CN111886296A - 化合物、着色树脂组合物、滤色器及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种作为能够形成耐热性优异的滤色器的化合物式(I)所表示的化合物、着色树脂组合物、滤色器及显示装置。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物、着色树脂组合物、滤色器及显示装置。
背景技术
用于液晶显示装置、电致发光显示装置和等离子体显示器等显示装置与CCD或CMOS传感器等固态摄像元件的滤色器由着色树脂组合物制造。作为用于这种着色树脂组合物的着色剂,已知的是由下式(x)表示的化合物。
[化学式1]
(专利文献1)日本公开专利申2015-86380号公报
发明内容
技术课题
然而,由含有以往已知的上述化合物的着色树脂组合物所形成的滤色器存在无法充分满足耐热性的情形。鉴于此,本发明提供一种能够形成耐热性优异的滤色器的化合物。
解决课题方法
本发明包含以下的发明。
[1]一种式(I)所表示的化合物,
[化学式2]
[在式(I)中,
R1~R8各自独立地表示氢原子、羟基、可具有取代基的碳原子数1~20的烷基、可具有取代基的碳原子数1~20的烷氧基;
R9~R12各自独立地表示可具有取代基的碳原子数1~20的烃基,R9~R12中的至少一者为具有羧基作为取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基,且R9~R12中的至少一者为可具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基,所述脂肪族烃基中所含的亚甲基可置换为-O-。]
[2]一种着色树脂组合物,其包含着色剂和树脂,着色剂包含如[1]所述的式(I)所表示的化合物。
[3]如[2]所述的着色树脂组合物,其进一步包含聚合性化合物和聚合引发剂。
[4]一种滤色器,其由[2]或[3]所述的着色树脂组合物所形成。
[5]一种显示装置,其包含[4]所述的滤色器。
发明的效果
根据本发明,可提供一种能够形成耐热性优异的滤色器的新颖的化合物。
具体实施方式
本发明的化合物由式(I)所表示的化合物(下文中,有时称为化合物(I))。下文中,虽使用式(I)来详细描述本发明,但化合物(I)包含式(I)的共振结构,且进一步包含使式(I)或其共振结构式中的各基团围绕碳-碳单键或碳-氮单键的键合轴旋转而得到的化合物。
[化学式3]
[在式(I)中,
R1~R8各自独立地表示氢原子、羟基、可具有取代基的碳原子数1~20的烷基、可具有取代基的碳原子数1~20的烷氧基;
R9~R12各自独立地表示可具有取代基的碳原子数1~20的烃基,R9~R12中的至少一者为具有羧基作为取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基,且R9~R12中的至少一者为可具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基,所述脂肪族烃基中所含的亚甲基可置换为-O-。]
R1~R8所表示的碳原子数1~20的烷基可为直链状、支链状和环状的任一者。作为直链状或支链状的烷基,具体可列举甲基、乙基、丙基、异丁基、丁基、叔丁基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十七基、十一基等。作为环状的烷基,具体可列举环丙基、1-甲基环丙基、环戊基、环己基、1,2-二甲基环己基、环辛基、2,4,6-三甲基环己基、4-环己基环己基等。
作为R1~R8所表示的碳原子数1~20的烷基的取代基,可列举:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子;羟基;-NRaRb(Ra和Rb各自独立地为氢原子或碳原子数1~20的烷基);硝基;甲氧基、乙氧基等碳原子数1~10的烷氧基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数1~10的烷氧基羰基等。
作为R1~R8所表示的碳原子数1~20的烷氧基,可列举于上述碳原子数1~20的烷基的结合键上键合有-O-的基团。具体而言,可列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基等。
作为R1~R8所表示的碳原子数1~20的烷氧基的取代基,可列举:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子;羟基;-NRcRd(Rc和Rd各自独立地为氢原子或碳原子数1~20的烷基);硝基;甲氧基、乙氧基等碳原子数1~10的烷氧基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数1~10的烷氧基羰基等
在R1~R8中,R1~R4特别优选为氢原子。另外,R5~R8各自独立地优选为氢原子、羟基、可具有取代基的碳原子数1~20的烷基、或者可具有取代基的碳原子数1~20的烷氧基,更优选为氢原子或羟基。
R1~R8(优选为R5~R8)中的2个~4个各自独立地优选为羟基。
作为R9~R12所表示的碳原子数1~20的烃基,例示有碳原子数1~20的脂肪族烃基或者碳原子数6~20的芳香族烃基等。
碳原子数1~20的脂肪族烃基可为饱和和不饱和的任一者,优选为饱和。另外,碳原子数1~20的脂肪族烃基可为直链状、支链状和环状的任一者,优选为直链状或支链状。
作为碳原子数1~20的直链状或支链状的脂肪族烃基,可列举:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)等直链状脂肪族烃基;异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等支链状脂肪烃基等。上述脂肪族烃基的碳原子数优选为1~15,更优选为1~10。
环状的脂肪族烃基可为单环,也可为多环。作为上述环状的脂肪族烃基,可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。上述环状的脂肪族烃基的碳原子数优选为3~8,更优选为3~6。
上述碳原子数1~20的脂肪族烃基所含有的亚甲基可置换为-O-。作为上述脂肪族烃基所含有的亚甲基可置换为-O-的基团,举例言的,可列举由下式所表示的基团。下式中,*表示结合键。
[化学式4]
作为碳原子数6~20的芳香族烃基,可列举苯基、二甲苯基、三甲基苯基、二丙基苯基、二(2,2-二甲基丙基)苯基、萘基等。前述芳香族烃基的碳原子数优选为6~16,更优选为6~12,进一步优选为6~9。
R9~R12所表示的碳原子数1~20的烃基可具有取代基,作为上述取代基,可列举:羧基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子;甲氧基、乙氧基等碳原子数1~10的烷氧基;羟基;氨磺酰基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数1~10的烷氧基羰基等。
R9~R12中的至少一者为具有羧基作为取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基。上述具有羧基作为取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基优选具有1~2个羧基,更优选具有1个羧基。另外,优选上述羧基至少结合至具有羧基作为取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基的末端。作为这种具有羧基作为取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基,例如可列举由下式所表示的基团。下式中,*表示结合键。
[化学式5]
R9~R12中的至少一者为可具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基。作为上述可具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基,优选为苯基、二甲苯基、三甲基苯基、二丙基苯基、二(2,2-二甲基丙基)苯基;或者2,4-二氟苯基、2,4-二氯苯基、2,4-二溴苯基、2,4-二碘苯基等具有2个卤素原子作为取代基的苯基,更优选为2,4-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基或2,4-二氟苯基。
在化合物(I)中,优选R9和R12各自独立地为具有羧基作为取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基,且R10和R11各自独立地为可具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基。
作为化合物(I),可列举示于表1~3中的式(I-1)~式(I-180)所表示的化合物等。
化合物(I)优选为式(I-1)~式(I-90)、式(I-121)~式(I-180)所表示的化合物,更优选为式(I-1)~式(I-30)、式(I-121)~式(I-150)所表示的化合物,且进一步优选为式(I-1)~式(I-3)、式(I-19)~式(I-21)、式(I-127)~式(I-129)所表示的化合物。
[表1]
[表2]
[表3]
R<sup>1</sup>~R<sup>4</sup> | R<sup>5</sup> | R<sup>6</sup> | R<sup>7</sup> | R<sup>8</sup> | R<sup>9</sup> | R<sup>10</sup> | R<sup>11</sup> | R<sup>12</sup> | |
(I-145) | H | OH | OH | PH | OH | ca5 | ph9 | ph9 | ca5 |
(I-146) | H | H | H | H | H | ca5 | ph9 | ph9 | ca5 |
(I-147) | H | OH | H | H | OH | ca5 | ph9 | ph9 | ca5 |
(I-148) | H | OH | OH | OH | OH | ca5 | ph10 | ph10 | ca5 |
(I-149) | H | H | H | H | H | ca5 | ph10 | ph10 | ca5 |
(I-150) | H | OH | H | H | OH | ca5 | ph10 | ph10 | ca5 |
(I-151) | H | OH | OH | OH | OH | ca6 | ph1 | ph1 | ca6 |
(I-152) | H | H | H | H | H | ca6 | ph1 | ph1 | ca6 |
(I-153) | H | OH | H | H | OH | ca6 | ph1 | ph1 | ca6 |
(I-154) | H | OH | OH | OH | OH | ca6 | ph2 | ph2 | ca6 |
(I-155) | H | H | H | H | H | ca6 | ph2 | ph2 | ca6 |
(I-156) | H | OH | H | H | OH | ca6 | ph2 | ph2 | ca6 |
(I-157) | H | OH | OH | OH | OH | ca6 | ph3 | ph3 | ca6 |
(I-158) | H | H | H | H | H | ca6 | ph3 | ph3 | ca6 |
(I-159) | H | OH | H | H | OH | ca6 | ph3 | ph3 | ca6 |
(I-160) | H | OH | OH | OH | OH | ca6 | ph4 | ph4 | ca6 |
(I-161) | H | H | H | H | H | ca6 | ph4 | ph4 | ca6 |
(I-162) | H | OH | H | H | OH | ca6 | ph4 | ph4 | ca6 |
(I-163) | H | OH | OH | OH | OH | ca6 | ph5 | ph5 | ca6 |
(I-164) | H | H | H | H | H | ca6 | ph5 | ph5 | ca6 |
(I-165) | H | OH | H | H | OH | ca6 | ph5 | ph5 | ca6 |
(I-166) | H | OH | OH | OH | OH | ca6 | ph6 | ph6 | ca6 |
(I-167) | H | H | H | H | H | ca6 | ph6 | ph6 | ca6 |
(I-168) | H | OH | H | H | OH | ca6 | ph6 | ph6 | ca6 |
(I-169) | H | OH | OH | OH | OH | ca6 | ph7 | ph7 | ca6 |
(I-170) | H | H | H | H | H | ca6 | ph7 | ph7 | ca6 |
(I-171) | H | OH | H | H | OH | ca6 | ph7 | ph7 | ca6 |
(I-172) | H | OH | OH | OH | OH | ca6 | ph8 | ph8 | ca6 |
(I-173) | H | H | H | H | H | ca6 | ph8 | ph8 | ca6 |
(I-174) | H | OH | H | H | OH | ca6 | ph8 | ph8 | ca6 |
(I-175) | H | OH | OH | OH | OH | ca6 | ph9 | ph9 | ca6 |
(I-176) | H | H | H | H | H | ca6 | ph9 | ph9 | ca6 |
(I-177) | H | OH | H | H | OH | ca6 | ph9 | ph9 | ca6 |
(I-178) | H | OH | OH | OH | OH | ca6 | ph10 | ph10 | ca6 |
(I-179) | H | H | H | H | H | ca6 | ph10 | ph10 | ca6 |
(I-180) | H | OH | H | H | OH | ca6 | ph10 | ph10 | ca6 |
表1~表3中,ph1~ph10表示下式所表示的基团(*意指结合键)。
[化学式6]
表1~表3中,ca1~ca6表示下式所表示的基团(*意指结合键)。
[化学式7]
式(I)所表示的化合物可通过使式(pt1)所表示的化合物、式(pt2)所表示的化合物和式(pt3)所表示的化合物反应而制造。在该反应中,相对于1mol的式(pt3)所表示的化合物,式(pt1)所表示的化合物与式(pt2)所表示的化合物的合计用量优选为1.5~2.5mol。
[化学式8]
[式(pt1)~式(pt2)、式(I)中,R1~R12如前所述。]
<着色树脂组合物>
本发明的着色树脂组合物包含着色剂(A)和树脂(B),其中着色剂(A)包含式(I)所表示的化合物。
本发明的着色树脂组合物优选进一步包含聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D)。
本发明的着色树脂组合物可进一步包含聚合引发助剂(D1)、溶剂(E)和流平剂(F)。
在本说明书中,除非另有说明,作为各成分而例示的化合物可单独使用或者可将多种组合而使用。
<着色剂(A)>
本发明的着色树脂组合物包含化合物(I)作为着色剂(A)。相对于100质量份的树脂(B),化合物(I)的含量优选为0.1~150质量份,更优选为0.5至100质量份,进一步优选为1~80质量份。
着色剂(A)的总量中,化合物(I)的含有率优选为50质量%以上,更优选为80质量%以上,进一步优选为90质量%以上。
除化合物(I)的外,本发明的着色树脂组合物也可包含染料(A1)和颜料(A2)作为着色剂(A)。
染料(A1)并无特殊限定,可使用公知的染料,例如可列举溶剂染料、酸性染料、直接染料、媒介染料等。作为染料,例如可列举在颜色索引(Colour Index)(染色家协会(TheSociety of Dyers and Colourists)出版)中除颜料之外被分类为具有色相的物质的化合物、或者在染色手册(色染公司)中所记载的公知的染料。另外,根据化学结构,可列举偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、呫吨(xanthene)染料、酞菁染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸菁(squarylium)染料(但,不包括化合物(I))、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。其中,优选为有机溶剂可溶性染料。
作为颜料(A2),并无特殊限定,可使用公知的颜料,例如可列举在颜色索引(染色家协会出版)中被分类为颜料的颜料。
作为颜料,例如可列举:C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料;
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料;
C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等蓝色颜料;
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料;
C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料;
C.I.颜料棕23、25等棕色颜料;
C.I.颜料黑1、7等黑色颜料等。
相对于着色树脂组合物的固体成分的总量,着色剂(A)的含有率优选为0.1~70质量%,更优选为0.5至60质量%,进一步优选为1~50质量%。
在此,本说明书中的“固体成分的总量”是指从着色树脂组合物的总量去除溶剂的含量后所得到的量。固体成分的总量以及相对于其的各成分的含量可利用液相色谱或气相色谱等公知的分析手段来测定。
<树脂(B)>
树脂(B)虽并无特殊限定,但优选为碱溶性树脂,更优选为具有来自于选自由不饱和羧酸和不饱和羧酸酐组成的组中的至少一种单体(a)(下文中,有时称为“(a)”)的结构单元的树脂。树脂(B)进一步具有选自由以下结构单元组成的组中的至少一种结构单元:源自具有碳原子数2~4的环状醚结构和乙烯性不饱和键的单体(b)(下文中,有时称为“(b)”)的结构单元、源自可与(a)共聚的单体(c)(但,与(a)和(b)不同)(下文中,有时称为“(c)”)的结构单元、以及在侧链上带有乙烯性不饱和键的结构单元。
作为(a),具体而言,例如可列举丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐、伊康酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯等,优选为丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐。
(b)优选为具有碳原子数2~4的环状醚结构(例如,选自由环氧乙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环所组成的组中的至少一种)与(甲基)丙烯酰氧基的单体。
此外,在本说明书中,“(甲基)丙烯酸”表示选自由丙烯酸和甲基丙烯酸所组成的组中的至少一种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等表述也具有相同的含义。
作为(b),例如可列举(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、乙烯基苄基缩水甘油醚、(甲基)丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯等,优选为(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷。
作为(c),例如可列举(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、苯乙烯、乙烯基甲苯等,优选为苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺等。
具有在侧链上带有乙烯性不饱和键的结构单元的树脂可以通过使(b)加成至(a)与(c)的共聚物、或使(a)加成至(b)与(c)的共聚物来制造。上述树脂也可为使(a)加成至(b)与(c)的共聚物并进一步使羧酸酐反应而成的树脂。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3,000~100,000,更优选为5,000~50,000,进一步优选为5,000~30,000。
树脂(B)的分散度[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1~6,更优选为1.2~4。
以固体成分换算计,树脂(B)的酸值优选为20~170mg-KOH/g,更优选为30~150mg-KOH/g,进一步优选为40~135mg-KOH/g。在此,酸值是作为用于中和1g的树脂(B)所需的氢氧化钾的量(mg)而测定的值,例如可通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定来求出。
相对于着色树脂组合物的固体成分的总量,树脂(B)的含有率优选为30~99.9质量%,更优选为50~99.5质量%,进一步优选为70~99质量%。
在本发明的着色树脂组合物含有聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D)的情况下,相对于着色树脂组合物的固体成分的总量,树脂(B)的含有率优选为7~70质量%,更优选为13~65质量%,进一步优选为17~60质量%。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是可以利用从聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸而进行聚合的化合物,例如可列举聚合性的具有乙烯性不饱和键的化合物等,优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中,聚合性化合物(C)优选为具有3个以上的乙烯性不饱和键的聚合性化合物。作为此种聚合性化合物,例如可列举三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上且2,900以下,更优选为250以上且1,500以下。
在含有聚合性化合物(C)的情况下,相对于着色树脂组合物的固体成分的总量,聚合性化合物(C)的含有率优选为7~65质量%,更优选为13~60质量%,进一步优选为17~55质量%。
<聚合引发剂(D)>
聚合引发剂(D)只要是借助光或热的作用而产生活性自由基、酸等并引发聚合的化合物,就没有特殊限定,可使用公知的聚合引发剂。作为产生活性自由基的聚合引发剂,例如可列举N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基氢硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基氢硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基氢硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-(4-苯基氢硫基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基氢硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,2'-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑等。
在含有聚合引发剂(D)的情况下,相对于100质量份的树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量,聚合引发剂(D)的含量优选为0.1~30质量份,更优选为1~20质量份。若聚合引发剂(D)的含量在前述范围内,则有高灵敏度化而曝光时间缩短的倾向,因此滤色器的生产率提高。
<聚合引发助剂(D1)>
聚合引发助剂(D1)为了促进借助聚合引发剂来引发聚合的聚合性化合物的聚合而使用的化合物、或者为敏化剂。在含有聚合引发助剂(D1)的情况下,通常与聚合引发剂(D)组合而使用。
作为聚合引发助剂(D1),可列举4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基噻吨酮(2,4-diethylthioxanthone)、N-苯基甘氨酸等。
在使用这些聚合引发助剂(D1)的情况下,相对于100质量份的树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量,聚合引发助剂(D1)的含量优选为0.1~30质量份,更优选为1~20质量份。若聚合引发助剂(D1)的量在该范围内,则能够进一步以高灵敏度形成着色图案,存在滤色器的生产率提高的倾向。
<溶剂(E)>
溶剂(E)并无特殊限定,可使用在本领域中通常所使用的溶剂。例如可列举酯溶剂(分子内包含-COO-而不包含-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内包含-O-而不包含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内包含-COO-与-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内包含-CO-而不包含-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内包含OH而不包含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为溶剂,可列举:
乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、环己醇乙酸酯及γ-丁内酯等酯溶剂(分子内包含-COO-而不包含-O-的溶剂);
乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、3-甲氧基-1-丁醇、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚等醚溶剂(分子内包含-O-而不包含-COO-的溶剂);
3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯等醚酯溶剂(分子内包含-COO-与-O-的溶剂);
4-羟基-4-甲基-2-戊酮(二丙酮醇)、庚酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮等酮溶剂(分子内包含-CO-而不包含-COO-的溶剂);
丁醇、环己醇、丙二醇等醇溶剂(分子内包含OH而不包含-O-、-CO-及-COO-的溶剂);
N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺及N-甲基吡咯啶酮等酰胺溶剂等。
作为溶剂,更优选为丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、4-羟基-4-甲基-2-戊酮(二丙酮醇)、乳酸乙酯及3-乙氧基丙酸乙酯。
在含有溶剂(E)的情况下,相对于本发明的着色树脂组合物的总量,溶剂(E)的含有率优选为60~95质量%,更优选为65~92质量%。换言之,着色树脂组合物的固体成分的总量优选为5~40质量%,更优选为8~35质量%。若溶剂(E)的含量在前述范围内,则涂布时的平坦性变得良好,另外,形成滤色器时颜色浓度不会不足,因此存在显示特性变得良好的倾向。
<流平剂(F)>
作为流平剂(F),可列举聚硅氧(silicone)系表面活性剂、氟系表面活性剂以及具有氟原子的聚硅氧系表面活性剂。该等亦可于侧链上具有聚合性基团。
作为聚硅氧系表面活性剂,可列举在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂。具体而言,可列举:TORAY SILICONE DC3PA、TORAY SILICONE SH7PA、TORAY SILICONE DC11PA、TORAY SILICONE SH21PA、TORAY SILICONE SH28PA、TORAY SILICONE SH29PA、TORAYSILICONE SH30PA、TORAY SILICONE SH8400(商品名,东丽道康宁(株)制造);KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制造);TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(迈图高新材料日本合同公司制造)等。
作为前述的氟系表面活性剂,可列举在分子内具有氟碳链的表面活性剂。具体而言,可列举:FLUORAD(注册商标)FC430、FLUORAD FC431(住友3M(株)制造);MEGAFAC(注册商标)F142D、MEGAFAC F171、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F177、MEGAFAC F183、MEGAFAC F554、MEGAFAC R30、MEGAFAC RS-718-K(DIC(株)制造);EFTOP(注册商标)EF301、EFTOP EF303、EFTOP EF351、EFTOP EF352(三菱综合材料电子化成(株)制造);SURFLON(注册商标)S381、SURFLON S382、SURFLON SC101、SURFLON SC105(旭硝子(株)制造);以及E5844((株)大金精细化学研究所制造)等。
作为前述具有氟原子的聚硅氧系表面活性剂,可列举在分子内具有硅氧烷键与氟碳链的表面活性剂。具体而言,可列举MEGAFAC(注册商标)R08、MEGAFAC BL20、MEGAFACF475、MEGAFAC F477以及MEGAFAC F443(DIC(株)制造)。
在含有流平剂(F)的情况下,相对于本发明的着色树脂组合物的总量,流平剂(F)的含量优选为0.001~0.2质量%,更优选为0.002~0.1质量%。再者,该含量系不包含颜料分散剂的含量。若流平剂(F)的含量在前述范围内,则能够使滤色器的平坦性变得良好。
<其他成分>
本发明的着色树脂组合物也可根据需要而包含填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等相关技术领域中公知的添加剂。
<着色树脂组合物的制造方法>
本发明的着色树脂组合物可通过将着色剂(A)和树脂(B)、以及根据需要所使用的聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、聚合引发助剂(D1)、溶剂(E)、流平剂(F)与其他成分混合而制备。
<滤色器的制造方法>
作为由本发明的着色树脂组合物制造着色图案的方法,可列举光刻法、喷墨法、印刷法等。其中,优选为光刻法。
着色树脂组合物通过含有式(I)所表示的化合物而能够制备耐热性特别优异的滤色器。该滤色器可作为显示装置(例如,液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像元件中所使用的滤色器而有用。
实施方式
[实施例]
下文中,通过实施例来更详细地描述本发明,但本发明并不受这些实施例的限定。实施例中,表示含量或用量的%和份,除非另有说明,否则均为质量基准。
下文中,化合物的结构通过质量分析(LC;安捷伦(Agilent)制造的1200型,MASS;安捷伦制造的LC/MSD型)来确认。
(合成例1)
将100份的1-溴-3,5-二甲氧基苯(东京化成工业(株)制造)、55份的2,4-二甲基苯胺(东京化成工业(株)制造)、51份的氢氧化钾(和光纯药工业(株)制造)、1.5份的四丁基溴化铵(东京化成工业(株)制造)、2.3份的双(三叔丁基膦)钯(奥德里奇(ALDRICH)(株)制造)、100份的水以及1000份的甲苯(关东化学(株)制造)混合,在90℃下历时1小时一边搅拌一边加热。反应结束后,向有机层添加水和乙酸乙酯,然后进行分液而得到有机层。接着,用硫酸镁使有机层干燥,用蒸发器蒸馏去除溶剂,得到113份的式(1-1)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+258.2
精确质量(Exact Mass):+257.1
[化学式9]
(合成例2)
将70份的式(1-1)所表示的化合物、53份的4-氯-4-氧代丁酸甲酯(东京化成工业(株)制造)和700份的甲苯(关东化学(株)制造)混合,在100℃下历时16小时一边搅拌一边加热。反应结束后蒸馏去除溶剂,向所得到的粗产物添加700份的己烷(关东化学(株)制造)并搅拌2小时再滤出固体,得到90份的式(1-2)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+372.2
精确质量:+371.1
[化学式10]
(合成例3)
将34份的式(1-2)所表示的化合物溶解于340份的二氯甲烷(关东化学(株)制造)中,冷却至0℃,滴加92份的三溴化硼(东京化成工业(株)制造)。滴加结束后升温至10℃并搅拌3小时后,添加水,经由萃取而取得有机层,蒸馏去除溶剂而得到89份的粗产物A。粗产物A中含有44%的式(1-3)所表示的化合物及53%的式(1-3-1)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+344.2
精确质量:+343.1式(1-3)
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+330.2
精确质量:+329.1式(1-3-1)
[化学式11]
(合成例4)
将89份的粗产物A溶解于370份的甲醇(关东化学(株)制造)中,冷却至0℃后,添加51份的亚硫酰氯(东京化成工业(株)制造)。在23℃搅拌16小时,反应结束后添加水并蒸馏去除溶剂,利用硅胶柱色谱对所得到的粗产物进行分离纯化,得到53份的式(1-3)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+344.2
精确质量:+343.1
(合成例5)
将53份的式(1-3)所表示的化合物溶解于530份的四氢呋喃(关东化学(株)制造)中,冷却至0℃后,滴加460份的硼烷1M四氢呋喃溶液(关东化学(株)制造),滴加结束后在20℃搅拌5小时。反应结束后添加水,蒸馏去除溶剂,利用柱色谱对所得到的粗产物进行分离纯化,得到25份的式(1-4)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+330.3
精确质量:+329.2
[化学式12]
(合成例6)
将4份的式(1-4)所表示的化合物、2.5份的氢氧化锂一水合物(和光纯药工业(株)制造)、20份的甲醇(关东化学(株)制造)以及20份的四氢呋喃(关东化学(株)制造)混合,在23℃搅拌5小时。反应结束后蒸馏去除溶剂,利用硅胶柱色谱对所得到的粗产物进行纯化,得到1.7份的式(1-5)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+316.1
精确质量:+315.2
[化学式13]
实施例1
将1.7份的式(1-5)所表示的化合物以及0.3份的3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮(和光纯药工业(株)制造)溶解于65份的甲苯(关东化学(株)制造)和17份的正丁醇(关东化学(株)制造)中,在120℃历时2小时一边搅拌一边加热。反应结束后,蒸馏去除溶剂,利用硅胶柱色谱对所得到的粗产物进行分离纯化,得到0.85份的式(1-6)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+709.3
精确质量:+708.3
[化学式14]
(合成例7)
将50份的间溴苯酚(东京化成工业(株)制造)及30份的咪唑(东京化成工业(株)制造)溶解于500份的二氯甲烷(关东化学(株)制造)中,冷却至0℃后,滴加48份的三级丁基二甲基氯硅烷(东京化成工业(株)制造)。于滴加结束后升温~23℃搅拌16小时。反应结束后,添加水并萃取有机层,浓缩溶剂后利用硅胶柱色谱进行分离纯化,得到74份的式(1-7)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+287.0
精确质量:+286.0
[化学式15]
(合成例8)
将15份的2,4-二甲基苯胺(东京化成工业(株)制造)、35份的式(1-7)所表示的化合物、14份的氢氧化钾(和光纯药工业(株)制造)、2份的四丁基溴化铵(东京化成工业(株)制造)及0.6份的双(三叔丁基膦)钯(0)(奥德里奇(株)制造)溶解于250份的甲苯(关东化学(株)制造)和15份的水中,加热至90℃并搅拌30分钟。反应结束后,萃取有机层并浓缩,利用硅胶柱色谱进行分离纯化,得到14份的式(1-8)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+328.3
精确质量:+327.2
[化学式16]
(合成例9)
将14份的式(1-8)所表示的化合物及10份的4-氯-4-侧氧丁酸甲酯(东京化成工业(株)制造)溶解于255份的甲苯(关东化学(株)制造)中,升温至90℃并搅拌1小时。反应结束后,添加水并萃取有机层,浓缩溶剂后,利用硅胶柱色谱进行分离纯化,得到15份的式(1-9)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+442.3
精确质量:+441.2
[化学式17]
(合成例10)
将15份的式(1-9)所表示的化合物溶解于150份的四氢呋喃(关东化学(株)制造)中,冷却至0℃后,滴加15份的氟化四正丁基铵1M四氢呋喃溶液(东京化成工业(株)制造)。滴加结束后升温至23℃,搅拌2小时。反应结束后,浓缩溶剂,利用硅胶柱色谱进行分离纯化,得到12份的式(1-10)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+328.2
精确质量:+327.2
[化学式18]
(合成例11)
将12份的式(1-10)所表示的化合物溶解于240份的四氢呋喃(关东化学(株)制造)中,冷却至0℃后,滴加180份的硼烷1M四氢呋喃溶液(关东化学(株)制造)。滴加结束后搅拌30分钟,添加水后,浓缩四氢呋喃,利用乙酸乙酯来萃取有机层。浓缩溶剂后,利用硅胶柱色谱进行分离纯化,得到6份的式(1-11)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+314.2
精确质量:+313.2
[化学式19]
(合成例12)
将6份的式(1-11)所表示的化合物和0.2份的氢氧化锂一水合物(和光纯药工业(株)制造)溶解于20份的甲醇(关东化学(株)制造)、20份的四氢呋喃(关东化学(株)制造)和10份的水中,在23℃搅拌1小时。反应结束后,浓缩有机溶剂,利用乙酸乙酯来萃取有机层,利用硅胶柱色谱进行分离纯化,得到4份的式(1-12)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+300.2
精确质量:+299.2
[化学式20]
实施例2
将4份的式(1-12)所表示的化合物和0.8份的3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮(和光纯药工业(株)制造)溶解于40份的甲苯(关东化学(株)制造)和10份的正丁醇(关东化学(株)制造)中,升温至140℃,搅拌2小时。浓缩溶剂后,利用硅胶柱色谱进行分离纯化,得到1.6份的式(1-13)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+677.3
精确质量:+676.3
[化学式21]
(合成例13)
将100份的3-溴大茴香醚(东京化成工业(株)制造)溶解于72份的2,4,6-三甲基苯胺(东京化成工业(株)制造)和868份的甲苯(关东化学(株)制造)中,在此溶液中混合60份的氢氧化钾(关东化学(株)制造)、50份的水、4份的四正丁基溴化铵(东京化成工业(株)制造)和2.8份的双(三叔丁基膦)钯(0)(东京化成工业(株)制造)。升温至90℃并搅拌5小时后,添加水,然后利用乙酸乙酯来萃取有机层。蒸馏去除溶剂,得到104份的粗产物。利用柱色谱对所得到的粗产物进行分离纯化,得到100份的式(1-14)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+242.2
精确质量:+241.2
[化学式22]
(合成例14)
将150份的1,4-二烷-2,6-二酮(东京化成工业(株)制造)与595份的甲醇(关东化学(株)制造)混合,一边搅拌并升温至70℃,使其反应2小时。将所得到的反应溶液浓缩,得到153份的粗产物。接着,将153份的该粗产物在一边搅拌一边缓慢投入到394份的冷却至0℃的亚硫酰氯(东京化成工业(株)制造)中。在室温下搅拌16小时,反应结束后进行浓缩,得到144份的式(1-15)所表示的化合物。使该酰氯化物(acid chloride)与甲醇反应而甲酯化,以转换成2,2-氧基二乙酸二甲酯并进行鉴定。
式(1-15)的甲酯化物;2,2-氧基二乙酸二甲酯
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+162.9
精确质量:+162.1
[化学式23]
(合成例15)
将84份的式(1-14)所表示的化合物和116份的式(1-15)所表示的化合物溶解于1093份的甲苯(关东化学(株)制造)中,升温至90℃并搅拌5小时。反应结束后添加水,实施利用有机溶剂的萃取操作,浓缩后得到86份的式(1-16)所表示的化合物的粗产物。利用柱色谱对由此得到的粗产物进行分离纯化,得到42份的式(1-16)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+372.3
精确质量:+371.2
[化学式24]
(合成例16)
将40份的式(1-16)所表示的化合物溶解于533份的四氢呋喃(关东化学(株)制造)中,冷却至0℃后,滴加581份的四氢呋喃硼烷1M四氢呋喃溶液(西格玛奥德里奇(SIGMAALDRICH)(株)制造),滴加结束后升温至室温,搅拌2小时。反应结束后添加水,蒸馏去除四氢呋喃溶剂,对所得到的粗产物实施利用有机溶剂的萃取操作,浓缩后得到40份的式(1-17)所表示的化合物的粗产物。利用柱色谱对由此得到的粗产物进行分离纯化,得到30份的式(1-17)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+330.3
精确质量:+329.20
[化学式25]
(合成例17)
将28.6份的式(1-17)所表示的化合物溶解于486份的甲苯(关东化学(株)制造)中,向该溶液中滴加8.4份的四丁基溴化铵(东京化成工业(株)制造),在0℃搅拌5分钟。此外,在0℃一边搅拌一边投入380份的50%氢氧化钠水溶液(富士胶片和光纯药(株)制造),进一步投入145.2份的3-溴丙酸叔丁酯(西格玛奥德里奇(株)制造)。之后,升温至80℃,搅拌16小时以使其反应。反应结束后添加水,对所得到的反应混合物实施利用有机溶剂的萃取操作,浓缩后得到28份的式(1-18)所表示的化合物的粗产物。利用柱色谱对由此得到的粗产物进行分离纯化,得到12份的式(1-18)所表示的化合物。
鉴定:式(1-18)所表示的化合物的鉴定是在转换为叔丁酯物即式(1-18-1)所表示的化合物而进行的。
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+458.3
精确质量:+457.28
[化学式26]
[化学式27]
(合成例18)
将10份的式(1-18)所表示的化合物溶解于52份的N-甲基吡咯烷酮(关东化学(株)制造)中。向该溶液中滴加3.1份的乙硫醇(东京化成工业(株)制造),滴加结束后,升温至100℃,搅拌16小时。反应结束后添加水,从含有粗产物的溶液实施利用有机溶剂的萃取操作,浓缩后得到9.4份的式(1-19)所表示的化合物的粗产物。利用柱色谱对由此得到的粗产物进行分离纯化,得到7.6份的式(1-19)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+388.1
精确质量:+387.2
[化学式28]
实施例3
将4.1份的式(1-19)所表示的化合物及0.6份的3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮(和光纯药工业(株)制造)溶解于146份的甲苯(关东化学(株)制造)和34份的仲丁醇(关东化学(株)制造)中,在120℃历时9小时一边搅拌一边加热。反应结束后,蒸馏去除溶剂,利用硅胶柱色谱对所得到的粗产物进行分离纯化,得到1.3份的式(1-20)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+853.9
精确质量:+852.4
[化学式29]
(合成例19)
将66份的2,4-二氟苯胺(东京化成工业(株)制造)与147份的式(1-7)所表示的化合物溶解于868份的甲苯(关东化学(株)制造)中。向该溶液中投入66份的水,一边搅拌一边添加57份的氢氧化钾(关东化学(株)制造)、8.2份的四丁基溴化铵(东京化成工业(株)制造)和2.61份的双(三-三级丁基膦)钯(0)(东京化成工业(株)制造),在室温下搅拌30分钟。之后,升温至90℃并使其反应1小时。之后,添加水并实施利用有机溶剂的萃取操作,蒸馏去除溶剂而得到72份的粗产物。利用硅胶柱色谱对所得到的粗产物进行纯化,得到66份的式(1-21)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+336.2
精确质量:+335.15
[化学式30]
(合成例20)
将66份的式(1-21)所表示的化合物和59份的4-氯-4-氧代丁酸甲酯(东京化成工业(株)制造)在室温下溶解于400份的甲苯(关东化学(株)制造)中,升温至90℃并使其反应5小时。反应结束后,利用水-甲苯溶剂进行萃取操作,浓缩后得到64份的含有式(1-22)所表示的化合物的粗产物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+336.2
精确质量:+335.15
[化学式31]
(合成例21)
将64份的式(1-22)所表示的化合物溶解于854份的四氢呋喃(关东化学(株)制造)中,冷却至0℃后,滴加58份的四丁基氟化铵-1M四氢呋喃溶液(东京化成工业(株)制造),滴加结束后在室温下搅拌2小时。反应结束后添加水,蒸馏去除四氢呋喃溶剂,对所得到的粗产物实施利用有机溶剂的萃取操作,浓缩后得到62份的式(1-23)所表示的化合物的粗产物。利用柱色谱对由此得到的粗产物进行分离纯化,得到51份的式(1-23)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+336.2
精确质量:+335.1
[化学式32]
(合成例22)
将50份的式(1-23)所表示的化合物溶解于888份的四氢呋喃(关东化学(株)制造)中并搅拌。冷却至0℃,滴加670份的1M硼烷四氢呋喃配位化合物溶液(西格玛-奥德里奇(株)制造)。滴加结束后,升温至15℃并搅拌1小时后,添加水,通过萃取而取得有机层,蒸馏去除溶剂而得到50份的含有式(1-24)所表示的化合物的粗产物。利用柱色谱对由此得到的粗产物进行分离纯化,得到26份的式(1-24)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+322.2
精确质量:+321.1
[化学式33]
(合成例23)
将24.6份的式(1-24)所表示的化合物溶解于214份的四氢呋喃(关东化学(株)制造)、192份的甲醇(关东化学(株)制造)与120份的水的混合溶剂中,进一步投入19.3份的氢氧化锂一水合物(西格玛-奥德里奇(株)制造)并搅拌。在室温下搅拌2小时后,减压蒸馏去除有机溶剂,添加稀盐酸水溶液,添加有机溶剂并进行萃取,蒸馏去除萃取溶剂而得到24份的含有式(1-25)所表示的化合物的粗产物。利用柱色谱对由此得到的粗产物进行分离纯化,得到13.8份的式(1-25)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+308.2
精确质量:+307.1
[化学式34]
实施例4
将7.2份的式(1-25)所表示的化合物与1.34份的3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮(和光纯药工业(株)制造)溶解于252份的甲苯(关东化学(株)制造)、30份的正丁醇(关东化学(株)制造)与28份的叔丁醇(东京化成工业(株)制造)中,在110℃下历时4小时一边搅拌一边加热。反应结束后,蒸馏去除溶剂,利用硅胶柱色谱对所得到的粗产物进行分离纯化,得到1.04份的式(1-26)所表示的化合物。
鉴定:(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+692.8
精确质量:+692.2
[化学式35]
(树脂合成例1)
在具备回流冷凝器、滴加漏斗和搅拌机的烧瓶内流通适量氮气而置换为氮气气氛,加入280份的丙二醇单甲醚乙酸酯,一边搅拌一边加热至80℃。接着,历时5小时滴加以下的混合溶液:38份的丙烯酸、289份的丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸-8-基酯与丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸-9-基酯的混合物(混合比率为1:1)、125份的丙二醇单甲醚乙酸酯。另一方面,历时6小时滴加使33份的2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)溶解于235份的丙二醇单甲醚乙酸酯中而成的混合溶液。滴加结束后,使烧瓶内在80℃下保持4小时后,在室温进行冷却,得到B型粘度(23℃)为125mPa·s、固体成分为35.1%的共聚物(树脂(B-1))溶液。所生成的共聚物的重均分子量Mw为9200,分散度为2.08,固体成分酸值为77mg-KOH/g。树脂(B-1)具有以下的结构单元。
[化学式36]
树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)的测定利用GPC法在以下条件下进行。
装置:HLC-8120GPC(东曹(株)制造)
柱:TSK-GELG2000HXL
柱温度:40℃
溶剂:THF
流速:1.0mL/min
被检测液体固体成分浓度:0.001~0.01质量%
注入量:50μL
检测器:RI
校正用标准物质:TSK STANDARD POLYSTYRENE(标准聚苯乙烯)F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(东曹(株)制造)
将上述所得的聚苯乙烯换算的重均分子量及数均分子量之比(Mw/Mn)设为分散度。
[实施例5~7、比较例1]
[着色树脂组合物的制备]
依表4所示的组成来混合各成分而得到着色树脂组合物。
[表4]
在表4中,各成分表示以下的化合物。
着色剂(A-1):式(1-6)所表示的化合物
着色剂(A-2):式(1-13)所表示的化合物
着色剂(A-3):式(1-20)所表示的化合物
着色剂(A-x):式(x)所表示的化合物
[化学式37]
树脂(B-1):树脂(B-1)(以固体成分换算)
溶剂(E-1):丙二醇单甲醚乙酸酯
溶剂(E-2):二丙酮醇
流平剂(F-1):聚醚改性硅油(东丽道康宁(株)制造“TORAY SILICONE SH8400”)
<滤色器(着色涂膜)的制备1>
在5cm见方的玻璃基板(Eagle 2000;康宁公司制造)上,利用旋涂法涂布着色树脂组合物后,在100℃预烘烤3分钟,得到着色涂膜。
<色度的测定>
关于着色涂膜的色度,从使用测色仪(OSP-SP-200;奥林巴斯(株)制造)所测定的分光以及C光源的特性函数,作为在CIE的XYZ表色系统中的xy色度坐标(x,y)和刺激值Y而求得。
<耐热性评价>
所得到的着色涂膜在烘箱中在230℃加热2小时。
在加热前后进行色度的测定,利用JIS Z 8730:2009(7.色差的计算方法)中所记载的方法根据上述测定值计算色差△Eab*,结果示于表5。△Eab*越小表示色变化越小。另外,若着色涂膜的耐热性良好,则可称由相同的着色树脂组合物所制造的着色图案也具有良好的耐热性。
<耐光性评价>
在所得到的着色涂膜上配置紫外线截止滤光片(cut filter)(COLORED OPTICALGLASS(彩色光学玻璃)L38;保谷公司制造;截止380nm以下的光),利用耐光性试验机(SUNTEST GPS+;东洋精机公司制造)从其上方照射氙灯光48小时。
在照射前后进行色度的测定,利用JIS Z 8730:2009(7.色差的计算方法)中所记载的方法根据上述测定值计算色差△Eab*,结果示于表5。△Eab*越小表示色变化越小。此外,如表5所示,实施例5~7不仅具有良好的耐热性,也具有良好的耐光性。
[表5]
[实施例8~10]
[着色树脂组合物的制备]
按照表6所示的组成来混合各成分而得到着色树脂组合物。
[表6]
在表6中,各成分表示以下的化合物。
聚合性化合物(C-1):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制造)
聚合引发剂(D-1):N-乙酰氧基-1-(4-苯基氢硫基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺(PBG-327;肟化合物;常州强力电子新材料(株)制造)
其他代号表示与前述相同的物质。
<滤色器(着色涂膜)的制备2及耐热性评价>
在5cm见方的玻璃基板(Eagle 2000;康宁公司制造)上,利用旋涂法涂布着色树脂组合物后,在100℃预烘烤3分钟,形成着色组合物层。放置冷却后,对形成于基板上的着色组合物层,使用曝光机(TME-150RSK;拓普康(株)制造)在大气气氛下以100mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行光照射。光照射后,在烘箱中,在230℃进行30分钟后烘烤,获得着色涂膜。
在后烘烤前后进行色度的测定,利用JIS Z 8730:2009(7.色差的计算方法)中所记载的方法根据上述测定值计算色差△Eab*,结果示于表7。
[表7]
产业上的可利用性
利用本发明的化合物,能够形成耐热性优异的滤色器。
Claims (5)
2.一种着色树脂组合物,其包含着色剂和树脂,着色剂包含权利要求1所述的式(I)所表示的化合物。
3.根据权利要求2所述的着色树脂组合物,其进一步包含聚合性化合物和聚合引发剂。
4.一种滤色器,其由权利要求2或3所述的着色树脂组合物形成。
5.一种显示裝置,其包含权利要求4所述的滤色器。
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