CN111821221B - 一种亲疏水结构聚合物自组装包裹香精的胶束及其制备方法 - Google Patents

一种亲疏水结构聚合物自组装包裹香精的胶束及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种亲疏水结构聚合物自组装包裹香精的胶束及其制备方法，属于化妆品技术领域。本发明所述胶束为两亲性共聚物自组装形成的核壳结构，内核层由疏水片段聚乳酸构成，外核层由亲水片段聚乙二醇构成，内核层中包裹有香精。将聚乙二醇、丙交酯以质量比为1:(0.8‑1.2)的比例进行混合，再加入异辛酸锡，在90‑150℃下进行聚合反应，除杂、过滤后得到聚乙二醇‑聚乳酸共聚物，随后将共聚物与香精溶于溶剂中，超声分散，去除溶剂后即可得到聚乙二醇‑聚乳酸复合香精薄层，将所述薄层分散于水中即可得到所述香精胶束。该胶束具有缓释香精的作用，稳定性较好，有效延长了香精的留香时间。

Description

一种亲疏水结构聚合物自组装包裹香精的胶束及其制备方法
技术领域
本发明属于化妆品技术领域，尤其涉及一种亲疏水结构聚合物自组装包裹香精的胶束及其制备方法。
背景技术
香料、香精广泛应用于日用化妆品如香水、洗护用品等，近几年香精香料行业年产值达到了250亿美元，随着经济的发展和人们消费观念的改变，市场将越来越大。日化常用的香精是一种混合物，由多种香料调配而成，常见的香精主要有醇类、醚类、酮类、醛类、酸类、酯类等有机易挥发成分，极易受到外界环境的破坏，对光、热、氧敏感。由于香精中的主要化学成分的物理和化学性质并不稳定，随着时间的推移，一些具有特殊香气的化学物质挥发，导致香精的香气减弱甚至改变，香精的这种特性，导致其保质期较短，从而限制了香精的应用。因此，如何延长香精的香气保留时间，提高香精的保质期成为了一项重要的技术挑战。
药物载体工程技术，实现了难溶性药物的搭载与药物缓释，本发明以此为启发，为使香精免受外界环境因素的影响，控制并延长香精的释放时间，达到持续释放香气的目的，利用载体技术包载疏水性香精，包裹体很大程度地防止了香气的损失，因此能有效地提高留香时间，起到缓释香精的作用。用于药物载体的材料有很多，其中大部分亦适合用于包载香精，如微球、胶束、介孔纳米颗粒、脂质体、碳纳米管等等。
目前研究中，大多数采用香精微胶囊的技术手段达到香精缓释效果，延长留香时间，但是现今政策对不可降解的微胶囊材料限制越来越严格，因此发展一种新型的缓释香精技术变得尤为重要。对于胶束包载香精的报道仍然较少，胶束具有较大的空腔，制作方法简单，是一种优异的药物载体。具有亲疏水结构的聚合物在一定条件下可以通过自组装的方式形成胶束，此外通过合理的分子设计和条件控制可以实现胶束结构的有效控制，而胶束结构对包载性能具有非常重要的影响。聚乙二醇是结构单一的水溶性高分子，具有良好的生物相容性、无毒性和可降解性，价廉易得，目前其作为药物载体已被广泛报道，在聚乙二醇端部枝接疏水片段如聚乳酸、聚己内酯、二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺等，可使其具有更稳定的胶束结构。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的不足之处而提供一种可延长香精的保质期，缓释香精的亲疏水结构聚合物自组装包裹香精的胶束及其制备方法。
为实现上述目的，本发明所采取的技术方案为：一种亲疏水结构聚合物自组装包裹香精的胶束，所述香精胶束为两亲性共聚物自组装形成的核壳结构，内核层由疏水片段形成，外核层由亲水片段形成；所述疏水片段包含聚乳酸(PLA)、聚己内酯和二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺中的至少一种；所述亲水片段包含聚乙二醇(PEG)。
优选地，所述疏水片段为聚乳酸，所述亲水片段为聚乙二醇；所述疏水片段重均分子量为4000-10000Da，所述亲水片段重均分子量为4000-6000Da。
同时，本发明公开了一种所述香精胶束的制备方法，所述方法为：通过薄膜法制备聚乙二醇-聚乳酸复合香精薄层，再将聚乙二醇-聚乳酸复合香精薄层溶解于纯水，得到PRM/PEG-PLA胶束。
优选地，所述制备方法包括如下步骤：
(1)将聚乙二醇放入容器中，加热至融化，冷却至室温后，充入惰性气体或氮气，再加入丙交酯和异辛酸锡，抽真空，重复三次；
(2)待步骤(1)完成后，向容器中加入无水甲苯，升温至90-150℃，在惰性气体或氮气的保护下进行聚合反应；
(3)待步骤(2)完成后，去除甲苯，将剩余物溶于溶剂中，离心去除杂质，再将剩余溶液加入正己烷中，得到聚合物沉淀，重复该纯化操作三次，得到聚乙二醇-聚乳酸共聚物(PEG-PLA)；
(4)待步骤(3)完成后，将聚乙二醇-聚乳酸共聚物用溶剂溶解，然后加入香精，超声、搅拌，再去除混合溶液中的溶剂，得到聚乙二醇-聚乳酸复合香精薄层；
(5)待步骤(4)完成后，将聚乙二醇-聚乳酸复合香精薄层溶解于水中，得到PRM/PEG-PLA胶束。
优选地，所述步骤(1)中聚乙二醇与丙交酯的质量比为：聚乙二醇：丙交酯＝1：(0.8-1.2)，丙交酯的质量与异辛酸锡的体积比为：丙交酯：异辛酸锡＝(0.8-1.2)：(55-65)g/μL。
优选地，所述步骤(1)中聚乙二醇与丙交酯的质量比为：聚乙二醇：丙交酯＝1：1，丙交酯的质量与异辛酸锡的体积比为：丙交酯：异辛酸锡＝1：60g/μL。
优选地，相对于1g聚乙二醇，所述步骤(2)中无水甲苯的添加量为10-25mL，聚合反应时间为12-48h。
优选地，所述步骤(3)、步骤(4)中的溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷和四氢呋喃中的至少一种。
优选地，所述步骤(4)中聚乙二醇-聚乳酸共聚物与香精的质量比为：聚乙二醇-聚乳酸共聚物：香精＝(85-95)：(5-15)，聚乙二醇-聚乳酸共聚物的质量与溶剂的体积之比为：聚乙二醇-聚乳酸共聚物：溶剂＝(85-95)：(3-5)mg/mL；所述溶剂在25-40℃下以旋转蒸发仪旋干。
优选地，所述步骤(4)中聚乙二醇-聚乳酸共聚物与香精的投料比为：聚乙二醇-聚乳酸共聚物：香精＝90:10。
优选地，所述步骤(5)中，溶解过程为：一边向聚乙二醇-聚乳酸复合香精薄层中滴加纯水，一边超声、搅拌；所述聚乙二醇-聚乳酸复合香精薄层在水中的浓度为0.1-10mg/mL；所述聚乙二醇-聚乳酸包裹香精的胶束的粒径为80-200nm。
相比于现有技术，本发明的有益效果为：本发明提供了一种亲疏水结构聚合物包裹香精的胶束及制备方法。通过高分子结构设计，合成了一种两亲性共聚物(PEG-PLA)，并以此为胶束材料，以核壳结构包裹香精，从而制备了PRM/PEG-PLA胶束。该胶束对香精具有缓释作用，延长了释放香精的时间，同时提高了香精在水相中的溶解性和稳定性，在香精缓释和香精保存方面具有广泛的应用前景。
附图说明
图1为实施例1中聚乙二醇-聚乳酸共聚物的傅里叶红外光谱图；
图2为实施例2中香精胶束的透射电子显微镜图；
图3为实施例3中香精胶束的粒径分布图；
图4为实施例1～6及对比例1中香精胶束的缓释曲线图。
具体实施方式
为更好地说明本发明的目的、技术方案和优点，下面将结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
本发明所述亲疏水结构聚合物自组装包裹香精的胶束的一种实施例，本实施例所述胶束中聚乙二醇-聚乳酸与香精的质量比为90:10。
将1g真空干燥过的聚乙二醇放入100mL三颈烧瓶中，加热至其融化，然后冷却至室温，充入干燥氮气。再加入1g丙交酯和60μL异辛酸锡，抽真空，充入氮气，反复三次。用注射器在保持真空的条件下加入15mL无水甲苯。逐步升高温度至110℃，在氮气保护下聚合反应24h。反应完毕，将甲苯用旋转蒸发仪在室温下蒸干，并将剩余物溶于四氢呋喃中，离心除去杂物，然后将剩余溶液滴加到5℃正己烷中，得到聚合物沉淀，重复上述纯化操作三次。然后将纯化的PEG-PLA真空干燥，保存待用。
将90mg PEG-PLA用2.84mL二氯甲烷溶解，然后加入10mg香精，超声、搅拌，混合均匀后用旋转蒸发仪在35℃下蒸干溶剂，得到PEG-PLA复合香精薄层，取50mg所述薄层，一边滴加25mL纯水，一边超声、搅拌，得到PRM/PEG-PLA胶束溶液。
实施例2
本发明所述亲疏水结构聚合物自组装包裹香精的胶束的一种实施例，本实施例所述胶束中聚乙二醇-聚乳酸与香精的质量比为85:15。
将1g真空干燥过的聚乙二醇放入100mL三颈烧瓶中，加热至其融化，然后冷却至室温，充入干燥氮气。再加入1g丙交酯和60μL异辛酸锡，抽真空，充入氮气，反复三次。用注射器在保持真空的条件下加入15mL无水甲苯。逐步升高温度至110℃，在氮气保护下聚合反应24h。反应完毕，将甲苯用旋转蒸发仪在室温下蒸干，并将剩余物溶于四氢呋喃中，离心除去杂物，然后将剩余溶液滴加到5℃正己烷中，得到聚合物沉淀，重复上述纯化操作三次。然后将纯化的PEG-PLA真空干燥，保存待用。
将85mg PEG-PLA用2.84mL二氯甲烷溶解，然后加入15mg香精，超声、搅拌，混合均匀后用旋转蒸发仪在35℃下蒸干溶剂，得到PEG-PLA复合香精薄层，取50mg所述薄层，一边滴加25mL纯水，一边超声、搅拌，得到PRM/PEG-PLA胶束溶液。
实施例3
本发明所述亲疏水结构聚合物自组装包裹香精的胶束的一种实施例，本实施例所述胶束中聚乙二醇-聚乳酸与香精的质量比为95:5。
将1g真空干燥过的聚乙二醇放入100mL三颈烧瓶中，加热至其融化，然后冷却至室温，充入干燥氮气。再加入1g丙交酯和60μL异辛酸锡，抽真空，充入氮气，反复三次。用注射器在保持真空的条件下加入15mL无水甲苯。逐步升高温度至110℃，在氮气保护下聚合反应24h。反应完毕，将甲苯用旋转蒸发仪在室温下蒸干，并将剩余物溶于四氢呋喃中，离心除去杂物，然后将剩余溶液滴加到5℃正己烷中，得到聚合物沉淀，重复上述纯化操作三次。然后将纯化的PEG-PLA真空干燥，保存待用。
将95mg PEG-PLA用2.84mL二氯甲烷溶解，然后加入5mg香精，超声、搅拌，混合均匀后用旋转蒸发仪在35℃下蒸干溶剂，得到PEG-PLA复合香精薄层，取50mg所述薄层，一边滴加25mL纯水，一边超声、搅拌，得到PRM/PEG-PLA胶束溶液。
实施例4
本发明所述亲疏水结构聚合物自组装包裹香精的胶束的一种实施例，本实施例所述胶束中聚乙二醇-聚乳酸与香精的质量比为85:10。
将1g真空干燥过的聚乙二醇放入100mL三颈烧瓶中，加热至其融化，然后冷却至室温，充入干燥氮气。再加入1g丙交酯和60μL异辛酸锡，抽真空，充入氮气，反复三次。用注射器在保持真空的条件下加入15mL无水甲苯。逐步升高温度至110℃，在氮气保护下聚合反应24h。反应完毕，将甲苯用旋转蒸发仪在室温下蒸干，并将剩余物溶于四氢呋喃中，离心除去杂物，然后将剩余溶液滴加到5℃正己烷中，得到聚合物沉淀，重复上述纯化操作三次。然后将纯化的PEG-PLA真空干燥，保存待用。
将85mg PEG-PLA用2.84mL二氯甲烷溶解，然后加入10mg香精，超声、搅拌，混合均匀后用旋转蒸发仪在35℃下蒸干溶剂，得到PEG-PLA复合香精薄层，取50mg所述薄层，一边滴加25mL纯水，一边超声、搅拌，得到PRM/PEG-PLA胶束溶液。
实施例5
本发明所述亲疏水结构聚合物自组装包裹香精的胶束的一种实施例，本实施例所述胶束中聚乙二醇-聚乳酸与香精的质量比为90:10。
将1g真空干燥过的聚乙二醇放入100mL三颈烧瓶中，加热至其融化，然后冷却至室温，充入干燥氮气。再加入1g丙交酯和60μL异辛酸锡，抽真空，充入氮气，反复三次。用注射器在保持真空的条件下加入15mL无水甲苯。逐步升高温度至110℃，在氮气保护下聚合反应24h。反应完毕，将甲苯用旋转蒸发仪在室温下蒸干，并将剩余物溶于四氢呋喃中，离心除去杂物，然后将剩余溶液滴加到5℃正己烷中，得到聚合物沉淀，重复上述纯化操作三次。然后将纯化的PEG-PLA真空干燥，保存待用。
将90mg PEG-PLA用2.84mL二氯甲烷溶解，然后加入10mg香精，超声、搅拌，混合均匀后用旋转蒸发仪在35℃下蒸干溶剂，得到PEG-PLA复合香精薄层，取5mg所述薄层，一边滴加50mL纯水，一边超声、搅拌，得到PRM/PEG-PLA胶束溶液。
实施例6
本发明所述亲疏水结构聚合物自组装包裹香精的胶束的一种实施例，本实施例所述胶束中聚乙二醇-聚乳酸与香精的质量比为90:10。
将1g真空干燥过的聚乙二醇放入100mL三颈烧瓶中，加热至其融化，然后冷却至室温，充入干燥氮气。再加入1g丙交酯和60μL异辛酸锡，抽真空，充入氮气，反复三次。用注射器在保持真空的条件下加入15mL无水甲苯。逐步升高温度至110℃，在氮气保护下聚合反应24h。反应完毕，将甲苯用旋转蒸发仪在室温下蒸干，并将剩余物溶于四氢呋喃中，离心除去杂物，然后将剩余溶液滴加到5℃正己烷中，得到聚合物沉淀，重复上述纯化操作三次。然后将纯化的PEG-PLA真空干燥，保存待用。
将90mg PEG-PLA用2.84mL二氯甲烷溶解，然后加入10mg香精，超声、搅拌，混合均匀后用旋转蒸发仪在35℃下蒸干溶剂，得到PEG-PLA复合香精薄层，取50mg所述薄层，一边滴加5mL纯水，一边超声、搅拌，得到PRM/PEG-PLA胶束溶液。
对比例1
本对比例1所述胶束中聚乙二醇-聚乳酸与香精的质量比为90:10。
将1g真空干燥过的聚乙二醇放入100mL三颈烧瓶中，加热至其融化，然后冷却至室温，充入干燥氮气。再加入1g丙交酯和60μL异辛酸锡，抽真空，充入氮气，反复三次。用注射器在保持真空的条件下加入15mL无水甲苯。逐步升高温度至110℃，在氮气保护下聚合反应24h。反应完毕，将甲苯用旋转蒸发仪在室温下蒸干，并将剩余物溶于四氢呋喃中，离心除去杂物，然后将剩余溶液滴加到5℃正己烷中，得到聚合物沉淀，重复上述纯化操作三次。然后将纯化的PEG-PLA真空干燥，保存待用。
将90mg PEG-PLA用2.84mL二氯甲烷溶解，然后加入10mg香精，超声、搅拌，混合均匀后用旋转蒸发仪在35℃下蒸干溶剂，得到PEG-PLA复合香精薄层，取45mg所述薄层，一边滴加3mL纯水，一边超声、搅拌，得到PRM/PEG-PLA胶束溶液。
缓释性能测试
对实施例1～6及对比例1进行缓释性能测试，得出的结果是累积释放香精含量的百分率，累积释放越慢达到平台期缓释越持久。将各实施例与对比例胶束溶液转移到1000Da透析袋中，将透析袋放入装有10mL缓释溶液的离心管中，将离心管放入25℃恒温箱中，150rpm震荡。取离心管中的透析液检测薰衣草香精含量，并计算累计含量，每次取样1mL，再补加1mL新鲜缓释溶液，取样时间为：0.15h、0.5h、1h、2h、3h、4h、6h、8h、10h、12h、24h、36h和48h。所述缓释溶液为乙醇质量分数为5％的乙醇水溶液，测定结果见图4。
图1是实施例1中制备的聚乙二醇-聚乳酸共聚物的傅里叶红外光谱图，从图中可以观察到在1759cm-1处是PLA的羰基峰，而1190cm-1、1100cm-1处分别是PEG段和PLA段的C-O-C伸缩振动，说明共聚物合成成功。图2是实施例2中制备的香精/聚乙二醇-聚乳酸胶束的透射电镜图，从图中可以看到，香精胶束的粒径大约为120nm，胶束呈球形，尺寸均匀，分散效果好。图3是采用动态激光光散射仪测定的实施例3制备的香精/聚乙二醇-聚乳酸胶束的粒径分布图，其多分散性为0.201，胶束平均粒径为117nm。
图4是缓释曲线，从图4中可知，以实施例1～6合成的香精胶束水溶液均具有较好的缓释性能，具体地，实施例1的缓释曲线在48h后仍然呈现明显的递增趋势，说明香精仍然在持续释放，且实施例1的各时段释放含量相对较多且均匀，综合评价实施例1合成的PRM/PEG-PLA胶束溶液缓释性能最佳。对比例1释放曲线显示香精缓慢释放，但是释放累积量太少，这是因为纳米胶束溶液浓度太高导致团聚沉淀现象，无法有效释放。
最后所应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，但并不脱离本发明技术方案的实质和范围。

Claims (5)

1.一种亲疏水结构聚合物自组装包裹香精的胶束，其特征在于，所述胶束为两亲性共聚物自组装形成的核壳结构，内核层由疏水片段形成，外核层由亲水片段形成；所述疏水片段为聚乳酸；
所述亲水片段为聚乙二醇；所述疏水片段重均分子量为4000-10000Da，所述亲水片段重均分子量为4000-6000Da；所述胶束的制备方法包括如下步骤：
（1）将聚乙二醇放入容器中，加热至融化，冷却至室温后，充入惰性气体或氮气，再加入丙交酯和异辛酸锡，抽真空，重复三次；
（2）待步骤（1）完成后，向容器中加入无水甲苯，升温至90-150℃，在惰性气体或氮气下进行聚合反应；
（3）待步骤（2）完成后，去除甲苯，将剩余物溶于溶剂中，离心去除杂质，再将剩余溶液加入正己烷中，得到聚合物沉淀，重复该纯化操作三次，得到聚乙二醇-聚乳酸共聚物；
（4）待步骤（3）完成后，将聚乙二醇-聚乳酸共聚物用溶剂溶解，然后加入香精，超声、搅拌，再去除混合溶液中的溶剂，得到聚乙二醇-聚乳酸复合香精薄层；
（5）待步骤（4）完成后，将聚乙二醇-聚乳酸复合香精薄层溶解于水中，得到所述胶束；
步骤（5）中，所述溶解的过程为：一边向聚乙二醇-聚乳酸复合香精薄层中滴加纯水，一边超声、搅拌；所述聚乙二醇-聚乳酸复合香精薄层在水中的浓度为2mg/mL；所述聚乙二醇-聚乳酸包裹香精的胶束的粒径为80-200nm；
步骤（4）中，所述聚乙二醇-聚乳酸共聚物与香精的质量比为：聚乙二醇-聚乳酸共聚物：香精=90：10。
2.如权利要求1所述的胶束，其特征在于，步骤（1）中，所述聚乙二醇与丙交酯的质量比为：聚乙二醇：丙交酯=1：（0.8-1.2），丙交酯的重量与异辛酸锡的体积比为：（0.8-1.2）：（55-65）g/μL。
3.如权利要求1所述的胶束，其特征在于，相对于1g聚乙二醇，步骤（2）中所述无水甲苯的添加量为10-25mL，聚合反应时间为12-48h。
4.如权利要求1所述的胶束，其特征在于，步骤（3）、步骤（4）中，所述溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃中的至少一种。
5.如权利要求1所述的胶束，其特征在于，步骤（4）中，所述聚乙二醇-聚乳酸共聚物的质量与溶剂的体积之比为：聚乙二醇-聚乳酸共聚物：溶剂=（85-95）：（3-5）mg/mL；所述溶剂在25-40℃下以旋转蒸发仪旋干。
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