CN111793014B - 一种制备水溶性虾青素的方法及由其制得的虾青素水溶液 - Google Patents

一种制备水溶性虾青素的方法及由其制得的虾青素水溶液 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种制备水溶性虾青素的方法，所述方法通过将含虾青素的原料与含有机酸的溶液混合后进行细胞破碎，再进行浸取，能够实现天然虾青素与原料中天然存在的蛋白质、核酸或多糖等成分间相互作用，从而直接制得水溶性虾青素，无需再对虾青素进行改性，且虾青素来源天然，操作流程简单，设备要求低，生产成本低，绿色安全，无有机溶剂残留，易于工业化实现。

Description

一种制备水溶性虾青素的方法及由其制得的虾青素水溶液
技术领域
本发明涉及生物化工技术领域，尤其涉及一种制备水溶性虾青素的方法及由其制得的虾青素水溶液。
背景技术
虾青素具有保护皮肤免受光损伤，预防动脉硬化和相关疾病，抗癌活性，增强免疫系统功能，维护眼睛和中枢神经系统的健康，抗感染等生理活性，在食物、医药、化妆品和养殖业等领域具有广泛的应用，因此相关的虾青素提取和应用技术正引起越来越多人们的关注。
目前专利及相关文献研究中，关于虾青素提取的技术主要包括：有机溶剂萃取法、超临界CO2萃取法、酶解法和微波萃取法等，然而这些方法中都存在一些问题。
CN110724083A公开了一种有机溶剂萃取法，在萃取时由于虾青素结构不稳定，可能会发生异构化反应而降低其抗氧化活性。且这类有机溶剂萃取法采用的多数有机溶剂都具有一定毒性，萃取之后会有试剂残留问题，限制了产品在食品工业中的应用。
CN109608376A公开了一种超临界CO2萃取法，但该方法在生产应用中需要有几十个大气压的耐压能力，设备要求高，资金投入大，生产成本高，且该技术牵涉到耐高压设备的操作，对生产技术要求高，也使其在工业化生产上的应用受到了限制。
CN107805215B公开了一种酶解法提取虾青素的方法，虽然在提取过程中使用酶解法对雨生红球藻进行二次破壁，提高了虾青素的提取率，但反应对温度、pH和时间等操作条件要求较高，且操作过程复杂，酶制剂的使用也增加了生产成本。
2007年王灵昭等人在有机提取虾青素时加以微波法辅助(参见“微波法提取雨生红球藻中虾青素的工艺研究”，王灵昭等，食品研究与开发，第28卷第12期，第96-100页)，提取率虽有提高，但微波萃取过程中温度升高，会造成虾青素的氧化分解，另外微波萃取的选择性相对较差，也不利于虾青素的分离。
上述各技术和方法均只涉及虾青素的提取，然而虾青素虽然具有诸多生理活性，在产品应用上却因为不溶于水而面临很多问题，因而提取出的虾青素往往需要经过再加工才能形成终端产品。因此，改善虾青素在水溶液中分散能力，并提高虾青素的稳定性，成为了虾青素产品化过程中的瓶颈问题。
目前，国内外改善虾青素水溶性方面的专利及相关研究主要包括：微胶囊法、乳化剂法、纳米沉淀法和包合法等。
CN108403666A公开了一种微胶囊法，该方法虽可以改善生物分子的稳定性和物理性，然而存在着操作不连续，不利于联动化生产，包埋物不易再回收导致制备成本较高等问题。
2013年Navideh A等人通过加入亲水性乳化剂(聚山梨酯和蔗糖酯)提高虾青素的水溶性，然而该技术依赖于合适的乳化均质手段和干燥技术，同时经乳化挥发后残留的有机溶剂也会对虾青素制品造成一定的生物安全问题(参见“Effects of SelectedPolysorbate and Sucrose Ester Emulsifiers on the Physicochemical Propertiesof Astaxanthin Nanodispersions”，Navideh A等，Molecules，第18期，第768-777页)。
2007年Xiaolin Chen等人使用包合物法将虾青素包合在β-环糊精中(参见“Thepreparation and stability of the inclusion complex of astaxanthin withβ-cyclodextrin”，Xiaolin Chen等，Food Chemistry，第101期，第1580-1584页)，虽提高了虾青素的溶解度和稳定性，然而该方法载药量低，一般仅为9％～14％，造成了资源浪费，提高了生产成本，不利于工业化生产。
CN109646425A公开了一种壳聚糖与DNA构建虾青素纳米体系的方法，该方法虽操作简单、对设备要求不高，但是由于聚合物材料的成分大部分是通过人工合成等化学方法得到，导致聚合物材料在生物相容性、可降解能力、细胞毒性以及有机溶剂残留等方面存在一些不足。
综上所述，现有的天然虾青素产品制备工艺往往包括提取技术和水溶性虾青素制备技术两步，且两步工艺涉及的各种技术均存在一定的缺陷。
因此，需要开发一种能够缓解上述问题的水溶性虾青素制备方法，提高虾青素的水溶性和稳定性。
发明内容
鉴于现有技术中存在的问题，本发明提供一种制备水溶性虾青素的方法，所述方法克服现有提取技术和水溶性虾青素制备技术两步中存在的技术缺陷，并通过将含虾青素的原料与含有机酸的溶液混合后进行细胞破碎，再进行浸取，实现了天然虾青素与原料中天然存在的蛋白质、核酸或多糖等成分间相互作用，从而实现天然虾青素提取和水溶性虾青素制备一步化耦合，无需再单独对虾青素进行改性，且虾青素来源天然，操作流程简单，设备要求低，生产成本低，绿色安全，无有机溶剂残留，易于工业化实现。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种制备水溶性虾青素的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)将含虾青素的原料与含有机酸的溶液混合，进行细胞破碎，得到浸取液；
(2)步骤(1)所述浸取液经搅拌浸取，固液分离，得到水溶性虾青素。
本发明提供的制备水溶性虾青素的方法，通过将含虾青素的原料与含有机酸的溶液混合后再进行细胞破碎，通过有机酸的环境，促进虾青素与含虾青素的原料中天然存在的蛋白质、核算或多糖成分的相互作用，形成自组装形式的水溶性虾青素，其中，这些天然的成分包裹在虾青素的外部，使其呈现稳定的水溶性，制得的虾青素水溶液中的虾青素不发生团聚等现象；而且本方法的虾青素来源天然，操作流程简单，设备要求低，生产成本低，绿色安全，无有机溶剂残留，易于工业化实现。
而且本发明采用可食用的食品级有机酸，最终得到的虾青素无溶剂残留，可有效保障虾青素在后续食品领域、生物医药领域或化妆品领域等领域的化学品安全性。
优选地，所述含虾青素的原料包括雨生红球藻、法夫红酵母、甲壳类动物或小球藻中的任意一种或至少两种的组合，其中典型但非限制性的组合为：雨生红球藻和法夫红酵母的组合，雨生红球藻和小球藻的组合，法夫红酵母和小球藻的组合，优选为雨生红球藻。
本发明中的含虾青素的原料优选选自雨生红球藻的湿藻藻泥。
优选地，步骤(1)中所述含有机酸的溶液中有机酸的质量浓度为0.1～2.0moL/L，例如可以是0.1moL/L、0.2moL/L、0.5moL/L、0.8moL/L、1moL/L、1.2moL/L、1.3moL/L、1.5moL/L、1.8moL/L或2moL/L等。
优选地，所述含有机酸的溶液的pH为3.0～6.5，例如可以是3.0、3.2、3.5、3.8、4.0、4.2、4.5、4.8、5.0、5.2、5.5、5.8、6.0、6.2、6.3或6.5等，优选为5.0～6.3。
本发明中含有机酸的溶液的pH优选为5.0～6.3，能够更好地促进溶液中虾青素与其他天然成分的相互作用，提高浸取率。
优选地，所述有机酸包括苹果酸、酒石酸、甘氨酸、草酸或柠檬酸中的任意一种或至少两种的组合，其中典型但非限制性的组合为：苹果酸和酒石酸的组合，苹果酸和甘氨酸的组合，苹果酸和草酸的组合，酒石酸和甘氨酸的组合，甘氨酸和柠檬酸的组合，优选为柠檬酸。
优选地，所述含有机酸的溶液为有机酸pH缓冲液。
本发明采用的含有机酸的溶液优选为有机酸pH缓冲液，这是因为pH对浸取液中各物质的等电点有较大的影响，从而将影响虾青素与溶液中天然物质的自组装程度，也就最终影响虾青素的提取率和抗氧化性，且细胞中细胞液原本存在一定的pH值，采用pH缓冲液能够有效保障长时间浸取过程中溶液pH的稳定，进一步提高浸取率。
优选地，所述有机酸pH缓冲液包括苹果酸和苹果酸钠缓冲液、酒石酸和酒石酸钠缓冲液、甘氨酸和HCl缓冲液、草酸和草酸钠溶液缓冲液或柠檬酸和柠檬酸钠缓冲液中的任意一种或至少两种的组合，其中典型但非限制性的组合为：苹果酸和苹果酸钠缓冲液与甘氨酸和HCl缓冲液的组合，草酸和草酸钠溶液缓冲液与柠檬酸和柠檬酸钠缓冲液的组合，柠檬酸和柠檬酸钠缓冲液与苹果酸和苹果酸钠缓冲液的组合，草酸和草酸钠溶液缓冲液与甘氨酸和HCl缓冲液的组合，苹果酸和苹果酸钠缓冲液与甘氨酸和HCl缓冲液的组合，优选为柠檬酸和柠檬酸钠缓冲液。
优选地，所述含虾青素的原料与含有机酸的溶液的料液比为0.1～10g:10～40mL，例如可以是0.1g:10mL、2g:10mL、5g:10mL、10g:10mL、0.1g:20mL、0.5g:20mL、1g:20mL、5g:20mL、10g:20mL、0.1g:30mL、0.5g:30mL、1g:30mL、2g:30mL、5g:30mL、10g:30mL、0.1g:40mL、0.5g:40mL、1g:40mL、2g:40mL、5g:40mL或10g:40mL等。
优选地，步骤(1)中所述细胞破碎的方式包括采用超声破碎仪进行细胞破碎。
优选地，所述细胞破碎的时间为30～60min，例如可以是30min、35min、40min、45min、50min、55min或60min等。
优选地，步骤(1)和/或步骤(2)中加入助剂辅助浸取。
本发明通过外加食品许用的助剂，能够实现天然虾青素与原料中天然存在的蛋白质、核酸、多糖等成分间相互作用，进而一步促进水溶性虾青素的组装，提高水溶性虾青素的提取率。
优选地，所述助剂包括蛋白质、核酸或多糖中的任意一种或至少两种的组合，其中典型但非限制性的组合为：蛋白质与核酸的组合，蛋白质与多糖的组合，核酸与多糖的组合。
优选地，步骤(2)中所述搅拌浸取的时间为6～72h，例如可以是6h、8h、10h、12h、15h、20h、24h、25h、30h、35h、40h、45h、48h、50h、60h或72h等，优选为12～48h。
优选地，所述搅拌浸取的温度为20～35℃，例如可以是20℃、22℃、25℃、26℃、27℃、28℃、29℃、30℃、32℃、33℃或35℃等。
优选地，所述搅拌浸取在避光封闭条件中进行。
优选地，步骤(2)中所述固液分离包括离心分离。
优选地，所述离心分离的温度为2～5℃，例如可以是2℃、3℃、4℃或5℃等。
优选地，所述离心分离的时间为30～60min，例如可以是30min、35min、40min、45min、50min、55min或60min等。
优选地，所述离心分离的转速为7000～9000r/min，例如可以是7000r/min、7500r/min、7800r/min、8000r/min、8200r/min、8500r/min、8600r/min或9000r/min等。
优选地，所述离心分离后采用过滤器对离心分离得到的上清液过滤，得到水溶性虾青素溶液。
优选地，所述方法还包括：(3)将步骤(2)中固液分离得到的含虾青素原料渣进行至少一次再浸取。
本发明中由于浸取环境相对温和，无法一次性将虾青素提取完整，可向固液分离后的含虾青素原料渣加入含有机酸的溶液，再次进行提取，且可循环多次，提高整体工艺的收率。
优选地，所述再浸取包括：将所述含虾青素原料渣与含有机酸的溶液混合，得到浸取液，循环至步骤(2)中。
优选地，所述再浸取采用与步骤(1)中相同和/或不同的含有机酸的溶液。
优选地，所述再浸取先采用与步骤(1)中相同的含有机酸的溶液，再采用不同的含有机酸的溶液。
本发明优选先采用相同的有机酸溶液进行浸取，至虾青素的提取率较低时，此时溶液中各物质的浓度在此pH条件下已达到等电点，更换不同pH的含有机酸溶液进行再提取，能够进一步提高提取率。
作为本发明优选的技术方案，所述方法包括如下步骤：
(1)将含虾青素的原料与含有机酸的溶液混合，进行细胞破碎，得到浸取液，所述有机酸的质量浓度为0.1～2.0moL/L、pH为3.0～6.5的有机酸pH缓冲液，含虾青素的原料与含有机酸的溶液的料液比为0.1～10g:10～40mL；
(2)步骤(1)所述浸取液在20～35℃避光封闭条件中经搅拌浸取6～72h，再在2～5℃、7000～9000r/min下离心分离30～60min后采用过滤器对离心分离得到的上清液过滤，得到水溶性虾青素；
(3)将步骤(2)中固液分离得到的含虾青素原料渣与含有机酸的溶液混合，得到浸取液，循环至步骤(2)中，进行至少一次再浸取。
第二方面，本发明提供一种虾青素水溶液，所述虾青素水溶液采用第一方面所述的制备水溶性虾青素的方法制得。
本发明提供的虾青素水溶液虾青素含量较高，且虾青素稳定不聚合，能够较好的储存。
第三方面，本发明提供一种虾青素冻干粉，所述冻干粉采用第二方面所述的虾青素水溶液冻干制得。
本发明还可将虾青素水溶液冻干制得虾青素冻干粉，不仅能够达到提高虾青素浓度的目的，而且再次溶于水时复溶性效果好。
与现有技术相比，本发明至少具有以下有益效果：
(1)本发明提供的制备水溶性虾青素的方法克服了现有需要先提取虾青素再制备水溶性虾青素的缺陷，将二者耦合，一步即可得到水溶性虾青素，且制得的虾青素水溶液中虾青素的浓度可达72.66μg/mL以上，首次提取率最高可达37.45wt％以上，多次提取提取率综合能够达到68.05wt％以上；
(2)本发明提供的制备水溶性虾青素的方法采用食品安全的有机酸溶液，无溶剂残留，操作温和，适宜工业化生产；
(3)本发明提供的虾青素水溶液溶液性质稳定，虾青素含量高，且冻干后复溶效果好。
附图说明
图1是本发明提供的制备水溶性虾青素的方法的流程示意图。
图2是本发明实施例1制得的水溶性虾青素的透射电子显微镜图。
具体实施方式
下面结合附图并通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。
下面对本发明进一步详细说明。但下述的实例仅仅是本发明的简易例子，并不代表或限制本发明的权利保护范围，本发明的保护范围以权利要求书为准。
本发明提供的制备水溶性虾青素的方法的流程示意图如图1所示，所述方法具体包括如下步骤：
(1)将含虾青素的原料与含有机酸的溶液混合，进行细胞破碎，得到浸取液；
(2)步骤(1)所述浸取液经搅拌浸取，再固液分离后，得到水溶性虾青素；
(3)将步骤(2)中固液分离得到的含虾青素原料渣与含有机酸的溶液混合，得到浸取液，循环至步骤(2)中，进行至少一次再浸取。
一、实施例
实施例1
本实施例提供一种制备水溶性虾青素的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)从-20℃冰箱中取出雨生红球藻(湿藻)解冻，称取1g雨生红球藻藻泥，加入浓度为0.1mol/L、pH为6.0的柠檬酸/柠檬酸钠缓冲液20mL，然后充分混匀，将雨生红球藻混合液用超声破碎仪破碎30min，得到浸取液；
(2)将步骤(1)所述浸取液转移到50mL的棕色指形瓶内，置于磁力搅拌器上，在25℃下避光密闭搅拌浸取24h；
(3)将步骤(2)浸取后的混合液转移至离心管中，使用离心机在4℃、8000rpm条件下离心30min，离心后对上清液采用孔径为3μm的一次性滤器进行过滤，得到均一稳定、呈橘红色半透明状态的浓度为72.66μg/mL水溶性虾青素。
对本实施例制得的水溶性虾青素进行形态表征，取一滴新鲜制备的水溶性虾青素滴于洁净的石蜡板上，将铜网轻轻放在液滴表面使液滴浸入铜网格中。10min后取下铜网，用滤纸将铜网表面液体擦拭干净，然后将沾有液体表面的铜网为正面朝上放置。将铜网正面使用1％的磷钨酸染色10min，进行干燥处理，在透射电子显微镜(JEM-1400透射电子显微镜，日本JEOL公司)下，调节视野，观察现象。
本实施例制得的水溶性虾青素的透射电子显微镜图如图2所示，制备的水溶性虾青素呈现形状规则完整，分散性良好的球形，且大部分虾青素颗粒直径在40～100nm范围内，没有发生凝聚的现象，具有较高的稳定性。
实施例2
本实施例提供一种制备水溶性虾青素的方法，所述方法除将步骤(1)中的“pH为6.0的柠檬酸/柠檬酸钠缓冲液”替换为“pH为3.0的柠檬酸/柠檬酸钠缓冲液”外，其余均与实施例1相同。
实施例3
本实施例提供一种制备水溶性虾青素的方法，所述方法除将步骤(1)中的“pH为6.0的柠檬酸/柠檬酸钠缓冲液”替换为“pH为4.0的柠檬酸/柠檬酸钠缓冲液”外，其余均与实施例1相同。
实施例4
本实施例提供一种制备水溶性虾青素的方法，所述方法除将步骤(1)中的“pH为6.0的柠檬酸/柠檬酸钠缓冲液”替换为“pH为5.0的柠檬酸/柠檬酸钠缓冲液”外，其余均与实施例1相同。
实施例5
本实施例提供一种制备水溶性虾青素的方法，所述方法除将步骤(1)中的“柠檬酸/柠檬酸钠缓冲液”替换为“甘氨酸/HCl缓冲液”外，其余均与实施例1相同。实施例6
本实施例提供一种制备水溶性虾青素的方法，所述方法采用实施例1中步骤(3)离心分离得到的含虾青素原料渣进行6次再提取，具体包括如下步骤：
将步骤(3)中离心分离得到的含虾青素原料渣与浓度为0.1mol/L、pH为6.0的柠檬酸/柠檬酸钠缓冲液混合，料液比为1g:20mL，得到浸取液，循环至步骤(2)中，循环进行6次再浸取。
实施例7
本实施例提供一种制备水溶性虾青素的方法，所述方法采用实施例1中步骤(3)离心分离得到的含虾青素原料渣进行10次再提取，具体包括如下步骤：
(4)将步骤(3)中离心分离得到的含虾青素原料渣与浓度为0.1mol/L、pH为6.0的柠檬酸/柠檬酸钠缓冲液混合，料液比为1g:20mL，得到浸取液，循环至步骤(2)中，循环进行前6次再浸取；
(5)将步骤(4)中离心分离得到的含虾青素原料渣与浓度为0.1mol/L、pH为5.0的柠檬酸/柠檬酸钠缓冲液混合，料液比为1g:20mL，得到浸取液，循环至步骤(2)中，循环进行后4次再浸取。
实施例8
本实施例提供一种制备水溶性虾青素的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)从-20℃冰箱中取出小球藻(湿藻)解冻，称取10g小球藻藻泥，加入浓度为0.1mol/L、pH为3.0的柠檬酸/柠檬酸钠缓冲液40mL，然后充分混匀，将雨生红球藻混合液用超声破碎仪破碎60min，得到浸取液；
(2)将步骤(1)所述浸取液转移到50mL的棕色指形瓶内，置于磁力搅拌器上，在35℃下避光密闭搅拌浸取12h；
(3)将步骤(2)浸取后的混合液转移至离心管中，使用离心机在3℃、7000rpm条件下离心60min，离心后对上清液采用孔径为2.5μm的一次性滤器进行过滤，得到均一稳定、呈橘红色半透明状态的水溶性虾青素。
实施例9
本实施例提供一种制备水溶性虾青素的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)从-20℃冰箱中取出法夫红酵母解冻，称取0.5g法夫红酵母酵母泥，加入浓度为0.15mol/L、pH为6.5的苹果酸/苹果酸钠缓冲液10mL，然后充分混匀，将雨生红球藻混合液用超声破碎仪破碎60min，得到浸取液；
(2)将步骤(1)所述浸取液转移到50mL的棕色指形瓶内，置于磁力搅拌器上，在20℃下避光密闭搅拌浸取48h；
(3)将步骤(2)浸取后的混合液转移至离心管中，使用离心机在5℃、9000rpm条件下离心40min，离心后对上清液采用孔径为3μm的一次性滤器进行过滤，得到均一稳定、呈橘红色半透明状态的水溶性虾青素。
实施例10
本实施例提供一种制备水溶性虾青素的方法，所述方法除将步骤(1)中的“柠檬酸/柠檬酸钠缓冲液”替换为“酒石酸/酒石酸钠缓冲液”外，其余均与实施例1相同。
实施例11
本实施例提供一种制备水溶性虾青素的方法，所述方法除将步骤(1)中的“柠檬酸/柠檬酸钠缓冲液”替换为“柠檬酸溶液”外，其余均与实施例1相同。
实施例12
本实施例提供一种制备水溶性虾青素的方法，所述方法除在步骤(5)的后4次再提取中加入0.001gATP合成酶β亚基外，其余均与实施例7相同。
二、测试及结果
1、提取率
水溶性虾青素溶液中虾青素含量的测试方法：使用甲醇和三氯甲烷从水溶性虾青素中提取虾青素，取1mL水溶性虾青素用有机溶剂进行萃取，依次加入1mL甲醇和2mL三氯甲烷。萃取至水相基本无色，收集有机相，用氮气吹干，然后用甲醇和甲基叔丁基醚各0.5mL(1/1，v/v)，过0.22μm有机滤膜收集样品备用分析。虾青素标准品(1mg)用甲醇和甲基叔丁基醚各5mL(1/1，v/v)充分溶解后，过0.22μm有机滤膜收集样品备用分析，采用HPLC测定其中的虾青素的含量。
色谱柱：YMC-Carotenoid-C30色谱柱(4.6mm×250mm，5μm)；流动相：A是甲醇，B是甲基叔丁基醚；采用线性梯度洗脱：0～15min，B为10％；15～25min，B由10％升至60％；25～35min，B由60％降回10％；流速：1mL/min；DAD检测波长为476nm；柱温箱温度：35℃；进样量：20μL。根据公式(1)计算1mL水溶性虾青素中虾青素的含量：
Figure BDA0002604197770000131
式(1)中，μg：1mL水溶性虾青素中虾青素的质量；S1：水溶性虾青素中虾青素的峰面积；S2：虾青素标准品峰面积；m：20μL虾青素标准溶液中虾青素的质量，为2mg；A：换算系数，为50。
提取率的计算：按上述实验方法从含虾青素的原料中提取总的虾青素，得到原料中总虾青素的含量，并根据公式(2)计算虾青素提取率：
Figure BDA0002604197770000141
根据上述方法计算得到实施例1～4中虾青素的提取率，如表1所示。
表1
Figure BDA0002604197770000142
根据上述方法计算实施例6中6次再提取的提取率，实施例1中首次提取和实施例6中6次再提取的结果如表2所示。
表2
提取次数 提取率(wt％)
首次提取 37.45±0.87
第1次再提取 11.66±0.98
第2次再提取 8.11±0.55
第3次再提取 3.71±1.29
第4次再提取 1.89±0.49
第5次再提取 0.52±0.22
第6次再提取 0.54±0.17
根据上述方法计算实施例7中后4次再提取的提取率，再提取的结果如表3所示。
表3
Figure BDA0002604197770000151
2、抗氧化性
抗氧化性分析方法：通过ABTS+自由基清除率测定水溶性虾青素的抗氧化能力。将2.6mmol/L过硫酸钾溶液和7.4mmol/LABTS溶液于棕色指形瓶中等量混合并在室温下避光反应12h获得工作溶液。用无水乙醇对已过夜的ABTS+溶液进行稀释，使其在734nm处的吸光度为0.700±0.20即可使用。
取10μL水溶性虾青素于96孔板中，加入200μL稀释后的ABTS+溶液，充分混合摇匀，在常温下避光反应1h，使用酶标仪在波长为734nm处测定吸光度，记吸光值为A1。取10μL水溶性虾青素与200μL无水乙醇充分混合，在常温下避光反应1h，使用酶标仪在波长为734nm处测定吸光度，记吸光值为A2。取10μL无水乙醇和200μLABTS+溶液充分混合，在常温下避光反应1h，使用酶标仪在波长为734nm处测定吸光度，记吸光值为A0。
上述步骤重复三次并分别记录数据，水溶性虾青素对ABTS+自由基的清除率按公式(3)进行计算：
Figure BDA0002604197770000161
式(3)中，A1：样品与ABTS+自由基反应后的吸光值；A2：样品本身的吸光值；A0：空白组的吸光值。
根据上述方法计算得到实施例1～5中水溶性虾青素的抗氧化性，以ABTS+自由基清除率表示，其结果如表4所示。
表4
实施例 清除率(wt％)
实施例1 82.99±2.67
实施例2 32.51±1.98
实施例3 50.48±2.34
实施例4 68.89±2.55
实施例5 25.32±1.56
从表1和表4可以看出以下几点：
(1)从实施例1～4可以看出，柠檬酸/柠檬酸钠缓冲体系制备水溶性虾青素的效果与体系的pH有关，在pH 3.0～6.0范围内虾青素的提取率随着pH的增加而增加，且其得到的水溶性虾青素的抗氧化性能随着pH的增加而增加，在pH5.0～6.0时制备水溶性虾青素的效果较好，最高虾青素提取率可达到37.45％，抗氧化性以ABTS+自由基清除率计最高可达82.99wt％以上；
(2)从实施例1和实施例5可以看出，实施例1中采用柠檬酸/柠檬酸钠缓冲体系，相较于实施例5采用甘氨酸/HCl缓冲液而言，实施例1中的提取率为37.45wt％，ABTS+自由基清除率为82.99wt％，而实施例5中的提取率仅为1.44wt％，ABTS+自由基清除率仅为25.32wt％，由此表明，本发明通过选择特定的缓冲溶液体系，提高了水溶性虾青素的提取率和抗氧化性。
从表2和表3可以看出，经过浸提之后的虾青素原料渣中仍然含有虾青素并能够经过多次提取提高整体工艺的提取率，且采用相同的pH缓冲液进行多次浸提后虾青素的提取率将逐渐降低，此时更换pH缓冲液的配比或pH将再次提高浸提的提取率，由于浸提条件温和，无需过多的操作，因此通过多次浸提提高提取率非常容易工业化生产，其中实施例7中经过10次再提取后整体提取率达到68.05wt％，具有较高的工业应用价值。
而且实施例8～9能够取得与实施例1类似的提取效果，同样能够一步制得水溶性虾青素，在此不再赘述。
实施例10中采用酒石酸/酒石酸钠缓冲液，相较于实施例1采用柠檬酸/柠檬酸钠缓冲液，提取率和制得的水溶性虾青素的抗氧化性比实施例1的差，而本发明采用苹果酸/苹果酸钠体系提取虾青素时的效果介于二者之间，能够取得相对较好的提取率和抗氧化性。
实施例11中由于采用柠檬酸溶液，并非是pH缓冲液体系，在提取过程中难以保障pH的稳定，相对于采用柠檬酸/柠檬酸钠缓冲液而言，提取率有所下降。
实施例12中通过在再次提取过程中补加蛋白质，促进溶液中虾青素的组装，提高了虾青素的提取率。
综上所述，本发明提供的制备水溶性虾青素的方法通过将含虾青素的原料与含有机酸的溶液混合后进行细胞破碎，再进行浸取，能够实现天然虾青素与原料中天然存在的蛋白质、核酸或多糖等成分间相互作用，其首次提取率在1.44wt％以上，首次提取率最高可达37.45wt％以上，多次提取提取率综合能够达到68.05wt％，而且能够一步得到水溶性虾青素，无溶剂残留，虾青素来源天然，操作流程简单，易于工业化实现。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细结构特征，但本发明并不局限于上述详细结构特征，即不意味着本发明必须依赖上述详细结构特征才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用部件的等效替换以及辅助部件的增加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (25)

1.一种制备水溶性虾青素的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
（1）将含虾青素的原料与含有机酸的溶液混合，进行细胞破碎，得到浸取液；
（2）步骤（1）所述浸取液经搅拌浸取，固液分离，得到水溶性虾青素；
步骤（1）中虾青素与含虾青素的原料中天然存在的蛋白质、核酸或多糖成分相互作用，形成自组装形式的水溶性虾青素；
所述含有机酸的溶液的pH为3.0~6.5。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述含虾青素的原料包括雨生红球藻、法夫红酵母、甲壳类动物或小球藻中的任意一种或至少两种的组合。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述含虾青素的原料为雨生红球藻。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，步骤（1）中所述含有机酸的溶液中有机酸的质量浓度为0.1~2.0moL/L。
5.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述含有机酸的溶液的pH为5.0~6.3。
6.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述有机酸包括苹果酸、酒石酸、甘氨酸、草酸或柠檬酸中的任意一种或至少两种的组合。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述有机酸为柠檬酸。
8.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述含有机酸的溶液为有机酸pH缓冲液。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述有机酸pH缓冲液包括苹果酸和苹果酸钠缓冲液、酒石酸和酒石酸钠缓冲液、甘氨酸和HCl缓冲液、草酸和草酸钠溶液缓冲液或柠檬酸和柠檬酸钠缓冲液中的任意一种或至少两种的组合。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，所述有机酸pH缓冲液为柠檬酸和柠檬酸钠缓冲液。
11.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述含虾青素的原料与含有机酸的溶液的料液比为0.1~10g:10~40mL。
12.根据权利要求1~3任一项所述的方法，其特征在于，步骤（1）和/或步骤（2）中加入助剂辅助浸取。
13.根据权利要求12所述的方法，其特征在于，所述助剂包括蛋白质、核酸或多糖中的任意一种或至少两种的组合。
14.根据权利要求13所述的方法，其特征在于，步骤（2）中所述搅拌浸取的时间为6~72h。
15.根据权利要求14所述的方法，其特征在于，步骤（2）中所述搅拌浸取的时间为12~48h。
16.根据权利要求14所述的方法，其特征在于，所述搅拌浸取的温度为20~35℃。
17.根据权利要求1~3任一项所述的方法，其特征在于，所述搅拌浸取在避光封闭条件中进行。
18.根据权利要求1~3任一项所述的方法，其特征在于，步骤（2）中所述固液分离包括离心分离。
19.根据权利要求18所述的方法，其特征在于，所述离心分离的温度为2~5℃。
20.根据权利要求1~3任一项所述的方法，其特征在于，所述离心分离后采用过滤器对离心分离得到的上清液过滤，得到水溶性虾青素溶液。
21.根据权利要求1~3任一项所述的方法，其特征在于，所述方法还包括：（3）将步骤（2）中固液分离得到的含虾青素原料渣进行至少一次再浸取。
22.根据权利要求21所述的方法，其特征在于，所述再浸取包括：将所述含虾青素原料渣与含有机酸的溶液混合，得到浸取液，循环至步骤（2）中。
23.根据权利要求22所述的方法，其特征在于，所述再浸取采用与步骤（1）中相同和/或不同的含有机酸的溶液。
24.根据权利要求23所述的方法，其特征在于，所述再浸取先采用与步骤（1）中相同的含有机酸的溶液，再采用不同的含有机酸的溶液。
25.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
（1）将含虾青素的原料与含有机酸的溶液混合，进行细胞破碎，得到浸取液，所述有机酸的质量浓度为0.1~2.0moL/L、pH为3.0~6.5的有机酸pH缓冲液，含虾青素的原料与含有机酸的溶液的料液比为0.1~10g:10~40mL；
（2）步骤（1）所述浸取液在20~35℃避光封闭条件中经搅拌浸取6~72h，再在2~5℃、7000~9000r/min下离心分离30~60min后采用过滤器对离心分离得到的上清液过滤，得到水溶性虾青素；
（3）将步骤（2）中固液分离得到的含虾青素原料渣与含有机酸的溶液混合，得到浸取液，循环至步骤（2）中，进行至少一次再浸取。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113527530B (zh) * 2021-08-06 2022-04-29 青岛职业技术学院 一种水溶性虾青素岩藻多糖酯的制备方法
CN118543137A (zh) * 2024-07-22 2024-08-27 湖南协和健康科技研究院有限公司 甘氨酸苹果酸分子机器和补气血中药提取物及其制备方法与应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1548420A (zh) * 2003-05-17 2004-11-24 浙江工业大学 红发夫酵母中虾青素的提取方法
CN105646869A (zh) * 2016-01-04 2016-06-08 中国海洋大学 一种水溶性虾青素衍生物及其制备方法
CN105732452A (zh) * 2016-02-05 2016-07-06 厦门汇盛生物有限公司 一种红法夫酵母胞内虾青素的提取方法
CN107011225A (zh) * 2017-04-24 2017-08-04 国家开发投资公司 雨生红球藻破壁及虾青素提取方法
CN111296729A (zh) * 2020-02-17 2020-06-19 广西大学 一种水溶性虾青素产品及其制备方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3665084B2 (ja) * 1993-03-16 2005-06-29 ケイ・アイ化成株式会社 カロテノイド系色素の安定化方法、カロテノイド系色素の安定化組成物、及び当該方法により安定化されたカロテノイド系色素を含有する飼料
JP5155898B2 (ja) 2009-01-30 2013-03-06 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 カロテノイドの分離法
JP5535808B2 (ja) 2010-07-28 2014-07-02 富士フイルム株式会社 アスタキサンチン含有水系組成物、化粧料、及びアスタキサンチンの分解抑制方法
CN103880726B (zh) * 2014-03-14 2016-03-02 山东省农业科学院农产品研究所 酶法与研磨法协同有机溶剂萃取雨生红球藻中虾青素的方法
CN104905321A (zh) * 2015-05-27 2015-09-16 中国科学院天津工业生物技术研究所 一种破壁雨生红球藻粉微胶囊及其制备工艺
CN105483009B (zh) * 2015-11-20 2020-02-21 晨光生物科技集团股份有限公司 一种生产破壁雨生红球藻粉的方法
CN109419819B (zh) * 2017-09-05 2021-11-30 中国海洋大学 一种易溶于冷水的雨生红球藻色素纳米冻干粉及其制备与应用
CN107805215B (zh) 2017-10-18 2020-01-24 海南三元星生物科技股份有限公司 一种虾青素的提取方法
CN108403666A (zh) 2018-03-16 2018-08-17 深圳大学 一种新型虾青素纳米微胶囊的制备方法
CN109608376A (zh) 2019-01-04 2019-04-12 中山大学 一种超临界提取虾青素的方法
CN109646425B (zh) 2019-02-01 2021-04-09 中国海洋大学 H1、h2或j型虾青素聚集体水分散体系的制备方法与应用
CN110724083B (zh) 2019-10-29 2021-06-01 四川轻化工大学 从雨生红球藻藻泥中高效萃取虾青素的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1548420A (zh) * 2003-05-17 2004-11-24 浙江工业大学 红发夫酵母中虾青素的提取方法
CN105646869A (zh) * 2016-01-04 2016-06-08 中国海洋大学 一种水溶性虾青素衍生物及其制备方法
CN105732452A (zh) * 2016-02-05 2016-07-06 厦门汇盛生物有限公司 一种红法夫酵母胞内虾青素的提取方法
CN107011225A (zh) * 2017-04-24 2017-08-04 国家开发投资公司 雨生红球藻破壁及虾青素提取方法
CN111296729A (zh) * 2020-02-17 2020-06-19 广西大学 一种水溶性虾青素产品及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Potato protein- based carriers for enhancing bioavailability of astaxanthin;Ravit Edelman,et al.;《Food Hydrocolloids 》;20190429;第96卷;72-80 *

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