CN111747839A - 一种 2-(4`-乙基苯甲酰基)苯甲酸的合成方法 - Google Patents
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Abstract
为了能制备出氯含量低且能工业化实施、生产条件温和、成本较低的2‑(4'‑乙基苯甲酰基)苯甲酸，本发明提供了一种2‑(4'‑乙基苯甲酰基)苯甲酸的合成方法，包括以下步骤：（1）乙苯中加入硝基苯或硝基甲烷；（2）加入苯酐；（3）投加三氯化铝；（4）反应完毕后将反应液加入到稀盐酸或稀硫酸中水解；（5）水解完毕后，分去水层，去水层后的溶液用水蒸气蒸馏，蒸出乙苯和硝基苯，余下料液过滤，得到2‑(4'‑乙基苯甲酰基)苯甲酸。本发明解决了产品中含氯高、溶剂回收困难问题，并且本发明反应条件温和，温度不超过30℃；同时降低了废水处理难度，产品成本较低。
Description
技术领域
本发明涉及化合物合成领域，具体涉及一种2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸的合成方法。
背景技术
2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸是工业化生产2-乙基蒽醌的必须中间体，2-乙基蒽醌是一种用途十分广泛的有机中间体。也是合成双氧水的主要助剂。其反应原理如下：
但在双氧水合成过程中，对于氯和硫的控制十分严格。故而要求2-乙基蒽醌的氯含量小于40ppm和硫含量小于10ppm。而氯的来源主要在2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸的氯含量。如何制备出氯含量较低的2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸已经是本行业急需解决的问题。
现有技术2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸的制备方法主要包括以下几种：方法1、是以乙苯和邻苯二甲酸酐为原料，以氯苯、二氯苯等为溶剂，在三氯化铝为催化剂下进行傅克酰基化反应制备；方法2、以氯铝酸盐离子液体为溶剂进行傅克酰基化反应制备；方法3、以固体沸石分子筛为催化剂，高温催化邻苯二甲酸酐和乙苯反应制备；方法4、以乙苯为溶剂，N-甲基吡咯烷酮为助剂，三氯化铝为催化剂和邻苯二甲酸酐合成2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸的。
然而以上制备方法分别存在以下缺点：方法1、乙苯和邻苯二甲酸酐为原料，以氯苯，二氯苯等为溶剂，在三氯化铝为催化剂下进行傅克酰基化反应制备。这种方法是目前工业化使用最多的方法，本方法最大缺点就是氯苯，二氯苯参与反应，使合成的2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸产品中的氯含量很高，导致2-乙基蒽醌中的氯含量超标造成产品不合格。方法2、以氯铝酸盐离子液体为溶剂进行傅克酰基化反应制备2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸虽然很好控制氯含量，但是离子液体制备和回收使用困难，难以工业化应用。方法3、以固体沸石分子筛为催化剂，高温催化邻苯二甲酸酐和乙苯反应制备，这种方法存在反应条件苛刻的缺陷，一般都要在300℃左右的温度，且沸石分子筛重复利用率低，催化剂回收困难。方法4、以乙苯为溶剂，N-甲基吡咯烷酮为助剂、三氯化铝为催化剂和邻苯二甲酸酐合成2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸。虽然很好解决氯的问题，但是由于N-甲基吡咯烷酮溶于水，沸点较高。在反应水解后无法回收，且导致三氯化铝废水化学需氧量超高，给废水治理带来极大困难，生产成本亦提高太多。
发明内容
为解决以上问题，本发明提供一种能很好解决氯含量且能工业化实施、生产条件温和、成本较低的2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸的合成方法。
为了实现上述目的，本发明提供以下技术方案：
一种 2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸的合成方法，所述方法包括以下步骤：
（1）乙苯中加入硝基苯或硝基甲烷，再加入邻苯二甲酸酐，对体系进行降温，再投加三氯化铝，得到反应液；
（2）将反应液中进行水解；
（3）水解完毕后，除去下层水层，上层进行水蒸气蒸馏，降温后过滤、烘干，得到2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸。
进一步的，所述步骤（1）中体系温度降至10℃~15℃。
进一步的，所述步骤（1）中投加三氯化铝为分次投加，在加入三氯化铝过程中控制体系温度不高于20℃。
进一步的，所述步骤（1）中投加三氯化铝完成后，关闭冷却系统，反应2h~3h。
进一步的，所述步骤（1）中所述的硝基苯或硝基甲烷占乙苯的质量比为5%-10%。
进一步的，所述步骤（1）中所述苯酐占乙苯的质量比20%~40%。
进一步的，所述步骤（1）中所述三氯化铝与苯酐的质量比为1.8~2:1。
进一步的，所述步骤（2）中使用稀盐酸或者稀硫酸进行水解。
进一步的，所述步骤（2）中水解的温度为80~90℃。
进一步的，所述步骤（3）中降温的方法为加水降温。
与现有技术相比，本发明的优点和有益效果为：本发明公开了一种2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸的合成方法，本发明不使用含氯的氯代烃为溶剂，所以得到的产物不含氯，解决了产品中含氯高的问题。由于硝基苯难溶于水，又可以用水蒸气蒸馏，从而解决溶剂回收困难问题。本发明反应条件温和，温度不超过30℃。产生废水COD较低，降低废水处理难度。收率较高，产品成本较以往方法较低。具有以下优点。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的技术方案做进一步详细的说明。
实施例1
本实施例采用以下原材料，具体见表1：
表1 、原材料组成
| 序号 | 原料名称 | 用量 | 百分含量 |
| 1 | 乙基苯 | 500g | 99.5% |
| 2 | 硝基苯 | 75g | 99.0% |
| 3 | 邻苯二甲酸酐 | 150g | 99.0% |
| 4 | 三氯化铝 | 270g | 98.5% |
| 5 | 盐酸 | 900g | 5% |
2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸的合成方法，包括如下步骤：
1）在1000ml玻璃反应釜中，加入乙基苯500g，硝基苯75g，开启搅拌，加入邻苯二甲酸酐（苯酐）150g，启动降温系统，体系降温到15℃，缓慢投加270g三氯化铝，投加时间约1.5h，随着三氯化铝投入，体系温度会缓慢上升，控制体系温度缓慢上升到19℃，分次投加完三氯化铝，投放完成后，反应温度会上升到27℃，关闭冷却系统，状态持续2h，得到反应液。
2）在2000ml的玻璃反应釜中加入浓度为5%的稀盐酸900g，缓慢将反应料液放入盐酸中水解，水解温度控制在85℃，水解2h。
3)水解完毕，分去下层水层，上层用水蒸气蒸馏脱去氯苯和硝基苯，再加水降温后体系析出大量白色固体。过滤，烘干得产品246g。经检测，2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸含量98.2%，不含任何2-（4-氯苯甲酰）苯甲酸。
上述制备方法所涉及的方程式为：
实施例2
2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸的合成方法，包括如下步骤：
1）在1000ml玻璃反应釜中，加入乙基苯500g，硝基苯75g，开启搅拌，加入邻苯二甲酸酐（苯酐）150g，启动降温系统，体系降温到15℃，缓慢投加270g三氯化铝，投加时间约1.5h，随着三氯化铝投入，体系温度会缓慢上升，控制体系温度不高于20℃，分次投加完三氯化铝，投放完成后，反应温度会上升到27℃，关闭冷却系统，状态持续2h，得到反应液。
2）在2000ml的玻璃反应釜中加入浓度为5%的稀硫酸900g，缓慢将反应料液放入盐酸中水解，水解温度控制在85℃，水解完毕。
3)水解完毕，分去下层水层，上层用水蒸气蒸馏脱去氯苯和硝基苯，再加水降温后体系析出大量白色固体。过滤，烘干得产品246g。经检测，2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸含量98.3%，不含任何2-（4-氯苯甲酰）苯甲酸。
实施例3
本实施例中在实施例1和实施例2的方法基础上，改变一个反应条件，保证其余反应条件不变，分别研究了反应物（酸的种类和用量）、体系温度、水解温度和水解时间对产物的影响。
表2中记录了使用稀盐酸和稀硫酸以及改变稀盐酸和稀硫酸的英两，对产物的影响。其中组1为实施例1的实验结果，组2、3、4分别为在实施例1的基础上改变了邻苯二甲酸酐的用量、硝基苯的用量、稀盐酸的用量，组5为实施例2的实验结果。通过结果可知，反应物的量不同会影响最终产物中2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸含量。
表2、反应物的变化对产物的影响
| 组别 | 乙基苯 | 邻苯二甲酸酐 | 硝基苯 | 三氯化铝 | 酸 | 2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸含量 |
| 1 | 500g | 150g | 75g | 270g | 900g盐酸 | 98.2% |
| 2 | 500g | 130g | 75g | 270g | 900g盐酸 | 97.6% |
| 3 | 500g | 150g | 70g | 270g | 900g盐酸 | 97.8% |
| 4 | 500g | 150g | 75g | 300g | 850g盐酸 | 98.4% |
| 5 | 500g | 150g | 75g | 270g | 900g盐酸 | 98.3% |
表3中记录了在实施例1的基础上反应体系温度的变化对产物的影响，组1为实施例1的实验结果，组2~4分别改变了体系温度。通过结果可知，反应体系温度的变化会影响最终产物中2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸含量。
表3、反应物不变，体系温度变化的影响
| 组别 | 乙基苯 | 邻苯二甲酸酐 | 启动降温系统，体系降温到 | 体系温度缓慢上升 | 投加完三氯化铝缓慢把体系温度上升至 | 2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸含量 |
| 1 | 500g | 150g | 15℃ | 19℃ | 27℃ | 98.2% |
| 2 | 500g | 150g | 15℃ | 17℃ | 27℃ | 98.0% |
| 3 | 500g | 150g | 10℃ | 19℃ | 30℃ | 97.8% |
| 4 | 500g | 150g | 15℃ | 20℃ | 30℃ | 98.1% |
表4中记录了在实施例1的基础上水解温度和水解时间的变化对产物的影响，组1位实施例1的实验结果，组2和3分别为改变水解温度和水解时间的结果，通过结果可知，水解温度和水解时间会影响最终产物中2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸含量。
表4、水解温度和水解时间的变化对产物的影响
| 组别 | 乙基苯 | 邻苯二甲酸酐 | 水解温度 | 水解时间 | 2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸含量 |
| 1 | 500g | 150g | 85℃ | 2h | 98.2% |
| 2 | 500g | 150g | 90℃ | 2h | 98.3% |
| 3 | 500g | 150g | 85℃ | 1h | 97.8% |
通过以上结果可知，本发明的方法得到的产物收率较高，均可达到97%以上。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对本发明作其它形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例。但是凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型，仍属于本发明技术方案的保护范围。
Claims (10)
1.一种 2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸的合成方法，其特征在于：所述方法包括以下步骤：
（1）乙苯中加入硝基苯或硝基甲烷，再加入邻苯二甲酸酐，对体系进行降温，再投加三氯化铝，得到反应液；
（2）将反应液中进行水解；
（3）水解完毕后，除去下层水层，上层进行水蒸气蒸馏，降温后过滤、干燥，得到2-(4'-乙基苯甲酰基)苯甲酸。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中体系温度降至10℃~15℃。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中投加三氯化铝为分次投加，在加入三氯化铝过程中控制体系温度不高于20℃。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中投加三氯化铝完成后，关停冷却系统，反应2h~3h。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中所述的硝基苯或硝基甲烷占乙苯的质量比为5%-10%。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中所述苯酐占乙苯的质量比20%~40%。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中所述三氯化铝与苯酐的质量比为1.8~2:1。
8.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤（2）中使用稀盐酸或者稀硫酸进行水解。
9.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤（2）中水解的温度为80~90℃。
10.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤（3）中降温的方法为加水降温。
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2020
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