CN111909752A - 一种氟素润滑添加剂及其制备方法、及润滑材料 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种氟素润滑添加剂及其制备方法、及润滑材料，所述氟素润滑添加剂的结构式如式（1）所示，式（1）中，R1为CmF2m+1、CmF2mOCF3或CmF2m+1COOCF3，R2为CnF2n+1、CnF2nOCF3或CnF2n+1COOCF3，其中，m、n为正整数。采用本发明技术方案的氟化β‑二酮，可用于氟素润滑油或氟素润滑脂的添加剂，提高氟素润滑油的油膜吸附能力、减小摩擦、防止油液迁移而润滑失效，特别是针对润滑剂用量较少且对低摩擦系数有很高要求的应用，可以同时起到减小摩擦和提高抗流散性的作用。

Description

一种氟素润滑添加剂及其制备方法、及润滑材料
技术领域
本发明属于润滑材料技术领域，尤其涉及一种氟素润滑添加剂及其制备方法、及润滑材料。
背景技术
摩擦磨损是造成机械部件能量损失和失效的重要原因。近年来，大量的研究表明，超滑是克服因摩擦磨损导致能量损耗和损失的良好途径。
氟素润滑油如全氟聚醚相较于烃类油具有液态范围宽、化学稳定性好、氧化安定性好等优点。但是，氟素润滑油也存在润湿性差、在金属表面吸附能力差、摩擦系数较高的缺点，特别是对于要求长寿命且润滑剂使用量有限的精密润滑领域，由于摩擦热导致的温度梯度，氟素润滑油易于从接触区向外流散，长期工作下会因乏油而失效。然而，而用于烃类油的各种减摩或抗流散添加剂都无法溶于氟素润滑油，限制了氟素润滑油的改性能力。
发明内容
针对以上技术问题，本发明公开了一种氟素润滑添加剂及其制备方法、及润滑材料，采用该添加剂添加到氟素润滑油中，提高了氟素润滑油的油膜吸附能力，减小了摩擦，防止油液迁移而润滑失效。
对此，本发明采用的技术方案为：
一种氟素润滑添加剂，其特征在于：其结构式如式(1)所示：
Figure BDA0002651177770000011
式(1)中，R1为CmF2m+1、CmF2mOCF3或CmF2m+1COOCF3，R2为CnF2n+1、CnF2nOCF3或CnF2n+ 1COOCF3，其中，m、n为正整数。
此技术方案的氟化的β-二酮，一方面保留其与钢表面发生摩擦化学反应的二酮官能团和棒状分子结构，另一方面通过用氟元素取代氢，使其可溶于氟素润滑油，作为氟素润滑添加剂，有助于减小摩擦，提高油膜的吸附能力。
作为本发明的进一步改进，所述m、n满足：0<m<19，0<n<19，且3<m+n<30。
上述所述氟素润滑添加剂的制备方法，包括以下步骤：
将氟酸乙酯加入到-5～5℃的含有催化剂的无水正戊烷溶液中，搅拌均匀后，加入氟化苯乙酮，维持-5～5℃搅拌18～22h，恢复到室温，再搅拌0.5～2h，然后对反应物进行萃取，得到氟溶液，将氟溶液进行减压蒸馏，再利用PFG色谱柱和六氟异丙醇作淋洗剂，分离得到产物氟化β-二酮。
作为本发明的进一步改进，所述催化剂为钠、乙醇钠或叔丁酸钠。
作为本发明的进一步改进，所述氟溶液进行减压蒸馏的温度为32～37℃。
本发明还公开了一种润滑材料，其包括如上所述的氟素润滑添加剂和氟素润滑油。
作为本发明的进一步改进，所述氟素润滑添加剂的添加量为0.1～20wt％。
作为本发明的进一步改进，所述氟素润滑油的成分包括全氟聚醚或全氟硅油。
作为本发明的进一步改进，所述的润滑复合材料包括稠化剂，用作润滑脂。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
采用本发明技术方案的氟化β-二酮，一方面保留其与钢表面发生摩擦化学反应的二酮官能团和棒状分子结构，另一方面通过用氟元素取代氢，使其可溶于氟素润滑油中，该氟化β-二酮可用于氟素润滑油或氟素润滑脂的添加剂，提高氟素润滑油的油膜吸附能力、减小摩擦、防止油液迁移而润滑失效，特别是针对润滑剂用量较少且对低摩擦系数有很高要求的应用，可以同时起到减小摩擦和提高抗流散性的作用。
附图说明
图1是本发明实施例1的PFPE/β-二酮复合油与PFPE润滑油的旋转摩擦测试的结果对比图。
图2是本发明实施例1的PFPE/β-二酮复合油与PFPE润滑油的高速摩擦实验的结果对比图。
图3是本发明实施例1的PFPE/β-二酮复合油与PFPE润滑油的高速摩擦实验后钢盘的对比照片。
图4是本发明实施例1的PFPE/β-二酮复合油与PFPE润滑油的高速摩擦实验后钢盘表面磨痕的XPS能谱图。
具体实施方式
下面对本发明的较优的实施例作进一步的详细说明。
一种氟素润滑添加剂，其特征在于：其结构式如式(1)所示：
Figure BDA0002651177770000031
式(1)中，R1为CmF2m+1、CmF2mOCF3或CmF2m+1COOCF3，R2为CnF2n+1、CnF2nOCF3或CnF2n+ 1COOCF3，其中，m、n为正整数。所述m、n满足：0<m<19，0<n<19，且3<m+n<30。
该氟素润滑添加剂的制备步骤如下：
将55mmol的催化剂(钠、乙醇钠或叔丁酸钠等)引入到烧瓶中，并用25mL无水正戊烷分散，将浆液冷却至0℃。冷却后，加入50mmol的氟酸乙酯(反应物B)，搅拌持续30分钟。然后逐滴加入50mmol的氟化苯乙酮(反应物A)，维持0℃搅拌20h。然后将反应混合物恢复到室温，再搅拌1h。再利用全氟环己烷和乙酸乙酯对反应混合物进行三次萃取。所得的氟溶液在35℃下减压蒸馏，再利用PFG色谱柱和六氟异丙醇(HFIP)作淋洗剂，分离得到最终产物氟化β-二酮。上述反应的反应式如下：
Figure BDA0002651177770000032
下面针对具体优选的实施例进行说明。
实施例1
以全氟聚醚(PFPE)为基础油，以R1＝-C2F5,R2＝-C4F9的氟化β-二酮为添加剂，氟化β-二酮的掺杂量为5wt％，采用上述方法制备PFPE/氟化β-二酮复合油。
以纯PFPE为参比油在钢球-钢盘表面进行旋转摩擦测试，条件为负载5N，旋转半径3mm，转速600rpm，测试时间1h。测试过程中，球、盘均浸泡于油池中以充分供油，结果如图1所示，可见，添加氟化β-二酮可以显著降低PFPE的摩擦系数。
为了考察PFPE/β-二酮复合油的在高速运动且润滑剂使用量受限条件下的润滑稳定性，对PFPE/氟化β-二酮复合油和纯PFPE在滴油润滑条件下进行高速摩擦实验，滴油量约5μL，测试条件为负载5N，旋转半径3mm，转速2000rpm，测试时间10h。测试结果如图2所示，发现纯PFPE在3小时左右摩擦系数即会迅速增大至0.3以上，润滑失效；而PFPE/氟化β-二酮复合油可以在整个10小时测试时间内都保持润滑稳定。
如图3所示，从测试结束后的钢盘来看，纯PFPE已完全流散；而含有氟化β-二酮的复合油则稳定地存在于接触区内，钢盘中间与纯PFPE不同的深色的物质为β-二酮与钢表面摩擦化学反应所生成的产物，此试验证实了氟化β-二酮可以通过化学键在钢表面形成牢固的吸附，抑制润滑油液的流散。
滴油摩擦测试结束后，用氟溶剂清洗两个钢盘表面残余的润滑油。在使用PFPE/氟化β-二酮复合油润滑的钢盘表面，对其磨痕进行光电子能谱XPS分析，如图4所示，发现了F元素的吸收峰，进一步证实了氟化β-二酮在钢盘表面产生了吸附作用。
实施例2
本实施例与实施例1不同在于：采用的添加剂氟化β-二酮的化学结构式中，R1＝R2＝-C6F8OCF3，氟化β-二酮的掺杂量为10wt％，其它步骤、试剂和参数与实施例1相同。
对本实施例中所制备的复合油、PFPE进行旋转摩擦对比测试，条件为负载5N，旋转半径3mm，转速2000rpm，1小时后，采用PFPE/氟化β-二酮复合油的摩擦系数为0.075，而纯PFPE的摩擦系数为0.095，可见，氟化β-二酮的掺入，降低了摩擦系数。对两者进行10小时的滴油摩擦实验，测试抗流散性能，纯PFPE在3小时左右因流散导致摩擦系数急剧增大，而PFPE/氟化β-二酮在整个测试期间润滑性能稳定，测试结束后对钢盘表面的磨痕进行XPS分析，发现了F元素的吸收峰，证实了氟化β-二酮在钢盘表面产生了吸附作用。
实施例3
本实施例与实施例1不同在于：采用的氟素基础油为全氟硅油，其它步骤、试剂和参数与实施例1相同。其中，氟化β-二酮的添加量为20wt％。
对本实施例中所制备的全氟硅油/氟化β-二酮复合油、纯全氟硅油进行旋转摩擦对比测试，条件为负载5N，旋转半径3mm，转速2000rpm。1小时后发现，采用全氟硅油/氟化β-二酮复合油的摩擦系数为0.092，而纯全氟硅油的摩擦系数为0.117，可见，氟化β-二酮的掺入，降低了摩擦系数。对两者进行10小时的滴油摩擦实验，测试抗流散性能，结果显示，全氟硅油在4小时左右因流散导致摩擦系数急剧增大，而全氟硅油/β-二酮在整个测试期间润滑性能稳定，测试结束后对钢盘表面的磨痕进行XPS分析，发现了F元素的吸收峰，证实了氟化β-二酮在钢盘表面产生了吸附作用。
实施例4
以实施例1中的PFPE/氟化β-二酮复合油作基础油，加热至150℃，在真空下脱气。然后加入聚四氟乙烯微米颗粒为稠化剂，搅拌2h。之后将混料倒入三辊研磨机中，研磨2遍，制得润滑脂。该润滑脂与由纯PFPE作基础油的润滑脂相比，稠度等级、滴点、分油率等基本物化指标无明显区别。将该润滑脂进行球盘旋转摩擦实验，条件为负载5N，旋转半径3mm，转速2000rpm，在球盘接触区涂抹少量润滑脂(约1g)，连续10小时测试发现两种润滑脂均未发生润滑失效，但添加了氟化β-二酮可将摩擦系数由0.124降低到0.088。
通过上述实施例与对比例的对比可见，添加了氟化β-二酮的氟素润滑油，减小了摩擦，而且油膜可以与钢材表面通过化学键形成牢固的吸附，抑制润滑油液的流散，更好的防止油液迁移而润滑失效。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种氟素润滑添加剂，其特征在于：其结构式如式(1)所示：
Figure FDA0002651177760000011
式(1)中，R1为CmF2m+1、CmF2mOCF3或CmF2m+1COOCF3，R2为CnF2n+1、CnF2nOCF3或CnF2n+1COOCF3，其中，m、n为正整数。
2.根据权利要求1所述的氟素润滑添加剂，其特征在于：所述m、n满足：0<m<19，0<n<19，且3<m+n<30。
3.如权利要求1或2所述的氟素润滑添加剂的制备方法，其特征在于，其包括以下步骤：
将氟酸乙酯加入到-5～5℃的含有催化剂的无水正戊烷溶液中，搅拌均匀后，加入氟化苯乙酮，维持-5～5℃搅拌18～22h，恢复到室温，再搅拌0.5～2h，然后对反应物进行萃取，得到氟溶液，将氟溶液进行减压蒸馏，再利用PFG色谱柱和六氟异丙醇作淋洗剂，分离得到产物氟化β-二酮。
4.根据权利要求3的氟素润滑添加剂的制备方法，其特征在于：所述催化剂为钠、乙醇钠或叔丁酸钠；所述氟溶液进行减压蒸馏的温度为32～37℃。
5.一种润滑材料，其特征在于：其包括如权利要求1或2所述的氟素润滑添加剂和氟素润滑油。
6.根据权利要求5所述的润滑材料，其特征在于：所述氟素润滑添加剂的添加量为0.1～20wt％。
7.根据权利要求6所述的润滑材料，其特征在于：所述氟素润滑油包括全氟聚醚或全氟硅油。
8.根据权利要求7所述的润滑材料，其特征在于：其包括稠化剂。
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Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3742062A (en) * 1970-09-04 1973-06-26 Kerr Mc Gee Corp Fluorinated beta-diketones
EP0422231A1 (en) * 1989-02-01 1991-04-17 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha High-molecular polytriazine
WO2001048130A1 (fr) * 1999-12-28 2001-07-05 Alexandr Andreevich Panin Composition lubrifiante et additif multifonctions
WO2002086872A1 (en) * 2001-04-24 2002-10-31 3M Innovative Properties Company Fluorinated ketones as lubricant deposition solvents for magnetic media applications
CN101346335A (zh) * 2005-12-23 2009-01-14 3M创新有限公司 含氟酮化合物以及其使用方法
US20110086784A1 (en) * 2007-11-21 2011-04-14 Rudolf Eidenschink Lubricant
CN106397168A (zh) * 2016-09-06 2017-02-15 武汉理工大学 一种超滑材料及其制备方法
CN106883181A (zh) * 2017-02-20 2017-06-23 西安石油大学 系列新型β‑二酮类Ni/Cu配合物、制备方法及其应用
CN107126660A (zh) * 2016-02-26 2017-09-05 中化蓝天集团有限公司 一种包含含氟酮的组合物

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3742062A (en) * 1970-09-04 1973-06-26 Kerr Mc Gee Corp Fluorinated beta-diketones
EP0422231A1 (en) * 1989-02-01 1991-04-17 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha High-molecular polytriazine
WO2001048130A1 (fr) * 1999-12-28 2001-07-05 Alexandr Andreevich Panin Composition lubrifiante et additif multifonctions
WO2002086872A1 (en) * 2001-04-24 2002-10-31 3M Innovative Properties Company Fluorinated ketones as lubricant deposition solvents for magnetic media applications
CN101346335A (zh) * 2005-12-23 2009-01-14 3M创新有限公司 含氟酮化合物以及其使用方法
US20110086784A1 (en) * 2007-11-21 2011-04-14 Rudolf Eidenschink Lubricant
CN107126660A (zh) * 2016-02-26 2017-09-05 中化蓝天集团有限公司 一种包含含氟酮的组合物
CN106397168A (zh) * 2016-09-06 2017-02-15 武汉理工大学 一种超滑材料及其制备方法
CN106883181A (zh) * 2017-02-20 2017-06-23 西安石油大学 系列新型β‑二酮类Ni/Cu配合物、制备方法及其应用

Non-Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BRADLEY A. SHOGRIN ET AL.: "Evaluation of Boundary-Enhancement Additives for Perfluoropolyethers", 《TRIBOLOGY TRANSACTIONS》 *
DESHUANG LIU ER AL.: "Anti-spreading behavior of 1,3-diketone lubricating oil on steel surfaces", 《TRIBOLOGY INTERNATIONAL》 *
KE LI ER AL.: "Ultralow Friction Induced by Tribochemical Reactions: A Novel Mechanism of Lubrication on Steel Surfaces", 《LANGMUIR》 *
KE LI ET AL.: "Ultralow Friction of Steel Surfaces Using a 1,3-Diketone Lubricant in the Thin Film Lubrication Regime", 《LANGMUIR》 *
TOBIAS AMANN ET AL.: "Complex fluids in tribology to reduce friction:Mesogenic fluids,ionic liquids and ionic liquid crystals", 《TRIBOLOGY INTERNATIONAL》 *
W.R.JONES,JR. ER AL.: "Enhancement of perfluoropolyether boundary lubrication performance", 《NASA TECHNICAL MEMORANDUM》 *
刘德双: "1,3-二酮用于精密润滑的研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技Ⅱ辑》 *
朱佳媚 等: "氟代二酮的摩擦学特性及抗磨机理研究", 《摩擦学学报》 *
范玲 等: "氟代β-二酮化合物的合成及结构表征", 《化学试剂》 *
陈嘉甫等: "《化工百科全书》", 30 November 1993, 化学工业出版社 *

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Publication number Publication date
CN111909752B (zh) 2021-09-28

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