CN111793020A - 一种n-苄基取代的3-苯砜基氧化吲哚类化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种N‑苄基取代的3‑苯砜基氧化吲哚类化合物的制备方法，在有机溶剂下，以苯砜基二氟乙酸盐为原料，与N‑苄基保护的靛红反应，即制得目的产物N‑苄基取代的3‑苯砜基氧化吲哚类化合物。与现有技术相比，本发明所用的原料价格便宜，制作简便，反应条件温和，无需采用任何的催化剂即可进行，反应易操作，后处理简单，适用范围广，是一种制备N‑苄基取代的3‑苯砜基氧化吲哚类化合物的新方法，具有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及一种N-苄基取代的3-苯砜基氧化吲哚类化合物的制备方法。
背景技术
吲哚结构单元存在于各种生物活性分子中([1]Y.-Q.Tang,I.Sattler,R.Thiericke,S.Grabley,X.-Z.Feng,Eur.J.Org.Chem.2001,261-267.[2]C.V.Galliford,K.A.Scheidt,Angew.Chem.2007,119,8902-8912.[3]S.Peddibhotla,Curr.Bioact.Compd.2009,5,20-38.[4]H.V.Erkizan,Y.Kong,M.Merchant,S.Schlottmann,J.S.Barber-Rotenberg,L.Yuan,O.D.Abaan,T.-H.Chou,S.Dakshanamurthy,M.L.Brown,A.
J.A.Toretsky,Nat.Med.2009,15,750-756.)。2,3-二羰基吲哚，通常称为靛红，是一类具有吲哚骨架结构的化合物，靛红类化合物简单易得，价格低廉，且可以进行芳环上的亲电取代反应和羟基的亲核加成反应等，近年来受到了越来越多化学家的关注。([1]Mohammadi,S.；Heiran,R.；Herrera,R.P.；Marqués-López,E.ChemCatChem 2013,5,2131.[2]Singh,G.S.；Desta,Z.Y.Chem.Rev.2012,112,6104.)。
由于靛红类化合物的3号位羰基活性很高，可以进行亲核加成反应，同时也可以通过螺环化反应将其转化为2-氧化吲哚类化合物，具有C3-季碳中心的氧化吲哚结构单元广泛分布在许多天然产物和药物分子中。例如，convolutamydine可抑制人早幼粒细胞白血病细胞，flustraminol B是胆囊收缩素的潜在拮抗剂([1]T.Kagata,S.Saito,H.Shigemori,A.Ohsaki,H.Ishiyama,T.Kubota and J.Kobayashi,J.Nat.Prod.,2006,69,1517.[2]J.Kohno,Y.Koguchi,M.Nishio,K.Nakao,M.Kuroda,R.Shimizu,T.Ohnuki andS.Komatsubara,J.Org.Chem.,2000,65,990.[3]M.Suchy,P.Kutschy,K.Monde,H.Goto,N.Harada,M.Takasugi,M.Dzurilla and E.Balentová,J.Org.Chem.,2001,66,3940.[4]H.-P.Zhang,Y.Kamano,Y.Ichihara,H.Kizu,K.Komiyama,H.Itokawa and G.R.Pettit,Tetrahedron,1995,19,5523.)。因此，吲哚类化合物的合成非常重要。
同时，含氟化合物也非常重要。鉴于氟原子的原子半径小，电负性大，将其引入有机分子中可以极大地改变该分子的物理、化学和生物性质，因此氟的引入被广泛地应用到各类药物分子的合成设计中，特别是含二氟甲基(CF2)结构单元的化合物格外引人注目。
因此，将靛红类化合物和含氟化合物相结合就显得特别重要。基于此，本发明致力于将这两类化合物结合到一起，合成N-苄基取代的3-苯砜基氧化吲哚类化合物。目前该类化合物的合成还没有相关的报道。
发明内容
本发明的目的就是为了提供一种N-苄基取代的3-苯砜基氧化吲哚类化合物的制备方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种N-苄基取代的3-苯砜基氧化吲哚类化合物的制备方法，在有机溶剂下，以苯砜基二氟乙酸盐为原料，与N-苄基保护的靛红反应，即制得目的产物N-苄基取代的3-苯砜基氧化吲哚类化合物。
进一步的，所述的苯砜基二氟乙酸盐的化学结构式为：
进一步的，苯砜基二氟乙酸盐与N-苄基保护的靛红的摩尔比为1.5:1～3:1。
进一步的，N-苄基保护的靛红的化学结构式为：
进一步的，反应温度为25-60℃。
进一步的，反应时间为6-15h。
进一步的，反应在惰性气体下进行。更进一步的，所述惰性气体为氮气或氩气。
进一步的，所用的有机溶剂为DMSO、DMF、NMP、甲苯或THF中任一种或几种。
进一步的，反应结束后，反应产物采用柱层析分离纯化，即得到目的产物。
本发明反应式如下：
本发明对反应过程中的工艺条件，如反应的温度、有机溶剂、惰性气体保护环境、各原料的添加量等进行了限定，具体原因如下，如反应温度过低，则脱羧过程不能发生，反应无法进行；如果反应温度太高，可能有未知副产物生成。有机溶剂的种类则会影响反应原料的溶解性，甚至决定反应的成败。惰性气体保护环境和原料的添加量也都会影响反应产率。
与现有技术相比，本发明无需添加任何的无机碱和催化剂，通过商品化的靛红类试剂与通过文献制备的苯砜基二氟乙酸盐进行脱羧加成反应，以高的收率制备了一类容易获得的N-苄基取代的3-苯砜基氧化吲哚类化合物。其制备过程直接、方便高效，所需原料廉价易得，合成方法操作简单，反应时间短，产物的收率较高，具有很好的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。本实施例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
以下各实施例中，所用的N-卞基靛红的制备可以参考文献中所述的方法([1]Zhang,J.；Cheng,C.；Wang,D.；Miao,Z.J.Org.Chem.2017,82,10121.)。关于苯砜基二氟乙酸盐(钾盐)的制备，可以参考文献中所述的方法([2]Zhu,Y.-J.；Lei,Z.-L.；Huang,D.-K.；Lian,B.；Liu,Z.-J.；Hu,X.-J.；Liu,J.-T.Tetrahedron Lett.2018,59,3184.)。
其余如无特别说明的原料试剂或处理技术，则表明均为本领域的常规市售产品或常规处理技术。
实施例1：
在氮气保护下，向反应管中一次加入N-苄基保护的靛红(47.5mg,0.2mmol),苯砜基二氟乙酸盐(164.4mg,0.6mmol),DMSO 2ml,在室温下搅拌，反应8h。反应结束后，转移到蛋形瓶中，旋蒸，柱层析得到产物73.5mg，产率91.1％。
检测所得产物为
其质谱如下：
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对比例1：
与实施例1相比，绝大部分都相同，除了将苯砜基二氟乙酸盐的添加量改为0.4mmol，则反应产率为85.5％。
对比例2：
与实施例1相比，绝大部分都相同，除了将苯砜基二氟乙酸盐的添加量改为0.2mmol，则反应产率为78.4％
对比例3：
与实施例1相比，绝大部分都相同，除了将反应温度调整为0℃，则没有目标产物生成。
对比例4：
与实施例1相比，绝大部分都相同，除了将反应温度调整为80℃，则反应产率下降至72.9％。
实施例2：
与实施例1相比，绝大部分都相同，除了本实施例中的反应温度调整为25℃。
实施例3：
与实施例1相比，绝大部分都相同，除了本实施例中的反应温度调整为60℃。
以上各实施例中，所用的有机溶剂DMSO也可以替换为等体积的DMF、NMP、甲苯或THF。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种N-苄基取代的3-苯砜基氧化吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，在有机溶剂下，以苯砜基二氟乙酸盐为原料，与N-苄基保护的靛红反应，即制得目的产物N-苄基取代的3-苯砜基氧化吲哚类化合物。
2.根据权利要求1所述的一种N-苄基取代的3-苯砜基氧化吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，所述的苯砜基二氟乙酸盐的化学结构式为：
3.根据权利要求1所述的一种N-苄基取代的3-苯砜基氧化吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，苯砜基二氟乙酸盐与N-苄基保护的靛红的摩尔比为1.5:1～3:1。
4.根据权利要求1所述的一种N-苄基取代的3-苯砜基氧化吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，N-苄基保护的靛红的化学结构式为：
5.根据权利要求1所述的一种N-苄基取代的3-苯砜基氧化吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，反应温度为25-60℃。
6.根据权利要求1所述的一种N-苄基取代的3-苯砜基氧化吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，反应时间为6-15h。
7.根据权利要求1所述的一种N-苄基取代的3-苯砜基氧化吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，反应在惰性气体下进行。
8.根据权利要求7所述的一种N-苄基取代的3-苯砜基氧化吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，所述惰性气体为氮气或氩气。
9.根据权利要求1所述的一种N-苄基取代的3-苯砜基氧化吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，所用的有机溶剂为DMSO、DMF、NMP、甲苯或THF中任一种或几种。
10.根据权利要求1所述的一种N-苄基取代的3-苯砜基氧化吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，反应结束后，反应产物采用柱层析分离纯化，即得到目的产物。
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2020
- 2020-07-30 CN CN202010753457.5A patent/CN111793020A/zh active Pending
Patent Citations (3)
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