CN112034687A - 一种光刻胶组合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种光刻胶组合物及其应用，所述光刻胶组合物包括如下组分：酚醛树脂、光敏剂和溶剂；所述酚醛树脂具有式I所示结构。该酚醛树脂包括2,5‑二甲基苯酚和3,5‑二甲基苯酚这两个结构单元，该特定结构的酚醛树脂应用于光刻胶组合物中，能够使光刻胶具有涂布性能好、分辨率高、感光速率快、耐高温和耐蚀刻性能优越的特点。

Description

一种光刻胶组合物及其应用
技术领域
本发明涉及半导体加工技术领域，尤其涉及一种光刻胶组合物及其应用。
背景技术
随着半导体行业的迅速发展，产品对光刻胶的分辨率要求越来越高，芯片和晶片的制作也从6inch转向8～12inch。应用目前工艺技术来提高光刻胶的使用分辨率主要有三种方案：第一种是缩短曝光波长，从435nm转向365nm；第二种是提高干刻机的NA值来提高光刻胶的分辨率；研究最为广泛的第三方案是从原材料的配方的角度出发，选择新的树脂和光敏剂来实现光刻胶的高分辨率。
从已知的具有酚羟基基团的酚醛树脂和光敏剂组合物可以用来做光刻胶，但在感度、分辨率、耐热性等方面不能做到同时兼顾。为提高感度，一般采用减少光刻胶中光敏剂来实现，但是这样做会牺牲DOF宽容度。光刻胶的耐热性一般通过增加树脂分子量来实现，但是会牺牲光刻胶的分辨率。所以，从传统的配方设计上来看，想要同时兼顾光刻胶的感度、分辨率和耐热性必然需要开辟一条新路径。
CN111381445A公开了一种OLED array制程用正性光刻胶，该正性光刻胶包括混合酚醛树脂、光敏剂、溶剂、添加剂和流平剂。该混合酚醛树脂中包括2,5-二甲基苯酚、3,5-二甲基苯酚和2,6-二甲基苯酚，在占比混合酚醛树脂中分别为60～70％、10～30％和10～30％，所述2,5-二甲基苯酚的分子量为3000～4000，所述3,5-二甲基苯酚的分子量为2000～3000。通过该配方制得的正性光刻胶分辨率和感度得以提高，但是没有兼具热稳定性的提升。
CN111176073A公开了一种含高耐热性羧基酚醛树脂的厚膜光刻胶组合物，主要包含以下重量份的组分：高耐热性羧基酚醛树脂8-30份、商品化酚醛树脂8-30份、光敏化合物2-12份、添加剂0.01-1份和溶剂40-70份。其中，高耐热性羧基酚醛树脂的重均分子量范围为8000-35000g/mol；商品化酚醛树脂为甲基苯酚、二甲基苯酚、三甲基苯酚中的一种或多种与甲醛、三聚甲醛中的一种或多种缩聚所得，其重均分子量为6000-20000g/mol，碱溶速率为50-300埃/秒；光敏化合物为多羟基二苯甲酮和重氮萘醌磺酰氯的酯化物的一种或者多种。该含高耐热性羧基酚醛树脂的厚膜光刻胶组合物具有较好的耐热性和抗蚀刻性能佳，适用于高耐热性要求的MEMS加工与封装工艺，但是分辨率和感度提升有限。
综上，开发兼顾感度、分辨率和耐热性的光刻胶至关重要。
发明内容
本发明提供了一种光刻胶组合物及其应用，尤其提供了一种I线光刻胶组合物及其在IC集成电路制造行业中的应用，所述光刻胶组合物能够兼具感度、分辨率和耐热性等。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的目的之一在于提供了一种光刻胶组合物，所述光刻胶组合物包括如下组分：酚醛树脂、光敏剂和溶剂；
所述酚醛树脂具有式I所示结构：
Figure BDA0002671882010000021
式I中，所述R和R'各自独立地选自甲基、乙基、氢或羟基中的任意一种；
所述x和y各自独立地为1～500的整数，例如10、20、50、100、150、200、250、250、400、450等。
本发明的光刻胶组合物中采用式I所示结构的酚醛树脂，该酚醛树脂包括2,5-二甲基苯酚和3,5-二甲基苯酚这两个结构单元，二者搭配使用一方面充分发挥各官能团的作用，另一方面减少了苯环的使用，提高了光敏剂对365nm波长的吸收率，从而得到兼顾感度、分辨率、耐热性的光刻胶组合物。
优选地，本发明中x/(x+y)为15～75％，例如20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％等。本发明通过优选2,5-二甲基苯酚和3,5-二甲基苯酚两种结构单元的比例，在该范围内，能够进一步提高光刻胶的性能，2,5-二甲基苯酚过多或者3,5-二甲基苯酚过多，都会使耐热性和曝光性能变差。
优选地，所述酚醛树脂的重均分子量(Mw)为2000～7000，例如2500、3000、3500、4000、4500、5000、6000、6500等。本发明优选酚醛树脂的分子量在特定范围内，从而进一步提高光刻胶的性能，分子量过高或者过低都会影响感度和分辨率。
优选地，所述酚醛树脂的分子量分布为1～2，例如1.2、1.4、1.6、1.8等。本发明优选分子量分布在特定范围之内，从而进一步提高光刻胶的性能，分子量分布过高或者过低都会影响其感度和分辨率。
优选地，所述光敏剂具有式Ⅱ所示的结构：
Figure BDA0002671882010000031
式Ⅱ中，所述R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢、甲基或
Figure BDA0002671882010000041
中的任意一种，且R1、R2、R3和R4中至少有一个选自
Figure BDA0002671882010000042
其中，波浪线标记处代表基团的连接键。
本发明中式Ⅱ所示的光敏剂可以通过商购获得，也可以采用现有技术中合成光敏剂的常规方法进行合成，例如采用多羟基二苯甲酮为接枝母体，乙二醇和乙醚为溶剂，50℃下与2,1,5-重氮萘醌磺酰氯进行酯化，反应2小时，完成后倒入纯水中，析出反应产物，多次水洗，40℃烘干48小时，得到所需光敏剂。本发明对其合成方法不做具体限定。
在本发明的优选技术方案中，添加上述光敏剂，除了能够进一步提升感光性能，还能够提高分辨率，原因在于该光刻胶相对常规光敏剂而言，有四个苯环，光敏剂上苯环多，有利于提高吸光吸收和增加光刻胶的分辨率。
示例性的，本发明所述光刻胶组合物的制备方法可以为：将酚醛树脂、光敏剂和添加剂溶解于溶剂中，再经过0.02μm的滤芯过滤得到。
优选地，以所述酚醛树脂的含量为100重量份计，所述光敏剂的含量为15～25重量份，例如16重量份、17重量份、18重量份、19重量份、20重量份、21重量份、22重量份、23重量份、24重量份等。本发明通过优选光敏剂的含量，进一步提高光刻胶性能，含量过低或者过高均会产生曝光能量的偏差，甚至影响图形貌。
优选地，本发明所述溶剂包括丙二醇甲醚醋酸酯和/或乳酸乙酯，优选丙二醇甲醚醋酸酯和乳酸乙酯的组合。
本发明溶剂优选丙二醇甲醚醋酸酯和乳酸乙酯的组合的原因在于：丙二醇甲醚醋酸酯作为主要溶剂，起到溶解光刻胶树脂和光敏剂作用，但是丙二醇甲醚醋酸酯在高于8inch的wafer片上涂布时，受产品固含量和表面张力影响，容易产生膜厚均一性波动。第二溶剂乳酸乙酯沸点、闪点与丙二醇甲醚醋酸酯相似，不会产生烘烤时挥发不一致的情况，其次乳酸乙酯表面张力大，可以调节光刻胶的表面张力，使得涂布均一性变得更加好。
优选地，乳酸乙酯在所述溶剂中占比为20～30％，例如21％、22％、23％、24％、25％、26％、27％、28％、29％等。本发明优选乳酸乙酯在所述溶剂中占比为20～30％，乳酸乙酯占比过高或过低都会造成粘度的偏差，对涂布的膜厚和涂布均一性产生影响。
优选地，本发明所述光刻胶组合物中还包括添加剂。
优选地，所述添加剂包括流平剂和/或消泡剂。
本发明添加流平剂的主要作用在于调节光刻胶在旋转涂布时候的流平特性，不会产生边缘收缩和涂布面积均一性差(涂布厚度高低差大)，尤其在8inch和12inch的wafer片上，流平特性显得非常重要。
优选地，本发明所述流平剂包括全氟烷基聚醚表面活性剂。
优选地，所述流平剂在光刻胶组合物中占比为100～600ppm。流平剂含量过高或过低都会影响光刻胶的流平性能。
优选地，本发明所述消泡剂包括改性硅聚二甲基硅氧烷和/或有机硅，优选改性硅聚二甲基硅氧烷和有机硅的组合。
优选地，所述消泡剂在光刻胶组合物中占比为50～500ppm。消泡剂占比过高或过低都会影响光刻胶的消泡性能。
本发明中式I所示的酚醛树脂可以通过商购获得，也可以采用现有技术中合成酚醛树脂的常规方法进行合成，常规酚醛树脂是用甲醛和单一苯酚聚合而成，本发明中酚醛树脂的合成时用甲醛和固定比率的2,5二甲酚和3,5二甲酚聚合而成，在投料时已经计算好不同酚类配比。本发明中本发明对其合成方法不做具体限定。
本发明目的之二在于提供一种目的之一所述的光刻胶组合物在IC集成电路制造行业中的应用。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的光刻胶组合物中采用式I所示结构的酚醛树脂，该酚醛树脂包括2,5-二甲基苯酚和3,5-二甲基苯酚这两个结构单元，二者搭配使用一方面充分发挥各官能团的作用，另一方面减少了苯环的使用，提高了光敏剂对365nm波长的吸收率，从而得到兼顾感度、分辨率、耐热性的光刻胶组合物。其中，所述光刻胶组合物的感度在185ms以上，分辨率高达0.45μm。
附图说明
图1是本发明实施例1提供的光刻胶组合物的形貌图。
图2是本发明实施例2提供的光刻胶组合物的形貌图。
图3是本发明实施例3提供的光刻胶组合物的形貌图。
图4是本发明实施例4提供的光刻胶组合物的形貌图。
图5是本发明实施例5提供的光刻胶组合物的形貌图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
以下实施例中所使用的酚醛树脂均具有式I所示的结构，区别仅在于R、R'、x、y以及分子量分布不同。
Figure BDA0002671882010000071
实施例1
本实施例提供一种光刻胶组合物，所述光刻胶组合物包括如下组分：100g酚醛树脂(x/y＝28/72，R和R'均为羟基，Mw＝2500，分子量分布为1.37)，400g丙二醇甲醚醋酸酯和乳酸乙酯(二者质量比为70:30)，20g光敏剂-1，0.16g全氟烷基聚醚表面活性剂，0.04g改性硅聚二甲基硅氧烷和0.08g有机硅的组合物，本发明各实施例中有机硅均指的是：乙烯基三甲氧基硅烷。
上述光刻胶组合物的制备方法如下：
将上述组分混合，并溶解后经过0.02μm的滤芯过滤，得到光刻胶组合物。
其中，光敏剂-1结构如下：
Figure BDA0002671882010000072
实施例2
本实施例提供一种光刻胶组合物，所述光刻胶组合物包括如下组分：将100g酚醛树脂(x/y＝26/74，R和R'均为羟基，Mw＝2200，分子量分布为1.51)，400g丙二醇甲醚醋酸酯和乳酸乙酯(二者质量比为75:25)，19g光敏剂-1(同实施例1所示)，0.13g全氟烷基聚醚表面活性剂，0.02g改性硅聚二甲基硅氧烷和0.10g有机硅的组合物。
上述光刻胶组合物的制备方法如下：
将上述组分混合，并溶解后经过0.02μm的滤芯过滤，得到光刻胶组合物。
实施例3
本实施例提供一种光刻胶组合物，所述光刻胶组合物包括如下组分：将100g酚醛树脂(x/y＝20/80，R和R'均为甲基，Mw＝2200，分子量分布为1.14)，400g丙二醇甲醚醋酸酯和乳酸乙酯(二者质量比为75:25)，19.5g光敏剂-2，0.13g全氟烷基聚醚表面活性剂，0.01g改性硅聚二甲基硅氧烷和0.11g有机硅的组合物。
上述光刻胶组合物的制备方法如下：
将上述组分混合，并溶解后经过0.02μm的滤芯过滤，得到光刻胶组合物。
其中，光敏剂-2结构如下：
Figure BDA0002671882010000081
实施例4
本实施例提供一种光刻胶组合物，所述光刻胶组合物包括如下组分：将100g酚醛树脂(x/y＝41/59，R和R'均为氢，Mw＝3500，分子量分布为1.19)，400g丙二醇甲醚醋酸酯和乳酸乙酯(75:25)，18.5g光敏剂-2(同实施例3所示)，0.15g全氟烷基聚醚表面活性剂，0.10g改性硅聚二甲基硅氧烷和0.02g有机硅的组合物。
上述光刻胶组合物的制备方法如下：
将上述组分混合，并溶解后经过0.02μm的滤芯过滤，得到光刻胶组合物。
实施例5
本实施例提供一种光刻胶组合物，所述光刻胶组合物包括如下组分：将100g酚醛树脂(x/y＝33/67，R和R'均为羟基，Mw＝3000，分子量分布为1.23)，400g丙二醇甲醚醋酸酯和乳酸乙酯(二者质量比为75:25)，19.5g光敏剂-2(同实施例3所示)，0.15g全氟烷基聚醚表面活性剂，0.11g改性硅聚二甲基硅氧烷和0.01g有机硅的组合物。
上述光刻胶组合物的制备方法如下：
将上述组分混合，并溶解后经过0.02μm的滤芯过滤，得到光刻胶组合物。
实施例6-9
与实施例1的区别分别仅在于：酚醛树脂的分子量分别为1000(实施例6)、2000(实施例7)、7000(实施例8)、8000(实施例9)。
实施例10-13
与实施例1的区别分别仅在于：x/y＝10/90(实施例10)、x/y＝15/85(实施例11)、x/y＝75/25(实施例12)、x/y＝90/10(实施例13)。
实施例14
与实施例1的区别仅在于：将光敏剂-1替换为：2-重氮-1-萘酚-5-磺酰氯酯化合物。
实施例15-18
与实施例1的区别分别仅在于：丙二醇甲醚醋酸酯和乳酸乙酯的质量比分别为90:10(实施例15)、80:20(实施例16)、70:30(实施例17)、60:40(实施例18)。
实施例19-22
与实施例1的区别分别仅在于：光敏剂-1的用量分别为10g(实施例19)、15g(实施例20)、25g(实施例21)、30g(实施例22)。
对比例1
本对比例与实施例1的区别仅在于：本对比例中酚醛树脂(x/y＝28/72，分子量2500，分子量分布为1.45)的结构如下：
Figure BDA0002671882010000101
对比例2
本对比例与实施例1的区别仅在于：本对比例中酚醛树脂(x/y/z＝25/50/25，分子量2500，分子量分布为1.33)的结构如下：
Figure BDA0002671882010000102
性能测试
涂布并干燥上述实施例和对比例的光刻胶组合物，形成光刻胶膜层，经过光刻胶曝光、显影、125℃后烘后，测试分辨率、曝光能量、形貌、膜厚均一性和边缘收缩。
测试方法如下：
(1)分辨率测试方法为：用分辨率版从0.35μm开始，用不同比率光刻胶组合物，测试显影以后线宽多少；
(2)曝光能量测试方法为：根据L/S为1:1情况下，得到最优线宽所需的曝光能量；
(3)形貌测试方法为：根据曝光显影结果，用裂片的方法，使用SEM机台看显影后的线条情况，垂直角度大于88°；
(4)膜厚均一性测试方法为：用膜厚仪测试光刻胶后硅片整面的膜厚偏差情况u％＝(最大值-最小值)/2倍平均值；
(4)边缘收缩测试方法为：8寸片涂布光刻胶后，在热板上进行100℃烘烤60sec，测量边缘收缩的距离。
上述测试结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002671882010000111
Figure BDA0002671882010000121
由表1可知，从光刻胶的感度、分辨率、耐热性、膜厚均一性和边缘收缩的角度出发，在本发明优选范围内的实施例综合性能明显更优异，而光刻胶中酚醛树脂的配比和添加剂对涂布膜厚均一性和边缘收缩率影响不大，但是对感度和分辨率影响较大。
实施例6、9的综合性能差于实施例1、7和8，即，感度更低、分辨率更高、膜厚均一性更差和边缘收缩更明显，例如实施例6的感度只有162ms，低于实施例7的感度176ms。证明酚醛树脂的分子量在2000-7000范围内所得光刻胶综合性能更佳。
实施例10、13的综合性能差于实施例1、11和12，证明酚醛树脂x/y的值在18/85-75/25范围内所得光刻胶综合性能更佳。
实施例14的综合性能差于实施例1，证明采用光敏剂-1所得光刻胶的性能优于使用普通光敏剂。
实施例15、18的综合性能差于实施例16、17，证明乳酸乙酯在溶剂中的比例为20-30％时光刻胶性能更好。
实施例19、22的综合性能差于实施例1、20和21，证明光敏剂的用量在15-25重量份范围内所得光刻胶效果更好。
对比例1、2的综合性能差于实施例1，证明采用本发明所述的酚醛树脂所得光刻胶综合性能更优异。
其中，实施例1-5的形貌测试结果分别如图1、图2、图3、图4和图5所示，从图中可以看出，实施例2形貌最优，其涂布均一性、边缘收缩和形貌也最好。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种光刻胶组合物，其特征在于，所述光刻胶组合物包括如下组分：酚醛树脂、光敏剂和溶剂；
所述酚醛树脂具有式I所示结构：
Figure FDA0002671881000000011
式I中，所述R和R'各自独立地选自甲基、乙基、氢或羟基中的任意一种；
所述x和y各自独立地为1～500的整数。
2.根据权利要求1所述的光刻胶组合物，其特征在于，x/(x+y)为15～75％。
3.根据权利要求1或2所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述酚醛树脂的重均分子量为2000～7000。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述酚醛树脂的分子量分布为1～2。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述光敏剂具有式Ⅱ所示的结构：
Figure FDA0002671881000000012
式Ⅱ中，所述R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢、甲基或
Figure FDA0002671881000000013
中的任意一种，且R1、R2、R3和R4中至少有一个选自
Figure FDA0002671881000000021
其中，波浪线标记处代表基团的连接键；
优选地，以所述酚醛树脂的含量为100重量份计，所述光敏剂的含量为15～25重量份。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述溶剂包括丙二醇甲醚醋酸酯和/或乳酸乙酯，优选丙二醇甲醚醋酸酯和乳酸乙酯的组合；
优选地，乳酸乙酯在所述溶剂中重量百分数为20～30％。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述光刻胶组合物中还包括添加剂；
优选地，所述添加剂包括流平剂和/或消泡剂。
8.根据权利要7所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述流平剂包括全氟烷基聚醚表面活性剂；
优选地，所述流平剂在光刻胶组合物中占比为100～600ppm。
9.根据权利要求7或8所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述消泡剂包括改性硅聚二甲基硅氧烷和/或有机硅，优选改性硅聚二甲基硅氧烷和有机硅的组合；
优选地，所述消泡剂在光刻胶组合物中占比为50～500ppm。
10.一种根据权利要求1-9中任一项所述的光刻胶组合物在IC集成电路制造行业中的应用。
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