CN111978222A - 饲料添加剂dl-蛋氨酸络合锌的制备方法 - Google Patents

饲料添加剂dl-蛋氨酸络合锌的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111978222A
CN111978222A CN202010829433.3A CN202010829433A CN111978222A CN 111978222 A CN111978222 A CN 111978222A CN 202010829433 A CN202010829433 A CN 202010829433A CN 111978222 A CN111978222 A CN 111978222A
Authority
CN
China
Prior art keywords
methionine
zinc
solution
unit
mixing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202010829433.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111978222B (zh
Inventor
张建成
张英杰
包玲霞
魏瑞
王晓庆
陆荣
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ningxia Unisplendour Tianhua Methionine Co Ltd
Original Assignee
Ningxia Unisplendour Tianhua Methionine Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ningxia Unisplendour Tianhua Methionine Co Ltd filed Critical Ningxia Unisplendour Tianhua Methionine Co Ltd
Priority to CN202010829433.3A priority Critical patent/CN111978222B/zh
Publication of CN111978222A publication Critical patent/CN111978222A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111978222B publication Critical patent/CN111978222B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/142—Amino acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/20—Inorganic substances, e.g. oligoelements
    • A23K20/30—Oligoelements
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P60/00—Technologies relating to agriculture, livestock or agroalimentary industries
    • Y02P60/80—Food processing, e.g. use of renewable energies or variable speed drives in handling, conveying or stacking
    • Y02P60/87—Re-use of by-products of food processing for fodder production

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明属于饲料添加剂制备的技术领域，具体为DL‑蛋氨酸锌的制备方法。该法是将蛋氨酸水溶液，加热至60～80℃，保持恒温，加入锌盐，搅拌后加入蛋氨酸金属盐和对应碳酸盐的水溶液调节pH，加热至60～110℃，反应0.5～1.0小时,然后过滤、常温水洗涤得到蛋氨酸锌产品。本发明所提供的制备方法不用催化剂，在水相中直接合成，工艺简单，反应过后的滤液得到二次使用，降低成本，减少废液的排放，利于环保，通过本发明得到的蛋氨酸锌的成品螯合率为97.00％以上，含锌17.20％以上；本发明的蛋氨酸锌不易结块，流动性好。

Description

饲料添加剂DL-蛋氨酸络合锌的制备方法
技术领域
本发明属于饲料添加剂制备的技术领域，尤其涉及DL-蛋氨酸锌的制备方法。
背景技术
蛋氨酸也称甲硫氨酸，它直接或间接地参与机体几乎所有的生理生化过程，满足机体正常生命活动的需要。缺乏时发育不良、体重减轻，肝脏、肾脏的机能受到破坏，肌肉萎缩，被毛变质。蛋氨酸锌作为其微量元素添加剂之一，它是将无机锌与蛋氨酸作用生产具有环状结构的螯合化合物，因其氨基酸锌的分子结构更接近Zn在体内的作用形式，是一种接近动物体天然形态的微量元素补充剂，具有很好的化学性和生物稳定性，能够更好的促进细胞吸收并参与代谢，提高饲料利用率。
在动物饲料有机矿物添加剂中，蛋氨酸锌做为其中一种有机矿物添加剂，具有广泛的应用前景。蛋氨酸锌为蛋氨酸的锌盐,由蛋氨酸和锌螯合而成,是一种新型饲料添加剂,可作为动物体内微量元素锌的补充剂。有许多报道证实添加蛋氨酸锌可以改进动物生长、繁殖和健康状况，并具有促进舌黏膜味蕾细胞迅速增生，调节食欲，抑制肠道某些有害细菌，延长食物在消化道的停留时间，提高消化系统分泌机能及组织细胞中酶的活性等作用。蛋氨酸锌的动物体内吸收率为普通无机锌的2-4倍，且蛋氨酸本身也是高级营养物质，人、动物可以在吸收蛋氨酸的同时而吸收锌，极具生物价值。
CN111094301A和CN111051317A公开了一种制备制备甲硫氨酸-金属螯合物的方法，将甲硫氨酸和Ca(OH)2混合，并向该混合物中加入金属硝酸盐或金属氯化物以生成甲硫氨酸-金属螯合物。此方法虽然可以提高甲硫氨酸-金属螯合物的回收率，防止不溶性副产盐生成，但该方法会生成副产物Ca(NO3)2或CaCl2，需对分离了的甲硫氨酸-金属螯合物滤液进行浓缩，会产生金属废弃物。此方法工艺步骤复杂，增加生产成本，不利于工业化生产。
CN101914049A公开了以蛋氨酸、氧化锌为原料，甲酸或乙酸作为引发剂制备蛋氨酸锌，通过分离、干燥、过筛得到颗粒状蛋氨酸锌产品。该方法制得的产品分离后易于干燥，无需粉碎，避免粉尘，但该反应需要在引发剂的作用下才能产生，反应时间长，且制得的蛋氨酸锌中锌的含量较低。
另外，蛋氨酸锌螯合盐的生产方法主要是通过向反应相中添加液碱调节pH、通入氮气或添加抗氧化剂、抗结块剂等。普遍存在收率低、产品质量难以控制、生产废水处理困难，成本偏高等问题。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种饲料添加剂DL-蛋氨酸锌的制备方法，该方法不需要催化剂，在水相中直接合成，不需要添加其他碱调节pH，不用控制析晶点，反应完直接过滤洗涤得到产品。
为实现上述目的，本发明采用以下方案：
先将蛋氨酸水溶液预热使得蛋氨酸可以充分溶解，并预先提供给反应系统一定的温度环境，促进反应效率；
在DL-蛋氨酸络合锌制备中，进行pH调节一般会引入不必要的物质影响DL-蛋氨酸络合锌纯度或者是增加反应后溶液的处理难度，而本发明技术方案中皂化液为蛋氨酸金属盐和对应碳酸盐，在不引入其他碱的情况下进行pH控制；
整个制备过程在水相中进行，有效避免因原料问题使制备环境被粉尘污染；并且整个反应过程中不会产生其他额外沉淀，对反应系统友好，并且避免了因产生沉淀增加额外程序。
一种饲料添加剂DL-蛋氨酸络合锌的制备方法，将蛋氨酸水溶液加热至60～80℃后与锌盐水溶液、皂化液混合，调节pH为6.0～8.0，反应得到DL-蛋氨酸络合锌。
本发明技术方案中，将反应完全的DL-蛋氨酸络合锌溶液降温至25～35℃，接近于室温，所以在DL-蛋氨酸络合锌析出阶段不用特意使用外用设备使温度降低到更低的要求或者保持一个稳定温度，节约能源，降低制备成本。
进一步，所述方法具体步骤如下：
1)加热所述蛋氨酸水溶液至60～80℃；
2)将所述锌盐水、皂化液以及步骤1)中所述蛋氨酸水溶液混合反应得混合液，所述混合液pH为6.0～8.0；
3)将步骤2)中所述混合液加热至60～110℃，无催化剂反应0.5～1.0小时，得DL-蛋氨酸络合锌溶液。
4)将步骤3)中所述DL-蛋氨酸络合锌溶液降温至25～35℃，析出DL-蛋氨酸络合锌。
进一步，在所述4)步骤后经抽滤、洗涤、干燥、得到DL-蛋氨酸络合锌成品。
进一步，所述蛋氨酸水溶液中蛋氨酸质量含量为4.0～9.0％。
具体的，所述蛋氨酸水溶液为固体蛋氨酸溶解水溶液、蛋氨酸结晶母液浓缩液、由5-(2-甲硫基)-乙内酰脲水解的皂化液经酸化处理的蛋氨酸水溶液中的一种或多种。
进一步，所述皂化液添加量为所述蛋氨酸水溶液质量的20～35％。
进一步，所述皂化液为5-(2-甲硫基)-乙内酰脲经碱水解得到含蛋氨酸金属盐和对应碳酸盐的水溶液。
具体的，所述皂化液中蛋氨酸金属盐为蛋氨酸钠，所述蛋氨酸钠质量含量为16～20％，所述碳酸盐质量为11～15％。
进一步，所述蛋氨酸水溶液、皂化液、锌盐水溶液中的蛋氨酸和蛋氨酸钠与锌盐的摩尔比为1.5～2.5：1。
具体的，所述锌盐为氯化铜锌、硫酸锌、七水合硫酸锌、硝酸锌、碳酸锌中的一种。
具体的，所述锌盐为七水合硫酸锌。
进一步，所述蛋氨酸、七水合硫酸锌与皂化液(以蛋氨酸钠含量计)的加入量分别为1.0～1.5mol、1mol、0.5～1.0mol。
具体的，每0.15mol所述蛋氨酸水溶液中，所述七水合硫酸锌与所述皂化液的加入量分别为0.133mol、0.113mol。
进一步，所述方法无催化剂反应温度为70～80℃。
本发明目的之二是提供一种结合制备系统进行制备饲料添加剂DL-蛋氨酸络合锌的方法，通过制备方法与特定设备系统结合，可以提高制备效率。
为了实现上述目的，本发明提供的技术方案如下：
一种使用制备系统制备饲料添加剂DL-蛋氨酸络合锌的方法，所述方法中使用的制备系统包括加热混合单元A、混合单元B、混合单元C、反应单元D、冷却温度监控单元E、抽滤洗涤单元F、干燥单元G；所述加热混合单元A、混合单元B、C分别与所述反应单元D连接，所述反应单元D、冷却温度监控单元E、抽滤洗涤单元F、干燥单元依次连接；蛋氨酸水溶液在所述加热混合单元A中加热混合合成后加热至60～80℃，锌盐水溶液在所述混合单元B中混合合成，皂化液在所述混合单元C中混合合成，所述蛋氨酸水溶液、锌盐水溶液、皂化液在所述反应单元D中pH调至6.0～8.0，加热至60～110℃，无催化剂反应0.5～1.0小时，通入冷却温度监控单元E降温至25～35℃后，经抽滤洗涤单元E和干燥单元F后得DL-蛋氨酸络合锌成品。
进一步，所述冷却温度监控单元E不包括恒温加热装置。
本发明的有益效果在于：
1、蛋氨酸络合锌的常规制备方法为将固体蛋氨酸溶解，与硫酸锌在碱性条件下直接反应，生成蛋氨酸锌，废水量大，需要消耗较多碱，既不环保又增加成本。在本发明中，先将蛋氨酸水溶液和锌盐溶液热混合，再加入蛋氨酸皂化液调节pH反应，生成蛋氨酸锌。蛋氨酸锌析出不需要控温，直接析出，产品流动性好，添加到饲料中可以与饲料均匀混合。废水中的钠盐可以回收利用，绿色环保，节约能源和成本。
2、本发明的蛋氨酸锌的制备方法，不用催化剂，在水相中直接合成。
3、通过本发明得到的蛋氨酸锌的成品螯合率为97.00％以上，含锌17.20％以上。
4、本发明的蛋氨酸锌不易结块，流动性好。
附图说明
图1：本发明DL-蛋氨酸络合锌的制备流程图。
具体实施方式
所举实施例是为了更好地对本发明进行说明，但并不是本发明的内容仅局限于所举实施例。所以熟悉本领域的技术人员根据上述发明内容对实施方案进行非本质的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。
蛋氨酸锌螯合盐的生产方法通过向反应相中添加液碱调节pH、通入氮气或添加抗氧化剂、抗结块剂等。普遍存在收率低、产品质量难以控制、生产废水处理困难，成本偏高等问题。
蛋氨酸络合锌制备方法为将固体蛋氨酸溶解，与硫酸锌在碱性条件下直接反应，生成蛋氨酸锌，废水量大，需要消耗较多碱，既不环保又增加成本。
在本发明中，先将蛋氨酸水溶液和锌盐溶液热混合，再加入蛋氨酸皂化液调节pH反应，生成蛋氨酸锌。蛋氨酸锌析出不需要控温，直接析出，产品流动性好，添加到饲料中可以与饲料均匀混合。废水中的钠盐可以回收利用，绿色环保，节约能源和成本。
实施例1
选取含0.214mol蛋氨酸的530.0g蛋氨酸水溶液，加热至60℃左右，加入0.105mol七水合硫酸锌，升温至80℃，滴加25％的氢氧化钠水溶液，反应体系pH为4.3，反应0.5小时。蛋氨酸锌析出，然后降温至25℃左右。经抽滤、洗涤、干燥、得到产品。产品收率为88.6％，螯合率93.25％，含锌16.90％，含蛋氨酸81.08％。
实施例2
选取含0.1376mol蛋氨酸的341.71g蛋氨酸水溶液，加热至60℃左右，加入0.063mol七水合硫酸锌，升温至80℃，滴加25％的氢氧化钠水溶液，调节反应体系pH为5.02，反应0.5小时。蛋氨酸锌析出，然后降温至25℃左右。经抽滤、洗涤、干燥、得到产品。产品收率为90.6％，螯合率91.93％，含锌17.03％，含蛋氨酸82.54％。
实施例3
选取含0.1389mol蛋氨酸的344.94g蛋氨酸水溶液，加热至60℃左右，加入0.1096mol七水合硫酸锌，升温至80℃，滴加83.00g皂化液(以蛋氨酸钠计0.0889mol)，反应体系pH为7.12，反应0.5小时。蛋氨酸锌析出，然后降温至25℃左右。经抽滤、洗涤、干燥、得到产品。产品收率为95.6％，螯合率97.97％，含锌17.73％，含蛋氨酸80.11％。
实施例4
选取含0.1342mol蛋氨酸的333.26g蛋氨酸水溶液，加热至60℃左右，加入0.1137mol七水合硫酸锌，升温至80℃，滴加94.76g皂化液(以蛋氨酸钠计0.1015mol)，反应体系pH,7.07，反应0.5小时。蛋氨酸锌析出，然后降温至25℃左右。经抽滤、洗涤、干燥、得到产品。产品收率为96.60％，螯合率97.62％，含锌18.08％，含蛋氨酸78.3％。
实施例5
选取含0.1342mol蛋氨酸的333.26g蛋氨酸水溶液，加热至60℃左右，加入0.1153mol七水合硫酸锌，升温至80℃，滴加97.00g皂化液(以蛋氨酸钠计0.1039mol)，反应体系pH,7.20，反应0.5小时。蛋氨酸锌析出，然后降温至25℃左右。经抽滤、洗涤、干燥、得到产品。产品收率为95.7％，螯合率97.17％，含锌19.08％，含蛋氨酸79.63％。
实施例6
选取含0.1329mol蛋氨酸的330.04g蛋氨酸水溶液，加热至60℃左右，加入0.1162mol七水合硫酸锌，升温至80℃，滴加95.13g皂化液(以蛋氨酸钠计0.1019mol)，反应体系pH,7.22，反应0.5小时。蛋氨酸锌析出，然后降温至25℃左右。经抽滤、洗涤、干燥、得到产品。产品收率为95.05％，螯合率97.83％，含锌19.80％，含蛋氨酸78.30％。
实施例7
使用制备系统制备饲料添加剂DL-蛋氨酸络合锌的方法，所述方法中使用的制备系统包括加热混合单元A、混合单元B、混合单元C、反应单元D、冷却温度监控单元E、抽滤洗涤单元F、干燥单元G；所述加热混合单元A、混合单元B、C分别与所述反应单元D连接，所述反应单元D、冷却温度监控单元E、抽滤洗涤单元F、干燥单元依次连接；蛋氨酸水溶液在所述加热混合单元A中加热混合合成后加热至60～80℃，锌盐水溶液在所述混合单元B中混合合成，皂化液在所述混合单元C中混合合成，所述蛋氨酸水溶液、锌盐水溶液、皂化液在所述反应单元D中pH调至6.5～7.5，加热至60～110℃，无催化剂反应0.5～1.0小时，通入冷却温度监控单元E降温至25～35℃后，经抽滤洗涤单元E和干燥单元F后得DL-蛋氨酸络合锌成品，抽滤洗涤液可再次回收利用。
最后说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (10)

1.一种饲料添加剂DL-蛋氨酸络合锌的制备方法，其特征在于，将蛋氨酸水溶液加热至60～80℃后与锌盐水溶液、皂化液混合，调节pH为6.0～8.0，反应得到DL-蛋氨酸络合锌。
2.根据权利要求1中所述的制备方法，其特征在于，所述方法具体步骤如下：
1)加热所述蛋氨酸水溶液至60～80℃；
2)将所述锌盐水溶液、皂化液以及步骤1)中所述蛋氨酸水溶液混合，使用皂化液调节pH为6.0～8.0，反应得混合液；
3)将步骤2)中所述混合液控温至60～110℃，无催化剂反应0.5～1.0小时，得DL-蛋氨酸络合锌溶液。
4)将步骤3)中所述DL-蛋氨酸络合锌溶液降温至25～35℃，析出DL-蛋氨酸络合锌。
3.根据权利要求2中所述的制备方法，其特征在于，在所述步骤4)后经抽滤、洗涤、干燥、得到DL-蛋氨酸络合锌成品。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述蛋氨酸水溶液中蛋氨酸质量为所述蛋氨酸水溶液的4.0～9.0％。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述皂化液添加量为所述蛋氨酸水溶液质量的20～35％。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述皂化液为5-(2-甲硫基)-乙内酰脲经碱水解得到含蛋氨酸金属盐和对应碳酸盐的水溶液。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述皂化液中蛋氨酸金属盐为蛋氨酸钠，所述蛋氨酸钠质量含量为所述皂化液的16～20％，所述碳酸盐质量为所述皂化液的11～15％。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述蛋氨酸水溶液、皂化液、锌盐水溶液中的蛋氨酸和蛋氨酸钠与锌盐的摩尔比为1.5～2.5：1。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述锌盐为氯化铜锌、硫酸锌、七水合硫酸锌、硝酸锌、碳酸锌中的一种。
10.一种使用制备系统制备饲料添加剂DL-蛋氨酸络合锌的方法，其特征在于，所述方法中使用的所述制备系统包括加热混合单元A、混合单元B、混合单元C、反应单元D、冷却温度监控单元E、抽滤洗涤单元F、干燥单元G；所述加热混合单元A、混合单元B、C分别与所述反应单元D连接，所述反应单元D、冷却温度监控单元E、抽滤洗涤单元F、干燥单元依次连接；蛋氨酸水溶液在所述加热混合单元A中加热混合合成后加热至60～80℃，锌盐水溶液在所述混合单元B中混合合成，皂化液在所述混合单元C中混合合成，所述蛋氨酸水溶液、锌盐水溶液、皂化液在所述反应单元D中混合pH调至6.0～8.0，加热至60～110℃，无催化剂反应0.5～1.0小时，通入冷却温度监控单元E降温至25～35℃后，经抽滤洗涤单元E和干燥单元F后得DL-蛋氨酸络合锌成品。
CN202010829433.3A 2020-08-18 2020-08-18 饲料添加剂dl-蛋氨酸络合锌的制备方法 Active CN111978222B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010829433.3A CN111978222B (zh) 2020-08-18 2020-08-18 饲料添加剂dl-蛋氨酸络合锌的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010829433.3A CN111978222B (zh) 2020-08-18 2020-08-18 饲料添加剂dl-蛋氨酸络合锌的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111978222A true CN111978222A (zh) 2020-11-24
CN111978222B CN111978222B (zh) 2022-08-26

Family

ID=73434662

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010829433.3A Active CN111978222B (zh) 2020-08-18 2020-08-18 饲料添加剂dl-蛋氨酸络合锌的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111978222B (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102491927A (zh) * 2011-12-12 2012-06-13 重庆大学 蛋氨酸金属(Cu，Zn，Co)螯合物的合成方法
CN103497133A (zh) * 2013-10-24 2014-01-08 重庆紫光化工股份有限公司 利用d,l-蛋氨酸生产的皂化液制备n-羟甲基-d,l-蛋氨酸微量元素螯合物的方法
CN109369478A (zh) * 2018-11-23 2019-02-22 广州天科生物科技有限公司 一种蛋氨酸锌螯合物的合成方法
CN109485589A (zh) * 2018-11-09 2019-03-19 禄丰天宝磷化工有限公司 一种含碳酸钾或碳酸氢钾的蛋氨酸母液制备蛋氨酸锌螯合物的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102491927A (zh) * 2011-12-12 2012-06-13 重庆大学 蛋氨酸金属(Cu，Zn，Co)螯合物的合成方法
CN103497133A (zh) * 2013-10-24 2014-01-08 重庆紫光化工股份有限公司 利用d,l-蛋氨酸生产的皂化液制备n-羟甲基-d,l-蛋氨酸微量元素螯合物的方法
CN109485589A (zh) * 2018-11-09 2019-03-19 禄丰天宝磷化工有限公司 一种含碳酸钾或碳酸氢钾的蛋氨酸母液制备蛋氨酸锌螯合物的方法
CN109369478A (zh) * 2018-11-23 2019-02-22 广州天科生物科技有限公司 一种蛋氨酸锌螯合物的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN111978222B (zh) 2022-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103224461B (zh) 大颗粒晶型蛋氨酸金属螯合物的制备方法及其应用
CN109232339B (zh) 一种d,l-蛋氨酸、d,l-蛋氨酸羟基类似物及其钙盐联产的清洁工艺
CN109369478B (zh) 一种蛋氨酸锌螯合物的合成方法
CN101112222B (zh) 一种复合肽水解液的生产方法、其过瘤胃复合肽螯合物及其生产方法和应用
CN101717110B (zh) 碱式氯化铜的制备方法
CN110862540A (zh) 一种聚天冬氨酸锌盐的合成方法
CN111004162B (zh) 一种以三乙酰氧基硼氢化钠为还原剂制备l-硒代胱氨酸的方法及其装置
WO2021114730A1 (zh) 一种聚天冬氨酸锌盐的制备方法
CN111978222B (zh) 饲料添加剂dl-蛋氨酸络合锌的制备方法
CN101125809B (zh) 一种无溶剂、免加热合成二甲酸钾的方法
CN110330439A (zh) 一种不引入杂质离子的甘氨酸锌络合物及其制备方法
CN109053516A (zh) 一种硒代蛋氨酸锌及其制备方法
CN102531968A (zh) L-精氨酸α-酮戊二酸的制备工艺
CN115724778B (zh) 一种蛋氨酸铜螯合物的制备方法
CN111978221B (zh) 饲料添加剂dl-蛋氨酸络合铜的制备方法
CN103497131A (zh) 2-羟基-4-甲硫基丁酸金属螯合物的制备方法
CN101289411B (zh) 苏氨酸锌的制备方法
CN104761462B (zh) 一种苏氨酸铜的制备方法
CN103497133B (zh) 利用d,l-蛋氨酸生产的皂化液制备n-羟甲基-d,l-蛋氨酸微量元素螯合物的方法
CN113105352A (zh) 一种制备食品级和饲料级甘氨酸锌的方法及其实施装置
CN103497132B (zh) 利用d,l-蛋氨酸生产的皂化液制备n-羟甲基-d,l-蛋氨酸钙的方法
CN112430193A (zh) 一种酪氨酸铜的制备方法及其应用
CN103497135B (zh) 一种制备n-羟甲基-d,l-蛋氨酸微量元素螯合物的方法
CN1408708A (zh) 饲料添加剂2－吡啶甲酸铬合成工艺
CN103497134B (zh) 一种制备n-羟甲基-d,l-蛋氨酸钙的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant