CN112040925A - 特定苯亚甲基丙二酸酯用于保护皮肤免受化学诱导应激的用途 - Google Patents
特定苯亚甲基丙二酸酯用于保护皮肤免受化学诱导应激的用途 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及特定苯亚甲基丙二酸酯的用途,尤其用于美妆配制品中,用于保护皮肤免受化学诱导应激、尤其免受由于重金属和/或颗粒状物质引发的化学诱导应激,或者用于防止和/或预防表皮形貌变化。
Description
本发明涉及特定苯亚甲基丙二酸酯的用途,尤其用于美妆配制品中,用于保护皮肤免受化学诱导应激、尤其免受由于重金属和/或颗粒状物质引发的化学诱导应激,或者用于防止和/或预防表皮形貌变化。
作为人体的界面层和表面,皮肤暴露于多种极端应激因素。人类皮肤是一种用不同地特化的细胞类型(例如角质形成细胞、黑色素细胞、朗格罕细胞、默克尔细胞和嵌入的传感细胞)来保护人体免受外部影响的器官。
人类皮肤的表面被脂肪膜覆盖,脂肪膜依据给定比率不同可以被看作是水包油乳液或油包水乳液并且包含多种有效物质,例如酶和维生素。由从皮脂腺和角质形成细胞排出的脂质构成的这个脂肪膜维持皮肤的湿度并且作为皮肤屏障保护人体免受不利的环境因素影响。皮肤屏障的这种敏感的平衡(体内稳态)可能受到外部或内部因素的干扰。
在外部因素中,对人体皮肤的外部物理、化学和生物影响是有所区别的。外部物理影响包括热和机械影响,以及辐射(例如UV辐射)的作用。
皮肤的物理应激因素例如由于太阳光或具有类似光谱以及化合物的人造辐射源产生,这些化合物可能由于辐射而产生如未限定的反应性光产物(大多数为自由基型或离子型)。
已知许多有机和无机UV过滤剂和抗氧化剂,它们可以吸收UV辐射和/或捕捉游离的自由基。因此它们能够保护人类皮肤免于这些物理影响。
外部的生物影响例如包括外源生物体及其物质交换产物的作用。
外部的化学影响尤其理解为各种物质(尤其刺激物、有害物或重金属)对皮肤的作用。常见的空气传播的非过敏性刺激物(即所谓的伪变应原)例如为由粘合剂、清洁剂或喷雾形成的气溶胶,香水,对环境有害的物质,例如芳香烃和/或易挥发有机化合物(即所谓的VOC,英文volatile organic compounds)或者还有颗粒物质(英文particulate matter,缩写PM)如烟草烟雾、城市灰尘(英文:urban dust)、来自柴油机排气或工业排气的细灰尘或颗粒。颗粒物质通常用其平均尺寸来定义。例如PM2.5表示具有2.5μm平均尺寸的颗粒物质。
此类化学作用影响皮肤的体内稳态并且一般导致化学诱导的皮肤刺激、尤其通过重金属和/或颗粒物质造成的化学诱导。对于皮肤而言可能的结果是干燥、均裂或鳞状皮肤,皮肤变色和/或皮肤毛孔变色(例如皮肤和/或毛孔变黄),皮肤瘙痒和/或敏感皮肤。在频繁地或长期暴露于化学刺激物时,此类皮肤刺激可能转化为病理性的皮肤炎症。体内稳态的影响还可以理解为对皮肤的屏障功能的干扰。所假定的是,较弱的表皮的皮肤屏障使得有害物质、刺激物和重金属更容易渗入。
因此,化学诱导的应激理解为生物体或器官(例如皮肤)对具有上文详述的示例性结果的化学类型的刺激物作用的反应。在化学刺激的情况下所触发的生化机理是复杂的并且尚不完全清晰。
但是已知的是,重金属和/或颗粒物质,如烟草烟雾、城市灰尘(英文:urbandust)、来自柴油机排气或工业排气的细灰尘或颗粒触发氧化性应激。这例如触发了脂质过氧化,这例如可以通过在细胞膜中所产生的醛而被检测到。所形成的醛例如是丙二醛(MDA),如在Janero,Free Radic Biol Med.1990,9(6),515-40中说明的。
因此例如可以借助于丙二醛的产生来观察皮肤对化学应激因素的反应。MDA的产生因此是用于确定皮肤的化学诱导应激的适当标记物。
化学诱导应激在本发明的范围内优选理解为皮肤对重金属和/或颗粒物质作用的反应。化学诱导应激在本发明的范围内特别优选理解为皮肤对重金属且尤其诱发脂质过氧化的柴油机排气的作用的反应。
为了在皮肤的自然再生时对皮肤进行辅助,建议使用皮肤护理配制品,这些配制品除了保湿剂(应防止皮肤的水分损失)或电解质之外,还可以包含细胞间脂质混合物,如神经酰胺或神经酰胺类似物。
然而另外还存在对替代性有效物质的需求,这些替代性有效物质可以保护皮肤免于化学诱导应激、尤其免于其中诱发脂质过氧化的化学诱导应激的影响。另外还存在对替代性有效物质的需求,这些替代性有效物质能够防止在暴露于有害物质、刺激物或重金属之后、尤其在暴露于重金属和/或颗粒物质之后皮肤、尤其表皮的形貌变化,或预防皮肤、尤其表皮的形貌变化。
因此,本发明的目的是提供一种替代性有效物质以用于非药学用途、尤其在美妆配制品中或医学产品中,所述配制品保护皮肤免受化学应激因素影响或免受化学应激因素作用的结果影响,尤其免受由脂类过氧化引发的化学应激因素影响。所述有效物质还应保护皮肤、尤其表皮在暴露于化学应激因素时免受形貌变化影响以及维持或重现建立皮肤的屏障特性。
出人意料地且对于本领域技术人员不可预见地,这些目的通过使用如下文通过式I描述的特定苯亚甲基丙二酸酯来实现。
苯亚甲基丙二酸酯例如由US 6,831,191或WO 03/007906已知。其中描述的苯亚甲基丙二酸酯被描述为抗氧化剂,其同样还是UV吸收剂(290-400nm)。还描述,这些化合物能够稳定其他的防晒剂并防护由阳光导致的分解。如下文所述的式I化合物是来自现有技术的苯亚甲基丙二酸酯的一个特定的子集。
抗氧化物或抗氧化剂是减慢或完全防止其他物质氧化的化合物。这些抗氧化剂的作用方式以及因此其有效性取决于导致氧化的分子类别或辐射类别。
依据其作用方式不同,抗氧化剂例如可以分为自由基捕捉剂、还原剂和抗氧化共效剂。
自由基捕捉剂例如为天然物质生育酚或合成物质如丁基羟基苯甲醚。此类物质形成不继续反应且因此造成反应级联中断的稳定自由基。
还原剂例如为抗坏血酸或谷胱甘肽。它们具有非常低的氧化还原电势。其保护作用以如下方式产生:它们比待保护的物质更容易氧化。
抗氧化共效剂辅助抗氧化物的作用,例如使消耗的抗氧化物再生。其例子是EDTA钠。
因此,为了将抗氧化物进行分类而标识了不同的测试体系。
TEAC分析:借助于水溶性维生素E当量抗氧化能力(TEAC)可以给出样品的抗氧化能力。在测量时,维生素E的衍生物水溶性维生素E作为参照物。因此,结果以水溶性维生素E当量给出。
测量的原理基于二铵-2,2'-连氮基-二-(3-乙基苄噻唑啉)-6-磺酸盐(ABTS)与包含在待研究的介质中的抗氧化物的反应。ABTS在氧化性介质中形成稳定的、绿色的自由基阳离子,所述自由基阳离子在与有抗氧化效用的物质反应时失去其颜色。借助于在加入抗氧化物之后经定义的时间跨度之前和之后在734nm下对ABTS溶液的光度测量获得了消光度差,从消光度差通过与由于不同浓度的水溶性维生素E造成的消光度降低进行比较来得出所研究的物质的抗氧化能力(Pellegrini,N.等人,Free Radical Biology and Medicine,1999,26(9-10),1231-1237)。
DPPH分析:在这种测试方法中,使待研究的物质与稳定的自由基DPPH*(2,2-二苯基-1-苦基-肼水合物)在乙醇溶液中反应。通过在自由基的特征波长下消光度的降低来跟踪DPPH*的还原。DPPH*在其自由基形式中在515nm处进行吸收。对于每种抗氧化物对不同的浓度进行研究,所述浓度表达为抗氧化物摩尔与DPPH*摩尔之比。测定在1秒钟、2分钟、10分钟然后整个10分钟之后在515nm处的消光度降低,直至消光度保持不变。DPPH*的确切起始浓度借助于消光度系数来测定。在每一个抗氧化物浓度下作为起始消光度的百分比获得残余DPPH*浓度并且针对抗氧化物与DPPH*的摩尔比来进行记录。在此将抗自由基活性定义为使DPPH*浓度降低到起始量的百分之五十(EC50)的抗氧化物比例。
在文件(在IFSCC会议手册中公开,2016,Orlando,标题为“Ease stress andSupport skin revitalization”,L.Heider等人)中,化合物二异丙基亚香兰基丙二酸酯(DIPVM)被描述为如下化合物:当皮肤由于化合物佛波醇-12-豆蔻酸酯-13-乙酸酯(PMA)而受到刺激时,所述化合物减少细胞活素(尤其白细胞介素8)的分布。数据证明了DIPVM的抗炎症活性。
本发明的第一个主题为式I化合物的非药学用途,用于保护皮肤免受化学诱导应激,
其中
R1表示-C(O)CH3或-CO2R3,
R2、R3和R4分别彼此独立地表示具有1至20个C原子的直链或支链的烷基,
R5表示具有1至20个C原子的直链或支链的烷基或者具有1至20个C原子的直链或支链的烷氧基。
本发明的另一个主题是包含至少一种式I化合物的美妆配制品或医学产品的用途,用于保护皮肤免受化学诱导应激,
其中
R1表示-C(O)CH3或-CO2R3,
R2、R3和R4分别彼此独立地表示具有1至20个C原子的直链或支链的烷基,
R5表示具有1至20个C原子的直链或支链的烷基或者具有1至20个C原子的直链或支链的烷氧基。
上文涉及的化学诱导应激及其结果的定义在此使用,如先前所描述的或优选描述的。
如先前所述,本发明特别优选针对式I化合物的非药学用途,用于保护皮肤免受化学应激因素的作用,优选诱发脂质过氧化的有害物质、刺激物和/或重金属的作用的影响。
本发明的另一个主题为式I化合物的非药学用途,用于防止和/或预防表皮形貌变化,
其中
R1表示-C(O)CH3或-CO2R3,
R2、R3和R4分别彼此独立地表示具有1至20个C原子的直链或支链的烷基,
R5表示具有1至20个C原子的直链或支链的烷基或者具有1至20个C原子的直链或支链的烷氧基。
本发明的另一个主题是包含至少一种式I化合物的美妆配制品或医学产品的用途,用于防止和/或预防表皮形貌变化,
其中
R1表示-C(O)CH3或-CO2R3,
R2、R3和R4分别彼此独立地表示具有1至20个C原子的直链或支链的烷基,
R5表示具有1至20个C原子的直链或支链的烷基或者具有1至20个C原子的直链或支链的烷氧基。
表皮包含不同的细胞类型并且是皮肤的对化学诱导应激进行非常敏感反应的部分。表皮的形貌改变例如可以在细胞核的变化中、随后的真皮-表皮界面的脱离和/或嗜酸细胞质的出现和/或水肿的存在和/或棘皮病来辨别。改变的细胞核例如是固缩细胞核或溶解细胞核。式I化合物优选以预防方式起作用。
本发明的另一个主题同样为式I化合物的非药学用途,用于稳定皮肤屏障,
其中
R1表示-C(O)CH3或-CO2R3,
R2、R3和R4分别彼此独立地表示具有1至20个C原子的直链或支链的烷基,
R5表示具有1至20个C原子的直链或支链的烷基或者具有1至20个C原子的直链或支链的烷氧基。
对于非药学用途,式I化合物优选在美妆配制品或医学产品中施加到皮肤上。
因此,如先前所述或下文优选所述的式I化合物优选在美妆配制品或医学产品中用于保护皮肤免受化学诱导应激、尤其诱发脂质过氧化的化学应激因素的诱导,或者用于保护皮肤免受形貌变化影响、特别在表皮中在暴露于诱发脂质过氧化的化学应激因素时。
因此,如先前所述或下文优选所述的式I化合物优选在美妆配制品或医学产品中用于稳定皮肤屏障。
非药学用途尤其为美妆用途。因此,式I化合物尤其用在美妆配制品中。
本发明特别优选地针对如先前所述或下文优选所述的式I化合物的非药学用途,当皮肤与选自下组的化学应激因素进行接触时:由粘合剂、清洁剂或喷雾形成的气溶胶,芳香烃和/或易挥发有机化合物、重金属或颗粒物质。
本发明特别优选地针对如先前所述或下文优选所述的式I化合物的非药学用途,当皮肤与如下化学应激因素进行接触时:重金属、烟草烟雾、城市灰尘、来自柴油机排气或工业排气的细灰尘或颗粒,尤其重金属和来自柴油机排气的颗粒。
对于如先前所述或下文优选所述的式I化合物代表性地,在具体实施部分证明二-(2-乙基己基)-3,5-二甲氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯在活体外的作用并且与化合物二异丙基-5-甲氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯(DIPVM)进行对比。
如先前所述,在式I化合物中取代基R1表示-C(O)CH3或-CO2R3。如果R1表示-C(O)CH3,则式I化合物还可以被称为α-乙酰基-肉桂酸酯。
如果R1表示-CO2R3,则式I化合物优选还可以被称为苯亚甲基丙二酸酯。
根据本发明优选使用如下的式I化合物,即R1表示-CO2R3并且R3具有先前或下文提及的含义或优选提及的含义。
因此,本发明的另一个主题为式I化合物的非药学用途,其特征在于,在所述式I化合物中取代基R1表示-CO2R3并且R3具有先前或下文提及的含义。
如先前所述,取代基R2、R3和R4可以分别彼此独立地表示具有1至20个C原子的直链或支链的烷基。
具有1至4个、1至8个、1至12个或1至20个C原子的直链或支链的烷基对应于式CpH2p+1,其中p=1,2,3或4,或者1,2,3,4,5,6,7或8,或者1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11或12,或者1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19或20,例如甲基、乙基、异丙基、丙基、丁基、异丁基或叔丁基、戊基、1-、2-或3-甲基丁基、1,1-、1,2-或2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基或己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基或二十烷基。
如果对一个烷基没有详细标示,则其为直链烷基。
根据本发明优选使用如下的式I化合物,即取代基R2和R3是相同的。
因此,本发明的另一个主题为式I化合物的非药学用途,其特征在于,在式I化合物中取代基R2和R3是相同的。
根据本发明优选使用如下的式I化合物,即取代基R2、R3和R4可以分别彼此独立地表示具有1至8个C原子的直链或支链的烷基。
因此,本发明的另一个主题为式I化合物的非药学用途,其特征在于,取代基R2、R3和R4分别彼此独立地表示具有1至8个C原子的直链或支链的烷基。
根据本发明特别优选使用如下的式I化合物,其中R1表示-CO2R3,取代基R2和R3是相同的并且表示具有1至8个C原子的直链或支链的烷基,并且R4表示甲基或乙基。
根据本发明非常特别优选使用如下的式I化合物,其中R1表示-CO2R3,取代基R2和R3是相同的并且表示具有4至8个C原子的直链或支链的烷基,并且R4表示甲基。
根据本发明优选使用如下的式I化合物,即R5表示具有1至8个C原子的直链或支链的烷基或者具有1至8个C原子的直链或支链的烷氧基。
根据本发明特别优选使用如下的式I化合物,即取代基R5表示具有1至8个C原子的直链或支链的烷基。
因此,本发明的另一个主题为式I化合物的非药学用途,其特征在于,取代基R5表示具有1至8个C原子的直链或支链的烷氧基、优选具有1至4个C原子的直链或支链的烷氧基、特别优选甲氧基或乙氧基、非常特别优选甲氧基。
根据本发明非常特别优选使用如下的式I化合物,其中R1表示-CO2R3,取代基R2和R3是相同的并且表示具有1至8个C原子的直链或支链的烷基,R4表示甲基或乙基,并且R5表示具有1至4个C原子的直链或支链的烷氧基。
根据本发明非常特别优选使用如下的式I化合物,其中R1表示-CO2R3,取代基R2和R3是相同的并且表示具有4至8个C原子的直链或支链的烷基,R4表示甲基,并且R5表示甲氧基或乙氧基。
非常特别优选的式I化合物为
二-甲基-3,5-二甲氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-乙基-3,5-二甲氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-异丙基-3,5-二甲氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-丙基-3,5-二甲氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-丁基-3,5-二甲氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-叔丁基-3,5-二甲氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-戊基-3,5-二甲氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-己基-3,5-二甲氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-庚基-3,5-二甲氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-(2-乙基己基)-3,4-二甲氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-辛基-3,5-二甲氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-甲基-3,5-二乙氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-乙基-3,5-二乙氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-异丙基-3,5-二乙氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-丙基-3,5-二乙氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-丁基-3,5-二乙氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-叔丁基-3,5-二乙氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-戊基-3,5-二乙氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-己基-3,5-二乙氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-庚基-3,5-二乙氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-(2-乙基己基)-3,5-二乙氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯,
二-辛基-3,5-二乙氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯。
在先前详述的化合物中,化合物二-(2-乙基己基)-3,5-二甲氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯对于本发明而言是特别适合的。
包含如先前所述或下文优选所述的至少一种式I化合物的美妆配制品或医学产品的类型在此不受限制。
这些配制品在此通常为可应用于体表的配制品。这些配制品在这种情况下包含适合于美妆或皮肤病的载体以及依据所希望的性能特征任选地其他适合的内含物。如果为医学产品,则选择对于医学产品而言可接受的载体。
在本发明意义上,可应用于体表表示所述配制品在外部且定点应用,也就是说所述配制品必须适合于例如能够被施加到皮肤上。
所述配制品可以包括或包含所提及的必要的或任选的组分、基本上由其组成或由其组成。可以用在所述配制品中的所有化合物或组分要么是已知且可商购的,要么可以根据已知方法合成。
适合的配制品例如由WO03/007906已知。
如先前所述或下文优选所述的式I化合物在非药学应用中优选以0.01至5重量%的量、优选0.05至2重量%、特别优选以0.08至0.5重量%的量加工到对应的配制品中,其中量的数值是相对于配制品的总量。
由于如先前所述或下文优选所述的式I化合物可以特别好地发展其对皮肤的有利作用,可能优选的是,使式I化合物渗入到较深的皮肤层中。为此有多种可能性可供使用。优选的可能性是在对应的配制品中使用包含如先前所述或下文优选所述的至少一种式I化合物的脂质体和/或纳米乳液,所述脂质体和/或纳米乳液能够实现将式I化合物传输通过外部皮肤层。
为了制备脂质体和/或纳米乳液,将如先前所述或下文优选所述的式I化合物与具有表面活性的、大多数情况两亲的化合物进行接触,所述化合物能够自身聚集成水泡。
脂质体是包围水相的小泡(水泡)。水泡由一个或多个脂质双层组成。脂质双层由具有非极性部分以及极性部分并且因此两亲的分子组成。脂质体的尺寸和结构可以变化。脂质体优选具有约15至3500nm、特别优选50至1000nm的直径。大多数情况下,成膜的分子为类固醇、磷脂、二醇脂质、鞘糖脂、脂多糖、角鲨烯、生育酚、脂肪酸或所提及的分子的混合物。
优选的脂质体由具有高磷脂酰胆碱比例(高于80%)的磷脂制备。磷脂酰胆碱的同义术语是卵磷脂。卵磷脂为由脂肪酸、甘油、磷酸和胆碱组合成的磷脂。卵磷脂是动物和植物生物体的细胞膜的组成部分。一般使用来自大豆植物的磷脂酰胆碱,其包含高比例的关键性的不饱和脂肪酸,例如亚油酸。亚油酸可以为脂质体膜赋予高柔性。如果将氢化的磷脂酰胆碱(PC 80H)用于制备脂质体,则水泡膜更硬并且亲脂质的有效物质不能那么有效地被整合到水泡膜中。
纳米乳液的特征在于亲脂质的相,所述相由脂质单层形成并且与水相分开。在这个实施方案中,式I化合物位于成膜分子的单层中。同样的实施方案适用于如对于脂质体所描述的成膜分子。
用于所述至少一种式I化合物的优选溶剂例如为醇,如甲醇、乙醇或异丙醇,多元醇,如甘油、丙二醇、丁二醇、戊二醇、山梨醇、乙氧基二醇和/或二异丙基己二酸酯。特别优选的溶剂为乙醇、乙氧基二醇和/或二异丙基己二酸酯。
有利的是如先前所述或下文优选所述的式I化合物与同样适合于以预防方式或治疗方式用于受化学应激的皮肤的其他有效物质的组合。这可以是一起位于脂质体内或纳米乳液内,或者在被设置为用于此应用的配制品内。
用于与如先前所述或下文优选所述的式I化合物组合的特别适合的美妆有效物质例如为抗红血丝物质、润肤霜、保湿剂、抗皱制品、用于改善弹性的试剂、产生对胶原蛋白合成的刺激的物质、消炎物质、抗氧化物和/或维生素。
特别适合的用于组合的有效物质例如为红没药醇、生物类黄酮、渗透质、尿囊素、生物素、2-(4-羟基-3,5-二甲氧基苄基)-丙二酸-双-(2-乙基己基)酯(作为Merck公司的AP销售)、尿素、烟酰胺、水杨酸或氧化锌。
优选的生物类黄酮例如为槲皮素、葡糖基芦丁、异槲皮素、芦丁或曲可芦丁。优选的渗透质为依克多因或羟基依克多因。
可以与如先前所述的式I化合物组合的其他适合的产品为同样由Merck公司销售的产品Poppy SE(一种来自罂粟花的提取物),(一种来自醋栗(印度醋栗)果实的提取物),带有有效物质5,7-二羟基-2-甲基-铬-4-酮,和(一种藻提取物)。
以下实施例应阐释本发明而不对其进行限制。本发明可以在所要求保护的全部范围内对应地实施。从实施例出发还可以推导出可能的变体。
化合物二-(2-乙基己基)-3,5-二甲氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯根据WO 03/007906的实施例XVII制备并且用在以下实施例中。
化合物二-异丙基-3-甲氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯(DIPVM)根据EP 1952843的实施例VI制备并且用在以下实施例中。
实施例1:在活人皮肤体外植体处的活体外研究
在白色皮肤的54岁女性的皮肤外植体处进行活体外研究(P1922-AB54)。将外植体在37℃下在潮湿的包含5%CO2的气氛中在BEM培养基(BIO-EC的外植体基质)中保持功能有效。在一种物质、对照或参照物的实验系列中各使用4个外植体。
使用金属和重金属的溶液作为用于触发化学诱导应激的刺激物,参考Merck的产品编号1.10714.0500,除其他之外包含Al、As、B、Ba、Be、Ca、Cd、Cr、Cu、Fe、Hg、K、Li、Mg、Mn、Na、Ni、P、Pb、Sa、Sc、Se、Sr、Te、Ti、Y、Zn,其中还向此溶液中加入0.1%的柴油颗粒(1mg/ml,粒径PM2.5,NIST公司的1650b)。
将待研究的化合物A和B在0.5%的溶液中加入乙醇中。并行地研究乙醇对外植体的影响(化合物C=乙醇)。将DECLEOR公司的制品编号56300的凝胶(凝胶D;decleor geleehydratante anti-pollution)用作参照物,已知所述参照物用于保护皮肤免受化学品、重金属和柴油颗粒的影响。仅仅与培养基接触的未处理的样品用作对照。
化合物A为亚丁香基丙二酸二乙基己基酯(DESM,二-(2-乙基己基)-3,5-二甲氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯)。
化合物B为二异丙基亚香兰基丙二酸酯(DIPVM,二异丙基-3-甲氧基-4-羟基-苯亚甲基丙二酸酯)。
Merck的制品编号为1.10714.0500的刺激物,其中金属/重金属溶解在5%氢氯酸中,具有以下浓度:
其中如上所述已经加入了柴油颗粒。
指定样品
将外植体用包含化合物A和B以及化合物C和凝胶D的测试用溶液每天处理一次(每个外植体2μl对应于2mg/cm2),持续4天(第0天=D0,第1天=D1,第2天=D2并且第3天=D3)。在D3,在施加刺激物之前将待测试溶液和参照物处理4小时。
使带有化合物C的外植体分别干燥10分钟,由此可以蒸发掉乙醇。
将所有外植体保持在培养基中,其中培养基在D2被换新一半且在D3被完全换新。
在D3,用如先前所述的包含金属/重金属和柴油颗粒的刺激物处理外植体,其中用30μl的刺激物来浸渍具有9mm直径的纸片。刺激物对相应的外植体作用24小时。
在第4天(D4),对于所有待研究的化合物分别收集三个外植体。将每个外植体分开并且一部分在-80℃冷冻,另一半在带缓冲的福尔马林溶液(甲醛溶液)中进行固定。第四个外植体保持在-80℃冷冻。
对经处理的外植体的培养基来研究MDA化合物。MDA代表丙二醛并且如先前所述为已知用于氧化性应激的标记物。
组织学研究:
固定24小时的外植体被脱水并浸渍在石蜡中。然后切割出5μm厚度的区域并且在显微镜(例如Leica DMLB或Olympus BX43)下进行研究。产生了对应的图像,其中使用了根据Masson的染色方法(Masson三色染色,Goldner变体),一种组织学上的标准着色方法。通过染色可以区分细胞和周围的组织。由此可以看到外植体在角质层、表皮、真皮-表皮界限和乳头状真皮方面的变化。
表皮包含不同的细胞类型并且是皮肤的对化学诱导应激进行非常敏感反应的部分。研究的刺激物的作用例如可以在表皮形貌中辨别。表皮的形貌改变例如可以在细胞核的变化中、真皮-表皮界面的脱离和/或嗜酸细胞质的出现和/或水肿的存在来辨别。改变的细胞核例如是固缩细胞核或溶解细胞核。
MDA研究:
将每个所研究的外植体的培养基与盐介质(HBBS介质,Hank的平衡盐)和TBAR溶液混合并且在水浴中加热到80℃持续15分钟。TBAR溶液包含硫代巴比妥酸、氢氯酸和三氯乙酸。许多与脂质过氧化没有关系的物质与硫代巴比妥酸反应,例如葡萄糖。在冷却之后,在液液萃取中用丁醇萃取丙二醛(MDA)并且然后以荧光光谱方式进行研究(激发515nm,发射:550nm)。在下文中给出的MDA浓度以nmol/l计。
测试结果:
1.为了对结果进行解释,考虑到如下情况:未处理的外植体(没有刺激物并且没有化合物A、B、C和凝胶D)的培养基在第4天也包含MDA。
因此,为了对结果进行分析,从所获得的外植体样品值中减去未处理的外植体的平均存在的MDA量,以便获得由于刺激物造成的对MDA生成的影响。
对乙醇(化合物C)在具有刺激物的化学应激下的研究显示,乙醇对目标分子MDA没有影响。因此,对在乙醇溶液中的化合物A和B的研究结果是所述化合物的效果而非溶剂的效果。
未处理的样品的培养基中的MDA浓度平均为98.3nmol/l。
仅用刺激物处理的外植体的培养基中的MDA浓度平均为143.6nmol/l。
仅仅归因于刺激物的平均MDA浓度为45.3nmol/l(143.6-98.3=45.3[nmol/l])。
用化合物A和刺激物处理的外植体的培养基中的MDA浓度平均为129.0nmol/l。
没有刺激物但用化合物A处理的外植体的培养基中的MDA浓度平均为94.7nmol/l。
在化合物A存在下仅仅归因于刺激物的平均MDA浓度为34.3nmol/l(129.0-94.7=34.3[nmol/l])。
用化合物B和刺激物处理的外植体的培养基中的MDA浓度平均为135.5nmol/l。
没有刺激物但用化合物B处理的外植体的培养基中的MDA浓度平均为93.6nmol/l。
在化合物B存在下仅仅归因于刺激物的平均MDA浓度为41.9nmol/l(135.5-93.6nmol/l=41.9[nmol/l])。
用凝胶D和刺激物处理的外植体的培养基中的MDA浓度平均为145.0nmol/l。
没有刺激物但用凝胶D处理的外植体的培养基中的MDA浓度平均为96.0nmol/l。
在凝胶D存在下仅仅归因于刺激物的平均MDA浓度为49.0nmol/l(145.0-96.0=49.0[nmol/l])。
对结果的解释:
包含化合物A的乙醇溶液导致MDA生成减少10%,这对应于显著的降低。如果将其对仅由刺激物触发的MDA量归一化,则包含化合物A的溶液阻止了24%的MDA生成。
包含化合物B的乙醇溶液导致MDA生成减少6%,这对应于不显著的降低。如果将其对仅由刺激物触发的MDA量归一化,则包含化合物B的溶液阻止了8%的MDA生成。
包含凝胶D的参照物不具有显著效果(1%的变化)。
2.对组织学结果的解释:
在组织学研究中显示,用化合物C(乙醇)和刺激物处理的外植体显示出清晰的表皮形貌改变。
图1示出未处理的外植体的组织学图像。图2示出在用乙醇和刺激物处理的情况下外植体的表皮形貌改变。在图2中在表皮中看到在上表皮中具有核周水肿中的大量固缩细胞以及在带有少量有棘皮病的区域的基层中明显的海绵形成。
在组织学研究中显示,如先前所述并且在图3中示出的用化合物A和刺激物处理的外植体相对于未处理的样品(图1)不具有表皮改变。
在组织学研究中显示,如先前所述并且在图4中示出的用化合物B和刺激物处理的外植体相对于未处理的样品(图1)具有表皮形貌改变。在图4中在表皮中看到在上表皮中具有核周水肿中的大量固缩细胞。
在组织学研究中显示,如先前所述并且在图5中示出的用凝胶D和刺激物处理的外植体相对于未处理的样品(图1)具有表皮形貌改变。在图5中在表皮中看到在上表皮中具有核周水肿中的若干固缩细胞。
如果通过如先前所述的可检测的改变与分数相关联来将表皮形貌改变定量化,则可以将改变相互比较。这对于所给出的组织学研究可能意味着,与未处理的对照和用化合物A和刺激物处理的外植体比较,在用化合物B和刺激物处理的外植体或者在用乙醇和刺激物处理的外植体的情况下表皮的状态变差约55%。
这对于所给出的组织学研究可能意味着,与未处理的对照和用化合物A和刺激物处理的外植体比较,在用参照物和刺激物处理的外植体的情况下表皮的状态变差约33%。
附图说明
图1示出未处理的外植体的组织学图像。
图2示出用乙醇和刺激物处理的外植体的组织学图像。
图3示出用包含化合物A的溶液和刺激物处理的外植体的组织学图像。
图4示出用包含化合物B的溶液和刺激物处理的外植体的组织学图像。
图5示出用凝胶D和刺激物处理的外植体的组织学图像。
Claims (10)
7.根据权利要求1至6中一项或多项所述的用途,其特征在于,在式I化合物中,R1表示-CO2R3。
8.根据权利要求1至7中一项或多项所述的用途,其特征在于,在式I化合物中,取代基R2和R3是相同的。
9.根据权利要求1至8中一项或多项所述的用途,其特征在于,取代基R2、R3和R4分别彼此独立地表示具有1至8个C原子的直链或支链的烷基。
10.根据权利要求1至9中一项或多项所述的用途,其特征在于,取代基R5表示具有1至8个C原子的直链或支链的烷氧基。
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