除过氧化自由基,调控肿瘤细胞增殖等。番茄内红色的番茄红素,属天然抗氧化物,其抗氧化功能比之胡萝卜素及维他命c更优胜,因此能有效减低体内遗传基因及蛋白质受氧化破坏,预防衰老。番茄红素能减少低密度脂蛋白的氧化过程,间接减低心脏病患率。此外,它亦有助预防眼睛退化疾病,具有防癌作用。对前列腺癌,肺癌和胃癌的预防功效最明显,对胰腺癌,结肠癌,直肠癌,口腔癌,乳腺癌和子宫癌也有作用。体内缺少番茄红素与胰腺癌的发生有密切关系。血液中缺乏番茄红素的人患胰腺癌的机会,要比血液中富含这种物质的人高出5倍。番茄具有防癌作用的原因很多。抗氧化剂番茄红素,具有降低癌症发病率的作用。蕃茄的抽出物能够让腺癌的癌细胞恶化进展变慢,将来很可能可以当成一种抗癌的新药,蕃茄中含有的这种类胡萝卜素,化学结构上和维他命a相似的蕃茄红素。医学研究表明,番茄制品中的番茄红素比鲜果中的更易被吸收。在番茄中红素承现出几种不同的形状长链弯曲成几种方式。含有被称为″cis″红素的番茄,如果更容易被吸收,则可能更有益于人体健康。因此,得到高纯度的番茄红素很有必要,可制成各种番茄制品。番茄红素是90年代以后才发现其具有很高的营养与保健功能,是目前自然界中存在的抗氧化和抗衰老能力最强的物质,分别是β-胡罗卜素的3倍和维生素e的100倍。番茄红素是防癌,抗血循环系统疾病的宝贵物质。以番茄红素为主要成份的保健品自94年面市以来,产值以每年300%的增速发展,而且基于该成份的医药临床实验也已取得突破性进展,国内市场由于提取技术及原料来源问题尚处于空白阶段,因此该产品作为保健品和三类以上新药的市场前景不可限量。在日本和德国等国家是采用合成的方法来得到番茄红素,而直接从天然产物中分离提纯的较少,且纯度不高。逆流色谱分离制备方法可以达到高纯度,优于传统的柱色谱分离方法。采用柱色谱分离方法得到较高纯度的番茄红素未见报道。由于高速逆流色谱(High-speed Countercurrent Chromatography,HSCCC)是近30年发展起来的一种连续的无需任何固体支持物的高效、快速的液液分配色谱分离技术,它避免了固态支持体或载体带来的各种问题---样品易被吸附、损耗和变性,使用其它液相色谱法进行制备量分离时,其分配效率会明显降低,溶剂消耗量大,HSCCC保证较高峰型分辨度,分离量大、样品无损失、回收率高、分离环境缓和,节约溶剂。逆流色谱仪能直接进大量粗提样品或合成混合物,分离结果能达到相当高的纯度,甚至能直接接质谱仪等仪器,已广泛应用于生物、医药、环保等领域化学物质的制备分离和纯化。
本发明的目的是采用高速逆流色谱的方法得到纯度95%以上的番茄红素。
本发明采用高速逆流色谱法从番茄红素粗品中分离制备出高纯度番茄红素的方案是:首先选择溶剂的两相组合,可选用的两相体系有多个,均为非水溶剂。溶剂体系由三个组分构成,一号体系A组分可选石油醚,正庚烷、正己烷、正戊烷等正构烷烃,B组分可选用氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等卤代烃,C组分为乙腈、甲醇、乙醇、丙酮等脂肪醇及脂肪酮。优选正己烷-二氯甲烷-乙腈。也可以采用两个组分构成,A组分或B组分与C组分组成二元体系进行分离纯化。二号体系A组分:正庚烷、正己烷、正戊烷等正构烷烃,B组分:乙醚、石油醚、叔丁基甲基醚等醚类,C组分为乙腈、甲醇、乙醇、丙酮等脂肪醇及脂肪酮。优选正己烷-叔丁基甲基醚-乙腈。溶剂体系也可由四个组分构成。A组分可选正庚烷、正己烷、正戊烷等正构烷烃,B组分可选乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯等脂肪酯类。C组分为乙腈。D组分为甲醇、乙醇、丙酮等脂肪醇及脂肪酮。优选正己烷-乙酸乙酯-乙腈-甲醇。
采用一号体系,以上相为固定相,下相为流动相,在保证上下相体积比小于1前提下,根据溶解度常数,在不破坏体系平衡的情况下,调节A,B,C三组分的体积比:2-6∶0.5-1.5∶2-6,经过一次分离得到番茄红素纯品。采用一号体系的A组分或B组分和C组分的溶剂组合体积比依次为4-6∶4-6。
采用二号体系,以上相为固定相,下相为流动相,在保证上下相体积比小于1前提下,根据溶解度常数,在不破坏体系平衡的情况下,调节A,B,C三组分的体积比:4-11∶0.5-1.5∶4-11经过一次分离得到番茄红素纯品。
采用四组分体系,以上相为固定相,下相为流动相,在保证上下相体积比小于1前提下,根据溶解度常数,在不破坏体系平衡的情况下,调节ABCD四组分的体积比:4-6∶1.5-2.5∶4-6∶3-5,经过一次分离得到番茄红素纯品。
实验条件适合室温15-30℃,室温对分离效率影响不大。在上述温度范围内,室温较高时,出峰时间略有提前,分离效率变化不大,对番茄红素峰形无影响。
由于番茄红素遇光遇氧的不稳定性,在分离和收集目标成分的过程中采用氮气保护,收集的纯品密闭,置于冰柜保存。
首先按体积比将上述溶剂体系配置于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相和下相分开,取上相作为固定相,下相作为流动相。采用分析型或半制备型高速逆流色谱仪,配有NS-1007泵,30mL进样阀,聚四氟乙烯柱,柱容积为40-240mL,8823A-UV紫外检测器,Yokogawa 3057便携式记录仪,FC-95自动馏份收集器。将番茄红素粗样溶解于流动相中待用。进样前,先用固定相存满整个柱子,调整主机转速为600-2000rpm,以0.5-3.0mL/min的流速将流动相泵入柱内,待整个体系建立动态平衡后,由进样阀进样;然后根据检测器紫外谱图,接收目标成分,得到褐色固体。
用本方法提取的番茄红素其纯度可达到95%以上。适用于从各种工艺途径制备的不同含量番茄红素粗品中分离制备高纯度(95%以上)的番茄红素单体。适用于用各种型号的逆流色谱仪分离制备番茄红素单体,能直接进大量粗提样品或合成混合物,分离结果能达到相当高的纯度。
实施例1:
选取正己烷-乙醚-乙醇在半制备型逆流色谱仪上来分离纯化番茄红素首先按8∶1.5∶8体积比将上述溶剂组分配置于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相和下相分开,取上相作为固定相,下相作为流动相。采用半制备型高速逆流色谱仪,配有NS-1007泵,20mL进样阀,聚四氟乙烯柱,柱容积为240mL,8823A-UV紫外检测器,Yokogawa 3057便携式记录仪,FC-95自动馏份收集器。称取400mg番茄红素粗样溶解于20mL流动相中待用。进样前,先用固定相存满整个柱子,调整主机转速为800rpm,以2.0mL/min的流速将流动相泵入柱内;待整个体系建立动态平衡后,由进样阀进样;然后根据检测器紫外谱图,接收目标成分。得到褐色固体,其HPLC纯度达到98%左右。
实施例2:
选取正庚烷-二氯甲烷-丙酮在半制备型逆流色谱仪上来分离纯化番茄红素。先按2∶1.5∶6体积比将上述溶剂组分配置于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相和下相分开,取上相作为固定相,下相作为流动相。采用半制备型高速逆流色谱仪,配有NS-1007泵,20mL进样阀,聚四氟乙烯柱,柱容积为240mL,8823A-UV紫外检测器,Yokogawa 3057便携式记录仪,FC-95自动馏份收集器。称取100mg番茄红素粗样溶解于20mL流动相中待用。
进样前,先用固定相存满整个柱子,调整主机转速为800rpm,以2.0mL/min的流速将流动相泵入柱内;待整个体系建立动态平衡后,由进样阀进样;然后根据检测器紫外谱图,接收目标成分。得到褐色固体,其HPLC纯度达到98%左右。
实施例3:
选取正戊烷-四氯化碳-乙醇在半制备型逆流色谱仪上来分离纯化番茄红素。首先按5∶0.5∶5体积比将上述溶剂组分配置于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相和下相分开,取上相作为固定相,下相作为流动相。采用半制备型高速逆流色谱仪,配有NS-1007泵,30mL进样阀,聚四氟乙烯柱,柱容积为240mL,8823A-UV紫外检测器,Yokogawa 3057便携式记录仪,FC-95自动馏份收集器。称取500mg番茄红素粗样溶解于30mL流动相中待用。
进样前,先用固定相存满整个柱子,调整主机转速为800rpm,以2.0mL/min的流速将流动相泵入柱内;待整个体系建立动态平衡后,由进样阀进样;然后根据检测器紫外谱图,接收目标成分。得到褐色固体,其HPLC纯度达到98%左右。
实施例4:
选取正己烷-叔丁基甲基醚-乙醇在半制备型逆流色谱仪上来分离纯化番茄红素。首先按10∶1∶10体积比将上述溶剂组分配置于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相和下相分开,取上相作为固定相,下相作为流动相。采用半制备型高速逆流色谱仪,配有NS-1007泵,30mL进样阀,聚四氟乙烯柱,柱容积为240mL,8823A-UV紫外检测器,Yokogawa 3057便携式记录仪,FC-95自动馏份收集器。称取500mg番茄红素粗样溶解于30mL流动相中待用。
进样前,先用固定相存满整个柱子,调整主机转速为700rpm,以2.5mL/min的流速将流动相泵入柱内;待整个体系建立动态平衡后,由进样阀进样;然后根据检测器紫外谱图,接收目标成分。得到褐色固体,其HPLC纯度达到98%左右。
实施例5:
取正己烷-氯仿-乙腈组分在分析型逆流色谱仪上来分离纯化番茄红素。首先按3∶1∶2.5体积比将上述溶剂组分配置于分漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相和下相分开,取上相作为固定相,下相作为流动相。采用分析型高速逆流色谱仪,配有NS-1007泵,1mL进样阀,聚四氟乙烯柱,柱容积为40mL,8823A-UV紫外检测器,Yokogawa 3057便携式记录仪,FC-95自动馏份收集器。称取15mg番茄红素粗样溶解于1mL流动相中待用。进样前,先用固定相存满整个柱子,调整主机转速为1900rpm,以1.0mL/min的流速将流动相泵入柱内;待整个体系建立动态平衡后,由进样阀进样;然后根据检测器紫外谱图,接收目标成分。得到褐色固体,其HPLC纯度达到97%以上。
实施例6:
选取正己烷-石油醚-甲醇在半制备型逆流色谱仪上来分离纯化番茄红素。首先按5∶0.5∶5体积比将上述溶剂组分配置于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相和下相分开,取上相作为固定相,下相作为流动相。采用半制备型高速逆流色谱仪,配有NS-1007泵,20mL进样阀,聚四氟乙烯柱,柱容积为240mL,8823A-UV紫外检测器,Yokogawa 3057便携式记录仪,FC-95自动馏份收集器。称取350mg番茄红素粗样溶解于20mL流动相中待用。
进样前,先用固定相存满整个柱子,调整主机转速为800rpm,以2.0mL/min的流速将流动相泵入柱内;待整个体系建立动态平衡后,由进样阀进样;然后根据检测器紫外谱图,接收目标成分。得到褐色固体,其HPLC纯度达到98%左右。
实施例7:
选取正己烷-乙酸乙酯-乙腈-甲醇在半制备型逆流色谱仪上来分离纯化番茄红素首先按5∶2∶5∶4上述溶剂组分配置于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相和下相分开,取上相作为固定相,下相作为流动相。采用半制备型高速逆流色谱仪,配有NS-1007泵,20mL进样阀,聚四氟乙烯柱,柱容积为240mL,8823A-UV紫外检测器,Yokogawa 3057便携式记录仪,FC-95自动馏份收集器。称取370mg番茄红素粗样溶解于20mL流动相中待用。进样前,先用固定相存满整个柱子,调整主机转速为800rpm,以2.0mL/min的流速将流动相泵入柱内;待整个体系建立动态平衡后,由进样阀进样;然后根据检测器紫外谱图,接收目标成分。得到褐色固体,其HPLC纯度达到97%左右。
实施例8:
选取正己烷-乙酸正丁酯-乙腈-甲醇在半制备型逆流色谱仪上来分离纯化番茄红素。首先按4∶2.5∶6∶4上述溶剂组分配置于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相和下相分开,取上相作为固定相,下相作为流动相。采用半制备型高速逆流色谱仪,配有NS-1007泵,20mL进样阀,聚四氟乙烯柱,柱容积为240mL,8823A-UV紫外检测器,Yokogawa 3057便携式记录仪,FC-95自动馏份收集器。称取360mg番茄红素粗样溶解于20mL流动相中待用。
进样前,先用固定相存满整个柱子,调整主机转速为800rpm,以2.0mL/min的流速将流动相泵入柱内;待整个体系建立动态平衡后,由进样阀进样;然后根据检测器紫外谱图,接收目标成分。得到褐色固体,其HPLC纯度达到98%左右。
实施例9:
选取正己烷-乙酸异丙酯-乙腈-丙酮在半制备型逆流色谱仪上来分离纯化番茄红素首先按6∶1.8∶5∶4.2上述溶剂组分配置于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相和下相分开,取上相作为固定相,下相作为流动相。采用半制备型高速逆流色谱仪,配有NS-1007泵,30mL进样阀,聚四氟乙烯柱,柱容积为240mL,8823A-UV紫外检测器,Yokogawa 3057便携式记录仪,FC-95自动馏份收集器。称取550mg番茄红素粗样溶解于30mL流动相中待用。
进样前,先用固定相存满整个柱子,调整主机转速为800rpm,以2.0mL/min的流速将流动相泵入柱内;待整个体系建立动态平衡后,由进样阀进样;然后根据检测器紫外谱图,接收目标成分。得到褐色固体,其HPLC纯度达到97%左右。
实施例10:
选取正己烷-乙腈在半制备型逆流色谱仪上来分离纯化番茄红素。首先按5∶5溶剂组分配置于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相和下相分开,取上相作为固定相,下相作为流动相。采用半制备型高速逆流色谱仪,配有NS-1007泵,20mL进样阀,聚四氟乙烯柱,柱容积为240mL,8823A-UV紫外检测器,Yokogawa 3057便携式记录仪,FC-95自动馏份收集器。称取370mg番茄红素粗样溶解于20mL流动相中待用。
进样前,先用固定相存满整个柱子,调整主机转速为800rpm,以2.0mL/min的流速将流动相泵入柱内;待整个体系建立动态平衡后,由进样阀进样;然后根据检测器紫外谱图,接收目标成分。得到褐色固体,其HPLC纯度达到97%左右。
实施例11:
选取二氯甲烷-乙腈在半制备型逆流色谱仪上来分离纯化番茄红素。首先按4∶6述溶剂组分配置于分液漏斗中,摇匀后静置分层。待平衡一段时间后,将上相和下相分开,取上相作为固定相,下相作为流动相。采用半制备型高速逆流色谱仪,配有NS-1007泵,20mL进样阀,聚四氟乙烯柱,柱容积为240mL,8823A-UV紫外检测器,Yokogawa 3057便携式记录仪,FC-95自动馏份收集器。称取340mg番茄红素粗样溶解于20mL流动相中进样前,先用固定相存满整个柱子,调整主机转速为800rpm,以2.0mL/min的流速将流动相泵入柱内;待整个体系建立动态平衡后,由进样阀进样;然后根据检测器紫外谱图,接收目标成分。得到褐色固体,其HPLC纯度达到98%左右。
Claims (4)
1、一种番茄红素的分离制备方法,其特征在于:它是采用逆流色谱法从番茄红素粗品中分离制备出高纯度番茄红素,可选用的溶剂组合由下述四种组合溶剂分别构成:
第一种组合溶剂是由下述组分构成:
-石油醚、或正庚烷、或正已烷、或正戊烷
-和氯仿、或二氯甲烷、或四氯化碳
-和乙腈、或甲醇、或乙醇、或丙酮
其体积比依次为:2-6∶0.5-1.5∶2-6;
第二种组合溶剂是由下述组分构成:
-正庚烷、或正已烷、或正戊烷
-和乙醚、或石油醚、或叔丁基甲基醚
-和乙腈、或甲醇、或乙醇、或丙酮
其体积比依次为:4-11∶0.5-1.5∶4-11
第三种组合溶剂是由下述组分构成:
-石油醚、或正庚烷、或正已烷、或正戊烷、或氯仿、或二氯甲烷、或四氯化碳
-和乙腈、或甲醇、或乙醇、或丙酮
其体积比依次为4-6∶4∶6
第四种组合溶剂是由下述组分构成:
-正庚烷、或正已烷、或正戊烷
-和乙酸乙酯、或乙酸丙酯、或乙酸异丙酯、或乙酸正丁酯
-和乙腈
-和甲醇、或乙醇、或丙酮
其体积比依次为4-6∶1.5-2.5∶4-6∶3-5。
2、根据权利要求1所述的一种番茄素的分离制备方法,其特征在于:
第一种组合溶剂是由正已烷、二氯甲烷和乙腈组成。
3、根据权利要求1所述的一种番茄素的分离制备方法,其特征在于:
第二种组合溶剂是由正已烷、叔丁基甲基醚和乙腈组成。
4、根据权利要求1所述的一种番茄素的分离制备方法,其特征在于:第四种组合溶剂是由正已烷、乙酸乙酯、乙腈和甲醇组成。
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