CN111943884A - 一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法 - Google Patents
一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111943884A CN111943884A CN201910397511.4A CN201910397511A CN111943884A CN 111943884 A CN111943884 A CN 111943884A CN 201910397511 A CN201910397511 A CN 201910397511A CN 111943884 A CN111943884 A CN 111943884A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- aminopyridine
- chloro
- preparation
- solution
- nicotinamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种医药中间体2‑氯‑3‑氨基吡啶的制备方法，包括以下步骤：S1、烟酰胺制备；S2、3‑氨基吡啶制备；S3、2‑氯‑3‑氨基吡啶粗品制备；S4、精制。本发明采用的原料易得、价格低廉，反应条件温和，产品分离容易且纯度高、收率高，三废少，污染小，适合大规模生产；本发明中避免了使用氯气、锌粉等危险且价格昂贵的原材料，具有工业应用前景；本发明中有机溶剂采用乙酸乙酯、甲苯及二氯甲烷，乙酸乙酯、甲苯及二氯甲烷均可循环使用。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法。
背景技术
2-氯-3-氨基吡啶是一种重要的医药和农药中间体,可以作为粘度调节剂，可以合成抗消化性溃疡药哌仑西平、二氮杂卓类抗艾滋病药、白细胞三烯生物合成抑制剂，并可用作杀虫剂的药物中间体。2-氯-3-氨基吡啶及其衍生物也可用作食品添加剂、超高效酰化催化剂等物质的原料，还可直接用作药物及分析检测试剂。因此，对2-氯-3-氨基吡啶合成的研究具有重要意义，前景十分广阔。
现有技术中，2-氯-3-氨基吡啶的制备主要有如下3种：
(1)以2-氯-3-硝基吡啶为原料，通过氯化亚锡还原来制备2-氯-3-氨基吡啶；
(2)以2-氯烟酰胺为原料，通过霍夫曼降解反应而制备2-氯-3-氨基吡啶；
(3)以2-氯-3-硝基吡啶为原料，以Pd-Fe/TiO2为催化剂进行催化氢化而制备2-氯-3-氨基吡啶。
其中，方法(1)中所使用的化学还原法对设备的腐蚀和环境的污染都十分严重，目前已限制开发；方法(2)中，原料2-氯烟酰胺来源有限，价格昂贵，且操作较为麻烦；方法(4)中，需要使用贵金属催化剂，增加了制备成本。
发明内容
本发明的目的是克服上述不足，提供了一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法，采用的原料易得、价格低廉，反应条件温和，产品分离容易且纯度高、收率高，三废少，污染小，避免了使用氯气、锌粉等危险且价格昂贵的原材料，具有工业应用前景。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案，一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法，包括以下步骤：
S1、将3-氰基吡啶溶于乙醇中，加入水和催化剂，水浴加热至85～90℃，搅拌反应2.5～6h，过滤，减压浓缩，干燥，即得烟酰胺；其中，所述3-氰基吡啶与催化剂的摩尔比为1：0.4～0.8，所述3-氰基吡啶与水的摩尔比为1：1～1.1，所述3-氰基吡啶与乙醇的质量比为1：2～5；
S2、向反应器I内依次加入氢氧化钠溶液、步骤S1所得烟酰胺，搅拌至溶液成白色浑浊液，然后缓慢滴加次氯酸钠溶液，次氯酸钠溶液滴加完毕后，缓慢升温度至80～95℃，保温搅拌反应，HPLC跟踪反应完成后,降温至10℃以下，向反应器I内加入氢氧化钠直至混合溶液出现白色浑浊，萃取剂萃取，有机相浓缩，即得3-氨基吡啶；
S3、向反应器II内依次加入双氧水、步骤S2所得3-氨基吡啶，25～35℃下搅拌反应至得到黄色透明溶液，降温至10℃以下，缓慢滴加浓盐酸，在5～10℃以下保温反应1～3h，缓慢升温至20～30℃，保温反应3～5h，得到粗品；其中，所述3-氨基吡啶与所述双氧水的质量比为1：1～1.1；
S4、向步骤S3所得粗品中加入亚硫酸钠去除未反应的双氧水后，氢氧化钠调节pH至中性，甲苯萃取3次，调节水相pH至11～12，析出浅红色沉淀，过滤，烘干浅红色沉淀，甲苯重结晶2次，即得2-氯-3-氨基吡啶。
进一步的，所述步骤S1中催化剂为二氧化锰。
进一步的，所述步骤S2中萃取剂选自乙酸乙酯和二氯甲烷中的任一种。
进一步的，所述步骤S2中萃取剂与反应液的体积比为1：1～2。
进一步的，所述步骤S2中烟酰胺、次氯酸钠、氢氧化钠的摩尔比为1：1.1～1.3：2.3～2.5。
进一步的，所述步骤S3中浓盐酸质量分数为36％。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
1、本发明采用的原料易得、价格低廉，反应条件温和，产品分离容易且纯度高、收率高，三废少，污染小，适合大规模生产；本发明中避免了使用氯气、锌粉等危险且价格昂贵的原材料，具有工业应用前景；本发明中有机溶剂采用乙酸乙酯、甲苯及二氯甲烷，乙酸乙酯、甲苯及二氯甲烷均可循环使用。
2、本发明中步骤S1采用中3-氰基吡啶制备烟酰胺，原料和溶剂成本低廉，反应条件吻合，3-氰基吡啶转化率为100％，得到的烟酰胺纯度高、收率高。
3、本发明中步骤S3中所得粗品中主产物2-氯-3-氨基吡啶、副产物2，6-二氯-3-氨基吡啶及反应液中过量的过氧化氢，步骤S3中通过3-氨基吡啶与所述双氧水的质量比为1：1～1.1及反应温度的控制，使副产物2，6-二氯-3-氨基吡啶含量下降至8％以下；步骤S4中通过亚硫酸钠去除未反应的双氧水，然后再通过甲苯萃取3次，调节水相pH至11～12，析出浅红色沉淀，过滤，烘干浅红色沉淀，甲苯重结晶2次，得到含量大于99％的2-氯-3-氨基吡啶。
附图说明
图1为本发明一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法的流程图。
具体实施方式
为了使发明实现的技术手段、创造特征、达成目的和功效易于明白了解，下结合具体图示，进一步阐述本发明。
实施例1
参照图1所示，一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法，包括以下步骤：
S1、烟酰胺制备：将3-氰基吡啶溶于乙醇中，加入水和二氧化锰，水浴加热至85℃，搅拌反应6h，过滤，减压浓缩，干燥，即得烟酰胺；其中，3-氰基吡啶与催化剂的摩尔比为1：0.4，3-氰基吡啶与水的摩尔比为1：1，3-氰基吡啶与乙醇的质量比为1：2.5；
S2、3-氨基吡啶制备：向反应器I内依次加入氢氧化钠溶液、步骤S1所得烟酰胺，搅拌至溶液成白色浑浊液，然后缓慢滴加次氯酸钠溶液，次氯酸钠溶液滴加完毕后，缓慢升温度至90℃，保温搅拌反应，HPLC跟踪反应完成后,降温至10℃以下，向反应器I内加入氢氧化钠直至混合溶液出现白色浑浊，萃取剂萃取，有机相浓缩，即得3-氨基吡啶；
其中，萃取剂为乙酸乙酯；
其中，烟酰胺、次氯酸钠、氢氧化钠的摩尔比为1：1.3：2.3
其中，萃取剂与反应液的体积比为1：2；
S3、2-氯-3-氨基吡啶粗品制备：向反应器II内依次加入双氧水、步骤S2所得3-氨基吡啶，25～35℃下搅拌反应至得到黄色透明溶液，降温至10℃以下，缓慢滴加质量分数为36％的浓盐酸，在10℃以下保温反应3h，缓慢升温至25℃，保温反应4h，得到2-氯-3-氨基吡啶粗品；其中，3-氨基吡啶与双氧水的质量比为1：1；
S4、精制：向步骤S3所得2-氯-3-氨基吡啶粗品中加入亚硫酸钠去除未反应的双氧水后，氢氧化钠调节pH至中性，甲苯萃取3次，调节水相pH至11，析出浅红色沉淀，过滤，烘干浅红色沉淀，甲苯重结晶2次，即得2-氯-3-氨基吡啶。
实施例2
参照图1所示，一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法，包括以下步骤：
S1、烟酰胺制备：将3-氰基吡啶溶于乙醇中，加入水和二氧化锰，水浴加热至85℃，搅拌反应5h，过滤，减压浓缩，干燥，即得烟酰胺；其中，3-氰基吡啶与催化剂的摩尔比为1：0.8，3-氰基吡啶与水的摩尔比为1：1～1.1，3-氰基吡啶与乙醇的质量比为1：5；
S2、3-氨基吡啶制备：向反应器I内依次加入氢氧化钠溶液、步骤S1所得烟酰胺，搅拌至溶液成白色浑浊液，然后缓慢滴加次氯酸钠溶液，次氯酸钠溶液滴加完毕后，缓慢升温度至90℃，保温搅拌反应，HPLC跟踪反应完成后,降温至10℃以下，向反应器I内加入氢氧化钠直至混合溶液出现白色浑浊，萃取剂萃取，有机相浓缩，即得3-氨基吡啶；
其中，萃取剂为二氯甲烷；
其中，烟酰胺、次氯酸钠、氢氧化钠的摩尔比为1：1.1：2.5
其中，萃取剂与反应液的体积比为1：1～2；
S3、2-氯-3-氨基吡啶粗品制备：向反应器II内依次加入双氧水、步骤S2所得3-氨基吡啶，25℃下搅拌反应至得到黄色透明溶液，降温至10℃以下，缓慢滴加质量分数为36％的浓盐酸，在10℃以下保温反应3h，缓慢升温至25℃，保温反应5h，得到2-氯-3-氨基吡啶粗品；其中，3-氨基吡啶与双氧水的质量比为1：1.1；
S4、精制：向步骤S3所得2-氯-3-氨基吡啶粗品中加入亚硫酸钠去除未反应的双氧水后，氢氧化钠调节pH至中性，甲苯萃取3次，调节水相pH至11，析出浅红色沉淀，过滤，烘干浅红色沉淀，甲苯重结晶2次，即得2-氯-3-氨基吡啶。
实施例3
参照图1所示，一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法，包括以下步骤：
S1、烟酰胺制备：将3-氰基吡啶溶于乙醇中，加入水和二氧化锰，水浴加热至85℃，搅拌反应6h，过滤，减压浓缩，干燥，即得烟酰胺；其中，3-氰基吡啶与催化剂的摩尔比为1：0.5，3-氰基吡啶与水的摩尔比为1：1.1，3-氰基吡啶与乙醇的质量比为1：3；
S2、3-氨基吡啶制备：向反应器I内依次加入氢氧化钠溶液、步骤S1所得烟酰胺，搅拌至溶液成白色浑浊液，然后缓慢滴加次氯酸钠溶液，次氯酸钠溶液滴加完毕后，缓慢升温度至80～95℃，保温搅拌反应，HPLC跟踪反应完成后,降温至10℃以下，向反应器I内加入氢氧化钠直至混合溶液出现白色浑浊，萃取剂萃取，有机相浓缩，即得3-氨基吡啶；
其中，萃取剂为乙酸乙酯；
其中，烟酰胺、次氯酸钠、氢氧化钠的摩尔比为1：1.1：2.3；
其中，萃取剂与反应液的体积比为1：2；
S3、2-氯-3-氨基吡啶粗品制备：向反应器II内依次加入双氧水、步骤S2所得3-氨基吡啶，25～35℃下搅拌反应至得到黄色透明溶液，降温至10℃以下，缓慢滴加质量分数为36％的浓盐酸，在10℃以下保温反应3h，缓慢升温至20℃，保温反应5h，得到2-氯-3-氨基吡啶粗品；其中，3-氨基吡啶与双氧水的质量比为1：1；
S4、精制：向步骤S3所得2-氯-3-氨基吡啶粗品中加入亚硫酸钠去除未反应的双氧水后，氢氧化钠调节pH至中性，甲苯萃取3次，调节水相pH至11，析出浅红色沉淀，过滤，烘干浅红色沉淀，甲苯重结晶2次，即得2-氯-3-氨基吡啶。
实施例4
参照图1所示，一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法，包括以下步骤：
S1、烟酰胺制备：将3-氰基吡啶溶于乙醇中，加入水和二氧化锰，水浴加热至90℃，搅拌反应3h，过滤，减压浓缩，干燥，即得烟酰胺；其中，3-氰基吡啶与催化剂的摩尔比为1：0.7，3-氰基吡啶与水的摩尔比为1：1.1，3-氰基吡啶与乙醇的质量比为1：2.8；
S2、3-氨基吡啶制备：向反应器I内依次加入氢氧化钠溶液、步骤S1所得烟酰胺，搅拌至溶液成白色浑浊液，然后缓慢滴加次氯酸钠溶液，次氯酸钠溶液滴加完毕后，缓慢升温度至80℃，保温搅拌反应，HPLC跟踪反应完成后,降温至10℃以下，向反应器I内加入氢氧化钠直至混合溶液出现白色浑浊，萃取剂萃取，有机相浓缩，即得3-氨基吡啶；
其中，萃取剂为乙酸乙酯；
其中，烟酰胺、次氯酸钠、氢氧化钠的摩尔比为1：1.1：2.5
其中，萃取剂与反应液的体积比为1：2；
S3、2-氯-3-氨基吡啶粗品制备：向反应器II内依次加入双氧水、步骤S2所得3-氨基吡啶，25～35℃下搅拌反应至得到黄色透明溶液，降温至10℃以下，缓慢滴加质量分数为36％的浓盐酸，在10℃以下保温反应3h，缓慢升温至20℃，保温反应4.5h，得到2-氯-3-氨基吡啶粗品；其中，3-氨基吡啶与双氧水的质量比为1：1.1；
S4、精制：向步骤S3所得2-氯-3-氨基吡啶粗品中加入亚硫酸钠去除未反应的双氧水后，氢氧化钠调节pH至中性，甲苯萃取3次，调节水相pH至11，析出浅红色沉淀，过滤，烘干浅红色沉淀，甲苯重结晶2次，即得2-氯-3-氨基吡啶。
实施例5
参照图1所示，一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法，包括以下步骤：
S1、烟酰胺制备：将3-氰基吡啶溶于乙醇中，加入水和二氧化锰，水浴加热至85℃，搅拌反应6h，过滤，减压浓缩，干燥，即得烟酰胺；其中，3-氰基吡啶与催化剂的摩尔比为1：0.4，3-氰基吡啶与水的摩尔比为1：1.1，3-氰基吡啶与乙醇的质量比为1：4.1；
S2、3-氨基吡啶制备：向反应器I内依次加入氢氧化钠溶液、步骤S1所得烟酰胺，搅拌至溶液成白色浑浊液，然后缓慢滴加次氯酸钠溶液，次氯酸钠溶液滴加完毕后，缓慢升温度至95℃，保温搅拌反应，HPLC跟踪反应完成后,降温至10℃以下，向反应器I内加入氢氧化钠直至混合溶液出现白色浑浊，萃取剂萃取，有机相浓缩，即得3-氨基吡啶；
其中，萃取剂为二氯甲烷；
其中，烟酰胺、次氯酸钠、氢氧化钠的摩尔比为1：1.1：2.4
其中，萃取剂与反应液的体积比为1：1；
S3、2-氯-3-氨基吡啶粗品制备：向反应器II内依次加入双氧水、步骤S2所得3-氨基吡啶，35℃下搅拌反应至得到黄色透明溶液，降温至10℃以下，缓慢滴加质量分数为36％的浓盐酸，在10℃以下保温反应1～3h，缓慢升温至23℃，保温反应3h，得到2-氯-3-氨基吡啶粗品；其中，3-氨基吡啶与双氧水的质量比为1：1.1；
S4、精制：向步骤S3所得2-氯-3-氨基吡啶粗品中加入亚硫酸钠去除未反应的双氧水后，氢氧化钠调节pH至中性，甲苯萃取3次，调节水相pH至11，析出浅红色沉淀，过滤，烘干浅红色沉淀，甲苯重结晶2次，即得2-氯-3-氨基吡啶。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (6)
1.一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、烟酰胺制备：将3-氰基吡啶溶于乙醇中，加入水和催化剂，水浴加热至85～90℃，搅拌反应2.5～6h，过滤，减压浓缩，干燥，即得烟酰胺；其中，所述3-氰基吡啶与催化剂的摩尔比为1：0.4～0.8，所述3-氰基吡啶与水的摩尔比为1：1～1.1，所述3-氰基吡啶与乙醇的质量比为1：2～5；
S2、3-氨基吡啶制备：向反应器I内依次加入氢氧化钠溶液、步骤S1所得烟酰胺，搅拌至溶液成白色浑浊液，然后缓慢滴加次氯酸钠溶液，次氯酸钠溶液滴加完毕后，缓慢升温度至80～95℃，保温搅拌反应，HPLC跟踪反应完成后,降温至10℃以下，向反应器I内加入氢氧化钠直至混合溶液出现白色浑浊，萃取剂萃取，有机相浓缩，即得3-氨基吡啶；
S3、2-氯-3-氨基吡啶粗品制备：向反应器II内依次加入双氧水、步骤S2所得3-氨基吡啶，25～35℃下搅拌反应至得到黄色透明溶液，降温至10℃以下，缓慢滴加浓盐酸，在5～10℃以下保温反应1～3h，缓慢升温至20～30℃，保温反应3～5h，得到2-氯-3-氨基吡啶粗品；其中，所述3-氨基吡啶与所述双氧水的质量比为1：1～1.1；
S4、精制：向步骤S3所得2-氯-3-氨基吡啶粗品中加入亚硫酸钠去除未反应的双氧水后，氢氧化钠调节pH至中性，甲苯萃取3次，调节水相pH至11～12，析出浅红色沉淀，过滤，烘干浅红色沉淀，甲苯重结晶2次，即得2-氯-3-氨基吡啶。
2.如权利要求1所述的一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中催化剂为二氧化锰。
3.如权利要求2所述的一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中萃取剂选自乙酸乙酯和二氯甲烷中的任一种。
4.如权利要求3所述的一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中萃取剂与反应液的体积比为1：1～2。
5.如权利要求4所述的一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中烟酰胺、次氯酸钠、氢氧化钠的摩尔比为1：1.1～1.3：2.3～2.5。
6.如权利要求2所述的一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法，其特征在于，所述步骤S3中浓盐酸质量分数为36％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910397511.4A CN111943884A (zh) | 2019-05-14 | 2019-05-14 | 一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910397511.4A CN111943884A (zh) | 2019-05-14 | 2019-05-14 | 一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111943884A true CN111943884A (zh) | 2020-11-17 |
Family
ID=73336517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910397511.4A Pending CN111943884A (zh) | 2019-05-14 | 2019-05-14 | 一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111943884A (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111138352A (zh) * | 2020-01-08 | 2020-05-12 | 山东泓达生物科技有限公司 | 一种4-氨基吡啶的制备方法及后处理工艺 |
| CN113461605A (zh) * | 2021-07-28 | 2021-10-01 | 安徽国星生物化学有限公司 | 一种微通道反应器合成3-氨基吡啶的方法及装置 |
| CN113582919A (zh) * | 2021-07-28 | 2021-11-02 | 安徽国星生物化学有限公司 | 一种管式反应器合成3-氨基吡啶的方法及装置 |
| CN114957030A (zh) * | 2021-02-24 | 2022-08-30 | 中国科学院化学研究所 | 一类手性环状化合物及其制备方法与应用 |
| CN115636781A (zh) * | 2022-10-10 | 2023-01-24 | 山西永津集团有限公司 | 一种2,4-二甲基-5-氨基吡啶的合成方法 |
-
2019
- 2019-05-14 CN CN201910397511.4A patent/CN111943884A/zh active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111138352A (zh) * | 2020-01-08 | 2020-05-12 | 山东泓达生物科技有限公司 | 一种4-氨基吡啶的制备方法及后处理工艺 |
| CN111138352B (zh) * | 2020-01-08 | 2023-03-24 | 山东泓达生物科技有限公司 | 一种4-氨基吡啶的制备方法及后处理工艺 |
| CN114957030A (zh) * | 2021-02-24 | 2022-08-30 | 中国科学院化学研究所 | 一类手性环状化合物及其制备方法与应用 |
| CN114957030B (zh) * | 2021-02-24 | 2023-09-22 | 中国科学院化学研究所 | 一类手性环状化合物及其制备方法与应用 |
| CN113461605A (zh) * | 2021-07-28 | 2021-10-01 | 安徽国星生物化学有限公司 | 一种微通道反应器合成3-氨基吡啶的方法及装置 |
| CN113582919A (zh) * | 2021-07-28 | 2021-11-02 | 安徽国星生物化学有限公司 | 一种管式反应器合成3-氨基吡啶的方法及装置 |
| CN115636781A (zh) * | 2022-10-10 | 2023-01-24 | 山西永津集团有限公司 | 一种2,4-二甲基-5-氨基吡啶的合成方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111943884A (zh) | 一种医药中间体2-氯-3-氨基吡啶的制备方法 | |
| CN102898361B (zh) | 一种制备2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶的方法 | |
| CN107848943A (zh) | 制备色满酮衍生物的新方法 | |
| CN108047107A (zh) | 二苯基二硒醚类化合物的制备方法 | |
| CN104478793A (zh) | 一种2,3,5-三氯吡啶的合成方法 | |
| CN105330560A (zh) | 一种恩杂鲁胺中间体的制备方法 | |
| CN102358944A (zh) | 一种氨基吡啶氯化物的制备方法 | |
| CN109369608B (zh) | 一种制备苯并-1,3-氧硫杂环己二烯-4-亚基胺的方法 | |
| CN112479938A (zh) | 一种n-环己基-2-氨基乙磺酸的制备方法 | |
| CN113999120B (zh) | 卤代苯胺类化合物的制备方法 | |
| CN106187890A (zh) | 一种利用钯‑铜共催化合成吖啶酮衍生物的方法 | |
| CN111848464B (zh) | 一种制备2-(甲基亚磺酰)苯甲酸的方法 | |
| CN108484518A (zh) | 一种2-（2,4,6-三甲基苯硒基）-5-甲基苯并恶唑化合物及制备方法 | |
| CN110407742B (zh) | 一种制备3-溴-4-甲磺酰吡啶的方法 | |
| CN108440378B (zh) | 一种室温下碘-双氧水促进的3-氨基-2-吲哚酮衍生物的制备方法 | |
| CN107915694A (zh) | 1‑[2‑(2,4‑二甲基苯基巯基)苯基]哌嗪盐酸盐及其制备方法 | |
| CN105175337B (zh) | 一种1‑(3‑甲基‑1‑苯基‑1h‑吡唑‑5‑基)哌嗪的制备方法 | |
| CN109851551A (zh) | 一种合成3-溴异烟酸中间体的方法 | |
| CN111943939B (zh) | 色满酮类化合物的合成方法及其农用生物活性 | |
| CN106810430A (zh) | 一种2‑三氟甲基‑1,4‑萘醌衍生物的制备方法 | |
| CN107652229B (zh) | 一种由苯乙酮和苯胺类化合物氧化环化合成喹啉衍生物的方法 | |
| CN101555225B (zh) | 一种多取代喹啉化合物的制备方法 | |
| CN107628996B (zh) | 一种多取代喹啉的合成方法 | |
| CN110305083B (zh) | 一种以果糖制备5-氯甲基糠醛的工艺 | |
| CN108947888B (zh) | 一种在水相中钯催化合成3-取代异吲哚啉酮的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20201117 |