CN111848416B - 一种芘类蓝色荧光掺杂物质，包含此物质的有机电致发光器件 - Google Patents
一种芘类蓝色荧光掺杂物质，包含此物质的有机电致发光器件 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种芘类蓝色荧光掺杂物质，包含此物质的有机电致发光器件，该化合物结构式如式I所示：
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-emitting Devices,OLED)是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且超薄，能制作在柔性面板上等优点，广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。
有机电致发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层或者自荐的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。作为电流器件，当对有机电致发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，产生光，此过程为电致发光。
对于有机电致发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现有机电致发光器件性能的不断提升，不但需要有机电致发光器件的结构和制作工艺的创新，更需要有机电致光电功能材料的不断研究和创新，创制出更高性能的有机电致功能材料。
就当前有机电致发光产业的实际需求而言，目前有机电致发光材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求。
就目前现有技术2015110294947对比而言，本发明设计的材料具有更高的效率、更高的色纯度、且更长的使用寿命。现有技术2015110294947中涉及的蓝光掺杂材料，其荧光发射波长在468-490nm之间，其发射色彩为淡蓝色至天蓝色。本发明设计的蓝色荧光化合物，其荧光发射波长为440-460之间，其色彩为深蓝色，其较高的色纯度更有利于提高发光器件的色彩饱和度、发光效率及使用寿命。与现有技术2015110294947对比而言，由于改变了核心结构的分子构造，降低了该核心结构的平面性，进而降低了该产品的结晶性，较低的结晶性能够有效阻止材料在蒸镀过程中产生裂缝，进而提高器件制备的良率，改变后的核心结构有更好的热稳定性，增加了材料的使用范围及用途。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用，该化合物可以作为蓝光掺杂物质(Blue dopant)。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种有机电致发光化合物，其结构式如式(I)所示：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的为取代或未取代的硅烷基或硅类衍生物基团、取代或未取代的C1-C40的直连或支链烷基、取代或未取代的C3-C40的环烷基、取代或未取代的C1-C40的杂烷基、取代或未取代的C2-C40的烯基、取代或未取代的C2-C40的炔基、取代或未取代的C6-C60的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C60的杂芳香族烃基；
R1、R2、R3、R4各自独立的选自氰基、CF3、取代或未取代的硅烷基或硅类衍生物基团、取代或未取代的C1-C40的直连或支链烷基、取代或未取代的C3-C40的环烷基、取代或未取代的C1-C40的杂烷基、取代或未取代的C2-C40的烯基、取代或未取代的C2-C40的炔基、取代或未取代的C6-C60的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C60的杂芳香族烃基。
本发明进一步的优选技术方案为：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的3,5-二苯基苯基、取代或未取代的1,2-二苯基苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代9,9-螺二芴基团、取代或未取代的9,9-二甲基芴基团、取代或未取代的咔唑类及其衍生物基团、取代或未取代的呋喃类及其衍生物基团、取代或未取代的噻吩类及其衍生物基团、取代或未取代的萘类及其衍生物基团；
R1、R2、R3、R4各自独立的选自甲基、其中一个或多个氢被氘取代或未取代的甲基、乙基、其中一个或多个氢被氘取代或未取代的已基、异丙基、其中一个或多个氢被氘取代或未取代的异丙基、叔丁基、其中一个或多个氢被氘取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的硅烷基或硅类衍生物基团、取代或为取代的苯基、取代或未取代甲苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的各种芴类衍生物基团、取代或未取代的咔唑类及其衍生物基团、取代或未取代的呋喃类及其衍生物基团、取代或未取代的噻吩类及其衍生物基团。
本发明更进一步的优选技术方案为：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的为苯基、甲基苯基、乙基苯基、异丙基苯基、叔丁基苯基、五氟苯基、邻氟苯基、间氟苯基、4-氟苯基、4-氰基苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基、二苯并呋喃基、4-甲基二苯并呋喃基、4-乙基二苯并呋喃基、4-异丙基二苯并呋喃基、4-叔丁基二苯并呋喃基、咔唑基、3-苯基咔唑基、3-联苯基咔唑基、9-苯咔唑基、二苯并噻吩基；
R1、R2、R3、R4各自独立的选自甲基、单氘代甲基、二氘代甲基、三氘代甲基、乙基、单氘代乙基、双氘代乙基、三氘代乙基、四氘代乙基、五氘代乙基、异丙基、单氘代异丙基、双氘代异丙基、三氘代异丙基、四氘代异丙基、五氘代异丙基、六氘代异丙基、七氘代异丙基、叔丁基、单氘代叔丁基、双氘代叔丁基、三氘代叔丁基、四氘代叔丁基、五氘代叔丁基、六氘代叔丁基、七氘代叔丁基、八氘代叔丁基、九氘代叔丁基、苯基、甲苯基、4-氟苯基、4-氰基苯基、五氟苯基、联苯基、三联苯基、4-三氟甲基苯基、3,5-二苯基苯基、1,2-二苯基苯基等基团、六氘代的9,9-二甲基芴基团、9,9-二苯基芴基团、9,9-螺二芴基团。
本发明更进一步的优选技术方案为：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的为苯基、甲基苯基、乙基苯基、异丙基苯基、叔丁基苯基、五氟苯基、4-氟苯基、4-氰基苯基、联苯基(邻联苯基、间联苯基、对联苯基、)、1-萘基、2-萘基、二苯并呋喃基、4-甲基二苯并呋喃基、4-乙基二苯并呋喃基、4-异丙基二苯并呋喃基、4-叔丁基二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基；
R1、R2、R3、R4各自独立的选自甲基、三氘代甲基、乙基、双氘代乙基、五氘代乙基、异丙基、单氘代异丙基、七氘代异丙基、叔丁基、九氘代叔丁基、苯基、甲苯基、4-氟苯基、4-氰基苯基、五氟苯基、联苯基、三联苯基、4-三氟甲基苯基、3,5-二苯基苯基、1,2-二苯基苯基、六氘代的9,9-二甲基芴基团、9,9-二苯基芴基团、9,9-螺二芴基团、咔唑基、9-苯基咔唑基、3-苯基咔唑基、3-联苯基咔唑基、3,6-二苯基咔唑基。
本发明的有机电致发光化合物具体为化合物G1至G228中任意一个：
一种包含上述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
优选的，所述有机电致发光器件包括：
阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；
其中，阳极和发光层之间还设置有电子阻隔层；
阴极和发光层之间还设置有空穴阻隔层；
阴极表面还设置有覆盖层。
上述空穴传输层、电子阻隔层、空穴阻隔层、电子传输层、发光层材料，或者覆盖层中的至少一层包含上述的有机电致发光化合物。
一种包含上述的有机电致发光器件的有机电致发光显示设备。
上述化合物在作为有机电致发光材料中的应用。
本发明的有益效果：
就目前现有技术2015110294947对比而言，我司设计发明的材料具有更高的效率、更高的色纯度、且更长的使用寿命。现有技术2015110294947中涉及的蓝光掺杂材料，其荧光发射波长在468-490nm之间，其发射色彩为淡蓝色至天蓝色。而我司该技术发明设计的蓝色荧光化合物，其荧光发射波长为440-460之间，其色彩为深蓝色，其较高的色纯度更有利于提高发光器件的色彩饱和度、发光效率及使用寿命。与现有技术2015110294947对比而言，由于改变了核心结构的分子构造，降低了该核心结构的平面性，进而降低了该产品的结晶性，较低的结晶性能够有效阻止材料在蒸镀过程中产生裂缝，进而提高器件制备的良率(使用该技术，器件的良率由之前的10％提高至80％)，改变后的核心结构有更好的热稳定性，增加了材料的使用范围及用途。与对比技术相比，该技术设计发明的材料在发光效率、寿命、色纯度、材料的热稳定性及使用范围上有极大的改善及提高。有效的解决了现有技术中寿命短，效率低、良率低等问题。
具体实施方式
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
本发明特提供了一种新型有机电致发光化合物，以及包含其的器件和装置，通过使用本发明有机电致发光化合物，可以有效提高器件的寿命、器件的发光效率、器件的色彩饱和度、器件制备的良率，以解决现有技术中良率低，寿命短的问题。
化合物G1-G228的制备方案如下：
当Rx、Rr为C1-C6的烷基或环烷基或杂环烷基时，制备方案如下：
中间体A的制备：
氮气保护下，于2000ml三口烧瓶中加入1,6-二溴芘(1eq)、Pd(dppf)Cl2(0.05eq)，ZnCl2(2.5eq)溶于20倍1,6-二溴芘的无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M/L的烷基氯化镁(烷基为Rxr)(2.5eq)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入适量稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入5-10倍1,6-二溴芘质量的硅胶粉进行拌样并过柱层析，淋洗液使用Hex：EA＝9:1进行洗脱后得中间体A。使用质谱(MS)对结构进行确认。
中间体B的制备：
于1000ml三口烧瓶中加入中间体A(1eq)，20倍中间体A重量比的硝基苯后开启搅拌，室温下将溴素(5eq)、20倍溴素重量比的硝基苯混匀后缓慢滴加到反应液中，通入氮气去除产生的HBr。滴加完毕后室温搅拌2小时后升温至80℃继续反应5小时，反应完毕后，停止反应，将反应液降至室温后过滤得固体，固体使用5倍甲苯重结晶后使用高效液相制备色谱制备得中间体B。使用质谱(MS)对结构进行确认。
中间体C的制备：
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入中间体B(1eq)、化合物X(2.5eq)、叔丁醇钠(2.5eq)、Pd2(dba)3(5％eq)、30倍中间体B质量的甲苯，加料完毕后升温至回流反应5小时。反应完毕后降至室温后加入100ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过硅胶短柱后得滤液，滤液旋干后加入足量二氯甲烷、5-10倍中间体B质量的硅胶粉拌样后过柱后得到纯度较低的中间体C，将中间体C使用制备色谱进行提纯后得高纯度的中间体C。使用质谱(MS)对产品结构进行确认。
化合物D的制备：
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入中间体C(1eq)、Pd(dppf)Cl2(5％eq)，ZnCl2(2.5eq)溶于20倍中间体C质量的无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M烷基基氯化镁(烷基为Rr)(2.5eq)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入适量稀盐酸(5％)(PH值调至中性)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入5-10倍中间体C的硅胶粉进行拌样并过柱，淋洗液使用Hex：EA＝10:1进行洗脱后得化合物D粗品，将化合物D粗品使用甲苯重结晶3次后得纯度较高的化合物D。使用质谱(MS)对产品结构进行确认。
当Rx、Rr为取代或未取代的C5-C30杂环芳基或取代或为取代的C6-C30的芳基时，制备方案如下：
中间体F的制备：
氮气保护下，于3000ml三口烧瓶中加入1,6-二溴芘(1eq)、芳基硼酸(芳基为Rx)或芳基硼酸酯(芳基为Rx)(2.5eq)、四三苯基膦钯(0.05eq)、碳酸钾(5eq)、甲苯(1,6-二溴芘质量的20倍)、乙醇(芳基硼酸质量的5倍)、水(碳酸钾质量的3倍)，加料完毕后升温至回流反应5小时。HPLC检测反应完全后，停止反应，降温至室温后过滤得滤饼，滤饼使用滤饼质量50倍的甲苯加热溶解后趁热过活性炭漏斗后得滤液，滤液旋蒸除去甲苯后，使用甲苯重结晶得中间体F。使用质谱(MS)对产品结构进行确认。
中间体G的制备：
于3000ml三口烧瓶中加入中间体F(1eq)，20倍中间体F重量比的硝基苯后开启搅拌，室温下将溴素(5eq)及20倍溴素重量比的硝基苯混匀后缓慢滴加到反应液中，通入氮气去除产生的HBr。滴加完毕后室温搅拌2小时后升温至80℃继续反应5小时，反应完毕后，停止反应，将反应液降至室温后过滤得固体，固体使用5倍甲苯重结晶后，将得到的产品使用高效液相制备色谱制备得中间体G。使用质谱(MS)对结构进行确认。
中间体H的制备
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入中间体G(1eq)、化合物Y(2.5eq)、叔丁醇钠(2.5eq)、Pd2(dba)3(5％eq)、30倍中间体G质量的甲苯，加料完毕后升温至回流反应5小时。反应完毕后降至室温后加入100ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过硅胶短柱得滤液，滤液旋干后得到纯度较低的中间体H，将中间体H使用制备色谱进行提纯后得高纯度的中间体H。使用质谱(MS)对产品结构进行确认。
化合物I的制备：
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入中间体H(1eq)、芳基硼酸(芳基为Rr)或芳基硼酸酯(芳基为Rr)(2.5eq)、四三苯基膦钯(0.05eq)、碳酸钾(5eq)、甲苯(中间体H质量的30倍)、乙醇(芳基硼酸质量的5倍)、水(碳酸钾质量的3倍)，加料完毕后升温至回流反应5小时。HPLC检测反应完全后，停止反应，降温至室温后过滤得滤饼，使用滤饼质量50倍的甲苯将滤饼加热溶解后趁热过活性炭漏斗得滤液，滤液旋蒸除去甲苯后得化合物I粗品，将粗品使用甲苯重结晶三次后得化合物I。使用质谱(MS)对产品结构进行确认。
具体制备实施例：
实施例1：化合物G18的合成
1)中间体1的合成：
氮气保护下，于2000ml三口烧瓶中加入1,6-二溴芘36g(100mmol)、Pd(dppf)Cl23.7g(5mmol)，ZnCl2 13.6g(250mmol)溶于400ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M甲基氯化镁125ml(250mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入1000ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入200g硅胶粉进行拌样并过柱，淋洗液使用Hex：EA＝9:1进行洗脱后得白色固体中间体-1 18.6g(65％)。MS(EI)：230(M+)
2)中间体-2的合成：
于1000ml三口烧瓶中加入中间体-1 18g(78mmol)，硝基苯150ml后开启搅拌，室温下将62.4g(390mmol)溴素(Br2)、1200ml硝基苯混匀后缓慢滴加到反应液中，通入氮气去除产生的HBr。滴加完毕后室温搅拌2小时后升温至80℃继续反应5小时，反应完毕后，停止反应，将反应液降至室温后过滤得固体，固体使用5倍甲苯重结晶后得粗品，将得到的粗品使用高效液相制备色谱制备得中间体-2 26.4g(62％)。MS(EI)：545(M+)
3)中间体-4的合成：
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入26g(28mmol)中间体-2、17g(62mmol)化合物-1、叔丁醇钠6.5g(67mmol)、5.4g(0.56mmol)Pd2(dba)3、甲苯350ml，加料完毕后升温至回流反应5小时。反应完毕后降至室温后加入100ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用50g无水硫酸镁干燥后过硅胶短柱后得滤液，滤液旋干后加入1000ml二氯甲烷、220g硅胶粉拌样后过柱得到纯度较低的中间体-4，将中间体-4使用制备色谱进行提纯后得高纯度的中间体-4白色固体15.6g(60％)。MS(EI)：930(M+)
4)化合物G18的合成：
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入15g(16.1mmol)中间体-4、Pd(dppf)Cl20.6g(0.8mmol)，ZnCl2 5.5g(40.3mmol)溶于400ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M甲基氯化镁20.3ml(40.5mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入300ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入150g硅胶粉进行拌样并过柱，淋洗液使用Hex：EA＝10:1进行洗脱后得黄绿色固8.4g，使用20倍甲苯进行重结晶三次后得黄绿色固体4.8g(45％)。MS(EI)：800(M+)。
实施例2：化合物G28
1)中间体-5的合成：
氮气保护下，于100ml三口烧瓶中加入26g(28mmol)中间体-2、21g(70mmol)化合物-2、叔丁醇钠6.73g(70mmol)、0.5g(0.56mmol)Pd2(dba)3、甲苯350ml，加料完毕后升温至回流反应5小时。反应完毕后降至室温后加入100ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用50g无水硫酸镁干燥后过硅胶短柱后得滤液，滤液旋干后加入1000ml二氯甲烷、250g硅胶粉拌样后过柱得纯度较低的中间体-5，将中间体-5使用制备色谱进行提纯后得高纯度的中间体-5 13.8g(50％)。MS(EI)：986(M+)
2)化合物G28的合成：
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入13g(13.2mmol)中间体-5、Pd(dppf)Cl20.5g(0.66mmol)，ZnCl2 4.5g(33mmol)溶于400ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M甲基氯化镁18ml(33mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入300ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入200g硅胶粉进行拌样并过柱，淋洗液使用Hex：EA＝10:1进行洗脱后得黄绿色固7.6g，使用20倍甲苯进行重结晶三次后得黄绿色固体4.5g(40％)。MS(EI)：857(M+)。
实施例3：化合物G90
1)中间体-6的合成：
氮气保护下，于2000ml三口烧瓶中加入1,6-二溴芘36g(100mmol)、Pd(dppf)Cl23.7g(5mmol)，ZnCl2 13.6g(250mmol)溶于400ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M异丙基氯化镁125ml(250mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入1000ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入200g硅胶粉进行拌样并过柱，淋洗液使用Hex：EA＝9:1进行洗脱后得白色固体中间体-6 17.2g(60％)。MS(EI)：286(M+)
2)中间体-7的合成：
于100ml三口烧瓶中加入中间体-6 17g(59mmol)，硝基苯150ml后开启搅拌，室温下将48g(297mmol)溴素(Br2)、1000ml硝基苯混匀后缓慢滴加到反应液中，通入氮气去除产生的HBr。滴加完毕后室温搅拌2小时后升温至80℃继续反应5小时，反应完毕后，停止反应，将反应液降至室温后过滤得固体，固体使用5倍甲苯重结晶后得粗品，将得到的粗品使用高效液相制备色谱制备得中间体-7 22.1g(60％)。MS(EI)：601(M+)
3)中间体-8的合成：
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入21.3g(35.4mmol)中间体-7、24g(70mmol)化合物-3、叔丁醇钠6.73g(70mmol)、0.5g(0.56mmol)Pd2(dba)3、甲苯350ml，加料完毕后升温至回流反应5小时。反应完毕后降至室温后加入100ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用50g无水硫酸镁干燥后过硅胶短柱后得滤液，滤液旋干后加入1000ml二氯甲烷、200g硅胶粉拌样后过柱得纯度较低的中间体-8，将中间体-8使用制备色谱进行提纯后得高纯度的中间体-8 16.5g(41％)。MS(EI)：1127(M+)
4)化合物G90的合成：
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入16g(14.2mmol)中间体-8、Pd(dppf)Cl20.5g(0.71mmol)，ZnCl2 5g(36mmol)溶于400ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M/L甲基氯化镁18ml(36mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入300ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入200g硅胶粉进行拌样并过层析柱，淋洗液使用Hex：EA＝10:1进行洗脱后得黄绿色固7.1g，使用20倍甲苯进行重结晶三次后得黄绿色固体5g(35％)。MS(EI)：997(M+)。
实施例4：化合物G105
1)中间体-9的合成：
氮气保护下，于3000ml三口烧瓶中加入1,6-二溴芘72g(200mmol)、苯硼酸61g(500mmol)、四三苯基膦钯11.5g(10mmol)、碳酸钾138g(1mol)、1500ml甲苯、300ml乙醇、400ml水，加料完毕后升温至回流反应5小时。HPLC检测反应完全后，停止反应，降温至室温后过滤得滤饼，滤饼使用2000ml甲苯加热溶解后趁热过活性炭漏斗后得滤液，滤液旋蒸除去甲苯后，使用甲苯重结晶得中间体-9 42.5g(60％)。MS(EI)：354(M+)。
2)中间体-10的合成：
于2000ml三口烧瓶中加入中间体-9 42g(63mmol)、硝基苯840ml后开启搅拌，室温下将50.4g(315mmol)溴素(Br2)、1000ml硝基苯混匀后缓慢滴加到反应液中，通入氮气去除产生的HBr。滴加完毕后室温搅拌2小时后升温至80℃继续反应5小时，反应完毕后，停止反应，将反应液降至室温后过滤得固体，固体使用5倍甲苯重结晶后得粗品，将得到的粗品使用高效液相制备色谱制备得中间体-10 17.3g(41％)。MS(EI)：670(M+)
3)中间体-11的合成：
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入17g(25.4mmol)中间体-10、18.25g(63.5mmol)化合物-4、叔丁醇钠6.1g(63.5mmol)、Pd2(dba)31.16g(1.27mmol)、甲苯510ml，加料完毕后升温至回流反应5小时。反应完毕后降至室温后加入100ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用50g无水硫酸镁干燥后过硅胶短柱后得滤液，滤液旋干后加入1000ml二氯甲烷、150g硅胶粉拌样后过柱得纯度较低的中间体-11，将中间体-11使用制备色谱进行提纯后得高纯度的中间体-11 11.5g(42％)。MS(EI)：1082(M+)
4)化合物G105的合成：
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入11g(10.1mmol)中间体-11、Pd(dppf)Cl20.37g(0.505mmol)，ZnCl2 3.44g(25.25mmol)溶于400ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M/L甲基氯化镁12.6ml(25.25mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入300ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入200g硅胶粉进行拌样并过层析柱，淋洗液使用Hex：EA＝10:1进行洗脱后得黄绿色固7.1g，使用20倍甲苯进行重结晶三次后得黄绿色固体5g(35％)。MS(EI)：997(M+)。
实施例5：化合物G113
1)中间体-12的合成：
于2000ml三口烧瓶中加入1,6-二氯芘27.1g(100mmol)、二氯甲烷270ml后开启搅拌，室温下将35.2g(220mmol)溴素(Br2)、350ml二氯甲烷混匀后缓慢滴加到反应液中，通入氮气去除产生的HBr。滴加完毕后室温搅拌24小时，反应完毕后，停止反应，将反应液过滤得固体，固体使用5倍甲苯重结晶后得粗品，将得到的粗品使用高效液相制备色谱制备得中间体-12 21.5g(50％)。MS(EI)：428(M+)
2)中间体-13的合成：
于1000ml三口烧瓶中加入中间体-12 21g(49mmol)，硝基苯150ml后开启搅拌，室温下将27.36g(108mmol)碘(I2)、500ml硝基苯混匀后缓慢滴加到反应液中，通入氮气去除产生的HI。滴加完毕后室温搅拌2小时后升温至80℃继续反应5小时，反应完毕后，停止反应，将反应液降至室温后过滤得固体，固体使用5倍甲苯重结晶后得粗品，将得到的粗品使用高效液相制备色谱制备得中间体-13 17g(50％)。MS(EI)：680(M+)
3)中间体-14的合成：
氮气保护下，于3000ml三口烧瓶中加入中间体-13 17g(25mmol)、苯硼酸6.4g(52.5mmol)、四三苯基膦钯1.5g(1.25mmol)、碳酸钾8.6g(62.5mmol)、340ml甲苯、64ml乙醇、24ml水，加料完毕后升温至回流反应5小时。HPLC检测反应完全后，停止反应，降温至室温后过滤得滤饼，滤饼使用2000ml甲苯加热溶解后趁热过活性炭漏斗后得滤液，滤液旋蒸除去甲苯后，使用甲苯重结晶得中间体-14粗品52.5g，将该粗品使用高效液相制备色谱进行分离后得纯度较高的中间体-14 6.1g(42％)MS(EI)：581(M+)。
4)中间体-15的合成：
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入6g(10.3mmol)中间体-14、7g(21mmol)化合物-6、叔丁醇钠2.2g(23mmol)、Pd2(dba)30.4g(0.52mmol)、甲苯160ml，加料完毕后升温至回流反应5小时。反应完毕后降至室温后加入100ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用50g无水硫酸镁干燥后过硅胶短柱后得滤液，滤液旋干后加入500ml二氯甲烷、50g硅胶粉拌样后过柱得纯度较低的中间体-15，将中间体-15使用制备色谱进行提纯后得高纯度的中间体-15 5g(45％)。MS(EI)：1078(M+)。
5)化合物G113的合成：
氮气保护下，于500ml三口烧瓶中加入5g(4.64mmol)中间体-15、Pd(dppf)Cl20.2g(0.232mmol)，ZnCl2 1.6g(11.6mmol)溶于200ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M/L甲基氯化镁6.3ml(11.6mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入100ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入50g硅胶粉进行拌样并过层析柱，淋洗液使用Hex：EA＝10:1进行洗脱后得黄绿色固4.1g，使用20倍甲苯进行重结晶三次后得黄绿色固体2.6g(55％)。MS(EI)：1037(M+)。
实施例6：化合物G114
1)中间体-16的合成：
于2000ml三口烧瓶中加入1,6-二溴芘36g(100mmol)、二氯甲烷270ml后开启搅拌，室温下将56g(220mmol)碘(I2)、350ml二氯甲烷混匀后缓慢滴加到反应液中，通入氮气去除产生的HI。滴加完毕后室温搅拌24小时，反应完毕后，停止反应，将反应液过滤得固体，固体使用5倍甲苯重结晶后得粗品，将得到的粗品使用高效液相制备色谱制备得中间体-16 31g(51％)。MS(EI)：612(M+)
2)中间体-17的合成：
于1000ml三口烧瓶中加入中间体-16 31g(51mmol)，硝基苯650ml后开启搅拌，持续通入氯气，是整个反应系统维持氯气氛围，氯气置换完毕后升温至80℃继续反应5小时，反应完毕后，停止反应，将反应液降至室温后过滤得固体，固体使用5倍甲苯重结晶后得粗品，将得到的粗品使用高效液相制备色谱制备得中间体-17 15g(43％)。MS(EI)：680(M+)
3)中间体-18的合成：
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入15g(22mmol)中间体-17、12g(46mmol)化合物-7、叔丁醇钠5.1g(53mmol)、Pd2(dba)31g(1.1mmol)、甲苯300ml，加料完毕后升温至80℃反应5小时。反应完毕后降至室温后加入100ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用50g无水硫酸镁干燥后过硅胶短柱后得滤液，滤液旋干后加入2000ml二氯甲烷、150g硅胶粉拌样后过柱得纯度较低的中间体-18，将中间体-18使用制备色谱进行提纯后得高纯度的中间体-18 8.7g(42％)。MS(EI)：943(M+)。
4)中间体-19的合成：
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入8g(8.5mmol)中间体-18、7g(18mmol)化合物-8、叔丁醇钠1.8g(19mmol)、Pd2(dba)30.4g(0.43mmol)、甲苯160ml，加料完毕后升温至回流反应5小时。反应完毕后降至室温后加入100ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用50g无水硫酸镁干燥后过硅胶短柱后得滤液，滤液旋干后加入500ml二氯甲烷、50g硅胶粉拌样后过柱得纯度较低的中间体-19，将中间体-19使用制备色谱进行提纯后得高纯度的中间体-19 4g(40％)。MS(EI)：1176(M+)。
5)化合物G114的合成：
氮气保护下，于500ml三口烧瓶中加入4g(3.4mmol)中间体-19、Pd(dppf)Cl20.13g(0.17mmol)，ZnCl2 1.2g(8.5mmol)溶于100ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M/L甲基氯化镁4.25ml(8.5mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入100ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入50g硅胶粉进行拌样并过层析柱，淋洗液使用Hex：EA＝10:1进行洗脱后得黄绿色固3.3g，使用20倍甲苯进行重结晶三次后得黄绿色固体2.1g(55％)。MS(EI)：1135(M+)。
实施例7：化合物G129
1)中间体-20的合成：
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入1,6-二溴芘36g(100mmol)、Pd(dppf)Cl23.7g(5mmol)，ZnCl2 13.6g(250mmol)溶于400ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M叔丁基氯化镁125ml(250mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入1000ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入200g硅胶粉进行拌样并过柱，淋洗液使用Hex：EA＝9:1进行洗脱后得白色固体中间体-20 15.1g(48％)。MS(EI)：314(M+)
2)中间体-21的合成：
于1000ml三口烧瓶中加入中间体-20 15g(48mmol)，硝基苯150ml后开启搅拌，室温下将34.56g(216mmol)溴素(Br2)、200ml硝基苯混匀后缓慢滴加到反应液中，通入氮气去除产生的HBr。滴加完毕后室温搅拌2小时后升温至80℃继续反应5小时，反应完毕后，停止反应，将反应液降至室温后过滤得固体，固体使用5倍甲苯重结晶后得粗品，将得到的粗品使用高效液相制备色谱制备得中间体-21 12.7g(42％)。MS(EI)：630(M+)
3)中间体-22的合成：
氮气保护下，于500ml三口烧瓶中加入12g(19mmol)中间体-21、14g(40mmol)化合物-9、叔丁醇钠4.4g(45.6mmol)、1g(1mmol)Pd2(dba)3、甲苯240ml，加料完毕后升温至回流反应10小时。反应完毕后降至室温后加入100ml水进行搅拌15min后过滤得滤饼，滤饼使用500倍二氯甲烷溶解后加入500ml水进行萃取后得有机相，有机相使用50g无水硫酸镁干燥后过硅胶短柱后得滤液，滤液旋干后加入1000ml二氯甲烷、150g硅胶粉拌样后过柱得纯度较低的中间体-22，将中间体-22使用制备色谱进行提纯后得高纯度的中间体-22 8.9g(40％)。MS(EI)：1167(M+)
4)化合物G129的合成：
氮气保护下，于500ml三口烧瓶中加入8.8g(7.5mmol)中间体-22、Pd(dppf)Cl20.3g(0.4mmol)，ZnCl2 2.6g(19mmol)溶于400ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M甲基氯化镁9.5ml(19mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入100ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入100g硅胶粉进行拌样并过层析柱，淋洗液使用Hex：EA＝10:1进行洗脱后得黄绿色固6.5g，使用20倍甲苯进行重结晶后得黄绿色固体4g(52％)。MS(EI)：1037(M+)。
实施例8：化合物G222的合成
1)中间体-23的合成：
氮气保护下，于2000ml三口烧瓶中加入1,6-二溴芘36g(100mmol)、Pd(dppf)Cl23.7g(5mmol)，ZnCl2 13.6g(250mmol)溶于400ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M三氘代甲基氯化镁125ml(250mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入1000ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入200g硅胶粉进行拌样并过柱，淋洗液使用Hex：EA＝9:1进行洗脱后得白色固体中间体-23 19g(80.5％)。MS(EI)：236(M+)
2)中间体-24的合成：
于1000ml三口烧瓶中加入中间体-23 18.5g(78mmol)，硝基苯150ml后开启搅拌，室温下将62.4g(390mmol)溴素(Br2)、1200ml硝基苯混匀后缓慢滴加到反应液中，通入氮气去除产生的HBr。滴加完毕后室温搅拌2小时后升温至80℃继续反应5小时，反应完毕后，停止反应，将反应液降至室温后过滤得固体，固体使用5倍甲苯重结晶后得粗品，将得到的粗品使用高效液相制备色谱制备得中间体-24 16g(34％)。MS(EI)：551(M+)
3)中间体-25的合成：
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入15.4g(28mmol)中间体-24、22.6g(62mmol)化合物-10、叔丁醇钠6.5g(67mmol)、5.4g(0.56mmol)Pd2(dba)3、甲苯350ml，加料完毕后升温至回流反应5小时。反应完毕后降至室温后加入100ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用50g无水硫酸镁干燥后过硅胶短柱后得滤液，滤液旋干后加入1000ml二氯甲烷、220g硅胶粉拌样后过柱得到纯度较低的中间体-25，将中间体-25使用制备色谱进行提纯后得高纯度的中间体-25白色固体19g(61％)。MS(EI)：1120(M+)
4)化合物G222的合成：
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入18g(16.1mmol)中间体-25、Pd(dppf)Cl20.6g(0.8mmol)，ZnCl2 5.5g(40.3mmol)溶于400ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M甲基氯化镁20.3ml(40.5mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入300ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入150g硅胶粉进行拌样并过柱，淋洗液使用Hex：EA＝10:1进行洗脱后得黄绿色固8.4g，使用20倍甲苯进行重结晶三次后得黄绿色固体5.6g(35％)。MS(EI)：991(M+)。
实施例9：化合物G223的合成
1)中间体-26的合成
氮气保护下，于2000ml三口烧瓶中加入1,6-二溴芘36g(100mmol)、Pd(dppf)Cl23.7g(5mmol)，ZnCl213.6g(250mmol)溶于400ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M乙基氯化镁125ml(250mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入1000ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入200g硅胶粉进行拌样并过柱，淋洗液使用Hex：EA＝9:1进行洗脱后得白色固体中间体-26 19.2g(74％)。MS(EI)：258(M+)
2)中间体-27的合成
于1000ml三口烧瓶中加入中间体-26 19g(73mmol)，硝基苯150ml后开启搅拌，室温下将62.4g(390mmol)溴素(Br2)、1200ml硝基苯混匀后缓慢滴加到反应液中，通入氮气去除产生的HBr。滴加完毕后室温搅拌2小时后升温至80℃继续反应5小时，反应完毕后，停止反应，将反应液降至室温后过滤得固体，固体使用5倍甲苯重结晶后得粗品，将得到的粗品使用高效液相制备色谱制备得中间体-27 26.8g(64％)。MS(EI)：569(M+)
3)中间体-28的合成
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入26g(45mmol)中间体-27、30g(100mmol)化合物-11、叔丁醇钠10.2g(107mmol)、5.8g(0.56mmol)Pd2(dba)3、甲苯350ml，加料完毕后升温至回流反应5小时。反应完毕后降至室温后加入100ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用50g无水硫酸镁干燥后过硅胶短柱后得滤液，滤液旋干后加入1000ml二氯甲烷、220g硅胶粉拌样后过柱得到纯度较低的中间体-28，将中间体-28使用制备色谱进行提纯后得高纯度的中间体-28白色固体25.8g(56％)。MS(EI)：1010(M+)
4)化合物G223的合成：
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入25g(24.7mmol)中间体-28、Pd(dppf)Cl20.92g(1.262mmol)，ZnCl2 8.6g(63.12mmol)溶于500ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M/L甲基氯化镁31.5ml(63.12mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入400ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入400g硅胶粉进行拌样并过层析柱，淋洗液使用Hex：EA＝12:1进行洗脱后得黄绿色固体8.2g，使用20倍甲苯进行重结晶三次后得黄绿色固体5.5g(25％)。MS(EI)：882(M+)。
实施例10：化合物G224的合成
1)中间体-29的合成
氮气保护下，于2000ml三口烧瓶中加入1,6-二溴芘36g(100mmol)、Pd(dppf)Cl23.7g(5mmol)，ZnCl213.6g(250mmol)溶于400ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M氘代异丙基氯化镁125ml(250mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入1000ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入200g硅胶粉进行拌样并过柱，淋洗液使用Hex：EA＝9:1进行洗脱后得白色固体中间体-29 19.5g(67％)。MS(EI)：288(M+)
2)中间体-30的合成
于1000ml三口烧瓶中加入中间体-29 19g(66mmol)，硝基苯150ml后开启搅拌，室温下将52.4g(330mmol)溴素(Br2)、1200ml硝基苯混匀后缓慢滴加到反应液中，通入氮气去除产生的HBr。滴加完毕后室温搅拌2小时后升温至80℃继续反应5小时，反应完毕后，停止反应，将反应液降至室温后过滤得固体，固体使用5倍甲苯重结晶后得粗品，将得到的粗品使用高效液相制备色谱制备得中间体-30 24.1g(61％)。MS(EI)：599(M+)
3)中间体-31的合成
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入24g(40mmol)中间体-30、32.1g(88mmol)化合物-12、叔丁醇钠9.8g(88mmol)、1.6g(1.76mmol)Pd2(dba)3、甲苯350ml，加料完毕后升温至回流反应5小时。反应完毕后降至室温后加入100ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用50g无水硫酸镁干燥后过硅胶短柱后得滤液，滤液旋干后加入1000ml二氯甲烷、220g硅胶粉拌样后过柱得到纯度较低的中间体-31，将中间体-31使用制备色谱进行提纯后得高纯度的中间体-31白色固体22.6g(53％)。MS(EI)：1070(M+)
4)化合物G224的合成：
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入22g(21.1mmol)中间体-31、Pd(dppf)Cl20.966g(1.055mmol)，ZnCl2 8.6g(52.75mmol)溶于500ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M/L甲基氯化镁31.5m(52.75mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入400ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入400g硅胶粉进行拌样并过层析柱，淋洗液使用Hex：EA＝12:1进行洗脱后得黄绿色固体8.2g，使用20倍甲苯进行重结晶三次后得黄绿色固体5.05g(23％)。MS(EI)：1042(M+)。
实施例11：化合物G225的合成
1)中间体-32的合成
氮气保护下，于2000ml三口烧瓶中加入1,6-二溴芘36g(100mmol)、Pd(dppf)Cl23.7g(5mmol)，ZnCl2 13.6g(250mmol)溶于400ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M三氘代甲基氯化镁125ml(250mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入1000ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入200g硅胶粉进行拌样并过柱，淋洗液使用Hex：EA＝9:1进行洗脱后得白色固体中间体-32 19g(80.5％)。MS(EI)：236(M+)
2)中间体-33的合成
于1000ml三口烧瓶中加入中间体-32 18g(78mmol)，硝基苯150ml后开启搅拌，室温下将62.4g(390mmol)溴素(Br2)、1200ml硝基苯混匀后缓慢滴加到反应液中，通入氮气去除产生的HBr。滴加完毕后室温搅拌2小时后升温至80℃继续反应5小时，反应完毕后，停止反应，将反应液降至室温后过滤得固体，固体使用5倍甲苯重结晶后得粗品，将得到的粗品使用高效液相制备色谱制备得中间体-33 16g(34％)。MS(EI)：551(M+)
3)中间体-34的合成
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入15.4g(28mmol)中间体-33、18.6g
(62mmol)化合物-13、叔丁醇钠6.5g(67mmol)、5.4g(0.56mmol)Pd2(dba)3、甲苯350ml，加料完毕后升温至回流反应5小时。反应完毕后降至室温后加入100ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用50g无水硫酸镁干燥后过硅胶短柱后得滤液，滤液旋干后加入1000ml二氯甲烷、220g硅胶粉拌样后过柱得到纯度较低的中间体-34，将中间体-34使用制备色谱进行提纯后得高纯度的中间体-34白色固体17.9g(65％)。MS(EI)：988(M+)
4)化合物G225的合成
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入15.9g(16.1mmol)中间体-34、Pd(dppf)Cl20.6g(0.8mmol)，ZnCl2 5.5g(40.3mmol)溶于400ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M甲基氯化镁20.3ml(40.5mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入300ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入150g硅胶粉进行拌样并过柱，淋洗液使用Hex：EA＝10:1进行洗脱后得黄绿色固10g，使用20倍甲苯进行重结晶三次后得黄绿色固体5.5g(40％)。MS(EI)：860(M+)
实施例12：化合物G226的合成
1)中间体-35的合成
氮气保护下，于3000ml三口烧瓶中加入1,6-二溴芘72g(200mmol)、间甲苯硼酸68g(500mmol)、四三苯基膦钯11.5g(10mmol)、碳酸钾138g(1mol)、1500ml甲苯、300ml乙醇、400ml水，加料完毕后升温至回流反应5小时。HPLC检测反应完全后，停止反应，降温至室温后过滤得滤饼，滤饼使用2000ml甲苯加热溶解后趁热过活性炭漏斗后得滤液，滤液旋蒸除去甲苯后，使用甲苯重结晶得中间体-35 50.4g(66％)。MS(EI)：382(M+)。
2)中间体-36的合成
于2000ml三口烧瓶中加入中间体-35 50g(130mmol)，硝基苯1000ml后开启搅拌，室温下将52g(650mmol)溴素(Br2)、1040ml硝基苯混匀后缓慢滴加到反应液中，通入氮气去除产生的HBr。滴加完毕后室温搅拌2小时后升温至80℃继续反应5小时，反应完毕后，停止反应，将反应液降至室温后过滤得固体，固体使用5倍甲苯重结晶后得粗品，将得到的粗品使用高效液相制备色谱制备得中间体-36 38.7g(43％)。MS(EI)：693(M+)
3)中间体-37的合成
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入35g(50.5mmol)中间体-36、37.8g(126.25mmol)化合物-14、叔丁醇钠14.1g(126.25mmol)、Pd2(dba)32.52g(2.52mmol)、甲苯1050ml，加料完毕后升温至回流反应5小时。反应完毕后降至室温后加入100ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用50g无水硫酸镁干燥后过硅胶短柱后得滤液，滤液旋干后加入1000ml二氯甲烷、150g硅胶粉拌样后过柱得纯度较低的中间体-37，将中间体-37使用制备色谱进行提纯后得高纯度的中间体-37
25.1g(44％)。MS(EI)：1134(M+)
4)化合物G226的合成
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入11.4g(10.1mmol)中间体-37、Pd(dppf)Cl20.37g(0.505mmol)，ZnCl2 3.44g(25.25mmol)溶于400ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M/L甲基氯化镁12.6ml(25.25mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入300ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入200g硅胶粉进行拌样并过层析柱，淋洗液使用Hex：EA＝6:1进行洗脱后得黄绿色固7.1g，使用20倍甲苯进行重结晶三次后得黄绿色固体4.2g(42％)。MS(EI)：1006(M+)。
实施例13：化合物G227的合成
1)中间体-38的合成
氮气保护下，于3000ml三口烧瓶中加入1,6-二溴芘72g(200mmol)、三氟甲基对甲苯硼酸89g(500mmol)、四三苯基膦钯11.5g(10mmol)、碳酸钾138g(1mol)、1500ml甲苯、300ml乙醇、400ml水，加料完毕后升温至回流反应5小时。HPLC检测反应完全后，停止反应，降温至室温(25±5℃)后过滤得滤饼，滤饼使用2000ml甲苯加热溶解后趁热过活性炭漏斗后得滤液，滤液旋蒸除去甲苯后，使用甲苯重结晶得中间体-38 58.8g(60％)。MS(EI)：490(M+)。
2)中间体-39的合成
于2000ml三口烧瓶中加入中间体-38 30.8g(63mmol)，硝基苯616ml后开启搅拌，室温下将50.4g(315mmol)溴素(Br2)、1000ml硝基苯混匀后缓慢滴加到反应液中，通入氮气去除产生的HBr。滴加完毕后室温搅拌2小时后升温至80℃继续反应5小时，反应完毕后，停止反应，将反应液降至室温后过滤得固体，固体使用5倍甲苯重结晶后得粗品，将得到的粗品使用高效液相制备色谱制备得中间体-39 21g(41％)。MS(EI)：816(M+)
3)中间体-40的合成
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入20.7g(25.4mmol)中间体-39、23.1g(63.5mmol)化合物-15、叔丁醇钠6.1g(63.5mmol)、Pd2(dba)31.16g(1.27mmol)、甲苯600ml，加料完毕后升温至回流反应5小时。反应完毕后降至室温后加入100ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用50g无水硫酸镁干燥后过硅胶短柱后得滤液，滤液旋干后加入1000ml二氯甲烷、150g硅胶粉拌样后过柱得纯度较低的中间体-40，将中间体-40使用制备色谱进行提纯后得高纯度的中间体-40 11.5g(42％)。MS(EI)：1371(M+)
4)化合物G227的合成
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入11g(8mmol)中间体-40、Pd(dppf)Cl20.29g(0.4mmol)，ZnCl2 2.72g(20mmol)溶于220ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M/L甲基氯化镁10ml(20mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入300ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入200g硅胶粉进行拌样并过层析柱，淋洗液使用Hex：EA＝10:1进行洗脱后得黄绿色固7.1g，使用20倍甲苯进行重结晶三次后得黄绿色固体3.78g(38％)。MS(EI)：1244(M+)。
实施例14：化合物G228的合成
1)中间体-41的合成
氮气保护下，于3000ml三口烧瓶中加入1,6-二溴芘72g(200mmol)、化合物-16122g(500mmol)、四三苯基膦钯11.5g(10mmol)、碳酸钾138g(1mol)、1500ml甲苯、300ml乙醇、400ml水，加料完毕后升温至回流反应5小时。HPLC检测反应完全后，停止反应，降温至室温后过滤得滤饼，滤饼使用2000ml甲苯加热溶解后趁热过活性炭漏斗后得滤液，滤液旋蒸除去甲苯后，使用甲苯重结晶得中间体-41 65.7g(55％)。MS(EI)：598(M+)。
2)中间体-42的合成
于2000ml三口烧瓶中加入中间体-41 37.6g(63mmol)，硝基苯750ml后开启搅拌，室温下将50.4g(315mmol)溴素(Br2)、750ml硝基苯混匀后缓慢滴加到反应液中，通入氮气去除产生的HBr。滴加完毕后室温搅拌2小时后升温至80℃继续反应5小时，反应完毕后，停止反应，将反应液降至室温后过滤得固体，固体使用5倍甲苯重结晶后得粗品，将得到的粗品使用高效液相制备色谱制备得中间体-42 23.9g(41％)。MS(EI)：926(M+)
3)中间体-43的合成
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入23.5g(25.4mmol)中间体-42、23.17g(63.5mmol)化合物-17、叔丁醇钠6.1g(63.5mmol)、Pd2(dba)31.16g(1.27mmol)、甲苯510ml，加料完毕后升温至回流反应5小时。反应完毕后降至室温后加入100ml水进行搅拌15min后过滤得滤液，滤液分液后得有机相，有机相使用50g无水硫酸镁干燥后过硅胶短柱后得滤液，滤液旋干后加入1000ml二氯甲烷、150g硅胶粉拌样后过柱得纯度较低的中间体-43，将中间体-43使用制备色谱进行提纯后得高纯度的中间体-43 13.5g(36％)。MS(EI)：1480(M+)
4)化合物G228的合成
氮气保护下，于1000ml三口烧瓶中加入13g(8mmol)中间体-43、Pd(dppf)Cl20.29g(0.4mmol)，ZnCl2 2.7g(20mmol)溶于260ml无水四氢呋喃中，将反应液降至-25℃，在烧瓶内缓慢滴加2.0M甲基氯化镁10.5ml(20mmol)，滴加完毕后缓慢升温至80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应液降至室温后缓慢加入300ml稀盐酸(5％)，静置分层后萃取得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后过滤得滤液，滤液旋干后加入150g硅胶粉进行拌样并过柱，淋洗液使用Hex：EA＝10:1进行洗脱后得黄绿色固10.2g，使用20倍甲苯进行重结晶三次后得黄绿色固体4.3g(44％)。MS(EI)：1352(M+)。
其他化合物G1-G17、G19-G27、G29-G89、G91-G104、G106-G112、G115-G128、G130-G221，使用具体实施方式进行制备，并使用MS对产品结构进行确认。
以下将通过实施例和对照例对本发明进行详细的说明。下属实施例于对照例只是为了举例说明本发明，本发明的范围并不限于下述实施例和对照例。
《有机电致发光器件的制造》
应用例1:
其采用ITO作为反射层阳极基板材料，,并以N2等离子或UV-Ozone对其进行表面处理.在阳极基板上方，向空穴注入层(HIL)沉积HAT-CN 10纳米厚度的HAT-CN，在其上方选使用NPD以120纳米厚度形成空穴传输层(HTL).在上述空穴传输层(HTL)上,真空蒸镀形成blue EML的9,10-Bis(2-naphthyl)anthraces(ADN)作为发光层，选择本发明化学式G1为dopant材料，掺杂约5％的25纳米厚度形成发光层，并在上方以1:1的比例混合蒸镀35纳米厚度的ETM和LiQ到电子输送层(ETL),之后在电子注入层(EIL)上以2纳米厚度的LiQ进行蒸镀.此后在阴极将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合且以厚度为15纳米进行蒸镀,在上述阴极封口层上沉积65纳米厚度的N4,N4′-BIS[4-BIS(3-methylphenyl)Amino phenyl)]-N4,N4′-Diphenyl-[1,1′-Biphenyl]-4,4′Diamin(DNTPD)。
此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
应用例2-228
分别以化合物G2-G228作为蓝光掺杂(BD)物质，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2～228的有机电致发光器件。
对照例1
与应用例1的区别在于，使用BD-1及BD-2代替本发明的化合物作为蓝光掺杂材料(blue dopant)，其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表1所示。
表1不同实验组器件性能测试结果：
由如上表1的实验对比数据可知，采用本发明所述的化合物制备的有机电致发光器件的应用例1～228，与对照例相比，电压大幅度降低，发光效率显著提高，且色坐标蓝移，大大提高了OLED器件的蓝光色彩饱和度。由此可见，本发明的化合物能使器件的驱动电压大大降低，大幅度减少了电能的消耗、显著提高了发光效率。另外通过低驱动电压，高的色彩饱和度，有机电致发光器件的寿命有效提高，色彩更加鲜艳。
Claims (7)
1.一种有机电致发光化合物，其结构式如式(I)所示：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的为苯基、甲基苯基、乙基苯基、异丙基苯基、叔丁基苯基、五氟苯基、4-氟苯基、4-氰基苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基、二苯并呋喃基、4-甲基二苯并呋喃基、4-乙基二苯并呋喃基、4-异丙基二苯并呋喃基、4-叔丁基二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；
R1、R2、R3、R4各自独立的选自甲基、三氘代甲基、乙基、双氘代乙基、五氘代乙基、异丙基、单氘代异丙基、七氘代异丙基、叔丁基、九氘代叔丁基、苯基、甲苯基、4-氟苯基、4-氰基苯基、五氟苯基、联苯基、三联苯基、4-三氟甲基苯基、3,5-二苯基苯基、1,2-二苯基苯基、六氘代的9,9-二甲基芴基团、9,9-二苯基芴基团、9,9-螺二芴基团。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，该有机电致发光化合物为化合物G1至G228中任意一个：
3.一种包含权利要求1-2中任一项所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括：
阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；
其中，阳极和发光层之间还设置有电子阻隔层；
阴极和发光层之间还设置有空穴阻隔层；
阴极表面还设置有覆盖层。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输层、电子阻隔层、空穴阻隔层、电子传输层、发光层材料，或者覆盖层中的至少一层包含权利要求1-2中任一项所述的有机电致发光化合物。
6.一种包含权利要求3-5中任一项所述的有机电致发光器件的有机电致发光显示设备。
7.权利要求1-2中任一项所述化合物作为有机电致发光材料的应用。
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