CN1118135A - 含二甘油和/或三甘油酯作为活性成分的防皮肤不洁制剂 - Google Patents

含二甘油和/或三甘油酯作为活性成分的防皮肤不洁制剂 Download PDF

Info

Publication number
CN1118135A
CN1118135A CN94191225A CN94191225A CN1118135A CN 1118135 A CN1118135 A CN 1118135A CN 94191225 A CN94191225 A CN 94191225A CN 94191225 A CN94191225 A CN 94191225A CN 1118135 A CN1118135 A CN 1118135A
Authority
CN
China
Prior art keywords
glycerol
triglycerin
alkyl
monocarboxylate
cosmetic formulations
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN94191225A
Other languages
English (en)
Inventor
赫乐穆特·迪伦博格
杰拉尔德·雅名布森
曼弗雷德·克利尔
沃纳·曼诺夫斯基
伯恩德·特劳普
卡乐-海囚茨·尤里格
弗洛里安·沃尔夫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
Publication of CN1118135A publication Critical patent/CN1118135A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了二甘油和/或三甘油单羧酸酯作为防止皮肤产生雀斑和/或抗痤疮丙酸杆菌有效成分的用途以及含有有效量的二甘油和/或三甘油单羧酸酯的化妆品制剂。

Description

含二甘油和/或三甘油酯作为活 性成分的防皮肤不洁制剂
本发明涉及具有防止皮肤产生雀斑作用的制剂，所述制剂含有二甘油酯或三甘油酯作为有效成分。
本发明涉及具有防止皮肤产生雀斑作用的活性化合物和含有这些活性化合物的制剂。
除了其它影响之外，细菌的二次感染是皮肤产生雀斑的重要病因。与皮肤产生雀斑有关的最重要的微生物之一是痤疮丙酸杆菌。
甚至在中等程度的情况皮肤产生的雀斑和/或粉刺都会损害被感染者的健康。实际上，几乎每个青少年都会在某种程度上受到皮肤产生雀斑的影响，许多人都需要接受治疗。
因此，本发明的目的是发现一种具有防止皮肤产生雀斑作用的或者具有抗痤疮丙酸杆菌作用的物质。
就达到本发明的目的而言，出人意料地发现，使用二甘油或三甘油的单羧酸酯作为防治皮肤产生雀斑和抗痤疮醋酸杆菌的有效成分可以达到本发明的目的。
本发明还涉及化妆品制剂、特别是皮肤清洁制剂，该制剂含有效量的二甘油或三甘油的单羧酸酯。
按照本发明，本发明单羧酸酯的二甘油或三甘油单元是线型、非支链的分子，即通过1-或3-位的特定羟基醚化的“单甘油分子”。
Figure A9419122500051
(甘油，指出了取代位置)
允许有少量的通过2-位羟基醚化的甘油分子和环状二甘油或三甘油单元。但是，使这些杂质的含量保持尽可能的低是有利的。
本发明的二甘油单羧酸酯优选单羧酸单酯，其特征在于具有下列结构(指出了取代位置)：
Figure A9419122500052
其中R′是烃基，优选为具有5-17个碳原子的支链或直链烷基或链烯基。
本发明的三甘油单羧酸酯优选单羧酸单酯，其特征在于具有下列结构(指出了取代位置)：
Figure A9419122500053
其中R″是烃基，优选为具有5-17个碳原子的支链或直链烷基或链烯基。
这些酯以下列酸为基础：己酸                     (R′或R″＝-C5H11)庚酸                     (R′或R″＝-C6H13)辛酸                     (R′或R″＝-C7H15)壬酸                     (R′或R″＝-C8H17)癸酸                     (R′或R″＝-C9H19)十一烷酸                 (R′或R″＝-C10H21)10-十一碳烯酸(十一碳烯酸)(R′或R″＝-C10H19)十二酸(月桂酸)           (R′或R″＝-C11H23)十三酸                   (R′或R″＝-C12H25)十四酸(肉豆蔻酸)         (R′或R″＝-C13H27)十五酸                   (R′或R″＝-C14H29)十六酸(棕榈酸)           (R′或R″＝-C15H31)十七酸                   (R′或R″＝-C16H33)十八酸(硬脂酸)           (R′或R″＝-C17H35)
特别有利的是，R′和R″选自具有奇数个碳原子的直链烷基，特别是具有9、11和13个碳原子。
一般来说，二甘油酯比三甘油酯更好。
特别优选的酯是：二甘油一己酸酯           (DMC)R′＝9三甘油一月桂酸酯         (TML)R″＝11二甘油一月桂酸酯         (DML)R′＝11三甘油一肉豆蔻酸酯       (TMM)R″＝13
已证明，二甘油一己酸酯(DMC)是优选的本发明单羧酸酯。
本发明的二甘油脂肪酸一酯优选在1-位酯化，而本发明的三甘油脂肪酸一酯优选在2′-位酯化。
按照本发明优选的实施方案，可以使用添加量的在其它位置酯化的二甘油或三甘油的其它酯，并且如果合适，还可以使用适量的二甘油或三甘油的各种二酯。
特别优选的是按照DE-A3818293所述方法制备的那些单羧酸酯。
具有两个不对称中心的二甘油酯和具有三个不对称中心的三甘油酯的所有构型都是本发明的活性成分。二甘油酯有四个立体异构体，三甘油酯有八个立体异构体。
在二甘油酯中，2-和2′-位是不对称中心。2S2′S、2R2′S、2S2′R和2R2′R构型都是本发明的活性成分，并且是同样有利的。
在三甘油酯中，2-和2′-位以及2″-位是不对称中心。2S2′S2″S、2R2′S2″S、2S2′R2″S、2R2′R2″S、2S2′S2″R、2R2′S2″R、2S2′R2″R和2R2′R2″R构型都是本发明的活性成分，并且是同样有利的。
已经证明，使用立体异构体的外消旋混合物是有利的。
按照本发明的优选实施方案，可以使用一种或多种二甘油单羧酸酯与一种或多种三甘油单羧酸酯的混合物。
按照本发明的另一优选实施方案，可以将一种或多种二甘油单羧酸酯和/或一种或多种三甘油单羧酸酯与其它惯用的活性化合物(取代的活性化合物)、助剂、增量剂和/或添加剂结合使用。
在每100份(重量)由二甘油单羧酸酯和/或三甘油单羧酸酯与这些取代活性化合物和/或增量剂组成的总量中，增量剂和/或取代活性化合物有利的含量是浓度最高达50份(重量)、优选最高达35份(重量)。
按照本发明的另一优选实施方案，可以将一种或多种二甘油单羧酸酯和/或一种或多种三甘油单羧酸酯，与具有抗痤疮作用或抑制痤疮丙酸杆菌生长或破坏痤疮丙酸杆菌的作用其它物质结合使用。
按照本发明的再一优选实施方案，可以将可以将一种或多种二甘油单羧酸酯和/或一种或多种三甘油单羧酸酯与甘油单羧酸酯(即“单甘油酯”)结合使用。这些甘油单羧酸酯在本发明中起着增量剂和/或取代活性化合物的作用，并且在每100份(重量)由二甘油单羧酸酯和/或三甘油单羧酸酯与这些甘油单羧酸酯组成的总量中，这些甘油单羧酸酯优选的用量是浓度最高达50份(重量)、优选最高达35份(重量)。
这些甘油单羧酸酯优选的是以下列结构为特征：
Figure A9419122500081
其中R是烃基，优选为具有5-17个碳原子的支链或直链烷基或链烯基。
本发明涉及二甘油和/或三甘油的单羧酸酯作为防止皮肤产生雀斑的有效成分的用途。
特别优选的、本发明具有防止皮肤产生雀斑作用的制剂的特征在于：以组合物的总重量计，二甘油和/或三甘油单羧酸酯的浓度为0.01-10.00％(重量)、优选为0.05-5.00％(重量)、特别优选为0.1-3.00％(重量)。
本发明具有防止皮肤产生雀斑作用的制剂，可以以借助刷子或涂铺器或滚动装置(roll-on device)使用的液体组合物的形式使用、以棒剂形式使用和以可以从普通的瓶子或容器施用的油包水或水包油的乳液(例如霜剂或洗剂)形式使用。本发明具有防止皮肤产生雀斑作用的制剂还优选为面部洗剂、酊剂或清洁剂的形式。
除了水、乙醇和异丙醇、甘油和丙二醇之外，可用于制备具有防止皮肤产生雀斑作用的本发明制剂的惯用载体是：占此类制剂常规用量比例的护肤脂肪或类似脂肪的物质如油酸癸酯、鲸蜡醇、鲸蜡基硬脂醇和2-辛基十二烷醇，以及膨胀物质和增稠剂如羟乙基纤维素或羟丙基纤维素、聚丙烯酸、聚乙烯吡咯烷酮，此外还有少量环状硅氧烷油(聚二甲基硅氧烷)和低粘度液体聚甲基苯基硅氧烷。
可以少量(例如占组合物总重量的2-5％(重量))用于该制剂中的乳化剂是非离子型的如聚氧乙烯脂肪醇酯，例如每分子加有12或20个环氧乙烷单元的鲸蜡(ceto)硬脂醇聚乙二醇醚、鲸蜡硬脂醇以及失水山梨糖醇酯和失水山梨糖醇酯-环氧乙烷化合物(例如失水山梨糖醇一硬脂酸酯和聚氧乙烯失水山梨糖醇一硬脂酸酯)，以及长链大分子量蜡状聚乙二醇醚。已经证明这些乳化剂适用于制备本发明具有防止皮肤产生雀斑作用的制剂，该制剂优选以液体制剂的形式涂敷在所需的皮肤区域，优选用脱脂棉垫涂敷。
除了上述组成之外，可以将香料、染料、抗氧剂(例如α-生育酚及其衍生物或丁基化的羟基甲苯(BET＝2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)，占组合物总重量的0.01-0.03％)、悬浮剂、缓冲剂混合物或其它惯用的化妆品基质掺入本发明具有防止皮肤产生雀斑作用的制剂中，其中优选(例如通过惯用的缓冲剂混合物)将pH调至4.0-9.0，特别是5.0-6.5。
将本发明具有防止皮肤产生雀斑作用的制剂的pH调到弱酸性至弱碱性范围是有利的，优选为4.0-9.0，特别优选为5.0-6.5。
载体的具体用量可以由专业人员根据具体产品的性质，通过简单的实验和校正容易地确定。
除了各个实施例中单独提到的具体制剂之外，本发明的制剂通常是按常规方法通过简单的搅拌混合(如果需要，通过轻微加热)进行制备。制备不存在困难。例如，对于乳液，则分别制备油相和水相，(如果需要则轻微加热，)然后使两相乳化。
另外要注意那些专业人员熟知的、制备药物制剂的惯用规则。
下面给出了本发明的优选实施例。本发明的酯采用了上述缩写。实施例1凝胶I，低粘度                     ％(重量)(a)1，3-丁二醇                       2.00羟乙基纤维素                      0.50(例如Tylose 4000，Hoechst)(b)乙醇                             60.00PEG 40氢化蓖麻油                  2.00DMC                               0.80(c)水                            至100.00
将上述(a)的成分分散，加入水(c)，使该混合物在室温膨胀，约15分钟后，加入上述(b)成分的溶液。将所得混合物均化并可装入容器中。实施例2蜡棒I                       ％(重量)氢化蓖麻油                  5.00蜂蜡                        6.00纯地蜡(硬地蜡)             30.00C12-15-醇苯甲酸酯         17.00DMC                         0.90辛基十二醇              至100.00
在约75℃将各成分熔融并彻底混合，然后将混合物倒入合适的模子中。实施例3蜡棒II                      ％(重量)氢化蓖麻油                  5.00蜂蜡                        6.00纯地蜡(硬地蜡)             30.00C12-15-醇苯甲酸酯          17.00DML                         1.45辛基十二醇              至100.00
在约75℃将各成分熔融并彻底混合，然后将混合物倒入合适的模子中。实施例4清洁乳液I                        ％(重量)(a)Triceteareth phosphate           0.30辛基十二醇                       2.00C12-15-醇苯甲酸酯                2.00DMC                              0.50丙烯酸C10-30-烷基酯              0.15(b)乙醇                            10.00(c)NaOH                             0.05水                           至100.00
将上述(a)和(b)的成分分别加热至75℃，同时搅拌。然后将(a)的成分加入(c)的成分中。使混合物冷却到35℃。向(a)和(c)的混合物中加入成分(b)，同时搅拌。实施例5皮肤清洁凝胶I                 ％(重量)(a)1，3-丁二醇                      2.00羟乙基纤维素                     0.50(例如Tylose 4000，Hoechst)(b)乙醇                            60.00PEG 40氢化蓖麻油                 2.00TML                   1.30(c)水                至100.00
将上述(a)的成分分散，加入水(c)，使该混合物在室温膨胀，约15分钟后，加入上述(b)成分的溶液。将所得混合物均化并可装入容器中。实施例6面部洗剂I            ％(重量)乙醇                 10.00DMC                   0.70TML                   1.00水                至100.00实施例7面部洗剂II           ％(重量)乙醇                 10.00DMC                   0.80水                至100.00实施例8蜡棒III            ％(重量)氢化蓖麻油            5.00蜂蜡                  6.00纯地蜡(硬地蜡)       30.00C12-15-醇苯甲酸酯    17.00TML                   1.40辛基十二醇           至100.00
在约75℃将各成分熔融并彻底混合，然后将混合物倒入合适的模子中。实施例9涂敷(roll on)乳液II      ％(重量)(a)Triceteareth phosphate   0.30辛基十二醇               2.00C12-15-醇苯甲酸酯        2.00TML                      1.50丙烯酸C10-30-烷基酯      0.15(b)乙醇                    10.00(c)NaOH                     0.05水                   至100.00
将上述(a)和(b)的成分分别加热至75℃，同时搅拌。然后将(a)的成分加入(c)的成分中。使混合物冷却到35℃。向(a)和(c)的混合物中加入成分(b)，同时搅拌。实施例10皮肤清洁凝胶III          ％(重量)(a)1，3-丁二醇              2.00羟乙基纤维素             0.50(例如Tylose 4000，Hoechst)(b)乙醇                          60.00PEG 40氢化蓖麻油               2.00DML                            0.90(c)水                         至100.00
将上述(a)的成分分散，加入水(c)，使该混合物在室温膨胀，约15分钟后，加入上述(b)成分的溶液。将所得混合物均化并可装入容器中。实施例11清洁乳液III                    ％(重量)(a)Triceteareth phosphate         0.30辛基十二醇                     2.00C12-15-醇苯甲酸酯              2.00DML                            0.90丙烯酸C10-30-烷基酯            0.15(b)乙醇                          10.00(c)NaOH                           0.05水                         至100.00
将上述(a)和(b)的成分分别加热至75℃，同时搅拌。然后将(a)的成分加入(c)的成分中。使混合物冷却到35℃。向(a)和(c)的混合物中加入成分(b)，同时搅拌。试验：
下列试验将证明本发明的二甘油和三甘油单羧酸酯及含有这些酯的制剂的活性。
测定与实施例6和7的制剂相应的面部洗剂的抗菌活性。用10％乙醇和90％水的溶液作为对照。
用AC培养基、3％吐温、0.3％卵磷脂和0.1％组氨酸的混合物作为抑制解除培养基。悬浮试验：
为了进行悬浮试验，在有氧条件下培养丙酸杆菌，直至细菌数达到106个/ml。然后用如此得到的细菌悬浮液进行1小时的悬浮试验。由于丙酸杆菌是耐氧的，在大气氧存在下它们可以经受1小时的培养，而不会受到损害。用10倍量的抑制解除培养基稀释各等份的上述培养物，并涂布在固体营养培养基上。在无氧条件下培养7天后，通过计数来评价该试验。结果：
对两种含有活性化合物的面部洗剂制剂和不含活性化合物的对照制剂进行抗痤疮丙酸杆菌的抗菌活性研究。实施例6和实施例7的两种制剂都使细菌数降低5×103倍。
对照制剂没有使细菌数下降。

Claims (8)

1、二甘油和/或三甘油单羧酸酯作为防止皮肤产生雀斑和/或抗痤疮丙酸杆菌有效成分的用途。
2、化妆品制剂，该制剂含有有效量的二甘油和/或三甘油单羧酸酯。
3、按照权利要求2的化妆品制剂，其特征在于该二甘油在1-位被羧酸酯化和/或该三甘油在2′-位被羧酸酯化。
4、按照权利要求2的化妆品制剂，其特征在于该二甘油单羧酸酯是单羧酸单酯并且其特征在于具有下列结构：
Figure A9419122500021
其中R′是烃基，优选为具有5-17个碳原子的支链或直链烷基或链烯基。
5、按照权利要求2的化妆品制剂，其特征在于该三甘油单羧酸酯是单羧酸单酯并且特征在于具有下列结构：
Figure A9419122500022
其中R″是烃基，优选为具有5-17个碳原子的支链或直链烷基或链烯基。
6、按照权利要求4或5的化妆品制剂，其特征在于R′和R″选自具有奇数个碳原子的直链烷基，特别是具有9、11和13个碳原子的直链烷基，优选下列一组酯：二甘油一己酸酯      (DMC)R′＝9三甘油一月桂酸酯    (TML)R″＝11二甘油一月桂酸酯    (DML)R′＝11三甘油一肉豆蔻酸酯  (TMM)R″＝13特别优选的是二甘油一己酸酯。
7、按照权利要求2的化妆品制剂，其特征在于以该组合物的总重量计，该二甘油和/或三甘油单羧酸酯的浓度为0.01-10.00％(重量)、优选为0.05-5.00％(重量)、特别优选为0.1-3.00％(重量)。
8、按照权利要求2的化妆品制剂，其特征在于所述制剂是下列形式：
-面部洗剂
-液体清洁乳剂或洗剂
-棒剂
-皮肤清洁霜剂或洗剂
-酊基。
CN94191225A 1993-02-19 1994-02-11 含二甘油和/或三甘油酯作为活性成分的防皮肤不洁制剂 Pending CN1118135A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4305069A DE4305069C3 (de) 1993-02-19 1993-02-19 Verwendung von Monocarbonsäureestern des Diglycerins als wirksames Prinzip gegen unreine Haut und/oder gegen Propionibacterium acnes
DEP4305069.7 1993-02-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1118135A true CN1118135A (zh) 1996-03-06

Family

ID=6480829

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN94191225A Pending CN1118135A (zh) 1993-02-19 1994-02-11 含二甘油和/或三甘油酯作为活性成分的防皮肤不洁制剂

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0684811B1 (zh)
JP (1) JPH08506822A (zh)
KR (1) KR100307844B1 (zh)
CN (1) CN1118135A (zh)
AT (1) ATE172108T1 (zh)
DE (2) DE4305069C3 (zh)
ES (1) ES2124395T3 (zh)
WO (1) WO1994018943A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI631902B (zh) * 2013-01-25 2018-08-11 朝日飲料股份有限公司 Acidic milk beverage and method of producing the same
CN113896636A (zh) * 2021-10-08 2022-01-07 南京林业大学 一种脂肪酸二聚甘油酯及其制备方法和应用

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4407015C2 (de) * 1994-03-03 1996-01-25 Henkel Kgaa Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
DE4434775A1 (de) * 1994-09-29 1996-04-04 Beiersdorf Ag Dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Fettsäureglyceriden gegen Superinfektionen
DE4435290A1 (de) * 1994-10-01 1996-04-04 Beiersdorf Ag Dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Fettsäuren und Fettsäureglyceriden gegen Superinfektionen
DE4436537A1 (de) * 1994-10-13 1996-04-18 Beiersdorf Ag Dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Fettsäuren und Fettsäureglyceriden gegen Superinfektionen
DE19516702C2 (de) * 1995-05-06 1999-08-19 Beiersdorf Ag Gegen Bakterien, Mycota und Viren wirksame Substanzen
DE19523478C1 (de) * 1995-06-28 1996-12-05 Henkel Kgaa Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
DE19631003A1 (de) * 1996-08-01 1998-02-05 Beiersdorf Ag Gegen Bakterien, Mycota und Viren wirksame Wirkstoffkombinationen auf der Basis von Partialglyceriden und dialkylsubstituierten Essigsäuren
EP0879594A1 (en) * 1997-05-20 1998-11-25 "Galenco" Soap composition
AU766539B2 (en) * 2001-04-20 2003-10-16 Evonik Goldschmidt Gmbh Compositions for controlling microorganisms, comprising an effective content of enzymatically prepared esters of polyglycerol
AU766418B2 (en) * 2001-04-20 2003-10-16 Goldschmidt Gmbh Compositions for controlling microorganisms, comprising primary and secondary esters of polyglycerol in an effective ratio
US20050058673A1 (en) * 2003-09-09 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Antimicrobial compositions and methods
WO2006099359A2 (en) 2005-03-10 2006-09-21 3M Innovative Properties Company Methods of reducing microbial contamination
KR20070113281A (ko) 2005-03-10 2007-11-28 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 항미생물성 조성물 및 방법

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU67773A1 (zh) * 1973-06-08 1975-03-06
US4002775A (en) * 1973-07-09 1977-01-11 Kabara Jon J Fatty acids and derivatives of antimicrobial agents
US5231087A (en) * 1988-03-16 1993-07-27 Cellegy Pharmaceuticals, Inc. Treatment of skin diseases and tumors with esters and amides of monocarboxylic acids
DE3818293C2 (de) * 1988-05-30 1997-05-07 Solvay Werke Gmbh Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen Tensiden, deren Verwendung sowie Zubereitungen unter Verwendung derselben
JP2603529B2 (ja) * 1988-11-16 1997-04-23 サンスター株式会社 皮膚化粧料
DE3902374A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Solvay Werke Gmbh Wasch- reinigungs- und/oder koerperreinigungsmittel
EP0462964B1 (en) * 1989-03-13 1998-07-22 Cellegy Pharmaceuticals, Inc. Topical compositions containing aliphatic amines for the treatment of skin diseases
FR2655542B1 (fr) * 1989-12-13 1994-02-11 Oreal Composition cosmetique pour application topique contenant des huiles essentielles.
US5057500A (en) * 1990-02-12 1991-10-15 Dermatologic Research Corporation Treatment of pruritis with esters and amides
DE4100490C1 (zh) * 1991-01-10 1992-03-05 Goldwell Ag, 6100 Darmstadt, De
JP2844132B2 (ja) * 1991-04-19 1999-01-06 久光製薬株式会社 皮膚外用抗菌クリーム製剤

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI631902B (zh) * 2013-01-25 2018-08-11 朝日飲料股份有限公司 Acidic milk beverage and method of producing the same
CN113896636A (zh) * 2021-10-08 2022-01-07 南京林业大学 一种脂肪酸二聚甘油酯及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
ATE172108T1 (de) 1998-10-15
KR960700685A (ko) 1996-02-24
DE4305069C3 (de) 1999-02-25
ES2124395T3 (es) 1999-02-01
DE4305069C2 (de) 1995-01-05
KR100307844B1 (ko) 2001-12-17
JPH08506822A (ja) 1996-07-23
EP0684811B1 (de) 1998-10-14
WO1994018943A1 (de) 1994-09-01
DE4305069A1 (de) 1994-08-25
EP0684811A1 (de) 1995-12-06
DE59407098D1 (de) 1998-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1118135A (zh) 含二甘油和/或三甘油酯作为活性成分的防皮肤不洁制剂
US5648067A (en) Cosmetic deodorant preparation containing di- or triglycerin esters
US4767625A (en) Lamella type single phase liquid crystal composition and oil-base cosmetic compositions using the same
CN1116862C (zh) 油包水型乳化剂组合物
KR20060133038A (ko) 식물세포 유래 펙틴
IE49527B1 (en) Preparing compositions comprising isosorbide dinitrate
WO2012165145A1 (ja) 油性ゲル状組成物
CN1124449A (zh) 低粘度化妆和药性乳液
CN1092512C (zh) 化妆用美容组合物
JPH04100535A (ja) 多価アルコール中油型乳化組成物
JP2000344656A (ja) 化粧料
JP2006045145A (ja) 油性基剤並びにそれを含有する化粧料及び外用剤
AU2796997A (en) Biologically active composition
JPH09501937A (ja) 活性成分として羊毛ワックス酸又は羊毛ワックス酸の成分を含有する、斑点のある皮膚及び軽症の形態のアクネに対して活性な調製物
KR20070090195A (ko) 모발 화장료
JPS63119844A (ja) 油中水型乳化組成物
TW200536561A (en) Method for stabilizing oil-based thickening gel composition
JP2751504B2 (ja) 乳化型化粧料
JP2691608B2 (ja) パック化粧料
JPH0567127B2 (zh)
JPH08208428A (ja) 脂肪酸および脂肪酸グリセリド含量を有する、重感染に対する皮膚科学用組成物
EP4346862A1 (en) Pharmaceutical composition comprising a centella asiatica extract
JPH04348162A (ja) シリコーンオイル含有ゲル組成物
KR20220062619A (ko) 루테인의 블루라이트 차단능 증강제 및 화장품 조성물
JPH0211509A (ja) 養毛化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C53 Correction of patent of invention or patent application
CB02 Change of applicant information

Applicant after: Beiersdorf AG

Applicant before: Beiersdorf AG

Applicant before: Beiersdorf AG

COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: BEIERSDORF AG; BEIERSDORF AG TO: BEIERSDORF AG

C01 Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication