CN112047900B - 一种2-氨基噻唑的纯化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种2‑氨基噻唑的纯化方法，属于有机提纯领域，该纯化方法为其将2‑氨基噻唑粗品先经过混合溶剂结晶纯化后，再经过真空环境下升华对产品进行二次纯化。得到的2‑氨基噻唑的纯度≥99.9%，其中钠离子含量在100ppm以下，达到电子化学品添加剂要求。
Description
技术领域
本发明属于有机提纯领域，具体地，本发明涉及一种2-氨基噻唑的纯化方法。
背景技术
光刻胶是微电子芯片及半导体领域微细图形加工核心上游材料，是电子化学品材料的至高点，其质量和性能是影响集成电路性能、成品率以及可靠性的关键性因素，2-氨基噻唑作为光刻胶的重要添加剂之一，其高纯度和高质量指标是高光刻胶的决定性因素。2-氨基噻唑传统的应用是以2-氨基噻唑或衍生物为原料药合成具有药物活性和生理活性的抗癌药物，对2-氨基噻唑的纯度要求达到98.5％即可使用，且对化合物中的阳离子和阴离子含量不作要求。而2-氨基噻唑作为光刻胶的重要添加剂需要满足其纯度达到99.9％以上，钠离子含量要控制在100ppm以下。对于2-氨基噻唑传统的纯化工艺只有重结晶达不到纯化电子化学品2-氨基噻唑的要求，急需开发一条高纯度制备2-氨基噻唑的工业生产路线。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供一种2-氨基噻唑的纯化方法，得到的2-氨基噻唑的纯度≥99.9％，其中钠离子含量在100ppm以下，达到电子化学品添加剂要求。
为实现上述目的，本发明的技术方案包括：将2-氨基噻唑粗品先经过混合溶剂结晶纯化后，再经过真空环境下升华对产品进行二次纯化。
将2-氨基噻唑粗品先经过混合溶剂结晶纯化的步骤为将2-氨基噻唑粗品先与混合溶剂混合后，在搅拌下，将混合后的溶液加热至75-85℃，搅拌直到完全溶解，然后降温至20-25℃，抽滤得到2-氨基噻唑湿品。然后将得到的2-氨基噻唑湿品再经过真空环境下升华对产品进行二次纯化。
进一步地，所述混合溶剂为低碳烃、醇和水的混合物。
进一步地，所述低碳烃为饱和烃或不饱和烃；
所述饱和烃为正庚烷，正己烷或正辛烷中的一种或者一种以上，所述不饱和烃为甲苯，二甲苯中的一种或一种以上。
进一步地，所述低碳烃在混合溶剂中占的质量百分数为50％-80％。
进一步地，所述醇为小于等于四个碳的饱和一元醇。
进一步地，所述醇在混合溶剂中占的质量百分数为5％-10％。
进一步地，所述水在混合溶剂中占的质量百分数为10％-40％。
进一步地，所述混合溶剂和2-氨基噻唑粗品的质量比为3:1-5:1。
进一步地，将结晶纯化后得到的固体产物在110℃-140℃下升华。
进一步地，升华时的真空度为0.098MPa-0.1MPa。
本发明积极效果如下：
本发明通过第一步将2-氨基噻唑粗品用混合溶剂结晶纯化，可以有效去除2-氨基噻唑粗品中的有机杂质和无机杂质；通过第二步真空升华提纯技术，去除有机原料的聚合物及残留的少量无机盐，使2-氨基噻唑纯度再次提高，纯度达到99.9％以上。
本发明经过二次纯化，提高产品纯度，纯化过程效率高，损失少，纯化过程更安全。
附图说明
图1 2-氨基噻唑纯化前HPLC谱图；
图2 2-氨基噻唑重结晶后HPLC谱图；
图3 2-氨基噻唑真空升华后HPLC谱图；
图4升华装置的结构示意图。
附图中，1加热区Ⅰ、2加热区Ⅱ、3缓冲区、4真空泵。
具体实施方式
下面将结合附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。以下对至少一个示例性实施例的描述实际上仅仅是说明性的，决不作为对本申请及其应用或使用的任何限制。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
本发明中的2-氨基噻唑粗品纯度为81％-85％，其制备过程为使用氯乙醛和硫脲为原料，经过简单的环合反应至反应结束后经过中和，分离即可得到2-氨基噻唑粗品。
本发明实施例的真空升华过程在真空升华装置中进行，如图4所示。
实施例1
取2-氨基噻唑粗品(初始HPLC纯度81.5％)200g于1000mL四口瓶中，加入600mL50％甲苯-10％甲醇-40％水混合溶剂，开启搅拌，加热至80℃，搅拌30min后降温至23℃，抽滤得到2-氨基噻唑湿品(HPLC纯度98.5％)，将2-氨基噻唑产品放置在真空升华装置中，加热区要用伴热管保温，向装置内通氩气置换空气，开启真空泵至真空度达0.098MPa，加热至80℃恒温保持10min，使低温杂质及溶剂挥发，之后在140℃下进行升华，最终得到纯化后的2-氨基噻唑固体。
本发明实施例的真空升华在真空升华装置中进行，如图4所示，所述真空升华装置为中空结构，其内部分为两个不同加热温度的区域，分别是依次连通的加热区Ⅰ1，加热区Ⅱ2和缓冲区3，所述缓冲区3还与真空泵4连接，真空泵4用于对整个加热区Ⅰ1，加热区Ⅱ2和缓冲区3抽真空。加热区Ⅰ1上设置有Ar气进口。所述真空升华装置使用石英玻璃制作，加热区Ⅰ1温度较高，使产品充分气化，在氩气和真空作用下向加热区Ⅱ2移动，使不易气化的盐和聚合物留在加热区Ⅰ1内，加热区Ⅱ2温度低于产品的汽化温度，使产品充分冷凝成固体，使仍属于气态的其他杂质进入缓冲区3冷凝，加热区Ⅱ2内为2-氨基噻唑纯品。
本实施例的真空升华过程中，真空升华装置加热区Ⅰ1升温至140℃时恒温保持不变。设定加热区Ⅱ2温度为60℃-80℃，本实施例为60℃保温至无物质升华，降温至室温，收集加热区Ⅱ2固体得到纯化后的2-氨基噻唑固体180.2g，产品纯度为99.97％，产品收率为90％。
本发明以低碳烃-醇-水混合溶剂为重结晶溶剂，混合溶剂的设计和比例对提纯起到关键作用，使有机杂质和无机杂质同时去除，纯化效率提高，进一步采用真空升华提纯技术，可以利用产品易升华的特点，使产品在保证不分解的温度下经过升华，再冷凝，收集高纯度产品，使有机聚合杂质及少量无机盐留在升华容器内，产品二次纯化，提高产品纯度，纯化过程效率高，损失少，纯化过程更安全。
实施例2
取2-氨基噻唑粗品(初始HPLC纯度81.4％)200g于1000mL四口瓶中，加入800mL50％正庚烷-10％乙醇-40％水混合溶剂，开启搅拌，加热至80℃，搅拌30min后降温至20℃，抽滤得到2-氨基噻唑湿品(HPLC纯度98.6％)，将2-氨基噻唑产品放置在真空升华装置中，加热区要用伴热管保温，向装置内通氩气置换空气，开启真空泵至真空度达0.099MPa，加热至80℃恒温保持10min，使低温杂质及溶剂挥发，之后在真空升华装置加热区Ⅰ1升温至130℃时恒温保持不变，设定加热区Ⅱ2温度为60℃，保温至无物质升华，降温至室温，收集加热区Ⅱ固体得到纯化后的2-氨基噻唑固体180.5g，产品纯度为99.95％，产品收率为90.2％。
实施例3
取2-氨基噻唑粗品(初始HPLC纯度81.5％)200g于1000mL四口瓶中，加入1000mL50％正己烷-10％丁醇-40％水混合溶剂，开启搅拌，加热至80℃，搅拌30min后降温至25℃，抽滤得到2-氨基噻唑湿品(HPLC纯度98.7％)，将2-氨基噻唑产品放置在真空升华装置中，加热区要用伴热管保温，向装置内通氩气置换空气，开启真空泵至真空度达0.1MPa，加热至80℃恒温保持10min，使低温杂质及溶剂挥发，之后在真空升华装置加热区Ⅰ1升温至120℃时恒温保持不变，设定加热区Ⅱ2温度为60℃，保温至无物质升华，降温至室温，收集加热区Ⅱ固体得到纯化后的2-氨基噻唑固体180.6g，产品纯度为99.93％，产品收率为90.3％。
实施例4
取2-氨基噻唑粗品(初始HPLC纯度81.5％)200g于1000mL四口瓶中，加入600mL50％二甲苯-10％甲醇-40％水混合溶剂，开启搅拌，加热至75℃，搅拌30min后降温至20℃，抽滤得到2-氨基噻唑湿品(HPLC纯度98.4％)，将2-氨基噻唑产品放置在真空升华装置中，加热区要用伴热管保温，向装置内通氩气置换空气，开启真空泵至真空度达0.1MPa，加热至80℃恒温保持10min，使低温杂质及溶剂挥发，之后在真空升华装置加热区Ⅰ1升温至110℃时恒温保持不变，设定加热区Ⅱ2温度为70℃，保温至无物质升华，降温至室温，收集加热区Ⅱ固体得到纯化后的2-氨基噻唑固体180.1g，产品纯度为99.94％，产品收率为90.0％。
实施例5
取2-氨基噻唑粗品(初始HPLC纯度81.6％)200g于1000mL四口瓶中，加入800mL60％甲苯-5％乙醇-35％水混合溶剂，开启搅拌，加热至75℃，搅拌30min后降温至21℃，抽滤得到2-氨基噻唑湿品(HPLC纯度98.5％)，将2-氨基噻唑产品放置在真空升华装置中，加热区要用伴热管保温，向装置内通氩气置换空气，开启真空泵至真空度达0.099MPa，加热至80℃恒温保持10min，使低温杂质及溶剂挥发，之后在真空升华装置加热区Ⅰ1升温至130℃时恒温保持不变，设定加热区Ⅱ2温度为80℃，保温至无物质升华，降温至室温，收集加热区Ⅱ固体得到纯化后的2-氨基噻唑固体180.3g，产品纯度为99.94％，产品收率为90.1％。
实施例6
取2-氨基噻唑粗品(初始HPLC纯度81.5％)200g于1000mL四口瓶中，加入1000mL60％正辛烷-5％丁醇-35％水混合溶剂，开启搅拌，加热至75℃，搅拌30min后降温至25℃，抽滤得到2-氨基噻唑湿品(HPLC纯度98.6％)，将2-氨基噻唑产品放置在真空升华装置中，加热区要用伴热管保温，向装置内通氩气置换空气，开启真空泵至真空度达0.098MPa，加热至80℃恒温保持10min，使低温杂质及溶剂挥发，之后在真空升华装置加热区Ⅰ1升温至140℃时恒温保持不变，设定加热区Ⅱ2温度为60℃，保温至无物质升华，降温至室温，收集加热区Ⅱ固体得到纯化后的2-氨基噻唑固体180.5g，产品纯度为99.94％，产品收率为90.3％。
实施例7
取2-氨基噻唑粗品(初始HPLC纯度81.4％)200g于1000mL四口瓶中，加入600mL70％正辛烷-10％甲醇-20％水混合溶剂，开启搅拌，加热至85℃，搅拌30min后降温至20℃，抽滤得到2-氨基噻唑湿品(HPLC纯度98.5％)，将2-氨基噻唑产品放置在真空升华装置中，加热区要用伴热管保温，向装置内通氩气置换空气，开启真空泵至真空度达0.099MPa，加热至80℃恒温保持10min，使低温杂质及溶剂挥发，之后在真空升华装置加热区Ⅰ1升温至110℃时恒温保持不变，设定加热区Ⅱ2温度为60℃，保温至无物质升华，降温至室温，收集加热区Ⅱ固体得到纯化后的2-氨基噻唑固体180.2g，产品纯度为99.97％，产品收率为90％。
实施例8
取2-氨基噻唑粗品(初始HPLC纯度81.5％)200g于1000mL四口瓶中，加入800mL70％二甲苯-10％乙醇-20％水混合溶剂，开启搅拌，加热至85℃，搅拌30min后降温至25℃，抽滤得到2-氨基噻唑湿品(HPLC纯度98.5％)，将2-氨基噻唑产品放置在真空升华装置中，加热区要用伴热管保温，向装置内通氩气置换空气，开启真空泵至真空度达0.098MPa，加热至80℃恒温保持10min，使低温杂质及溶剂挥发，之后在真空升华装置加热区Ⅰ1升温至130℃时恒温保持不变，设定加热区Ⅱ2温度为60℃，保温至无物质升华，降温至室温，收集加热区Ⅱ固体得到纯化后的2-氨基噻唑固体180.3g，产品纯度为99.95％，产品收率为90.1％。
实施例9
取2-氨基噻唑粗品(初始HPLC纯度81.5％)200g于1000mL四口瓶中，加入800mL80％甲苯-5％丁醇-15％水混合溶剂，开启搅拌，加热至85℃，搅拌30min后降温至24℃，抽滤得到2-氨基噻唑湿品(HPLC纯度98.4％)，将2-氨基噻唑产品放置在真空升华装置中，加热区要用伴热管保温，向装置内通氩气置换空气，开启真空泵至真空度达0.098MPa，加热至80℃恒温保持10min，使低温杂质及溶剂挥发，之后在真空升华装置加热区Ⅰ1升温至140℃时恒温保持不变，设定加热区Ⅱ2温度为60℃，保温至无物质升华，降温至室温，收集加热区Ⅱ固体得到纯化后的2-氨基噻唑固体180.3g，产品纯度为99.94％，产品收率为90.1％。
实施例10
取2-氨基噻唑粗品(初始HPLC纯度81.6％)200g于1000mL四口瓶中，加入1000mL80％正庚烷-10％甲醇-10％水混合溶剂，开启搅拌，加热至80℃，搅拌30min后降温至23℃，抽滤得到2-氨基噻唑湿品(HPLC纯度98.6％)，将2-氨基噻唑产品放置在真空升华装置中，加热区要用伴热管保温，向装置内通氩气置换空气，开启真空泵至真空度达0.098MPa，加热至80℃恒温保持10min，使低温杂质及溶剂挥发，之后在真空升华装置加热区Ⅰ1升温至130℃时恒温保持不变，设定加热区Ⅱ2温度为60℃，保温至无物质升华，降温至室温，收集加热区Ⅱ固体得到纯化后的2-氨基噻唑固体180.1g，产品纯度为99.97％，产品收率为90％。将实施例1得到的2-氨基噻唑在纯化前即2-氨基噻唑粗品(见图1)，第一次纯化后即经过混合溶剂结晶纯化后的2-氨基噻唑(见图2)以及二次纯化即真空升华后的2-氨基噻唑(见图3)分别进行高效液相色谱法分析，得到的HPLC谱图分别如图1-图3所示。
HPLC谱图的实验过程中，2-氨基噻唑液相条件为：
仪器名称 伍丰液相
色谱柱 安捷伦-XDB C18色谱柱，5um,250mmx4.6mm液相色谱柱或其他等效色谱柱
检测器 UV检测器
流动相 流动相A：0.05mol/L的K2HP04
流动相B：色谱乙腈
流动相组成：80％流动相A+20％流动相B
柱温 30℃
流速 1ml/min
检测波长 255nm
进样量 20ul
图1对应的2-氨基噻唑粗品HPLC谱图结果见表1
表1 2-氨基噻唑粗品HPLC谱图结果
图2对应的第一次纯化后即经过混合溶剂结晶纯化后的2-氨基噻唑HPLC谱图结果见表2
表2 2-氨基噻唑重结晶HPLC谱图结果
图3对应的二次纯化即真空升华后的2-氨基噻唑HPLC谱图结果见表3
表3 2-氨基噻唑升华提纯后HPLC谱图结果
本发明中2-氨基噻唑粗品经过混合溶剂结晶纯化后，再经过升华对产品进行二次纯化，使产品纯度达到99.9％以上。本发明公开的工艺路线产品纯化效率高，纯化效果好，产品损失少。
本发明将低碳烃-醇-水混合溶剂为重结晶溶剂，可以有效去除2-氨基噻唑粗品中的有机杂质和无机杂质，重结晶完成后湿品经过真空升华提纯技术，去除有机原料的聚合物及残留的少量无机盐，使2-氨基噻唑纯度再次提高，纯度达到99.9％以上。
从HPLC谱图结果可以看出，所得产品纯度≥99.9％，产品中的钠离子含量在100ppm以下，达到电子化学品添加剂要求，产品收率为90％。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其他实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (1)
1.一种2-氨基噻唑的纯化方法，其特征在于：将2-氨基噻唑粗品先经过混合溶剂结晶纯化后，再经过真空环境下升华对产品进行二次纯化；
所述混合溶剂为低碳烃、醇和水的混合物；
所述低碳烃为饱和烃或不饱和烃；所述饱和烃为正庚烷，正己烷或正辛烷中的一种或者一种以上，所述不饱和烃为甲苯，二甲苯中的一种或一种以上；
所述低碳烃在混合溶剂中占的质量百分数为50%-80%；
所述醇为小于等于四个碳的饱和一元醇；
所述醇在混合溶剂中占的质量百分数为5%-10%；
所述水在混合溶剂中占的质量百分数为10%-40%；
所述混合溶剂和2-氨基噻唑粗品的质量比为3:1-5:1；
将结晶纯化后得到的固体产物在110℃-140℃下升华；
升华时的真空度为0.098MPa-0.1MPa。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0482607A1 (en) * | 1990-10-25 | 1992-04-29 | Kureha Chemical Industry Co., Ltd. | Process of producing 2-aminothiazole |
| CN104693140A (zh) * | 2015-02-13 | 2015-06-10 | 江苏森萱医药化工股份有限公司 | 一种高纯度高收率的5-羟甲基噻唑纯化工艺 |
| CN110950799A (zh) * | 2019-12-10 | 2020-04-03 | 黑龙江省科学院石油化学研究院 | 一种10-羟基苯并喹啉及金属离子的回收、纯化方法 |
-
2020
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0482607A1 (en) * | 1990-10-25 | 1992-04-29 | Kureha Chemical Industry Co., Ltd. | Process of producing 2-aminothiazole |
| CN104693140A (zh) * | 2015-02-13 | 2015-06-10 | 江苏森萱医药化工股份有限公司 | 一种高纯度高收率的5-羟甲基噻唑纯化工艺 |
| CN110950799A (zh) * | 2019-12-10 | 2020-04-03 | 黑龙江省科学院石油化学研究院 | 一种10-羟基苯并喹啉及金属离子的回收、纯化方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 2-氨基-5-硝基噻唑合成工艺（I）--中间体2-氨基噻唑的合成与工艺优化;杨英杰 等;《吉林化工学院学报》;19990331;第16卷(第1期);第11页第1.2.2节、第13页第2.3节 * |
| A Simple and Efficient Method for the Synthesis of 2-Aminothiazoles Under Mild Conditions;Z. Abedi-Jazini 等;《Polycyclic Aromatic Compounds》;20161229;第38卷(第3期);第231-235页 * |
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