CN112079692A - 一种防治植物病原细菌的化合物及其应用 - Google Patents

一种防治植物病原细菌的化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种防治植物病原细菌的化合物及其应用。该化合物为4‑烯丙基儿茶酚，试验证明4‑烯丙基儿茶酚具有杀细菌活性，该化合物在供试浓度为1000μmol/L时，对水稻白叶枯病菌、水稻细菌性条斑病菌、柑橘溃疡病菌、甜瓜细菌性果斑病菌、番茄青枯病菌、草莓细菌性角斑病菌、芒果细菌性角斑病菌、甘蓝黑腐病菌、马铃薯软腐病菌具有很好的抑菌作用，抑制率均在90％以上；同时，活体试验结果表明，该化合物对马铃薯软腐病菌的致病性有很好的抑制作用，对芒果细菌性角斑病菌和甜瓜细菌性果斑病菌也具有较好的防治效果。以上结果说明4‑烯丙基儿茶酚对植物病原细菌具有广谱的杀菌作用。这为进一步利用我国独有植物华南胡椒创制新型无公害植物源农药奠定了基础。

Description

一种防治植物病原细菌的化合物及其应用
技术领域
本发明涉及植物病害防治技术领域，具体涉及一种防治植物病原细菌的化合物及其应用。
背景技术
华南胡椒(Piper austrosinense)是胡椒科胡椒属木质攀援藤本，主要分布于广西、广东海南及沿海诸岛。据《中华本草》记载，华南胡椒具有消肿，止痛之功效，主治牙痛、跌打损伤。4-烯丙基儿茶酚是项目组采用生物活性追踪法从胡椒科植物华南胡椒中分离获得具有良好杀细菌活性的成分，其化学结构式如式I所示。
Figure BDA0002748680020000011
经检索，华南胡椒活性成分原儿茶醛在医药上应用于抗细菌，目前国内外尚无关于4-烯丙基儿茶酚的农用活性方面的报道，也未见4-烯丙基儿茶酚对植物病原菌抑制作用的报道。
发明内容
鉴于现有技术的不足，本发明提供一种防治植物病原细菌的化合物及其应用。
本发明方案包括以下方面：
本发明提供一种防治植物病原细菌的化合物，所述化合物为4-烯丙基儿茶酚，化合物结构式如式I所示：
Figure BDA0002748680020000012
一方面，本发明提供了4-烯丙基儿茶酚在防治植物细菌性病害中的应用。优选的，所述病害为植物细菌性病害。更优选的，所述病害的病原菌为：水稻白叶枯病菌Xanthomonas oryzae pv.oryzae、水稻细菌性条斑病菌Xanthomonas oryzaepv.oryzicola、柑橘溃疡病菌Xanthomonas citri subsp.citri、甜瓜细菌性果斑病菌Acidovorax citrulli、番茄青枯病菌Ralstonia solanacearum、草莓细菌性角斑病菌Xanthomonas fragariae、甘蓝黑腐病菌Xanthomonas campestris pv.campestris、白菜软腐病菌Pectobacterium carotovorum subsp.carotovorum、马铃薯软腐病菌Pectobacterium carotovorum subsp.brasiliense和/或芒果细菌性角斑病菌Xanthomonas campestris pv.mangiferaeindicae。
活体试验结果表明，4-烯丙基儿茶酚对马铃薯软腐病菌的致病性有很好的抑制作用，对芒果细菌性角斑病菌和甜瓜细菌性果斑病菌也具有较好的防治效果。
另一方面，本发明还提供一种用于防治植物病害的杀菌剂或抑菌剂，其活性成分为4-烯丙基儿茶酚，任选辅以助剂。
针对以上制剂，根据实际需要，可采用本领域常规方法制成悬浮剂、水乳剂、微乳剂、乳油、可湿性粉剂或水分散粒剂。
本发明还进一步提供了从华南胡椒枝叶中提取4-烯丙基儿茶酚的方法，该法包括以下步骤：
S1：取华南胡椒枝叶阴干后粉碎过筛，得干粉，用乙醇溶液第一次冷浸，过滤，得第一滤液和滤渣；滤渣继续用乙醇溶液第二次冷浸提取，直至滤液无色，得第二滤液，合并第一滤液和第二滤液，浓缩至干，得华南胡椒乙醇提取物；
S2：将华南胡椒乙醇提取物加水悬浮，用石油醚萃取，浓缩至干，得石油醚萃取物；
S3：将石油醚萃取物经石油醚湿法上柱，于石油醚-乙酸乙酯系统洗脱得到9个馏分；
S4：馏分3经石油醚-乙酸乙酯系统洗脱得到4-烯丙基儿茶酚。
优选的，步骤S1中，所述乙醇溶液的体积浓度为90％～95％；第一次冷浸的时间是6～7d；干粉与乙醇溶液的质量比为1:9～10；滤渣与乙醇溶液的质量比为1:(9～10)。
优选的，步骤S3中，石油醚-乙酸乙酯的体积比为(2.5～3):1；步骤S4中，石油醚-乙酸乙酯的体积比为(9～10):1。
本发明所取得的有益效果：
试验证明，本发明提供的4-烯丙基儿茶酚在1000μmol/L的浓度下，对多种重要的农作物病害尤其是几种蔬菜和热带水果病害有着显著的抑制作用，对水稻白叶枯病菌、水稻细菌性条斑病菌、柑橘溃疡病菌、甜瓜细菌性果斑病菌、番茄青枯病菌、草莓细菌性角斑病菌、芒果细菌性角斑病菌、甘蓝黑腐病菌、马铃薯软腐病菌具有很好的抑菌作用，抑制率均在90％以上，对白菜软腐病菌有一定的抑菌作用，抑制率为53.80％。活体试验结果表明，该化合物对马铃薯软腐病菌的致病性有很好的抑制作用，对芒果细菌性角斑病菌和甜瓜细菌性果斑病菌也具有较好的防治效果。
总之，本发明提供的化合物对植物病原菌具有显著的抑制作用，为农业病害防治中提供了一种天然源杀菌活性物质；该化合物可用于防治水稻白叶枯病和芒果细菌性黑斑等多种重要的农业病害；将其作为杀菌剂或抑菌剂，其高效、低毒、安全等特点符合当前新农药创制的要求。
具体实施方式
为了更好理解本发明技术内容，下面提供具体实施例，对本发明做进一步的说明。
本发明实施例所用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
本发明实施例所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1 4-烯丙基儿茶酚的制备与鉴定
4-烯丙基儿茶酚的制备方法，包括以下步骤：
S1：取华南胡椒枝叶自然阴干后粉碎过40目筛，得干粉2kg，用体积浓度95％乙醇溶液(干粉与95％乙醇的质量比为1:10)第一次冷浸7d后，过滤，得第一滤液和滤渣；滤渣继续用体积浓度95％乙醇溶液第二次冷浸提取(滤渣与95％乙醇的质量比为1:10)，共提取3～5次，直至滤液无色，得第二滤液，合并第一滤液和第二滤液，于减压状态下将滤液在旋转薄膜蒸发仪中浓缩至干，得华南胡椒乙醇提取物302.14g。
S2：将华南胡椒乙醇提取物加水悬浮，依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，减压状态下浓缩至干，分别得石油醚萃取物103.85g和乙酸乙酯萃取物128.29g。
S3：将石油醚萃取物经石油醚湿法上柱(硅胶柱)，于石油醚-乙酸乙酯(体积比2.5:1)系统洗脱，通过TLC检测合并相似流分，根据极性大小得到9个馏分。
S4：其中馏分3经石油醚-乙酸乙酯(体积比10:1)系统洗脱得到化合物1(128mg)。
化合物1的化学结构经MS、1H NMR和13C NMR确认后鉴定为4-烯丙基儿茶酚，其波谱数据分别为：
ESI-MS m/z:173[M+Na]+,149[M-H]-；
1H-NMR(500MHz,CDCl3)δH:6.75(lH,d,J＝7.8Hz,H-5),6.67(IH,s,H-2),6.57(lH,d,J＝7.8Hz,H-6),5.88(1H,m,H-8),5.02(2H,m,H-9),3.20(2H,d,J＝6.4Hz,H-7)；
13C-NMR(125MHz,CDCl3)δC:133.4(C-1),115.9(C-2),143.6(C-3),141.8(C-4),116.2(C-5),121.2(C-6),39.5(C-7),137.8(C-8),115.7(C-9)。
以上数据与文献(Yoshizawa Y,Kawaii S,Kanauchi M,et al.Chavicol andrelated compounds as nematocides[J].Bioscience,biotechnology,andbiochemistry,1993,57(9):1572-1574.)报道一致,故鉴定为4-烯丙基儿茶酚，其纯度＞95％。
上述4-烯丙基儿茶酚也可以通过化学合成获得。化合物1为棕色凝块状(碎片)，m.p.:42-46℃，可溶于丙酮等有机溶剂。
实施例2
本例与实施例1的区别是：
步骤S1中，所述乙醇溶液的体积浓度为90％；第一次冷浸的时间是6d；干粉与乙醇溶液的质量比为1:9；滤渣与乙醇溶液的质量比为1:9。
步骤S3中，石油醚-乙酸乙酯的体积比为3:1；
步骤S4中，石油醚-乙酸乙酯的体积比为9:1。
本例实验结果与实施例1相同。
实施例3 4-烯丙基儿茶酚对植物病原细菌的抑制活性测定
发明人在对华南胡椒的农用杀菌活性物质的研究中，采用活性追踪法发现4-烯丙基儿茶酚具有对植物病原菌的防治作用。以下述实验为例，验证4-烯丙基儿茶酚在防治植物病害中的作用。
1.供试菌种
水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae)、水稻细菌性条斑病菌(Xanthomonasoryzae)、柑橘溃疡病菌(Xanthomonas citri subsp.citri)、甜瓜细菌性果斑病菌(Acidovorax citrulli)、番茄青枯病菌(Ralstonia solanacearum)、草莓细菌性角斑病菌(Xanthomonas fragariae)、甘蓝黑腐病菌(Xanthomonas campestris)、白菜软腐病菌(Pectobacterium carotovorum subsp.carotovorum)、马铃薯软腐病菌(Pectobacteriumcarotovorum subsp.brasiliense)、芒果细菌性角斑病菌(Xanthomonas compestrispv.mangiferaeindicae)。上述菌种均由中国热带农业科学院环境与植物保护研究所农药化学生物学与应用课题组提供。
2.试验方法
2.1离体活性检测
为评价4-烯丙基儿茶酚的农用杀菌活性，本发明采用96孔板法测定化合物对植物病原细菌的最小抑菌浓度和亚抑菌浓度来评价本发明的化合物对植物病原细菌的抑菌活性。方法参照石超(石超等.原儿茶醛对阪崎克罗诺肠杆菌的抑制作用及机理[J].现代食品科技,2017,33(07):105-111，62.)的方法，将制备好的菌悬液加入96孔酶标板中，每孔10μL。样品对照组添加10μL菌悬液及200μL液体培养基(对照组)，空白对照组添加200μL液体培养基，同时设置化合物溶液试验组，每孔200μL。将药剂溶液与菌悬液吹打混匀，将样品置于培养箱中振动(500r/min)培养，设置培养温度28～30℃，培养时间18～24h，用酶标仪测定菌液吸光度。用下面公式计算化合物对病菌的抑制效果。
抑菌率(％)＝{(对照组OD600—空白对照组OD600)—(试验组OD600—化合物溶液对照OD600)}/(对照组OD600—空白对照组OD600)×100％
数据分析：
4-烯丙基儿茶酚对供试10种植物病原细菌的抑菌活性结果如表1所示，结果表明，供试4-烯丙基儿茶酚浓度为1000μmol/L时，对水稻白叶枯病菌、水稻细菌性条斑病菌、柑橘溃疡病菌、甜瓜细菌性果斑病菌、番茄青枯病菌、草莓细菌性角斑病菌、芒果细菌性角斑病菌、甘蓝黑腐病菌、马铃薯软腐病菌具有很好的抑菌作用，抑制率均在90％以上，对白菜软腐病菌有一定的抑菌作用，抑制率为53.80％。
表1 4-烯丙基儿茶酚对10种植物病原细菌的抑菌活性
供试菌种 抑制率(％) 供试菌种 抑制率(％)
水稻白叶枯病菌 95.06 甘蓝黑腐病菌 98.63
水稻细菌性条斑病菌 99.24 白菜软腐病菌 53.80
柑橘溃疡病菌 99.03 马铃薯软腐病菌 90.97
甜瓜细菌性果斑病菌 97.71 芒果细菌性角斑病菌 99.58
番茄青枯病菌 97.56 草莓细菌性角斑病 97.39
根据前述筛选结果，测定了4-烯丙基儿茶酚对水稻白叶枯病菌等8种病菌(表2所示)的最小抑菌浓度(MIC)和亚抑菌浓度(SIC)，结果表明，4-烯丙基儿茶酚对水稻白叶枯病菌的活性较好，其MIC为340μmol/L，SIC为100μmol/L；对马铃薯软腐病的亚抑菌浓度6μmol/L。
表2 4-烯丙基儿茶酚对水稻白叶枯病菌等8种病菌的最小抑菌浓度和亚抑菌浓度
Figure BDA0002748680020000051
Figure BDA0002748680020000061
2.2组织法试验
4-烯丙基儿茶酚对马铃薯细菌性软腐病的试验参考Habibeh等的方法，(HabibehHajian-Maleki et al.Efficiency of essential oils against Pectobacteriumcarotovorum subsp.carotovorum causing potato soft rot and their possibleapplication as coatingsin storage[J].Postharvest Biology and Technology,2019,156.)具体操作为：采购健康新鲜、形状和大小均一的未经处理的马铃薯清洗晾干后分别称重，再用1％次氯酸钠浸泡30min，随后用清水冲洗，风干备用；将4-烯丙基儿茶酚用丙酮稀释成亚抑菌浓度，将马铃薯软腐病菌与药剂混匀供试，用移液枪头在马铃薯上扎孔，随后加入带药菌液，每处理3次重复。设春雷霉素为药剂对照，设清水对照，将处理后的马铃薯存放于湿盒中。48h后挖出腐烂部分后称重，计算其抑制率。
抑制率(％)＝(对照腐烂重量-处理腐烂重量)/对照腐烂重量×100％。
马铃薯活体组织法结果显示，4-烯丙基儿茶酚在6μmol/L的处理浓度下对马铃薯软腐病菌的致病性表现出较好的抑制作用，其抑制率达到82.79％。与对照药剂春雷霉素相当，无明显差异。
表3 4-烯丙基儿茶酚在亚抑制浓度下对马铃薯软腐病菌致病性的影响
供试样品 药液浓度(μmol/L) 腐烂重量(g) 抑制率(％)
4-烯丙基儿茶酚 6 5.02±3.87b 82.79
4％春雷霉素 15 3.60±0.85b 87.66
清水对照 - 29.17±7.12a -
2.3盆栽试验
2.3.1对甜瓜细菌性果斑病的盆栽试验
将2mL 4-烯-丙基儿茶酚不同浓度(1000μmol/L、500μmol/L和250μmol/L)、4％春雷霉素水剂稀释(换算成有效成分浓度为500μmol/L))和清水5个处理均匀喷施在甜瓜(品种：西洲蜜25号)幼苗，然后每盆喷施接种果斑病菌菌悬液(浓度为1×109CFU/mL)，每个处理重复4盆，每盆5棵苗，保湿光照培养，于培养的7d、14d观察发病情况，计算病情指数(公式1)和防治效果(公式2)[参考：芽胞杆菌BJ_6的鉴定及对甜瓜细菌性果斑病的防治_贾慧慧]。叶片病害等级分级[参考《药效二》“杀菌剂防治黄瓜细菌性角斑病菌”]：
0级：无病斑；
1级：病斑面积占整个叶面积的5％以下；
3级：病斑面积占整个叶面积的6-10％；
5级：病斑面积占整个叶面积的11-20％；
7级：病斑面积占整个叶面积的21-50％；
9级：病斑面积占整个叶面积的51％以上；
药效计算公式：
病情指数＝∑(各级病叶数×相对级数值)/(调查总叶数×最高病级值)×100 (1)
防治效果(％)＝(对照病情指数–处理病情指数)/对照病情指数×100 (2)
数据分析：
对甜瓜细菌性果斑病的盆栽试验结果表明，4-烯丙基儿茶酚对甜瓜细菌性果斑病也具有较强的防治效果，在其最大供试浓度1000μmol/L处理下，其对甜瓜细菌性果斑病的防治效果为71.42％，与对照药剂2％春雷霉素水剂无显著性差异；当其浓度降为250μmol/L时，其对甜瓜细菌性果斑病的防治效果仍可高达65.44％。
表4-烯丙基儿茶酚对甜瓜细菌性果斑病的盆栽试验
Figure BDA0002748680020000071
2.3.2对芒果细菌角斑病菌的盆栽试验
待盆栽芒果抽梢的叶片颜色转为黄绿时，将药剂浓度1、浓度2、浓度3、4％春雷霉素水剂稀释(换算成有效成分浓度为500μmol/L)、清水5个处理均匀喷施在芒果幼苗叶片(品种：台农)，自然干后，喷施接种芒果细菌性角斑病菌(菌悬液浓度调至1×109CFU/mL)，喷雾时加入1％吐温-80，每个处理重复4盆，保湿光照培养10d、20d，观察发病情况，调查病情指数(公式1)，并计算防治效果(公式2)。细菌性角斑病病害分级标准[参考《药效二》“杀菌剂防治柑橘溃疡病”)]：
0级：无病斑；
1级：每叶有病斑1-5个；
3级：每叶有病斑6-10个；
5级：每叶有病斑11-15个；
7级：每叶有病斑16-20个；
9级：每叶有病斑21个以上；
药效计算公式：
Figure BDA0002748680020000081
Figure BDA0002748680020000082
数据分析：
结果显示，4-烯丙基儿茶酚对芒果细菌性角斑病具有较强的防治效果，其供试浓度为1000μmol/L和500μmol/L时，对芒果细菌性角斑病的防治效果分别为76.75％和67.73％，显著优于对照药剂2％春雷霉素水剂；而当其供试浓度降为250μmol/L时，其对芒果细菌性角斑病的防治效果仍为60.32％，与对照药剂2％春雷霉素水剂无显著性差异。
表5 4-烯丙基儿茶酚对芒果细菌性角斑病的盆栽试验
Figure BDA0002748680020000083
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种防治植物病原细菌的化合物，其特征在于，所述化合物为4-烯丙基儿茶酚，化合物结构式如式I所示：
Figure FDA0002748680010000011
2.4-烯丙基儿茶酚在防治植物细菌性病害中的应用。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述病害的病原菌为：水稻白叶枯病菌Xanthomonas oryzae pv.oryzae、水稻细菌性条斑病菌Xanthomonas oryzaepv.oryzicola、柑橘溃疡病菌Xanthomonas citri subsp.citri、甜瓜细菌性果斑病菌Acidovorax citrulli、番茄青枯病菌Ralstonia solanacearum、草莓细菌性角斑病菌Xanthomonas fragariae、甘蓝黑腐病菌Xanthomonas campestris pv.campestris、白菜软腐病菌Pectobacterium carotovorum subsp.carotovorum、马铃薯软腐病菌Pectobacterium carotovorum subsp.brasiliense和/或芒果细菌性角斑病菌Xanthomonas campestris pv.mangiferaeindicae。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，所述病害的病原菌为：马铃薯软腐病菌、芒果细菌性角斑病菌和/或甜瓜细菌性果斑病菌。
5.一种用于防治植物病害的杀菌剂，其特征在于，其活性成分为4-烯丙基儿茶酚，任选辅以助剂。
6.一种用于防治植物病害的抑菌剂，其特征在于，其活性成分为4-烯丙基儿茶酚，任选辅以助剂。
7.根据权利要求5所述的杀菌剂或权利要求6所述的抑菌剂，其特征在于，所述杀菌剂或抑菌剂的剂型为悬浮剂、水乳剂、微乳剂、乳油、可湿性粉剂或水分散粒剂。
8.4-烯丙基儿茶酚的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：取华南胡椒枝叶阴干后粉碎过筛，得干粉，用乙醇溶液第一次冷浸，过滤，得第一滤液和滤渣；滤渣继续用乙醇溶液第二次冷浸提取，直至滤液无色，得第二滤液，合并第一滤液和第二滤液，浓缩至干，得华南胡椒乙醇提取物；
S2：将华南胡椒乙醇提取物加水悬浮，用石油醚萃取，浓缩至干，得石油醚萃取物；
S3：将石油醚萃取物经石油醚湿法上柱，于石油醚-乙酸乙酯系统洗脱得到9个馏分；
S4：馏分3经石油醚-乙酸乙酯系统洗脱得到4-烯丙基儿茶酚。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述乙醇溶液的体积浓度为90％～95％；第一次冷浸的时间是6～7d；第一次冷浸时，干粉与乙醇溶液的质量比为1:9～10；第二次冷浸时，滤渣与乙醇溶液的质量比为1:(9～10)。
10.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，步骤S3中，石油醚-乙酸乙酯的体积比为(2.5～3):1；步骤S4中，石油醚-乙酸乙酯的体积比为(9～10):1。
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