CN111909342B - 一种抗菌水性聚氨酯树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于水性高分子材料合成领域,具体涉及一种抗菌水性聚氨酯树脂及其制备方法。其制备步骤包括预聚体制备、乳化过程、脱溶过程,本发明将含有活泼氢的三嗪类化合物作为水性聚氨酯合成的扩链剂/交联剂,通过与二异氰酸酯反应,将三嗪环接入水性聚氨酯分子链上,赋予水性聚氨酯树脂以三嗪类化合物的生物活性。解决了现有技术的普通水性聚氨酯树脂存在的易引起细菌、病毒或其他微生物的滋生和繁衍的缺点,同时可以克服天然抗菌剂的耐热性差、无机抗菌的加工和使用的困难以及有机抗菌的分解产物有毒易析出的缺点,适用于医疗器械领域。
Description
技术领域
本发明属于水性高分子材料合成领域,具体涉及一种抗菌水性聚氨酯树脂及其制备方法。
背景技术
目前,抗菌材料主要的研究方向是纳米无机抗菌材料,但在研究有机抗菌剂和具有天然抗菌高分子的抗菌机理后,人们根据有机抗菌剂和具有天然抗菌高分子的抗菌机理进行分子设计,将有机抗菌剂和具有天然抗菌高分子特点结合起来合成具有抗菌性能的高分子。合成高分子抗菌剂可以克服天然抗菌剂的耐热性差,无机抗菌的加工和使用的困难以及有机抗菌的分解产物有毒易析出的缺点,又可以通过合成具有不同力学性能和生物性能的新型抗菌复合功能材料。
水性聚氨酯材料作为一种环保型材料,具有干燥速率快、出色的柔软性和抗冲击性、出色的耐磨性、不易燃、易于水洗、低VOC等优点,越来越受到人们的青睐,在木地板涂料与抛光剂、乙烯基装饰面漆、汽车底漆、塑料表面用涂料、印刷油墨、玻璃纤维涂料、皮革涂饰剂、粘合剂等领域得到广泛应用。同时,由于水性聚氨酯由于的生物相容性,其在医疗器械领域有着广泛的应用前景,如聚氨酯安全套、手套等。水性聚氨酯,水与聚氨酯本身为细菌的营养成分,加上储存或使用时间长,因此容易引起细菌、病毒或其他微生物的滋生和繁衍,限制了其在医疗器械领域的应用。如果在水性聚氨酯分子链中引入抗菌的官能团,可以有效的拓展水性聚氨酯材料的应用。公开号为CN108530601A的中国专利文献公布一种自灭菌型薄壁材料用纳米银水性聚氨酯树脂的制备方法,通过原位聚合在水性聚氨酯中引入抗菌的纳米银,使得聚氨酯薄壁制品具有一定的灭菌效果。
发明内容
本发明要解决的技术问题为克服现有技术中的不足之处,提供一种抗菌水性聚氨酯树脂的制备方法;
本发明要解决的另一个技术问题为克服现有技术中的不足之处,提供一种抗菌水性聚氨酯树脂;
为了解决本发明的技术问题,所采取的技术方案为提供一种抗菌水性聚氨酯树脂的制备方法,包括如下步骤:
S1、预聚体制备:将10~40质量份的聚醚/聚酯二元醇投入反应釜,搅拌加热至100~110℃,在-0.1MPa压力条件下真空脱水至聚醚/聚酯二元醇的含水量在0.03wt%以下,降温至30~60℃,加入3~10质量份的二异氰酸酯,搅拌升温至80~90℃,保温反应2~3小时后,再降温至40~60℃,投入0.5~1.5质量份的亲水扩链剂、0.1~0.8质量份的三嗪类化合物、0.2~1.2质量份的小分子扩链剂和1~5质量份的丙酮,搅拌升温至70~75℃后反应4~8小时,然后降温至10~20℃,加入0.2~1.1质量份的成盐剂和10~20质量份的丙酮,搅拌5~60min,获得预聚体;
S2、乳化过程:将预聚体转移至乳化器中,在1000~1400r/min的高速搅拌下将40~50质量份的冰水混合物加入预聚体中,乳化后继续搅拌5min,然后将转速调整至200~800r/min,加入1~3质量份的后扩链剂水溶液,继续搅拌3~5小时;
S3、脱溶过程:将上述步骤S2制得的乳液升温至40~45℃,在-0.09MPa压力条件下脱去乳液中的丙酮,制得灭菌型水性聚氨酯树脂。
作为上述抗菌水性聚氨酯树脂的制备方法进一步的改进:
优选的,步骤S1中所述聚酯/聚醚二元醇的分子量为1000~4000g/mol。
优选的,步骤S1中所述聚酯/聚醚二元醇为聚己二酸新戊二醇酯二醇、聚己内酯、聚己二酸1,4-丁二醇酯、聚碳酸酯二醇、聚丙二醇、聚四氢呋喃醚二醇中一种或两种及以上的组合。
优选的,步骤S1中所述二异氰酸酯为甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、氢化苯基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯中的一种或两种及以上的组合。
优选的,步骤S1中所述亲水扩链剂为二羟甲基丙酸、二羟甲基丁酸中的一种或两种。
优选的,步骤S1中所述三嗪类化合物含有活泼氢,为1,3,5-三羟乙基三嗪、1,3,5-三嗪-2,4-二酮、1-(4-(环丙氨基)6-(2-氧-2-氢)-1,3,5-三嗪-2-基)-3-苯并脲中一种或两种及以上的组合。
优选的,步骤S1中所述小分子扩链剂为环己二甲醇、1,4-丁二醇、二甘醇、甲基丙二醇中的一种或两种及以上的组合。
优选的,步骤S1中所述成盐剂为三乙胺。
优选的,步骤S2中所述后扩链剂水溶液为在后扩链剂中加水制备的5~10倍溶液,所述后扩链剂为乙二胺、异佛尔酮二胺、环己二甲胺、水合肼中一种或两种及以上的组合。
为了解决本发明的另一个技术问题,所采取的技术方案为提供一种由上述制备方法制得的抗菌水性聚氨酯树脂。
本发明相比现有技术的有益效果在于:
1)三嗪类化合物具有广泛的生物活性,如杀虫、灭菌、抗病毒等,本发明选择含有活泼氢的三嗪类化合物作为水性聚氨酯合成的扩链剂/交联剂,通过与二异氰酸酯反应,将三嗪环接入水性聚氨酯分子链上,赋予水性聚氨酯树脂以三嗪类化合物的生物活性。解决了现有技术的普通水性聚氨酯树脂存在的易引起细菌、病毒或其他微生物的滋生和繁衍的缺点,适用于医疗器械领域。
2)本发明制备的水性聚氨酯树脂具有灭菌、抗病毒的效果,同时可以克服天然抗菌剂的耐热性差,无机抗菌的加工和使用的困难以及有机抗菌的分解产物有毒易析出的缺点。
附图说明
图1是本发明的制备方法以1,3,5-三羟乙基三嗪为例的合成示意图;
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合附图和实施例,对本发明进行进一步详细说明,基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
对比例
(1)预聚体制备:将20.5g的PTMEG2000投入反应釜,搅拌加热至100~110℃,-0.1MPa条件下真空脱水至大分子二元醇中水含量在0.03%以下,降温至40℃,投入6.92g的IPDI,搅拌升温至80~90℃,保温反应2~3小时,降温至50℃,投入0.73g的DMPA、0.43g的BDO和2g丙酮,搅拌升温至70~75℃反应4~8小时,然后降温至10~20℃,加入0.55g的成盐剂和15g的丙酮,搅拌30min,获得预聚体;
(2)乳化过程:将预聚体转移至乳化器中,调整1000~1400r/min高速搅拌下匀速将50g的冰水混合物加入预聚体中,预聚体打开后继续搅拌5min,然后将转速调整至400r/min,加入3.0g的乙二胺水溶液,继续搅拌3~5小时;
(3)脱溶过程:将上述过程(2)获得的乳液升温至40~45℃,-0.09MPa条件下脱去乳液中的丙酮,制得灭菌型水性聚氨酯树脂。
实施例1
(1)预聚体制备:将20.5g的PTMEG2000投入反应釜,搅拌加热至100~110℃,-0.1MPa条件下真空脱水至大分子二元醇中水含量在0.03%以下,降温至40℃,投入6.92g的IPDI,搅拌升温至80~90℃,保温反应2~3小时,降温至50℃,投入0.73g的DMPA、0.15g的1,3,5-三羟乙基三嗪、0.33g的BDO和2g丙酮,搅拌升温至70~75℃反应4~8小时,然后降温至10~20℃,加入0.55g的成盐剂和15g的丙酮,搅拌30min,获得预聚体;
(2)乳化过程:将预聚体转移至乳化器中,调整1000~1400r/min高速搅拌下匀速将50g的冰水混合物加入预聚体中,预聚体打开后继续搅拌5min,然后将转速调整至400r/min,加入3.0g的乙二胺水溶液,继续搅拌3~5小时;
(3)脱溶过程:将上述过程(2)获得的乳液升温至40~45℃,-0.09MPa条件下脱去乳液中的丙酮,制得灭菌型水性聚氨酯树脂。
本制备方法中,1,3,5-三羟乙基三嗪与水性聚氨酯的合成路径如附图1所示,其中R代表不同种类异氰酸酯;R'代表不同种类小分子多元醇,包括亲水扩链剂;R”为第三行化学方程式结构的一部分。由图1可知,通过合成NCO封端的水性聚氨酯预聚体,利用水性聚氨酯预聚体端基的NCO基团与三嗪类化合物上的活泼氢反应,将三嗪类化合物通过化学键的方式连接到聚氨酯分子链上。
实施例2
(1)预聚体制备:将20.5g的PTMEG2000投入反应釜,搅拌加热至100~110℃,-0.1MPa条件下真空脱水至大分子二元醇中水含量在0.03%以下,降温至40℃,投入6.92g的IPDI,搅拌升温至80~90℃,保温反应2~3小时,降温至50℃,投入0.73g的DMPA、0.3g的1,3,5-三羟乙基三嗪、0.23g的BDO和2g丙酮,搅拌升温至70~75℃反应4~8小时,然后降温至10~20℃,加入0.55g的成盐剂和15g的丙酮,搅拌30min,获得预聚体;
(2)乳化过程:将预聚体转移至乳化器中,调整1000~1400r/min高速搅拌下匀速将50g的冰水混合物加入预聚体中,预聚体打开后继续搅拌5min,然后将转速调整至400r/min,加入3.0g的乙二胺水溶液,继续搅拌3~5小时;
(3)脱溶过程:将上述过程(2)获得的乳液升温至40~45℃,-0.09MPa条件下脱去乳液中的丙酮,制得灭菌型水性聚氨酯树脂。
实施例3
(1)预聚体制备:将20.5g的PTMEG2000投入反应釜,搅拌加热至100~110℃,-0.1MPa条件下真空脱水至大分子二元醇中水含量在0.03%以下,降温至40℃,投入6.92g的IPDI,搅拌升温至80~90℃,保温反应2~3小时,降温至50℃,投入0.73g的DMPA、0.45g的1,3,5-三羟乙基三嗪、0.1g的BDO和2g丙酮,搅拌升温至70~75℃反应4~8小时,然后降温至10~20℃,加入0.55g的成盐剂和15g的丙酮,搅拌30min,获得预聚体;
(2)乳化过程:将预聚体转移至乳化器中,调整1000~1400r/min高速搅拌下匀速将50g的冰水混合物加入预聚体中,预聚体打开后继续搅拌5min,然后将转速调整至400r/min,加入3.0g的乙二胺水溶液,继续搅拌3~5小时;
(3)脱溶过程:将上述过程(2)获得的乳液升温至40~45℃,-0.09MPa条件下脱去乳液中的丙酮,制得灭菌型水性聚氨酯树脂。
实施例4
(1)预聚体制备:将20.5g的PTMEG2000投入反应釜,搅拌加热至100~110℃,-0.1MPa条件下真空脱水至大分子二元醇中水含量在0.03%以下,降温至40℃,投入6.92g的IPDI,搅拌升温至80~90℃,保温反应2~3小时,降温至50℃,投入0.73g的DMPA、0.25g的1,3,5-三嗪-2,4-二酮、0.1g的BDO和2g丙酮,搅拌升温至70~75℃反应4~8小时,然后降温至10~20℃,加入0.55g的成盐剂和15g的丙酮,搅拌30min,获得预聚体;
(2)乳化过程:将预聚体转移至乳化器中,调整1000~1400r/min高速搅拌下匀速将50g的冰水混合物加入预聚体中,预聚体打开后继续搅拌5min,然后将转速调整至400r/min,加入3.0g的乙二胺水溶液,继续搅拌3~5小时;
(3)脱溶过程:将上述过程(2)获得的乳液升温至40~45℃,-0.09MPa条件下脱去乳液中的丙酮,制得灭菌型水性聚氨酯树脂。
测试:将上述实施例1~4与对比例分别成膜,使用浸渍法测试所获得灭菌型水性聚氨酯的抗菌性能。将一定量的菌液均匀滴在样品表面,一定时间后计算菌液中菌数减少率,测试结果见下表1
表1对比例和实施例1-4制得水性聚氨酯树脂的抗菌性能
对比例 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | |
大肠杆菌减少率/% | 2.6% | 12.3% | 49.5% | 87.2% | 85.1% |
白色念珠菌减少率/% | 17.1% | 42.6% | 76.1% | 92.4% | 89.7% |
由表1的实施例1-3的数据可知,随着三嗪类化合物1,3,5-三羟乙基三嗪在水性聚氨酯中的比例升高,大肠杆菌和白色念珠菌减少率逐渐增加,抑菌性能增强;当添加的三嗪类化合物为1,3,5-三嗪-2,4-二酮时,制得的水性聚氨酯树脂同样有优异的抗菌性能。
本领域的技术人员应理解,以上所述仅为本发明的若干个具体实施方式,而不是全部实施例。应当指出,对于本领域的普通技术人员来说,还可以做出许多变形和改进,所有未超出权利要求所述的变形或改进均应视为本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种抗菌水性聚氨酯树脂的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
S1、预聚体制备:将10~40质量份的聚醚/聚酯二元醇投入反应釜,搅拌加热至100~110 ℃,在-0.1 MPa压力条件下真空脱水至聚醚/聚酯二元醇的含水量在0.03 wt%以下,降温至30~60℃,加入3~10质量份的二异氰酸酯,搅拌升温至80~90 ℃,保温反应2~3小时后,再降温至40~60 ℃,投入0.5~1.5质量份的亲水扩链剂、0.1~0.8质量份的三嗪类化合物、0.2~1.2质量份的小分子扩链剂和1~5质量份的丙酮,搅拌升温至70~75 ℃后反应4~8小时,然后降温至10~20 ℃,加入0.2~1.1质量份的成盐剂和10~20质量份的丙酮,搅拌5~60 min,获得预聚体;所述小分子扩链剂为环己二甲醇、1,4-丁二醇、二甘醇、甲基丙二醇中的一种或两种及以上的组合;
S2、乳化过程:将预聚体转移至乳化器中,在1000~1400 r/min的高速搅拌下将40~50质量份的冰水混合物加入预聚体中,乳化后继续搅拌5 min,然后将转速调整至200~800r/min,加入1~3质量份的后扩链剂水溶液,继续搅拌3~5小时;
S3、脱溶过程:将上述步骤S2制得的乳液升温至40~45 ℃,在-0.09 MPa压力条件下脱去乳液中的丙酮,制得抗菌水性聚氨酯树脂;
步骤S1中所述聚酯/聚醚二元醇的分子量为1000~4000 g/mol;
步骤S1中所述三嗪类化合物含有活泼氢,为1,3,5-三嗪-2,4-二酮。
2.根据权利要求1所述的抗菌水性聚氨酯树脂的制备方法,其特征在于,步骤S1中所述聚酯/聚醚二元醇为聚己二酸新戊二醇酯二醇、聚己内酯二醇、聚己二酸1,4-丁二醇酯二醇、聚碳酸酯二醇、聚丙二醇、聚四氢呋喃醚二醇中一种或两种及以上的组合。
3.根据权利要求1所述的抗菌水性聚氨酯树脂的制备方法,其特征在于,步骤S1中所述二异氰酸酯为甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、氢化苯基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯中的一种或两种及以上的组合。
4.根据权利要求1所述的抗菌水性聚氨酯树脂的制备方法,其特征在于,步骤S1中所述亲水扩链剂为二羟甲基丙酸、二羟甲基丁酸中的一种或两种。
5.根据权利要求1所述的抗菌水性聚氨酯树脂的制备方法,其特征在于,步骤S1中所述成盐剂为三乙胺。
6.根据权利要求1所述的抗菌水性聚氨酯树脂的制备方法,其特征在于,步骤S2中所述后扩链剂水溶液为在后扩链剂中加水制备的5~10倍溶液,所述后扩链剂为乙二胺、异佛尔酮二胺、环己二甲胺、水合肼中一种或两种及以上的组合。
7.一种由权利要求1-6任意一项的制备方法制得的抗菌水性聚氨酯树脂。
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陈仪本.杀菌剂.《工业杀菌剂》.化学工业出版社,2001,第309页. * |
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