CN112041739B - 液晶调光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供密封密合性优异、具有期望的电压保持率(VHR)并且具有可靠性的液晶取向膜、形成该液晶取向膜的液晶取向剂、和具备该液晶取向膜的宾主型液晶调光元件。一种宾主型液晶调光元件,其特征在于,其具备:具有透明电极的一对基板和被所述一对基板夹持的液晶层,所述液晶层包含主体液晶和二色性色素,所述基板是透明薄膜材料,所述基板在与液晶层接触的表面具有液晶取向膜,并且所述液晶取向膜是由含有下述(A)成分和(B)成分的液晶取向剂获得的液晶取向膜。(A)成分:由二胺成分和四羧酸二酐成分得到的聚酰胺酸的酰亚胺化聚合物,所述二胺成分包含具有下述式(N‑1)所示的基团的二胺中的至少1种。(式中,R1表示氢原子或甲基,R2表示‑CH2‑、‑O‑、‑O‑CO‑、或亚苯基,R3表示氢原子、碳数1~12的直链状的烃基、或碳数1~12的支链状的烃基,R4表示氢原子或甲基。*表示连接键。)(B)成分:具有2个以上环氧基的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种使用薄膜基材的宾主型液晶调光元件和适用于该液晶调光元件的液晶取向剂。
背景技术
作为常规的窗帘、百叶窗的替代,已提出了许多电调光元件,其根据从外部施加的电压的程度来可变地控制光的透射量、可视性,液晶调光元件就是其中之一。
特别是,众所周知,使用薄膜基材的液晶调光元件与玻璃基材的液晶调光元件相比有如下优点:轻量性、形状自由度优异,并且能够随后粘贴到已经安装好的窗户玻璃上等。
已知液晶元件有各种方式,其中之一是使用在主体液晶中混合有二色性色素的宾主型液晶的方式,将宾主型液晶应用于薄膜基材而得到的调光膜也已经被提出。(例如,参见专利文献1)
但是,从基材的耐热性的角度出发,与使用玻璃基材的情况相比,使用薄膜基材的液晶表示元件在元件的制造工艺中需要在低温下进行。
另外,使用二色性色素的宾主型液晶存在如下技术问题:由于二色性色素的影响,主体液晶材料所具有的电压保持率特性大大受损。(例如,参见专利文献2)
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2017-21097号公报
专利文献2:日本特开平9-40964号公报
发明内容
发明要解决的问题
由于使用薄膜基材的液晶调光元件通常是通过卷对卷(Roll to Roll)方式制造的,因此液晶取向剂大多被涂布在基材的整个表面上。在这种情况下,粘接两个基板的密封剂会被涂布在液晶取向膜上。之后的密封剂的固化通常通过紫外线和热来进行,但是在薄膜基材的情况下,从耐热性的角度出发,有时会省略密封剂的热固化工序,或者在低温下进行固化处理,有时液晶取向膜与密封剂的密合强度不足。
此外,如上所述,使用二色性色素的宾主型液晶元件存在不能获得良好的电压保持率的问题。
基于以上内容,本发明的目的在于,在使用薄膜基材的宾主型液晶调光元件中,同时改善液晶取向膜与密封剂的密合强度以及液晶表示元件的电压保持率。
用于解决问题的方案
本发明实现了上述目的,涉及一种宾主型液晶调光元件,其特征在于,其具备:设置有透明电极的一对基板和被所述一对基板夹持的液晶层,所述液晶层包含主体液晶和二色性色素,
所述基板是透明薄膜材料,所述基板在与液晶层接触的表面具有液晶取向膜,所述液晶取向膜是由含有下述(A)成分和(B)成分的液晶取向剂得到的液晶取向膜。
(A)成分:由二胺成分和四羧酸二酐成分得到的聚酰胺酸的酰亚胺化聚合物,上述二胺成分包含具有下述式(N-1)所示的基团的二胺中的至少1种。
(式中,R1表示氢原子或甲基,R2表示-CH2-、-O-、-O-CO-、或亚苯基,R3表示氢原子、碳数1~12的直链状的烃基、或碳数1~12的支链状的烃基,R4表示氢原子或甲基。*表示连接键。)
(B)成分:具有2个以上环氧基的化合物。
发明的效果
根据本发明,能够提供一种即使使用包含主体液晶和二色性色素的宾主型液晶的情况下,得到的液晶取向膜也具有优异的密封密合性、具有期望的电压保持率并且具有可靠性的液晶取向膜。
此外,根据本发明,除了上述效果之外,还能够提供形成该液晶取向膜的液晶取向剂,以及具备该液晶取向膜的宾主型液晶调光元件。
另外,根据本发明,除了上述效果之外,还能够提供液晶取向膜的制造方法。
具体实施方式
<液晶取向剂>
用于本发明的液晶取向剂含有(A)成分;和(B)成分。
<<(A)成分>>
(A)成分是由二胺成分和四羧酸二酐成分得到的聚酰胺酸的酰亚胺化聚合物,上述二胺成分包含具有下述式(N-1)所示的基团的二胺中的至少1种。
(式中,R1表示氢原子或甲基,R2表示-CH2-、-O-、-O-CO-、或亚苯基,R3表示氢原子、碳数1~12的直链状的烃基、或碳数1~12的支链状的烃基,R4表示氢原子或甲基。*表示连接键。)
[聚酰胺酸]
本发明的聚酰胺酸可以通过使二胺化合物和四羧酸二酐反应来获得。
<二胺>
本发明的聚酰胺酸的聚合中使用的二胺可以用以下的式(1)表示。
上述式(1)中的A1和A2分别独立地为氢原子、碳数1~5的烷基、碳数2~5的烯基、碳数2~5的炔基,Y1为2价有机基团。从液晶取向性的角度出发,A1和A2优选为氢原子、或甲基。
<二胺A1>
本发明中使用的二胺A1为具有下述式(N-1)所示的基团的二胺。
(式中,R1表示氢原子或甲基,R2表示-CH2-、-O-、-O-CO-、或亚苯基,R3表示氢原子、碳数1~12的直链状的烃基、或碳数1~12的支链状的烃基,R4表示氢原子或甲基。*表示连接键。)
更具体而言,二胺A1在侧链上具有选自由甲基丙烯酰基、丙烯酰基、乙烯基、以及被碳数1~12的烃基取代的取代乙烯基和肉桂酰基组成的组中的至少一种的局部结构(p)。
作为局部结构(p),更优选为选自由甲基丙烯酰基、丙烯酰基、乙烯基、以及被碳数1~12的烃基取代的取代乙烯基中的至少一种,进一步优选为选自下述式(1-1)~(1-4)所示的结构中的至少一种。
式中,R1表示氢原子或甲基,R3表示氢原子、碳数1~12的直链状的烃基、或碳数1~12的支链状的烃基,R4表示氢原子或甲基。“*1”表示连接键。
作为所述式(1-2)的R3中的直链状的烃基,可列举出烷基或烯基,更优选烷基。更优选为碳数1~3的烷基,更优选甲基。
作为所述式(1-2)的R3中的支链状的烃基,可列举出支链状的烷基、支链状的烯基,优选为支链状的烷基。更优选为碳数3~4的支链状的烷基,更优选为异丙基、2-甲基丙基、1-甲基丙基。
作为具有所述局部结构(p)的侧链,可列举出例如下述式(b)所示的物质。
*1-R8-R9-R10 (b)
式中,R8表示单键或-CH2-、-O-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、-NHC(=O)NH-、-CH2O-、-N(Ra)-(Ra表示碳数1~12的直链状的烃基、或碳数1~12的支链状的烃基。)、-CON(CH3)-、-N(CH3)CO-中的任一个,R9表示单键、或者未取代或被氟原子取代的碳数1~20的亚烷基,在该亚烷基中至少一个-CH2CH2-任选被-CH=CH-替换,至少一个-CH2-任选被-CF2-替换,在以下列举的任意基团彼此不相邻时任选被这些基团-O-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、2价碳环、2价杂环替换,R10表示前述局部结构(p),“*1”表示键合于聚合物的主链的连接键。
R8可以通过一般的有机合成方法来形成,从合成的容易性的角度出发,优选-CH2-、-O-、-COO-、-NHCO-、-NH-、-CH2O-、-N(Ra)-(Ra表示碳数1~12的直链状的烃基、或碳数1~12的支链状的烃基。)。
作为替换R9的任意-CH2-的2价碳环、2价杂环,具体而言可列举出:从环己烷、苯、萘、双环己烷、环己基苯、联苯、4-环己基联苯、甾烷、吡啶、吡咯、嘧啶、噻吩、呋喃、咔唑、恶唑、1,3,5-三嗪等化合物中除去2个氢原子后的基团,但不限于这些。
R10是所述的局部结构(p),优选范围也如前所述。
作为在侧链上具有所述局部结构(p)的二胺(I),例如可列举出以下的化合物(1-D),但不限于这些。
Sp表示单键、-O-或-O-QT-O-(在此,QT表示包含亚苯基或亚萘基的2价基团),m为0或1。R8、R9、R10与上述式(b)中的R8、R9、R10同义。
作为在侧链上具有所述局部结构(p)的二胺A1的优选方式,可列举出以下的化合物(1-D1)~(1-D4)。
式中的R8、R9和R10的定义与上述式(b)的R8、R9和R10定义相同。
作为所述二胺A1,进一步优选为下述式(1-D1-1)~(1-D1-8)。
式中,X1和X2分别独立地表示单键、或者选自-O-、-COO-、-NHCO-和-NH-的键合基团,Y表示未取代或被氟原子取代的碳数1~20的亚烷基,Ra、Rb、Rc分别与所述式(1-2)中的R3、R1、R4同义。Rd表示碳数1~12的直链状的烃基、或碳数1~12的支链状的烃基。
在所述式(1-D1-1)中,进一步优选下述式(1-D1-9)。
式中,n为1~20的整数,R1表示氢原子或甲基。
作为所述二胺A1,进一步优选为所述式(1-D1-5)或(1-D1-9)。
由于包含上述式(1-D1-5)~(1-D1-9)的二胺成分的单体柔软性高,因此容易进行交联反应,可以进一步提高液晶取向膜的交联度。
在所述式(1-D1-5)中,Ra的碳数优选为6以下,更优选为3以下,特别优选的Ra为氢原子。
在所述式(1-D1-5)中,Rb、Rc优选为氢原子。
在所述式(1-D1-5)中,Rd优选为碳数6以下的直链状的烃基、或支链状的烃基,更优选为碳数3以下的直链状的烃基、或支链状的烃基。
在所述式(1-D1-5)中,两个氨基的优选位置相对于N-烯丙基为苯环上的2,4的位置、2,5的位置或3,5的位置。
以下,将上述式(1-D1-5)所示的结构的二胺的具体例示于式(1-D1-5b)~(1-D1-5g),但是不限于此。
上述二胺中,优选式(1-D1-5b)或式(1-D1-5c)。
所述式(1-D1-9)中的n优选为1~10的整数。将上述式(1-D1-9)所示的具体例列举为下述式(1-D1-9a)~(1-D1-9b),但不限于此。
需要说明的是,上述二胺A1可以单独使用这些中的1种,或者组合使用2种以上。
在本发明中,希望垂直取向时,可以使用具有垂直取向性基团的二胺。作为具有这种垂直取向性基团的二胺A2,可列举出国际公开公报WO2013/125595的第[0033]~[0042]段中记载的式[2-1]~[2-31]所示的二胺等。这些二胺优选设为相对于全部二胺成分为5摩尔%以上,更优选设为10摩尔%以上,进一步优选设为20摩尔%以上。从提高所述固化速度的角度出发,优选为90摩尔%以下,更优选为80摩尔%以下。更优选的二胺为选自下述式[2a-24]~[2a-33]中的至少一种。
式(2a-32)中,相对于氨基之一为邻位时,R1分别独立地表示选自由-O-、-OCH2-、-CH2O-、-COOCH2-和-CH2OCO-组成的组中的至少1种的键合基团,相对于两个氨基为间位时,除了上述所示的键合基团,R1还表示选自由-CONH-、-NHCO-、和-CH2-组成的组中的至少1种的键合基团,R2分别独立地表示碳数1~22的直链状或支链状烷基、碳数1~22的直链状或支链状烷氧基,Cy为选自4,4'-联苯二基、4,4'-苯基环己基和4,4'-二环己基中的基团。
上述式中,R3表示-O-、或CH2O-,Cy2与所述Cy同义,R7分别独立地表示碳数3~12的直链状或支链状烷基,1,4-亚环己基的顺反异构表示反式异构体。
作为本发明中可使用的垂直取向二胺的一个优选方式,可列举出下述式[Sd-1]~式[Sd-4]所示的在侧链上具有烷基、含氟烷基的二胺。
式中,A1分别独立地表示碳数1~22的烷基或碳数1~22的含氟烷基。
作为本发明的聚合物中使用的二胺成分,优选相对于全部二胺成分,所述二胺A1的量为10~100摩尔%。
另外,希望垂直取向时,更优选相对于全部二胺成分,包含40~80摩尔%的所述二胺A1,并且包含20~60摩尔%的所述二胺A2。
通过使用包含所述聚合物的液晶取向剂,所述局部结构(p)彼此形成交联结构。通过这种作用,聚合物的膜密度提高,从而即使在使用包含主体液晶和二色性色素的宾主型液晶的情况下,也能够获得密封密合性优异、具备期望的电压保持率(VHR)并且具有可靠性的液晶取向膜。
<四羧酸二酐>
作为四羧酸二酐,例如可列举出:脂肪族四羧酸二酐、脂环式四羧酸二酐等。作为这些具体例,可分别列举出以下的组[1]~[5]的物质等。
[1]作为脂肪族四羧酸二酐,例如1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐等;
[2]作为脂环式四羧酸二酐,例如下述式(X1-1)~(X1-13)(在式(X1-1)~(X1-4)中,R3~R23分别独立地为氢原子、卤素原子、碳数1~6的烷基、碳数2~6的烯基、碳数2~6的炔基、含有氟原子的碳数1~6的1价有机基团、或苯基,它们可以相同也可以不同,
所述式中,RM为氢原子、或甲基,Xa为下述式(Xa-1)~(Xa-7)所示的4价有机基团)等的酸二酐;
[3]1,2,4,5-环己烷四甲酸二酐、3-氧杂双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮-6-螺-3'-(四氢呋喃-2',5')-二酮)、3,5,6-三羧基-2-羧甲基降冰片烷-2:3,5:6-二酐、4,9-二氧杂三环[5.3.1.02,6]十一烷-3,5,8,10-四酮等。
其中,作为四羧酸二酐,优选使用包含选自下述中的至少一种四羧酸二酐的成分。
需要说明的是,上述四羧酸二酐可以单独使用1种,或者组合使用2种以上。
需要说明的是,通过使用包含所述聚合物的液晶取向剂,即使在使用包含主体液晶和二色性色素的宾主型液晶的情况下,也能够获得密封密合性优异、具备期望的电压保持率(VHR)并且具有可靠性的液晶取向膜。
<聚酰胺酸>
本发明中使用的聚酰亚胺前体即聚酰胺酸可以通过以下所示的方法来合成。
具体而言,可以通过使四羧酸二酐成分和二胺成分在有机溶剂的存在下以-20℃~150℃、优选0℃~50℃反应30分钟~24小时、优选反应1~12小时来合成。
从单体和聚合物的溶解性的角度出发,上述反应中使用的有机溶剂优选为N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯,它们可以使用1种或混合使用2种以上。从聚合物不易析出且容易获得高分子量体的角度出发,聚合物的浓度优选为1~30质量%、更优选为5~20质量%。
对于上述这样操作而得到的聚酰胺酸,可以通过一边充分搅拌反应溶液一边注入至不良溶剂中,使聚合物析出并回收。另外,进行多次析出并用不良溶剂清洗后,通过常温干燥或加热干燥,能够得到纯化的聚酰胺酸的粉末。对不良溶剂没有特别限定,可列举出:水、甲醇、乙醇、己烷、丁基溶纤剂、丙酮、甲苯等。
<聚酰亚胺>
本发明中使用的聚酰亚胺可以通过对聚酰亚胺前体即所述聚酰胺酸酯或聚酰胺酸进行酰亚胺化来制造。由聚酰胺酸酯制造聚酰亚胺的情况下,简便的是,在所述聚酰胺酸酯溶液、或在使聚酰胺酸酯树脂粉末溶解在有机溶剂中而得到的聚酰胺酸酯溶液中添加碱性催化剂的化学酰亚胺化。化学酰亚胺化由于在较低温度下进行酰亚胺化反应,酰亚胺化过程中不易发生聚合物的分子量降低,因此是优选的。
化学酰亚胺化可以通过在有机溶剂中在碱性催化剂的存在下搅拌想要使其酰亚胺化的聚酰胺酸酯来进行。作为有机溶剂,可以使用前述聚合反应时所用的溶剂。作为碱性催化剂,可列举出吡啶、三乙胺、三甲胺、三丁胺、三辛胺等。其中,三乙胺具有对于使反应进行而言充分的碱性,因而是优选的。
进行酰亚胺化反应时的温度为-20℃~140℃、优选为0℃~100℃,反应时间可以以1~100小时来进行。碱性催化剂的量为酰胺酸酯基的0.5~30摩尔倍、优选为2~20摩尔倍。所得聚合物的酰亚胺化率可以通过调节催化剂量、温度、反应时间来控制。由于酰亚胺化反应后的溶液中残留有所添加的催化剂等,因此,优选通过下述手段来回收所得到的酰亚胺化聚合物,并用有机溶剂进行再溶解,从而制成本发明的液晶取向处理剂。
由聚酰胺酸制造聚酰亚胺的情况下,简便的是,向通过二胺成分与四羧酸二酐反应而得到的前述聚酰胺酸的溶液中添加催化剂的化学酰亚胺化。化学酰亚胺化由于在较低温度下进行酰亚胺化反应,酰亚胺化过程中不易发生聚合物的分子量降低,因此是优选的。
化学酰亚胺化可以通过在有机溶剂中在碱性催化剂和酸酐的存在下搅拌想要使其酰亚胺化的聚合物来进行。作为有机溶剂,可以使用前述聚合反应时所用的溶剂。作为碱性催化剂,可列举出吡啶、三乙胺、三甲胺、三丁胺、三辛胺等。其中,吡啶具有对于使反应进行而言适度的碱性,因而是优选的。另外,作为酸酐,可列举出乙酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐等,其中,使用乙酸酐时,反应结束后容易纯化,因而是优选的。
进行酰亚胺化反应时的温度为-20℃~140℃、优选为0℃~100℃,反应时间可以以1~100小时来进行。碱性催化剂的量为酰胺酸基的0.5~30摩尔倍、优选为2~20摩尔倍,酸酐的量为酰胺酸基的1~50摩尔倍、优选为3~30摩尔倍。所得聚合物的酰亚胺化率可以通过调节催化剂量、温度、反应时间来控制。
聚酰胺酸酯或聚酰胺酸的酰亚胺化反应后的溶液中残留有所添加的催化剂等,因此,优选通过下述手段来回收所得到的酰亚胺化聚合物,并用有机溶剂进行再溶解,从而制成本发明的液晶取向处理剂。
对于如上述那样操作而得到的聚酰亚胺的溶液,可以通过一边充分搅拌一边注入不良溶剂中,使聚合物析出。进行几次析出并用不良溶剂清洗,然后进行常温干燥或加热干燥,从而可以获得纯化的聚酰胺酸酯的粉末。
对前述不良溶剂没有特别限定,可列举出甲醇、丙酮、己烷、丁基溶纤剂、庚烷、甲乙酮、甲基异丁基酮、乙醇、甲苯、苯等。
本发明中使用的聚酰胺酸和聚酰亚胺的分子量优选以重均分子量(以下也称为Mw。)计为2,000~500,000,更优选为5,000~300,000,进一步优选为10,000~100,000。另外,数均分子量(以下也称为Mn。)优选为1,000~250,000,更优选为2,500~150,000,进一步优选为5,000~50,000。
将液晶取向剂的总量设为100质量%时,(A)成分为1~15质量%,优选为1~8质量%,更优选为1.5~7质量%。
<(B)成分>
(B)成分为具有2个以上环氧基的化合物。作为(B)成分,优选下述式(N-2)所示的化合物。
式(N-2)中,R11和R12分别独立地表示碳数1~10的直链或支链状的亚烷基、或碳数3~10的亚环烷基。
该亚烷基和/或该亚环烷基任选具有选自由醚基和叔胺基组成的组中的至少一种基团。另外,该亚烷基可以是饱和或不饱和的亚烷基。
R11和R12为碳数1~10的直链状亚烷基,优选为碳数1~5的直链状亚烷基,特别优选为碳数1~2的饱和的直链状亚烷基。
R13和R14分别独立地表示氢原子、或碳数1~20的直链或支链状的烷基。
该烷基任选具有选自由醚基和叔胺基组成的组中的至少一种基团。另外,该烷基可以是饱和或不饱和的烷基。
R13和R14可以为氢原子或碳数1~2的烷基,优选为氢原子。R15表示z价的碳数1~24的脂肪族烃基、或z价的碳数3~24的脂环式烃基。
在该脂肪族烃基中的碳-碳键之间任选插入碳数3~12的环烷烃基、碳数5~12的芳香族烃基、(硫)醚基、羰基、叔胺基中的任一个,该脂肪族烃基任选具有选自环氧基、卤素中的一种基团。
在该脂环式烃基中的碳-碳键之间任选插入(硫)醚基、羰基、叔胺基中的任一个,一个不构成环的单键任选被碳数1~12的亚烷基替换;
z为1~6的整数,优选为1~4。
作为R15的碳数3~12的环烷烃基,可列举出从环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环己烯、降冰片烷、金刚烷中的任一个中去除z-1个氢原子而成的基团。
作为R15的碳数5~12的芳香族烃基,可列举出从苯、联苯、吡啶、吡嗪、萘、呋喃、咪唑、恶唑、噻唑、呋喃中的任一个中去除z-1个氢原子而成的基团。
作为R15的碳数1~12的亚烷基,可列举出:亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚乙烯基、亚丙烯基、亚丁烯基、亚戊烯基、亚乙炔基、亚丙炔基等。
在z为1、R15为1价的碳数1~24的脂肪族烃基的情况下,作为R15,可列举出:碳数1~24的烷基、碳数2~24的烯基、碳数2~24的炔基等。
在z为2以上、R15为2价以上的碳数1~24的脂肪族烃基的情况下,作为R15,可列举出:从所述1价的碳数1~24的脂肪族烃基中去除z-1个氢原子而变为连接键的基团。
在z为1、R15为1价的碳数3~24的脂环式烃基的情况下,作为R15,可列举出:环烷基、环十氢萘基、金刚烷基等1价基团。
在z为2以上、R15为2价以上的脂环式烃基的情况下,作为R15,可列举出:从所述1价的碳数3~24的脂环式烃基中去除z-1个氢原子而变为连接键的基团。
作为式(N-2)所示的化合物,优选下述式(N-2-1)~(N-2-4)所示的环氧化合物。
在(N-2-1)~(N-2-4)中,X表示单键、亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基或六亚甲基。Y表示亚甲基、亚乙基、三亚甲基、亚乙烯基、氧基或硫基。Z表示环戊烷二基、环己烷二基或降冰片烷二基。。
作为式(N-2)所示的化合物,优选下述式(N-3-1)~(N-3-4)、1,3-双(二缩水甘油基氨基甲基)环己烷、1,4-双(二缩水甘油基氨基甲基)环己烷、2,5-双(二缩水甘油基氨基甲基)降冰片烷、或2,6-双(二缩水甘油基氨基甲基)降冰片烷。
本发明中使用的液晶取向剂中,相对于100质量%(A)成分,(B)成分的含量为1~30质量%,优选为2~20质量%,更优选为2~15质量%,进一步优选为2~10质量%。
<<(A)成分和(B)成分以外的成分>>
本发明中使用的液晶取向剂可以适当任意含有上述的(A)成分和(B)成分以外的成分。
例如可列举出:N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、1,3-二甲基咪唑啉酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、乙醇、异丙醇、1-丁醇、2-丁醇、异丁醇、叔丁醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、异戊醇、叔戊醇、3-甲基-2-丁醇、新戊醇、1-己醇、2-甲基-1-戊醇、2-甲基-2-戊醇、2-乙基-1-丁醇、1-庚醇、2-庚醇、3-庚醇、1-辛醇、2-辛醇、2-乙基-1-己醇、环己醇、1-甲基环己醇、2-甲基环己醇、3-甲基环己醇、1,2-乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,5-戊二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、2-乙基-1,3-己二醇、二丙基醚、二丁基醚、二己基醚、二噁烷、1,2-丁氧基乙烷、2-戊酮、3-戊酮、2-己酮、2-庚酮、4-庚酮、乙二醇单乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、2-(甲氧基甲氧基)乙醇、二甘醇、丙二醇、1-(丁氧基乙氧基)丙醇、二丙二醇、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、三丙二醇单甲醚、乙二醇单乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、二甘醇单乙醚乙酸酯、二甘醇单丁醚乙酸酯、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基乙酸酯、二甘醇乙酸酯、三甘醇、三甘醇单甲醚、三甘醇单乙醚、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸甲基乙酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸、3-甲氧基丙酸、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丙酯、乳酸正丁酯或乳酸异戊酯、下述结构的有机溶剂,但不限于这些。
其中,从可获得性和实用性的角度出发,优选a-22、a-13~a-21、a-24、a-26、a-27、a-31、a-34、a-37、或a-38,更优选a-22、或a-37。
<其他交联性化合物>
作为(A)成分和(B)成分以外的成分,可列举出交联性化合物。
作为该交联性化合物,例如可列举出:具有环氧基、异氰酸酯基、氧杂环丁烷基或环碳酸酯基的交联性化合物;具有选自由羟基、羟基烷基和低级烷氧基烷基组成的组中的至少一种取代基的交联性化合物;或具有聚合性不饱和键的交联性化合物,但不限于这些。需要说明的是,可以在交联性化合物中具有2个以上这些取代基、聚合性不饱和键。
作为具有环氧基或异氰酸酯基的交联性化合物,例如可列举出:双酚丙酮缩水甘油醚、苯酚酚醛清漆环氧树脂、甲酚酚醛清漆环氧树脂、异氰脲酸三缩水甘油酯、四缩水甘油基氨基二亚苯基、四苯基缩水甘油醚乙烷、三苯基缩水甘油基醚乙烷、双酚六氟乙酰二缩水甘油醚、1,3-双(1-(2,3-环氧丙氧基)-1-三氟甲基-2,2,2-三氟甲基)苯、4,4-双(2,3-环氧丙氧基)八氟联苯、三缩水甘油基对氨基苯酚、2-(4-(2,3-环氧丙氧基)苯基)-2-(4-(1,1-双(4-(2,3-环氧丙氧基)苯基)乙基)苯基)丙烷或1,3-双(4-(1-(4-(2,3-环氧丙氧基)苯基)-1-(4-(1-(4-(2,3-环氧丙氧基)苯基)-1-甲基乙基)苯基)乙基)苯氧基)-2-丙醇等。
具有氧杂环丁烷基的交联性化合物是具有至少两个下述式[4A]所示的氧杂环丁烷基的化合物。
具体而言,可列举出国际公开公报WO2011/132751号的第58~59页记载的式[4a]~式[4k]所示的交联性化合物。
作为具有环碳酸酯基的交联性化合物是具有至少2个下述式[5A]所示的环碳酸酯基的交联性化合物。
具体而言,可列举出国际公开公报WO2012/014898号的第76~82页记载的式[5-1]~式[5-42]所示的交联性化合物。
作为具有选自由羟基和烷氧基组成的组中的至少1种取代基的交联性化合物,例如可列举出:具有羟基或烷氧基的氨基树脂,例如三聚氰胺树脂、尿素树脂、胍胺树脂、甘脲-甲醛树脂、琥珀酰胺-甲醛树脂或乙烯脲-甲醛树脂等。具体而言可以使用氨基的氢原子被羟甲基或烷氧基甲基或这两者取代的三聚氰胺衍生物、苯并胍胺衍生物或甘脲。该三聚氰胺衍生物或苯并胍胺衍生物也可以二聚体或三聚体的形式存在。这些中,优选每1个三嗪环具有平均3个以上且6个以下的羟甲基或烷氧基甲基的物质。
作为上述三聚氰胺衍生物或苯并胍胺衍生物的示例,可列举出:市售品的每1个三嗪环中平均取代有3.7个甲氧基甲基的MX-750、每1个三嗪环中平均取代有5.8个甲氧基甲基的MW-30(以上由Sanwa Chemical公司制);或Cymel300、301、303、350、370、771、325、327、703、712等甲氧基甲基化三聚氰胺,Cymel235、236、238、212、253、254等甲氧基甲基化丁氧基甲基化三聚氰胺,Cymel506、508等丁氧基甲基化三聚氰胺,Cymel1141等含羧基的甲氧基甲基化异丁氧基甲基化三聚氰胺,Cymel1123等甲氧基甲基化乙氧基甲基化苯并胍胺,Cymel1123-10等甲氧基甲基化丁氧基甲基化苯并胍胺,Cymel1128等丁氧基甲基化苯并胍胺,Cymel1125-80等含羧基的甲氧基甲基化乙氧基甲基化苯并胍胺(以上由MitsuiCyanamid公司制)。另外,作为甘脲的示例,可列举出:Cymel1170等丁氧基甲基化甘脲、Cymel1172等羟甲基化甘脲等、powderlink1174等甲氧基羟甲基化甘脲等。
作为具有羟基或烷氧基的苯或酚化合物,例如可列举出:1,3,5-三(甲氧基甲基)苯、1,2,4-三(异丙氧基甲基)苯、1,4-双(仲丁氧基甲基)苯或2,6-二羟甲基-对叔丁基苯酚。
更具体而言,可列举出国际公开公报WO2011/132751号的第62~66页记载的式[6-1]~式[6-48]的交联性化合物。
作为具有聚合性不饱和键的交联性化合物,例如可列举出:三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酰氧基乙氧基三羟甲基丙烷或甘油聚缩水甘油醚聚(甲基)丙烯酸酯等分子内具有3个聚合性不饱和基团的交联性化合物;进一步,乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷双酚A型二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷双酚型二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、邻苯二甲酸二缩水甘油酯二(甲基)丙烯酸酯或羟基特戊酸新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等分子内具有2个聚合性不饱和基团的交联性化合物;此外,(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基-2-羟丙酯、2-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙基邻苯二甲酸酯、(甲基)丙烯酸3-氯-2-羟丙酯、单(甲基)丙烯酸甘油酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯或N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺等分子内具有1个聚合性不饱和基团的交联性化合物等。
此外,还可以使用下述式[7A]所示的化合物。
式[7A]中,E1表示选自由环己烷环、双环己烷环、苯环、联苯环、三联苯环、萘环、芴环、蒽环或菲环组成的组中的基团,E2表示选自下述式[7a]或式[7b]的基团,n表示1~4的整数。
上述为交联性化合物的一例,交联性化合物不限于这些。另外,用于本发明的液晶取向剂的交联性化合物可以为1种或组合2种以上。
本发明的液晶取向剂中,相对于100质量份全部聚合物成分,交联性化合物的含量优选为0.1~150质量份。其中,为了进行交联反应并发挥目标效果,相对于100质量份聚合物成分,优选为0.1~100质量份。更优选为1~50质量份。
<其他任意成分>
本发明的液晶取向剂中可以使用在涂布液晶取向剂时提高液晶取向膜的膜厚均匀性和表面平滑性的化合物。
作为提高液晶取向膜的膜厚均匀性和表面平滑性的化合物,可列举出氟系表面活性剂、有机硅系表面活性剂、非离子系表面活性剂等。对于这些具体例,可列举出国际公开公报WO2016/047771的第[0117]段记载的表面活性剂。更具体而言,例如可列举出:EftopEF301、EF303、EF352(以上由Tohkem Products公司制);MegafacF171、F173、R-30(以上由Dainippon Ink公司制);Fluorad FC430、FC431(以上由Sumitomo 3M公司制);AsahiGuard AG710、Surflon S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(以上由旭硝子公司制)等。
相对于液晶取向剂中所含的100质量份全部聚合物成分,表面活性剂的用量优选为0.01~2质量份,更优选为0.01~1质量份。
进一步,可以在液晶取向剂中添加国际公开公报WO2011/132751号的第69~73页记载的、式[M1]~[M156]所示的含氮杂环胺化合物,来作为促进液晶取向膜中的电荷转移以促进元件的脱电荷的化合物。该胺化合物可以直接添加到液晶取向剂中,但优选在制成浓度0.1~10质量%、优选1~7质量%的溶液后添加。该溶剂没有特别限制,只要其溶解特定聚合物(A)即可。
除了上述不良溶剂、交联性化合物、提高树脂覆膜或液晶取向膜的膜厚的均匀性、表面平滑性的化合物和促进脱电荷的化合物,在本发明的液晶取向剂中,还可以添加本发明所述的聚合物以外的聚合物、以提高取向膜与基板的密合性为目的的硅烷偶联剂,进而还可以添加酰亚胺化促进剂等,以在烧成涂膜时高效进行利用聚酰亚胺前体的加热而进行的酰亚胺化。
本申请的液晶取向剂具有含有上述(A)成分和(B)成分的溶液形态。
对于用于本发明的液晶取向剂的聚合物的浓度,可以根据所形成的涂膜的厚度的设定适当变化,但是从形成均匀且无缺陷的涂膜的角度出发,优选为1质量%以上,从溶液的储存稳定性的角度出发,优选设为10质量%以下。
对于本申请的液晶取向剂,可以根据所形成的涂膜的厚度的设定适当改变固体成分浓度(液晶取向剂的溶剂以外的成分的总质量占液晶取向剂的总质量的比例),但是从形成均匀且无缺陷的涂膜的角度出发,优选为1质量%以上,从溶液的储存稳定性的角度出发,优选设为10质量%以下。
固体成分浓度的特别优选的范围根据将液晶取向剂涂布在基板上的方法而不同。例如,在利用旋涂法的情况下,聚合物的浓度特别优选为1.5~4.5质量%的范围。在利用印刷法的情况下,特别优选将固体成分浓度设为3~9质量%的范围,由此将溶液粘度设为12~50mPa·s的范围。在利用喷墨法的情况下,特别优选将固体成分浓度设为1~5质量%的范围,由此将溶液粘度设为3~15mPa·s的范围。
作为本申请的(A)成分的聚合物,其分子量以Mw计优选为2,000~500,000,更优选为5,000~300,000,进一步优选为10,000~100,000。另外,Mn优选为1,000~250,000,更优选为2,500~150,000,进一步优选为5,000~50,000。
根据本发明的另一方式,提供使用本发明的液晶取向剂而形成的液晶取向膜。
另外,根据本发明的又一方式,提供液晶取向膜的制造方法,所述方法包括:将本发明的液晶取向剂涂布在基板上从而形成涂膜的工序;和在所述涂膜与液晶层未接触的状态下或者在所述涂膜与液晶层接触的状态下对所述涂膜进行光照射的工序。
进而,根据本发明的另一方式,提供具备本发明的液晶取向膜、或通过本发明的所述制造方法得到的液晶取向膜的液晶调光元件。以下进行详细描述。
<液晶取向膜、液晶调光元件>
通过使用上述液晶取向剂,能够制造液晶取向膜。另外,本发明的液晶调光元件具备使用上述液晶取向剂而形成的液晶取向膜。对于本发明的液晶调光元件的操作模式,可以适用于例如TN(扭转向列,Twisted Nematic)型、STN型、垂直取向型(包括VA-MVA型、VA-PVA型等。)等各种操作模式。
本发明的液晶调光元件例如可以通过包括以下工序(1-1)~(1-3)的工序来制造。
[工序(1-1):形成涂膜]
首先,在基板上涂布本发明的液晶取向剂,然后通过加热涂布面而在基板上形成涂膜。
例如制造TN型、STN型或VA型的液晶调光元件时,首先,将设置有图案化的透明导电膜的2张基板作为一对,优选通过胶版印刷法、旋涂法、辊涂法或喷墨印刷法将上述制备的液晶取向剂分别涂布在上述各透明性导电膜形成面上。作为基板,例如可以使用浮法玻璃、钠玻璃等玻璃;由聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚醚砜、聚碳酸酯、聚(脂环式烯烃)等塑料制成的透明基板。作为设置在基板的一个表面上的透明导电膜,可以使用由氧化锡(SnO2)制成的NESA膜(美国PPG公司注册商标)、由氧化铟-氧化锡(In2O3-SnO2)制成的ITO膜等。
为了获得图案化的透明导电膜,例如可以利用如下方法:在形成无图案的透明导电膜后,通过光刻蚀形成图案的方法;在形成透明导电膜时使用具有所需图案的掩模的方法等。在涂布液晶取向剂时,为了进一步使基板表面和透明导电膜与涂膜之间的粘接性良好,可以实施预处理,在基板表面中形成涂膜的表面上预先涂布官能性硅烷化合物、官能性钛化合物等。
涂布液晶取向剂后,为了防止所涂布的液晶取向剂滴落等,优选进行预加热(预烘烤)。预烘烤温度优选为30~200℃,更优选为40~150℃,特别优选为40~100℃。预烘烤时间优选为0.25~10分钟,更优选为0.5~5分钟。之后,实施烧成(后烘烤)工序,其目的在于完全去除溶剂,根据需要使存在于聚合物中的酰胺酸结构热酰亚胺化。此时的烧成温度(后烘烤温度)优选为80~300℃,更优选为120~250℃。后烘烤时间优选为5~200分钟,更优选为10~100分钟。如此形成的膜的膜厚优选为0.001~1μm,更优选为0.005~0.5μm。
[工序(1-2):取向能力赋予处理]
制造TN型、STN型的液晶调光元件时,对上述工序(1-1)中形成的涂膜实施赋予液晶取向能力的处理。由此,涂膜被赋予液晶分子的取向能力从而成为液晶取向膜。作为取向能力赋予处理,例如可列举出:用卷绕有由尼龙、人造丝、棉等纤维制成的布的辊沿一定方向摩擦涂膜的刷磨处理;对涂膜照射偏振光或非偏振光的辐射线的光取向处理等。另一方面,制造VA型液晶调光元件时,可以将在上述工序(1-1)中形成的涂膜直接用作液晶取向膜,也可以对该涂膜实施取向能力赋予处理。
通过光取向处理对涂膜赋予液晶取向能力时,作为照射涂膜的辐射线,例如可以使用含有波长150~800nm的光的紫外线和可见光。辐射线为偏振光的情况下,其可以是直线偏振光也可以是部分偏振光。另外,所使用的辐射线为直线偏振光或部分偏振光的情况下,可以从垂直于基板表面的方向进行照射,也可以从斜向进行照射,或者可以组合进行照射。在照射非偏振光的辐射线的情况下,照射方向设为斜向。
作为所使用的光源,例如可以使用低压汞灯、高压汞灯、氘灯、金属卤化物灯、氩共振灯、氙灯、准分子激光器等。优选的波长区域的紫外线可以通过将光源与例如滤光器、衍射光栅等一起使用的方式等来获得。辐射线的照射量优选为10~5,000mJ/cm2,更优选为30~2,000mJ/cm2。
另外,为了提高反应性,可以一边加热涂膜一边对涂膜进行光照射。加热时的温度通常为30~250℃,优选为40~200℃,更优选为50~150℃。
另外,使用含有波长150~800nm的光的紫外线时,可以将上述工序中得到的光照射膜直接用作液晶取向膜,但也可以将该光照射膜烧成。此时的烧成温度优选为80~300℃,更优选为120~250℃。烧成时间优选为5~200分钟,更优选10~100分钟。这里的光取向处理相当于在与液晶层未接触的状态下的光照射处理。
需要说明的是,也可以对刷磨处理后的液晶取向膜进一步进行如下处理:通过对液晶取向膜的一部分照射紫外线,从而改变液晶取向膜的一部分区域的预倾角的处理;或在液晶取向膜表面的一部分上形成抗蚀剂膜,在此基础上进行与先前的刷磨处理方向不同的刷磨处理,然后去除抗蚀剂膜的处理,使得液晶取向膜在各区域中具有不同的液晶取向能力。在这种情况下,可以改善所得的液晶调光元件的视界特性。
[工序(1-3):液晶单元的构建]
如上所述,准备形成有液晶取向膜的2片基板,通过在对向设置的2片基板之间设置液晶来制造液晶单元。例如,可列举出以下两种方法来制造液晶单元。第一种方法是以往已知的方法。首先,将2片基板隔着间隙(单元间隙)对向配置,使各自的液晶取向膜彼此相对,用密封剂将2片基板的周边部贴合,将液晶注入由基板表面和密封剂划分的单元间隙中进行填充,然后通过密封注入孔来制造液晶单元。第二种方法是被称为ODF(液滴滴注、OneDrop Fill)方式的方法。在形成有液晶取向膜的2片基板中的一片基板上的规定位置处,涂布例如紫外光固化性的密封剂,进一步将液晶滴加在液晶取向膜面上的规定的几个位置处,然后以液晶取向膜相对地粘贴另一基板,同时使液晶铺展在基板的整个表面上,接着通过对基板的整个表面照射紫外光使密封剂固化,从而制造液晶单元。在使用任一种方法时,对于如上所述制造的液晶单元,期望进一步加热至所用液晶呈各向同性相的温度,然后逐渐冷却至室温,从而去除液晶填充时的流动取向。
作为密封剂,例如可以使用含有硬化剂和作为间隔物的氧化铝球的环氧树脂等。
作为液晶,可列举出向列液晶和近晶液晶,其中优选向列液晶。例如可以使用席夫碱类液晶、偶氮氧类液晶、联苯类液晶、苯基环己烷类液晶、酯类液晶、三联苯类液晶、联苯环己烷类液晶、嘧啶类液晶、二噁烷类液晶、双环辛烷类液晶、立方烷类液晶等。另外,可以在这些液晶中添加例如氯化胆甾醇、胆甾醇壬酯、胆甾醇碳酸酯等胆甾型液晶;以“C-15”、“CB-15”(Merck公司制)出售的手性剂;对癸氧基亚苄基-对氨基-2-甲基丁基肉桂酸酯等铁电性液晶等进行使用。
本发明中使用的宾主型液晶中,除了上述液晶,还另外含有各向异性染料。术语“染料”可以指能够将可见光区域例如在400nm至700nm的波长范围内至少一部分或整个范围内的光集中吸收或改变光的物质;术语“各向异性染料”可以指能够在所述可见光区域的至少一部分或整个范围内各向异性地吸收光的物质。可以通过使用如上所述的染料来调节液晶单元的色感。对于各向异性染料的种类没有特别限制,例如可以使用黑色染料(blackdye)或彩色染料(color dye)。对于各向异性染料相对于液晶的比例,在不损害目标物性的范围内适当选择,例如,可以以相对于100质量份液晶化合物为0.01~5质量份的比例含有各向异性染料,但是可以根据需要将所述比例改变至适当的范围。
然后,通过在液晶单元的外侧表面贴合偏振片,可以获得本发明的液晶调光元件。作为被贴合在液晶单元的外表面的偏振片,可列举出用醋酸纤维素保护膜夹住偏振膜而成的偏振片,其中偏振膜是被称为“H膜”的、一边将聚乙烯醇拉伸取向一边使其吸收碘而成的偏振膜;或者由H膜本身制成的偏振片。
如上所述,通过使用本发明的液晶取向剂,即使在使用包含主体液晶和二色性色素的宾主型液晶的情况下,也能够获得电压保持率为期望值、密封密合性优异且具有可靠性的液晶取向膜。
实施例
以下列举实施例对本发明进行更详细地说明,但是本发明的解释不限于这些实施例。需要说明的是,以下所使用的化合物的简称等的含义如下。
(四羧酸二酐)
CA-1:1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐
CA-2:双环[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸二酐
(二胺化合物)
DA-1:3-氨基苄胺
DA-2:N,N-二烯丙基-2,4-二氨基苯胺
DA-3:下述式DA-3所示的二胺
DA-4:1,3-二氨基-4-{4-[反式-4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]苯氧基}苯
实施例和比较例中使用的(B)成分的结构如下所示。
(有机溶剂)
GBL:γ-丁内酯、
PGME:丙二醇单甲醚
(分子量测定)
对于聚酰亚胺前体和聚酰亚胺的Mn和Mw,使用常温凝胶渗透色谱(GPC)装置(GPC-101)(昭和电工公司制)、柱(KD-803、KD-805)(Shodex公司制),按照以下方式进行测定。
柱温:50℃
洗脱液:N,N'-二甲基甲酰胺(作为添加剂:溴化锂一水合物(LiBr·H2O)为30mmol/L、磷酸·无水晶体(正磷酸)为30mmol/L、四氢呋喃(THF)为10ml/L)
流速:1.0ml/分钟
用于制作校正曲线的标准样品:TSK标准聚环氧乙烷(分子量:约900,000、150,000、100,000、30,000)(东曹公司制)和聚乙二醇(分子量:约12,000、4,000、1,000)(高分子实验室公司制)。
(酰亚胺化率的测定)
将聚酰亚胺粉末20mg加入到NMR样品管(NMR标准取样管φ5(草野科学公司制))中,添加氘代二甲基亚砜(DMSO-d6,0.05质量%TMS(四甲基硅烷)混合品)0.53ml,施加超声波使其完全溶解。对于该溶液利用NMR测定机(JNW-ECA500)(JEOL DATUM LTD.制)测定500MHz的质子NMR。酰亚胺化率如下求出:将源自酰亚胺化前后没有变化的结构的质子作为基准质子来确定,使用该质子的峰累积值、和在9.5~10.0ppm附近出现的源自酰胺酸的NH基的质子峰累积值利用以下式子求出。
酰亚胺化率(%)=(1-α·x/y)×100
上述式中,x为源自酰胺酸的NH基的质子峰累积值、y为基准质子的峰累积值、α为相对于聚酰胺酸(酰亚胺化率为0%)的情况的酰胺酸的NH基质子1个的基准质子的个数比率。
<粘度测定>
对于聚酰胺酸溶液等的粘度,使用E型粘度计TVE-22H(东机产业公司制),在样品量1.1mL、锥形转子TE-1(1°34’、R24)、温度25℃下测定。
“液晶单元的制作”
将液晶取向处理剂旋涂至30mm×40mm的带ITO电极的基板的ITO面上,在加热板上以60℃加热处理5分钟,并在热循环型清洁烘箱中以220℃加热处理30分钟,从而得到带有膜厚100nm的聚酰亚胺液晶取向膜的ITO基板。利用辊直径120mm的刷磨装置,使用人造丝布,在辊转速1000rpm、辊行进速度50mm/秒、压入量0.2mm的条件下对该ITO基板的涂膜面进行刷磨处理。
准备2片得到的带液晶取向膜的ITO基板,以液晶取向膜面为内侧,将间隔物直径为4μm的珠间隔物夹在中间而组合2片基板,用密封剂粘接周围从而制备空单元。利用减压注入法向该空单元注入液晶,所述液晶是相对于100质量%MLC-6608(Merck公司制)混合下式所示的色素化合物苏丹蓝II(Aldrich制)0.4质量%而成的,然后密封注入口,得到液晶单元。
苏丹蓝II
“电气特性评价”
将在上述“液晶单元的制作”中得到的液晶单元在60℃下保管72小时后,在60℃的温度下施加60微秒的1V电压,测定50毫秒后的电压,并且作为电压保持率计算电压保持了多少。需要说明的是,对于电压测定,使用电压保持率测定装置(Toyo Corporation制、VHR-1),在Voltage(施加电压):±1V、Pulse Width(施加脉冲):60微秒、和Flame Period(帧周期):50毫秒的设定下进行。
<粘接性评价样品的制作>
用孔径1.0μm的过滤器过滤液晶取向处理剂,然后旋涂至带透明电极的玻璃基板上,在60℃的加热板上干燥1分钟后,在120℃下烧成5分钟从而制成膜厚100nm的涂膜。准备如此制作的2片基板,在一片基板的液晶取向膜上散布直径4μm的珠间隔物(日挥触媒化成公司制、真丝球、SW-D1),然后滴加UV(紫外线)固化型粘接剂。
接着,以另一基板的液晶取向膜面为内侧,基板的重叠宽度为0.5cm的方式进行贴合。此时,调整密封剂的滴加量,使得贴合后的密封剂的直径为约3mm。用夹子固定贴合后的2片基板,然后使用波长325nm以下的截止滤光片照射1.0J的波长365nm的UV,从而制作用于评价粘接性的样品。进一步,将样品在120℃下热固化1小时以制作用于评价粘接性的样品,并且比较照射了UV的样品与进行了UV照射和热固化这两者的样品。
<粘接力的测定>
用台式精密万能试验机(株式会社岛津制作所制EZ-SX)将上述制作的样品的上下基板的端部固定,然后从基板短边的两端上下拉,测定剥离时的压力(N)。然后,使用以密封剂的实测直径估算的面积(mm2)对压力(N)进行标准化而获得的值来评价粘接力。观察直径3mm的密封断裂面。将密封截面的密合形状在密封材料和密封材料之间断裂的情况判定为良好,将密封截面的密合形状在密封材料和有机膜之间断裂的情况、以及在ITO与密封材料之间断裂的情况判定为不良。
<剥离试验>
将实施例和比较例中得到的液晶取向剂用细孔直径为1μm的膜过滤器加压过滤。
将液晶取向剂涂布至100×100mm的带ITO电极的PET薄膜基板(纵:100mm、横:100mm、厚度:50μm)上,在加热板上以120℃进行5分钟加热处理后,切取100×20mm的大小,制作2片带有膜厚为100nm的液晶取向膜的ITO基板。
在一片基板上涂布间隔物直径30μm的珠间隔物,进而在另一片基板的液晶取向膜上印刷密封剂(协力化学公司制723K1),以重叠的方式贴合这些基板。此时,调整密封剂的量,使贴合后的密封剂的面积为纵50×横10mm。用夹子固定贴合后的2片基板,然后照射3J/cm2的紫外光,接着在120℃下热固化1小时,制作用于本评价的测试样本基板。
之后,用台式精密万能试验机(AGS-X 500N)(株式会社岛津制作所制)将本测试样本基板的上下基板的端部固定,然后测定向上方拉伸时的应力(N/10mm)、即剥离强度(N/10mm)。
评价显示,所述剥离强度(N/10mm)的值越大,与密封剂和基底基板的密合性越好。
作为剥离试验的评价结果,将剥离强度(N/10mm)的值示于表5和表6。
<合成例1>
使带搅拌装置的50mL(升)的四颈烧瓶中的气氛为氮气,量取DA-1 1.12g(9.20mmol)DA-2 1.87(9.20mmol)和DA-4 2.00g(4.60mmol),加入NMP 39.5g,输送氮气的同时进行搅拌、使之溶解。将该二胺溶液搅拌的同时添加CA-2 2.88g(11.5mmol),使其在60℃下反应3小时后,加入CA-1(2.25g,10.8mmol)和NMP(4.39g),在40℃下反应6小时,得到树脂固体成分浓度为20.0质量%的聚酰胺酸溶液(PAA-1)。该聚酰胺酸溶液的粘度为660.1mPa·s。该聚酰胺酸的Mn为12,426、Mw为41,548。
<合成例2~4、比较合成例1>
使用下述表1所示的成分,分别进行与合成例1同样的操作从而得到聚酰胺酸(PAA-2)~(PAA-5)。所得的聚酰胺酸溶液的粘度和分子量示于下述表1。
<合成例6>
向合成例1中得到的聚酰胺酸溶液(2)(50.0g)中加入NMP稀释为7.50质量%后,作为酰亚胺化催化剂加入乙酸酐(6.26g)和吡啶(19.4g),在50℃下反应3小时。将该反应溶液投入至甲醇(556ml)中,滤出所得沉淀物。用甲醇洗涤该沉淀物,在100℃下减压干燥而得到聚酰亚胺粉末(PI-1)。该聚酰亚胺的酰亚胺化率为51%。该聚酰亚胺粉末的Mn为11,201、Mw为32,594。
<合成例7~9、比较合成例2>
使用下述表2所示的成分,分别进行与合成例6同样的操作从而得到聚酰亚胺粉末(PI-2)~(PI-5)。
<实施例1>
向合成例6中得到的聚酰亚胺粉末(PI-1)(1.50g)中加入GBL(10.0g)和PGME38.5g,在室温下搅拌24小时使其溶解。向该溶液中一边搅拌一边加入包含10质量%TETRAD-C的混合溶液0.45g,接着在室温下搅拌2小时,得到液晶取向剂(AL-1)。
<实施例2~4、比较实施例1~6>
使用下述表3所示的成分,分别进行与实施例1同样的操作从而得到液晶取向剂(AL-2~AL-10)。
[表1]
[表2]
合成例 | 合成例6 | 合成例7 | 合成例8 | 合成例9 | 比较合成例2 |
聚酰亚胺粉末 | PI-1 | PI-2 | PI-3 | PI-4 | PI-5 |
酰亚胺化率(%) | 51 | 50 | 49 | 52 | 51 |
数均分子量 | 11,201 | 12,010 | 11,506 | 9,936 | 9.876 |
量均分子量 | 32,594 | 35,789 | 33,942 | 28,317 | 29.035 |
[表3]
<评价>
对上述得到的实施例1~4和比较例1~6的各个液晶取向处理剂(AL-1)~(AL-10),评价了电压保持率和密封密合性。将结果示于表4和表5。
[表4]
[表5]
由上述的表4、5的结果可知,由本发明的实施例的液晶取向剂得到的液晶取向膜与由比较例的液晶取向剂得到的液晶取向膜相比,在使用含有色素的液晶的情况下,60℃72小时后的电压保持率高,通过利用UV照射的固化,与密封材料的密合良好,并且UV照射后通过热固化的固化也良好。
不包含特定胺化合物以及不包含特定胺化合物和特定添加剂的比较例2,其电压保持率低,通过利用UV照射的固化,与密封材料的密合不良,并且在UV照射后的利用热固化的固化也不良。
在包含特定胺化合物的实施例与不包含特定胺化合物的比较例之间的比较中,在包含特定胺化合物的实施例中,通过利用UV照射的固化,密封材料与有机膜密合,并且观察到密封材料之间的断裂,是良好的。而在不包含特定胺化合物的比较例中,在密封材料与有机膜的边界观察到断裂,是不良的。具体而言,是实施例1、2、3、4与比较例1之间的比较。
另外,在包含特定添加剂的实施例和不包含特定添加剂的比较例中,在包含特定添加剂的实施例中,通过在UV照射后进行热固化使得与密封材料密合以及膜固化,由此观察到材料之间的断裂,是良好的。而在不包含特定添加剂的比较例中,在ITO与有机膜的边界观察到断裂,是不良的。具体而言,是实施例3、4、比较例1与比较例2、3以及4的比较。
此外,在包含特定添加剂的实施例和包含不是特定添加剂的添加剂的比较例中,在包含特定添加剂的实施例中,通过在UV照射后进行热固化使得与密封材料密合以及膜固化,由此观察到密封材料之间的断裂,是良好的。而在包含不是特定添加剂的添加剂的比较例中,在ITO与有机膜的边界观察到断裂,是不良的。具体而言,是实施例3与比较例5的比较。
产业上的可利用性
通过使用本发明的液晶取向剂,即使进行了低温烧成工艺后,也能够得到对含有色素的液晶的电压保持性优异且对密封剂的密合性优异的液晶取向膜。使用由本发明的液晶取向处理剂得到的液晶取向膜的液晶调光元件可以适合用于各种液晶模式的调光元件。并且,这些元件也可用于以表示为目的的液晶显示器、进而用于控制光的透射和遮挡的调光窗和光闸等。
需要说明的是,将2018年4月27日申请的日本专利申请2018-086640号的说明书、权利要求书、附图和摘要的全部内容引用于此,汲取作为本发明的说明书的公开内容。
Claims (10)
1.一种宾主型液晶调光元件,其特征在于,其具备:具有透明电极的一对基板和被所述一对基板夹持的液晶层,所述液晶层包含主体液晶和二色性色素,
所述基板是透明薄膜材料,所述基板在与液晶层接触的表面具有液晶取向膜,并且所述液晶取向膜是由含有下述(A)成分和(B)成分的液晶取向剂获得的液晶取向膜,
(A)成分:由二胺成分和四羧酸二酐成分得到的聚酰胺酸的酰亚胺化聚合物,所述二胺成分包含具有选自式(1-1)和式(1-2)中的至少一种的局部结构(p)的二胺中的至少1种,
其中,式(1-1)中,R1表示氢原子或甲基,“*1”表示连接键;
式(1-2)中,R1表示甲基,R3和R4表示氢原子,“*1”表示连接键;
(B)成分:具有2个以上环氧基的化合物,
在所述(A)成分中,聚酰胺酸不具有直接键合于芳环的羧基。
2.根据权利要求1所述的液晶调光元件,其中,在所述(A)成分中,酰亚胺化聚合物的酰亚胺化率为40~60%。
3.根据权利要求1或2所述的液晶调光元件,其中,在所述(A)成分中,四羧酸二酐成分中包含选自下述中的至少一种四羧酸二酐,
4.根据权利要求1或2所述的液晶调光元件,其中,在所述(A)成分中,具有选自式(1-1)和式(1-2)中的至少一种的局部结构(p)的二胺为下述式(1-D)所示的化合物,
式中,Sp表示单键、-O-或-O-QT-O-,其中,QT表示包含亚苯基或亚萘基的2价基团,m为0或1,R8表示单键或-CH2-、-O-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、-NHC(=O)NH-、-CH2O-、-N(Ra)-、-CON(CH3)-、-N(CH3)CO-中的任一个,其中,Ra表示碳数1~12的直链状的烃基、或碳数1~12的支链状的烃基,R9表示单键、或者未取代或被氟原子取代的碳数1~20的亚烷基,在该亚烷基中至少一个-CH2CH2-任选被-CH=CH-替换,至少一个-CH2-任选被-CF2-替换,在以下列举的任意基团彼此不相邻时任选被这些基团-O-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、2价碳环、2价杂环替换,R10为选自式(1-1)和式(1-2)中的至少一种的局部结构(p)。
5.根据权利要求1或2所述的液晶调光元件,其中,所述(B)成分为下述式(N-2)所示的环氧化合物,
式中,R11和R12相同或者不同,表示碳数1~10的直链或支链状的亚烷基、或者碳数3~10的亚环烷基,
R13和R14相同或者不同,表示氢原子、或碳数1~20的直链或支链状的烷基,
R15表示z价的碳数1~24的直链或支链状的脂肪族烃基、或者z价的碳数3~24的脂环式烃基,
在该脂肪族烃基中的碳-碳键之间任选插入碳数3~12的环烷烃基、碳数5~12的芳香族烃基、醚基、硫醚基、羰基、叔胺基中的任一个,该脂肪族烃基任选具有选自环氧基、卤素中的一种基团,并且,在该脂环式烃基中的碳-碳键之间任选插入醚基、硫醚基、羰基、叔胺基中的任一个,一个不构成环的单键任选被碳数1~12的亚烷基替换,z为1~6的整数。
6.根据权利要求5所述的液晶调光元件,其中,所述式(N-2)所示的化合物为下述式(N-2-1)~(N-2-4)所示的化合物,
式中,X表示单键、亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基或六亚甲基,Y表示亚甲基、亚乙基、三亚甲基、亚乙烯基、氧基或硫基,Z表示环戊烷二基、环己烷二基或降冰片烷二基。
7.根据权利要求1或2所述的液晶调光元件,其中,将液晶取向剂的总量设为100质量%时,所述液晶取向剂中的(A)成分的含量为1~15质量%。
8.根据权利要求1或2所述的液晶调光元件,其中,相对于100质量%(A)成分,所述液晶取向剂中的(B)成分的含量为1~30质量%。
9.一种液晶取向剂,其特征在于,含有下述(A)成分和(B)成分,
(A)成分:由二胺成分和四羧酸二酐成分得到的聚酰胺酸的酰亚胺化聚合物,所述二胺成分包含具有选自式(1-1)和式(1-2)中的至少一种的局部结构(p)的二胺中的至少1种,
其中,式(1-1)中,R1表示氢原子或甲基,“*1”表示连接键;
式(1-2)中,R1表示甲基,R3和R4表示氢原子,“*1”表示连接键;
(B)成分:具有2个以上环氧基的化合物,
在所述(A)成分中,聚酰胺酸不具有直接键合于芳环的羧基。
10.一种液晶取向膜,其由权利要求9所述的液晶取向剂获得。
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