CN111902390B - 化合物、组合物、固化物、光学各向异性体、反射膜 - Google Patents

化合物、组合物、固化物、光学各向异性体、反射膜 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种能够兼顾高折射率各向异性Δn和着色性的抑制的化合物。并且，本发明提供一种包含上述化合物的组合物、固化物、光学各向异性体及反射膜。本发明的化合物是由通式(1)表示的化合物。

Description

化合物、组合物、固化物、光学各向异性体、反射膜
技术领域
本发明涉及一种化合物、组合物、固化物、光学各向异性体及反射膜。
背景技术
液晶化合物(以下，还简称为液晶化合物)能够适用于各种用途。例如，适用于以相位差膜为代表的光学各向异性体的制造或固定胆甾醇相而成的反射膜的制造。
为了这些光学各向异性体及胆甾醇型反射膜的薄膜化，要求提高液晶化合物的折射率各向异性Δn(以下，还简称为Δn)。
例如，在专利文献1中，作为具有高Δn的化合物，公开有连结了二苯乙炔骨架的化合物。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2005-015406号
发明内容
发明要解决的技术课题
另一方面，通常在进行高Δn化时，伴随长波长化的着色成为问题的情况较多。尤其在需要设为胆甾醇型反射膜等比较厚的膜时，该问题变得显著。
本发明的课题在于提供一种能够兼顾高折射率各向异性Δn和着色性的抑制的化合物(液晶化合物)。
并且，本发明的课题还在于提供一种包含上述化合物的组合物、固化物、光学各向异性体及反射膜。
用于解决技术课题的手段
本发明人等在重复进行深入研究的结果，发现通过下述结构能够解决上述课题。并且，发现若设为如下述的结构，则在将本发明的化合物用作液晶化合物时，耐光性也得到提高。
[1]
由后述的通式(1)表示的化合物。
[2]
根据[1]所述的化合物，其中，后述的通式(1)中，Y表示-C(Rya)(Ryb)-。
[3]
根据[1]或[2]所述的化合物，其中，后述的通式(1)中，m1～m4中的至少1个表示1以上的整数。
[4]
根据[1]～[3]中任一项所述的化合物，其中，后述的通式(1)中，m1～m4中的至少1个表示1以上的整数，
与表示1以上的整数的m1～m4中的至少1个相对应的R1～R4中的至少1个为碳原子数1～20的烷氧基羰基或碳原子数1～20的烷基氨基羰基，
上述烷氧基羰基及上述烷基氨基羰基中的烷基部分中的1个以上的亚甲基可以分别独立地被-O-或-C(＝O)-取代，
上述烷基部分可以具有氟原子。
[5]
根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其中，后述的通式(1)中，L1表示由后述的式(A)表示的基团，L2表示由后述的式(B)表示的基团。
[6]
一种组合物，其包含[1]至[5]中任一项所述的化合物。
[7]
根据[6]所述的组合物，其还包含聚合引发剂。
[8]
根据[6]或[7]所述的组合物，其还包含手性试剂。
[9]
一种固化物，其固化[6]至[8]中任一项所述的组合物而成。
[10]
一种光学各向异性体，其固化[6]至[8]中任一项所述的组合物而成。
[11]
一种反射膜，其固化[6]至[8]中任一项所述的组合物而成。
发明效果
根据本发明，能够提供一种能够兼顾高折射率各向异性Δn和着色性的抑制的化合物。
并且，根据本发明，能够提供一种包含上述化合物的组合物、固化物、光学各向异性体及反射膜。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。另外，本说明书中利用“～”表示的数值范围表示作为下限值和上限值包含记载于“～”前后的数值的范围。
并且，本说明书中，“(甲基)丙烯酰氧基”是表示丙烯酰氧基及甲基丙烯酰氧基这两个的标记。
在本说明书中的基团(原子团)的标记中，未记述取代及未取代的标记包含不具有取代基的基团和具有取代基的基团。例如，“烷基”不仅包含不具有取代基的烷基(未取代烷基)，还包含具有取代基的烷基(取代烷基)。
本说明书中，简称为取代基时，作为取代基，例如可举出下述取代基T。
(取代基T)
作为取代基T，可举出卤原子、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、羧基、烷氧基、芳氧基、甲硅烷氧基、杂环氧基、酰氧基、氨基甲酰氧基、氨基(包含烷基氨基及苯胺基)、酰氨基、氨基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、氨磺酰基氨基、烷基或芳基磺酰氨基、巯基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、氨磺酰基、磺基、烷基或芳基亚磺酰基、烷基或芳基磺酰基、酰基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、氨基甲酰基、芳基或杂环偶氮基、酰亚胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基氨基及甲硅烷基等。
上述取代基中，具有氢原子的取代基中的氢原子的部分可以进一步被上述任意取代基取代。
本发明的化合物能够兼顾高折射率各向异性Δn和着色性的抑制。获得这种效果的理由尚不明确，但认为通过特定的连结基团连结二苯乙炔骨架，在不使化合物的吸收波长长波化的情况下，提高了折射率各向异性Δn。
[化合物]
以下，对本发明的化合物进行详细说明。本发明的化合物为由下述通式(1)表示的化合物。
本发明的化合物优选示出液晶性。另外，化合物示出液晶性表示化合物具有在改变温度时，在晶相(低温侧)与各向同性相(高温侧)之间显现中间相的性质。作为具体的观察方法，一边通过METTLER TOLEDO.制hot stage system FP90等对化合物进行加热或降温，一边在偏振光显微镜下进行观察，由此能够确认源自液晶相的光学各向异性和流动性。
本发明的化合物优选单独显现液晶性，但也可以通过与其他化合物的混合系统示出液晶性。
[化学式1]
通式(1)中，
P1及P2分别独立地表示聚合性基团。
聚合性基团的种类并无特别限制，可举出公知的聚合性基团，从反应性的角度考虑，优选为能够产生加成聚合反应的官能团，更优选为聚合性烯属不饱和基团或环聚合性集团。作为聚合性基团，例如可举出(甲基)丙烯酰氧基、乙烯基、马来酰亚胺基、乙酰基、苯乙烯基、烯丙基、环氧基、氧杂环丁烷基及包含这些基团的基团等。另外，上述各基团中的氢原子可以被卤原子等其他取代基取代。
作为聚合性基团的优选具体例，可举出由以下通式(P-1)～(P-19)表示的基团。另外，以下式中的*表示键合位置。
[化学式2]
L1及L2分别独立地表示单键或2价的连结基团。
作为上述2价的连结基团，例如可举出醚基(-O-)、羰基(-CO-)、酯基(-COO-)、硫醚基(-S-)、-SO2-、-NR-(R表示氢原子或烷基)、2价的烃基(例如，亚烷基等饱和烃基、亚烯基(例：-CH＝CH-)、亚炔基(例：-C≡C-)及亚芳基)以及组合这些而成的基团。
上述2价的连结基团中的与通式(1)中的苯环基直接键合的原子优选为碳原子，上述碳原子优选为sp3碳原子(仅具有单键的碳原子)。
作为上述2价的连结基团，优选为可以具有取代基的碳原子数1～20的2价的烃基。上述2价的烃基中的1个以上的亚甲基可以分别独立地被-O-或-C(＝O)-取代。另外，也可以是1个亚甲基被-O-取代，与其相邻的亚甲基被-C(＝O)-取代，从而形成酯基。
作为上述2价的烃基可以具有的取代基，例如优选为氟原子。
上述2价的烃基的碳原子数为1～20，优选为1～10，更优选为1～5。
上述2价的烃基可以是直链状也可以是支链状，也可以具有环状结构。
其中，优选L1表示由式(A)表示的基团且L2表示由式(B)表示的基团。
式(A)*-Z1-Sp1-**
式(B)*-Z2-Sp2-**
Z1及Z2分别独立地表示-C(Rza)(Rzb)-。
Rza及Rzb分别独立地表示氢原子或取代基，优选为氢原子。
Sp1及Sp2分别独立地表示可以具有氟原子的碳原子数1～19的2价的烃基或单键。上述2价的烃基中的1个以上的亚甲基可以分别独立地被-O-或-C(＝O)-取代。另外，也可以是1个亚甲基被-O-取代，与其相邻的亚甲基被-C(＝O)-取代，从而形成酯基。
上述2价的烃基可以是直链状也可以是支链状，也可以具有环状结构。
*分别表示与直接与L1或L2键合的苯环基的键合位置，**分别表示与P1或P2的键合位置。
X表示-C(Rxa)(Rxb)-。Rxa及Rxb分别独立地表示氢原子或取代基。
Rxa及Rxb优选为氢原子。
Y表示-C(Rya)(Ryb)-、-O-、-NRyn-或-S-。Rya及Ryb分别独立地表示氢原子或取代基。Ryn表示氢原子或碳原子数1～6的烷基(可以是直链状也可以是支链状，也可以具有环状结构。并且，可以还具有取代基)。
其中，Y优选为-C(Rya)(Ryb)-或-O-，从能够更加抑制化合物的着色的角度考虑，更优选为-C(Rya)(Ryb)-。
R1～R4分别独立地表示取代基。
作为上述取代基，优选分别独立地为碳原子数1～20(优选为碳原子数1～10，更优选为碳原子数2～5)的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数1～20的烷酰基、碳原子数1～20的酰氧基、碳原子数1～20(优选为碳原子数2～6)的烷氧基羰基、碳原子数1～20的烷基氨基、碳原子数1～20的烷基氨基羰基、碳原子数1～20的烷酰基氨基、氰基、硝基、具有卤原子或聚合性基团的基团(作为聚合性基团，例如可举出在P1及P2的说明中例示的基团)。
上述取代基既可以成为直链状也可以成为支链状时，上述取代基可以是直链状也可以是支链状。并且，在可能的情况下，也可以具有环状结构。
上述烷基及上述取代基的烷基部分(例如，上述烷氧基中的-O-以外的部分)中的1个以上的亚甲基可以分别独立地被-O-或-C(＝O)-取代。
并且，在可能的情况下，上述取代基可以还具有取代基(优选为氟原子)。例如，还优选上述烷基成为氟烷基(例如，三氟甲基等碳原子数1～10的全氟烷基)。并且，例如还优选上述取代基的烷基部分具有氟原子。
其中，从化合物的液晶性及溶解性优异的角度考虑，作为取代基，优选为上述烷基、上述烷氧基羰基或上述烷基氨基羰基，更优选为碳原子数为2以上的烷基、氟甲基(优选为三氟甲基)、上述烷氧基羰基或上述烷基氨基羰基，进一步优选为上述烷氧基羰基或上述烷基氨基羰基，尤其优选为上述烷氧基羰基。
m1～m4分别独立地表示0～4的整数。由于m1～m4为2以上而相对应的R1～R4分别存在多个时，存在多个的R1～R4可以分别相同也可以不同。
从化合物的液晶性及溶解性优异的角度考虑，优选m1～m4中的至少1个表示1以上的整数。其中，优选m3表示1以上的整数。
其中，优选m1～m4中的至少1个表示1以上的整数，且与表示1以上的整数的m1～m4中的至少1个相对应的R1～R4中的至少1个为上述烷基、上述烷氧基羰基或上述烷基氨基羰基，更优选为碳原子数为2以上的烷基、氟甲基(优选为三氟甲基)、上述烷氧基羰基或上述烷基氨基羰基，进一步优选为上述烷氧基羰基或上述烷基氨基羰基，尤其优选为上述烷氧基羰基。尤其优选m3表示1以上的整数且R3中的至少1个为上述烷基、上述烷氧基羰基或上述烷基氨基羰基。
另外，关于“与表示1以上的整数的m1～m4中的至少1个相对应的R1～R4中的至少1个为上述烷基等”，例如可举出m1表示1以上的整数，且m2～m4为0时，与m1相对应的R1为上述基团的方式。并且，作为另一例，可举出m1～m2表示1以上的整数，且m3～m4为0时，与m1相对应的R1及与m2相对应的R2中的至少1个为上述基团的方式。
本发明的化合物的折射率各向异性Δn并无特别限制，优选为0.23以上，更优选为0.28以上，进一步优选为0.30以上。上限并无特别限制，0.60以下的情况较多。
作为Δn的测定方法，通常采用利用记载于液晶便览(液晶便览编辑委员会编、MARUZEN GROUP刊)202页的楔形液晶单元的方法。另外，当为易结晶化的化合物的情况下，还能够进行基于与其他液晶的混合物的评价，从其外插值估算Δn。
另外，上述Δn相当于30℃下的波长550nm中的测定值。
本发明的化合物能够通过公知的方法合成。
作为本发明的化合物，例如可例示以下化合物。
[化学式3]
[组合物]
本发明的化合物能够以包含该化合物的组合物的方式使用。另外，组合物中可以包含除本发明的化合物以外的成分。
组合物中的本发明的化合物的含量并无特别限制，相对于组合物中的固体成分的总质量，优选为20～100质量％，更优选为40～100质量％。
另外，固体成分表示组合物中的溶剂以外的成分(不挥发分)。如果是溶剂以外，则即使其性状为液体状成分，也视作固体成分。
组合物可以单独使用1种本发明的化合物，也可以使用2种以上的本发明的化合物。使用2种以上时，优选其合计含量在上述范围内。
以下，对组合物中包含的其他成分进行详细说明。
＜其他液晶化合物＞
组合物可以包含除本发明的化合物以外的其他液晶化合物。
其他液晶化合物可以是棒状液晶化合物，也可以是圆盘状液晶化合物，但优选为棒状液晶化合物。并且，其他液晶化合物优选为具有聚合性基团的液晶化合物(其他聚合性液晶化合物)。
关于作为其他液晶化合物的棒状液晶化合物的例，可举出棒状向列相液晶化合物。作为上述棒状向列相液晶化合物，优选为偶氮甲碱类、氧化偶氮类、氰基联苯类、氰基苯酯类、苯甲酸酯类、环己烷羧酸苯酯类、氰基苯基环己烷类、氰基取代苯基嘧啶类、烷氧基取代苯基嘧啶类、苯基二噁烷类、二苯乙炔类或链烯基环己基苄腈类。不仅能够使用低分子液晶化合物，而且还能够使用高分子液晶化合物。
具有聚合性基团的液晶化合物可通过将聚合性基团导入到液晶化合物来获得。作为聚合性基团的例，可举出在通式(1)的P1及P2中例示的聚合性基团。
具有聚合性基团的液晶化合物所具有的聚合性基团的个数优选为1～6，更优选为1～3。
优选其他液晶化合物的Δn较高，具体而言，优选为0.15以上，更优选为0.18以上，进一步优选为0.22以上。上限并无特别限制，0.60以下的情况较多。
并且，通过混合使用本发明的化合物和其他液晶化合物，还能够大幅降低整体的结晶化温度。
作为其他液晶化合物的例，可举出Makromol.Chem.，190卷、2255页(1989年)、Advanced Materials 5卷、107页(1993年)、美国专利第4683327号说明书、美国专利第4983479号说明书、美国专利第5622648号说明书、美国专利第5770107号说明书、国际公开WO95/22586号公报、国际公开WO95/24455号公报、国际公开WO97/00600号公报、国际公开WO98/23580号公报、国际公开WO98/52905号公报、日本特开平1-272551号公报、日本特开平6-16616号公报、日本特开平7-110469号公报、日本特开平11-80081号公报及日本特开2001-328973号公报等中记载的化合物。
组合物包含其他液晶化合物时，组合物中的其他液晶化合物的含量并无特别限制，相对于本发明的化合物总质量，优选为10～200质量％，更优选为50～150质量％。
组合物可以单独使用1种其他液晶化合物，也可以使用2种以上的其他液晶化合物。使用2种以上时，优选其合计含量在上述范围内。
＜聚合引发剂＞
组合物可以包含聚合引发剂。
聚合引发剂优选为能够通过紫外线照射开始聚合反应的光聚合引发剂。作为光聚合引发剂，例如可举出α-羰基化合物、偶姻醚、α-烃取代芳香族偶姻化合物、多核醌化合物、吩嗪化合物及噁二唑化合物。并且，还优选为具有肟酯结构的化合物。
组合物包含聚合引发剂时，组合物中的聚合引发剂的含量并无特别限制，相对于本发明的化合物总质量(组合物包含其他聚合性液晶化合物时，相对于本发明的化合物和其他聚合性液晶化合物的合计质量)，优选为0.1～20质量％，更优选为1～8质量％。
组合物可以单独使用1种聚合引发剂，也可以使用2种以上的聚合引发剂。使用2种以上时，优选其合计含量在上述范围内。
＜表面活性剂＞
组合物也可以包含有助于稳定或迅速地形成液晶相(例如，向列相、胆甾醇相)的表面活性剂。
作为表面活性剂，例如可举出含氟(甲基)丙烯酸酯类聚合物、WO2011/162291号中记载的由通式(X1)～(X3)表示的化合物、日本特开2014-119605的0082～0090段落中记载的由通式(I)表示的化合物及日本特开2013-47204号的0020～0031段落中记载的化合物。这些化合物在层的空气界面中，能够减小液晶化合物的分子的倾斜角或使液晶化合物实质上水平取向。
另外，本说明书中，“水平取向”是指液晶化合物的分子轴(液晶化合物为棒状液晶化合物时，相当于液晶化合物的长轴。)与膜面平行，但并不要求严格地平行，本说明书中，表示与膜面所呈的倾斜角小于20度的取向。液晶化合物在空气界面附近水平取向时，不易产生取向缺陷，因此可见光区域中的透明性提高。另一方面，液晶化合物的分子以大倾斜角取向时，例如设为胆甾醇相的情况下，其螺旋轴偏离膜面法线，因此反射率下降，或产生指纹图案，雾度增大或示出衍射性，因此不优选。
作为能够用作表面活性剂的含氟(甲基)丙烯酸酯类聚合物，还可举出日本特开2007-272185号公报的0018～0043段落中记载的聚合物。
组合物包含表面活性剂时，表面活性剂的含量并无特别限制，相对于本发明的化合物总质量(组合物包含其他液晶化合物时，相对于本发明的化合物和其他液晶化合物的合计质量)，优选为0.001～10质量％，更优选为0.05～3质量％。
组合物可以单独使用1种表面活性剂，也可以使用2种以上的表面活性剂。使用2种以上时，优选其合计含量在上述范围内。
＜手性试剂＞
组合物可以包含手性试剂。组合物包含手性试剂时，能够形成胆甾醇相。
手性试剂的种类并无特别限制。手性试剂可以是液晶性也可以是非液晶性。手性试剂通常包含不对称碳原子。但是，还能够将不包含不对称碳原子的轴向不对称化合物或表面不对称化合物用作手性试剂。作为轴向不对称化合物或表面不对称化合物，例如可举出联萘、螺烯、对环芳烷及它们的衍生物。手性试剂也可以具有聚合性基团。
组合物包含手性试剂时，组合物中的手性试剂的含量并无特别限制，相对于本发明的化合物总质量(组合物包含其他液晶化合物时，相对于本发明的化合物和其他液晶化合物的合计质量)，优选为0.1～15质量％，更优选为1.0～10质量％。
组合物可以单独使用1种手性试剂，也可以使用2种以上的手性试剂。使用2种以上时，优选其合计含量在上述范围内。
＜溶剂＞
组合物可以包含溶剂。溶剂优选为能够溶解组合物的各成分的溶剂，例如可举出氯仿。组合物包含溶剂时，组合物中的溶剂含量优选为使组合物的固体成分浓度成为0.5～20质量％的量，更优选为使其成为1～10的量。
组合物可以单独使用1种溶剂，也可以使用2种以上的溶剂。使用2种以上时，优选其合计含量在上述范围内。
除上述以外，组合物还可以包含抗氧化剂、紫外线吸收剂、增感剂、稳定剂、增塑剂、链转移剂、聚合抑制剂、消泡剂、流平剂、增稠剂、阻燃剂、表面活性剂、分散剂以及染料及颜料等色料等其他添加剂。
[固化物]
本发明还包含固化如上述那样的组合物而成的固化物。
＜固化方法及固化物＞
固化(聚合固化)上述组合物的方法并无特别限制，能够采用公知的方法。例如，可举出具有如下工序的方式：工序X，使规定的基板和组合物接触，从而在基板上形成组合物层；及工序Y，对组合物层实施加热处理，使本发明的化合物取向之后实施固化处理。根据本方式，能够在使本发明的化合物取向的状态下固定化，能够形成固定化所谓的光学各向异性体或胆甾醇型液晶相而成的层。
以下，对工序X及工序Y的步骤进行详细说明。
工序X是使规定的基板和组合物接触，从而在基板上形成组合物层的工序。所使用的基板的种类并无特别限制，可举出公知的基板(例如，树脂基板、玻璃基板、陶瓷基板、半导体基板及金属基板)。
使基板和组合物接触的方法并无特别限制，例如可举出在基板上涂布组合物的方法及在组合物中浸渍基板的方法。
另外，在使基板和组合物接触之后，根据需要，可以为了从基板上的组合物层去除溶剂而实施干燥处理。
工序Y是对组合物层实施加热处理，使本发明的化合物取向之后实施固化处理的工序。
通过对组合物层实施加热处理，本发明的化合物取向，并形成液晶相。例如，组合物层中包含手性试剂时，形成胆甾醇型液晶相。
加热处理的条件并无特别限制，根据本发明的化合物种类选择最佳条件。
固化处理的方法并无特别限制，可举出光固化处理及热固化处理。其中，优选为光照射处理，更优选为紫外线照射处理。
紫外线照射中利用紫外线灯等光源。
通过上述处理获得的固化物相当于固定液晶相而成的层。尤其，组合物包含手性试剂时，形成固定胆甾醇型液晶相而成的层。
另外，这些层不再需要示出液晶性。更具体而言，例如，使胆甾醇型液晶相“固定化”的状态的最典型且优选的方式是保持了成为胆甾醇型液晶相的本发明的化合物的取向的状态。更具体而言，优选为如下状态：通常在0～50℃，在更苛刻的条件下，在-30～70℃的温度范围内，层中没有流动性，并且，不会因外场或者外力而使取向形态发生变化，能够稳定地持续保持已固定化的取向形态。
[光学各向异性体、反射膜]
如上述，通过对组合物实施固化处理，获得固化物。
固化本发明的组合物而成的固化物能够适用于各种用途，例如可举出光学各向异性体及反射膜。换言之，可举出固化上述组合物而得的光学各向异性体或反射膜作为优选方式。
另外，光学各向异性体表示具有光学各向异性的物质。
并且，反射膜相当于固定上述胆甾醇型液晶相而成的层，能够反射规定反射带的光。
实施例
以下，举出实施例，对本发明进行进一步具体说明。只要不脱离本发明的宗旨，则以下实施例中示出的材料、试剂、比例及操作等能够进行适当的变更。因此，本发明的范围并不受限于以下示出的具体例。
[化合物的合成]
＜合成例1：化合物A-1的合成＞
根据以下方案合成了化合物A-1。
[化学式4]
(1)化合物1的合成
将4-氨基苯基-2-乙醇(132.1g、0.96mol)溶解于水(1056mL)及浓硫酸90mL(1.69mol)中。一边将温度保持为5℃以下，一边向该溶液滴加将亚硝酸钠(83.0g、1.20mol)溶解于水(264mL)中的水溶液，进行了重氮化。之后，向该溶液滴加将碘化钾(545.1g、3.28mol)溶解于水(660mL)中的水溶液，并在室温下搅拌了2小时。利用乙酸乙酯对所获得的溶液进行2次提取之后，将所获得的有机相合并，用10质量％硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水进行清洗，并用硫酸镁进行了干燥。对干燥之后的有机相进行过滤之后，对溶剂进行减压蒸馏，通过快速柱色谱法对所获得的残渣进行纯化，从而获得了淡黄色油状的化合物1(195.4g、0.79mol)。产率为81.8％。
(2)化合物2的合成
在氮气氛下，将化合物1(195.4g、0.79mol)及三甲基甲硅烷基乙炔(116.0g、1.18mol)溶解于四氢呋喃(1974mL)及三乙基胺(796.9g、7.88mol)的混合溶液中。对所获得的溶液进行30分钟的氮气鼓泡之后，向溶液添加Pd(PPh3)2Cl2(27.6g、39.4mmol)及CuI(15.0g、78.8mmol)，并在55℃下将溶液搅拌了2小时。将溶液冷却至室温之后，通过过滤从溶液去除了不溶物。用饱和氯化铵水溶液将所获得的溶液清洗1次，用水及饱和食盐水分别将所获得的溶液清洗1次，并用硫酸镁进行了干燥。对干燥之后的有机相进行过滤之后，对溶剂进行减压蒸馏，利用快速柱色谱法对所获得的残渣进行纯化，从而获得了淡黄色油状的化合物2(163.4g、0.75mol)。产率为94.7％。
(3)化合物3的合成
将化合物2(163.4g、0.75mol)溶解于四氢呋喃(820mL)。向所获得的溶液添加四丁基氟化铵的1M四氢呋喃溶液(822.9ml、0.82mol)之后，在室温下将溶液搅拌了1小时。向所获得的溶液添加1N盐酸，之后，用乙酸乙酯进行了4次提取。用食盐水将通过提取获得的有机相清洗1次，并用硫酸镁进行了干燥。对干燥之后的有机相进行过滤之后，对溶剂进行减压蒸馏，通过快速柱色谱法对所获得的残渣进行纯化，从而获得了淡黄色油状的化合物3(103.7g、0.71mol)。产率为94.6％。
(4)化合物4的合成
用1N盐酸水(113mL中)溶解了4,4‘-亚乙基二苯胺(2.00g、9.42mmol)。一边将温度保持为5℃以下，一边向该溶液滴加将亚硝酸钠(1.95g、28.3mmol)溶解于水(10mL)中的水溶液，并进行了重氮化。之后，滴加将碘化钾(4.24g、28.3mmol)溶解于水(10mL)中的水溶液，并在室温下搅拌了2小时。暂时过滤所析出的固体，用水进行清洗之后，再溶解于乙酸乙酯，用饱和食盐水进行清洗，并用硫酸镁进行了干燥。对干燥之后的有机相进行过滤之后，对溶剂进行减压蒸馏，通过快速柱色谱法对所获得的残渣进行纯化，从而获得了化合物4(0.45g、1.04mmol)。产率为11.0％。
(5)化合物5的合成
在氮气氛下，将化合物4(0.40g、0.92mmol)及化合物3(0.30g、2.05mmol)溶解于二甲基乙酰胺(10mL)及三乙基胺(0.93g、9.18mmol)的混合溶液。对所获得的溶液进行30分钟的氮气鼓泡之后，向溶液添加Pd(PPh3)2Cl2(32.3mg、0.046mmol)及CuI(17.5mg、0.092mmol)，并在55℃下将溶液搅拌了2小时。将溶液冷却至室温之后，通过过滤从溶液去除了不溶物。向所获得的溶液添加水来过滤所析出的固体之后，在甲醇中进行悬浮清洗，获得了化合物5(0.25g、0.53mmol)。产率为57.7％。
(6)化合物A-1的合成
将化合物5(0.25g、0.53mmol)溶解于二甲基乙酰胺(10ml)中。在冰冷下，添加氯化丙烯酸(0.37ml、4.6mmol)及三乙基胺(0.64mL、4.6mmol)，在室温下将溶液搅拌了2小时。向所获得的溶液添加1N盐酸，之后，用乙酸乙酯进行了提取。用饱和碳酸氢钠水溶液及饱和食盐水将通过提取获得的有机相清洗1次，并用硫酸镁进行了干燥。对干燥之后的有机相进行过滤之后，对溶剂进行减压蒸馏，通过快速柱色谱法对所获得的残渣进行纯化，从而获得了化合物A-1(0.18g、0.31mmol)。产率为58.7％。
利用1H-NMR(Nuclear Magnetic Resonance)对所获得的化合物A-1进行鉴定的结果如下。
1H-NMR(CDCl3):δ＝2.82(t、4H)、3.00(t、4H)、4.37(t、4H)、5.82(d、2H)、6.10(dd、2H)、6.38(d、2H)、7.10(d、4H)、7.20(d、4H)、7.45(m、8H)
＜合成例2：化合物A-2的合成＞
根据以下方案合成了化合物A-2。
[化学式5]
(7)化合物6的合成
将4-碘苄醇(30.0g、0.128mol)溶解于四氢呋喃(150mL)来获得了溶液。在冰冷下，向所获得的溶液添加甲烷磺酰氯(15.4g、0.135mol)及三乙基胺(14.3g、0.141mol)，并在室温下搅拌了3小时。向所获得的溶液添加乙酸乙酯及水来进行提取之后，用水、饱和食盐水对有机相进行清洗，并用硫酸镁进行了干燥。对干燥之后的有机相进行过滤之后，对溶剂进行减压蒸馏，向所获得的残渣添加己烷来进行悬浮清洗之后，获得了化合物6(38.4g、0.123mol)。产率为96.1％。
(8)化合物7的合成
将化合物6(5.00g、16.0mmol)及4-碘苯酚(3.52g、16.0mmol)溶解于二甲基乙酰胺(30mL)来获得了溶液。向溶液添加碳酸钾(2.65g、19.2mmol)及碘化钾(0.27g、1.63mmol)，并在85℃下搅拌了2小时。将溶液冷却至室温之后，添加乙酸乙酯及水来提取之后，用1N盐酸水、饱和碳酸氢钠水溶液及饱和食盐水对有机相进行清洗，并用硫酸镁进行了干燥。对干燥之后的有机相进行过滤之后，对溶剂进行减压蒸馏，向所获得的残渣添加甲醇来进行悬浮清洗之后，获得了化合物7(4.84g、11.1mmol)。产率为69.4％。
(9)化合物8的合成
代替化合物5的合成(5)中的化合物4，使用了化合物7，除此以外，与(5)同样地合成了化合物8。
(10)化合物A-2的合成
代替化合物A-1的合成(6)中的化合物5，使用了化合物8，除此以外，与(6)同样地合成了化合物A-2。
利用1H-NMR(Nuclear Magnetic Resonance)对所获得的化合物A-2进行鉴定的结果如下。
1H-NMR(CDCl3):δ＝2.99(t、4H)、4.38(t、4H)、5.10(s、2H)、5.81(d、2H)、6.10(dd、2H)、6.38(d、2H)、6.92(d、2H)、7.20(m、4H)、7.44(m、8H)、7.55(d、2H)
＜合成例3：化合物A-3的合成＞
代替化合物A-2的合成中的4-碘苯酚，使用了2-甲基-4-碘苯酚，除此以外，同样地合成了化合物A-3。
利用1H-NMR对所获得的化合物A-3进行鉴定的结果如下。
1H-NMR(CDCl3):δ＝2.29(s、3H)、2.99(t、4H)、4.38(t、4H)、5.10(s、2H)、5.81(d、2H)、6.10(dd、2H)、6.38(d、2H)、6.83(d、1H)、7.20(m、4H)、7.32(d、2H)、7.44(m、6H)、7.55(d、2H)
＜合成例4：化合物A-4的合成＞
代替化合物A-2的合成中的4-碘苯酚，使用了2-三氟甲基-4-溴苯酚，除此以外，同样地合成了化合物A-4。
利用1H-NMR对所获得的化合物A-4进行鉴定的结果如下。
1H-NMR(CDCl3):δ＝2.99(t、4H)、4.38(t、4H)、5.23(s、2H)、5.81(d、2H)、6.10(dd、2H)、6.38(d、2H)、6.98(d、1H)、7.21(m、4H)、7.44(m、6H)、7.52(d、2H)、7.60(d、1H)、7.75(s、1H)
＜合成例5：化合物A-5的合成＞
代替化合物A-2的合成中的4-碘苯酚，使用了通过下述方法合成的2-叔丁基-4-溴苯酚，除此以外，同样地合成了化合物A-5。
(11)2-叔丁基-4-溴苯酚的合成
获得了将2-叔丁基苯酚(10.0g、66.6mmol)溶解于氯仿(100mL)而得的溶液。向溶液添加了三溴化四丁基铵(38.6g、80.0mmol)。在室温下将溶液搅拌1小时之后，添加1N盐酸水，并用氯仿进行了提取。进一步用1N盐酸水、10％食盐水及饱和食盐水对所获得的有机相进行清洗，并用硫酸镁进行了干燥。对干燥之后的有机相进行过滤之后，对溶剂进行减压蒸馏，通过快速柱色谱法对所获得的残渣进行纯化，获得了2-叔丁基-4-溴苯酚(6.60g、28.8mmol)。产率为43.3％。
利用1H-NMR对所获得的化合物A-5进行鉴定的结果如下。
1H-NMR(CDCl3):δ＝1.40(s、9H)、3.00(t、4H)、4.38(t、4H)、5.13(s、2H)、5.81(d、2H)、6.10(dd、2H)、6.38(d、2H)、6.88(d、1H)、7.21(m、4H)、7.35(d、1H)、7.45(m、7H)、7.56(d、2H)
＜合成例6：化合物A-6的合成＞
代替化合物A-2的合成中的4-碘苯酚，使用了2-甲氧基羰基-4-碘苯酚，除此以外，同样地合成了化合物A-6。
利用1H-NMR对所获得的化合物A-6进行鉴定的结果如下。
1H-NMR(CDCl3):δ＝2.99(t、4H)、3.89(s、3H)、4.38(t、4H)、5.21(s、2H)、5.81(d、2H)、6.10(dd、2H)、6.38(d、2H)、6.98(d、1H)、7.21(m、4H)、7.48(m、6H)、7.52(d、2H)、7.60(d、1H)、8.00(s、1H)
＜合成例7：化合物A-7的合成＞
代替化合物A-2的合成中的4-碘苯酚，使用了通过下述方法合成的2-叔丁氧基羰基-4-碘苯酚，除此以外，同样地合成了化合物A-7。
(12)2-叔丁氧基羰基-4-碘苯酚的合成
获得了将2-羧基-4-碘苯酚(5.00g、18.9mmol)及二甲基氨基吡啶(0.12g、0.95mmol)溶解于叔丁醇(50mL)而得的溶液。向溶液滴加将1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(5.44g、28.4mmol)溶解于四氢呋喃(25mL)而得的溶液。在室温下搅拌了2小时之后，添加草酸(2.56g、28.4mmol)，进一步搅拌了1小时。通过过滤去除不溶物之后，对溶剂进行减压蒸馏，用水及乙酸乙酯对所获得的残渣进行了提取。用饱和碳酸氢钠水溶液及饱和食盐水对有机相进行清洗，并用硫酸镁进行了干燥。对干燥之后的有机相进行过滤之后，对溶剂进行减压蒸馏，向所获得的残渣添加正己烷，通过过滤去除了析出物。对滤液进行减压蒸馏，获得了结晶化的2-叔丁氧基羰基-4-碘苯酚(2.70g、8.43mmol)。产率为44.6％。
利用1H-NMR对所获得的化合物A-7进行鉴定的结果如下。
1H-NMR(CDCl3):δ＝1.55(s、9H)、2.99(t、4H)、4.38(t、4H)、5.17(s、2H)、5.81(d、2H)、6.10(dd、2H)、6.38(d、2H)、6.92(d、1H)、7.21(m、4H)、7.45(m、6H)、7.53(m、3H)、7.85(s、1H)
＜化合物B-1的合成＞
按照日本特开2005-15406号的合成例1，作为比较用化合物合成了下述化合物B-1。
[化学式6]
以下，示出化合物A-1～A-7及化合物B-1。
[化学式7]
[评价]
利用上述化合物A-1～A-7及化合物B-1实施了以下各种评价。
＜相变温度测定＞
在热台上对各化合物进行加热，进行偏振光显微镜观察，调查了相变行为。将结果示于表1。
表中，“Cr”、“Ne”、“Sc”、“SA”及“Iso”分别表示结晶状态、向列相、近晶C相、近晶A相及等方性液体。
A-1及A-2的熔点为200℃以上，在加热中引起聚合反应，因此未能评价液晶性。
＜Δn(折射率各向异性)测定＞
通过记载于液晶便览(液晶便览编辑委员会编、MARUZEN GROUP刊)202页的利用楔形液晶单元的方法对各化合物的Δn进行了测定。另外，当为易结晶化的化合物时，进行基于与其他液晶的混合物的评价，从其外插值估算了Δn。将结果示于表1。表中的值表示550nm、30℃下的Δn。
＜溶液吸收光谱测定(着色性评价)＞
利用SHIMADZU CORPORATION制分光光度计UV-3100PC测定了各化合物的溶液吸收光谱。将氯仿用作溶剂，用1cm池测定溶解有规定量的化合物的溶液，从所获得的光谱和分子量计算出了λmax及λ(1000)。另外，λmax表示示出300nm以上的区域中的最大吸光系数的波长，λ(1000)表示在300nm以上的区域中吸光系数ε示出1000的波长。能够评价为如下，即，λmax及λ(1000)的波长越小(越是短波侧)，该化合物的着色性越得到抑制。
例如，λmax优选为310nm以下。并且，λ(1000)优选为350nm以下，更优选为325nm以下。
＜溶解性评价＞
对各化合物相对于甲基乙基酮的溶解性进行了评价。制作使化合物超声波溶解或加热溶解而得的溶液之后，观察了在室温(23℃)下化合物是否析出于溶液中。按每个化合物以各种浓度制作溶液，将产生化合物析出的浓度作为析出浓度，以下述基准对化合物的溶解性进行了评价。另外，析出浓度越大，化合物的溶解性越优异。
A；析出浓度为20质量％以上
B；析出浓度为10质量％以上且小于20质量％
C；析出浓度小于10质量％
＜耐光性评价＞
(光学各向异性膜的制作)
制备下述组成的涂布液，对已实施摩擦处理的带取向膜的玻璃上进行了旋涂。各组合物在加热至示出向列相的温度的热板上，经由阻断350nm以下的光的滤光片，进行500mJ/cm2的紫外线照射，制作了光学各向异性膜。
[化学式8]
(耐光性试验)
对所制作的光学各向异性膜，利用Suga Test Instruments Co.,Ltd.制超级氙灯耐候试验机SX75进行了光照射。作为UV截止滤光片，使用KING WORKS LTD制KU-1000100，在阻氧条件下，将500万lxh的光照射50小时，进行了耐光性试验。被检体的温度(试验装置内温度)设定为63℃。试验装置内的相对湿度设为50％RH。
测定耐光性试验前后的光学各向异性膜的透射率变化，将420nm中的透射率变化小于5％时的耐光性评价为A，将5％以上时的耐光性评价为B。透射率变化越小，耐光性越优异。
将结果记载于下述表中。
[表1]
另外，上述表1中，相变温度栏中的括号内的数值表示降温时的结晶化温度。
并且，例如化合物A-3的“Cr 109(88)Ne 196 Iso”表示升温时从结晶状态向向列相的相变温度为109℃且从向列相向等方性液体的相变温度为196℃，并表示降温时从等方性液体向向列相的相变温度为196℃且从向列相向结晶状态的相变温度为88℃。
A-1及A-2的熔点为200℃以上，在加热中引起聚合反应，因此未能评价液晶性。
比较例1的Δn为向列相中的测定值。
如表1所示，确认到本发明的化合物能够兼顾高折射率各向异性Δn和着色性的抑制(λmax为310nm以下、λ(1000)为350nm以下)。并且，确认到本发明的化合物的耐光性也优异。
并且，确认到通式(1)中，m1～m4中的至少1个表示1以上的整数，且存在取代基时，本发明的化合物示出宽的向列温度区域及高溶解性(实施例3～7的结果)。
确认到作为上述取代基，当为烷基且碳原子数为2以上或者为氟甲基的烷基或为烷氧基羰基时，本发明的化合物的溶解性更加优异(实施例4～7的结果)。
确认到通式(1)中，Y为-C(Rya)(Ryb)-时，本发明的化合物能够更加抑制着色性(实施例1的结果)。

Claims (10)

1.一种化合物，其由通式(1)表示，
通式(1)中，P1及P2分别独立地表示下述通式(P-1)～(P-19)中任一者表示的聚合性基团，通式(P-1)～(P-19)中的*表示键合位置；
L1及L2分别独立地表示单键、或选自由醚基、羰基、酯基、硫醚基、-SO2-、-NR-、亚烷基、亚烯基、亚炔基、亚芳基以及将这些基团组合而成的基团中的2价的连结基团，R表示氢原子或烷基；
X表示-C(Rxa)(Rxb)-；Rxa及Rxb分别独立地表示氢原子或选自下述取代基组T中的取代基；
Y表示-C(Rya)(Ryb)-、-O-、-NRyn-或-S-；Rya及Ryb分别独立地表示氢原子或选自下述取代基组T中的取代基；Ryn表示氢原子或碳原子数1～6的烷基；
R1～R4分别独立地表示选自碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数1～20的烷酰基、碳原子数1～20的烷酰氧基、碳原子数1～20的烷氧基羰基、碳原子数1～20的烷基氨基、碳原子数1～20的烷基氨基羰基、碳原子数1～20的烷酰基氨基、氰基、硝基、卤原子、及下述通式(P-1)～(P-19)中任一者表示的聚合性基团中的取代基；
m1～m4分别独立地表示0～4的整数；
m1～m4中的至少1个表示1以上的整数，
与表示1以上的整数的m1～m4中的至少1个相对应的R1～R4中的至少1个为碳原子数2～20的烷基、氟甲基、碳原子数1～20的烷氧基羰基或碳原子数1～20的烷基氨基羰基，
所述烷基、所述烷氧基羰基及所述烷基氨基羰基中的烷基部分中的1个以上的亚甲基可以分别独立地被-O-或-C(＝O)-取代，
所述烷基部分可以具有氟原子，
R1～R4分别存在多个时，存在多个的R1～R4分别可以相同也可以不同，
取代基组T：卤原子、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、羧基、烷氧基、芳氧基、甲硅烷氧基、杂环氧基、酰氧基、氨基甲酰氧基、氨基、烷基氨基、苯胺基、酰氨基、氨基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、氨磺酰基氨基、烷基或芳基磺酰氨基、巯基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、氨磺酰基、磺基、烷基或芳基亚磺酰基、烷基或芳基磺酰基、酰基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、氨基甲酰基、芳基或杂环偶氮基、酰亚胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基氨基及甲硅烷基，
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
Y表示-C(Rya)(Ryb)-。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，
与表示1以上的整数的m1～m4中的至少1个相对应的R1～R4中的至少1个为碳原子数1～20的烷氧基羰基或碳原子数1～20的烷基氨基羰基。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，
L1表示由式(A)表示的基团，L2表示由式(B)表示的基团，
式(A)*-Z1-Sp1-**
式(B)*-Z2-Sp2-**
Z1及Z2分别独立地表示-C(Rza)(Rzb)-；Rza及Rzb分别独立地表示氢原子或选自所述取代基组T中的取代基；
Sp1及Sp2分别独立地表示可以具有氟原子的碳原子数1～19的亚烷基、亚烯基、亚炔基或亚芳基、或单键；所述亚烷基中的1个以上的亚甲基可以分别独立地被-O-或-C(＝O)-取代；
*分别表示与直接与L1或L2键合的苯环基的键合位置，**分别表示与P1或P2的键合位置。
5.一种组合物，其包含权利要求1至4中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的组合物，其中，该组合物还包含聚合引发剂。
7.根据权利要求5或6所述的组合物，其中，该组合物还包含手性试剂。
8.一种固化物，其是固化权利要求5至7中任一项所述的组合物而形成的。
9.一种光学各向异性体，其是固化权利要求5至7中任一项所述的组合物而形成的。
10.一种反射膜，其是固化权利要求5至7中任一项所述的组合物而形成的。
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