CN111718287A - 一种n-乙酰-l-半胱氨酸的电渗析提取方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于氨基酸生产技术领域,公开了一种N‑乙酰‑L‑半胱氨酸的电渗析的提取方法。本发明采用陶瓷膜分离、电渗析脱盐、活性炭脱色、膜浓缩、减压蒸发浓缩结晶及重结晶工艺的组合,有效实现了N‑乙酰‑L‑半胱氨酸的清洁高效生产;该工艺的关键点为用电渗析取代了离子交换,有机溶剂萃取等传统脱盐浓缩提取工艺;大大提高了产品提取率,提高了产品纯度,同时减少了原有工艺的酸碱用量和水耗,降低了后续工艺的活性炭用量,大大减少了环境污染。
Description
技术领域
本发明属于氨基酸衍生物生产技术领域,特别涉及一种N-乙酰-L-半胱氨酸的电渗析提取方法,在医药,化妆品和生化原料提纯领域有重要应用。
技术背景
N-乙酰-L-半胱氨酸(NAC)是半胱氨酸的乙酰化衍生物,具有极高的药用价值,其分子含有巯基,能使黏蛋白肽键中的二硫键断裂,广泛应用于呼吸道疾病的治疗,亦可制成滴眼液,用于治疗各种角膜炎。同时,N-乙酰-L-半胱氨酸的巯基可以与氧化基团作用,可用于治疗、防止或延缓由于氧化损伤或化疗过程中的脱发;可参加各种重要代谢,能促进谷胱甘肽的合成,维持细胞的还原态;还能作为抑制剂抑制由于癌变引起的组织、细胞坏死;亦可治疗外部损伤以及中枢神经系统、视觉组织损伤和由于类酯过氧化造成神经系统紊乱的帕金森症。N-乙酰-L-半胱氨酸作为药物助剂、原料药、合成药原料和中间体,在生产抗艾滋病、抗癌类药、化妆品等方面的应用极为广泛,极具实用价值。
在N-乙酰-L-半胱氨酸的工业生产中,N-乙酰-L-半胱氨酸的分离纯化过程极具复杂性,成本较高,通常其分离纯化成本占到总成本的一半以上。传统的分离方法有沉淀法和离子交换法等,但是,溶剂沉淀或萃取法往往需采用大量有毒易燃易爆溶剂(甲醇,乙醇等等),需要耗费大量能源来回收试剂,并且产生大量废水、废气,严重污染环境;而离子交换树脂法需反复进行离子交换,然后洗脱,再生,操作麻烦,且收率不高,树脂易破碎,并且消耗大量阴阳离子树脂,成本高,该过程还产生大量的废酸碱液,亦会严重造成环境影响。
近年来,随着生化分离技术的不断进步,各种先进的分离设备和方法在生产中扮演着越来越重要的角色,特别是电渗析脱盐技术的应用发展,使各种生化分离方法大大改观。现有技术中,已有电渗析膜分离技术用于氨基酸及其衍生产品的分离精制的先例,但应用电渗析技术从电解反应液中分离提取N-乙酰-L-半胱氨酸的方法还未见报道。本课题组提出过一种由L-胱氨酸电化学合成N-乙酰-L-半胱氨酸的方法,具体步骤为:先将L-胱氨酸乙酰化,得到N,N’-二乙酰-L-胱氨酸,再将N,N’-二乙酰-L-胱氨酸电解还原,得到N-乙酰-L-半胱氨酸。继而针对上述方法,希望进一步研发出一种离子膜电渗析法提纯N-乙酰-L-半胱氨酸的方法,能够有效避免传统的分离方法的不足。
发明内容
本发明的目的在于提供一种采用电渗析方式从电解反应液中分离提取N-乙酰-L-半胱氨酸的方法,以克服传统分离方式成本高,操作复杂,提取率低,易造成环境污染的不足。通过电渗析法提取N-乙酰-L-半胱氨酸的工艺与目前传统提取工艺相比,产品纯度和产率都明显提高,运行成本大大降低,且该工艺绿色环保,符合国家绿色经济的要求。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的:
一种N-乙酰-L-半胱氨酸的电渗析提取方法,包括以下步骤:首先,将电解反应液通过陶瓷滤膜,彻底去除固体杂质,得到过滤清液;接着,将得到的过滤清液经连续电渗析设备分离无机盐;再用反渗透膜预浓缩,减压蒸发浓缩,结晶等步骤制得粗品,粗品经重结晶后得到高纯度的N-乙酰-L-半胱氨酸产品。
上述N-乙酰-L-半胱氨酸的电渗析提取方法,具体由以下步骤组成:
A、陶瓷膜过滤:将电解反应液经陶瓷膜过滤,去除电解反应液中的固体杂质,得到含N-乙酰-L-半胱氨酸的陶滤澄清液,所述陶滤澄清液的电导率为10000~100000μS/cm;所述陶瓷膜过滤的具体条件为:陶瓷膜孔径为100-500nm,操作压差为0.15-0.40MPa,膜面流速为2.0-4.0m/s;
B、连续电渗析除盐:将步骤A得到的含N-乙酰-L-半胱氨酸的陶滤澄清液调整至等电点pH 1.0~2.0,加入到电渗析膜分离器进行脱盐处理,操作温度为10-40℃;
C、活性炭脱色:将步骤B得到的电渗析脱盐液升温至50-70℃,剧烈搅拌,加入脱色活性炭,保温脱色处理40-60min至脱色,得脱色清液;
D、反渗透膜预浓缩:将步骤C得到脱色清液经反渗透膜浓缩至N-乙酰-L-半胱氨酸含量为12%-15%后,得到反渗透预浓缩液;
E、减压蒸发浓缩结晶:将步骤D得到的反渗透预浓缩液进行减压蒸发浓缩,并将所述浓缩液冷却至室温并于0-10℃条件下养晶5-10h;抽滤得N-乙酰-L-半胱氨酸晶体湿品;
F、重结晶:将步骤E得到的N-乙酰-L-半胱氨酸晶体湿品溶解于水,重结晶后干燥,得纯化的N-乙酰-L-半胱氨酸干品。
作为本发明的更优的技术方案:步骤A,所述电解反应液是L-胱氨酸先经过乙酰化,然后通过电解还原得到的溶液,其中含有N-乙酰-L-半胱氨酸、钠离子、氯离子、醋酸根离子、醋酸、色素及其他杂质。
作为本发明的更优的技术方案:步骤A,所述固体杂质主要是指电解还原反应过程中阴极电极的固体脱落,包括石墨、碳、铅及银。
作为本发明的更优的技术方案:步骤B,所述电渗析膜分离器采用异相合金膜或均相模,以Ru-Ti-Sn三元氧化物涂层钛电极为阳极,钛板为阴极,浓室中加水量是过滤清液料液(淡室液)体积的0.5-4倍。
作为本发明的更优的技术方案:步骤B,所述电渗析膜分离器脱盐处理的具体操作条件为:电渗析膜分离器运行电压5-35V,电流变化范围0.1-25A,电极液为0.5%-2.5%的硫酸钠水溶液,pH维持在6.0-7.0;经电渗析电驱动膜处理后所得除盐清液的电导率为低于2000μS/cm,损失率小于5%。
作为本发明的更优的技术方案:步骤C,所述活性炭的用量与电渗析脱盐液的质量比为1:0.005-0.015。
作为本发明的更优的技术方案:步骤D,所述反渗透膜操作压力为0.5-2.5MPa,操作温度为20-60℃,得到浓缩料液的固含物为5%-10%,渗出纯水用于生产工艺用水。
作为本发明的更优的技术方案:步骤E,所述减压蒸发的温度为60-80℃,蒸发后溶液体积为原来的20-40%。
作为本发明的更优的技术方案:步骤F,所述N-乙酰-L-半胱氨酸晶体湿品经双锥干燥,在真空度-0.08Mpa、温度80℃条件下烘干5小时得到含水量小于0.5%的干品。
与现有技术相比,本发明的有益效果在于:
本方法采用电渗析取代了离子交换,有机溶剂萃取等传统脱盐浓缩提取工艺;大大提高了产品提取率,提高了产品纯度;同时减少了原有工艺的酸碱用量和水耗,降低了后续工艺的活性炭用量,大大减少了环境污染;采用电力作为清洁能源,常温脱盐,耗能低,投资少,成本显著降低;且易于自控,可得到高质量N-乙酰-L-半胱氨酸和副产品,避免加热过程产品发生消旋;不需有毒溶剂,无三废,实现清洁高效生产,体现了经济和环保双重功效。
附图说明
图1为实施例的工艺流程图。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明,但本发明的保护范围并不局限于在所述的实施例范围之内。
电解反应液准备:取1200g L-胱氨酸溶解到5.5L的2mol·L-1的氢氧化钠溶液中,然后置于双层反应釜,在循环冰水(0℃)浴中剧烈搅拌,然后缓慢加入1.5L的乙酸酐,在滴加乙酸酐的过程中,不断加入2mol·L-1的氢氧化钠,以保持反应液的pH在10左右,酸酐滴加结束后持续搅拌60min,以该酰化液为阴极液,以1mol·L-1H2SO4作为阳极液,采用Nafion膜为隔膜的板框式流动电解槽,以Ru-Ti-Sn三元氧化物涂层钛电极(Ru-Ti-Sn)阳极(30x50cm),以自制气相沉积碳电极为阴极(30x50cm),进行恒电流电解还原,电流密度为80mA cm-2,电解4h,即得电解反应液。
实施例1:
取2L电解反应液,加盐酸调pH为2,经过陶瓷滤膜过滤去除固体杂质,操作压力0.3MPa,温度30℃。然后,将过滤清液注入电渗析膜分离器淡室,浓室加入4L自来水,设置电渗析设备运行电压为5V,温度30℃,运行4h,得到N-乙酰-L-半胱氨酸脱盐液。将电渗析脱盐液升温至60℃,剧烈搅拌,加入脱色活性炭,保温脱色处理60min至脱色。再将脱色清液经反渗透膜浓缩至N-乙酰-L-半胱氨酸含量为15%,得到反渗透预浓缩液。将得到的反渗透预浓缩液进行减压蒸发浓缩,浓缩至原预浓缩液的30%;将所述浓缩液冷却至室温并于5℃条件下养晶8h;抽滤得N-乙酰-L-半胱氨酸晶体湿品。得到的N-乙酰-L-半胱氨酸晶体湿品溶解于水,重结晶后干燥,得纯化的N-乙酰-L-半胱氨酸干品。
实施例2:
取2L电解反应液,加盐酸调pH为2,经过陶瓷滤膜过滤去除固体杂质,操作压力0.3MPa,温度30℃。然后,将过滤清液注入电渗析膜分离器淡室,浓室加入4L自来水,设置电渗析设备运行电压为10V,温度30℃,运行2.5h,得到N-乙酰-L-半胱氨酸脱盐液。将电渗析脱盐液升温至60℃,剧烈搅拌,加入脱色活性炭,保温脱色处理60min至脱色。再将脱色清液经反渗透膜浓缩至N-乙酰-L-半胱氨酸含量为15%,得到反渗透预浓缩液。将得到的反渗透预浓缩液进行减压蒸发浓缩,浓缩至原预浓缩液的30%;将所述浓缩液冷却至室温并于5℃条件下养晶8h;抽滤得N-乙酰-L-半胱氨酸晶体湿品。得到的N-乙酰-L-半胱氨酸晶体湿品溶解于水,重结晶后干燥,得纯化的N-乙酰-L-半胱氨酸干品。
实施例3:
取2L电解反应液,加盐酸调pH为2,经过陶瓷滤膜过滤去除固体杂质,操作压力0.3MPa,温度30℃。然后,将过滤清液注入电渗析膜分离器淡室,浓室加入4L自来水,设置电渗析设备运行电压为20V,温度30℃,运行1.5h,得到N-乙酰-L-半胱氨酸脱盐液。将电渗析脱盐液升温至60℃,剧烈搅拌,加入脱色活性炭,保温脱色处理60min至脱色。再将脱色清液经反渗透膜浓缩至N-乙酰-L-半胱氨酸含量为15%,得到反渗透预浓缩液。将得到的反渗透预浓缩液进行减压蒸发浓缩,浓缩至原预浓缩液的30%;将所述浓缩液冷却至室温并于5℃条件下养晶8h;抽滤得N-乙酰-L-半胱氨酸晶体湿品。得到的N-乙酰-L-半胱氨酸晶体湿品溶解于水,重结晶后干燥,得纯化的N-乙酰-L-半胱氨酸干品。
实施例4:
取2L电解反应液,加盐酸调pH为2,经过陶瓷滤膜过滤去除固体杂质,操作压力0.3MPa,温度30℃。然后,将过滤清液注入电渗析膜分离器淡室,浓室加入4L自来水,设置电渗析设备运行电压为30V,温度30℃,运行1h,得到N-乙酰-L-半胱氨酸脱盐液。将电渗析脱盐液升温至60℃,剧烈搅拌,加入脱色活性炭,保温脱色处理60min至脱色。再将脱色清液经反渗透膜浓缩至N-乙酰-L-半胱氨酸含量为15%,得到反渗透预浓缩液。将得到的反渗透预浓缩液进行减压蒸发浓缩,浓缩至原预浓缩液的30%;将所述浓缩液冷却至室温并于5℃条件下养晶8h;抽滤得N-乙酰-L-半胱氨酸晶体湿品。得到的N-乙酰-L-半胱氨酸晶体湿品溶解于水,重结晶后干燥,得纯化的N-乙酰-L-半胱氨酸干品。
实施例5:
取2L电解反应液,加盐酸调pH为2,经过陶瓷滤膜过滤去除固体杂质,操作压力0.3MPa,温度30℃。然后,将过滤清液注入电渗析膜分离器淡室,浓室加入4L自来水,设置电渗析设备运行电压为35V,温度30℃,运行0.4h,得到N-乙酰-L-半胱氨酸脱盐液。将电渗析脱盐液升温至60℃,剧烈搅拌,加入脱色活性炭,保温脱色处理60min至脱色。再将脱色清液经反渗透膜浓缩至N-乙酰-L-半胱氨酸含量为15%,得到反渗透预浓缩液。将得到的反渗透预浓缩液进行减压蒸发浓缩,浓缩至原预浓缩液的30%;将所述浓缩液冷却至室温并于5℃条件下养晶8h;抽滤得N-乙酰-L-半胱氨酸晶体湿品。得到的N-乙酰-L-半胱氨酸晶体湿品溶解于水,重结晶后干燥,得纯化的N-乙酰-L-半胱氨酸干品。
实施例结果见表1.
表1
随着电渗析膜分离器操作电压的增加,除盐效率不断增加,但是产品损失也不断增加。
我们对不同实施例所得的N-乙酰-L-半胱氨酸产品进行各种质量检测,具体结果见表2:
表2
从表2可见,不同实施例所得N-乙酰-L-半胱氨酸产品都完全符合《中国药典(2015)》的标准。
Claims (9)
1.一种N-乙酰-L-半胱氨酸的电渗析提取方法,其特征在于,包括以下步骤:
A、陶瓷膜过滤;将电解反应液经陶瓷膜过滤,去除电解反应液中的固体杂质,得到含N-乙酰-L-半胱氨酸的陶滤澄清液,所述陶滤澄清液的电导率为10000~100000μS/cm;所述陶瓷膜孔径为100-500nm,操作压差为0.15-0.40MPa,膜面流速为2.0-4.0m/s;
B、连续电渗析除盐:将步骤A得到的含N-乙酰-L-半胱氨酸的过滤清液调整至等电点pH1.0~2.0,加入到电渗析膜分离器进行脱盐处理,操作温度为10-40℃;
C、活性炭脱色:将步骤B得到的电渗析脱盐液升温至50-70℃,剧烈搅拌,加入脱色活性炭,保温脱色处理40-60min至脱色,得脱色清液;
D、反渗透膜预浓缩:将步骤C得到脱色清液经反渗透膜浓缩至N-乙酰-L-半胱氨酸含量为12%-15%后,得到反渗透预浓缩液;
E、减压蒸发浓缩结晶:将步骤D得到的反渗透预浓缩液进行减压蒸发浓缩,将所述浓缩液冷却至室温并于0-10℃条件下养晶5-10h;抽滤得N-乙酰-L-半胱氨酸晶体湿品;
F、重结晶:将步骤E得到的N-乙酰-L-半胱氨酸晶体湿品溶解于水,重结晶后干燥,得纯化的N-乙酰-L-半胱氨酸干品。
2.如权利要求1所述的一种N-乙酰-L-半胱氨酸的电渗析提取方法,其特征在于:步骤A中,所述电解反应液是L-胱氨酸先经过乙酰化,然后通过电解还原得到的溶液。
3.如权利要求1所述的一种N-乙酰-L-半胱氨酸电渗析的提取方法,其特征在于:步骤A中,所述固体杂质主要是指电解还原反应过程中阴极电极的固体脱落,包括石墨、碳、铅及银。
4.如权利要求1所述的一种N-乙酰-L-半胱氨酸的电渗析提取方法,其特征在于:步骤B中,所述电渗析膜分离器采用异相合金膜或均相模,以Ru-Ti-Sn三元氧化物涂层钛电极为阳极,钛板为阴极,浓室中加水量是过滤清液料液体积的0.5-4倍。
5.如权利要求1所述的一种N-乙酰-L-半胱氨酸的电渗析提取方法,其特征在于:步骤B中,电渗析膜分离器运行电压5-35V,电流变化范围0.1-25A,电极液为0.5%-2.5%的硫酸钠水溶液,pH维持在6.0-7.0;经电渗析电驱动膜处理后所得除盐清液的电导率x低于2000μS/cm,损失率小于5%。
6.如权利要求1所述的一种N-乙酰-L-半胱氨酸的电渗析提取方法,其特征在于:步骤C中,所述活性炭与电渗析脱盐液的质量比为1:0.005-0.015。
7.如权利要求1所述的一种N-乙酰-L-半胱氨酸的电渗析提取方法,其特征在于,步骤D中,所述反渗透膜操作压力为0.5-2.5MPa,操作温度为20-60℃,得到浓缩料液的固含物为5%-10%,渗出纯水用于生产工艺用水。
8.如权利要求1所述的一种N-乙酰-L-半胱氨酸的电渗析提取方法艺,其特征在于,步骤E中,所述减压蒸发的温度为60-80℃,蒸发后溶液体积为原来的20-40%。
9.如权利要求1所述的一种N-乙酰-L-半胱氨酸的电渗析提取方法,其特征在于:步骤F中,所述N-乙酰-L-半胱氨酸晶体湿品经双锥干燥,在真空度-0.08Mpa、温度80℃条件下烘干5小时得到含水量小于0.5%的干品。
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GR01 | Patent grant | ||
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