CN112048073B - 一种基于柱芳烃的液晶材料及其制备方法 - Google Patents

一种基于柱芳烃的液晶材料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机合成领域，公开了一种基于柱芳烃的液晶材料及其制备方法。通过醛胺缩合，设计并合成了以刚性的席夫碱间隔物桥联的柱[5]芳烃‑胆固醇衍生物1。然后，通过柱[5]芳烃‑胆固醇衍生物1与含有二腈基团的客体2之间的主客体相互作用得到了[3]准轮烷。由于席夫碱基团可以与Cu2+配位，准[3]轮烷可以进一步被交联得到三维超分子聚合物网络。该超分子网络聚合物制备方法简便，成本低，并且其具有液晶行为，这为构筑基于柱芳烃的液晶材料提供了一种新方法。

Description

一种基于柱芳烃的液晶材料及其制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体为一种基于柱芳烃的液晶材料及其制备方法，基于含有胆固醇基团的大环化合物柱芳烃的主客体相互作用以及金属配位形成金属超分子聚合物网络，该聚合物网络具有液晶性质。
背景技术
18世纪，人们从胆石之中发现了胆固醇。1816年，化学家本歇尔将这种具脂类性质的物质命名为“胆固醇”，是人类最早发现的一种甾体化合物。由于胆固醇分子易于衍生化，国内外对基于胆固醇材料的优异性能的研究越来越受关注。首先，胆固醇之间可以通过范德华力来为分子的堆积提供稳定性，通过其螺旋式堆积，可以为许多凝胶、聚合物的自组装纤维网络的形成提供驱动力。其次，通过酯化、取代等方法合成得到的胆固醇衍生物，大多数都具有液晶性能。此外，胆固醇衍生物具有许多特有的光学性能，如选择性发射、电光及磁光效应、圆二色性等等。它们可以被应用于光开关、光学存储、非线性光学元件以及液晶显示装置等方面。胆固醇的这些优异性能极大的促进了其在超分子自组装和液晶材料等领域的研究前景。
在构建具有有趣的拓扑结构的方法中，基于主客体相互作用的超分子化学展现出了令人惊讶的魅力。柱芳烃，2008年报道的新一代大环主体分子，由于其独特的刚性柱状结构，易于功能化和主客体识别能力，使得其在构筑超分子聚合物网络具有独特的优势，受到化学家们的广泛关注。基于柱芳烃的工作已经取得了很大的进展，如超分子聚合物、功能性囊泡和水凝胶。可以合理地预期，如果将胆固醇衍生物融入到柱芳烃结构中，将获得有趣的堆积结构--超分子聚合物。此外，新的超分子聚合物还将具有特殊的液晶性能。
然而，基于胆固醇衍生物和柱芳烃的超分子液晶聚合物还从未被报道。因此，构筑基于柱芳烃的液晶材料对于液晶材料领域以及柱芳烃领域的发展具有重要的意义。
发明内容
本发明目的是提供一种基于柱芳烃的液晶材料及其制备方法，利用含有胆固醇基团的柱芳烃大环结合主客体相互作用和金属配位作用，制备具有液晶行为的超分子聚合物。
本发明是采用如下技术方案实现的：
一种基于柱芳烃的液晶材料，由席夫碱间隔物桥联的柱[5]芳烃—胆固醇衍生物1与含有二腈基团的客体2之间通过主客体相互作用得到[3]准轮烷，再与Cu2+配位，进一步交联得到三维超分子聚合物网络，即液晶材料；该聚合物网络具有液晶行为。
其中，席夫碱间隔物桥联的柱[5]芳烃—胆固醇衍生物1结构式为：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE001
；
含有二腈基团的客体2结构式为：
Figure 180595DEST_PATH_IMAGE002
。
而且，席夫碱间隔物桥联的柱[5]芳烃—胆固醇衍生物1（主体1）、含有二腈基团的客体2及Cu2+的摩尔比为2:1:2。
上述基于柱芳烃的液晶材料的制备方法，包括如下步骤：
（1）、以乙醇为溶剂，将化合物a和化合物b进行回流反应8h，反应完后，过滤，将滤饼用乙醇洗涤，得到黄色固体，即席夫碱间隔物桥联的柱[5]芳烃—胆固醇衍生物1；
其中，化合物a的结构式为：
Figure 773382DEST_PATH_IMAGE003
化合物b的结构式为：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE004
；
（2）、席夫碱间隔物桥联的柱[5]芳烃—胆固醇衍生物1与含有二腈基团的客体2在氯仿溶液中通过主客体相互作用的驱动下自组装形成[3]准轮烷；
（3）、向步骤（2）获得的[3]准轮烷溶液中加入铜离子（Cu2+），聚合物网络形成，交联得到三维超分子聚合物网络，该超分子聚合物网络具有液晶行为。
本发明通过醛胺缩合，设计并合成了以刚性的席夫碱间隔物桥联的柱[5]芳烃-胆固醇衍生物1；然后，通过柱[5]芳烃-胆固醇衍生物1与含有二腈基团的客体2之间的主客体相互作用得到了[3]准轮烷；由于席夫碱基团可以与Cu2+配位，准[3]轮烷可以进一步被交联得到三维超分子聚合物网络。该基于柱芳烃和胆固醇的超分子聚合物网络的方法简便，成本低，并且其具有液晶行为，这为构筑基于柱芳烃的液晶材料提供了一种新方法。
附图说明
图1表示实施例中制备的主体1的合成路线。
图2表示实施例中制备的主体1的1H NMR谱图；(600MHz，CDCl3，roomtemperature)。
图3表示实施例中制备的主体1的13C NMR谱图；(150MHz，CDCl3，roomtemperature)。
图4表示实施例中主体1和客体2的等摩尔量的1H NMR谱图；（600MHz，CDCl3，roomtemperature)：(a)主体1(20.0mM)；(b)主体1(20.0mM)和客体2(10.0mM)；(c)客体2(10.0mM)。
图5表示实施例中主体1和客体2以及加入了Cu2+的1H NMR谱图；(600MHz，CDCl3，room temperature)：(a)主体1(20.0mM)和客体2(10.0mM)；(b)主体1(20.0mM)、客体2(10.0mM)和Cu2+(20.0mM)。
图6表示实施例制备的液晶材料单体1在高浓度条件下加工形成的棒状纤维SEM图。
图7表示实施例制备的液晶材料单体1(70.0mM)+Cu2+(70.0mM)的POM谱图。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施例进行详细说明。
一、一种基于柱芳烃的液晶材料，首先通过醛胺缩合，设计并合成了以刚性的席夫碱间隔物桥联的柱[5]芳烃—胆固醇衍生物1。然后，通过柱[5]芳烃—胆固醇衍生物1与含有二腈基团的客体2之间的主客体相互作用得到了[3]准轮烷。由于席夫碱基团可以与Cu2+配位，准[3]轮烷进一步被交联得到三维超分子聚合物网络，该聚合物网络具有液晶行为。
其中：席夫碱间隔物桥联的柱[5]芳烃—胆固醇衍生物1结构式为：
Figure 94555DEST_PATH_IMAGE005
；
含有二腈基团的客体2（G）的结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
；
而且，席夫碱间隔物桥联的柱[5]芳烃—胆固醇衍生物1、含有二腈基团的客体2及Cu2+的摩尔比为2:1:2。
二、一种基于柱芳烃的液晶材料的制备方法，如下：
2.1、主体1合成路线和合成步骤：
席夫碱间隔物桥联的柱[5]芳烃—胆固醇衍生物作为主体1的合成路线如图1所示。以乙醇为溶剂，将化合物a和化合物b进行回流反应8h。反应完后，过滤，将滤饼用乙醇洗涤，得到的产物为主体1，黄色固体。
1H NMR (600 MHz, CDCl3, room temperature)δ13.82 (s, 1H), 8.53 (s, 1H),7.43 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.25 (m, 2H), 6.91 – 6.77 (m, 11H), 6.63 (s, 1H),6.50 (s, 1H), 6.46 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 5.42 (m, 1H), 4.63 (m, 1H), 3.95 (t,J = 9 Hz, 2H), 3.81–3.75 (m, 10H), 3.73–3.66 (m, 27H), 3.56 (t, J = 9 Hz,2H), 2.48–2.32 (m, 2H), 2.08–1.76 (m, 8H), 1.56–1.43 (m, 9H), 1.41–1.26 (m,5H), 1.21–1.07 (m, 10H), 1.04 (s, 3H), 1.01 – 0.97 (m, 2H), 0.93 (d, J = 6Hz, 3H), 0.90–0.82 (m, 10H), 0.69 (s, 3H), 0.50–0.42 (m, 2H), 0.35–0.22 (m,2H) （图2）. The 13C NMR spectrum of 1 is shown in Fig. S2. 13C NMR (150 MHz,CDCl3, room temperature) δ (ppm): δ 164.24, 164.01, 160.78, 153.40, 151.34,151.28, 151.26, 151.22, 151.07, 150.44, 144.25, 140.01, 136.97, 133.66,128.98, 128.92, 128.89, 128.81, 128.77, 128.70, 123.18, 121.96, 119.90,115.23, 114.77, 114.76, 114.60, 114.57, 114.47, 114.41, 114.39, 113.41,107.83, 102.04, 100.38, 77.58, 77.37, 77.16, 75.55, 68.81, 68.63, 58.69,57.14, 56.64, 56.39, 56.24, 56.20, 56.16, 56.12, 56.05, 50.51, 42.77, 40.19,39.94, 38.88, 37.42, 37.02, 36.62, 36.18, 32.33, 30.23, 30.08, 30.05, 29.98,29.91, 29.58, 29.33, 29.29, 29.16, 28.60, 28.53, 28.39, 26.03, 25.63, 24.68,24.26, 23.15, 22.92, 21.48, 19.70, 19.12, 18.59, 12.26. （图3）。HRESIMS: m/z 理论值为[M + H]+ C95H123N2O14, 1515.89743; 实验值为1515.89624, 误差为–0.8 ppm。
2.2、主体1和客体2形成[3]准轮烷
配制：(a)主体1(20.0mM)；(b)主体1(20.0mM)和客体2(10.0mM)；(c)客体2(10.0mM)的CDCl3溶液，分别测定其1H NMR谱图，如图4所示，与单独的主体1和客体2上的质子相比，主体1与客体2的混合溶液中客体2上的质子峰H3，H5和H7向高场移动并变宽，主体1上质子峰Hf向低场移动并变宽，质子峰Hm‒Ho峰形变宽。这些现象显示客体2上的质子峰H3，H5，H7位于主体1的富电子腔内（屏蔽区），因此主体1与客体2上的络合位点为氰基部分，从而形成[3]准轮烷的结构。
2.3、[3]准轮烷与铜离子配位形成超分子聚合物网络
配制：(a)主体1(20.0mM)和客体2(10.0mM)；(b)主体1(20.0mM)、客体2(10.0mM)和Cu2+的CDCl3溶液，分别测定其1H NMR谱图，如图5所示，（b）与(a)相比，主体1与客体2的混合溶液加入Cu2+后，主体1上的质子峰Ha和Hg消失，其他质子峰峰形均变宽。配制主体1(70.0mM)、客体2(35.0mM)和Cu2+(70.0mM)的溶液，通过扫描电镜可以观察到其网络的形貌（图6）。这些现象显示[3]准轮烷被交联起来形成了网络结构。
三、本发明所涉及的化合物a、化合物b及客体2按照已发表的文献合成。
3.1、化合物aS1（CP5）的结构式为：
Figure 846610DEST_PATH_IMAGE007
S1：P. Wang, B. Liang and D. Xia, Inorg. Chem.,2019, 58, 2252−2256.
3.2、化合物bS2（PPDA-Chol）的结构式为：
Figure 137915DEST_PATH_IMAGE004
S2：X. Hou, D. Gao, J. Yan, Y. Ma, K. Liu and Y. Fang, Langmuir, 2011,27, 12156–12163.
3.3、客体2S3（G）的结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE008
S3：Z. Li, H. Xing and B. Shi, Polym. Chem., 2017, 8, 2747–2751.
四、所获得的超分子聚合物网络的液晶行为研究
配制主体1(70.0mM)、客体2(35.0mM)和Cu2+(70.0mM)的溶液，通过偏振光学显微镜（POM）研究所获得的超分子聚合物网络的液晶行为。
如图7所示，通过偏振光学显微镜（POM）研究可以观察到明显的特殊织构，这些织构是典型的胆固醇液晶结构，表明主体1与客体2以及铜离子通过其构筑的超分子聚合物网络具有良好的液晶现象。
应当指出，对于本技术领域的一般技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和应用，这些改进和应用也视为本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种基于柱芳烃的液晶材料，其特征在于：由席夫碱间隔物桥联的柱[5]芳烃—胆固醇衍生物1与含有二腈基团的客体2之间通过主客体相互作用得到 [3]准轮烷，再与Cu2+配位，交联得到三维超分子聚合物网络，即液晶材料；
其中，席夫碱间隔物桥联的柱[5]芳烃—胆固醇衍生物1结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
；
含有二腈基团的客体2结构式为：
Figure 655802DEST_PATH_IMAGE002
。
2.根据权利要求1所述的一种基于柱芳烃的液晶材料，其特征在于：席夫碱间隔物桥联的柱[5]芳烃—胆固醇衍生物1、含有二腈基团的客体2及Cu2+的摩尔比为2:1:2。
3.一种基于柱芳烃的液晶材料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
（1）、以乙醇为溶剂，将化合物a和化合物b回流反应8h，反应完后，过滤，将滤饼用乙醇洗涤，得到黄色固体，即席夫碱间隔物桥联的柱[5]芳烃—胆固醇衍生物1；
其中，化合物a的结构式为：
Figure 323544DEST_PATH_IMAGE003
化合物b的结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
；
（2）、席夫碱间隔物桥联的柱[5]芳烃—胆固醇衍生物1与含有二腈基团的客体2在氯仿溶液中通过主客体相互作用的驱动下自组装形成[3]准轮烷；
（3）、向步骤（2）获得的[3]准轮烷溶液中加入铜离子，交联得到三维超分子聚合物网络，该超分子聚合物网络具有液晶行为。
4.根据权利要求3所述的一种基于柱芳烃的液晶材料的制备方法，其特征在于：席夫碱间隔物桥联的柱[5]芳烃—胆固醇衍生物1、含有二腈基团的客体2及Cu2+的摩尔比为2:1:2。
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