CN111892607A - 一种n杂联苯类有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种N杂联苯类有机化合物，具有式Ⅰ、式Ⅱ或式Ⅲ所示结构。本发明提供了一系列以N杂联苯结构为受电子基团的化合物，该系列的有机化合物作为电致发光器件中的主体材料，具有较高的三线态能级ET和较大的分子密度，较高的玻璃化温度和分子热稳定性，有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，有效提高光的取出效率，使得器件的发光效率和寿命有了很大提升，在电致发光器件技术领域中可以得到很好的应用。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种N杂联苯类有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
按发光机理可分为电致荧光和电致磷光两种。荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁，磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3。荧光材料内量子效率不超过25％的限制，外量子效率普遍低于5％；电致磷光材料的内量子效率理论上达到100％，外量子效率可达20％。1998年，我国吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，第一次成功得到并解释了磷光电致发光现象，并开创性的将所制备磷光材料应用于电致发光器件。
由于磷光重金属材料有较长的寿命(μs)，在高电流密度下，可能导致三线态-三线态湮灭和浓度淬灭，造成器件性能衰减，因此通常将重金属磷光材料掺杂到合适的主体材料中，形成一种主客体掺杂体系，使得能量传递最优化，发光效率和寿命最大化。在目前的研究现状中，重金属掺杂材料商业化已成熟，很难开发可替代的掺杂材料。因此，把重心放在研发磷光主体材料是研究者们共通的思路。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种N杂联苯类有机化合物及其应用，制备的N杂联苯类有机化合物作为电致发光器件中的主体材料，使得器件具有较高的发光效率和寿命。
本发明提供了一种N杂联苯类有机化合物，具有式Ⅰ、式Ⅱ或式Ⅲ所示结构：
其中，A环独立的选自以下任一基团：
X1、X2各自独立的选自C-R12R13、N-R14、O、S或P-R15；
R12～R15独立的选自H，取代或非取代的烷基及其衍生物，取代或非取代的烷氧基及其衍生物，取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团，取代或未取代的芳胺及其衍生物基团；
L1～L11各自独立的选自单键、取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团；
R1～R11各自独立的选自H，取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团，取代或未取代的芳胺及其衍生物基团；
a、b、c、d、e、f、g、h、i、j、k独立的选自0～3的任意整数；
#表示稠合位置。
本发明提供了一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种上述N杂联苯类有机化合物。
本发明提供了一种显示装置，包括上述显示面板。
与现有技术相比，本发明提供了一种N杂联苯类有机化合物，具有式Ⅰ、式Ⅱ或式Ⅲ所示结构。本发明提供了一系列以N杂联苯结构为受电子基团的化合物，该系列的有机化合物作为电致发光器件中的主体材料，具有较高的三线态能级ET和较大的分子密度，较高的玻璃化温度和分子热稳定性，有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，有效提高光的取出效率，使得器件的发光效率和寿命有了很大提升，在电致发光器件技术领域中可以得到很好的应用。
具体实施方式
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的N杂联苯类有机化合物及其应用进行详细描述。
本发明提供了一种N杂联苯类有机化合物，具有式Ⅰ、式Ⅱ或式Ⅲ所示结构：
其中，A环独立的选自以下任一基团：
X1、X2各自独立的选自C-R12R13、N-R14、O、S或P-R15；
R12～R15独立的选自H，取代或非取代的烷基及其衍生物，取代或非取代的烷氧基及其衍生物，取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团，取代或未取代的芳胺及其衍生物基团；
L1～L11各自独立的选自单键、取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团；
R1～R11各自独立的选自H，取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团，取代或未取代的芳胺及其衍生物基团；
a、b、c、d、e、f、g、h、i、j、k独立的选自0～3的任意整数；
#表示稠合位置。
本发明在咔唑并杂环化合物结构中稠合了吲哚环，吲哚基团的引入，不仅对咔唑并杂环化合物进行了扩环，同时，其与咔唑并杂环基团形成共轭结构，改变了咔唑并杂环化合物的电子云排布，明显提升了材料的空穴注入和空穴传输性能，有效提高空穴迁移率。
进一步的，采用特定的吸电子基团进行取代，通过与其他吸电子基团进行组合搭配，可以得到具有优异电学性能的能级匹配的双极性主体材料，有利于电荷的平衡；有效的拓宽发光区，提升发光效率，延长器件寿命。
本发明可选的，R12～R15独立的选自H，取代或非取代的C1～C10烷基及其衍生物，取代或非取代的C1～C10烷氧基及其衍生物，取代或非取代的C6～C40芳环及其衍生物基团、取代或非取代的C6～C40芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的C5～C40芳香杂环及其衍生物基团，取代或未取代的C6～C40芳胺及其衍生物基团。
本发明可选的，R12～R15独立的选自H，取代或非取代的C1～C10烷基及其衍生物，取代或非取代的六元芳环及其衍生物基团。
本发明可选的，R12～R15独立的选自H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、苯基。
本发明可选的，R12～R15独立的选自H、甲基或苯基。
在本发明的一些具体实施例中，R12～R15独立的选自苯基。
本发明可选的，所述L1～L11各自独立的选自单键、取代或非取代的C6～C40的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的C6～C40的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的C5～C40的芳香杂环及其衍生物基团。
本发明可选的，所述L1～L11各自独立的选自单键、取代或非取代的六元芳环及其衍生物基团、取代或非取代的C6～C20的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的五元或六元芳香杂环及其衍生物基团。
本发明可选的，所述单键、取代或非取代的苯基及其衍生物、取代或非取代的联苯基及其衍生物、取代或非取代的萘基及其衍生物、取代或非取代的喹啉基及其衍生物、取代或非取代的异喹啉基及其衍生物、取代或非取代的蒽基及其衍生物、取代或非取代的菲基及其衍生物、取代或非取代的芘基及其衍生物、取代或非取代的吡啶基及其衍生物、取代或非取代的嘧啶基及其衍生物、取代或非取代的三嗪基及其衍生物。
本发明可选的，R1～R11各自独立的选自H，取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团，取代或未取代的芳胺及其衍生物基团。
本发明可选的，R1～R11各自独立的选自H，取代或非取代的C6～C40的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的C6～C40的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的C5～C40的芳香杂环及其衍生物基团、取代或未取代的C6～C40芳胺及其衍生物基团。
本发明可选的，R1～R11各自独立的选自H，取代或非取代的六元芳环及其衍生物基团、取代或非取代的C6～C20的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的五元或六元芳香杂环及其衍生物基团、取代或未取代的C6～C20芳胺及其衍生物基团。
本发明可选的，R1～R11各自独立的选自H，取代或非取代的苯基及其衍生物、取代或非取代的咔唑基及其衍生物、取代或非取代的三苯胺基及其衍生物、取代或非取代的二苯胺基及其衍生物、取代或非取代的吖啶基及其衍生物、取代或非取代的吩噁嗪基及其衍生物、取代或非取代的吩噻嗪基及其衍生物、取代或非取代的菲罗啉基及其衍生物。
本发明可选的，所述取代的芳环及其衍生物基团，取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代的芳香杂环及其衍生物基团，取代的烷基及其衍生物，取代的烷氧基及其衍生物，取代的芳胺及其衍生物基团的取代基选自：
取代或非取代的C6～C40的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的C6～C40的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的C5～C40的芳香杂环及其衍生物基团、取代或未取代的C6～C40的芳胺及其衍生物基团中的一种或多种。
本发明可选的，上述取代基选自苯基。
本发明可选的，a、b、c、d、e、f、g、h、i、j、k独立的选自0～3的任意整数。
本发明可选的，a、b、c、d、e、f、g、h、i、j、k独立的选自0、1、2或3。
本发明中，#表示稠合位置。
本发明可选的，上述N杂联苯类有机化合物，具有式Ⅰ-A或式Ⅰ-B所示结构：
其中，M1、M2独立的选自C、N、O、S或P。
R19、R23独立的选自H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、苯基。
本发明可选的，R19、R23独立的选自H、甲基或苯基。
本发明可选的，R19、R23独立的选自苯基。
本发明可选的，L16、L20独立的选自取代或非取代的嘧啶基及其衍生物、取代或非取代的吡啶基及其衍生物、取代或非取代的喹啉基及其衍生物、取代或非取代的异喹啉基及其衍生物、取代或非取代的苯基及其衍生物、取代或非取代的萘基及其衍生物、取代或非取代的联苯基及其衍生物、取代或非取代的蒽基及其衍生物、取代或非取代的菲基及其衍生物、取代或非取代的芘基及其衍生物。
本发明可选的，L16、L20独立的选自以下任一基团：
上述结构式中，#表示与苯环连接的位置；
本发明可选的，L17、L18、L21、L22独立的选自单键、取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团。
本发明可选的，L17、L18、L21、L22独立的选自单键、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基。
本发明可选的，R16、R17、R18、R20、R21、R22独立的选自H，取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团，取代或未取代的芳胺及其衍生物基团。
本发明可选的，R16、R17、R18、R20、R21、R22独立的选自H，取代或非取代的苯基及其衍生物、取代或非取代的咔唑基及其衍生物、取代或非取代的三苯胺基及其衍生物、取代或非取代的二苯胺基及其衍生物、取代或非取代的吖啶基及其衍生物、取代或非取代的吩噁嗪基及其衍生物、取代或非取代的吩噻嗪基及其衍生物、取代或非取代的菲罗啉基及其衍生物。
本发明可选的，l、m、n、o、p、q为0～3的任意整数。
本发明可选的，l、m、n、o、p、q为0、1、2或3。
本发明中，在咔唑并杂环化合物特定位置稠合上述吲哚基团后，再通过L16、L20的位置连接上述特定的吸电子取代基团，使得整个结构具有更好的电荷平衡，制备得到的化合物具有较大的三线态能级ET，同时密度大，极化率高，作为磷光发光主体材料，可提高有机光电装置的发光效率、色度和寿命。
本发明可选的，上述N杂联苯类有机化合物，具有式Ⅱ-A所示结构：
其中，M3选自C、N、O、S或P。
R27选自H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、苯基。
本发明可选的，R27选自H、甲基或苯基。
本发明可选的，R27选自苯基。
L24选自取代或非取代的三嗪基及其衍生物、取代或非取代的苯并嘧啶基及其衍生物。
本发明可选的，L24选自以下任一基团：
上述结构式中，#表示与苯环连接的位置；
L25、L26独立的选自单键、取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团。
本发明可选的，L25、L26独立的选自单键、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基。
R24、R25、R26独立的选自H，取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团，取代或未取代的芳胺及其衍生物基团。
本发明可选的，R24、R25、R26独立的选自H，取代或非取代的苯基及其衍生物、取代或非取代的咔唑基及其衍生物、取代或非取代的三苯胺基及其衍生物、取代或非取代的二苯胺基及其衍生物、取代或非取代的吖啶基及其衍生物、取代或非取代的吩噁嗪基及其衍生物、取代或非取代的吩噻嗪基及其衍生物、取代或非取代的菲罗啉基及其衍生物。
r、s、t为0～3的任意整数。
本发明可选的，r、s、t分别独立的选自0、1、2或3。
本发明中，在咔唑并杂环化合物上述特定位置稠合吲哚基团后，再通过L24位置连接三嗪基或苯并嘧啶基及其衍生物基团，使得整体结构的电子云密度得到了平衡，制备得到的化合物具有较大的三线态能级ET，同时密度大，极化率高，作为磷光发光主体材料，可提高有机光电装置的发光效率、色度和寿命。实验结果表明，采用上述化合物作为发光层的主体材料，制备得到的发光器件具有更高的电流效率和寿命。
本发明可选的，上述N杂联苯类有机化合物，具有式Ⅲ-A所示结构：
其中，M4选自C、N、O、S或P。
R31选自H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、苯基。
本发明可选的，R31选自H、甲基或苯基。
本发明可选的，R31选自苯基。
L28选自取代或非取代的三嗪基及其衍生物。
本发明可选的，L28选自以下基团：
上述结构式中，#表示与苯环连接的位置；
L29、L30独立的选自单键、取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团。
本发明可选的，L29、L30独立的选自单键、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基。
R28、R29、R30独立的选自H，取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团，取代或未取代的芳胺及其衍生物基团。
本发明可选的，R28、R29、R30独立的选自H，取代或非取代的苯基及其衍生物、取代或非取代的咔唑基及其衍生物、取代或非取代的三苯胺基及其衍生物、取代或非取代的二苯胺基及其衍生物、取代或非取代的吖啶基及其衍生物、取代或非取代的吩噁嗪基及其衍生物、取代或非取代的吩噻嗪基及其衍生物、取代或非取代的菲罗啉基及其衍生物。
u、v、w为0～3的任意整数。
本发明可选的，u、v、w独立的选自0、1、2或3.
本发明中，在咔唑并杂环化合物上述特定位置稠合吲哚基团后，再通过L28位置连接三嗪基团，使得整体结构的电子云密度得到了平衡，制备得到的化合物具有较大的三线态能级ET，同时密度大，极化率高，作为磷光发光主体材料，可提高有机光电装置的发光效率、色度和寿命。实验结果表明，采用上述化合物作为发光层的主体材料，制备得到的发光器件具有更高的电流效率和寿命。
本发明可选的，所述的N杂联苯类有机化合物，具有以下任一结构：
本发明提供了上述N杂联苯类有机化合物的制备方法，以式1所示的卤素取代的咔唑化合物及其衍生物为原料，与式2所示化合物，经缩合反应，得到式Ⅰ所示的N杂联苯类有机化合物；
或者以式3所示的卤素取代的咔唑化合物及其衍生物为原料，与式4所示化合物，经缩合反应，得到式Ⅱ所示的N杂联苯类有机化合物；
或者以式5所示的卤素取代的咔唑化合物及其衍生物为原料，与式6所示化合物，经缩合反应，得到式Ⅲ所示的N杂联苯类有机化合物；
其中，X为卤素；
L1～L9、a～i、R1～R9、A环的范围同上，在此不再赘述。
本发明提供的上述N杂联苯类有机化合物可用于有机光电器件的主体材料、掺杂材料或电子传输层。
本发明提供了一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种上述N杂联苯类有机化合物。
本发明可选的，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层中含有至少一种上述N杂联苯类有机化合物。
本发明提供的有机发光器件可以为本领域技术人员熟知的有机发光器件，本发明可选的，所述有机发光器件包括基板、ITO阳极、第一空穴传输层、第二空穴传输层、电子阻挡层、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层、阴极(镁银电极，镁银质量比为1:9)和盖帽层(CPL)。
本发明可选的，所述有机发光器件的阳极材料可选自金属-铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金；如金属氧化物-氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；如导电性聚合物-聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等，除以上有助于空穴注入材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
本发明可选的，所述有机发光器件的阴极材料可选自金属-铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；如多层金属材料-LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等；除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
本发明可选的，所述有机光电装置，如有机发光器件中的有机薄膜层至少有一层发光层(EML)，还可以包含其他功能层，包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。
本发明可选的，所述有机发光器件按照以下方法制备：
在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。
本发明可选的，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明还提供了一种显示装置，包括如上文所述的显示面板。
在本发明中，有机发光器件(OLED器件)可以用在显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
以下(tBu)3PHBF4为三叔丁基膦四氟硼酸盐的缩写。
实施例1
步骤(1)
在250mL圆底烧瓶中，将化合物A(15mmol)、化合物B(10mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(35mL)/乙醇(25mL)和碳酸钾(15mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物P-1。
步骤(2)
在氩(Ar)气氛下，将化合物P-1(20mmol)、化合物C(10mmol)、Pd(OAc)2(1.6mmol)，(tBu)3PHBF4(5mmol)，K2CO3(6mmol)放入250mL的三颈烧瓶,然后在150mL的甲苯溶剂中加热并回流大约6小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离由此获得的粗产物，然后，使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，获得固体化合物P-2。
所述有机化合物P-2的表征结果：分子式C54H33N3；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)[M+1]+：理论值为724.27，测试值为724.50；元素分析理论值：C 89.60，H 4.60，N 5.81；测试值：C 89.54，H 4.65，N 5.82。
实施例2
按照上述方法制备化合物P-1。
在氩(Ar)气氛下，将化合物P-1(20mmol)、化合物E(10mmol)、Pd(OAc)2(1.6mmol)，(tBu)3PHBF4(5mmol)，K2CO3(6mmol)放入250mL的三颈烧瓶，然后在150mL的甲苯溶剂中加热并回流大约6小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离由此获得的粗产物，然后使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，获得固体化合物P-3。
所述有机化合物P-3的表征结果：分子式C54H33N3；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)[M+1]+：理论值为724.27，测试值为724.45；元素分析理论值：C 89.60，H 4.60，N 5.81；测试值：C 89.55，H 4.67，N 5.81。
实施例3
在250mL圆底烧瓶中，将化合物A(15mmol)、化合物D(10mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(35mL)/乙醇(25mL)和碳酸钾(15mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物P-4。
在氩(Ar)气氛下，将化合物P-4(20mmol)、化合物E(10mmol)、Pd(OAc)2(1.6mmol)，(tBu)3PHBF4(5mmol)，K2CO3(6mmol)放入250mL的三颈烧瓶，然后在150mL的甲苯溶剂中加热并回流大约6小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离由此获得的粗产物，然后使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，获得固体化合物P-5。
所述有机化合物P-5的表征结果：分子式C63H38N6；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)[M+1]+：理论值为879.32，测试值为879.60；元素分析理论值：C 86.08，H 4.36，N 9.56；测试值：C 86.11，H 4.37，N 9.52。
实施例4
在氩(Ar)气氛下，将化合物P-4(20mmol)、化合物F(10mmol)、Pd(OAc)2(1.6mmol)，(tBu)3PHBF4(5mmol)，K2CO3(6mmol)放入250mL的三颈烧瓶，然后在150mL的甲苯溶剂中加热并回流大约6小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离由此获得的粗产物，然后使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，获得固体化合物P-Y。
所述有机化合物P-Y的表征结果：分子式C63H38N6；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)[M+1]+：理论值为879.32，测试值为879.50；元素分析理论值：C 86.08，H 4.36，N 9.56；测试值：C 86.10，H 4.38，N 9.52。
应用例1
本应用例提供一种OLED器件，所述OLED器件依次包括：玻璃基板、氧化铟锡(ITO)阳极15nm、第一空穴传输层10nm、第二空穴传输层95nm、发光层30nm、第一电子传输层35nm、第二电子传输层5nm、阴极15nm(镁银电极，镁银质量比为1:9)、盖帽层(CPL)100nm。
OLED器件的制备步骤如下：
(1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后暴露在臭氧下清洁10min；将所得的具有ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层上真空蒸镀化合物HAT-CN，厚度为10nm，作为第一空穴传输层；
(3)在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物TAPC作为第二空穴传输层，厚度为95nm；
(4)在空穴传输层上共沉积发光层，采用本发明提供的有机化合物P-2作为主体材料，Ir(piq)2(acac)作为掺杂材料，P-2和Ir(piq)2(acac)的质量比为19:1，厚度为30nm；
(5)在发光层上真空蒸镀化合物BCP作为第一电子传输层，厚度为35nm；
(6)在第一电子传输层上真空蒸镀化合物Alq3作为第二电子传输层，厚度为5nm；
(7)在第二电子传输层上真空蒸镀镁银电极作为阴极，Mg和Ag质量比为1:9，厚度为15nm；
(8)在阴极上真空蒸镀高折射率的化合物CBP，厚度为100nm，作为阴极覆盖层(盖帽层)使用。
所述OLED器件中用到的化合物结构如下：
应用例2～8
将应用例1中步骤(4)中的有机化合物P-2替换为表1所示化合物，其他制备步骤同应用例1。
对比例1
本对比例与应用例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物P-2用等量的对比化合物
替换；其它制备步骤均相同。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压和电流效率(Cd/A)，Von为亮度1Cd/m2下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)；具体数据如表1所示。
表1
根据以上实施例可以看出，本申请通过对N杂联苯类有机化合物结构进行修饰，以其作为电致发光器件中的主体材料，大大提升了器件的发光效率和寿命。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (11)
1.一种N杂联苯类有机化合物，具有式Ⅰ、式Ⅱ或式Ⅲ所示结构：
其中，A环独立的选自以下任一基团：
X1、X2各自独立的选自C-R12R13、N-R14、O、S或P-R15；
R12～R15独立的选自H，取代或非取代的烷基及其衍生物，取代或非取代的烷氧基及其衍生物，取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团，取代或未取代的芳胺及其衍生物基团；
L1～L11各自独立的选自单键、取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团；
R1～R11各自独立的选自H，取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团，取代或未取代的芳胺及其衍生物基团；
a、b、c、d、e、f、g、h、i、j、k独立的选自0～3的任意整数；
#表示稠合位置。
2.根据权利要求1所述的N杂联苯类有机化合物，其特征在于，具有式Ⅰ-A或式Ⅰ-B所示结构：
其中，M1、M2独立的选自C、N、O、S或P；
R19、R23独立的选自H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、苯基；
L16、L20独立的选自取代或非取代的嘧啶基及其衍生物、取代或非取代的吡啶基及其衍生物、取代或非取代的喹啉基及其衍生物、取代或非取代的异喹啉基及其衍生物、取代或非取代的苯基及其衍生物、取代或非取代的萘基及其衍生物、取代或非取代的联苯基及其衍生物、取代或非取代的蒽基及其衍生物、取代或非取代的菲基及其衍生物、取代或非取代的芘基及其衍生物；
L17、L18、L21、L22独立的选自单键、取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团；
R16、R17、R18、R20、R21、R22独立的选自H，取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团，取代或未取代的芳胺及其衍生物基团；
l、m、n、o、p、q为0～3的任意整数。
3.根据权利要求2所述的N杂联苯类有机化合物，其特征在于，M1、M2独立的选自C、N、O、S或P；
R19、R23独立的选自H、甲基或苯基；
L16、L20独立的选自以下任一基团：
L17、L18、L21、L22独立的选自单键、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基；
R16、R17、R18、R20、R21、R22独立的选自H，取代或非取代的苯基及其衍生物、取代或非取代的咔唑基及其衍生物、取代或非取代的三苯胺基及其衍生物、取代或非取代的二苯胺基及其衍生物、取代或非取代的吖啶基及其衍生物、取代或非取代的吩噁嗪基及其衍生物、取代或非取代的吩噻嗪基及其衍生物、取代或非取代的菲罗啉基及其衍生物；
l、m、n、o、p、q为0～3的任意整数；
#表示与苯环连接的位置；
4.根据权利要求1所述的N杂联苯类有机化合物，其特征在于，具有式Ⅱ-A所示结构：
其中，M3选自C、N、O、S或P；
R27选自H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、苯基；
L24选自取代或非取代的三嗪基及其衍生物、取代或非取代的苯并嘧啶基及其衍生物；
L25、L26独立的选自单键、取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团；
R24、R25、R26独立的选自H，取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团，取代或未取代的芳胺及其衍生物基团；
r、s、t为0～3的任意整数。
5.根据权利要求4所述的N杂联苯类有机化合物，其特征在于，M3选自C、N、O、S或P；
R27选自H、甲基或苯基；
L24选自以下任一基团：
L25、L26独立的选自单键、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基；
R24、R25、R26独立的选自H，取代或非取代的苯基及其衍生物、取代或非取代的咔唑基及其衍生物、取代或非取代的三苯胺基及其衍生物、取代或非取代的二苯胺基及其衍生物、取代或非取代的吖啶基及其衍生物、取代或非取代的吩噁嗪基及其衍生物、取代或非取代的吩噻嗪基及其衍生物、取代或非取代的菲罗啉基及其衍生物；
r、s、t为0～3的任意整数；
#表示与苯环连接的位置；
6.根据权利要求1所述的N杂联苯类有机化合物，其特征在于，具有式Ⅲ-A所示结构：
其中，M4选自C、N、O、S或P；
R31选自H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、苯基；
L28选自取代或非取代的三嗪基及其衍生物；
L29、L30独立的选自单键、取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团；
R28、R29、R30独立的选自H，取代或非取代的芳环及其衍生物基团、取代或非取代的芳香稠环及其衍生物基团，取代或非取代的芳香杂环及其衍生物基团，取代或未取代的芳胺及其衍生物基团；
u、v、w为0～3的任意整数。
7.根据权利要求6所述的N杂联苯类有机化合物，其特征在于，M4选自C、N、O、S或P；
R31选自H、甲基或苯基；
L28选自以下基团：
L29、L30独立的选自单键、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基；
R28、R29、R30独立的选自H，取代或非取代的苯基及其衍生物、取代或非取代的咔唑基及其衍生物、取代或非取代的三苯胺基及其衍生物、取代或非取代的二苯胺基及其衍生物、取代或非取代的吖啶基及其衍生物、取代或非取代的吩噁嗪基及其衍生物、取代或非取代的吩噻嗪基及其衍生物、取代或非取代的菲罗啉基及其衍生物；
u、v、w为0～3的任意整数；
#表示与苯环连接的位置；
8.根据权利要求1所述的N杂联苯类有机化合物，其特征在于，具有以下任一结构：
9.一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种如权利要求1-8任一项所述的N杂联苯类有机化合物。
10.根据权利要求9所述的显示面板，其特征在于，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层中含有至少一种如权利要求1-8任一项所述的N杂联苯类有机化合物。
11.一种显示装置，包括权利要求9～10任一项所述的显示面板。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: No. 3809, Lingkong North Road, Pudong New Area, Shanghai Applicant after: SHANGHAI TIANMA AM-OLED Co.,Ltd. Address before: Room 509, building 1, No. 6111, Longdong Avenue, Pudong New Area, Shanghai Applicant before: SHANGHAI TIANMA AM-OLED Co.,Ltd. |
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| CB02 | Change of applicant information | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20211112 Address after: 430205 No. 8, liufangyuanheng Road, Donghu New Technology Development Zone, Wuhan City, Hubei Province Applicant after: WUHAN TIANMA MICROELECTRONICS Co.,Ltd. Applicant after: Wuhan Tianma Microelectronics Co.,Ltd. Shanghai Branch Address before: No. 3809, Lingkong North Road, Pudong New Area, Shanghai Applicant before: SHANGHAI TIANMA AM-OLED Co.,Ltd. |
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| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| GR01 | Patent grant | ||
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