CN111909098A - 六氢-5H-苯并[d]咪唑-5-酮类衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

六氢-5H-苯并[d]咪唑-5-酮类衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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CN111909098A CN202010855152.5A CN202010855152A CN111909098A CN 111909098 A CN111909098 A CN 111909098A CN 202010855152 A CN202010855152 A CN 202010855152A CN 111909098 A CN111909098 A CN 111909098A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/22—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms

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Abstract

本发明涉及化学合成领域，具体为六氢‑5H‑苯并[d]咪唑‑5‑酮类衍生物及其制备方法和应用；本发明使用1,3,5‑三嗪烷和醌胺在三氟甲磺酸铟催化高效合成六氢‑5H‑苯并[d]咪唑‑5‑酮类衍生物。反应操作简单，一步构造含双氮苯并五元环产物，方法简洁高效，且后处理方便，产率普遍很高，产品在制备过程中无需惰性气体保护，底物适用性广、操作简单、适合大量合成。

Description

六氢-5H-苯并[d]咪唑-5-酮类衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体为六氢-5H-苯并[d]咪唑-5-酮类衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
有机含氮杂环化合物是各种生物活性物质、天然产物和药物制剂中广泛存在的核心结构，也在油气运输、有机阻燃材料等方面表现出良好应用前景。在有机合成中引入氮原子，经过后期合成修饰与毒理实验，可以实现有机含氮杂环化合物在药物合成和临床医学方面的具体应用。例如，阿扑啡生物碱泰利沙汀A和B对癌细胞有显著的毒性作用；药物茄尼定可以表现出明显的抗肿瘤效果；维生素B7在脂肪合成中具有重要生理作用。本专利主要合成一类重要含氮二胺化合物-氢化苯并咪唑酮类衍生物。氢化苯并咪唑酮是一类含有二胺结构的化合物，该结构主要在有机染料、药物合成、重金属离子检测等方面具有良好的商业价值和应用空间。比如市售药物奥美拉唑、阿苯达唑都是苯并咪唑酮骨架药物；颜料红175、颜料紫32等都是含有苯并咪唑酮结构商品化试剂。因此，高效合成此类二胺骨架分子具有重要意义。
目前对该类二胺结构合成文献鲜有报道。例如：So Won Youn课题组报道了金属钯/银参与异氰酸酯和芳酰胺环化反应(Pd(II)/Ag(I)-Promoted One-Pot Synthesis ofCyclic Ureas from((Hetero))Aromatic Amines and Isocyanates,Youn,S.W.；Kim,Y.H.Org.Lett.2016,18,6140-6143)。该反应使用贵金属，合成成本高、且反应条件苛刻(高温)；Huang课题组报道了DBU催化环己二烯酮去对称化合成邻二胺化合物(DBU-CatalyzedDesymmetrization of Cyclohexadienones:Access to Vicinal Diamine-ContainingHeterocycles,Jin,H.；Dai,C.and Huang,Y.Org.Lett.2018,20,5006-5009)，该篇文献操作简单，产率高，不足在于反应时间久。
基于此，发展一种高效、简洁的合成路线实现该类化合物合成迫在眉睫。
发明内容
本发明的目的之一是提供六氢-5H-苯并[d]咪唑-5-酮类衍生物，结构式如Ⅰ所示，
Figure BDA0002646162390000021
其中：R1为苯基、取代苯基或烷基取代基；R2为苯基、取代苯基、杂环取代基或烷基。
其中：所述R1取代苯基包括4-甲氧基、4-甲基、4-氟、4-氯.3-甲基或2-甲基；
所述R1烷基取代基包括甲基、正丁基、异丙基、乙炔基或乙烯基；
所述R2取代苯基包括4-甲氧基、4-氟、4-氯、4-溴、3-甲基或2-甲氧基；
所述R2烷基为环丙基、炔丙基、苄基。
本发明的另一目的是提供六氢-5H-苯并[d]咪唑-5-酮类衍生物制备方法，制备方法如下式所示：
Figure BDA0002646162390000022
式中，化合物Ⅰ制备步骤为：
S1、将化合物Ⅲ、化合物Ⅱ和三氟甲磺酸铟置于二氯甲烷溶剂中反应；
S2、待化合物II消失完全后，将反应混合物减压条件下除去有机溶剂；
S3、使用硅胶柱层析洗脱得到化合物I。
所述二氯甲烷溶剂为反应溶剂，化合物Ⅲ和化合物Ⅱ在催化剂三氟甲磺酸铟催化50℃条件下反应。
所述化合物Ⅲ和化合物Ⅱ的摩尔比为Ⅲ:Ⅱ＝1.2:1.0，二氯甲烷溶液浓度为0.1M。
所述反应溶剂还包括氯仿溶剂、四氢呋喃溶剂、甲苯溶剂、乙腈溶剂、丙酮溶剂、N,N-二甲基甲酰胺溶剂和二氯乙烷溶剂。
所述催化剂还包括ZnBr2、Cu(OTf)2、AgOTf、Fe(OTf)3、Sc(OTf)3和Yb(OTf)3。
所述硅胶柱层析所用的洗脱液为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，且体积比V石油醚:V乙酸乙酯＝5:1～3:1。
本发明还提供了一种应用方式，一种包含六氢-5H-苯并[d]咪唑-5-酮类衍生物的合成物，所述合成物中包含六氢-5H-苯并[d]咪唑-5-酮类衍生物。
本发明的有益效果为：发明涉及的方法是使用1,3,5-三嗪烷和醌胺在三氟甲磺酸铟催化高效合成六氢-5H-苯并[d]咪唑-5-酮类衍生物。反应操作简单，一步构造含双氮苯并五元环产物，方法简洁高效，且后处理方便，产率普遍很高，产品在制备过程中无需惰性气体保护。
附图说明
图1为本发明实施例所得到的产物Ⅰ-1的核磁谱图(氢谱)；
图2为本发明实施例所得到的产物Ⅰ-1的核磁谱图(碳谱)。
具体实施方式
下面结合附图并通过具体的实施例进一步的说明本发明的技术方案：
本发明以下结合具体实施例进行解说。
以下是本发明制备化合物的最佳实施例。在以下所有实施例中，核磁谱检测通过Bruker 400,JEOL 400仪器在CDCl3中获得。δ值为内标相对值(CHCl3定标δ7.26 1H NMR和77.15 13C NMR。高分辨质谱(HRMS)通过4G quadrupole time-of-flight(QTof)质谱仪器得到。
实施例1
实施例1的反应式，具体使用的化合物II-1、III-1以及产物Ⅰ-1结构如下，实验表明本发明优选的机溶剂为二氯甲烷，其反应产物的最高收率为94％，最好的原料摩尔比为化合物II和化合物III的摩尔比为II：III＝1.0:1.2，其中化合物II应是当量值，其他添加物均为过量，溶液的最优浓度为0.1M。
Figure BDA0002646162390000041
具体实验步骤是：将68mg(0.20mmol，1.0当量)的化合物II-1和86mg(0.24mmol，1.2当量)化合物III-1溶于2mL的二氯乙烷中，于50℃反应24小时。反应结束后，将反应混合物在水泵减压下旋转蒸发除去溶剂二氯乙烷。残留物以200-300目硅胶，洗脱液(体积比V石油醚:V乙酸乙酯＝5:1～3:1)柱层析得到Ⅰ-1所示化合物，其产物经过核磁(氢谱、碳谱)、高分辨质谱鉴定。
产物Ⅰ-1为黄色油状，产率为87％.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.64(d,J＝8.4Hz,2H),7.44(dd,J＝8.0,1.6Hz,2H),7.40–7.31(m,4H),7.25(d,J＝9.2Hz,2H),7.02(d,J＝8.4Hz,2H),6.46(d,J＝8.4Hz,2H),6.29(d,J＝10.0Hz,1H),4.90(s,2H),4.39(dd,J＝8.0,4.4Hz,1H),2.55(dd,J＝16.0,4.0Hz,1H),2.41(s,3H),2.23(s,3H),2.12(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ196.4,145.4,144.3,141.6,140.3,137.0,130.1,130.0,129.8,129.5,128.9,128.6,127.3,126.4,114.8,69.5,67.0,66.6,36.4,21.7,20.5；HRMS(ESI)m/z:[M+H]+calcd for C27H27N2O3S 459.1737,found 459.1738.
实施例2
制备本发明的其它化合物(化合物Ⅰ-2至化合物Ⅰ-10)的实施例所用的方法与实施例1相同，反应条件如下：化合物II(0.20mmol，1.0当量)、化合物III(0.24mmol，1.2当量)溶于2mL的二氯甲烷中，50℃反应24小时。反应完全后，将反应混合物在水泵减压下旋转蒸发除去溶剂。残留物以200-300目硅胶，洗脱液(体积比V石油醚:V乙酸乙酯＝5:1～3:1)柱层析得到Ⅰ。
制备化合物Ⅰ-2至化合物Ⅰ-10所使用的原料的结构如下：
Figure BDA0002646162390000051
化合物II-2至II-7的制备方法为：氩气氛围下，将相应溴化物(2.2mmol)溶于四氢呋喃(10ml)中，降至零下78度，加入正丁基锂(2.0mmol)，搅拌0.5小时后将N-(4,4-二甲氧基环己-2,5-二烯-1-基)-4-甲基苯磺酰胺(2.0mmol)溶于四氢呋喃中逐滴加入上述体系，反应3小时后加入盐酸溶液(0.1M)6ml后升至室温搅拌2小时后体系用乙酸乙酯(10.0mL)萃取，并用无水硫酸钠干燥，水泵减压下旋转蒸发除去溶剂，加入石油醚重结晶得到化合物II-2至II-7。
化合物III-8与III-9的制备方法为：将取代苯胺(20.0mmol)与多聚甲醛(20.0mmol)溶解在25mL甲苯中，加热回流2小时，反应结束后水泵减压下旋转蒸发除去溶剂，石油醚洗涤得化合物III-8与III-9。
化合物III-10的制备方法为：将环丙胺(20.0mmol)与多聚甲醛(20.0mmol)溶解在20mL二氯甲烷中，加入2克硫酸镁，室温反应2小时，反应结束后过滤、减压下旋转蒸发除去溶剂，石油醚洗涤得化合物III-10。
所得各产物结构和数据表征如下：
Figure BDA0002646162390000071
产物Ⅰ-2为黄色油状，产率为94％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.66(d,J＝8.0Hz,2H),7.38(d,J＝10.4Hz,1H),7.34(d,J＝8.4Hz,2H),7.28–7.23(m,2H),7.17(d,J＝8.0Hz,2H),7.03(d,J＝8.0Hz,2H),6.47(d,J＝8.4Hz,2H),6.29(d,J＝10.4Hz,1H),4.92(d,J＝4.4Hz,1H),4.90(d,J＝4.0Hz,1H),4.39(dd,J＝7.2,4.0Hz,1H),2.56(dd,J＝16.0,3.6Hz,1H),2.42(s,3H),2.36(s,3H),2.24(s,3H),2.15(dd,J＝16.0,7.6Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ196.4,145.5,144.2,141.6,138.3,137.2,137.0,130.0,129.8,129.7,129.5,129.3,127.2,126.3,114.7,69.3,66.9,66.5,36.4,21.6,21.1,20.4；HRMS(ESI)m/z:[M+H]+calcd for C28H29N2O3S 473.1893,found 473.1900.
产物I-3为黄色油状，产率为88％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.64(d,J＝8.0Hz,2H),7.46–7.38(m,2H),7.36(d,J＝10.4Hz,1H),7.30–7.23(m,2H),7.08–6.99(m,4H),6.46(d,J＝8.4Hz,2H),6.29(d,J＝10.4Hz,1H),4.92–4.85(m,2H),4.34(dd,J＝7.6,4.0Hz,1H),2.53(dd,J＝16.0,4.0Hz,1H),2.41(s,3H),2.23(s,3H),2.14(dd,J＝16.0,7.6Hz,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)δ196.2,162.7(d,J＝246.7Hz),145.1,144.5,141.5,136.9,136.2(d,J＝3.1Hz),130.2(2C),129.8(2C),128.3(d,J＝8.3Hz),127.2,115.8(d,J＝21.7Hz),114.9,69.0,67.1,66.6,36.2,21.7,20.5；19F NMR(376MHz,CDCl3)δ–113.2；HRMS(ESI)m/z:[M+H]+calcd for C27H26FN2O3S 477.1643,found 477.1643.
产物I-4为黄色油状，产率为89％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.63(d,J＝8.4Hz,2H),7.42(d,J＝10.4Hz,1H),7.30–7.22(m,4H),7.20–7.11(m,2H),7.04(d,J＝8.0Hz,2H),6.50(d,J＝8.4Hz,2H),6.31(d,J＝10.4Hz,1H),4.96(d,J＝4.4Hz,1H),4.90(d,J＝4.4Hz,1H),4.39(dd,J＝6.8,4.0Hz,1H),2.55(dd,J＝16.0,4.0Hz,1H),2.41(s,3H),2.32(s,3H),2.25(s,3H),2.20(dd,J＝16.4,7.6Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ196.4,145.6,144.2,141.8,139.8,138.4,137.1,130.0,129.8,129.7,129.5,129.4,128.7,127.2,127.1,123.7,114.9,69.5,67.1,66.8,36.4,21.6(2C),20.4；HRMS(ESI)m/z:[M+H]+calcd forC28H29N2O3S 473.1893,found 473.1897.
产物I-5为黄色油状，产率为61％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.73–7.67(m,1H),7.63(d,J＝8.0Hz,2H),7.42(d,J＝10.4Hz,1H),7.31–7.22(m,4H),7.17–7.12(m,1H),7.03(d,J＝8.4Hz,2H),6.46(d,J＝8.4Hz,2H),6.28(d,J＝10.4Hz,1H),4.96(d,J＝4.4Hz,1H),4.86(d,J＝4.4Hz,1H),4.71(dd,J＝7.6,4.4Hz,1H),2.56(dd,J＝16.4,4.4Hz,1H),2.41(s,3H),2.24(s,3H),2.23(s,3H),2.18–2.06(m,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ196.3,146.0,144.3,141.6,136.9,136.8,134.8,133.3,130.1,129.9,129.7,129.2,128.9,128.0,127.3,126.7,114.3,69.8,65.9,63.4,36.7,21.7,21.6,20.4；HRMS(ESI)m/z:[M+H]+calcdfor C28H29N2O3S 473.1893,found 473.1899.
产物I-6为黄色油状，产率为93％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.91(d,J＝1.6Hz,1H),7.87–7.78(m,3H),7.63(d,J＝8.0Hz,2H),7.56–7.50(m,3H),7.48(dd,J＝8.8,2.0Hz,1H),7.21(d,J＝8.0Hz,2H),7.03(d,J＝8.0Hz,2H),6.50(d,J＝8.4Hz,2H),6.39(d,J＝10.0Hz,1H),5.02(d,J＝4.4Hz,1H),4.95(d,J＝4.4Hz,1H),4.48(dd,J＝6.8,4.0Hz,1H),2.56(dd,J＝16.4,4.0Hz,1H),2.40(s,3H),2.28(dd,J＝16.4,7.2Hz,1H),2.24(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ196.3,145.3,144.3,141.8,137.0,136.9,133.2,133.0,130.3,130.1,129.7(2C),128.8,128.4,127.6,127.3,126.8,126.7,126.1,123.9,115.0,69.7,67.1,66.9,36.3,21.6,20.5；HRMS(ESI)m/z:[M+H]+calcd for C31H29N2O3S 509.1893,found509.1895.
产物I-7为黄色固体，产率为82％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.74(d,J＝8.4Hz,2H),7.28(d,J＝8.0Hz,2H),7.10(d,J＝10.4Hz,1H),7.06(d,J＝8.4Hz,2H),6.52(d,J＝8.4Hz,2H),6.20(d,J＝10.4Hz,1H),5.98(dd,J＝17.6,10.4Hz,1H),5.42(d,J＝5.6Hz,1H),5.38(d,J＝0.8Hz,1H),4.83(d,J＝4.4Hz,1H),4.65(d,J＝4.4Hz,1H),4.05(t,J＝4.8Hz,1H),2.57(dd,J＝16.4,4.0Hz,1H),2.48(dd,J＝16.4,6.0Hz,1H),2.42(s,3H),2.26(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)δ195.9,144.3,142.2,137.3,136.7,130.5,130.1,129.9(2C),127.4,118.5,115.4,67.4,67.0,63.6,36.3,21.6,20.5,(1C peak is merged with otherpeaks)；HRMS(ESI)m/z:[M+H]+calcd for C23H25N2O3S 409.1580,found 409.1585.
产物I-8为无色油体，产率为76％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.65(d,J＝8.0Hz,2H),7.43(d,J＝6.8Hz,2H),7.40–7.32(m,4H),7.29–7.23(m,2H),7.15(d,J＝8.8Hz,2H),6.42(d,J＝8.8Hz,2H),6.30(d,J＝10.4Hz,1H),4.90(d,J＝4.4Hz,1H),4.88(d,J＝4.4Hz,1H),4.40(dd,J＝8.0,4.0Hz,1H),2.55(dd,J＝16.0,4.0Hz,1H),2.41(s,3H),2.08(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ196.0,145.2,144.5,142.4,140.1,136.8,130.1,129.9,129.5,129.0,128.7,127.3,126.4,124.8,115.2,69.4,66.7,66.0,36.5,21.7；HRMS(ESI)m/z:[M+H]+calcd for C26H24ClN2O3S 479.1191,found 479.1192.
产物I-9为无色油体，产率为65％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.67(d,J＝8.0Hz,2H),7.48–7.43(m,2H),7.40–7.31(m,4H),7.26(d,J＝8.0Hz,2H),7.13–7.06(m,1H),6.64(d,J＝7.6Hz,1H),6.35–6.28(m,3H),4.97(d,J＝4.4Hz,1H),4.91(d,J＝4.8Hz,1H),4.46(dd,J＝8.4,4.4Hz,1H),2.61(dd,J＝16.0,4.4Hz,1H),2.41(s,3H),2.27(s,3H),2.08(dd,J＝16.0,8.4Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ196.5,145.3,144.4,143.7,140.5,139.6,136.9,130.0,129.8,129.5,128.9,128.6,127.3,126.4,120.5,114.7,111.1,69.4,66.4,65.9,36.6,21.8,21.7；HRMS(ESI)m/z:[M+H]+calcd for C27H27N2O3S 459.1737,found459.1735.
产物I-10为黄色油体，产率为53％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.49(d,J＝8.0Hz,2H),7.41(dd,J＝10.4,1.6Hz,1H),7.32(br s,5H),7.24(d,J＝8.0Hz,2H),6.14(d,J＝10.4Hz,1H),4.68(d,J＝4.4Hz,1H),4.14(d,J＝4.8Hz,1H),3.37(d,J＝2.0Hz,1H),2.85(dd,J＝16.8,2.0Hz,1H),2.42(s,3H),2.37(dd,J＝16.4,3.2Hz,1H),1.56–1.48(m,1H),0.58–0.27(m,4H)；13C NMR(100MHz,CDCl3δ196.4,146.4,143.7,139.0,137.6,129.7,128.7,128.5,128.4,127.1,126.7,74.4,70.9,70.7,36.3,31.4,21.6,7.0,3.5；HRMS(ESI)m/z:[M+H]+calcd for C23H25N2O3S 409.1580,found 409.1581.
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (8)

1.六氢-5H-苯并[d]咪唑-5-酮类衍生物，其特征在于，其结构式如Ⅰ所示，
Figure FDA0002646162380000011
其中：R1为苯基、取代苯基或烷基取代基；R2为苯基、取代苯基或烷基。
2.根据权利要求1所述的六氢-5H-苯并[d]咪唑-5-酮类衍生物，其特征在于：所述R1取代苯基包括4-甲氧基、4-甲基、4-氟、4-氯、3-甲基或2-甲基；
所述R1烷基取代基包括甲基、正丁基、异丙基、乙炔基或乙烯基；
所述R2取代苯基包括4-甲氧基、4-氟、4-氯、4-溴、3-甲基或2-甲氧基；
所述R2烷基为环丙基。
3.六氢-5H-苯并[d]咪唑-5-酮类衍生物制备方法，其特征在于，制备方法如下式所示：
Figure FDA0002646162380000012
式中，化合物Ⅰ制备步骤为：
S1、将化合物Ⅲ、化合物Ⅱ和三氟甲磺酸铟置于二氯甲烷溶剂中反应；
S2、待化合物II消失完全后，将反应混合物减压条件下除去有机溶剂；
S3、使用硅胶柱层析洗脱得到化合物I。
4.根据权利要求3所述的六氢-5H-苯并[d]咪唑-5-酮类衍生物制备方法，其特征在于：所述二氯甲烷溶剂为反应溶剂，化合物Ⅲ和化合物Ⅱ在催化剂三氟甲磺酸铟催化50℃条件下反应。
5.根据权利要求3或4所述的六氢-5H-苯并[d]咪唑-5-酮类衍生物制备方法，其特征在于：所述化合物Ⅲ和化合物Ⅱ的摩尔比为Ⅲ:Ⅱ＝1.2:1.0，二氯甲烷溶液浓度为0.1M。
6.根据权利要求4所述的六氢-5H-苯并[d]咪唑-5-酮类衍生物制备方法，其特征在于：所述反应溶剂还包括氯仿溶剂、四氢呋喃溶剂、甲苯溶剂、乙腈溶剂、丙酮溶剂、N,N-二甲基甲酰胺溶剂和二氯乙烷溶剂。
7.根据权利要求4所述六氢-5H-苯并[d]咪唑-5-酮类衍生物制备方法，其特征在于：所述催化剂还包括ZnBr2、Cu(OTf)2、AgOTf、Fe(OTf)3、Sc(OTf)3和Yb(OTf)3。
8.根据权利要求3所述的六氢-5H-苯并[d]咪唑-5-酮类衍生物制备方法，其特征在于：所述硅胶柱层析所用的洗脱液为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，且体积比V石油醚:V乙酸乙酯＝5:1～3:1。
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